DE69734499T2 - Sonnenschutzmittel aus langkettigen, verzweigten Alkylbenzoaten oder Alkylhydroxybenzoaten - Google Patents

Sonnenschutzmittel aus langkettigen, verzweigten Alkylbenzoaten oder Alkylhydroxybenzoaten Download PDF

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Description

  • GEBIET DER ERFINDUNG
  • Gegenstand der Erfindung ist eine stabile Sonnenschutzzusammensetzung zur topischen Applikation auf menschliche Haut zum Schutz gegen UV-Strahlungsschäden. Gegenstand der Erfindung ist insbesondere die Verwendung von langkettigen (C12, C16 und/oder C18) verzweigten Alkylhydroxybenzoaten und/oder langkettigen (C12, C16), verzweigtkettigen Alkylbenzoaten, die bei der Stabilisierung von Dibenzoylmethanderivaten, insbesondere 4-(1,1-Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan (PARSOL 1789®) überraschend wirksam sind, so dass das PARSOL 1789® einen wirksameren Sonnenschutz darstellt, der einen überraschend verstärkten Sonnenschutzfaktor (SPF) aufweist und dergestalt, dass das PARSOL 1789® über eine längere Zeitdauer wirksamer ist, damit die Sonnenschutzzusammensetzung nicht so häufig auf die Haut aufgetragen zu werden braucht.
  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG UND STAND DER TECHNIK
  • Es ist weithin bekannt, dass Ultraviolettlicht mit einer Wellenlänge zwischen ca. 280 nm oder 290 nm und 320 nm (UV-B) für die menschliche Haut schädlich ist, Verbrennungen verursacht, die der Entwicklung einer guten Sonnenbräune abträglich sind. Während UV-A-Strahlung Bräunung der Haut hervorruft, kann sie auch eine Schädigung verursachen, insbesondere bei der sehr hellen, empfindlichen Haut, die zur Abnahme der Elastizität der Haut und zu Falten führt.
  • Deshalb sollte eine Sonnenschutzzusammensetzung sowohl UV-A- als auch UV-B-Filter einschließen, um den größten Teil des Sonnenlichts im vollen Bereich von ca. 280 nm bis ca. 400 nm an einer Schädigung der menschlichen Haut zu hindern.
  • Die UV-B-Filter, die gewerblich am verbreitetsten in Sonnenschutzzusammensetzungen verwendet werden, sind Paramethoxyzimtsäureester, wie zum Beispiel 2-Ethylhexyl-para-methoxycinnamat, auf das häufig als Octylmethoxycinnamat oder PARSOL MCX® verwiesen wird, das ein von der 2-Stellung des langkettigen Hexylverbindungsstamms verlaufendes Ethylradikal aufweist; und Octylsalicylat.
  • Die am häufigsten in gewerblichen Sonnenschutzzusammensetzungen verwendeten UV-A-Filter sind die Dibenzoylmethanderivate, insbesondere 4-(1,1-Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan (PARSOL 1789®), und 4-Isopropyldibenzoylmethan (EUSOLEX 8020®). Andere als UV-Filter beschriebene Dibenzoylmethanderivate sind in den hierdurch unter Bezugnahme eingeschlossenen US-Patenten Nr. 4,489,057; 4,387,089 und 4,562,067 offenbart. Es ist auch weithin bekannt, dass die vorstehend beschriebenen und am häufigsten verwendeten UV-A-Filter, insbesondere das Dibenzoylmethanderivat, wie zum Beispiel PARSOL 1789®, photochemische Stabilität einbüßen, wenn sie mit den vorstehend beschriebenen, am häufigsten gewerblich verwendeten UV-B-Filtern kombiniert werden. Wenn folglich ein UV-B-Filter, wie zum Beispiel 2-Ethylhexyl-para-methoxycinnamat (PARSOL MCX®) und/oder Octylsalicylat mit den UV-A-Verbindungen aus den Dibenzoylmethanderivaten, wie zum Beispiel PARSOL 1789®, kombiniert wird, wird das PARSOL 1789® photochemisch weniger stabil, was zum ausreichenden Schutz vor UV-Strahlung wiederholtes, häufiges Auftragen auf die Haut erforderlich macht.
  • US-A-4,293,544 offenbart eine Sonnenschutzzusammensetzung, umfassend ein flüssiges Vehikel zusammen mit einem Sonnenschutzmittel, in dem das Vehikel die Benzoesäureester eines Gemischs aus linearen primären C12-, C13-, C14- und C15-Alkoholen umfasst, wobei das Alkoholgemisch von ca. 23 Gew.-% bis 31 Gew.-% des C12-Alkohols, 32 Gew.-% bis 44 Gew.-% des C13-Alkohols, 17 Gew.-% bis 23 Gew.-% des C14-Alkohols und 12 Gew.-% bis 18 Gew.-% des C15-Alkohols umfasst.
