DE102007045241A1 - Stabilisierte kosmetische Zubereitungen mit Piroctone Olamine - Google Patents

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Abstract

Die Erfindung beschreibt kosmetische oder dermatologische Zubereitung enthaltend ein oder mehrere Piroctone Olamine und ein oder mehrere Stabilisierungsmittel gewählt aus der Gruppe der Benzaldehyde und/oder Alkandiole und/oder -triole. Die Zubereitungen zeigen gute bis sehr gute antimikrobielle Wirksamkeit und gleichzeitig sind sie "stabile" Formulierungen, die keinerlei Hautirritationen insbesondere keinen Stinging-Effekt aufweisen. Die Zubereitungen erlauben erstmalig die Menge an Piroctone Olamine zu reduzieren und dennoch eine Zubereitung mit breitem Wirkspektrum bereit zu stellen, die zudem ästethisch ansprechend als klare oder transparente Zubereitung bereit gestellt werden kann.

Description

  • Die Erfindung umfasst kosmetische oder dermatologische Zubereitung enthaltend ein oder mehrere Piroctone Olamine und ein oder mehrere Stabiliisierungsmittel gewählt aus der Gruppe der Benzaldehyde und/oder Alkandiole und/oder -triole.
  • Die Haut, insbesondere die Epidermis, ist als Barriereorgan des menschlichen Organismus in besonderem Maße äußeren Einwirkungen unterworfen. Nach dem heutigen wissenschaftlichen Verständnis repräsentiert die Haut ein immunologisches Organ, das als immunkompetentes peripheres Kompartiment eine eigene Rolle in induktiven, effektiven und regulativen Immunprozessen des Gesamtorganismus spielt.
  • Die Epidermis ist reich mit Nerven und Nervenendapparaten wie Vater-Pacini-Lamellenkörpern, Merkel-Zell-Neuritenkomplexen und freien Nervenendigungen für Schmerz-, Kälte-, Wärmeempfindung und Juckreiz ausgestattet.
  • Bei Menschen mit sensibler, empfindlicher oder verletzlicher Haut kann ein mit "Stinging" (<engl.> "to sting" = verletzen, brennen, schmerzen) bezeichnetes neurosensorisches Phänomen beobachtet werden. Diese "sensible Haut" unterscheidet sich grundsätzlich von "trockener Haut" mit verdickten und verhärteten Hornschichten.
  • Typische Reaktionen des "Stinging" sind Rötung, Spannen und Brennen der Haut sowie Juckreiz. sowie störende neurosensorische Phänomene sind Hautrötung, Kribbeln, Prickeln, Spannen und Brennen der Haut und Juckreiz. Sie können durch stimulierende Umgebungsbedingungen – z. B. Massage, Einwirkung (waschaktiver) Tenside, Wettereinfluß wie Sonne, Kälte, Trockenheit, aber auch feuchte Wärme, Wärmestrahlung und UV-Strahlung, z. B. der Sonne – hervorgerufen werden Stinging-Phänomene können aber auch durch bestimmte Kosmetikinhaltstoffe beobachtet werden.
  • In „Journal of the Society of Cosmetic Chemists" 28, S.197–209 (Mai 1977) beschreiben P. J. Frosch und A. M. Kligman eine Methode zur Abschätzung des „Stinging-Potentials" topisch verabreichter Substanzen. Als positive Substanzen werden hier z. B. Milchsäure und Brenztraubensäure eingesetzt. Bei Messung nach dieser Methode wurden aber auch Aminosäuren, insbesondere Glycin, oder Parabene als neurosensorisch aktiv ermittelt (solche Substanzen werden "Stinger" genannt).
  • Nach bisherigen Erkenntnissen tritt eine derartige Empfindlichkeit gegenüber ganz bestimmten Substanzen individuell unterschiedlich auf. Dies bedeutet, daß eine Person, die bei Kontakt mit einer Substanz "Stingingeffekte" erlebt, sie mit hoher Wahrscheinlichkeit bei jedem weiteren Kontakt wiederholt erleben wird. Der Kontakt mit anderen "Stingern" kann aber ebensogut ohne jede Reaktion verlaufen.
  • In der DE 10228629 werden antimikrobielle Wirkstoffe in kosmetischen Zubereitungen beschrieben, wobei 2-Acetylbenzaldehyd explizit ausgenommen ist. Die darin offenbarte Technologie und Wirkprinzipien gegen Keime, Hefen und Pilze zählen hiermit zum Offenbarungsgehalt der vorliegenden Erfindung.
  • In der US 4727058 werden die Herstellung und Verwendung von Benzaldehyden beschrieben.
  • Benzaldehyde sind vor allem als Parfumbestandteile bekannt. Benzaldehyde werden zudem in Naturkosmetika als Konservierungs- und Duftstoffe eingesetzt.
  • Piroctone Olamine (2-Aminoethanol-Salz von 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trime-thylpentyl)-2(1H)-pyridon) ist als Handelsprodukt unter dem Namen Octopirox® (sowie als Kombinationsprodukt mit Phenoxyethanol unter dem Namen Nipaguard P05) erhältlich.
