DE69500041T2 - Eine Urethangruppe enthaltende, fluorierte Alkylester, ihre Herstellung, ihre Verwendung als Verdickungsmittel in nicht wässrigen Medien, und diese enthaltende Medien und Zusammensetzungen - Google Patents

Eine Urethangruppe enthaltende, fluorierte Alkylester, ihre Herstellung, ihre Verwendung als Verdickungsmittel in nicht wässrigen Medien, und diese enthaltende Medien und Zusammensetzungen

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Description

  • Die Erfindung betrifft neue fluorierte Verbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung sowie Medien und Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten.
  • In der Patentanmeldung FR 2 647 445 sind nichtfluorierte Verbindungen aus der Gruppe der 11-N-Alkyloxycarbonylamino- undecansäuren und ihrer Ester sowie ihre Verwendung als Verdickungsmittel, insbesondere für nichtwäßrige Medien, beschrieben. Diese Verbindungen weisen den Nachteil auf, daß sich mit ihnen keine transparenten Lösungen herstellen lassen. Darüber hinaus ist eine gewisse Instabilität festzustellen, die zum Auftreten von Kristallen in Lösungen führt, die diese Verbindungen als Verdickungsmittel enthalten.
  • Zur Beseitigung der Nachteile dieser Verbindungen wurden von der Anmelderin Versuche zur Auffindung neuer Verbindungen durchgeführt, die mindestens die gleichen Verdikkungseigenschaften aufweisen.
  • Dementsprechend wurden von der Anmelderin neue Verbindungen mit fluorierten Ketten entwickelt, die sich, unter anderem, als Verdickungsmittel eignen.
  • Diese Verbindungen sind vorzugsweise für nichtwäßrige Medien verwendbar.
  • Die Erfindung betrifft demgemäß fluorierte Verbindungen der allgemeinen Formel
  • in der bedeuten:
  • R eine geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen,
  • R' eine geradkettige oder verzweigte Perfluorkohlenstoffgruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen,
  • n 0 bis 4 und
  • n' 1 bis 11.
  • Unter Kohlenwasserstoffgrüppen werden beliebige gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen verstanden, welche die erforderliche Anzahl von Kohlenstoffatomen aufweisen.
  • Unter Perfluorkohlenstoffgruppen werden beliebige kohlenstoffhaltige Gruppen verstanden, bei denen sämtliche Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind.
  • Nach einer besonderen Ausführungsform der Erfindung weist R vorzugsweise 8 bis 16 Kohlenstoffatome auf.
  • Nach einer anderen Ausführungsform der Erfindung enthält R' vorzugsweise 4 bis 10 Kohlenstoffatome.
  • R' ist vorzugsweise eine gesättigte Perfluorkohlenstoffgruppe.
  • Beispiele für fluorierte Verbindungen der Formel I sind:
  • 2-Fluoroctylethyl-11-N-hexadecyloxycarbonylamino- undecanoat;
  • 2-Fluorhexylethyl-11-N-hexadecyloxycarbonylamino- undecanoat;
  • 2-Fluoroctylethyl-2-N-hexadecyloxycarbonylamino-ethanoat;
  • 2-Fluorhexylethyl-2-N-hexadecyloxycarbonylamino-ethanoat;
  • 2-Fluoroctylethyl-6-N-hexadecyloxycarbonylamino-hexanoat;
  • 2-Fluorhexylethyl-6-N-hexadecyloxycarbonylamino-hexanoat;
  • 2-Fluoroctylethyl-11-N-docosyloxycarbonylamino-undecanoat;
  • 2-Eluorhexylethyl-11-N-docosyloxycarbonylamino- undecanoat;
  • 2-Fluoroctylethyl-8-N-hexadecyloxycarbonylamino-octanoat und
  • 2-Fluorhexylethyl-8-N-hexadecyloxycarbonylamino-octanoat.
