DE2338462C3 - - Google Patents
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Description
a) 0,5 bis 1,0 Gewichtsprozent einer Verbindung
der allgemeinen Formel
R-C-O-CH2-CH(OH)-CH2-O-R1
(D
in der R einen geradkettigen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen und R1 Wasserstoff, einen Acetylrest oder einen Propionylrest
bedeutet, und von
b) 0,15 bis 0,3 Gewichtsprozent des Methyl- und/oder Äthylesters der Parahydroxybenzoesäure
zusetzt.
Es ist bekannt. Lebensmittel durch den Zusatz von Parahydroxybenzoesaureestern zu konservieren.
Nachteilig an diesen Konservierungsmitteln ist jedoch ihre geringe Löslichkeit in den zu konservierenden
Substraten, durch die ihrer an sich guten antimikrobiellen Wirksamkeit Grenzen gesetzt sind, so daß in
vielen Fällen eine ausreichende Konservierung nicht erreicht werden kann.
Es wurde nun ein Verfahren zur chemischen Konservierung von Kosmetika, Pharmazeutika und Lebensmitteln
unter Zusatz von Parahydroxybenzoesaureestern gefunden, welches dadurch gekennzeichnet
ist, daß man dem zu konservierenden Substrat ein Gemisch von
a) 0,5 bis 1,0 Gewichtsprozent einer Verbindung
der allgemeinen Foimel
I
2
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Mono-Klyceride
bzw. M0n03lycer.d-per.vate werden den zu konservierenden Substraten in Mengen von 0,5 bis
H) Gewichtsprozent, bezogen auf das Substralgehi
zugesetzt Die Einsatzmenge des Methylund/öder Äthylesters der Parahydroxybenzoesäure
Sog!zwischen 0,15 und 0,3 Gewichtsprozent, ebenalls
bezogen auf das Substratgewicht. In vielen Fällen ist es vorteilhaft, den Parahydroxybenzoesäureester
in Form einer Kombination von gleichen Teilen des Methyl- und des Äthylesters einzusetzen.
Durch das erfindungsgemäß zu verwendende Gemisch von Monoglyceriden bzw Monoglyceri.l-Derivaten
und Parahydroxybenzoesaureestern wird unerwarteterweise ein außerordentlicher synergistischer
Effekt erzielt. Die Monoglycer.de bzw. Monoglycend-Derivate
lassen sich sehr leicht in Kosmetika. Pharma-/eutika
und Lebensmittel einarbeiten. Sie verstarken die antimikrobiell Wirksamkeit des Parahydroxybenzoesäureester*
in ganz erheblichem Maße. Da sie außerdem geruchs- und geschmacksneutral sind,
wird der Geruch und Geschmack der damit konservierten Präparate nicht beeinflußt. Sie sind ferner
physiologisch unbedenklich, üben keine Reizwirkung <
auf die Haut aus und sind infolgedessen geradezu angezeigt zur Konservierung von Kosmetika, Pharmazeutika
und Lebensmitteln.
Ein zusätzlicher Vorteil des erfindungsgemaß zu verwendenden Gemisches besteht darin daß seine
imikrobielle Wirksamkeit durch andere Stoffe allgemeinen nicht negativ beeinflußt wird.
Prüfung der antimikrobiellen Wirksamkeit Einzelne Varianten des erfindungsgemäß zu verwendenden
Gemisches wurden auf ihre antimikrobielle Wirksamkeit geprüft und mit den Einzelkomponenten
verglichen Die Versuche wurden unter den folgenden Bedingungen durchgeführt:
1. Eingesetztes Substrat
R-C-O-CH2-CH(OH)-CH2-O-R1 (I)
Als Substrat wurde eine wäßrige Lösung von 3% äthoxyliertem (10 Mol Äthylenoxid) Oleylalkohol
und 1 % Eiweißhydrolysat eingesetzt. Die Ergebnisse 45 bei der Prüfung der antimikrobiellen Wirksamkeit
von Konservierungsmitteln in diesem Substrat lassen sich auf andere Substrate übertragen (»Seife, öle,
Fette, Wachse«, 94. Jahrgang, S. 647 [1968]). in der R einen geradkettigen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen und
R1 Wasserstoff, einen Acetylresl oder einen Propionylrest bedeutet, und von
R1 Wasserstoff, einen Acetylresl oder einen Propionylrest bedeutet, und von
b) 0,15 bis 0,3 Gewichtsprozent des Methyl- und/ oder Äthylesters der Parahydroxybenzoesäure zusetzt.
