DE3049123C2 - Fettsaeureester von 4-isopropyltropolon und hautverschoenerndes, kosmetisches mittel - Google Patents

Fettsaeureester von 4-isopropyltropolon und hautverschoenerndes, kosmetisches mittel

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Description

Die Erfindung betrifft Fettsäureester von 4-Isopropyltropolon und hautverschönernde, kosmetische Mittel, die als wirksame Bestandteile 4-Isopropyltropolon und/oder Fettsäureester davon enthalten.
Frauen haben von jeher den Wunch nach einer makellosen und schönen Haut. Zur Erfüllung dieses Wunsches ist bisher eine Vielzahl von kosmetischen Zubereitungen, denen Peroxide wie Wasserstoffperoxid, Zinkperoxid, Magnesiumperoxid, Natriumperoxid, Zinkperborat, Magnesiumperborat oder Natriumperborat beigemischt sind, angeboten worden (vgl. Römpps' Chemie- Lexikon, Band 4, 7. Auflage, 1974, Frankh'sche Verlagshandlung Stuttgart, Stichwörter: Natriumperoxid und Natriumperborat). Diese Verbindungen werden zur Entfernung von Sommersprossen verwendet. Bei den vorstehend erwähnten Peroxiden traten jedoch Probleme hinsichtlich der Haltbarkeit, der physikalischen oder chemischen Stabilität und der Mischungsverträglichkeit mit den kosmetischen Mitteln auf, und auch die hautverschönernde Wirkung dieser Peroxide war unbefriedigend. In letzter Zeit sind kosmetische Mittel entwickelt worden, denen Vitamin C, Cystin, kolloidaler Schwefel und andere Stoffe beigemischt sind (vgl. Römpps' Chemie-Lexikon, Band 5, 7. Auflage, 1975, Frankh'sche Verlagshandlung Stuttgart, Stichwort: Schwefel). So sind Präparate mit kolloidalem Schwefel gegen Krätze, Akne, Seborrhoe und andere Hautkrankheiten bekannt. Solche kosmetischen Mittel werden allgemein verwendet, jedoch können auch sie noch nicht als zufriedenstellend in bezug auf die Haltbarkeit, die Stabilität und die verschönernde Wirkung angesehen werden.
Es ist demnach Aufgabe der Erfindung, neue Verbindungen zur Verfügung zu stellen, die als wirksame Bestandteile von hautverschönernden und aufhellenden kosmetischen Zubereitungen eingesetzt werden können und dabei keine für den menschlichen Körper ungünstigen Nebenwirkungen haben und doch hervorragende Wirkungen bezüglich der Hautverschönerung und der Vermeidung von Sonnenbräune oder Sonnenbrand hervorrufen können.
Diese Aufgabe wird durch die im Patentanspruch 1 definierten Fettsäureester von 4-Isopropyltropolon gelöst.
Wie überraschenderweise festgestellt wurde, zeigen nicht nur die im Patentanspruch 1 definierten Fettsäureester von 4-Isopropyltropolon, sondern auch das bekannte 4-Isopropyltropolon selbst eine ausgezeichnete hautverschönernde Wirkung sowie eine hervorragende Wirkung bezüglich der Vermeidung von Sonnenbräune oder Sonnenbrand, da sie eine Hemmwirkung gegenüber der Aktivität der in der menschlichen Haut vorkommenden Tyrosinase und infolgedessen eine bemerkenswerte, unterdrückende Wirkung auf das Wachstum von Melanin haben. Sie haben ferner ein hohes Ultraviolett- Absorptionsvermögen, eine hohe Stabilität gegenüber verschiedenen pH-Werten sowie gegenüber Licht und Wärme und eine ausgezeichnete Lagerbeständigkeit. Weiterhin wurde überraschenderweise festgestellt, daß insbesondere die Fettsäureester von 4-Isopropyltropolon eine hervorragende Öllöslichkeit haben und sich beim Einmischen in eine Creme oder ein ähnliches Grundmaterial leicht in der Ölschicht auflösen und dadurch von der Haut außerordentlich leicht absorbiert werden und daß sie außerdem keine Reizung der Haut hervorrufen.
