DE2405004B2

DE2405004B2 - Desodorierende Mittel

Info

Publication number: DE2405004B2
Application number: DE2405004A
Authority: DE
Inventors: Rudolf Dr. Hopp; Fritz Dr. 5670 Opladen Steinfatt; Wolfgang Dr. Sturm
Original assignee: Haarmann & Reimer 3450 Holzminden GmbH
Current assignee: Haarmann & Reimer 3450 Holzminden GmbH
Priority date: 1974-02-02
Filing date: 1974-02-02
Publication date: 1979-04-05
Also published as: CH609861A5; GB1489275A; JPS50107127A; DE2405004C3; FR2259622A1; US4110430A; NL7501130A; FR2259622B1; IT1050272B; NL179871B; DE2405004A1; NL179871C; JPS616042B2

Description

Die Erfindung betrifft keimhemmende, desodorierende Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an p-Isopropyl- und/oder p-tert-Butyl-«-methyl-hydrozimtalkohol.

Es ist bekannt, daß die Körpergeruch-Bildung vornehmlich durch die Bakterien-Flora der Haut erfolgt, und daß desodorierende Maßnahmen daher die Hemmung des Wachstums dieser Keim-Flora zum Ziel haben.

Es müssen daher solche keimhemmend wirkende oder mikrobizide Substanzen gefunden werden, die sich gut in Körperpflegemittel und Kosmetika einarbeiten lassen und bei der Anwendung wenigstens teilweise auf der Haut aufziehen und einige Zeit auf ihr verbleiben, damit ihre keimhemmende und mikrobizide und somit desodorierende Wirkung sich entfalten kann (vgl. Fiedler, Der Schweiß, Verlag Cantor Aulendorf, 1968, Seite 426, Aerosol Report, Vol. 12, S. 540-553[1973]).

Man hat bereits stark bakterizid wirksame Verbindungen wie 2,2'-Dihydroxy-3,5,6,3',5',6'-hexachlor-diphenylmethan, 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxy-diphenyläther und 4-Hydroxybenzoesäureester als Deodorantien eingesetzt Diese Verbindungen weisen jedoch den schwerwiegenden Nachteil auf, daß sie die Hautbakterien abtöter, und auf diese Weise zu einer Zerstörung der Keim-Flora der Haut führen. Man hat deshalb schwächer wirkende Mikrobizide wie Thymol und Zimtaldehyd als Deodorantien vorgeschlagen. Diese Verbindungen haben jedoch den Nachteil, daß sie einen starken Eigengeruch aufweisen und deshalb ungeeignet sind für den Einsatz in Körperpflegemitteln insbesondere Parfümölen.

Es wurde nun gefunden, daß p-Isopropyl- und p-tert-Butyl-a-methyl-hydrozimtalkohoI eine gute keimhemmende und desodorierende Wirkung besitzen und daß man Mittel mit guter keimhemmender und desodorierender Wirkung erhält, wenn man ihnen p-Isopropyl- und/oder p-tert.-Butyl-a-methyl-hydrozimtalkohol zusetzt.

Die erfindungsgemäßen Mittel weisen gegenüber den bekannten Deodorantien die Vorteile auf, daß bei ihrer Anwendung eine ausgezeichnete Deodorierung erreicht wird, dies aber ohne Schädigung der Keim-Flora der Haut und daß ihnen außer ihrer deodorierenden Wirkung auch fixierende Eigenschaften und ein schwach blumig-cyklamen-artiger Geruch eigen ist.

p-Isopropyl- und p-tert-Butyl-a-methyl-hydrozimtalkohol entsprechen der allgemeinen Formel

H H

V-C-C-CH₂OH
H CH,

(D

65

in der R für den Isopropyl- oder tert.-Butylrest steht.

Die Verbindungen sind bekannt (siehe Chem. Abstr. Band 54,2261 i [I960] und Band 60,9187 a und 13 175 g [1964]). Sie können auch als 3-(4'-Isopropylphenyl)- und 3^4-'-terL-Butylphenyl)-2-methyl-propanol bezeichnet werden.

