DE69110751T2

DE69110751T2 - Kosmetische Zusammensetzungen.

Info

Publication number: DE69110751T2
Application number: DE69110751T
Authority: DE
Inventors: Ian Richard Scott
Original assignee: Unilever NV
Current assignee: Unilever NV
Priority date: 1990-05-01
Filing date: 1991-04-26
Publication date: 1995-11-30
Anticipated expiration: 2011-04-27
Also published as: GB9009793D0; US5208355A; JPH0751548B2; EP0455429A3; EP0455429A2; AU639323B2; EP0455429B1; DE69110751D1; JPH04225907A; ATE124388T1; AU7593991A; ZA913278B; KR910019963A; CA2041265A1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue ω-Acyl-substituierte Amide, ihre Synthese und Verwendung in einer Zusammensetzung zur topischen Applikation auf menschliche Haut oder menschliches Haar.

Hintergrund der Erfindung und Stand der Technik

Es ist allgemein bekannt, daß Ceramide eine wichtige Rolle bei der Herstellung und Aufrechterhaltung der Wasserpermeabilitätsschranke der Haut aufweisen. Ceramide oder eng mit ihnen verwandte Substanzen sind als Komponenten von Hautschutzzusammensetzungen weithin bekannt. Von besonderem Interesse in diesem Zusammenhang ist die Offenbarung der Kao Corporation in der EP-A-0 227 994 über synthetische Analoge von Ceramiden, die in einem signifikanten Ausmaß ähnliche Eigenschaften wie natürliche Ceramide aufweisen, die jedoch relativ billiger herstellbar sind.
Das Ausmaß eines derartigen natürlichen Ceramiden oder Analogen hiervon zuschreibbaren Nutzens für die Haut ist darauf begrenzt, daß sie die natürlichen Ceramide der Haut nicht vollständig nachahmen. Aus der EP-A-0 097 059 der Unilever NV ist die von ω-Linoleoylceramiden bei der Wasserschranke der Haut gespielte wichtige Rolle bekannt. Ferner wird darin die Synthese und die Anwendung derartiger ω-substituierter Ceramide für einen Hautschutz beschrieben. Eine Anwendung dieser letzteren Erfindung ist jedoch infolge der hohen Synthesekosten und der beschränkten Verfügbarkeit der natürlich vorkommenden Verbindungen begrenzt.

Zusammenfassung der Erfindung

Wir haben nun bestimmte spezielle Analoge der natürlich vorkommenden ω-Acyl-substituierten Amide, die in ihren Schlüsseleigenschaften den natürlichen Substanzen gleichen, gefunden.

Definition der Erfindung

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Amidderivat der Struktur (1):
worin Y für H oder einen Rest einer all cis-n-6,9-Fettsäure oder eines Derivats hiervon der folgenden Struktur (2) steht:
- -(CxHyZz)CH&sub3; (2)
worin Z für -OH oder einen Epoxysauerstoff steht, x eine ganze Zahl von 16 bis 20 bedeutet, y eine ganze Zahl von 24 bis 36 darstellt und z 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist,
vorausgesetzt, daß, wenn z = 0 y eine ganze Zahl von 26 bis 36 ist, oder, wenn z für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, y eine ganze Zahl von 24 bis 35 ist,
und worin a eine ganze Zahl von 7 bis 49 bedeutet, b eine ganze Zahl von 10 bis 98 darstellt, A für die Gruppe -(CH&sub2;)c OH mit c gleich einer ganzen Zahl von 1 bis 6 oder die Gruppe
mit X¹, X², X³ einzeln gleich H, C&sub1;-C&sub5;-Alkyl oder Hydroxyalkyl und R¹ gleich H, einem Zuckerrest oder einem Phosphatrest steht und
mit R² gleich H, einem Zuckerrest oder einem Phosphatrest und R³ gleich einem C&sub8;-C&sub2;&sub8; aliphatischen Kohlenwasserstoff oder der Gruppe -CH(OH) R&sup4;, worin R&sup4; für einen C&sub8;-C&sub2;&sub8; aliphatischen Kohlenwasserstoff steht, bedeutet.
Besonders bevorzugte Beispiele der Amidderivate sind solche der Strukturen (5), (6) und (7): N-(2-Hydroxy-3-hexadecyloxypropyl)-N-2-hydroxyethyl-ω-O- linoleoyldocosanamid. N-(2-Hydroxy-3-hexadecyloxypropyl)-N-2-hydroxyethyl-ω-O- linoleoylhexadecanamid. N-(2-Hydroxy-3-hexadecyloxypropyl)-N-(2-0- glucopyranosyl)ethyl-ω-O-linoleoyldocosanamid