  • Zweiter Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der oben definierten Verbindungen der Formel I.
  • Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß in einer herkömmlichen Veresterungsreaktion in Gegenwart eines Lösungsmittels und in einem sauren Medium eine Verbindung aus der Gruppe der ω-N-Alkyloxycarbonylamino-alkylencarbonsäuren der Formel
  • mit einem fluorierten Alkohol der Formel
  • worin bedeuten:
  • R eine geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen,
  • R' eine geradkettige oder verzweigte Perfluorkohlenstoffgruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen,
  • n 0 bis 4 und
  • n' 1 bis 11,
  • umgesetzt wird.
  • Nach einer besonderen Ausführungsform der Erfindung enthält R vorzugsweise 8 bis 16 Kohlenstoffatome.
  • Nach einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthält R' vorzugsweise 4 bis 10 Kohlenstoffatome.
  • R' ist vorzugsweise eine gesättigte Perfluorkohlenstoffgruppe.
  • Das verwendete Lösungsmittel kann ein herkömmliches neutrales Lösungsmittel für diesen Reaktionstyp sein, das dem Fachmann geläufig ist. Ein Beispiel hierfür ist Toluol.
  • Dritter Gegenstand der Erfindung ist ein weiteres Verfahren zur Herstellung der oben definierten Verbindungen der Formel I.
  • Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß in einer herkömmlichen Veresterungsreaktion in Gegenwart eines Lösungsmittels und ggfs. unter basischer Katalyse ein aktives Derivat von Säuren aus der Gruppe der ω-N-Alkyloxycarbonylamino-alkylencarbonsäuren der Formel
  • mit einem fluorierten Alkohol der Formel
  • worin bedeuten:
  • R eine geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen,
  • R' eine geradkettige oder verzweigte Perfluorkohlenstoffgruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen,
  • n 0 bis 4
  • n' 1 bis 11 und
  • X eine Aktivierungsgruppe, wie insbesondere Chlor, Fluor, eine Azolgruppe, wie eine Imidazolgruppe, oder eine Gruppe OCOOR", worin R" eine Kohlenwasserstoff gruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt,
  • umgesetzt wird.
  • Nach einer besonderen Ausführungsform der Erfindung enthält R vorzugsweise 8 bis 16 Kohlenstoffatome.
  • Nach einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthält R' vorzugsweise 4 bis 10 Kohlenstoffatome.
  • R' ist vorzugsweise eine gesättigte Perfluorkohlenstoffgruppe.
  • Der vierte Gegenstand der Erfindung betrifft die Verwendung der fluorierten Verbindungen der Formel I zur Verdickung nichtwäßriger Medien.
  • Die fluorierten Verbindungen sind insbesondere als Verdickungsmittel und/oder Gelbildner für ölige Flüssigkeiten oder nichtwäßrige Medien mit einem weiten Polaritätsspektrum anwendbar. Unter Medien mit weitem Polaritätsspektrum werden sowohl apolare Medien, wie beispielsweise Vaselinöl, als auch polare Medien, wie etwa Verbindungen mit einer Alkoholfunktion, verstanden.
  • Diese Verdickungsmittel und/oder Medien, die diese Verbindungen als Verdickungsmittel enthalten, können beispielsweise auf den Gebieten der Kosmetik, der Pharmazie, der Farben und Lacke, der Schmiermittel, der Brennstoffe und der Lebensmittelindustrie eingesetzt werden.
  • Diese Verbindungen besitzen bemerkenswerte Verdickungseigenschaften. Aufgrund dieser Eigenschaften können Verbindungen dieses Typs in kleinen Mengen in zu verdickenden Medien verwendet werden.
  • Mit den erfindungsgemäßen neuen Verbindungen können zumeist transparente verdickte Medien erhalten werden, deren Homogenität zeitlich stabil ist. Diese neuen Verbindungen ver leihen ferner aufgrund ihres nichtionischen Charakters Zusammensetzungen, in denen sie enthalten sind, große Milde bei der Anwendung.
