DE60038041T2 - Klare formulierungen mit diestern von naphthalendicarbonsäuren - Google Patents

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Description

  • GEBIET DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf klare oder transparente kosmetische Formulierungen und Verfahren zu ihrer Herstellung. In einer bevorzugten Ausführungsform umfassen die Formulierungen sowohl eine emulgierte Ölphase als auch eine Wasserphase zur Bildung einer Öl-in-Wasser Emulsion oder einer Wasser-in-Öl Emulsion. Weiter bevorzugt betrifft die vorliegende Erfindung klare oder transparente kosmetische Formulierungen, die einen Diester der Naphthalindicarbonsäure umfassen, welcher während der Herstellung der kosmetischen Formulierung zugegeben wird, um den Brechungsindex der Ölphase näher an oder gleich dem Brechungsindex der Wasserphase anzupassen, so dass, wenn beide Phasen gemischt und emulgiert werden, die Formulierung klar oder transparent ist. Zusätzlich zur Anpassung des Brechungsindizes der Zusammensetzung wird der Diester der Naphthalindicarbonsäure die Weichheit (emmolliency) und den Lichtschutzfaktor (SPF) der kosmetischen Formulierung anheben.
  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG UND STAND DER TECHNIK
  • Klare oder transparente kosmetische Formulierungen sind insbesondere wünschenswert, da der Verbraucher Transparenz mit Reinheit verbindet und da transparente Formulierungen als ästhetisch wahrgenommen werden. Für klare kosmetische Zusammensetzungen ist es zum Teil schwierig, sie in stabiler Form und klar zu halten, aber sie wurden in jedem der nachfolgenden Gebiete entwickelt: klare Roll-Ons und Gele als Antitranspirantien; klare gelförmige Lockenaktivatoren (Haarfeuchthaltemittel mit relativ hohen Anteilen an Polyolen); klare kosmetische Stifte einschließlich Deodorantstiften und klare Antitranspirantstifte; klare Lösungen, klare selbstbräunende öle; klare transdermale Wirkstoffverabreichungslösungen, wie zum Beispiel klare Benzocainlösungen, klare Aftershave-Zusammensetzungen; transparente Gelzahnpasten und klare Lippenstifte. In Übereinstimmung mit diesen Prinzipien der vorliegenden Erfindungen können insbesondere Diester und Polyester von Naphthalindicarbonsäuren in alle oben angegebenen kosmetischen Formulierungen zur Erhöhung des Brechungsindex zugegeben werden, wodurch klare Formulierungen zur Verfügung gestellt werden, entweder in Form von Emulsionen oder wasserfreien Zusammensetzungen, während ein Lichtschutz auf dem Bereich des Körpers, der mit der kosmetischen Formulierung versehen wurde, erzielt wird.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Kurz zusammengefasst ist die vorliegende Erfindung auf kosmetische Formulierungen, die einen oder mehrere Weichmacher (emmolience) und/oder Hautkonditionierer, wie zum Beispiel eine Siliconflüssigkeit, welche in kosmetischen Zusammensetzungen als Antitranspirant, Deodorant, Weichmacher, Befeuchter, Sonnenöl, Aftershave-Zusammensetzung, transdermale Wirkstoffzusammensetzung und dergleichen nützlich ist. In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die kosmetischen Formulierungen eine Ölphase und eine Wasserphase, wobei die Wasserphase einen Weichmacher, ein Befeuchtungsmittel oder eine andere organische Verbindung umfasst, die den Brechungsindex der Wasserphase erhöht und die Ölphase umfasst einen ausreichenden Anteil von bestimmten Diestern der Naphthalindicarbonsäure, um die Ölphase und die Wasserphase der kosmetischen Formulierungen mit ungefähr demgleichen Brechungsindex zu versehen, so dass die kosmetische Formulierungen für das menschliche Auge transparent oder klar sind. In einer weiteren Ausführungsform können die klaren kosmetischen Formulierungen wasserfrei sein oder schließen eine Ölphase mit Verdickungsmitteln wie eine oder mehrere Tonerden, wie zum Beispiel Hectorit oder Laponit, ein, so dass kein Emulgator notwendig ist, aber die Zusammensetzung eine oder mehrere der bestimmten Diester der Naphthalindicarbonsäure für Weichheit und Klarheit enthält.