Synthese des substituierten Ceramids

Die Amidderivate können in herkömmlicher Weise durch anfängliches Herstellen des Vorläufers (8):
Y-O-(CaHb)-CCOH (8)
worin Y, a und b die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, im Rahmen des in der EP-A-0 097 059 der Unilever NV beschriebenen Verfahrens synthetisiert werden.
Dieser wird in das Säurechlorid umgewandelt und mit dem Aminderivat der Struktur (9)
worin A und B die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, das gemäß der Beschreibung in der EP-A-0 282 816 der Kao Corporation hergestellt und durch Silylierung gemäß der Beschreibung in der EP-A-0 097 059 der Unilever NV OH-geschützt ist, kondensiert. Nach einer Entfernung der Schutzgruppen wird das gewünschte Amidderivat der Struktur (1) erhalten.

Spezielles Beispiel der Synthese

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung steht Y für eine Linoleoylgruppe, (CaHb) bedeutet eine gesättigte C&sub2;&sub1;-Alkylgruppe, A bedeutet -CH&sub2;CH&sub2;OH und B entspricht -CH(OH)CH&sub2;-O-C&sub1;&sub6;H&sub3;&sub3;.
Die Synthese läuft wie folgt ab:
Eine Kondensation der Zwischenprodukte (10) und (11), gefolgt von einer Entschützung zur Entfernung der zwei Trimethylsilylethergruppen liefert das Amidderivat der Struktur (5) gemäß folgender Reaktionsgleichung: N-(2-Hydroxy-3-hexadecyloxypropyl)-N-2-hydroxyethyl-ω-O- linoleoyldocosanamid.

Definition von erfindungsgemäßen Zusammensetzungen

Die Erfindung liefert ferner eine Zusammensetzung zur topischen Applikation auf menschliche Haut, die folgende Bestandteile umfaßt:
i. eine wirksame Menge eines Amidderivats der Struktur (1) und
ii. einen kosmetisch akzeptablen Träger für das synthetische Ceramid.

Offenbarung der Zusammensetzung

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung umfaßt in ihrer einfachsten Form ein spezielles Amidderivat und einen Träger hierfür, um zu gewährleisten, daß das Amidderivat auf der Haut dispergiert und darauf verteilt wird.

Das Amidderivat

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung umfaßt eine wirksame Menge eines Amidderivats der Struktur (1) gemäß der obigen Definition.
Bevorzugte Beispiele des Amidderivats der Struktur (1) sind solche, worin Y aus Linoleoyl, Linolenoyl, γ-Linolenoyl, Columbinoyl und Arachidonoyl ausgewählt ist. Besonders bevorzugte Beispiele des Amidderivats sind solche der Strukturen (5), (6) und (7) gemäß der obigen Beschreibung.
Die in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung vorhandene Menge des Amidderivats beträgt 0,00001 bis 50, vorzugsweise 0,001 bis 20, insbesondere 0,1 bis 10 Gew.-%.