Eine besondere Ausgestaltung der Erfindung besteht in einem hautverschönernden, kosmetischen Mittel, das als wirksamen Bestandteil 4-Isopropyltropolon mit der Formel
und/oder einen Fettsäureester davon mit der allgem. Formel:
worin R eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, enthält.
Die bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung werden nachstehend unter Bezugnahme auf die Zeichnungen näher erläutert.
Fig. 1 ist eine graphische Darstellung der Beziehung zwischen dem Pigmentierungsgrad und der Zeit und dient zur Erläuterung des Hemmvermögens des im Testbeispiel 1 erhaltenen Liniments in bezug auf die Aktivität von Tyrosinase.
Fig. 2 ist eine graphische Darstellung der Beziehung zwischen dem Pigmentierungsgrad und der Zeit und dient zur Erläuterung des Hemmvermögens des 4-Isopropyltropolons, das durch Hydrolysieren des im Testbeispiel 2 erhaltenen Liniments mit Na₂CO₃ hergestellt wurde, in bezug auf die Aktivität von Tyrosinase.
Das erfindungsgemäße hautverschönernde, kosmetische Mittel enthält als wirksame Bestandteile, die in ein Grundmaterial eingemischt sind, 4-Isopropyl-α-tropolon und/oder einen Fettsäureester davon, und diese wirksamen Bestandteile sind im allgemeinen in einer Menge von etwa 0,0001 bis 10 Gew.-% und vorzugsweise in einer Menge von etwa 0,001 bis 5 Gew.-% enthalten. Beim Einsatz der wirksamen Bestandteile in dem vorstehend erwähnten Konzentrationsbereich werden eine zufriedenstellende hautverschönernde Wirkung und eine zufriedenstellende Wirkung bezüglich der Vermeidung von Sonnenbräume oder Sonnenbrand erzielt. Durch eine über 10 Gew.-% hinausgehende Erhöhung der Menge der wirksamen Bestandteile werden keine entsprechenden Vorteile erhalten. Andererseits bestehen Zweifel, ob sich die gewünschten Wirkungen des kosmetischen Mittels erzielen lassen, wenn die wirksamen Bestandteile in einer Menge von weniger als 0,0001 Gew.-% enthalten sind.
Wenn der wirksame Bestandteil 4-Isopropyltropolon ist, geht in dem Fall, daß die Aktivitätsstelle des 4-Isopropyltropolons durch ein Metall blockiert wird, das Hemmvermögen des wirksamen Bestandteils in bezug auf die Aktivität von Tyrosinase verloren. Tatsächlich verliert eine Menge von 23,51 ppm 4-Isopropyltropolon in Gegenwart von 1 ppm Fe3+-Ionen ihre Hemmwirkung in bezug auf die Aktivität von Tyrosinase. In gleicher Weise geht die Hemmwirkung einer Menge von 13,78 ppm 4-Isopropyltropolon in bezug auf die Aktivität von Tyrosinase in Gegenwart von 1 ppm Cu2+-Ionen verloren. Zur Beseitigung der durch solche Metallionen hervorgerufenen Störungen der Hemmwirkung in bezug auf die Aktivität von Tyrosinase wird die Zugabe eines Komplexbildners oder Chelatbildners wie EDTA in einer auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels bezogenen Menge von etwa 0,01 bis 0,05 Gew.-% empfohlen.
Die erfindungsgemäßen Fettsäureester von 4-Isopropyltropolon können beispielsweise hergestellt werden, indem man zu 4-Isopropyltropolon in Gegenwart von Pyridin ein Säurechlorid einer Fettsäure hinzugibt.