  • Die fluorierten Verbindungen können in sehr geringen Konzentrationen verwendet werden. Die Konzentrationen liegen allgemein im Bereich von 0,01 bis 25 Gew.-% und vorzugsweise im Bereich von 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des verdickten Mediums.
  • Die Verwendung dieser Verbindungen erlaubt ferner die Herstellung von Gelmedien.
  • Das Verdickungsmittel kann ein Gemisch von Verbindungen der Formel I sein, bei denen R und/oder R' Ketten unterschiedlicher Länge darstellen.
  • Die Verdickung des Mediums kann durch vollständige Solubilisierung der fluorierten Verbindung der Formel I bei einer Temperatur von 20 bis 80 ºC und anschließendes Stehenlassen des Gemischs bis zum Eintritt der vollständigen Verdickung erfolgen.
  • Ein fünfter Gegenstand der Frfindung betrifft nichtwäßrige Medien, die mindestens eine Verbindung der Formel I enthalten.
  • In diesen Medien kann die fluorierte Verbindung der Formel I die Rolle eines Verdickungsmittels spielen. In diesen Medien kann das Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,01 bis 25 Gew.-% und vorzugsweise 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des verdickten Mediums, eingesetzt werden.
  • Diese Medien können aus öligen Flüssigkeiten und/oder nichtwäßrigen Medien mit einem weiten Polaritätsspektrum bestehen. Dieses Medium kann kosmetische oder pharmazeutische Zusammensetzungen, Farben und Lacke, Schmiermittel, Brennstoffe sowie Lebensmittelprodukte darstellen oder Bestandteil davon sein.
  • Wenn das nichtwäßrige Medium beispielsweise eine kosmetische Zusammensetzung darstellt, kann es die üblicherweise bei diesem Präparationstyp verwendeten Bestandteile, wie weiter unten definiert, enthalten.
  • Ein sechster Gegenstand der Erfindung betrifft Zusammensetzungen, die mindestens ein nichtwäßriges Medium enthalten, das mindestens eine fluorierte Verbindung der Formel I enthält.
  • In diesen Zusammensetzungen kann die fluorierte Verbindung der Formel I die Rolle eines Verdickungsmittels des nicht- wäßrigen Mediums spielen.
  • Dieser Typ von Zusammensetzungen kann zur Verwendung in der Kosmetik, der Pharmazie, für Farben und Lacke, für Schmiermittel, für Brennstoffe sowie in der Lebensmittelindustrie vorgesehen sein.
  • In der Kosmetik oder in der Pharmazie kann dieser Zusammensetzungstyp u.a. auch in Form von Sticks, Milchen oder Lacken vorliegen. Die Zusammensetzungen enthalten dann üblicherweise in der Kosmetik oder in der Pharmazie für diesen Präparationstyp verwendete Bestandteile. So können sie beispielsweise mindestens ein Additiv enthalten, das ausgewählt ist unter Fettalkoholen, Verdickungsmitteln, Fettsäureestern, Estern von Fettsäuren mit Glycerin, Siliconen (flüchtigen oder nichtflüchtigen, funktionalisierten oder nichtfunktionalisierten Siliconen), grenzflächenaktiven Mitteln, Parfums, Konservierungsmitteln, Sonnenschutzfiltern, Proteinen, Vitaminen, Polymeren, organischen oder anorganischen Ölen sowie beliebigen anderen Additiven, die herkömmlicherweise auf dem Gebiet der Kosmetik oder Pharmazie eingesetzt werden.
  • Diese Zusammensetzungen werden nach üblichen, dem Fachmann bekannten Verfahren hergestellt.
  • Im folgenden werden die Herstellung fluorierter Verbindungen der Formel I sowie Zusammensetzungen, in denen diese Verbindungen enthalten sind, anhand von Beispielen erläutert. Diese Beispiele schränken den Umfang der Erfindung in keiner Weise ein.