Der kosmetisch akzeptable Träger

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung umfaßt auch einen kosmetisch akzeptablen Träger, der als Verdünnungsmittel, Dispersionsmittel oder Träger für das Amidderivat in der Zusammensetzung wirkt, um somit seine Verteilung zu erleichtern, wenn die Zusammensetzung auf die Haut und/oder das Haar appliziert wird.
Von Wasser verschiedene Träger können flüssige oder feste Erweichungsmittel, Lösungsmittel, Benetzungsmittel, Dickungsmittel und Pulver umfassen. Beispiele für jeden dieser Trägertypen, der einzeln oder als Gemisch von einem oder mehreren Trägern verwendet werden kann, sind die folgenden:
Erweichungsmittel: beispielsweise Stearylalkohol, Glycerylmonoricinoleat, Glycerylmonostearat, Nerzöl, Cetylalkohol, Isopropylisostearat, Stearinsäure, Isobutylpalmitat, Isocetylstearat, Oleylalkohol, Isopropyllaurat, Hexyllaurat, Decyloleat, Octadecan-2-ol, Isocetylalkohol, Eicosanylalkohol, Behenylalkohol, Cetylpalmitat, Siliconöle, wie Dimethylpolysiloxan, Di-n-butylsebacat, Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Butylstearat, Polyethylenglycol, Triethylenglycol, Lanolin, Kakaobutter, Maisöl, Baumwollsaatöl, Talg, Schweinefett, Olivenöl, Palmkernöl, Rapssamenöl, Saffloweröl, Nachtkerzenöl, Sojabohnenöl, Sonnenblumensamenöl, Avocadoöl, Olivenöl, Sesamsamenöl, Kokosnußöl, Arachisöl, Rizinusöl, acetylierte Lanolinalkohole, Rohvaseline, Mineralöl, Butylmyristat, Isostearinsäure, Palmitinsäure, Isopropyllinoleat, Lauryllactat, Myristyllactat, Decyloleat, Myristylmyristat;
Treibmittel: beispielsweise Trichlorfluormethan, Dichlordifluormethan, Dichlortetrafluorethan, Monochlordifluormethan, Trichlortrifluorethan, Propan, Butan, Isobutan, Dimethylether, Kohlendioxid, Distickstoffoxid;
Lösungsmittel: beispielsweise Ethylalkohol, Methylenchlorid, Isopropanol, Aceton, Ethylenglycolmonoethylether, Diethylenglycolmonobutylether, Diethylenglycolmonoethylether, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Tetrahydrofuran;
Pulver: Kalk, Talkum, Walkerde, Kaolin, Stärke, Gummis, kolloidales Siliciumdioxid, Natriumpolyacrylat, Tetraalkyl- und/oder Trialkylarylammoniumsmektite, chemisch modifiziertes Magnesiumaluminiumsilicat, organisch modifizierter Montmorillinitton, hydratisiertes Aluminiumsilicat, Quarzstaub, Carboxyvinylpolymer, Natriumcarboxymethylcellulose, Ethylenglycolmonostearat.
Der kosmetisch akzeptable Träger bildet üblicherweise 10 bis 99,9, vorzugsweise 50 bis 99 Gew.-% der Emulsion und kann in Abwesenheit weiterer kosmetischer Zusatzstoffe den Rest der Zusammensetzung bilden.

Optionale für die Haut günstiger Materialien und kosmetische Zusatzstoffe

Eine besonders angenehme Form der erfindungsgemäßen Zusammensetzung ist eine Emulsion, in der ein Öl oder ein ölartiges Material normalerweise zusammen mit einem Emulgator zur Herbeiführung entweder einer Wasser-in-Öl-Emulsion oder einer Öl-in-Wasser-Emulsion in starker Abhängigkeit von dem durchschnittlichen Hydrophilie/Lyophilie-Gleichgewicht (HLB) des verwendeten Emulgators vorliegt.

Öl oder ölartiges Material

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann wahlweise ein oder mehrere Öle oder weitere Materialien mit den Eigenschaften eines Öls umfassen.
Beispiele für geeignete Öle sind ein Mineralöl und pflanzliche Öle sowie Ölmaterialien, beispielsweise die bereits als Weichmacher vorgeschlagenen Materialien. Weitere Öle oder ölartige Materiälien umfassen Siliconöle, sowohl flüchtige als auch nicht-flüchtige, beispielsweise Polydimethylsiloxane.
Das Öl oder ölartige Material bildet - wenn es zur Ausbildung einer Emulsion vorhanden ist - normalerweise bis zu 90, vorzugsweise 10 bis 80, Vol.-% der Zusammensetzung.

