DE4008307A1 - Verwendung von 3,7-dimethyloctan-1-ol als antimikrobieller wirkstoff sowie als wirksames prinzip in antimikrobiell wirksamen kosmetischen und dermatologischen zubereitungen - Google Patents

Verwendung von 3,7-dimethyloctan-1-ol als antimikrobieller wirkstoff sowie als wirksames prinzip in antimikrobiell wirksamen kosmetischen und dermatologischen zubereitungen

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DE4008307A1
DE4008307A1 DE19904008307 DE4008307A DE4008307A1 DE 4008307 A1 DE4008307 A1 DE 4008307A1 DE 19904008307 DE19904008307 DE 19904008307 DE 4008307 A DE4008307 A DE 4008307A DE 4008307 A1 DE4008307 A1 DE 4008307A1
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JACOB, JUERGEN, PROF. DR., 2000 HAMBURG, DE
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Description

Verwendung von 3,7-Dimethyloctan-1-ol als antimikrobieller Wirkstoff sowie als wirksames Prinzip in antimikrobiell wirksam kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen.
Die vorliegende Erfindung betrifft antimikrobiell wirksame Mittel. Insbesondere betrifft die Erfindung antimycetisch und antibakteriell wirksame Zusammensetzungen, bevorzugt von kosmetischen oder dermatologischen Formulierungen.
Die menschliche Haut ist von einer Vielzahl an Mikroorganismen besiedelt. Manche davon sind unauffällig, andere, namentlich coryneforme Bakterien, sind imstande, den an sich geruchlosen frischen Schweiß enzymatisch zu zersetzen. Die Folge ist unangenehmer Körpergeruch.
Weiterhin sind gerade unter den grampositiven Kokken einige Vertreter, die ausgesprochen pathogen sind, z. B. Staphylococcus aureus. Versuche, selektiv die grampositiven Bakterien zu vernichten oder wenigstens zu dezimieren, und gleichzeitig die physiologische Hautflora zu schonen, sind bisher ohne nennenswerten Erfolg geblieben.
Dermatomykosen sind Krankheiten, bei der gewisse Pilzarten, insbesondere Dermatophyten, in die Haut und Haarfollikel eindringen. Die Symptome von Dermatomykosen sind beispielsweise Bläschen, Exfoliation, Rhagaden und Erosion, verbunden mit Juckreiz oder allergischen Ekzem.
Alle Bereiche der menschlichen Haut können von Dermatomykosen befallen werden. Besonders häufig jedoch sind die Körperbereiche betroffen, auf welchen sich durch Kleidung, Schmuck oder Schuhwerk Feuchtigkeit und Wärme stauen können. So gehört der Fußpilz zu den bekanntesten und am weitesten verbreiteten Dermatomykosen. Besonders unangenehm sind weiterhin Pilzerkrankungen der Finger- und Fußnägelbereiche.
Behandelt werden Dermatomykosen medikamentös oder mit anderen Methoden, beispielsweise mit Lichtbestrahlung. Gängige Medikamente sind Salicylsäure, Kresol, 1-Menthol und andere, die alle äußerlich angewandt werden und regelmäßig gute Heilerfolge zeitigen.
Dennoch haben die bisher bekannten antimycetisch wirksamen Mittel den Nachteil daß sie unangenehm riechen und/oder die beeinträchtigte Hautpartie zusätzlich reizen. In schweren Fällen von Dermatomykosen kann durch das Medikament sogar schwerer Schmerz ausgelöst werden.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung war also, ein antimikrobiell wirksames Mittel zur Verfügung zu stellen, welches die Nachteile des Standes der Technik nicht aufweist. Insbesondere sollten Mittel zugängig gemacht werden, die folgende Bedingungen erfüllen:
  • 1) Die biologischen Vorgänge der Haut dürfen nicht beeinträchtigt werden.
  • 2) Die Mittel sollen keinen ausgeprägten Eigengeruch besitzen.
  • 3) Sie sollen bei Überdosierung oder sonstiger nicht bestimmungsgemäßer Anwendung unschädlich sein.
  • 4) Sie sollen sich nach wiederholter Anwendung nicht auf der Haut anreichern.
  • 5) Dermatophyten und bestimmte pathogene grampositive Bakterien wie Staphylokokken sollen vernichtet oder wenigstens stark dezimiert werden, die physiologische Mikroflora der Haut aber geschont werden.
  • 6) Die wirksamen Prinzipien sollen sich gut in handelsübliche kosmetische oder dermatologische Formulierungen einarbeiten lassen.
  • 7) Die Mittel sollen die Haut nicht reizen.
Es wurde gefunden, und darin liegt die Lösung der Aufgabe, daß 3,7-Dimethyloctan-1-ol und kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an 3,7-Dimethyloctan-1-ol, den Nachteilen des Standes der Technik abhelfen.
3,7-Dimethyloctan-1-ol ist durch die Strukturformel
gekennzeichnet; es hat die Registraturnummer 106-21-8 in den Chemical Abstracts.
Es war erstaunlich und für den Fachmann nicht vorhersehbar, daß
  • - 3,7-Dimethyloctan-1-ol gegen Pilze und grampositive Bakterien wie Staphylokokken wirksam sein würde.
Weiterhin war erstaunlich, daß kosmetische und dermatologische Zusammensetzungen mit einem wirksamen Gehalt an 3,7-Dimethyloctan-1-ol gemäß der vorliegenden Erfindung
  • - bei der Lagerung stabil sein würden
  • - eine genügend hohe Halbwertszeit auf der Haut besitzen würden
  • - zur Anwendung als kosmetisches oder dermatologisches Mittel geeignet sein würden
Insbesondere war erstaunlich, daß die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen nicht für die beschriebenen Zwecke geeignet sind, sondern überdies besser wirksam und schonender sind als die Zusammensetzungen des Standes der Technik.