    • Beispiel 1: Synthese von 2-Fluoroctylethyl-11-N-hexadecyloxycarbonylamino-undecanoat
  • In einem mit einen Dean Stark-Aufsatz ausgerüsteten 1 l-Reaktor werden eingebracht:
  • 39 g (84 mmol) 2-Fluoroctylethanol*
  • 37 g (80 mmol) 11-N-Hexadecyloxycarbonylamino-undecansäure
  • 440 g Toluol
  • 2,25 g p-Toluolsulfonsäure.
  • Das Gemisch wird 16 h am Rückfluß gehalten. Dann wird die Lösung eingedampft, wobei ein weißer Feststoff anfällt, der abfiltriert und in Dusopropylether unikristallisiert wird.
  • Man erhält so 38 g (41,5 mmol) 2-Fluoroctylethyl-11-N- hexadecyloxycarbonylamino-undecanoat in Form eines weißen Feststoffs, entsprechend einer Ausbeute von 52 %.
  • Analysen:
  • Schmelzpunkt: 98 ºC (Mettler FP89)
  • Dünnschichtchromatographie: Kieselgel 60,
  • Elutionsmittel CH&sub2;Cl&sub2;: Rf = 0,6.
  • ¹³C-NMR-Spektrum: in Übereinstimmung
  • Massenspektrum: in Übereinstimmung.
  • Elementaranalyse
  • %C %H %N %F
  • Berechnet: 49,83 6,38 1,53 35,27
  • Gefunden . 49,95 6,36 1,50 35,25
  • Die Analyse bestätigt den Erhalt des Zielprodukts.
  • *: Von Atochem unter der Bezeichnung Foralkyl EOH 8 im Handel.
    • Beispiel 2: Synthese von 2-Fluorhexylethyl-11-N-hexadecyloxycarbonylamino-undecanoat
  • In einen mit Dean Stark-Aufsatz ausgerüsteten 0,5 l-Reaktor werden eingebracht:
  • 8,1 g (22 mmol) 2-Fluorhexylethanol*
  • 9,38 g (20 mmol) 11-N-Hexadecyloxycarbonylamino- undecansäure
  • 240 g Toluol
  • 6 g p-Toluolsulfonsäure.
  • Das Gemisch wird 16 h am Rückfluß gehalten. Dann wird die Lösung eingedampft; der erhaltene Rückstand wird mit einer minimalen Menge Dichlormethan wieder aufgenommen und an einer Kieselgelsäule chromatographiert.
  • Man erhält schließlich 9,5 g (11,6 mmol) 2-Fluorhexylethyl- 11-N-hexadecyloxycarbonylamino-undecanoat, entsprechend einer Ausbeute von 58 %.
  • Analysen:
  • Schmelzpunkt: 86,9 ºC (Mettler FP89)
  • Dünnschichtchromatographie: Kieselgel 60,
  • Elutionsmittel CHCl&sub3;: Rf 0,2
  • ¹³C-NMR-Spektrum: in Übereinstimmung
  • Massenspektrum: in Übereinstimmung
  • Elementaranalyse
  • %C %H %N %F
  • Berechnet: 53,00 7,17 1,72 30,27
  • Gefunden : 53,53 7,38 1,87 29,52
  • Die Analyse bestätigt den Erhalt des Zielprodukts.
  • *: Von Atochem unter der Bezeichnung Foralkyl EOH 8 im Handel.