  • Die Verbindung und deren Verwendung in Kombination mit Alkoholen wird in der DE 10 2005 030 762 beschrieben.
  • Das Wirkprinzip des Konservierungsmittels Octopirox® ist die Komplexierung von Fe-Ionen, wodurch eine Inaktivierung des Energiestoffwechsels der Mitochondrien stattfindet.
  • Nachteilig zeigt sich, dass Octopirox® in kosmetischen Zubereitungen auskristallisieren kann und dann nicht mehr als Wirksubstanz zur Verfügung steht.
  • In „Seifen-Öle-Fette-Wachse", 116, Nr. 9/1990, S. 345–356 wird beschrieben, dass Piroctone Olamine in Shampoos eingesetzt werden kann, wobei für eine ausreichende Konservierung eine Gewichtsmenge an Piroctone Olamine von 0,5 bis 1% erforderlich ist.
  • Einen Einsatz von 0,5 Gew.% und mehr Piroctone Olamine ist für O/W-Emulsionen und W/O-Emulsionen aus Verträglichkeitsgründen sowie Stabilitätsproblemen (z. B. pH-Shift) inakzeptabel.
  • Wünschenswert wäre ein deutlich reduzierter Einsatz an Piroctone Olamine bei ausreichender antimikrobieller Leistung.
  • Wünschenswert ist es weiterhin kosmetische Zubereitungen bereit zu stellen, die gute antimikrobielle Wirksamkeit und gleichzeitig "stabile" Formulierungen darstellen und keinerlei Hautirritationen insbesondere keinen Stinging-Effekt aufweisen.
  • Vorteilhaft wäre eine kosmetische Zubereitung mit breitem Wirkspektrum bereit zu stellen, die zudem ästethisch ansprechend als klare oder transparente Zubereitung bereit gestellt werden kann. Zudem ist aus produktionssseitigen Gründen eine klare oder transparente Lösung vorteilhaft, da unkristallisierte Verbindungen besser in transparente Systeme eingearbeitet werden können
  • Die vorliegende Erfindung umfasst daher kosmetische oder dermatologische Zubereitungen umfassend ein oder mehrere Piroctone Olamine, die 2-Aminoethanol-Salze des 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trime-thylpentyl)-2(1H)-pyridon.
  • Die Zubereitung umfasst erfindungsgemäß weiterhin Stabilisierungsmittel, die gewählt werden aus der Gruppe der Benzaldehyde und/oder Alkandiole und/oder -triole.
  • Das oder die Benzaldehyde werden bevorzugt gewählt aus der Gruppe Benzaldehyd, 4-Methylbenzaldehyd, Heliotropine, Vanilline, 4-Hydroxybenzaldehyd, 3-Hydroxybenzaldehyd, 4-Methoxybenzaldehyd, 3-Methoxybenzaldehyd, 2,4-Dihydroxybenzaldehyd, 3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyd, 3,5-Dihydroxybenzaldehyd und/oder 4-Hydroxy-2-methoxybenzaldehyd.
  • Die Alkandiole- bzw. triole werden bevorzugt gewählt aus der Gruppe der 1,2-Alkandiole, insbesondere 1,2-Pentan-, Hexan-, Octan- und/oder Decandiol, Propandiole, insbesondere Methylpropandiol oder Propylenglycol und/oder der Glycerine, insbesondere Ethylhexylglycerin, Glycerin und Butylenglykol, bevorzugt 1,3-Butylenglykol.
  • Die Anteile der Stabilisierungsmittel (Benzaldehyde und Alkandi- bzw. triole) liegen im Bereich von 0,1 bis 25 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung.
  • Der Anteil an Benzaldehyden in der Summe beträgt vorteilhaft nicht mehr als 5 Gew.%, insbesondere nicht mehr als 1 Gew.%, bezogen auf die Masse der Gesamtzubereitung.
  • Bevorzugt werden 1,2-Alkandiole (1,2-Pentan-, Hexan-, Octan- und Decandiol) zu einem Anteil von etwa 0,3 bis 1 Gew.%, Methylpropandiol im Bereich von 0,5 bis 5 Gew.%, Ethylhexylglycerin von 0,3 bis 2 Gew.%, Propyleneglycol zu einem Anteil von 0,5 bis 5 Gew.% 1,3-Butylenglycol zu einem Anteil von 0,5 bis 5 Gew.% und/oder Glycerin zu einem Anteil von etwa 1 bis 20 Gew.% zugesetzt.
  • Die Stabilisierungsmittel können alleine oder in Kombination mit anderen Stabilisierungsmittel verwendet werden.
  • Überraschend war die Eignung der erfindungsgemäßen Stabilisierungsmittel, die zwar, wie beispielsweise Benzaldehyde als Parfumbestandteile, bekannt waren, jedoch eine Stabilisierung des Octopirox® nicht erwarten ließen.