3,7-Dimethyloctan-1-ol ist gut wirksam gegen Dermatophyten und Staphylokokken und läßt die physiologische Mikroflora der menschlichen Haut weitgehend unbehelligt.
Die 3S-Konfiguration, die 3R-Konfiguration sowie beliebige Mischungen aus 3S- und 3R-Konfiguration sind für die erfindungsgemäße Verwendung gut geeignet. Besonders vorteilhaft ist es, das Racemat einzusetzen.
Es ist erfindungsgemäß an sich möglich und vorteilhaft, 3,7-Dimethyloctan-1-ol als reinen Stoff einzusetzen, dennoch hat sich herausgestellt, daß Zusammensetzungen, enthaltend 0,01-10,0 Gew.-% an 3,7-Dimethyloctan-1-ol, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung bevorzugt sind. Vorteilhaft enthalten die Zusammensetzungen 0,02-1,00 Gew.-% 3,7-Dimethyloctan-1-ol, besonders vorteilhaft 0,03-0,75 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
3,7-Dimethyloctan-1-ol läßt sich ohne Schwierigkeiten in gängige kosmetische oder dermatologische Formulierungen einarbeiten, vorteilhaft in Pumpsprays, Aerosolsprays, Crèmes, Salben, Tinkturen, Lotionen, Nagelpflegeprodukte (z. B. Nagellacke, Nagellackentferner, Nagelbalsame) und dergleichen.
Es ist auch möglich und gegebenenfalls vorteilhaft, 3,7-Dimethyloctan-1-ol mit anderen Wirkstoffen zu kombinieren, beispielsweise mit anderen antimikrobiell wirksamen Stoffen.
Es ist vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen abzupuffern. Vorteilhaft ist ein pH-Bereich von 2,5-7.5. Besonders günstig ist es, den pH-Wert in einem Bereich von 3,5-4,8 zu wählen.
Es kann ferner von Vorteil sein, den Formulierungen Hilfs- und/oder Zusatzstoffe einzuverleiben, z. B.
  • - solche, die die Stabilität der Zusammensetzungen erhöhen, beispielsweise Konservierungsstoffe, Antioxidantien, Photostabilisatoren usw.,
  • - übliche Kosmetikrohstoffe, z. B. Fette, Öle, Wachse, Emulgatoren, Parfüm, Farbstoffe
  • - übliche Rohstoffe der Galenik
Ansonsten sind die üblichen Maßregeln für das Zusammenstellen von kosmetischen oder dermatologischen Formulierungen zu beachten, die dem Fachmann geläufig sind.
Die folgenden Beispiele dienen dazu, die Erfindung zu beschreiben, ohne daß beabsichtigt ist, die Erfindung auf diese Beispiele zu beschränken.
Beispiel 1
Pumpspray
Ethanol pharm. (96%)
615,0
Ethoxyliertes Glycerinmonococoat (7EO) 15,0
3,7-Dimethyloctan-1-ol 5,0
Parfüm, Farbstoff nach Belieben
Wasser auf 1000,0
Beispiel 2
Aerosolspray
Ethanol pharm. (96%)
213,5
1,2-Propylenglycol 30,0
Octyldodecanol 1,0
3,7-Dimethyloctan-1-ol 4,0
Isopropylmyristat 0,1
Parfüm, Farbstoff nach Belieben
Treibgas auf 1000,0
Beispiel 3
Ölige Zubereitung
Ethoxyliertes Glycerinmonococoat (7EO)
100,0
Ethanol pharm. (96%) 100,0
3,7-Dimethyloctan-1-ol 40,0
PPG-3-Myristylether 608,0
C 12-C 15-Alkoholbenzoat 152,0
1000,0
Beispiel 4
Dickflüssige Lotion
Ethoxylierter Fettalkohol (25 EO)
20,0
Cetylstearylalkohol 30,0
Paraffinöl 44,5
3,7-Dimethyloctan-1-ol 5,5
Propylenglycol 30,0
Polyvinylpyrrolidon 5,0
Parfüm, Farbstoff nach Belieben
Konservierungsmittel nach Belieben
Wasser auf 1000,0
Beispiel 5
Dünnflüssige Lotion
Ethoxylierter Fettalkohol (25 EO)
10,0
Ethoxylierter Fettalkohol ( 6 EO) 10,0
Glycerinmonodistereat 20,0
Cetylalkohol 10,0
Isopropylmyristat 14,5
3,7-Dimethyloctan-1-ol 5,5
Glycerin 10,0
Polyvinylpyrrolidon 5,0
Parfüm nach Belieben
Konservierungsmittel nach Belieben
Wasser auf 1000,0
Beispiel 6
Wäßrige Zubereitung
Polyfettsäureester
150,0
3,7-Dimethyloctan-1-ol 10,0
PPG-3-Myristylether 10,0
1,2-Propylenglycol 30,0
Glycerin 400,0
Parfüm nach Belieben
Wasser auf 1000,0
Beispiel 7
Konzentrat (wasserverdünnbar)
Ethoxyliertes Glycerinmonococoat (7EO)
750,0
3,7-Dimethyloctan-1-ol 50,0
PPG-3-Myristylether 50,0
1,2-Propylenglycol 150,0
Beispiel 8 Nagellack
Es wird ein Grundlack aus folgenden Bestandteilen angefertigt:
Nitrocellulose E 510 feucht
250,0
Acronal 700 L 170,0
Uresin B 40,0
Dibutylphthalat 30,0
Ethylacetat 200,0
Butylacetat 250,0
Ethylglycol 40,0
Methoxybutanol 20,0
1000,0
In den vorstehend charakterisierten Grundlack werden
8a) 2,0 Gew.-% 3,7-Dimethyloctan-1-ol
8b) 2,5 Gew.-% 3,7-Dimethyloctan-1-ol
8c) 3,0 Gew.-% 3,7-Dimethyloctan-1-ol
8d) 3,5 Gew.-% 3,7-Dimethyloctan-1-ol
8e) 4,0 Gew.-% 3,7-Dimethyloctan-1-ol
eingearbeitet.
Beispiel 9
Nagellackentferner
PPG-20-Methylglucoseether (Glucan P20)
80,0
Ethylacetat 350,0
Aceton 350,0
Isopropylalkohol 200,0
3,7-Dimethyloctan-1-ol 20,0
1000,0
Beispiel 10
Nagelbalsam
Mischester aus Pentaerythrit-Fettalkohol, Fettsäure, Citronensäure
(Dehymuls E)
100,0
Decyloleat 120,0
Bienenwachs 30,0
Vaseline 150,0
2-Ethylhexylpalmitat 50,0
Coco-Caprylat/Caproat 30,0
3,7-Dimethyloctan-1-ol 20,0
Wasser ad 1000,0
Die Angaben in den Beispielen beziehen sich jeweils auf Gewichtsteile.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen entsprechend den Beispielen 1 bis 7, sind hervorragend fungistatisch und bakteriostatisch wirksam. Insbesondere hat sich herausgestellt, daß die Zusammensetzungen gut gegen grampositive Bakterien wirksam sind. Dies konnte anhand folgender Organismen überprüft werden:
Trichophyton rubrum :
sehr gut wirksam
Trichophyton mentagrophytes : sehr gut wirksam
Microsporum gypseum : sehr gut wirksam
Candida albicans : gut wirksam
Aspergillus niger : gut wirksam
Staphylococcus aureus : gut wirksam