    • Beispiel 3: Synthese von 2-Fluoroctylethyl-2-N-hexadecyloxycarbonylamino-ethanoat
  • Verfahrensweise:
  • In einen mit einem Dean Stark-Aufsatz mit aufgesetztem Kühler ausgerüsteten 250 ml-Kolben werden 16,7 g (0,036 mol) 2-Fluoroctylethanol, 10,31 g (0,03 mol) N-Hexadecyloxycarbonylglycin sowie 90 ml Toluol und 0,86 g p-Toluolsulfonsäure eingebracht. Das Reaktionsmedium wird 16 h am Rückfluß des Toluols (130 ºC) gehalten. Anschließend werden bei 80 ºC 10 g Kieselsäure 60H zugegeben; diese Temperatur wird 5 min aufrechterhalten; das Gemisch wird anschließend über eine Glasfritte Nr. 4 filtriert, worauf mit 30 ml warmem Toluol gewaschen wird. Das Filtrat verfestigt sich im Eindampfkolben; es wird über eine Glasfritte Nr. 4 filtriert, im Vakuum getrocknet und in 50 ml Isopropylether unikristallisiert. Das erhaltene Produkt ist ein weißes Pulver, das in einer Menge von 16 g anfällt; Ausbeute 68 %.
  • Analysen:
  • Schmelzpunkt (Mettler FPBS) : 77 ºC
  • Dünnschichtchromatographie: Kieselgel 60,
  • Elutionsmittel CH&sub2;Cl&sub2;, Entwickler I&sub2;: Rf = 0,27
  • ¹H-NMR-Spektrum: in Übereinstimmung
  • Elementaranalyse:
  • %C %H %N %F
  • Berechnet: 44,11 5,11 1,77 40,9
  • Gefunden: 43,5 5,21 1,72 40,88
  • Die Analyse bestätigt den Erhalt des Zielprodukts.
    • Beispiel 4: Synthese von 2-Fluoroctylethyl-6-N-hexadecyloxycarbonylamino-hexanoat
  • Verfahrensweise:
  • In einen mit Dean Stark-Aufsatz mit aufgesetztem Kühler ausgerüsteten 250 ml-Kolben werden 14 g (0,03 mol) 2-Fluoroctylethanol, 12 g (0,03 mol) 6-Hexadecyloxycarbonylamino-hexansäure sowie 90 ml Toluol und 1,2 g p-Toluolsulfonsäure eingebracht. Das Reaktionsgemisch wird 16 h am Rückfluß des Toluols (130 ºC) gehalten. Anschließend wird ein Drittel des Toluols im Rotationsverdampfer abgedampft; nach Einbringen von 10 g Kieselsäure 60H in den Kolben wird das Ganze 5 min auf 80 ºC erhitzt und anschließend über eine Glasfritte Nr. 4 filtriert, wonach mit 30 ml 80 ºC warmem Toluol gespült wird.
  • Das Filtrat kristallisiert im Eindampfkolben; nach vollständiger Rückkehr auf Umgebungstemperatur wird der Niederschlag auf einer Glasfritte Nr. 4 abfiltriert. Der erhaltene weiße Feststoff wird im Vakuum getrocknet und anschließend in 50 ml Isopropylether umkristallisiert. Es wird eine Menge von 16,5 g erhalten; Ausbeute 65 %.
  • Analysen:
  • Schmelzpunkt (Mettler FP85) : 86 ºC
  • Dünnschichtchromatographie: Kieselgel 60,
  • Elutionsmittel CH&sub2;Cl&sub2;, Entwickler 12: Rf = 0,42
  • ¹H-NMR- und ¹³C-NMR-Spektren: in Übereinstimmung
  • Elementaranalyse:
  • %C %H %N %F
  • Berechnet: 46,87 5,72 1,66 38,19
  • Gefunden : 46,97 5,86 1,72 38,22
  • Die Analyse bestätigt den Erhalt des Zielprodukts.