Für die Veresterungsreaktion mit 4-Isopropyltropolon zur Herstellung der erfindungsgemäßen Fettsäureester werden die Fettsäure mit 2 bis 19 Kohlenstoffatomen eingesetzt. Typische Beispiele für solche Fettsäuren sind Buttersäure, Capronsäure, Caprylsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure und Oleinsäure.
Bei den auf diese Weise erhaltenen Fettsäureestern von 4-Isopropyltropolon handelt es sich um neue Verbindungen. Von diesen Estern werden der Stearinsäureester und der Palmitinsäureester für den Einsatz als wirksamer Bestandteil des erfindungsgemäßen hautverschönernden, kosmetischen Mittels am meisten bevorzugt.
Wie vorstehend erwähnt wurde, bietet das erfindungsgemäße kosmetische Mittel hervorragende Anwendungsmöglichkeit als Hautverschönerungsmittel und als Mittel zur Verhinderung von Sonnenbräune oder Sonnenbrand. Demnach sind die Mängel, die den bekannten kosmetischen Zubereitungen von diesem Typ innewohnen, durch das erfindungsgemäße hautverschönernde, kosmetische Mittel, das als wirksamen Bestandteil 4-Isopropyltropolon oder einen Fettsäureester davon enthält, beseitigt worden. Das erfindungsgemäße kosmetische Mittel unterliegt keinerlei Beschränkungen hinsichtlich des verwendeten, kosmetischen Grundmaterials und anderer Faktoren. Deshalb können für die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel alle Arten von kosmetischen Grundmaterialien, die bisher verwendet worden sind, beispielsweise verschiedene Arten von Alkoholen, tierischen oder pflanzlichen Fetten, oberflächenaktiven Mitteln, Pektin, Carboxymethylcellulose und Alginate sowie andere Zusatzstoffe wie Stabilisierungsmittel, Pigmente und Aromastoffe oder Parfüme, in geeigneter Weise vermischt werden. Falls erwünscht, kann die Mischung durch Erhitzen zum Schmelzen gebracht oder zum Schmelzen gebracht und gerührt werden. Das erfindungsgemäße Mittel kann in diesen und in allen anderen, in Betracht kommenden Formen verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen hautverschönernden, kosmetischen Mittel werden nachstehend anhand von Herstellungs-, Test- und Zubereitungsbeispielen näher erläutert.
Herstellungsbeispiel 1 (4-Isopropyltropolon-2-palmitat)
16,4 g 4-Isopropyltropolon wurden in 300 ml Pyridin aufgelöst, und die Mischung wurde bei Raumtemperatur gerührt und mit 27,5 g Palmitoylchlorid versetzt. Nach 10 min wurde die Mischung 30 min lang auf 70°C erhitzt und dann 1 h lang auf 0°C abkühlen gelassen.
Das Filtrat, aus dem ausgefallene Kristalle von Pyridinhydrochlorid entfernt worden waren, wurde unter vermindertem Druck eingeengt und zur Trockene eingedampft, und der Rückstand wurde mit 300 ml Wasser versetzt und zum Eluieren von Pyridinhydrochlorid 10 min lang bei Raumtemperatur gerührt. Dann wurde das unlösliche Material gesammelt, getrocknet und zweimal aus Äthanol umkristallisiert, wobei 32,2 g weiße Kristalle erhalten wurden (Ausbeute: 80,0%). Bei diesem Produkt handelte es sich um 4-Isopropyltropolon- 2-palmitat.
Schmelzpunkt: 27°-28°C
IR (KBr): 1760 cm-1 (C=O); 1660 cm-1 (C=O)
Elementaranalyse:
Berechnet:C 77,61; H 10,45 Gefunden:C 77,12; H 10,42
0,1 g dieses Produkts wurden in 10 ml Äthanol aufgelöst, und diese Lösung wurde durch Dünnschicht- Chromatographie untersucht (Entwickler: Äther/Benzol/ Äthanol/Essigsäure = 40/50/2/0,2; Farberzeugungsreagens: Eisen(III)-sulfid). Es wurde ein Fleck mit einem Rf-Wert von 0,924 festgestellt.