  • US-A-4,323,694 offenbart Benzoesäureester, die unter anderem in Bräunungsölen nützlich sind, worin der Alkohol aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus:
    • (A) mindestens einem verzweigten primären C2n-Alkohol, worin n für 5 bis 9 steht;
    • (B) mindestens einem verzweigten oder linearen primären C2m+1-Alkohol, worin m für 4 bis 9 steht; und
    • (C) Gemischen, umfassend mindestens 40 Gew.-% der Glieder von (A) und/oder (B), mit einem oder mehreren linearen primären Alkohol(en) mit einer Kettenlänge einer geraden Kohlenstoffzahl.
  • US-A-4791097 offenbart Benzoatester zur Verwendung in Sonnenschutzzusammensetzungen.
  • US-A-5567418 offenbart die Verwendung von Salicylatestern in Sonnenschutzzusammensetzungen.
  • EP-A-685222 beschreibt die Verwendung des 2-Ethylhexylsalicylats als Lösungsvermittler von Filtern des Dibenzyolmethan-Typs in Sonnenschutzzusammensetzungen.
  • Es wurde erfindungsgemäß ziemlich überraschend gefunden, dass durch Einschließen eines verzweigtkettigen C12-, C16-, C18-Hydroxybenzoats der Formel (I), bevorzugt des verzweigtkettigen C12-Hydroxybenzoats und/oder eines verzweigtkettigen C12-, C16-Benzoats der Formel (II) in eine kosmetische Sonnenschutzformulierung, enthaltend ein UV-A-Dibenzoylmethanderivat, insbesondere PARSOL 1789® oder EUSOLEX 8020®, das Dibenzoylmethanderivat photochemisch dergestalt stabilisiert wird, dass die Dibenzoylmethanderivat-enthaltende Sonnenschutzzusammensetzung zum Ausfiltrieren von UV-A-Strahlung wirksamer ist; die Zusammensetzung UV-A-Strahlung über eine längere Zeitdauer filtriert; und die Sonnenschutzformulierung folglich nicht so häufig auf die Haut aufgetragen zu werden braucht, während ein wirksamer Hautschutz gegen UV-A-Strahlung aufrechterhalten wird:
    Figure 00030001
    worin m = 5, 7 oder 9
    und n = 4, 6 oder 8 darstellt
    Figure 00040001
    worin m = 5, 7
    und n = 4, 6 darstellt.
  • Durch Zufügen der UV-B-Filter-Verbindungen kann die kosmetische Sonnenschutzformulierung einen überraschend wirksamen Hautschutz gegen UV-Strahlung sowohl im UV-A- als auch im UV-B-Bereich, mit oder ohne allgemeine Sonnenschutz-Zusatzstoffe, wie zum Beispiel Benzophenon 3, Octocrylen und/oder Titandioxid, aufrechterhalten. Das Verhältnis von UV-A- zu UV-B-Filter-Verbindungen liegt im Bereich von ca. 0,1:1 bis ca. 3:1, bevorzugt ca. 0,1:1 bis ca. 0,3:1, am bevorzugtesten ca. 0,24:1.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Gegenstand der Erfindung sind kurz zusammengefasst Sonnenschutzzusammensetzungen enthaltend eine UV-A-Filter-Verbindung aus dem Dibenzoylmethanderivat, wie zum Beispiel 4-(1,1-Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan (PARSOL 1789) und einen Stabilisator/Lösungsvermittler für das Dibenzoylmethanderivat, das aus der Formel (I) und der Formel (II) und Gemischen davon ausgewählt ist.
  • Nach einem erfindungsgemäßen Aspekt ist deshalb eine Sonnenschutzzusammensetzung zur topischen Applikation auf menschliche Haut zum Schutz gegen Ultraviolettstrahlung bereitgestellt, umfassend – in einem kosmetisch unbedenklichen Träger – 1 Gew.-% bis 3 Gew.-% eines Dibenzoylmethanderivats und mindestens 1 Gew.-% einer stabilisierenden Verbindung, ausgewählt aus (i) einer Verbindung der Formel (I),
    Figure 00050001
    worin m = 5, 7 oder 9
    und n = 4, 6 oder 8 darstellt,
    (ii) einer Verbindung der Formel (II),
    Figure 00050002
    worin m = 5, 7
    und n = 4, 6 darstellt, und
    (iii) Gemischen davon.
  • Es wurde überraschend gefunden, dass diese langen verzweigtkettigen Alkylhydroxybenzoate und langen verzweigtkettigen (2-Stellung) Benzoate mit mindestens C4-Verzweigungen an der 2-Stellung bei der Stabilisierung der UV-B-Filterverbindungen aus den Dibenzoylmethanderivaten recht wirksam sind, wobei sie wirksamer gemacht werden; über eine längere Zeitdauer wirksam gemacht werden; und die Sonnenschutzzusammensetzung deshalb zur Aufrechterhaltung des Hautschutzes vor UV-Strahlung nicht so häufig wieder aufgetragen zu werden braucht.