    • Beispiel 5: Synthese von 2-Fluoroctylethyl-11-N-docosyloxycarbonylamino-undecanoat
  • Verfahrensweise:
  • In einen mit Dean Stark-Aufsatz mit aufgesetztem Kühler versehenen 250 nil-Kolben werden 9,28 g (0,02 mol) 2-Fluoroctylethanol, 11,1 g (0,02 mol) 11-Hexadecyloxycarbonylamino-undecansäure sowie 60 ml Toluol und 0,57 g p-Toluolsulfonsäure eingebracht. Das Reaktionsmedium wird 16 h auf 130 ºC erhitzt. Anschließend werden bei 80 ºC 6 g Kieselsäure 60H zugegeben; diese Temperatur wird 5 min aufrechterhalten. Anschließend wird das Gemisch über eine Glasfritte Nr. 4 filtriert, wonach mit 20 ml heißem Ethanol gewaschen wird. Das Filtrat kristallisiert im Eindampfkolben; es wird über eine Glasfritte Nr. 4 filtriert; anschließend wird im Vakuum getrocknet und in 45 ml Isopropylether umkristallisiert. Man erhält 15 g eines weißen Pulvers; Ausbeute 77 %.
  • Analysen:
  • Schmelzpunkt (Mettler FP85) : 97 ºC
  • Dünnschichtchromatographie: Kieselgel 60,
  • Elutionsmittel CH&sub2;Cl&sub2;, Entwickler 12, Rf = 0,56
  • ¹³C-NMR-Spektrum: in Übereinstimmung
  • Elementaranalyse:
  • %C %H %N %F
  • Berechnet: 52,85 7,06 1,4 32,3
  • Gefunden: 54 7,69 1,42 31,35
  • Die Analyse bestätigt den Erhalt des Zielprodukts.
    • Beispiel 6: Synthese von 2-Fluoroctylethyl-8-N-hexadecyloxycarbonylamino-octanoat
  • Verfahrensweise:
  • In einen mit Dean Stark-Aufsatz mit aufgesetztem Kühler ausgerüsteten 250 ml-Kolben werden 8,65 g (0,02 mol) 2-Fluoroctylethanol, 9,28 g (0,02 mol) 6-Hexadecyloxycarbonylamino-octansäure sowie 60 ml Toluol und 0,57 g p- Toluolsulfonsäure eingebracht. Das Reaktionsmedium wird 16 h am Rückfluß des Toluols (130 ºC) erhitzt. Anschließend wird ein Drittel des Toluols abgedampft; anschließend werden 6 g Kieselsäure 60H in den Kolben gegeben. Das Ganze wird 5 min auf 80 ºC erwärmt und danach über eine Glasfritte Nr. 4 filtriert; anschließend wird mit 20 ml heißem Toluol gewaschen. Das Filtrat kristallisiert im Eindampfkolben; nach Rückkehr auf Umgebungstemperatur wird der Niederschlag über eine Glasfritte Nr. 4 abfiltriert: Der erhaltene weiße Feststoff (22,6 g) wird im Vakuum getrocknet und anschließend mit 100 ml Isopropylether umkristallisiert. Das erhaltene Produkt ist ein weißes Pulver. Die Menge beträgt 10,9 g; Ausbeute 63 %.
  • Analysen:
  • Schmelzpunkt (Mettler FP85) : 92 ºC
  • Dünnschichtchromatographie: Kieselgel 60,
  • Elutionsmittel CH&sub2;Cl&sub2;, Entwickler 12, Rf = 0,47
  • ¹³C-NMR-Spektrum: in Übereinstimmung
  • Elementaranalyse:
  • %C %H %N %F
  • Berechnet: 48,11 6 1,6 39,96
  • Gefunden : 47,33 5,82 1,58 37,8 Beispiel 7: Verdickungswirkung der Verbindung von Beispiel 1 bei verschiedenen Trägern
  • Dieser Versuch zeigt, daß es je nach der Art der zu verdickenden öligen Medien möglich ist, das 2-Fluoroctylethyl- 11-N-hexadecyloxycarbonylamino-undecanoat in extrem geringen Konzentrationen einzusetzen. Auf diese Weise wurden Gelmedien erhalten. Diese verdickten Medien zeigten bei Aufbewahrung über mehr als 6 Monate vollkommene Stabilität.