Herstellungsbeispiel 2 (4-Isopropyltropolon-2- butyrat)
16,4 g 4-Isopropyltropolon wurden in 300 ml Pyridin aufgelöst. Zu der Mischung wurden unter Eiskühlung und unter Rühren 10,66 g n-Butyrylchlorid hinzugegeben, worauf die Mischung 30 min lang bei Raumtemperatur erwärmt und dann 1 h lang auf 0°C abkühlen gelassen wurde. Die erhaltene Mischung wurde dann in ähnlicher Weise wie im Herstellungsbeispiel 1 behandelt, wobei 17,57 g weiße Kristalle erhalten wurden (Ausbeute: 75%). Bei diesem Produkt handelte es sich um 4-Isopropyltropolon-2-Butyrat
IR (KBr): 1763 cm-1 (C=O); 1658 cm-1 (C=O)
Elementaranalyse:
Berechnet:C 71,17%; H 7,74% Gefunden:C 71,10%; H 7,71%
Herstellungsbeispiel 3 (4-Isopropyltropolon-2- caprylat)
16,4 g 4-Isopropyltropolon wurden in 300 ml Pyridin aufgelöst, worauf unter Eiskühlung und unter Rühren 16,27 g Caprylchlorid hinzugegeben wurden. Die erhaltene Mischung wurde in der gleichen Weise wie im Herstellungsbeispiel 1 behandelt, wobei 21,78 g weiße Kristalle erhalten wurden (Ausbeute: 75%). Bei diesem Produkt handelte es sich um 4-Isopropyltropolon- 2-caprylat.
IR (KBr): 1765 cm-1 (C=O); 1660 cm-1 (C=O)
Elementaranalyse:
Berechnet:C 74,44%; H 9,37% Gefunden:C 74,25%; H 9,26%
Herstellungsbeispiel 4 (4-Isopropyltropolon-2- acetat)
16,4 g 4-Isopropyltropolon wurden in 300 ml Pyridin aufgelöst. Dann wurden unter Eiskühlung und unter Rühren 7,85 g Acetylchlorid hinzugegeben, und es wurde die im Herstellungsbeispiel 2 beschriebene Behandlung durchgeführt, wobei 16,5 g weiße Kristalle erhalten wurden (Ausbeute: 80%). Bei diesem Produkt handelte es sich um 4-Isopropyltropolon-2-acetat.
Elementaranalyse:
Berechnet:C 69,88%; H 6,84% Gefunden:C 69,48%; H 6,82%
Herstellungsbeispiel 5 (4-Isopropyltropolon-2- stearat)
16,4 g 4-Isopropyltropolon wurden in 300 ml Pyridin aufgelöst, und unter Rühren wurden bei Raumtemperatur 30,3 g Stearoylchlorid hinzugegeben. Nach der Behandlung gemäß Herstellungsbeispiel 1 erhielt man weiße Kristalle in einer Menge von 35,0 g (Ausbeute: 80,0%). Bei diesem Produkt handelte es sich um 4-Isopropyltropolon-2-stearat.
Schmelzpunkt: 39°-40°C
Elementaranalyse:
Berechnet:C 78,08%; H 10,77% Gefunden:C 78,00%; H 10,78%
Der Rf-Wert wurde wie im Fall des Palmitats gemessen und betrug 0,941.
Testbeispiel 1
0,05 g 4-Isopropyltropolon wurden in einer 30%igen Äthanol-Wasser-Mischung aufgelöst, worauf zu der erhaltenen Lösung 0,03% EDTA hinzugegeben und darin aufgelöst wurden. Nach der Einstellung des pH- Wertes der Lösung unter Verwendung von Bernsteinsäure und Kaliumcarbonat wurde zu der Lösung bis zur Erzielung einer Gesamtmenge von 100 Teilen Wasser hinzugegeben. Man erhielt ein Liniment mit einer 4-Isopropyltropolon- Konzentration von 0,05%.