  • Aufgrund der erfindungsgemäßen Kombination von Piroctone Olamine mit ein oder mehreren Stabilisierungsmitteln konnte Piroctone Olamine erstmals kristallinfrei in kosmetische Formulierungen eingearbeitet werden. Dadurch ist eine bessere Verfügbarkeit dieses Wirkstoffes bei entsprechend höherer Wirksamkeit gegeben.
  • Dies hat den Vorteil, dass damit auch der Anteil an Piroctone Olamine reduziert werden kann ohne Einbussen hinsichtlich der antimikrobieller Leistung zu erzielen.
  • Als eine bevorzugte Ausführungsform lassen sich die erfindungsgemäßen Benzaldehyde als Mischung mit Dipropylenglycol (CAS 25265-71-8), 1,2-Propylenglycol (CAS 57-55-6) bzw. 1,3-Butylenglycol und/oder den Verbindung II1 bzw. II2 (CAS 26330-65-4), wie sie in der EP 1029841 beschrieben werden, als Stabilisierungsmittel des Piroctone Olamine verwenden. Der Offenbarungsgehalt der EP 1029841 und insbesondere die darin offenbarten Verbindungen der CAS 26330-65-4, nachfolgend als Verbindungen II1 und II2 bezeichnet, zählt vollumfänglich zum Offenbarungsgehalt der vorliegenden Erfindung.
  • Diese Stabilisierungsmischungen, mit Dipropylenglycol, 1,2-Propylenglycol bzw. 1,3-Butylenglycol und/oder den Verbindung II1 bzw. II2, werden nachfolgend als erfindungsgemäße Stabilisierungsmischung I bezeichnet.
  • D. h. nachfolgend und erfindungsgemäß umfassen die Stabilisierungsmischungen I Benzaldehyde gewählt aus der Gruppe
    • – Benzaldehyd, 4-Methylbenzaldehyd, Heliotropine, Vanilline, 4-Hydroxybenzaldehyd, 3-Hydroxybenzaldehyd, 4-Methoxybenzaldehyd, 3-Methoxybenzaldehyd, 2,4-Dihydroxybenzaldehyd, 3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyd, 3,5-Dihydroxybenzaldehyd und/oder 4-Hydroxy-2-methoxybenzaldehyd und
    • – Dipropylenglycol, 1,2-Propylenglycol, 1,3-Butylenglycol und
    • – Verbindung II1 und/oder II2.
  • In den Mischungen I liegt Dipropylenglycol vorteilhaft zu einem Anteil von 40 bis 50 Gew.%, insbesondere etwa 48 Gew.%, 1,2-Propylenglycol bzw. 1,3 Butylenglycol zu einem Anteil von 10 bis 30 Gew.%, insbesondere etwa zu 20 Gew.%, Verbindungen II1 und/oder II2 zu einem Anteil von 10 bis 30 Gew.%, insbesondere etwa zu 20 Gew.%, und ein oder mehrere erfindungsgemäße Benzaldehyde zu einem Anteil von 20 bis 50 Gew.%, insbesondere etwa 32 Gew.%, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Mischung vor.
  • Bevorzugt liegt in der Stabilisierungsmischung 14-Hydroxybenzaldehyd (CAS 123-08-0) vor.
  • Die Stabilisierungsmittel der Benzaldehyde und insbesondere deren zuvor genannten Mischungen, insbesondere in Kombination mit Mischung I, wirken alleine sowohl gegen gramnegative als auch grampositive Bakterien, wie z. B. E. coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus.
  • Eine Wirkung bei Hefen (Candida) und Pilzen (Aspergillus Niger) wird jedoch nicht bzw. vermindert beobachtet.
  • Überraschend zeigt sich nun, dass bei Mischung von Octopirox® (Hydroxy-4-methyl-6-alkyl-2(1H)-pyridonen und/oder deren Salzen) mit den Stabilisierungsmitteln Benzaldehyden und/oder den Polyolen, eine langfristig stabile, klare Verbindung entsteht.
  • Zusätzlich kann zu der Kombination aus Piroctone Olamine und dem oder den Stabilisierungsmitteln, weitere Stoffe wie beispielsweise mit 2-Phenylethanol, 3-Phenoxypropanol, 3-Phenylpropanol und/oder Benzylalkohol vorteilhaft zugesetzt werden. Bevorzugt werden diese Verbindungen (2-Phenylethanol, 3-Phenoxypropanol, 3-Phenylpropanol und/oder Benzylalkohol) eingesetzt zu einem Anteil von maximal 1 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung. Bevorzugt zeigte sich ein Anteil von etwa 0,5 Gew.% Phenoxyethanol, 2-Phenylethanol, 3-Phenoxypropanol, 3-Phenylpropanol und/oder Benzylalkohol.
  • Bevorzugt wird insbesondere Phenoxyethanol gewählt.
  • Erfindungsgemäß ist daher auch die Verwendung ein oder mehrerer Stabilisierungsmittel, insbesondere Benzaldehyde, insbesondere Stabilsisierungsmischung I, in Kombination mit Piroctone Olamine sowie mit Phenoxyethanol, 2-Phenylethanol, 3-Phenoxypropanol, 3-Phenylpropanol und/oder Benzylacohol, insbesondere Phenoxyethanol, als gegen über allen Keimgruppen, gramnegative, grampositive Bakterien als auch Hefen und Pilzen wirksames Mittel.