Für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind die
Monoglyceride der Hexan-, Heptan- und Octancarbonsäure sowie deren Monoacetyl- und Mono»
propionylderivatc.
Die genannten Monoglyceride sind durch Umsetzung der entsprechenden Carbonsäuren mit Glycid
in Gegenwart eines basischen Katalysators und bei
erhöhter Temperatur erhältlich. In gleicher Weise ···.-■
können die Monoacetyl- und Monopropionylderivatc 65 Eiweißhydrolysat isoliert)
durch Umsetzung der entsprechenden Carbonsäuren Mischkeime II (aus einem Candida albicans
mit Essigsäure- bzw. Propionsäurcglycidylester her- Eiweiß-Fettsäurc-Kondcn-
iicstcllt werden. sat isoliert)
55
2. Mikroorganismen
Um praxisnahe Bedingungen zu schaffen, wurde ein Keimgemisch folgender Zusammenstellung gewählt:
Pseudomonas aeruginosa
Aerobacter aerogenes
Escherichia coli
Proteus vulgaris
Aerobacter aerogenes
Escherichia coli
Proteus vulgaris
Mischkeime I (aus einem
Staphylococcus aureus hämolyticus Staphylococcus albus
Streptococcus ohne Hämolyse Bacillus subtilis
Von diesen Keimen wurde eine Subkultur gezüchtet und diese dem oben angeführten Substrat
inoculiert.
3. Vcrsuchstemperalur
Da die Wirkung der Konservierungsmittel mit 5 führten wir die Versuche bei 18—22"C durch (»Seifen,
steigender Temperatur steigt, andererseits aber die öle. Fette, Wachse«, 98. Jahrgang, Nr. 13/1972, S. 423/
zu konservierenden Kosmetika, Pharmazeutika und 424).
Lebensmittel bei Raumtemperatur gelagert werden,
Lebensmittel bei Raumtemperatur gelagert werden,
4. Keimzahlbestimmung in den mit Mikroorganismen versetzten Substraten
Substrate, mit und ohne den Zusatz der erfindungsgemäß zu verwendenden Gemisch, wurden mit den
Mikroorganismen kontaminiert und der Verlauf der Keimentwicklung durch Keimzählung verfolgt. Bei
antimikrobieller Wirksamkeit der Substanzen nimmt der Keimgehalt ab, und die Substrate werden keimfrei.
Der Zeitpunkt bis zum Auftreten der Keimfreiheit
Antimikrobielle Wirksamkeit von Hexansäuremonoglyccrid in Kombination mit einer pHB-Estcr-Kombination
(Methyl/Äthylester 1:1)
kann als Maßstab für die antimikrobielle Wirksamkeit
herangezogen werden.
Die Prüfungsergebnisse sind in den nachfolgenden Tabellen 1 bis 3 zusammengestellt. Tabelle 4 enthält
15 zum Vergleich die Ergebnisse entsprechender Versuche
ohne die Mitverwendung von Parahydroxybenzoesäu reestern.