Das Hemmvermögen des auf diese Weise erhaltenen Liniments in bezug auf die Aktivität von Tyrosinase wurde folgendermaßen geprüft:
1 ml einer Lösung von L-Tyrosin (0,3 mg/ml), 1 ml Macllvaine-Puffer (pH: 6,8) und 0,9 ml des Liniments wurden in ein Reagenzglas gegeben und 10 min lang in einem Wasserbad, dessen Temperatur auf 37°C einreguliert war, erwärmt. Dann wurde die erhaltene Mischung mit 0,1 ml einer Lösung von Tyrosinase (0,3 mg/ml) versetzt und gut gerührt, worauf sofort ein Spektrophotometer in Betrieb gesetzt und die Absorption bei 475 nm in Abhängigkeit von der Zeit gemessen wurde. Zur Kontrolle wurde eine ähnliche Mischlösung hergestellt, jedoch unter Verwendung einer 30%igen Äthanollösung anstelle des Liniments, und die Absorption dieser Mischlösung wurde in der gleichen Weise gemessen.
Vergleichstestbeispiel 1
Wie im Testbeispiel 1 wurde ein Liniment mit einer Konzentration von 0,05% hergestellt, wobei jedoch anstelle von 4-Isopropyltropolon Colchicin eingesetzt wurde, und das Hemmvermögen dieses Vergleichs- Liniments bezüglich der Aktivität von Tyrosinase wurde geprüft.
Die Testergebnisse des Testbeispiels 1 und des Vergleichstestbeispiels 1 werden in Fig. 1 gezeigt. Aus Fig. 1 geht hervor, daß das im Testbeispiel 1 erhaltene Liniment ein viel stärkeres Hemmvermögen bezüglich der Aktivität von Tyrosinase hat als das im Vergleichstestbeispiel 1 erhaltene Liniment.
Testbeispiel 2
Die im Herstellungsbeispiel 1 erhaltene Verbindung wurde in Äthanol aufgelöst. Dann wurde der pH der Lösung mit Bernsteinsäure oder Kaliumcarbonat auf den Wert 6,0 eingestellt, und es wurde ein Liniment mit einer Konzentration von 1,0% erhalten.
Die Hemmwirkung dieses Liniments bezüglich der Aktivität von Tyrosinase wurde nach dem Verfahren von Testbeispiel 1 bestimmt. Zur Kontrolle wurde Wasser anstelle des Liniments eingesetzt, und die Absorption wurde in der gleichen Weise gemessen.
Vergleichstestbeispiel 2
Wie im Testbeispiel 2 wurde ein Liniment hergestellt, jedoch wurde anstelle der im Herstellungsbeispiel 1 erhaltenen Verbindung Wasserstoffperoxid eingesetzt, und das Hemmvermögen des Wasserstoffperoxid enthaltenden Liniments bezüglich der Aktivität von Tyrosinase wurde geprüft.
Die Testergebnisse werden in Fig. 2 gezeigt. Aus Fig. 2 geht hervor, daß das Liniment, bei dem die im Herstellungsbeispiel 1 erhaltene Verbindung eingesetzt wurde, ein viel stärkeres Hemmvermögen in bezug auf die Aktivität von Tyrosinase hat als das Wasserstoffperoxid enthaltende Liniment.
Die in den Herstellungsbeispielen 2 bis 5 erhaltenen Verbindungen hatten eine genauso starke Hemmwirkung bezüglich der Aktivität von Tyrosinase wie die im Herstellungsbeispiel 1 erhaltene Verbindung.
Testbeispiel 3 (enzymatische Zersetzung der Fettsäureester von 4-Isopropyltropolon) 1) Substratlösung
Durch Einmischen von 2% Polyvinylalkohol in einen m/15-Phosphatpuffer (pH: 7,0) wurde eine Lösung hergestellt. In diese Lösung wurden die Fettsäureester jeweils bis zur Erzielung einer Konzentration von 0,05 mol/l hineingegeben, und aus jeder Lösung wurde mittels einer Homogenisiervorrichtung eine Emulsion hergestellt.