Claims (9)

1. Verwendung von 3,7-Dimethyloctan-1-ol als antimikrobiell wirksamer Stoff.
2. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an 3,7-Dimethyloctan-1-ol.
3. Zubereitungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,01-10,0 Gew.-% 3,7-Dimethyloctan-1-ol, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten.
4. Zubereitungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,02-1,00 Gew.-% 3,7-Dimethyloctan-1-ol, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten.
5. Zubereitungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,03-0,75 Gew.-% 3,7-Dimethyloctan-1-ol, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten.
6. Zubereitungen nach einem der Ansprüche 2-5, dadurch gekennzeichnet, daß sie abgepuffert sind, vorzugsweise in einem pH-Bereich von 2,5-6,5.
7. Zubereitungen nach einem der Ansprüche 2-6, dadurch gekennzeichnet, daß sie weitere Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten, gewählt aus der Gruppe
  • - der Stoffe, die die Stabilität der Zusammensetzungen erhöhen, Konservierungsstoffe, Antioxidantien, Photostabilisatoren,
  • - der antimikrobiellen Stoffe,
  • - der üblichen Kosmetikrohstoffe, z. B. Fette, Öle, Wachse, Emulgatoren, Parfüm, Farbstoffe,
  • - der üblichen Rohstoffe der Galenik.
8. Verwendung von 3,7-Dimethyloctan-1-ol als reiner Wirkstoff oder als wirksames Prinzip in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Bekämpfung von Dermatophyten und/oder Staphylokokken.
9. Verwendung von 3,7-Dimethyloctan-1-ol als antimikrobiell wirksames Prinzip in Pumpsprays, Aerosolsprays, Crèmes, Salben, Tinkturen, Lotionen, Nagellacken, Nagellackentfernern aus Nagelbalsamen.
DE19904008307 1990-03-15 1990-03-15 Verwendung von 3,7-dimethyloctan-1-ol als antimikrobieller wirkstoff sowie als wirksames prinzip in antimikrobiell wirksamen kosmetischen und dermatologischen zubereitungen Withdrawn DE4008307A1 (de)

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