Die keimhemmende Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Λ-Methyl-hydrozimtalkohole erstreckt sich auf Bakterien, Pilze und Hefen, bevorzugt Coccen and insbesondere Staphylococcen. Ihre gute deodorierende Wirkung kann jedoch auch auf andere Ursachen zurückzuführen sein.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können alle gebräuchlichen Körperpflegemittel und Kosmetika wie Deodorantien, Körperpflegemittel, Intimpflegemittel, Haarpflegemittel, Fußpflegemittel, Sonnenschutzmittel, Waschmittel und Badezusätze, seien sie als Sprays, Stifte, Cremes, Kölnisch Wasser, Lotionen, Puder, Schaumbäder, Seifen, Shampoos oder sonstwie konfektioniert, eingearbeitet werden. Ebenso lassen sie sich in anderen Produkten, mit denen eine desodorierende und Anti-Schweißwirkung erzielt werden soll, wie Wäsche- und Kleiderdeodorants, Raumsprays, verwenden. Sie lassen sich ohne Schwierigkeiten in derartige Präparate einarbeiten. Sie sind löslich in den üblichen in Körperpflegemitteln und Kosmetika verwendeten kosmetischen Grundstoffen und organischen Lösungsmitteln, wie beispielsweise Adipinsäurediisopropylester, Isopropylmyristat, ölsäuredecylester, Erdnußöl, Paraffinöl, Äthanol, Isopropanol, Propylenglykol, Methylenchlorid und anderen.

Die Einarbeitung kann nach den bei der Herstellung solcher Präparate üblichen Methoden erfolgen, z. B. durch Auflösen, Mischen, Emulgieren, Homogenisieren.

Im allgemeinen werden die Verbindungen in einer Menge von wenigstens etwa 0,001 mg je cm² Hautfläche verwendet. Selbstverständlich können auch größere Mengen, irr. allgemeinen über 0,01 mg, vorzugsweise über 0,1 mg je cm² Haut verwendet werden.

Die Verbindungen werden in Form einer Lösung auf die Haut aufgebracht.

Dabei kann man die gewünschte Menge mit einem Mal, aber auch durch mehrfache aufeinanderfolgende Anwendung aufbringen.

Da die Verbindungen gut hautverträglich sind, liegt eine obere Begrenzung der Menge, die je cm² Hautfläche verwendet werden kann, gegebenenfalls höchstens darin, daß ihre Anwendung für den Verbraucher lästig oder unwirtschaftlich sein kann.

Der notwendige Gehalt des betreffenden Präparates kann durch wenige Versuche leicht ermittelt werden. Im allgemeinen ist ein Gehalt des betreffenden Präparates von etwa 0,01 bis etwa 10 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 1 Gew.-°/o bezogen auf das betreffende Präparat zweckmäßig.

Jedoch kann der angegebene Gehalt auch unter- oder überschritten werden. Beispielsweise kann der Gehalt eines Schaumbades, bei dem der Körper mit einer verhältnismäßig großen Menge wäßriger Lösung bzw. Emulsion in Berührung kommt, einen geringeren Gehalt, bezogen auf die Menge des Badewassers besitzen, während das ursprüngliche Schaumbad-Präparat, von dem nur eine geringe Menge auf eine große Menge Wasser verwendet wird, einen höheren Gehalt an den Verbindungen aufweisen.

Als Keime, die in der Hautflora vorkommen und für die Körpergeruch-Bildung verantwortlich sind, werden in der Literatur hauptsächlich Bakterien wie Staphylococcus epidermidis (auch als Staphylococcus albus

bezeichnet) und Staphylococcus aureus genannt Für die Wirkung eines keimhemmenden und mikrobiziden und damit desodorierenden Mittels wird also die Hemmung der Entwicklung der vorgenannten Bakterien wesentlich sein. In der nachstehenden Tabelle I wird die keimhemmende Wirkung der Verbindungen nach der Methode von R Heiß, beschrieben in der SZ-PS 5 32 397 und Aerosol Report Band 12, Seite 544-547 (1973) angegeben.

Es wurden jeweils 0,1 ml einer alkoholischen Lösung der in Spalte 1 angegebenen Verbindung mit. dem in Spalte 2 angegebenen Gehalt in Gew.-% auf Blutagar-Platten, die mit den in Spalte 3 angegebenen Keimen beimpft waren auf die Kontaktfläche aufgebracht In Spalte 4 ist als Ergebnis der Kontakt-Wachstumsindex (KWI) angegeben, wobei 0 eine totale Hemmung des Keimwachstums auf der gesamten Kontaktfläche bedeutet

Tabelle I

Spalte 1	Spalte 2	Spalte 3	Spalte 4
Verbindung	Konzen	Mikroorganismus	KWI
der allgem.	tration der
Formel I:	alkoholischen
R=	Lösung
	in Gew.-%

CH- 1,0

Staphylococcus epidermidis

Staphylococcus aureus

CH- 1,0
CH₃

CH,

CH₃-C- 0,5
CH₃

CH₃

CH₃-C- 0,5
CH₃

CH₃

CH₃-C- 0,5
CH₃

Candida albicans

Staphylococcus O epidermidis

Staphylococcus O aureus

Candida O

albicans

Beispiele

Nachstehend werden Beispiele für die Herstellung verschiedener Körperpflegemitiel UDjd Kosmetika gegeben. In jedem Beispiel besaß das so hergestellte Präparat eine sehr gute desodorierende Wirkung bei der bestimmungsgemäßen Anwendung.

