DE69918398T2 - 2-Amino-4-alkylamino-pyrimidin-3-oxide - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung mindestens einer Verbindung aus der Gruppe der 2-Amino-4-alkylamino-pyrimidin-3-oxide in beruhigenden Zusammensetzungen oder zur Herstellung von beruhigenden Zusammensetzungen. Die Erfindung bezieht sich auch auf ein Verfahren zur reizlindernden kosmetischen Behandlung.
  • Es ist bekannt, dass Menschen Phänomenen vom Typ der aggressiven Angriffe ausgesetzt sind, die durch ein unangenehmes Hautgefühl, Spannen, Juckreiz, Wärmegefühl auf der Haut oder Rötungen zum Ausdruck kommen.
  • Seit vielen Jahren werden Substanzen gesucht, mit denen derartige aggressive Beinträchtigungen bekämpft werden können.
  • Auch wenn bereits Lösungen vorgeschlagen wurden, gibt es ein beständiges Interesse, neue Produkte mit beruhigender Aktivität angeben zu können, insbesondere für kleinere Hautstörungen, wie beispielsweise empfindliche Hauttypen, unangenehmes Hautgefühl, Spannen der Haut, Juckreiz der Haut, gequollene Haut, Hautrötungen und Wärmegefühl auf der Haut.
  • Die Druckschrift EP 0 736 300 offenbart Pyrimidinderivate, die in 6-Stellung substituiert und in 4-Stellung mit einer Alkylgruppe substituiert sind (2-Amino-4-propylamino-6-piperidino-pyrimidin-3-oxid und 2-Amino-4-propylamino-6-dimethylamino-pyridin-3-oxid), und deren Verwendung zur Behandlung von dermatologischen Erkrankungen wie Ekzemen oder Psoriasis.
  • Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht somit darin, ein neues Produkt anzugeben, das beruhigend wirkt und gleichzeitig keine merklichen Nebenwirkungen aufweist.
  • Diese und weitere Aufgaben werden durch die vorliegende Erfindung gelöst, deren Gegenstand die Verwendung mindestens einer Verbindung aus der Gruppe der 2-Amino-4-alkylamino-pyrimidin-3-oxide in einem physiologisch akzeptablen Medium in einer beruhigenden Zusammensetzung oder für die Herstellung einer beruhigenden Zusammensetzung ist.
  • Unter einem physiologisch akzeptablen Medium wird ein Medium verstanden, das mit der Haut, den Schleimhäuten, den Nägeln und den Haaren kompatibel ist.
  • Die Verbindungen aus der Gruppe der 2-Amino-4-alkylamino-pyrimidin-3-oxide, die erfindungsgemäß verwendbar sind, entsprechen der folgenden allgemeinen Formel (I):
    Figure 00020001
    worin bedeuten:
    R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, und
    Z ein Wasserstoffatom,
    sowie die acylierten Formen oder ihre Additionssalze mit Säuren.
  • Unter einer Alkylgruppe wird erfindungsgemäß eine geradkettige oder verzweigte acyclische Verbindung verstanden, die durch Entfernen eines Wasserstoffatoms von einem Kohlenwasserstoffmolekül abgeleitet ist, beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl und Eicosadecyl.
  • Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung kann R1 eine Alkylgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten, wie beispielsweise Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl und Dodecyl.