  • Neben der antimikrobiellen Wirksamkeit sind aber vor allem die Hautverträglichkeit, das Hautgefühl und die ästhetische Anmutung entscheidende Eigenschaften eines kosmetischen Produktes.
  • Erfindungsgemäße Zubereitungen zeichnen sich aufgrund der erfindungsgemäßen Kombination aus Piroctone Olamine und dem/den Stabilisierungsmittel(n) durch ein klares Erscheinungsbild, eine gute Formulierbarkeit, gute Wirksamkeit sowie durch eine gute Verträglichkeit aus.
  • Die erfindungsgemäße Kombination verbessert die Löslichkeit des Wirkstoffes Octopirox®. Der Wirkstoff ist dadurch freier zugänglich und effizienter einsetzbar. Eine verringerte Zugabe an Octopirox® führt dadurch nicht, wie zu erwarten gewesen wäre, zu einer verringerten Wirksamkeit sondern überraschenderweise zu einer sehr guten mikrobiologischen Wirksamkeit.
  • Dies belegen folgende Untersuchungen, wie sie in den Abbildungen A und B dargelegt sind.
  • 2 O/W-Emulsionen umfassend A: 0,05 Gew.% bzw. B: 5 Gew.% Piroctone Olamine sowie eine Stabilisierungsmischung aus Benzaldehyd und 1,3 Butylenglycol sind auf ihre mikrobiologische Wirksamkeit untersucht worden.
  • Es zeigt sich, dass eine Menge von nur 0,05 Gew.% Piroctone Olamin ausreichend ist für eine lagerstabile Konservierung kosmetischer Zubereitungen. Auch eine Menge von 5 Gew.% Piroctone Olamine (Fall B) zeigt dabei keinerlei Eintrübungen.
  • Erfindungsgemäß sind Piroctone Olamine vorteilhaft zu einem Anteil von maximal 0,5 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung, enthalten.
  • Ein vorteilhafter Anteilsbereich liegt bei etwa 0,01 bis 0,1, insbesondere bei etwa 0,05 Gew.%.
  • Die erfindungsgemäßen Zubereitungen sind bevorzugt frei von weiteren bakteriziden-, fungiziden-, sporicidally d. h. sporenabtötenden, wirksamen Mitteln und/oder frei von weiteren Konservierungsmitteln. Weiterhin sind sie bevorzugt frei von Formaldehyd, Formaldehyddonatoren wie Diazolidinyl urea, Imidazolidinyl urea und/oder DMDM Hydantoin sowie insbesondere frei von Benzoesäure, p-Hydroxybenzoesäure und/oder oder deren Derivate oder Salze.
  • Bevorzugt umfassen die erfindungsgemäßen Zubereitungen weniger als 0,3 Gew.% bzw. insbesondere sind sie frei von Parabenen, insbesondere frei von Methylparaben, Ethylparaben, Propylparaben, Isopropylparaben, Butylparaben, Isobutylparaben und/oder Benzylparaben.
  • Auch 2,4-Dichlorobenzylalkohol, 4-Chloro-3,5-dimethyl-phenol, 2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol und/oder Iodopropinylbutylcarbamate (IPBC) sowie Quaternium-15 (CAS 51229-78-8), Methyl-chloroisothiazolinone und/oder Methylisothiazolinon sind in den erfindungsgemäßen Zubereitungen nicht bzw. zu weniger als 0,3 Gew.% zu finden.
  • Die erfindungsgemäßen Zubereitungen sind besonders bevorzugt parabenfrei.
  • Es bedeutet erfindungsgemäß „frei von" ein Anteil von weniger als 0,1 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung.
  • Bevorzugt beträgt der Anteil an den zuvor genannten Mitteln und insbesondere Parabenen 0 Gew.%.
  • Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen können in verschiedenen Formen vorliegen. So können sie z. B. eine Lösung, eine wasserfreie Zubereitung, eine Emulsion oder Mikroemulsion vom Typ Wasser-in-Öl (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), eine multiple Emulsionen, beispielsweise vom Typ Wasser-in-Öl-in-Wasser (W/O/W), ein Gel, einen festen Stift, eine Salbe oder auch ein Aerosol darstellen. Es ist auch möglich und vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung wäßrige Systeme bzw. Tensidzubereitungen zur Reinigung der Haut und der Haare bereit zu stellen.
  • Die Zubereitung kann erfindungsgemäß vorteilhaft in Form einer dünnflüssigen, sprühfähigen wässrigen oder wässrig-alkoholischen Lösung, in Form eines Gels, als Salbe, Creme oder Lotion (ggf. sprühbar) vorliegen.
  • Grundsätzlich ist die topische Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in verschiedenen, insbesondere W/O- wie auch O/W-Formulierungen und anderen kosmetischen Darreichungsformen möglich und bevorzugt.
  • Vorteilhaft ist insbesondere eine Zubereitung auf Basis einer O/W Emulsion.