  • Die Diester der Naphthalindicarbonsäure der vorliegenden Erfindung haben einen hohen Brechungsindex von wenigstens 1,5, vorzugsweise etwa 1,53 und werden zu der Ölphase der Öl-in-Wasser Emulsion gegeben, um Transparenz und Weichheit der Emulsion zu ergeben, insbesondere für kosmetische Formu lierungen. Die Esther sind Reaktionsprodukte der (a) Naphthalindicarbonsäure mit der Struktur:
    Figure 00030001
    und (b) einem Alkohol mit der Struktur R1-OH oder einem Diol mit der Struktur HO-R2-OH oder einem Polyglycol mit der Struktur HO-R3-(-O-R2-)m-OH, wobei R1 eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, R2 und R3 gleich oder unterschiedlich sein können, und jeweils eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sind, wobei m und n jeweils 1 bis etwa 100 sein können, vorzugsweise 1 bis etwa 10 und weiter bevorzugt 2 bis etwa 7 oder eine Mischung hiervon.
  • Der Diester der vorliegenden Erfindung weist die folgende Struktur auf:
    Figure 00030002
    wobei R1 wie oben definiert ist.
  • Die Diester der Naphthalindicarbonsäure weisen die allgemeine Formel (I) auf:
    Figure 00040001
    wobei R2 und R3 gleich oder unterschiedlich sein können und jeweils eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und n = 1 sein können.
  • Alternativ können die Diester der vorliegenden Erfindung mit einem Alkohol oder einer Säure endgeschützt sein.
  • Die bevorzugten Diester der vorliegenden Erfindung haben ein mittleres molekulares Gewicht von etwa 244 bis etwa 4000 und weiter bevorzugt von etwa 450 bis etwa 1500. Um den vollen Vorteil der vorliegenden Erfindung zu erhalten, hat der Diester ein mittleres Molekulargewicht von etwa 500 bis etwa 1000.
  • Die Naphthalindicarbonsäuren sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1,2-Naphtalindicarbonsäure, 1,3-Naphtalindicarbonsäure, 1,4-Naphtalindicarbonsäure, 1,5-Naphtalindicarbonsäure, 1,6-Naphtalindicarbonsäure, 1,7-Naphtalindicarbonsäure, 1,8-Naphtalindicarbonsäure, 2,3-Naphtalindicarbonsäure, 2,6-Naphtalindicarbonsäure, 2,7-Naphtalindicarbonsäure und Mischungen hiervon. Bevorzugte Dicarbonsäuren sind die 2,6-, 1,5- und 1,8-Naphtalindicarbonsäuren.
  • Der Alkohol R1-OH kann zum Beispiel Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropylalkohol, n-Butanol, sec-Butanol, Isobutylalkohol, tert-Butylalkohol, Amylalkohol, 1-Hexanol, 1-Octanol, 1-Decanol, Isodecylalkohol, 1-Undecanol, 1-Dodecanol, 1-Tridecylalkohol, 1-Tetradecanol, 1-Hexadecanol, 1-Octadeconal, 1-Eicosonol, 1-Decosonol, 2-Ethylhexylalkohol, 2-Butyloktanol, 2-Butyldecanol, 2-Hexyldecanol, 2-Octyldecanol, 2-Hexyldodecanol, 2-Octyldodecanol, 2-Decyltetradecanol oder Mischungen hiervon sein.
  • Das Glykol oder Polyglykol kann zum Beispiel Ethylenglykol, Propylenglykol, 1,2-Propandiol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Tetraethylenglykol, Dipropylenglykol, Tripropylenglykol, Methylpropandiol, 1,6-Hexandiol, 1,3-Butandiol, 1,4-Butandiol, PEG-4 bis PEG-100, PPG-9 bis PPG-34, Pentylenglykol, Neopentylglykol, Tetramethylpropandiol, 1,4-Cyclohexandimethanol, 2,2-Dimethyl, 1,3-Propandiol, 2,2,4,4-Tetramethyl-1,3-Cyclobutandiol oder Mischungen hiervon sein.
  • Überraschenderweise wurde herausgefunden, dass diese Diester der Naphtalindicarbonsäuren sehr effektiv in der Bereitstellung von klaren oder transparenten kosmetischen Formulierungen mit verbesserter Weichheit und beim Bereitstellen eines UV-Sonnenlichtschutzes für die Haut sind.
  • Entsprechend einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine stabile Sonnencremezusammensetzung, die einen Diester mit einem oder mehreren Naphtalindicarbonsäuren als ein Mittel zur Steigerung des Brechungsindex und zur Steigerung der Weichheit einer kosmetischen Formulierung bereit gestellt, wobei dieser Naphtalindicarbonsäureester die Formel (I) oder (II) aufweist und auch geeignet zur Stabilisierung eines Dibenzoylmethanderivat UV-A Filters und insbesondere PARSOL® 1789 ist, falls Sonnenlichtschutz ein Ziel, wie zum Beispiel in einer Lippenstiftformulierung, ist.
  • Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung einer verbesserten stabilen Sonnencremezusammensetzung enthaltend einen Diester einer Naphtalindicarbonsäure, welcher die Effektivität einer Dibenzoylmethanderivat Sonnenschutzverbindung erhöht, insbesondere 4-(1,1-Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan (PARSOL® 1789) in Bezug auf Sonnenschutzfaktor und Dauerhaftigkeit.
  • Die oben beschriebenen und weitere Aspekte und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden nach den folgenden detaillierten Beschreibungen der bevorzugten Ausführungsformen weiter erläutert.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Die klare kosmetische Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung schließt etwa 0,1 Gew.-% bis etwa 20 Gew.-%, vorzugsweise etwa 1 Gew.-% bis etwa 10 Gew.-% eines Diesters einer Naphtalindicarbonsäure wie weiter in Anspruch 1 angegeben ein.
  • Typische Formulierungen, die transparent sein sollten, sind die nachfolgenden mit einem ausreichenden Anteil eines Diesters einer Naphtalindicarbonsäure, um eine Transparenz und eine gesteigerte Weichheit zu erzielen. In Formulierung, die ein emulgiertes Öl und Wasserphasen einschließen, können eine oder mehrere eines Diesters einer Naphtalindicarbonsäure zu der Ölphase in einem ausreichenden Anteil zugegeben werden, so dass Öl- und die Wasserphase einen Brechungsindex innerhalb von etwa 0,1, vorzugsweise innerhalb etwa 0,05, weiter bevorzugt innerhalb etwa 0,01 aufzuweisen. Um den Brechungsindex der Wasserphase anzuheben und an den Brechungsindex der Ölphase anzupassen, kann es in manchen Fällen notwendig sein, ein wasserlösliches organisches oder anorganisches Material wie zum Beispiel Propylenglykol zuzugeben.
  • Ein anderer Lösungsweg, ein klares Gelantitranspirant herzustellen, ist der Folgende: KLARES BESTÄNDIGES ANTITRANSPIRANTGEL
    Ölphase A: Funktion %
    Procetyl 10 (Croda PPG 10 Cetyl Ether) Weichmacher, Hautkonditionierungsmittel 4,0
    Dow Corning 344 Fluid (Cyclomethicon) Weichmacher, Hautkonditionierungsmittel 20,0
    Procetyl AWS (Croda PPG 5-Ceteth 20) Tensid 16,0
    Diethylhexylnaphtalat Weichmacher, begrenzte Erhöhung des Brechungsindex 14,0
    Wasserphase B:
    Aluminium Chlorhydrat, 50% Verbindung mit aktiver Antitranspiranteigenschaft 46,0
  • Leichte Modifikationen des oben angegebenen Systems können es zur Verwendung für andere als Aluminiumantitranspirantssalze umwandeln. Eine solche Basis ist zum Beispiel diese (Wasser-in-Silicon) Mikroemulsion mit exzellenten ästhetischen Eigenschaften: WEICHMACHENDE MIKROEMULSION
    Ölphase A: Funktion %
    Procetyl AWS (Croda PPG 5-Ceteareth 20) Tensid 25
    Procetyl 10 (Croda PPG 10-Cetyl Ether) Weichmacher, Hautkonditionierungsmittel 5
    Diethylhexylnaphtalat Weichmacher, Mittel zur Erhöhung des Brechungsindex 14
    Dow Corning 344 Fluid (Cyclomethicon) Weichmacher, Hautkonditionierungsmittel 25
    Wasserphase B:
    Wasser 31
    WASSERFREIES WEICHMACHENDES GEL
    Funktion %
    Diethylhexylnaphtalat Weichmacher, Mittel zur Erhöhung des Brechungsindex 46
    Dow Corning 345 Fluid (Cyclomethicon) Weichmacher, Hautkonditionierungsmittel 25
    Laponit OP2 (LaPorte) Viskositäts erhöhendes Mittel 20
    Ethanol SD 40 (anhyd.) Carrier, Lösungsmittel 9
    HAUTBRAUNUNGSÖL
    Funktion %
    Dow Corning X2-1401 Fluid (Dimethicon in Cyclomethicon) Weichmacher, Hautkonditionierungsmittel 20
    Dow Corning 344 Fluid (Cyclomethicon Tetramer) Weichmacher, Hautkonditionierungsmittel 40
    Dow Corning 345 Fluid (Cyclomethicon Pentamer) Weichmacher, Hautkonditionierungsmittel 16
    Dilsopropyl Adipat Weichmacher, Hautkonditionierungsmittel 10
    Diethylhexylnaphthalat Weichmacher, begrenzte Erhöhung des Brechungsindex 10
    Escalol 507 (Octyl Dimethyl PABA) Lichtschutzfaktor 4
    CYCLOMETHICON AFTERSHAVE
    Funktion %
    Alkohol SD 39C Lösungsmittel, Carrier 35
    Diethylhexylnaphtalat Weichmacher, Mittel zur Erhöhung des Brechungsindex 50
    Panthenol (Roche) Weichmacher 10
    Duftstoff 5
  • Herstellungsverfahren: Cyclomethicon wird als Letztes langsam zu der Mischung der anderen Inhaltsstoffe gegeben. Vor Filtration 72 Stunden stehen lassen.