  • Die erfindungsgemäß verwendbare Verbindung ist vorzugsweise unter den folgenden Verbindungen ausgewählt:
    2-Amino-4-methylamino-pyrimidin-3-oxid,
    2-Amino-4-ethylamino-pyrimidin-3-oxid,
    2-Amino-4-propylamino-pyrimidin-3-oxid,
    2-Amino-4-butylamino-pyrimidin-3-oxid,
    2-Amino-4-pentylamino-pyrimidin-3-oxid,
    2-Amino-4-hexylamino-pyrimidin-3-oxid,
    2-Amino-4-heptylamino-pyrimidin-3-oxid,
    2-Amino-4-octylamino-pyrimidin-3-oxid,
    2-Amino-4-nonylamino-pyrimidin-3-oxid,
    2-Amino-4-decylamino-pyrimidin-3-oxid,
    2-Amino-4-undecylamino-pyrimidin-3-oxid,
    2-Amino-4-dodecylamino-pyrimidin-3-oxid,
    2-Amino-4-tridecylamino-pyrimidin-3-oxid,
    2-Amino-4-tetradecylamino-pyrimidin-3-oxid,
    2-Amino-4-pentadecylamino-pyrimidin-3-oxid,
    2-Amino-4-hexadecylamino-pyrimidin-3-oxid,
    2-Amino-4-heptadecylamino-pyrimidin-3-oxid,
    2-Amino-4-octadecylamino-pyrimidin-3-oxid,
    2-Amino-4-nonadecylamino-pyrimidin-3-oxid
    und ihre verzeigten Isomere.
  • Erfindungsgemäß bevorzugt wird eine Verbindung verwendet, die ausgewählt ist unter:
    2-Amino-4-hexylamino-pyrimidin-3-oxid,
    2-Amino-4-octylamino-pyrimidin-3-oxid,
    2-Amino-4-dodecylamino-pyrimidin-3-oxid.
  • Noch bevorzugter wird das
    2-Amino-4-dodecylamino-pyrimidin-3-oxid verwendet.
  • Die Verbindungen aus der Gruppe der 2-Amino-4-alkylaminopyrimidin-3-oxide können erfindungsgemäß selbstverständlich einzeln oder im Gemisch verwendet werden.
  • Nach einem speziellen Aspekt betrifft die Erfindung die Verwendung mindestens einer Verbindung aus der Gruppe der 2-Amino-4-alkylamino-pyrimidin-3-oxide, die der allgemeinen Formel (I) entsprechen, in einem physiologisch akzeptablen Medium in einer Zusammensetzung oder zur Herstellung einer Zusammensetzung, wobei die Verbindung oder die Zusammensetzung dazu vorgesehen sind, empfindliche Haut und Hautstörungen zu bekämpfen, wie unangenehmes Hautgefühl, Spannen der Haut, Juckreiz auf der Haut, gequollene Haut, Hautrötungen und Wärmegefühl auf der Haut.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung, in der mindestens eine Verbindung aus der Gruppe der 2-Amino-4-alkylamino-pyrimidin-3-oxide enthalten ist, kann eine kosmetische Zusammensetzung sein.
  • Der Mengenanteil der Verbindungen aus der Gruppe der 2-Amino-4-alkylamino-pyrimidin-3-oxide, der erfindungsgemäß verwendet werden kann, hängt natürlich von der gewünschten Wirkung ab und muss eine für die Bekämpfung der jeweiligen Hautstörungen wirksame Menge sein.
  • Der Mengenanteil der Verbindungen aus der Gruppe der 2-Amino-4-alkylamino-pyrimidin-3-oxide, der erfindungsgemäß verwendbar ist, kann beispielsweise im Bereich von 0,01 bis 20 % und vorzugsweise 0,05 bis 10 % des Gesamtgewicht der Zusammensetzung liegen.
  • Die Zusammensetzung kann auf allen Wegen verabreicht werden, die möglich sind. Vorzugsweise wird sie topisch auf die Haut aufgetragen.
  • Das physiologisch akzeptable Medium, in dem die Verbindung aus der Gruppe der 2-Amino-4-alkylamino-pyrimidin-3-oxide erfindungsgemäß verwendet wird, kann wasserfrei oder wässrig sein. Unter einem wasserfreien Medium wird ein Lösungsmittelmedium mit weniger als 1 % Wasser verstanden. Dieses Medium kann aus einem Lösungsmittel oder einem Gemisch von Lösungsmitteln bestehen, die insbesondere unter den niederen C2–4-Alkoholen, wie Ethylalkohol, Alkylenglykolen, wie Propylenglykol, und Alkylethern von Alkylengly kolen oder Dialkylenglykolen ausgewählt werden, deren Alkyl- oder Alkylengruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten. Unter einem wässrigen Medium wird ein Medium verstanden, das aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und einem anderen physiologisch akzeptablen Lösungsmittel besteht, das insbesondere unter den oben genannten organischen Lösungsmitteln ausgewählt ist. Im letztgenannten Fall machen diese weiteren Lösungsmittel, falls sie vorliegen, etwa 5 bis 95 Gew.-% der Zusammensetzung aus.