  • Nach einem erfindungsgemäßen Aspekt wird eine stabile Sonnenschutzzusammensetzung bereitgestellt, die eine Stabilisator-/Lösungsvermittler- Verbindung einschließt, die aus der Formel (I), der Formel (II) oder Gemischen ausgewählt ist, die zur Stabilisierung eines UV-A-Filters aus dem Dimethylbenzoylderivat, insbesondere PARSOL 1789®, fähig sind:
    Figure 00060001
  • Ein anderer erfindungsgemäßer Aspekt dient der Bereitstellung von Stabilisator-Verbindungen für Dimethylbenzoylderivate, insbesondere PARSOL 1789®, und Verfahren zur Herstellung der Stabilisator-Verbindungen, die zum Stabilisieren der Dimethylbenzoylderivate fähig sind, und zur Verstärkung des Sonnenschutzfaktors (SPF), der für Sonnenschutzzusammensetzungen, enthaltend die Dimethylbenzoylderivate, auf einen SPF von mindestens 20, insbesondere 20–25 SPF, fähig sind.
  • Ein anderer erfindungsgemäßer Aspekt dient der Bereitstellung einer stabilen Sonnenschutzzusammensetzung, die einen SPF von mindestens 20 ohne einen Sonnenschutzzusammensetzungs-Zusatzstoff aufweist, der aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus Benzophenon 3, Octocrylen oder anderen substituierten Dialkylbenzalmalonaten oder substituierten Dialkylmalonaten.
  • Ein noch anderer erfindungsgemäßer Aspekt stellt die Bereitstellung einer verbesserten, stabilen Sonnenschutzzusammensetzung dar, enthaltend 2-Butyloctylbenzoat und/oder 2-Hexyldecylbenzoat, insbesondere ein 40 Gew.-%iges bzw. 60 Gew.-%iges Gemisch, das eine Brechzahl von mindestens ca. 1,40, insbesondere ca. 1,45 bis ca. 1,48 aufweist, die die Wirksamkeit von Sonnenschutzverbindungen aus den Dimethylbenzoylderivaten, insbesondere 4-(1,1-Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan (PARSOL 1789®), hinsichtlich des SPF und der Dauer, verstärkt.
  • Ein anderer erfindungsgemäßer Aspekt stellt die Bereitstellung einer verbesserten, stabilen Sonnenschutzzusammensetzung dar, enthaltend 2-Butyloctylhydroxybenzoat mit einer Brechzahl von ca. 1,49, die die Wirksamkeit von Sonnenschutzverbindungen aus den Dimethylbenzoylderivaten, insbesondere von 4-(1,1-Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan (PARSOL 1789®), hinsichtlich des SPF und der Dauer, verstärkt.
  • Nach einem anderen erfindungsgemäßen Aspekt ist auch eine Verbindung der Formel (I) bereitgestellt:
    Figure 00070001
    worin m = 5,
    und n = 4 darstellt,
    oder der Formel (II):
    Figure 00070002
    worin m = 5
    und n = 4 darstellt.
  • Die vorstehenden und anderen erfindungsgemäßen Aspekte und Vorteile sind besser aus der folgenden detaillierten Beschreibung und den bevorzugten Ausführungsformen ersichtlich.
    •
  • AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Die erfindungsgemäßen Sonnenschutzzusammensetzungen schließen Folgendes ein: ca. 1 % bis ca. 3 % einer UV-A-Filter-Verbindung aus einem Dibenzoylmethanderivat, wie zum Beispiel 4-(1,1-Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan (PARSOL 1789®) und mindestens 1 Gew.-%, bevorzugt 1 Gew.-% bis 10 Gew.-%, eines Stabilisators/Lösungsvermittlers für das Dibenzoylmethanderivat, das aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus der Formel (I), der Formel (II), wie nachstehend definiert ist, und Gemischen davon:
    Figure 00080001
    worin m = 5, 7 oder 9
    und n = 4, 6 oder 8 darstellt,
    Figure 00080002
    worin m = 5 oder 7
    und n = 4 oder 6 darstellt.
  • Das Molverhältnis der genannten stabilisierenden Verbindung, die die Formel I und/oder Formel II aufweist, zu genanntem Dibenzoylmethanderivat beträgt bevorzugt im Bereich von 0,1:1 bis 3:1, bevorzugt 0,1:1 bis 0,3:1.
  • Die stabilisierende Verbindung wird bevorzugt aus der Gruppe ausgewählt, bestehend aus 2-Butyloctylbenzoat, 2-Hexyldecylbenzoat, 2-Butyloctylhydroxybenzoat und Gemischen davon.
  • Die stabilisierende Verbindung umfasst bevorzugt ein Gemisch aus 2-Butyloctylbenzoat und 2-Hexyldecylbenzoat in einem Gewichtsverhältnis von 2-Butyloctylbenzoat zu 2-Hexyldecylbenzoat im Bereich von 1:3 zu 1:1 (bevorzugter in einem Gewichtsverhältnis von 2:3).
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung umfasst bevorzugt ein Gemisch einer Verbindung der Formel (I) und einer Verbindung der Formel (II) in einem Gewichtsverhältnis von (I):(II) im Bereich von 1:3 bis 3:1, bevorzugter in einem Gewichtsverhältnis von 2:3.