  • Kosmetika auf Basis einer Emulsion zeigen häufig das Problem, dass die meisten Stabilisierungsmittel oder Konservierungsmittel bzw. Konservierungsmittelhelfer grenzflächenaktive Eigenschaften haben und damit aktive Emulsionszerstörer sind.
  • Es muss daher deren Einsatzmenge schon aus Stabilitätsgründen beschränkt bleiben. Darüberhinaus können erhöhte Einsatzmengen an diesen Stoffen in Einzelfällen auch zu unerwünschten Verfärbungen des kosmetischen Produktes führen.
  • Überraschend zeigt sich aber auch hier, dass erfindungsgemäße Zubereitungen synergistische Wirksamkeiten zeigen und selbst kleine Einsatzmengen erfindungsgemäßer Stabilisierungsmittel, Piroctone Olamine und Zusatzstoffe wie Dipropylenglycol, 1,2-Propylenglycol und/oder den Verbindung II1 bzw. II2 zu einer sehr guten Wirksamkeit bei sehr guter Verträglichkeit führen.
  • Weiterhin zeigen de Zubereitungen keine unerwünschten Nebenwirkungen wie Emulsionszerstörung bzw. Unverträglichkeiten.
  • Bevorzugte "Emulsionszerstörer" können in erfindungsgemäßer Zubereitungen, insbesondere wenn sie auf einer Emulsion basieren, enthalten sein:
    • • Kaliumsorbat
    • • Dehydracetsäure (Geogard 111a)
    • • Benzethonium Chloride (Hyamine Chrystals)
    • • Silber (diverse Silbertypen von elementarem Silber bis hin zu in wässrigem Medium gelösten Silberdihydrogencitrat)
    • • Cetrimonium Chloride (Quat A/HE)
    • • Polyaminopropyl Biguanide
  • Diese Kombinationen sind extrem gut in ihrer konservierenden Wirksamkeit, da das gesamte Keimspektrum abgedeckt wird, und gleichzeitig werden keine unerwünschten Nebenwirkungen, wie z. B. emulsionszerstörende Eigenschaften oder auch Hautunverträglichkeiten beobachtet.
  • Als Hautverträglichkeit wird erfindungsgemäß insbesondere sowohl die sehr gute Verträglichkeiten bei offenenen Anwendungstests am Körper und im Gesicht (Nasolabialfalte bei Stinging-Phänomen) sowie auch bei okklusiver Anwendung nach mehreren Tagen (repetitiver Anwendungstest auf dem Rücken von freiwilligen Probanden) verstanden.
  • Die erfindungsgemäßen Zubereitungen werden weiterhin bevorzugt in Kombination mit mindestens einem Parfumbestandteil gewählt aus der Gruppe
    • – 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylcyclopenta-gamma-2-benzopyran
    • – 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol
    • – 2-Acetonapthone-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2,3,8,8-tetramethyl
    • – 2-Isobutyl-4-hydroxy-4-methyltetrahydropyran
    • – 2-tert-Pentylcyclohexylacetat
    • – 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol
    • – 3-Methyl-5-phenyl-1-pentanol
    • – 7-Acetyl-1,1,3,4,4,6-hexamethyltetralin
    • – apha-Amylcinnamaldehyd
    • – apha-Hexylcinnamaldehyde
    • – apha-Isomethylionon
    • – Alpha-Methylionon
    • – Amyl C Butylphenyl-ethylpropionalcinnamal
    • – Amylcinnamylalkohol
    • – Amylsalicylat
    • – Anisalkohol
    • – Benzylacetate
    • – Benzylalkohol
    • – Benzylbenzoat
    • – Benzylcinnamat
    • – Benzylsalicylat
    • – Bergamotte
    • – bitteres Orangenöl
    • – Butylphenylmethylpropional
    • – Cardamomöl
    • – Cedrol
    • – Cinnamal
    • – Cinnamylalkohol
    • – Citral
    • – Citronellol
    • – Citronellylmethylcrotonat
    • – Citronenöl
    • – Coumarin
    • – d-Limonene
    • – Ethylene brassylate
    • – Ethyllinalool
    • – Eugenol
    • – Evernia Furfuracea Extract
    • – Evernia Prunastri Extract
    • – Farnesol
    • – Geraniol
    • – Guajakholzöl
    • – Heliotropin
    • – Hexylcinnamal
    • – Hexylsalicylat
    • – Hydroxycitronellal
    • – Hydroxyisohexyl 3-Cyclohexencarboxaldehyde
    • – Isoeugenol
    • – Lavendelöl
    • – Limonen
    • – Linalool
    • – Linalylacetat
    • – Mandarinenöl
    • – Menthyl PCA
    • – Methyl 2-Octynoat
    • – Methylcedrylketone
    • – Methyldihydrojasmonate
    • – Methylbenzoat
    • – Methylheptenon
    • – Muskatnussöl
    • – p-t-Butyl-alpha-methyldihydrocinnamic aldehyde
    • – Rosmarinöl
    • – süßes Orangenöl
    • – Terpineol
    • – Tonkabohnenöl
    • – Triethylcitrat und/oder
    • – Vanillin
    gewählt. Insbesondere