| Substrat: | : Keime 900 000/ml | 0,5% Hexan- | 0,3% pHB- | 0,5% Hexan- | 1,0% Hexan- | 1% Hexan- | 1,0% Hexan- |
| säuremono- | Esler- | säuremono- | säuremono- | säurcmono- | säuremono- | ||
| Ohne Zusatz | glycerid | Kombination | glycerid | glycerid | glycerid | glyceriü | |
| 3% Oleylalkoho! + 10 ÄO | 0,3% pHB- | 0,3% pHB- | 0,15% pH B- | ||||
| 1% Eiweißhydrolysat | Ester- | Esler- | Ester- | ||||
| Kombination | Kombination | Kombination | |||||
| pH 6,0 Versuchstemperatur 18—20 C | 2000000 | 1500000 | 400000 | 1000 000 | 200 000 | 1000000 | |
| Inoculierte | 18 000 000 | 1200000 | 300000 | 2000000 | 1000 | 1500000 | |
| Zusatz von: | 15 000000 | 20000000 | 1000000 | 150000 | 540000 | 0 | 400 000 |
| Keimgehalt/ml | 40 000000 | 4 500000 | 800000 | 3 000 | 450000 | 0 | 400000 |
| nach | 31000000 | 2500000 | 250000 | 0 | 400 000 | 0 | 300000 |
| 24000000 | 450000 | 160000 | 0 | 200 000 | 0 | 60000 | |
| 19000000 | 80000 | 80 000 | 0 | 100 000 | 0 | 20000 | |
| 16000000 | |||||||
| 12000000 | |||||||
| ITag | |||||||
| 4 Tage | |||||||
| 8 Tage | |||||||
| 15 Tage | |||||||
| 25 Tage | |||||||
| 36 Tage | |||||||
| 50 Tage |
Antimikrobielle Wirksamkeit von Octansäuremonoglycerid in Kombination mit einer pH B-Ester-Kombination
(Methyl/Äthylester 1:1)
Substrat:
3% Oleylalkohol + 10 ÄO
1% Eiweißhydrolysat
pH 6,0 Versuchstemperatur 18—200C
Inoculierte Keime: 900000/ml
1% Eiweißhydrolysat
pH 6,0 Versuchstemperatur 18—200C
Inoculierte Keime: 900000/ml
Zusatz von:
|
Keimgchalt/ml
nach |
Ohne Zusatz | 0,5% Octansäure monoglycerid |
0,3% pHB-Ester- Kombinution |
0,5% Octansäure monoglycerid 0,3% pHB-Ester- Kombination |
1,0% Octansäure monoglycerid 0,3%pHB-Eslcr- Kombination |
- 1,0% Octan säuremono glycerid 0,15% pHB- Estcr- Kombination |
| 1 Tag | 15 000000 | I 200000 | 1 500 000 | 150 000 | 100 | 9000 |
| 4 Taue | 40 000000 | 800000 | 1 200000 | 800 | 7 | 20 |
| X Taue | 31000000 | 60000 | I 000 000 | 50 | 0 | 0 |
Fortsetzung
Kcimpchulli'ml
iiiich
0,5% Oclansäurcnion >glyccrid
0.3% pllB-Blcr-Kombination
0.5"« Octansiiurenumoglycerid
O..V!'„ pHU-lislcr-Komhinulion
1.0% Octunsüuremonoglycerid
0.3% pHB-I-sler-Kombination
1,0% Oclan-
säuremeno-
glycerid
0,l5%pHB-
Hstcr-
15 Tage 25 Tage 36 Tage 50 Tage
24 000 OCi) 19 000
16 000 12 000
40000
30
10000
5
800 000
250 000
160 000
80 000
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0
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Antimikrobiell Wirksamkeit der Monoacelyl- bzw. Monopropionylderivate von Monoglyceriden miUclkcttigcr
Fettsäuren in Kombination mit einer pHB-Eslcr-Kombinalion (Mcthyl/Äthylesler 1:1)
| Subslnit: | 18—20 C | 1% I-Oclanoyl- | 1% I-Hcxanoyl- | 0.3% pHB-Iister- | 1% I-Octanoyl | 1,0% 1-Hcxa- |
| Keime 550 000/ml | 3-ucclylglyccrin | 3-propionyl- | Kombinalion | 3-ace!ylglycerin | noyl-3-propionyl· | |
| 3% Oleylalkohol + 10 AO | Ohne Zusatz | glyccrin | 0,3% pH B-Ester- | glycerin | ||
| 1% Riweißhydrolysat | Kombination | 0,3% pHB- | ||||
| pH 6,0 Versuchstemperatur | Estcr- | |||||
| Inoculicrtc | Kombmalion | |||||