  • Es ist möglich, dass das physiologisch akzeptable Medium weitere gewöhnlich in der Kosmetik verwendete Zusatzstoffe enthält, wie grenzflächenaktive Stoffe, Verdickungsmittel oder Gelbildner, kosmetische Wirkstoffe, Konservierungsmittel, Alkalisierungsmittel oder Ansäuerungsmittel, die im Stand der Technik wohlbekannt sind, wobei die Mengenanteile ausreichend sind, damit die gewünschte Aufmachung; erhalten wird, insbesondere eine mehr oder weniger dickflüssige Lotion, ein Gel, eine Emulsion oder eine Creme. Die Verwendung kann auch unter Druck als Aerosol oder aus einem Pumpflakon versprüht erfolgen.
  • Mindestens eine Verbindung der Formel (I) kann in der Zusammensetzungerfindungsgemäß mit anderen Wirkstoffen kombiniert werden. Von diesen Wirkstoffen sind beispielsweise zu nennen:
    • – andere beruhigende Stoffe, wie Peptide, beispielsweise das Tripeptid Lysin-Prolin-Valin;
    • – Keratolytika, wie α- und β-Hydroxycarbonsäuren oder β-Ketocarbonsäuren, deren Salze, Amide oder Ester und insbesondere die Hydroxysäuren, wie Glykolsäure, Milchsäure, Salicylsäure, Citro nensäure und allgemein Fruchtsäuren und 5-n-Octanoylsalicylsäure;
    • – Radikalfänger für freie Radikale, wie α-Tocopherol und seine Ester, die Superoxid-Dismutasen, einige Metallchelatbildner oder Ascorbinsäure und ihre Ester; und
    • – Extrakte pflanzlicher, mariner oder bakterieller Herkunft.
  • Zu der oben angegebenen Liste können noch andere Verbindungen hinzugefügt werden, nämlich beispielsweise Phospholipide, wie Lecithin, Linolsäure und Linolensäure, Salicylsäure und ihre Derivate, die in dem französischen Patent FR 2 581 542 beschrieben sind, beispielsweise Salicylsäurederivate, die in 5-Stellung des Benzolrings eine Alkanoylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen tragen, Hydroxycarbonsäuren oder Ketocarbonsäuren und deren Ester, Carotinoide, Eisosatetraensäure und Eisosatriensäure oder deren Ester und Amide, Vitamin D und seine Derivate.
  • Die Verbindung aus der Gruppe der 2-Amino-4-alkylamino-pyrimidin-3-oxide oder die kosmetische Zusammensetzung, die diese Verbindung enthält, soll auf die Bereiche der Haut und/oder die Kopfhaut einer Person aufgetragen werden, bei denen dies erforderlich ist, gegebenenfalls mehrere Stunden in Kontakt belassen und gegebenenfalls abgespült werden.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft daher auch ein Verfahren zur beruhigenden kosmetischen Behandlung, das dazu vorgesehen ist, empfindliche Haut und Hautstörungen zu bekämpfen, wie beispielsweise unangenehmes Hautgefühl, Spannen der Haut, Juckreiz an der Haut, gequollene Haut, Hautrötungen und Wärmegefühl auf der Haut, wobei es dadurch gekennzeichnet ist, dass es darin besteht, auf die Haut und/oder die Kopfhaut einer Person eine kosmetische Zusammensetzung aufzutragen, die mindestens eine Verbindung aus der Gruppe der 2-Amino-4-alkylamino-pyrimidin-3-oxide enthält, diese mit der Haut und/oder der Kopfhaut in Kontakt zu belassen und gegebenenfalls zu spülen.