    Parfumstoff CAS-No im Parfum enthalten zu (in %)
    Methyl dihydrojasmonate 24851-98-7 Hedione 0,1–20
    Linalool 78-70-6 0,1–20
    Linalyl acetate 115-95-7 0,1–20
    2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol 18479-58-8 Dihydromyrcenol 0,1–20
    alpha-Hexylcinnamaldehyde 101-86-0 0,1–20
    2-Acetonapthone-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2,3,8,8-tetramethyl 54464-57-2 Iso E Super 0,1–20
    p-t-Butyl-alpha-methyidihydrocinnamic aldehyde 80-54-6 Lilial/Lysmeral 0,1–20
    Benzyl acetate 140-11-4 0,1–20
    1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylcyclopenta-gamma-2-benzopyran 1222-05-5 Galaxolide/HHCB 0,1–20
    Methyl cedryl ketone 32388-55-9 Acetylcedrene 0,1–20
    Ethylene brassylate 105-95-3 Astrotone/Musk T 0,1–20
    Hexyl salicylate 6259-76-3 n-Hexyl-2-hydroxybenzoate 0,1–20
    alpha-Isomethylionone 127-51-5 gamma Methylionone/Isoraldeine 0,1–20
    3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol 106-24-1 Geraniol 0,1–20
    Heliotropin 120-57-0 Piperonal 0,1–20
  • Die Parfumbestandteile bewirken insbesondere eine Verbesserung der konservierenden Wirksamkeit und eine Verminderung des schwachen (Eigen-)Geruchs.
  • Dadurch bilden sich verbesserte olfaktorische Eigenschaften aus und überkommen erfindungsgemäß die Nachteile des Standes der Technik, einer ansonsten erhöhten Einsatzmengen von klassischen Konservierungsmitteln mit den oben beschriebenen Nachteilen sowie darüber hinaus die unangenehme Geruchsentwicklung über längere Lagerzeiten.
  • Weiter bevorzugte Parfumbestandteile sind Methylbenzoat, Limonen, Citral, Linalool, alpha-Isomethylionone, Geraniol, Methyl-2 Octynoat, Citronelol, Isoeugenol, Benzylbenzoat, Benzylalkohol und/oder Benzylsalicylat gewählt werden.
  • Bevorzugt sind als Parfumbestandteile Methylbenzoat, Citral, Limonen, Benzylbenzoat, Isoeugenol und/oder Citronelol auszuwählen.
  • Zu den prominenten Parfumstoffen zählen insbesondere die chemischen Gruppen der Aldehyde, Ester, Jonone und Methyljonone, Damascone, Salicylate, Acetale und viele Holzkörper, speziell Iso E Super.
  • Es ist insbesondere bevorzugt Kombination mit Parfumstoffen gewählt aus der Gruppe der Aldehyde, hier bevorzugt Lilial, Hexylzimtaldehyd-Alpha, aber auch Helional, Citral, Vertocitral, Phenylacetaldehyd, Ester, bevorzugt Linalylacetat, aber auch Dimethylbenzylcarbinylbutyrat, Allylcaprylat, Jonone, Methyljonone, Damascone, Salicylate, Acetale und/oder Holzkörper, bevorzugt Iso E Super, aber auch Vertofix Coeur, Trimofix O, in kosmetischen Zubereitungen zu verwenden.
  • Es ist dem Fachmann natürlich bekannt, dass anspruchsvolle kosmetische oder dermatologische Zusammensetzungen zumeist nicht ohne die üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe denkbar sind. Darunter zählen beispielsweise Konsistenzgeber, Füllstoffe, Parfum, Farbstoffe, Emulgatoren, zusätzliche Wirkstoffe wie Vitamine oder Proteine, Lichtschutzmittel, Stabilisatoren, Insektenrepellentien, Alkohol, Wasser, Salze, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchhaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel, Silikonderivate oder Moisturizer usw. als auch antimikrobiell, proteolytisch oder keratolytisch wirksame Substanzen, Konservierungsmittel, Fungizide oder Bakterizide sofern sie nicht, wie bevorzugt, explizit ausgenommen sind.
  • Bevorzugt umfassen die erfindungsgemäßen Zubereitungen ein oder meherer UV-Filter. Sie sind dann bevorzugt als Sonnenschutzzubereitungen zu formulieren.
  • Die Zubereitungen können zur Herstellung eines Arzneimittels oder Kosmetikums verwendet werden. Je nach Therapie oder Behandlungsmaßnahme lassen sich erfindungsgemäß dermatologisch wirksame, oder kosmetische Zubereitungen herstellen, wobei bei letzterer eine eine Verwendung zur therapeutischen Behandlung des menschlichen und tierischen Körpers ausgeschlossen ist.
  • Die erfindungsgemäßen kosmetische Zubereitungen zeigen gegenüber dem Stand der Technik gute bis sehr gute antimikrobielle Wirksamkeit und gleichzeitig sind sie "stabile" Formulierungen, die keinerlei Hautirritationen insbesondere keinen Stinging-Effekt aufweisen.