    • Beispiel 8: Lippenstift
  • 2-Fluoroctylethyl-11-N-hexadecyloxycarbonylamino-undecanoat 1,00 %
  • Ozokerit 14,90 %
  • mikrokristallines Wachs 4,90 %
  • Candelillawachs 7,40 %
  • Jojobaöl 6,20 %
  • Ricinusöl 1,20 %
  • flüssiges Lanolin 18,60 %
  • acetyliertes Lanolin 9,90 %
  • Vaselineöl 11,10 %
  • Talk 3,70 %
  • Glimmer/Titandioxid 8,70 %
  • D&C Red Nr. 7 Ca-Pigment 5,20 %
  • D&C Red Nr. 7 Ba-Pigment 2,80 %
  • FD&C Yellow Nr. 5 1,00 %
  • Titandioxid 3,10 %
  • Butylhydroxytoluol 0,30 %
  • Parfum q.s.p. 100,00 %.
  • Dieser Lippenstift zeichnet sich durch gute Anwendungseigenschaften und gute Haftung aus.
    • Beispiel 9: Make-up
  • 2-Fluoroctylethyl-11-N-hexadecyloxycarbonylamino-undecanoat 0,50 %
  • Polydimethylsiloxan 29,40 %
  • Cetyldimethicon-Copolyol (Abil EM 90 der Firma Goldschmidt) 3,00 %
  • Wasser 57,00 %
  • Magnesiumsulfat 0,70 %
  • Glycerin 5,00 %
  • gelbes Eisenoxid 0,60 %
  • rotes Eisenoxid 0,39 %
  • schwarzes Eisenoxid 0,11 %
  • Titandioxid 2,90 %
  • Konservierungsmittel q.s.p. 100,00 %.
  • Dieses Make-up zeichnet sich ebenfalls durch gute Anwendungseigenschaften und gute kosmetische Haltbarkeit aus.

Claims (23)

1. Fluorierte Verbindungen der allgemeinen Formel I
in der bedeuten:
R eine geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R' eine geradkettige oder verzweigte Perfluorkohlenstoffgruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen,
n 0 bis 4 und
n' 1 bis 11.
2. Fluorierte Verbindungen nach Anspruch 1, in deren Formel R eine geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen bedeutet.
3. Fluorierte Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, in deren Formel R' eine geradkettige oder verzweigte Perfluorkohlenstoffgruppe mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet.
4. Fluorierte Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, die ausgewählt sind unter:
2-Fluoroctylethyl-11-N-hexadecyloxycarbonylamino- undecanoat;
2-Fluorhexylethyl-11-N-hexadecyloxycarbonylamino- undecanoat;
2-Fluoroctylethyl-2-N-hexadecyloxycarbonylamino- ethanoat;
2-Fluorhexylethyl-2-N-hexadecyloxycarbonylamino- ethanoat;
2-Fluoroctylethyl-6-N-hexadecyloxycarbonylamino- hexanoat;
2-Fluorhexylethyl-6-N-hexadecyloxycarbonylamino- hexanoat;
2-Fluoroctylethyl-11-N-docosyloxycarbonylamino- undecanoat;
2-Fluorhexylethyl-11-N-docosyloxycarbonylamino- undecanoat;
2-Fluoroctylethyl-8-N-hexadecyloxycarbonylamino- octanoatund
2-Fluorhexylethyl-8-N-hexadecyloxycarbonylamino- octanoat.
5. Verfahren zur Herstellung der fluorierten Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in einer herkömmlichen Veresterungsreaktion in Gegenwart eines Lösungsmittels und in einem sauren Medium eine Verbindung aus der Gruppe der ω-N-Alkyloxycarbonylaminoalkylencarbonsäuren der Formel
mit einem fluorierten Alkohol der Formel
R'-(CH&sub2;)n-OH ,
wobei bedeuten:
R eine geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R' eine geradkettige oder verzweigte Perfluorkohlenstoffgruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen,
n 0 bis 4 und
n' 1 bis 11,
umgesetzt wird.