  • Durch das kosmetische Behandlungsverfahren kann außerdem das ästhetische Aussehen der Haut und/oder der Kopfhaut und das Gefühl auf der Haut und/oder der Kopfhaut verbessert und der Komfort einer Person verbessert werden, indem die Wirkungen eines Angriffs auf die Haut behandelt werden.
  • Im Folgenden werden nun Beispiele zur Erläuterung angegeben, die den Umfang der Erfindung in keiner Weise einschränken.
  • Beispiel 1: Beispiele für Zusammensetzungen. Diese Zusammensetzungen wurden durch einfaches Mischen der verschiedenen Komponenten hergestellt. Lotion:
    2-Amino-4-dodecylamino-pyrimidin-3-oxi 1,500 %
    Propylenglykol 10,000 %
    Isopropylalkohol ad. 100 %
  • 1 ml dieser Lotion wird ein- bis zweimal täglich auf die Kopfhaut aufgetragen. Lotion:
    2-Amino-4-dodecylamino-pyrimidin-3-oxid 1,000 %
    Propylenglykol 30,000 %
    Ethylalkohol 40,500 %
    Wasser ad. 100 %
  • Die Lotion wird ein- bis zweimal täglich in einer Menge von 1 ml pro Anwendung aufgebracht. dickflüssige Lotion:
    2-Amino-4-octylamino-pyrimidin-3-oxid 2,000 %
    Kawain 2,000 %
    Hydroxypropylcellulose, von der Firma Hercules unter der Bezeichnung Klucel G® erhältlich 3,500 %
    Ethylalkohol ad. 100 %
  • Diese dickflüssige Lotion wird ein- bis zweimal täglich aufgetragen. Lotion:
    Chimexane NL® 0,475 %
    Cholesterin 0,475 %
    Mononatriumstearoylglutamat 0,050 %
    2-Amino-4-dodecylamino-pyrimidin-3-oxid 0,500 %
    Konservierungsmittel qs
    Farbmittel qs
    Parfum qs
    entmineralisiertes Wasser ad. 100 %
  • Diese Lotion wird ein- bis zweimal täglich in einer Menge von 1 ml pro Anwendung aufgetragen. Lotion:
    2-Amino-4-hexylamino-pyrimidin-3-oxid 0,100 %
    Propylenglykolmonomethylether, unter der Bezeichnung Dowanol PM® von der Firma Dow Chemical im Handel 20,000 %
    Hydroxypropylcellulose, von der Firma Hercules unter der Bezeichnung Klucel G® erhältlich 3,000 %
    Ethylalkohol 40,000 %
    Wasser ad. 100 %
  • Diese dickflüssige Lotion wird in einer Menge von 1 ml pro Anwendung aufgebracht. Tagescreme:
    2-Amino-4-dodecylamino-pyrimidin-3-oxid 1,000 %
    Saccharosestearat 4,000 %
    Stearylalkohol 2,000 %
    Cyclohexasiloxan 9,000 %
    Mineralöl 4,000 %
    Glycerin 5,000 %
    Xanthangummi 0,300 %
    Carbomer 0,500 %
    Konservierungsmittel 0,300 %
    Parfum 0,300 %
    Wasser ad. 100 %
    pflegendes Fluid:
    2-Amino-4-dodecylamino-pyrimidin-3-oxid 1,000 %
    Stearylalkohol 0,400 %
    Sorbitanstearat 1,500 %
    Glycerin 5,000 %
    Xanthangummi 0,200 %
    Carbomer 0,100 %
    Cyclohexasiloxan 7,000 %
    Konservierungsmittel 0,300 %
    Parfum 0,200 %
    Wasser ad. 100 %
    Lotion:
    2-Amino-4-dodecylamino-pyrimidin-3-oxid 0, 500 %
    Propylenglykol 2,000 %
    Kornblumenextrakt 0,100 %
    Konservierungsmittel 0,100 %
    PEG 60 Hydrogenated Castor Oil 0,400 %
    Parfum 0,100 %
    Wasser ad. 100 %

Claims (9)

  1. Verwendung mindestens einer Verbindung aus der Gruppe der 2-Amino-4-alkylamino-pyrimidin-3-oxide der folgenden allgemeinen Formel (I) in einem physiologisch akzeptablen Medium:
    Figure 00120001
    worin bedeuten: R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, und Z ein Wasserstoffatom, sowie die acylierten Formen dieser Verbindungen oder ihre Additionssalze mit Säuren, in einer Zusammensetzung oder zur Herstellung einer Zusammensetzung, die eine beruhigende Wirkung besitzt.