  • Die Verbindungen der Formel (I) und der Formel (II) werden durch typische Veresterungs- und Transveresterungsreaktionen wie folgt gebildet: FORMEL (I): 1. HYDROXYBENZOAT-VERESTERUNGSREAKTION
    Figure 00090001
    2-Hydroxybenzoesäure worin m = 5, 7 oder 9
    und n = 4, 6 oder 8 darstellt
    Figure 00100001
    worin m = 5, 7, 9
    und n = 4, 6, 8,
    bevorzugt, worin m = 5 und n = 4 darstellt:
    Figure 00100002
    2-Butyloctylhydroxybenzoat (Brechzahl = 1,49) Beladungsformel für 2-Butyloctylhydroxybenzoat (bevorzugte Formel (I)) – Synthese
    Figure 00110001
    • * Methansulfonsäure-Katalysator
    • ** Bezogen auf das Gewicht von Hydroxybenzoesäure
    FORMEL (II): 1. BENZOAT-VERESTERUNGSREAKTION
    Figure 00110002
    Methylbenzoat worin m = 5, 7
    und n = 4, 6 darstellt
    Figure 00110003
    Figure 00120001
    worin m = 5, 7
    und n = 4, 6 darstellt;
    bevorzugte Gemische sind 40 Gew.-%: m = 5, n = 4
    60 Gew.-%: m = 7, n = 6;
  • 40 Gew.-% 2-Butyloctylbenzoat:
    Figure 00120002
  • 60 Gew.-% 2-Hexyldecylbenzoat:
    Figure 00120003
  • Das Gemisch von 40 %/60 % weist eine Brechzahl von 1,48 auf. Beladungsformel für 40 % 2-Butyloctylbenzoat/60 % 2-Hexyldecylbenzoat
    Figure 00130001
    • * Butylzinn-tris-2-ethylhexanoat-Katalysator
    • ** Bezogen auf das Gewicht von Methylbenzoat + Alkoholen
  • Nach der Beladung der Rohmaterialien wurden Rühren, Durchspülung mit Stickstoff und Hitze in einem Glasreaktionsgefäß eingeschaltet. Beim Beladen wurde Natriumhypophosphit zugefügt. Der Katalysator wurde bei 290 °F zugefügt und das Erhitzen wurde fortgesetzt. Die Reaktion begann im Bereich von 380–385 °F, wie durch die Entwicklung von MeOH gezeigt wurde. Die Kopftemperatur wurde während der Bildung von MeOH bei 140–145 °F aufrechterhalten. Dies wurde durch Kontrollieren des Rückflusses bei einem Verhältnis von 1 : 2 erreicht. Das Rückfluss-Verhältnis zeigt an, dass eine Fraktion des Kopfproduktes als ein Destillatprodukt herausgenommen wird und zwei Fraktionen als Rückfluss zurück in das Reaktionsgefäß laufen. Hierbei handelt es sich um das Verhältnis, von dem gefunden wurde, dass es zur Kontrolle der Kopftemperatur ideal geeignet war.
  • Das Erhitzen wurde bis zu einer maximalen Reaktionstemperatur von 420 °F fortgeführt. Als die Kopftemperatur auf 130–135 °F absank, wurde die Säule ausgeschaltet und die Reaktion wurde am Bypass weitergeführt. Proben aus dem Gefäß wurden auf ihre Säurezahl, Farbe und Alkoholgehalt (%) überprüft. Vakuum wurde beaufschlagt, als der Methylalkoholgehalt auf 2 Gew.-% absank. Initial wurde zur Verhinderung des 5 Überschäumens ein Teilvakuum beaufschlagt, das dann, als es die Bedingungen zuließen, nach und nach auf ein volles Vakuum erhöht wurde. Das Methylbenzoat wurde bis auf 0,10 Gew.-% gestrippt. Zu diesem Zeitpunkt war der Methylbenzoat-Geruch sehr schwach nachweisbar. Das mit Glas ausgekleidete Reaktionsgefäß wurde auf 180 °F abgekühlt.
  • Es ist bevorzugt, das Produkt zur Verbesserung der Farbe mit einer Farbkörper- absorbierenden Verbindung, wie zum Beispiel einer Aktivkohle oder einem Säureaktivierten Calciummontmorillonit-Ton zu behandeln. Das Produkt benötigte drei getrennte Behandlungen mit Aktivkohle unter Verwendung von 1 % Kohle (bezogen auf das Initialgewicht der Charge) für jede Behandlung, um die Farbe bis auf 30–40 APHA zu senken. Andererseits war zur Verbesserung der Farbe auf 20 APHA nur eine Behandlung mit einem Säure-aktivierten Calciummontmorillonit-Ton (SORBAMOL®) in einer Menge von 1,2 % bezogen auf das Initialgewicht der Charge erforderlich. Alle Entfärbungsschritte nach der Behandlung wurden bei 180 °F durchgeführt und eine Stunde gemischt, und dann wurde die Charge mit Dicalite filtriert.