  • Die Zubereitungen erlauben erstmalig die Menge an Piroctone Olamine zu reduzieren und dennoch eine Zubereitung mit breitem Wirkspektrum bereit zu stellen, die zudem ästethisch ansprechend als klare oder transparente Zubereitung bereit gestellt werden kann.
  • Die in den folgenden Beispielen aufgeführten Anteile stellen Gewichtsanteile bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung dar. Beispiele
    Beispiele 1 2 3 4 5 6 7 8
    Glyceryl Stearate Citrat 2,0 2,0 2,0
    PEG-40 Stearat 1,0 1,5
    Polyglycerylmethylglucosedistearat 2,0 3,0 1,5 0,5
    Polysorbate 60 1
    Cetyl Alkohol 2 2,0 1,5 0,75 2,0
    Glycerylstearate 1,5 1,5
    Cetearyl Alkohol 2,0 3 1,5
    Caprylic/Capric Triglycerid 5,0 4,0 5,0 6,0 3,0 0,5
    Ethylhexylcocoat 2,0 1,0
    Octyldodecanol 1,0 3,0 5,0 2,0
    Cyclomethicon 1,0 1 3 2 2,5 2,0 4 2
    Dimethicon 0,5 0,5 1 1,0
    Phenyltrimethicon 1,0
    Dicaprylyl Carbonat 2,0 2,0 3,5
    Natürliche Öle (wie z. B. Jojobaöl/Sonnenblumenöl) 3,5 2,0 2,5
    Ethylhexylmethoxycinnamat 2 3 3 5 7 0,5
    2-Ethylhexyl-2-cyano-3-diphenylacrylat 0,5 1 2 3
    Ethylhexyltriazon 2 1 1,5 3
    Butylmethoxydibenzoylmethan 2 0,5 2 3 1
    Bis-Ethylhexyloxyphenolmethoxyphenyltriazine 1 1 0,5
    Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid 2 1,5 1 2
    Parsol SLX 1 1 2
    Trisodium EDTA 0,1 0,1 0,05 0,1 0,3
    Propylenglykol 2 2
    Glycerin 5 5 10 6 10 7,5 15 20
    Octopirox® 0,05 0.05 0,1 0.07 0,08 0,2 0,1 0,15
    Cotton 13 0,3 0,5 1,0 0,3 0,75 1,5 0,2 0,15
    Ethylhexylglycerin 0,5 0,25
    Methylpropandiol 1 2,0 0,5 0,75
    1,2-Pentandiol 0,5
    1,2-Hexandiol 0,5 0,5 0,5
    1,2- Octandiol 0,3 0,2 0,3
    1,2-Decandiol 0,3
    Phenoxyethanol 0,1 0,5 0,4
    Parabene (optional) 0,15 0,1
    Benzylalcohol 0,1
    Dehydracetsäure 0,2
    Benzethoniumchloride 0,05
    Cetrimoniumchloride 0,1
    Polyaminopropyl Biguanide 0,2
    Silberverbindungen 0,02 0,05
    Füllstoffe, sensorische Additive, Stärke, Nylon 12 etc 3 2 1 3
    Carbomer 980 0,2 0,1 0,3 0,35 0,15 0,2 0,25 0,3
    Natriumhydroxid q. s. q. s. q. s. q. s. q. s. q. s. q. s. q. s.
    Wasser VES Ad Ad Ad Ad Ad Ad Ad Ad
    100 100 100 100 100 100 100 100
    Beispiel 9 O/W Emulsion Gew.-%
    Glycerylstearatecitrate 2,5
    Polysorbate 60 1,5
    Glycerylstearat 1,5
    Cetylalkohol 1,5
    Lanolin Alkohol 0,5
    C12-15 Alkyl Benzoate 2,5
    Octyldodecanol 2,5
    Dicaprylyl Ether 2,5
    Dimethicone 1
    Cyclomethicone 2
    Isohexadecan 1
    Isopropylpalmitat 1
    Caprylic/Capric Triglyceride 2
    Sheabutter 1,5
    Carbomer 980 0,1
    Ammonium Acryloyldemethyltaurate, Aristoflex AVC 0,3
    1,3 Butylenglycol 3,0
    Glycerin 7,5
    Octopirox® 0.05
    1,2-Octandiol 0,3
    1,2-Hexandiol 0,5
    Natrium Ascorbylphosphat 0,01
    Füllstoffe (Distärkephosphat, Si02, Talkum, Aluminiumstearat, Aluminium Starch Octenyl Succinate, Maisstärke, Reisstärke, Nylon-12, Tabiokastärke) 3
    Natriumhydroxid q. s.
    Wasser demin. Ad 100
    Parfum q. s.
    Beispiel 10 O/W Emulsion Gew.%
    Sodium Stearoyl Glutamate 0,6
    Glyceryl Stearate SE 4
    Cetylalkohol 5
    Butyrospermum Parkii 4
    Cyclomethicone 2
    Dimethicone 1
    Caprylic/Capric Triglyceride 3
    Dicaprylyl Ether 3
    C12-15 Alkyl Benzoate 3
    Vitamin E acetat 0,5
    Acrylates/C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer 2
    Natriumhydroxid q. s.