2) Enzymlösung
30 mg gereinigte Bakterienlipase wurden in 10 ml Wasser aufgelöst. Durch feines Zerreiben oder Zermahlen von Hautstücken, deren Haare abrasiert worden waren, und von Bauchspeicheldrüsen von Ratten mit einem Körpergewicht von etwa 200 g und Bildung einer Lösung aus diesen Organmaterialien wurde eine Lösung von Organ-Rohenzym hergestellt.
3) Zusammensetzung der Reaktionslösung 4) Meßverfahren
Nach einstündigem Bebrüten bei 37°C wurde die Reaktion mit 5% Metaphosphorsäure zum Stillstand gebracht. Nach der Bildung eines Niederschlags durch Zentrifugieren wurden zu der überstehenden Flüssigkeit 0,5 ml eines Eisen(III)-chlorid-Reagens (0,1%ige, wäßrige Lösung) oder eines Eisen(III)-sulfid-Reagens hinzugegeben, und die Farbentwicklung (Dunkelrot) wurde beobachtet. + bedeutet schwaches Rot, ++ bedeutet starkes Rot, +++ bedeutet Dunkelrot, - bedeutet keine Farbentwicklung und ± bedeutet eine unbestätigte Farbentwicklung.
5) Testergebnisse
Die Testergebnisse werden in Tabelle 1 gezeigt. Aus Tabelle 1 geht hervor, daß die Fettsäureester enzymatisch zersetzt werden.
Tabelle 1
Testbeispiel 4 (Wirkung der Fettsäureester von 4-Isopropyltropolon auf die Bildung von Melanin in der menschlichen Haut)
Als repräsentative Beispiele für die Fettsäureester von 4-Isopropyltropolon wurden 4-Isopropyltropolon- 2-palmitat und -2-stearat eingesetzt. Diese Ester wurden jeweils in eine gemäß der Japanischen Pharmakopoe hergestellte, hydrophile Salbe eingemischt. Die Salbe wurde dreimal täglich auf im Gesicht von Versuchspersonen befindliche Melasmata aufgebracht, und die Wirkung der Salbe wurde mit bloßem Auge beobachtet. Die Ergebnisse werden in Tabelle 2 gezeigt. Zur Kontrolle wurde eine gemäß der Japanischen Pharmakopoe hergestellte, hydrophile Salbe in der gleichen Weise allein auf Melasmata aufgebracht, die sich auf der anderen Seite des Gesichts der Versuchspersonen befanden.
Tabelle 2
Nachstehend werden Beispiele für mögliche Zubereitungen der erfindungsgemäßen hautverschönernden, kosmetischen Mittel gezeigt (Gesamtmenge: 100 Gewichtsteile). (EDTA = Ethylandiamintetraessigsäure; Tween 20 bzw. Span 60 = Sorbitanester).