  • Das Fertigprodukt wurde dann analysiert und die Ergebnisse sind wie folgt:
    Figure 00140001
  • Die Verbindungen der Formel (I) und/oder der Formel (II) werden mit den überall bekannten Feuchthaltemitteln, Emollientia, Lösungsmitteln, Gleitmitteln, Emulgatoren und anderen gebräuchlichen kosmetischen Formulierungsbestandteilen zur Löslichkeit der Formeln (I) und (II), Emulgierung, Verdickungsmitteln und zur Bereitstellung anderer Hautverbesserungs-, z.B., Feuchthalteeigenschaften, wie sie im Stand der Technik überall bekannt sind, kombiniert. Die Zusammensetzungen können als ölige Lotionen, Gele, feste Stifte, Emulsionen, Aerosole und in allen anderen Formen kosmetischer Zusammensetzungen hergestellt werden. Die Zusammensetzungen der folgenden Beispiele stellen im Vergleich zu typischen Sonnenschutzzusammensetzungen im Stand der Technik ein hervorragende(s) Hautgefühl und Feuchthalteeigenschaften bereit. BEISPIEL 1 Öl-in-Wasser-Emulsion
    Figure 00150001
    Figure 00160001
    • 1. The C. P. Hall Company, Inc.; 2. Nipa; 3. Givaudan Rohr; 4. Alzo; 5. ICI; 6. OSi; 7. ISP; 8. Roche; 9. B. F. Goodrich; 10. Aqualon; 11. Degussa
    • *Erhältlich von The C. P. Hall Company, Inc.
    • *UV-A-/UV-B-Verhältnis von 0,80, bestimmt mit Optometrics SPF 290.
  • Bevorzugte Mischungsreihenfolge für alle Beispiele:
    • 1. Die „A"-Zusatzmittel rühren, bis Avobenzon vollständig aufgelöst ist. Zufügen von „B"-Zusatzmitteln zu „A". Zum Dispergieren von Siliziumdioxid unter Rühren auf 65 °C erhitzen und die Feststoffe schmelzen und auflösen.
    • 2. Dem Wasser in der gezeigten Reihenfolge die „C"-Zusatzmittel zufügen, das Phenonip vor der Zugabe im Butylenglykol auflösen.
    • 3. Die Bestandteile „D" in der gezeigten Reihenfolge der Wasserphase („C") zufügen, die Feststoffe nach Anweisungen des Herstellers dispergieren und anfeuchten. 30 Minuten rühren und auf 65 °C erhitzen.
    • 4. Unter Rühren mittels Vortexen die Ölphase („A", „B") der Wasserphase („C", „D") zufügen.
    • 5. Die Emulsion von der Hitze entfernen und unter Rühren abkühlen lassen. Wenn sich die Temperatur unter 50 befindet, „E" langsam auf pH 5,5, oder bis die gewünschte Viskosität erreicht ist, zufügen. Duftstoff zufügen. Zu einer glatten Creme rühren.
  • Signifikanterweise wird die extrem hohe SPF-Bewertung ohne Oxybenzon (Benzophenon 3), Octocrylen oder Titandioxid erreicht. Anstelle dessen werden für fortschrittliche Sonnenschutzformulierungen zwei neue Zusatzmittel, HallBrite BHB und HallStar AB verwendet. HallBrite BHB verleiht Avobenzon (PARSOL 1789) eine einzigartige Geschmeidigkeit und Löslichkeit. HallStar AB stellt ein ausgezeichnetes Emollientium und Lösungsmittel für Avobenzon bereit, das selbst bei auf unter –20 °C absinkende Temperaturen nicht gefriert.
  • BEISPIEL 2 Öl-in-Wasser-Emulsion
    Figure 00170001
  • Figure 00180001
  • BEISPIEL 3 Öl-in-Wasser-Emulsion (Mousse, wenn es sich mit einem Treibmittel unter Druck in einer Dose befindet)
    Figure 00180002
  • Figure 00190001

Claims (18)

  1. Verbindung der Formel (I)
    Figure 00200001
    worin m = 5, und n = 4 darstellt, oder der Formel (II)
    Figure 00200002
    worin m = 5, und n = 4 darstellt.
  2. Sonnenschutzzusammensetzung zur topischen Applikation auf menschliche Haut zum Schutz gegen Ultraviolettstrahlung, umfassend – in einem kosmetisch unbedenklichen Träger – 1 Gew.-% bis 3 Gew.-% eines Dibenzoylmethanderivats und mindestens 1 Gew.-% einer stabilisierenden Verbindung, ausgewählt aus der Formel (I), wie nach Anspruch 1 dargelegt, aber worin m = 5, 7 oder 9 und n = 4, 6 oder 8 darstellt oder der Formel (II), wie nach Anspruch 1 dargelegt, aber worin m = 5, oder 7 und n = 4 oder 6 darstellt oder Gemische davon.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, worin das Molverhältnis von genannter stabilisierender Verbindung mit der Formel (I) und/oder der Formel (II) zu genanntem Dibenzoylmethanderivat 0,1 : 1 bis 3 : 1 beträgt.