| Kcinigchall/ml | 150 000 | 60000 | 2 000000 | 5500 | 4000 | |
| nach | 80 000 | 38 000 | 3 500 000 | 150 | 200 | |
| 7 000000 | 45 000 | 9 600 | 1 500 000 | 0 | 0 | |
| 12 000000 | 20000 | 2 000 | 800 000 | 0 | 0 | |
| 20000000 | 5 000 | 900 | 400 000 | 0 | 0 | |
| 15 000000 | 250 | 0 | 200000 | 0 | 0 | |
| I Tag | 11 000 000 | 0 | 0 | 100 000 | 0 | 0 |
| 4 Tage | 3 000 000 | |||||
| 8 Tage | 2 500 000 | |||||
| 15 Tage | ||||||
| 25 Tage | ||||||
| 36 Tage | ||||||
| 50 Tage | ||||||
| Tabelle 4 | ||||||
Antimikrobiclle Wirksamkeit von FcUsüuremonoglyceriden bzw. deren Monoacetyl- und Monopropionylderivaten
Substrat:
3% qicylalkohol + 10 ÄO 1 % Eiweißhydrolysat
pH 6,0 Versuchstemperatur 18—20"C Inoculierte Keime 160 000/ml
Zusatz von:
Keimgchalt/ml nach
1 Tag 4 Tage 8 Tage 15 Tage 25 Tage 36 Tage 50 Tage
0,8% Hexansäurc- 1,3% Hexansäure- 0,8% Octansäurc- 1,3% Octansäure- 1,3% 1-Hcxanoyl- 1,3% 1-Octanoylmonoglycerid monoglycerid monoglycerid monoglycerid 3-propionyl- 3-acctylglycerin
glycerin
300
900000
700
200
120
70
40
200
800000
600
40000
20
15
10000
18 000
400 000
350 000
150 000
60 000
40000
12 000
15 000
10 000
5 000
1000
| 120 000 | 100 000 |
| 100 000 | 100000 |
| 70000 | 90000 |
| 50 000 | 60000 |
| 3 000 | 40000 |
| 200 | 1 500 |
| 0 | 0 |
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur chemischen Konservierung von Kosmetika, Pharmazeutika und Lebensmitteln untei Zusatz von Parahydroxybenzoesäurccstcrn, dadurch gekennzeichnet, daß man dem zu konservierenden Substrat ein Gemisch von
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|---|---|---|---|
| DE19732338462 DE2338462B2 (de) | 1973-07-28 | 1973-07-28 | Verfahren zur chemischen konservierung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732338462 DE2338462B2 (de) | 1973-07-28 | 1973-07-28 | Verfahren zur chemischen konservierung |
Publications (3)
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|---|---|
| DE2338462A1 DE2338462A1 (de) | 1975-02-27 |
| DE2338462B2 DE2338462B2 (de) | 1977-02-03 |
| DE2338462C3 true DE2338462C3 (de) | 1977-09-29 |
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|---|---|---|---|
| DE19732338462 Granted DE2338462B2 (de) | 1973-07-28 | 1973-07-28 | Verfahren zur chemischen konservierung |
Country Status (1)
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Families Citing this family (3)
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|---|---|---|---|---|
| DE4237367C2 (de) * | 1992-11-05 | 1995-10-12 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Fettsäureestern in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen |
| DE4319546A1 (de) * | 1993-06-12 | 1994-12-15 | Beiersdorf Ag | Desodorierende kosmetische Zubereitungen mit einem Gehalt an Glycerinmonocaprylat und/oder Glycerinmonocaprinat |
| US20210198179A1 (en) * | 2019-12-30 | 2021-07-01 | Industrial Technology Research Institute | Compound and coating composition employing the same |
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1973
- 1973-07-28 DE DE19732338462 patent/DE2338462B2/de active Granted
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