Zubereitungsbeispiel 1 (Lotion)
BestandteileGewichtsteile
4-Isopropyltropolon 0,01 Aminoessigsäure 0,20 Pyridoxinhydrochlorid 0,05 EDTAgeeignete Menge Zinkphenolsulfonat 0,30 Propylenglykol 8,00 Äthanol 5,00 Gereinigtes WasserRest Parfüm und Antiseptikumgeringe Mengen
Zubereitungsbeispiel 2 (Gesichtspackung)
BestandteileGewichtsteile
4-Isopropyltropolon 0,01 Stearinsäure 4,00 Aminoessigsäure 0,20 EDTAgeeignete Menge Zinkphenolsulfonat 0,30 Peropylenglykol13,00 Carboxylvinylpolymer 1,20 Natriumhydroxid 0,14 Äthanol 2,50 Titanoxid 0,02 Gereinigtes WasserRest Parfüm und Antiseptikumgeringe Mengen
Zubereitungsbeispiel 3 (Gesichtspackung)
BestandteileGewichtsteile
4-Isopropyltropolon 0,01 Polyvinylalkohol15,00 Polyvinylpyrrolidon 4,00 Stearinsäure 2,00 Tween 20 2,00 Span 60 0,500 EDTAgeeignete Menge Propylenglykol 6,0 Äthanol10,00 Gereinigtes WasserRest Parfüm und Antiseptikumgeringe Mengen
Zubereitungsbeispiel 4 (Milchlotion)
BestandteileGewichtsteile
4-Isopropyltropolon 0,01 Stearinsäure 2,00 Cetanol 0,50 EDTAgeeignete Menge Wasserhaltiges Lanolin 2,00 Oleyloleat 2,00 Squalan 3,00 Flüssiges Paraffin 8,00 Emulgiermittel 2,60 Propylenglykol 4,00 Gereinigtes WasserRest Parfüm, Antioxidationsmittel
und Antiseptikumgeringe Mengen
Zubereitungsbeispiel 5 (Tagescreme)
BestandteileGewichtsteile
4-Isopropyltropolon 0,01 MC-Stearinsäure 8,00 Bienenwachs 5,00 Cetanol 3,00 Wasserhaltiges Lanolin 2,00 Isopropylmyristat 6,00 Flüssiges Paraffin27,00 Olivenöl 2,00 EDTAgeeignete Menge Emulgiermittel 5,50 Propylenglykol 3,00 Gereinigtes WasserRest Parfüm, Antioxidationsmittel
und Antiseptikumgeringe Mengen
Zubereitungsbeispiel 6 (Kühlcreme)
BestandteileGewichtsteile
4-Isopropyltropolon 0,01 Bienenwachs10,00 Ceresin 7,00 Weiße Vaseline 3,00 Wasserhaltiges Lanolin 3,00 Isopropylmyristat 3,00 Squalan 4,00 Flüssiges Paraffin40,00 EDTAgeeignete Menge Polyoxyäthylencetyläther 2,70 Emulgiermittel 2,30 Propylenglykol 2,00 Gereinigtes Wasser23,00 Parfüm, Antioxidationsmittel
und Antiseptikumgeringe Mengen
Zubereitungsbeispiel 7 (Lotion)
BestandteileGewichtsteile
4-Isopropyltropolon-2-caprylat 0,01 Aminoessigsäure 0,20 Pyridoxinhydrochlorid 0,05 Zinkphenolsulfonat 0,30 Propylenglykol 8,00 Äthanol 5,00 Gereinigtes WasserRest Parfüm und Antiseptikumgeringe Mengen
Zubereitungsbeispiel 8 (Gesichtspackung)
BestandteileGewichtsteile
4-Isopropyltropolon-2-butyrat 0,01 Stearinsäure 4,00 Aminoessigsäure 0,20 Zinkphenolsulfonat 0,30 Propylenglykol13,00 Carboxyvinylpolymer 1,20 Emulgiermittel 3,00 Äthanol 2,50 Titanoxid 0,02 Gereinigtes WasserRest Parfüm und Antiseptikumgeringe Mengen
Zubereitungsbeispiel 9 (Gesichtspackung)
BestandteileGewichtsteile
4-Isopropyltropolon-2-palmitat 0,01 Polyvinylalkohol15,00 Polyvinylpyrrolidon 4,00 Stearinsäure 2,00 Tween 20 2,00 Span 60 0,50 Propylenglykol 6,00 Äthanol10,00 Gereinigtes WasserRest Parfüm und Antiseptikumgeringe Mengen
Zubereitungsbeispiel 10 (Milchlotion)
BestandteileGewichtsteile
4-Isopropyltropolon-2-caprylat 0,02 Stearinsäure 2,00 Cetanol 0,50 Wasserhaltiges Lanolin 2,00 Oleyloleat 2,00 Squalan 3,00 Flüssiges Paraffin 8,00 Emulgiermittel 2,60 Propylenglykol 4,00 Gereinigtes WasserRest Parfüm, Antioxidationsmittel
und Antiseptikumgeringe Mengen
Zubereitungsbeispiel 11 (Tagescreme)