  4. Zusammensetzung nach Anspruch 2, worin das Molverhältnis von genannter stabilisierender Verbindung mit der Formel (I) und/oder der Formel (II) zu genanntem Dibenzoylmethanderivat 0,1 : 1 bis 0,3 : 1 beträgt.
  5. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 2 bis 4, worin genanntes Dibenzoylmethanderivat aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus 4-(1,1-Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan; 4-Isopropyldibenzoylmethan; und Gemische davon.
  6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, worin das Dibenzoylmethanderivat 4-(1,1-Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan darstellt.
  7. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 2 bis 6, worin das Dibenzoylmethanderivat in der Zusammensetzung in einer Menge von 2 Gew.-% bis 3 Gew.-% bezogen auf die Zusammensetzung eingeschlossen ist.
  8. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 2 bis 7, worin die stabilisierende Verbindung in der Zusammensetzung in einer Menge von 1 Gew.-% bis 10 Gew.-% bezogen auf die Zusammensetzung eingeschlossen ist.
  9. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 2 bis 8, worin die stabilisierende Verbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus 2-Butyloctylbenzoat, 2-Hexyldecylbenzoat, 2-Butyloctylhydroxybenzoat und Gemischen davon.
  10. Zusammensetzung nach Anspruch 9, worin die stabilisierende Verbindung ein Gemisch aus 2-Butyloctylbenzoat und 2-Hexyldecylbenzoat in einem Gewichtsverhältnis von 2-Butyloctylbenzoat zu 2-Hexyldecylbenzoat im Bereich von 1 : 3 bis 1 : 1 umfasst.
  11. Zusammensetzung nach Anspruch 10, worin das Gewichtsverhältnis 2 : 3 beträgt.
  12. Zusammensetzung nach Anspruch 10 oder 11, die weiter 2-Butyloctylhydroxybenzoat in einer Menge von 1 Gew.-% bis 10 Gew.-% bezogen auf die Zusammensetzung einschließt.
  13. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 2 bis 7, umfassend ein Gemisch aus einer Verbindung der Formel (I) und einer Verbindung der Formel (II) in einem Gewichtsverhältnis von (I) : (II) im Bereich von 1 : 3 bis 3 : 1
    Figure 00220001
    worin m = 5, 7 oder 9, und n = 4, 6 oder 8 darstellt, und
    Figure 00220002
    worin m = 5 oder 7 und n = 4 oder 6 darstellt.
  14. Zusammensetzung nach Anspruch 13, worin das Gewichtsverhältnis 2 : 3 beträgt.
  15. Verfahren zum Abfiltern von Ultraviolettstrahlung von der menschlichen Haut, umfassend die topische Applikation auf genannte Haut einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 2 bis 14.
  16. Verfahren nach Anspruch 15, worin die stabilisierende Verbindung ein Gemisch in einer Gesamtmenge von 1 Gew.-% bis 10 Gew.-% bezogen auf die Zusammenfassung oder 2-Butyloctylbenzoat und 2-Hexyldecylbenzoat in einem Gewichtsverhältnis von 2-Butyloctylbenzoat zu 2-Hexyldecylbenzoat im Bereich von 1 : 3 bis 1 : 1 umfasst.
  17. Verfahren nach Anspruch 16, worin das Gewichtsverhältnis 2 : 3 beträgt.
  18. Verfahren nach Anspruch 17, das weiter 2-Butyloctylhydroxybenzoat in einer Menge von 1 Gew.-% bis 10 Gew.-% bezogen auf die Zusammenfassung einschließt.
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Families Citing this family (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5849273A (en) * 1996-11-21 1998-12-15 The C. P. Hall Company Skin care and sunscreen composition containing dibenzoylmethane derivative, e.g., parsol® 1789, and C12, C16, C18 branched chain hydroxybenzoate and/or C12, C16 branched chain benzoate stabilizers/solubilizers
US5993789A (en) * 1999-03-25 1999-11-30 The C.P. Hall Company Photostable sunscreen compositions containing dibenzoylmethane derivative, E.G., parsol® 1789, and diesters or polyesters of naphthalene dicarboxylic acid photostabilizers and enhancers of the sun protection factor (SPF)
US6126925A (en) * 1999-03-25 2000-10-03 The C. P. Hall Company Photostable sunscreen compositions containing dibenzoylmethane derivative, e.g., PARSOL® 1789, and diesters of naphthalene dicarboxylic acid photostabilizers and enhancers of the sun protection factor (SPF)
US6180091B1 (en) 1999-03-25 2001-01-30 The C. P. Hall Company Compositions containing diesters or polyesters of naphthalene dicarboxylic acid and methods for imparting hair gloss and to provide hair color and hair dye stabilization
US6113931A (en) * 1999-03-25 2000-09-05 The C.P. Hall Company Clear formulations containing diesters or polyesters of naphthalene dicarboxylic acid
US6630152B2 (en) * 1999-04-07 2003-10-07 Shen Wei (Usa), Inc. Aloe vera glove and manufacturing method