Beispiel 1

Ein Deodorant-Spray wurde auf folgende Weise hergestellt:
Eine Aerosol-Dose wurde mit einer Mischung von

38,0 g Äthanol
1,0 g Parfümöl
0,5 g Isopropylmyristatund
0,5 g 3-(4'-Isopropylphenyl)-2-methyl-propanol

gefüllt Nach dem Verschließen der Aerosol-Dose wurden über das Ventil 60 g Difluordichlormethan aufgepreßt

Beispiel 2

Entsprechend Beispiel 1 wurde ein Deodorant-Spray hergestellt, in dem 0,5 g 3-(4'-Isopropylphenyl)-2-methyl-propanol durch 0,5 g 3-(4'-tert-ButylphenyI)-2-methyl-propanol ersetzt wurden.

Beispiel 3

100 g Seifenspäne wurden mit 1 g Parfümöl und 0,5 g 3-(4'-Isopropylphenyl)-2-methylpropanol so lange gemischt bis eine Seifenmasse von praktisch homogener Zusammensetzung erhalten wurde. Die Seifenmasse wurde nach der Homogenisierung zu einem Seifenstrück gepreßt.

Beispiel 4

100 g Seifenspäne wurden mit 1 g Parfümöl und 0,5 g 3-(4'-tert.-Butylphenyl)-2-methyl-propanol so lange gemischt, bis eine Seifenmasse von praktisch homogener Zusammensetzung erhalten wurde. Die Seifenmasse wurde nach der Homogenisierung zu einem Seifenstück gepreßt.

Beispiel 5

Die Herstellung eines Intim-Waschkonzentrats erfolgte nach folgender Rezeptur:

Es wurde zunächst eine Mischung hergestellt aus (Mengenangaben in Gewichtsteilen):

2,0 wasserlösliches Partialglyceridgemisch von natürlichen gesättigten geradzahligen Pflanzenfettsäuren der Kettenlänge Cs-Ci₂, erhalten durch Anlagerung von Äthylenoxid (Kennzahlen: Verseifungszahl 90—100, Dichte bei 25° C ca. 1,068, Viskosität bei 25°C 110-13OcP)

0,5 3-(4'-Isopropylphenyl)-2-methyl-propanol

Die Mischung wurde auf 60° C erwärmt. Die nachfolgend genannten Stoffe wurden in der angegebenen Reihenfolge unter gutem Rühren zugesetzt:

60,0 Fettsäureamidomethylbetain Cio-Cie.

30°/oige wäßrige Lösung
0,3 Parfümöl
b5 28,6 destilliertes Wasser

7,2 Natriumlauryläthersulfat, enthaltend 2 Mol Äthylenoxid
7,4 Natriumbikarbonatlösung 10%ig in Wasser

Beispiel 6

Die Herstellung eines Intim-Waschkonzentrats erfolgte nach folgender Rezeptur:

2,0 wasserlösliches Partialglyceridgemisch von natürlichen gesättigten geradzahligen Pflanzenfettsäuren der Kettenlänge Cg-C₁₂, erhalten durch Anlagerung von Äthylenoxid (Kennzahlen: Verseifungszahi 90—100, Dichte bei 25° C ca. 1,068, Viskosität bei25°C110-130cP)

0,5 3-(4'-tert-Butylphenyl)-2-methyl-propanol Die Mischung wurde auf 6O⁰C erwärmt Die nachfolgend genannten Stoffe wurden in der angegebenen Reihenfolge unter gutem Rühren zugesetzt:

60,0 Fettsäureamidomethylbetain C10—Cig.

30%ige wäßrige Lösung
0,3 Parfümöl
28,6 destilliertes Wasser

7,2 Natriumlauryläthersulfat, enthaltend 2 Mol Äthylenoxid
7,4 Natriumbikarbonatlösung 10%ig in Wasser.

Claims

Patentanspruch:

Keimhemmende, desodorierende Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an p-Isopropyl- und/oder p-tert-Butyl-a-methyl-hydrozimtalkohoL

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