BestandteileGewichtsteile
4-Isopropyltropolon-2-butyrat 0,01 MC-Stearinsäure 8,00 Bienenwachs 5,00 Cetanol 3,00 Wasserhaltiges Lanolin 2,00 Isopropylmyristat 6,00 Flüssiges Paraffin 7,00 Olivenöl 2,00 Emulgiermittel 5,50 Propylenglykol 3,00 Gereinigtes WasserRest Parfüm, Antioxidationsmittel
und Antiseptikumgeringe Mengen
Zubereitungsbeispiel 12 (Kühlcreme)
BestandteileGewichtsteile
4-Isopropyltropolon-2-palmitat 0,01 Bienenwachs10,00 Ceresin 7,00 Weiße Vaseline 3,00 Wasserhaltiges Lanolin 3,00 Isopropylmyristat 3,00 Squalan 4,00 Flüssiges Paraffin40,00 Polyoxyäthylencetyläther 2,70 Emulgiermittel 2,30 Propylenglykol 2,00 Gereinigtes WasserRest Parfüm, Antioxidationsmittel
und Antiseptikumgeringe Mengen
Wirkungstestbeispiel 1
Unter Anwendung einer nach dem Zubereitungsbeispiel 5 hergestellten Tegescreme wurde die hautverschönernde Wirkung durch einen Gruppentest geprüft. 20 weibliche Versuchspersonen, die alle im Gesicht Unregelmäßigkeiten bezüglich der Pigmentbildung aufwiesen, hatten sich freiwillig zur Verfügung gestellt. Von den Versuchspersonen wiesen 18 Gesichtsflecken (Melasmata) auf, und 2 Versuchspersonen hatten Sommersprossen im Gesicht. Bei dem Test wurde die erwähnte Tagescreme jeweils auf die rechte Gesichtshälfte jeder Versuchsperson aufgetragen, während eine Creme, die kein 4-Isopropyltropolon enthielt, jedoch ansonsten die gleiche Zusammensetzung hatte, jeweils auf die linke Gesichtshälfte aufgetragen wurde. Beide Cremes wurden zweimal täglich (morgens und abends) über eine Zeitdauer von 12 Wochen angewendet.
Als Ergebnis wurden in einem Fall eine hervorragende Wirkung, in drei Fällen eine auffällige Wirkung und in 10 Fällen eine in geringfügigem Maße auffällige Wirkung erzielt, während 6 Fälle nur eine geringe Veränderung zeigten. Demnach wurde die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Tagescreme bei 70% der Versuchspersonen bestätigt. Diese Ergebnisse lassen darauf schließen, daß durch die kontinuierliche Anwendung der erwähnten Tegescreme über einen längeren Zeitraum die hautverschönernde Wirkung noch gesteigert werden kann.
Bei der praktischen Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel ist in dem Fall, daß die Mittel für kosmetische Zwecke angewendet werden, eine Verminderung der Konzentration des 4-Isopropyltropolons oder des Fettsäureesters dieser Verbindung erwünscht, während im Fall der Anwendung des Mittels zur Behandlung einer Hauterkrankung eine Erhöhung der Konzentration des wirksamen Bestandteils vorgeschlagen wird, insoweit dadurch keine unerwünschte Hautreizung hervorgerufen wird.

Claims (3)

1. Fettsäureester von 4-Isopropyltropolon der allgemeinen Formel: worin R eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist.
2. Hautverschönerndes, kosmetisches Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als wirksamen Bestandteil 4-Isopropyltropolon mit der Formel: und/oder einen Fettsäureester davon mit der allgemeinen Formel: worin R eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist in einer Menge von 0,0001 bis 10 Gew.-% enthält.
3. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Fettsäureester von 4- Isopropyltropolon ein Palmitinsäureester oder ein Stearinsäureester ist.
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