AU6907600A (en) * 1999-08-16 2001-03-13 Playtex Products, Inc. Sunscreen lotion or spray composition
FR2800991A1 (fr) * 1999-11-17 2001-05-18 Bio Sources Ind Procede de photostabilisation de butylmethoxydibenzoylmethane et utilisation dans des compositions cosmetiques anti-solaires
US6635775B1 (en) 2000-02-04 2003-10-21 Finetex, Inc. Reduced odor esters and process for producing same
US6861077B1 (en) 2000-03-17 2005-03-01 L'oreal S.A. Use of plant extracts in a cosmetic composition to protect keratinous fibers
AU2000255630A1 (en) * 2000-03-29 2001-10-08 Council Of Scientific And Industrial Research Method for identifying uv-filter compounds
US6210658B1 (en) 2000-06-12 2001-04-03 The C. P. Hall Corporation Stable sunscreen composition containing a barium compound, e.g., barium sulfate, a dibenzoylmethane derivative, e.g., butyl methoxydibenzoylmethane (avobenzone), and a methoxycinnamate derivative, e.g., octyl methoxycinnamate
JP4504619B2 (ja) * 2001-03-02 2010-07-14 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 化粧製剤
US6551605B2 (en) 2001-04-06 2003-04-22 Haarmann & Reimer Diesters or polyesters of naphthalene dicarboxylic acid as solubilizer/stabilizer for retinoids
US6518451B2 (en) 2001-04-26 2003-02-11 Haarmann & Reimer Diesters of naphthalene dicarboxylic acid
FR2824266B1 (fr) * 2001-05-04 2005-11-18 Oreal Composition cosmetique de soin ou de maquillage des matieres keratiniques comprenant un ester a groupement aromatique et un agent photoprotecteur et utilisations
US20030165456A1 (en) * 2001-05-14 2003-09-04 Avon Products Skin care compositions and methods of improving aesthetic appearance of skin using same
US6444195B1 (en) 2001-06-18 2002-09-03 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Sunscreen compositions containing a dibenzoylmethane derivative
US6830746B2 (en) 2001-09-21 2004-12-14 Playtex Products, Inc. Sunscreen compositions
JP2003104827A (ja) * 2001-09-28 2003-04-09 Kose Corp 化粧料
US6872766B2 (en) * 2001-10-03 2005-03-29 Eastman Kodak Company Ultraviolet light filter element
CA2465756A1 (en) * 2001-11-08 2003-05-15 Sol-Gel Technologies Ltd. Compositions containing oils having a specific gravity higher than the specific gravity of water
US6555095B1 (en) * 2001-12-14 2003-04-29 Avon Products, Inc. Topical compositions and methods of application
US6517816B1 (en) 2001-12-26 2003-02-11 Avon Products, Inc. Sunscreen emulsion composition and method of use
US20030124083A1 (en) * 2001-12-28 2003-07-03 Woodridge Labs, Inc. Non-soap based shaving and moisturizing composition
FR2834452B1 (fr) * 2002-01-08 2006-01-27 Oreal Composition de maquillage ou de soin des matieres keratiniques comprenan un compose silicone non volatil, un polymere liposoluble non silicone et un agent dispersant particulier
US20030161806A1 (en) * 2002-01-08 2003-08-28 Pascal Arnaud Care or makeup composition, comprising a non-volatile silicone compound, a non-silicone fat-soluble polymer and a specific dispersant
FR2834453B1 (fr) * 2002-01-08 2006-01-06 Oreal Composition de maquillage ou de soin des matieres keratiniques comprenant une huile hydrocarbonee non volatile une phase particulaire et un agent dispersant particulier
US20030180338A1 (en) * 2002-01-08 2003-09-25 Pascal Arnaud Care or makeup composition, comprising a non-volatile hydrocarbon oil, a particulate phase and a specific dispersant
US6770270B2 (en) * 2002-03-05 2004-08-03 The C.P. Hall Company Methods of making and selling a sunscreen composition
US20040028642A1 (en) * 2002-04-26 2004-02-12 Isabelle Hansenne Cosmetic composition comprising an extract of emblica officinalis and methods of using same
WO2003094865A1 (fr) * 2002-05-09 2003-11-20 Shiseido Company, Ltd. Preparations externes pour la peau
US7108860B2 (en) 2002-06-06 2006-09-19 Playtex Products, Inc. Sunscreen compositions
CA2526536C (en) * 2003-05-29 2010-10-12 Sun Pharmaceuticals Corporation Sunscreen composition
US7166739B2 (en) * 2003-07-14 2007-01-23 Finetex, Inc. Esters of monomethyl branched alcohols and process for preparing and using same in cosmetics and personal care products
WO2005069822A2 (en) * 2004-01-14 2005-08-04 Finetex, Inc. Phenylethyl benzoate for use in cosmetics, toiletries and personal care products
DE102004018510A1 (de) * 2004-04-14 2005-11-03 Goldschmidt Gmbh Verbesserte Lösungsvermittler/Lösungsmittel für organische UV-Filter
FR2871686B1 (fr) 2004-06-17 2008-02-29 Lcw Les Colorants Wackherr Sa Composition anti-decoloration