  • Als ein Beispiel einer klaren Roll-On antitranspirierenden Zusammensetzung, die bereits in der Praxis eingesetzt wird, die eine Ölphase und eine Wasserphase mit exakt dem gleichen Brechungsindex aufweist, wurde die nachfolgende Zusammensetzung mit 2 Gew.-% Diethylhexylnaphtalat angegeben, die eine exzellente Klarheit und Weichheit aufweist.
  • Figure 00110001
  • Figure 00120001

Claims (13)

  1. Klare Zusammensetzung, (a) umfassend eine Ölphase und eine Wasserphase, miteinander emulgiert unter Bildung einer transparenten Emulsion aus Öl und Wasser, oder (b) umfassend nur eine Ölphase, wobei die Zusammensetzung einen Träger enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasser, einer organischen Verbindung und Gemischen davon, und die Zusammensetzung etwa 0,1 Gew.-% bis etwa 20 Gew.-% eines Diesters einer Naphthalindicarbonsäure enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen als Formel (I) und Formel (II) und Gemischen davon:
    Figure 00130001
    wobei jedes R1, gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Alkylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, einem Diol mit der Struktur HO-R2-OH und einem Polyglycol mit der Struktur HO-R3-(-O-R2-)m-OH, wobei R2 und R3, gleich oder verschieden, jeweils ein geradkettiger oder verzweigter Alkylenrest, mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, sind und wobei n = 1 und m im Bereich von 1 bis etwa 100 liegt, oder einem Gemisch davon.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die Zusammensetzung weiterhin ein Dibenzoylmethanderivat umfasst und das Molverhältnis der Verbindung mit der Formel (I) oder (II) zu dem Dibenzoylmethanderivat etwa 0,1:1 bis etwa 10:1 beträgt.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Molverhältnis der Verbindung mit der Formel (I) oder (II) zu dem Dibenzoylmethanderivat etwa 0,1:1 bis etwa 0,3:1 beträgt.
  4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, wobei das Dibenzoylmethanderivat 4-(1,1-Dimethylethyl)-4'-methoxybenzoylmethan ist.
  5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, wobei das Dibenzoylmethanderivat in der Zusammensetzung in einer Menge von etwa 0,5 Gew.-% bis etwa 5 Gew.-% der Zusammensetzung enthalten ist.
  6. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der kosmetisch verträgliche Träger eine Silikonflüssigkeit in einer Menge von etwa 1 Gew.-% bis etwa 20 Gew.-% der Zusammensetzung umfasst.
  7. Verfahren zur Applikation einer kosmetischen Zusammensetzung auf die menschliche Haut, umfassend topische Applikation einer Zusammensetzung nach Anspruch 1 auf die Haut.
  8. Verfahren nach Anspruch 7, wobei die kosmetische Zusammensetzung eine wirksame schweißhemmende Verbindung in einer wirksamen Menge enthält.
  9. Verfahren nach Anspruch 8, wobei die schweißhemmende Verbindung Aluminiumchlorhydrat ist.
  10. Verfahren nach Anspruch 7, wobei die Zusammensetzung einen Weichmacher in einer Menge von etwa 1% bis etwa 50% der Zusammensetzung enthält.
  11. Verfahren nach Anspruch 7, wobei der kosmetisch verträgliche Träger eine Silikonflüssigkeit in einer Menge von etwa 1 Gew.-% bis etwa 20 Gew.-% der Zusammensetzung umfasst.
  12. Verwendung eines Diesters einer Naphthalindicarbonsäure, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der Formel (I) und Formel (II) wie in Anspruch 1 definiert, zur Herstellung einer klaren kosmetischen Formulierung, umfassend eine miteinander emulgierte Ölphase und Wasserphase.
  13. Verwendung eines Diesters einer Naphthalindicarbonsäure, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der Formel (I) und Formel (II) wie in Anspruch 1 definiert, zur Erhöhung des Brechungsindex einer kosmetischen Formulierung, der zur Herstellung der klaren oder transparenten kosmetischen Zusammensetzungen geeignet ist.
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