    Octopirox® 0.05
    Glycerin 7,5
    1,2-Octandiol 0,3
    1,2-Hexandiol 0,5
    Methylpropanediol 2
    Parfum q. s.
    Wasser demin. Ad 100
  • Figure 00170001
  • Figure 00180001
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Claims (17)

  1. Kosmetische oder dermatologische Zubereitung umfassend ein oder mehrere Piroctone Olamine und ein oder mehrere Stabiliisierungsmittel gewählt aus der Gruppe der Benzaldehyde und/oder Alkandiole und/oder -triole.
  2. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Benzaldehyde gewählt werden aus der Gruppe Benzaldehyd, 4-Methylbenzaldehyd, Heliotropine, Vanilline, 4-Hydroxybenzaldehyd, 3-Hydroxybenzaldehyd, 4-Methoxybenzaldehyd, 3-Methoxybenzaldehyd, 2,4-Dihydroxybenzaldehyd, 3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyd, 3,5-Dihydroxybenzaldehyd und/oder 4-Hydroxy-2-methoxybenzaldehyd.
  3. Zubereitung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil an Benzaldehyden in der Summe nicht mehr als 5 Gew.%, insbesondere nicht mehr als 1 Gew.%, bezogen auf die Masse der Gesamtzubereitung umfasst.
  4. Zubereitung nach einem der voranstehenden Ansprüche umfassend zusätzlich ein oder mehrere Stoffe gewählt aus Dipropylenglycol, 1,2-Propylenglycol, 1,3 Butylenglycol, Verbindung II1 und/oder II2.
  5. Zubereitung nach einem der voranstehenden Ansprüche umfassend zusätzlich ein oder mehrere Stoffe gewählt aus Phenoxyethanol, 2-Phenylethanol, 3-Phenoxypropanol, 3-Phenylpropanol und/oder Benzylalkohol.
  6. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkandiole- bzw. triole gewählt werden aus der Gruppe der 1,2-Alkandiole, der Propandiole und/oder der Glycerine.
  7. Zubereitung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkandiole- bzw. triole gewählt werden aus der Gruppe der 1,2-Pentan-, Hexan-, Octan-, Decan- und/oder Methylpropandiol, Ethylhexylglycerin und/oder Glycerin.
  8. Zubereitung nach einem der voranstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass Piroctone Olamine zu einem Anteil von maximal 0,5 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung, enthalten ist.
  9. Zubereitung nach einem der voranstehenden Ansprüche umfassend zusätzlich ein oder mehrere UV-Filter.
  10. Zubereitung nach einem der voranstehenden Ansprüche umfassend zusätzlich ein oder mehrere Parfumbestandteile, insbesondere gewählt aus der Gruppe Methylbenzoat, Limonen, Citral, Linalool, alpha-Isomethylionone, Geraniol, Methyl-2 Octynoat, Citronellol, Isoeugenol, Benzylbenzoat, Benzylalkohol, Benzylsalicylat, Methyldihydrojasmonate, Linalylacetat, 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol, alpha-Hexylcinnamaldehyde, 2-Acetonapthone-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2,3,8,8-tetramethyl, p-t-Butyl-alpha-methyldihydrocinnamic aldehyde, Benzylacetat, 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylcyclopenta-gamma-2-benzopyran, Methylcedrylketone, Ethylenbrassylate, Hexylsalicylate, alpha-Isomethylionon, 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol und/oder Heliotropin.
  11. Zubereitung nach einem der voranstehenden Ansprüche umfassend weniger als 0,3 Gew.%, insbesondere frei von, bakterizide-, fungizide-, sporenabtötende- und/oder Konservierungsmitteln, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung.
  12. Zubereitung nach einem der voranstehenden Ansprüche umfassend weniger als 0,3 Gew.%, insbesondere frei von, Parabenen, insbesondere frei von Methylparaben, Ethylparaben, Propylparaben, Isopropylparaben, Butylparaben, Isobutylparaben und/oder Benzylparaben, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung.
  13. Verwendung einer Zubereitung nach einem der voranstehenden Ansprüche als gegen Keimgruppen, insbesondere gramnegative, grampositive Bakterien, Hefen und/oder Pilzen wirksames Mittel.
  14. Verwendung einer Zubereitung nach einem der voranstehenden Ansprüche 1 bis 12 zur Steigerung der Hautverträglichkeit Piroctone Olamine enthaltender kosmetischer Zubereitungen.
  15. Verwendung einer Zubereitung nach einem der voranstehenden Ansprüche 1 bis 12 zur Vermeidung oder Verminderung des Stinging-Effekts Piroctone Olamine enthaltender kosmetischer Zubereitungen.
  16. Verwendung der Zubereitung nach einem der vorstehenden Ansprüche 1 bis 12 zur Hautpflege.
  17. Verwendung einer der Zubereitungen der Ansprüche 1 bis 12 zur Herstellung eines Kosmetikums.
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