EP1893164A2 (de) * 2005-06-20 2008-03-05 Playtex Products, Inc. Nichtreizende zusammensetzungen
US7101659B1 (en) 2005-07-01 2006-09-05 Eastman Kodak Company Color photographic element with UV absorber
EP1764081A1 (de) 2005-08-29 2007-03-21 Johnson & Johnson Consumer France SAS Sonnenschutzformulierung enthaltend ein Dibenzoylmethan, ein Aminohydroxybenzophenon, ein Triazin und ein Triazol als UV-Filter
EP1905483A1 (de) * 2006-09-27 2008-04-02 Cognis IP Management GmbH Alkylbenzoat Gemische
US20090035234A1 (en) * 2007-07-31 2009-02-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Continuous spray sunscreen compositions
US7964245B2 (en) * 2008-06-27 2011-06-21 Hallstar Innovations Corp. UV-absorbing and photostabilizing polymers
US8003132B2 (en) 2008-06-30 2011-08-23 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Compositions comprising an ultraviolet radiation-absorbing polymer
EP2140859A1 (de) 2008-06-30 2010-01-06 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Zusammensetzungen mit einem Aufnahmepolymer für ultraviolette Strahlung
US8475774B2 (en) * 2010-02-08 2013-07-02 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Sunscreen compositions comprising an ultraviolet radiation-absorbing polymer
US9668952B2 (en) 2011-06-08 2017-06-06 Mary Kay Inc. Sunscreen formulations
ITMI20130763A1 (it) * 2013-05-09 2014-11-10 Altergon Sa Preparazioni topiche monodose e multidose per il trattamento di stati infiammatori delle mucose e della cute
BR112015031661B1 (pt) * 2013-07-04 2020-06-09 Oreal composição em forma de emulsão e processo cosmético para tratar uma matéria queratínica
MX2016000950A (es) * 2013-08-13 2016-04-11 Dow Corning Metodo para formar un granulo antiespuma.
EP3122321B1 (de) 2014-03-27 2020-10-14 Kancor Ingredients Ltd Lichtstabile sonnenschutzmittelzusammensetzung zur topischen anwendung
ES2894864T3 (es) 2014-08-28 2022-02-16 Oreal Composición tipo gel/gel que comprende un filtro UV
BR102015031992A2 (pt) 2015-12-18 2017-06-27 Glycerosolution Química Ltda Esters of acetates, its composition, preparation methods and its main uses in the cosmetic area
WO2021163301A1 (en) * 2020-02-11 2021-08-19 HallStar Beauty and Personal Care Innovations Company Natural c12-15 alkyl benzoates
US11813344B2 (en) 2020-02-24 2023-11-14 Ethox Chemicals, Llc Alkyl benzoate solubilized organic sunscreen filters
CA3216682A1 (en) 2022-10-15 2024-04-15 LCS Advanced Solutions, LLC Structurally diverse, stable, and radiation-protective particle matrix sunscreen and cosmetic compositions and related methods

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2544180C2 (de) * 1975-10-03 1984-02-23 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Lichtschutzmittel für kosmetische Zwecke
NL190101C (nl) * 1978-11-13 1993-11-01 Givaudan & Cie Sa Dibenzoylmethaanverbinding en tegen licht beschermend preparaat.
US4293544A (en) * 1979-03-07 1981-10-06 Finetex Incorporated Fluid and semi-fluid compositions including benzoate esters
US4323694A (en) * 1981-04-13 1982-04-06 Finetex, Inc. Benzoic acid esters
DE3302123A1 (de) * 1983-01-22 1984-07-26 Haarmann & Reimer Gmbh Neue dibenzol-methan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US4791097A (en) * 1987-03-09 1988-12-13 Finetex, Inc. Benzoic acid esters and their use
US5624663A (en) * 1987-08-28 1997-04-29 L'oreal Photostable cosmetic filter composition cotaining a UV-A filter and a substituted dialkylbenzalmalonate, the use of substituted dialkylbenzalmalonates in cosmetics as broad-band solar filters and novel substituted dialkyl malonates
JP2582392B2 (ja) * 1988-01-18 1997-02-19 花王株式会社 ポリアミド樹脂組成物
US5116604A (en) * 1991-01-16 1992-05-26 Bernel Chemical Co. Sunscreen compositions containing novel neopentanoate esters
FR2680105B1 (fr) * 1991-08-07 1994-01-07 Oreal Composition cosmetique filtrante photostable contenant un filtre uv-a et un 4-methoxy benzylidene cyanoacetate.
JP3331673B2 (ja) * 1993-04-23 2002-10-07 新日本理化株式会社 環状ポリオレフィン系樹脂組成物
FR2720639B1 (fr) * 1994-06-03 1996-07-05 Oreal Compositions cosmétiques photoprotectrices et utilisations.

Also Published As

Publication number Publication date
US5783173A (en) 1998-07-21
AU728369B2 (en) 2001-01-11
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DE69734499D1 (de) 2005-12-08
US5788954A (en) 1998-08-04
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EP0848944A3 (de) 1999-06-30
AU4532497A (en) 1998-05-28
US6350894B1 (en) 2002-02-26

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