  2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung oder die Zusammensetzung dazu vorgesehen sind, Hautstörungen zu bekämpfen, wie beispielsweise empfindliche Haut, unangenehmes Hautgefühl, Spannen der Haut, Juckreiz an der Haut, gequollene Haut, Hautrötungen und Wärmegefühl auf der Haut.
  3. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass R1 eine Alkylgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen ist.
  4. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (I) unter den folgenden Verbindungen ausgewählt ist: 2-Amino-4-methylamino-pyrimidin-3-oxid, 2-Amino-4-ethylamino-pyrimidin-3-oxid, 2-Amino-4-propylamino-pyrimidin-3-oxid, 2-Amino-4-butylamino-pyrimidin-3-oxid, 2-Amino-4-pentylamino-pyrimidin-3-oxid, 2-Amino-4-hexylamino-pyrimidin-3-oxid, 2-Amino-4-heptylamino-pyrimidin-3-oxid, 2-Amino-4-octylamino-pyrimidin-3-oxid, 2-Amino-4-nonylamino-pyrimidin-3-oxid, 2-Amino-4-decylamino-pyrimidin-3-oxid, 2-Amino-4-undecylamino-pyrimidin-3-oxid, 2-Amino-4-dodecylamino-pyrimidin-3-oxid, 2-Amino-4-tridecylamino-pyrimidin-3-oxid, 2-Amino-4-tetradecylamino-pyrimidin-3-oxid, 2-Amino-4-pentadecylamino-pyrimidin-3-oxid, 2-Amino-4-hexadecylamino-pyrimidin-3-oxid, 2-Amino-4-heptadecylamino-pyrimidin-3-oxid, 2-Amino-4-octadecylamino-pyrimidin-3-oxid, 2-Amino-4-nonadecylamino-pyrimidin-3-oxid, 2-Amino-4-eicosadecylamino-pyrimidin-3-oxid und deren verzweigten Isomeren.
  5. Verwendung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung ausgewählt ist unter: 2-Amino-4-hexylamino-pyrimidin-3-oxid, 2-Amino-4-octylamino-pyrimidin-3-oxid, 2-Amino-4-dodecylamino-pyrimidin-3-oxid.
  6. Verwendung nach einem der Ansprüche 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei der Verbindung um das 2-Amino-4-dodecylamino-pyrimidin-3-oxid handelt.
  7. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der erfindungsgemäß verwendbare Mengenanteil der Verbindungen aus der Gruppe der 2-Amino-4-alkylamino-pyrimidin-3-oxide im Bereich von 0,01 bis 20 % des Gesamtgewichts der Zusammensetzung liegt.
  8. Verwendung nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der erfindungsgemäß verwendbare Mengeanteil der Verbindungen aus der Gruppe der 2-Amino-4-alkylaminopyrimidin-3-oxide im Bereich von 0,05 bis 10 % des Gesamtgewichts der Zusammensetzung liegt.
  9. Nichttherapeutisches Verfahren zur kosmetischen beruhigenden Behandlung der Haut und/oder der Kopfhaut einer Person, dadurch gekennzeichnet, dass es darin besteht, auf die Haut und/oder die Kopfhaut eine kosmetische Zusammensetzung aufzutragen, die mindestens eine Verbindung der aus der Gruppe der 2-Amino-4-alkylamino-pyrimidin-3-oxide nach einem der Ansprüche 1 bis 8 enthält, diese mit der Haut und/oder mit der Kopfhaut in Kontakt zu belassen und gegebenenfalls zu spülen.
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