6. Verfahren zur Herstellung der fluorierten Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in einer herkömmlichen Veresterungsreaktion in Gegenwart eines Lösungsmittels und ggfs. unter basischer Katalyse ein aktives Derivat von Säuren aus der Gruppe der ω-N- Alkyloxycarbonylamino-alkylencarbonsäuren der Formel
mit einem fluorierten Alkohol der Formel
R-(CH&sub2;)n-OH
wobei bedeuten:
R eine geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R' eine geradkettige oder verzweigte Perfluorkohlenstoffgruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen,
n 0 bis 4
n¹ 1 bis 11 und
X eine aktivierende Gruppe,
umgesetzt wird.
7. Verfahren zur Herstellung der fluorierten Verbindungen nach Anspruch 6, wobei X unter Chlor, Fluor, Azolgruppen, wie einer Imidazolgruppe, oder Gruppen OCOOR", wobei R" eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, ausgewählt ist.
8. Verfahren zur Herstellung der fluorierten Verbindungen nach Anspruch 6 oder 7, wobei X Chlor bedeutet.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 8, wobei R eine geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen bedeutet.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 9, wobei R' eine geradkettige oder verzweigte Perfluorkohlenstoffgruppe mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet.
11. Verwendung mindestens einer fluorierten Verbindung der Formel I als Verdickungsmittel für nichtwäßrige Medien.
12. Verwendung nach Anspruch 11, wobei die fluorierte Verbindung in einer Konzentration von 0,01 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mediums, eingesetzt wird.
13. Verwendung nach Anspruch 11 oder 12, wobei die fluorierte Verbindung in einer Konzentration von 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mediums, eingesetzt wird.
14. Verwendung nach einem der Ansprüche 11 bis 13, wobei das nichtwäßrige Medium eine ölige Flüssigkeit ist.
15. Verwendung nach einem der Ansprüche 11 bis 14 in Anwendung auf das Gebiet der Kosmetik, der Pharmazie, der Farben und Lacke, der Schmiermittel, der Brennstoffe und der Lebensmittelindustrie.
16. Nichtwäßriges Medium, das mindestens eine fluorierte Verbindung der Formel I enthält.
17. Nichtwäßriges Medium, das mindestens eine fluorierte Verbindung der Formel I als Verdickungsmittel enthält.
18. Nichtwäßriges Medium mit Verdickungsmittelgehalt nach Anspruch 17, das mindestens eine fluorierte Verbindung der Formel I in einer Konzentration von 0,01 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mediums, enthält.
19. Nichtwäßriges Medium mit Gehalt an Verdickungsmittel nach Anspruch 17 oder 18, das mindestens eine Verbindung der Formel I in einem Mengenanteil von 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mediums, enthält.
20. Nichtwäßriges Medium mit Gehalt an Verdickungsmittel nach einem der Ansprüche 17 bis 19, das zur Anwendung in der Kosmetik, der Pharmazie, für Farben und Lacke, für Schmiermittel, für Brennstoffe sowie in der Lebensmittelindustrie bestimmt ist.
21. Zusammensetzung, die ein nichtwäßriges Medium nach einem der Ansprüche 16 bis 20 enthält.
22. Zusammensetzung nach Anspruch 21, die zur Anwendung in der Kosmetik, der Pharmazie, für Farben und Lacke, für Schmiermittel, für Brennstoffe sowie in der Lebensmittelindustrie bestimmt ist.
23. Kosmetische oder pharmazeutische Zusammensetzungen nach Anspruch 22, die in Form von Emulsionen, Sticks, Milchen oder Lacken vorliegen.
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