Emulgator

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann auch wahlweise einen oder mehrere Emulgatoren, deren Wahl normalerweise bestimmt, ob eine Wasser-in-Öl- oder Öl-in-Wasser-Emulsion gebildet wird, umfassen.
Wenn eine Wasser-in-Öl-Emulsion erforderlich ist, sollte(n) der (die) gewählte(n) Emulgator(en) normalerweise einen durchschnittlichen HLB-Wert von 1 bis 6 aufweisen. Wenn eine Öl-in-Wasser-Emulsion erforderlich ist, sollte(n) der (die) ausgewählte(n) Emulgator(en) normalerweise einen durchschnittlichen HLB-Wert von > 6 aufweisen.
Beispiele für geeignete Emulgatoren sind in der folgenden Tabelle 1 dargestellt, worin der chemische Name der Emulgatoren zusammen mit einem Beispiel einer im Handel erhältlichen Handelsbezeichnung und dem durchschnittlichen HLB-Wert angegeben ist. Tabelle 1 Chemischer Name des Emulgators Handelsbezeichnung HLB-Wert Sorbitantrioleat Sorbitantristearat Glycerinmonooleat Glycerinmonostearat Glycerinmonolaurat Sorbitansesquioleat Sorbitanmonooleat Sorbitanmonostearat Polyoxyethylen (2)-stearylether Polyoxyethylensorbit-Bienenwachsderivat PEG 200-dilaurat Sorbitanmonopalmitat Polyoxyethylen (3.5)-nonylphenol PEG 200-monostearat Sorbitanmonolaurat 400-dioleat Polyoxyethylen (5)-monostearat Polyoxyethylen (4)-sorbitanmonostearat Polyoxyethylen (4)-laurylether Polyoxyethylen (5)-sorbitanmonooleat PEG 300-monooleat Arlacel Span Aldo Atmul Brij Emerest Emulgen Tegester Ethofat Tween Neutronyx Polyoxyethylen (20)-sorbitantristearat Polyoxyethylen (20)-sorbitantrioleat Polyoxyethylen (8)-monostearat PEG 400-monooleat Polyoxyethylen (10)-monooleat Polyoxyethylen (10)-stearylether Polyoxyethylen (10)-cetylether Polyoxyethylen (9,3)-octylphenol Polyoxyethylen (4)-sorbitanmonolaurat PEG 600-monooleat PEG 1000-dilaurat Polyoxyethylensorbitlanolinderivat Polyoxyethylen (12)-laurylether PEG 1500-dioleat Polyoxyethylen (14)-laurat Polyoxyethylen (20)-sorbitanmonostearat Polyoxyethylen 20-sorbitanmonooleat Polyoxyethylen (20)-stearylether Polyoxyethylen (20)-sorbitanmonopalmitat Tween Myrj Emerest Tegester Ethofat Brij Triton Kessco Ethosperse Pegosperse Arosurf Polyoxyethylen(20)-cetylether Polyoxyethylen (25)-oxypropyl-monostearat Polyoxyethylen (20)-sorbitmonolaurat Polyoxyethylen (23)-laurylether Polyoxyethylen (50)-monostearat PEG 4000-monostearat Brij Tween Myrj Pegosperse
Die obige Liste von Emulgatoren soll keine Einschränkung darstellen, sondern lediglich Beispiele ausgewählter Emulgatoren darstellen, die sich zur Verwendung im Rahmen der vorliegenden Erfindung eignen.
Es ist selbstverständlich, daß zwei oder mehr Emulgatoren gewünschtenfalls verwendet werden können.
Die Menge des in die erfindungsgemäße Zusammensetzung einzuverleibenden Emulgators oder Emulgatorgemisches beträgt geeigneterweise 1 bis 50, zweckmäßigerweise 2 bis 20, vorzugsweise 2 bis 10, Gew.-% der Zusammensetzung.

Wasser

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann auch Wasser, üblicherweise bis zu 80, vorzugsweise 5 bis 80, Vol-% umfassen.

Siliconnetzmittel

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann auch wahlweise ein hochmolekulares Siliconnetzmittel, das auch als Emulgator wirken kann, anstelle des (der) oder zusätzlich zu dem (den) bereits erwähnten optionalen Emulgator(en) umfassen.
Das Siliconnetzmittel besteht aus einem hochmolekularen Polymer von Dimethylpolysiloxan mit Polyoxyethylen- und/oder Polyoxypropylenseitenketten eines Molekulargewichts von 10.000 bis 50.000 mit der folgenden Struktur:
worin die Gruppen R' und R jeweils aus -H, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl und -[OH&sub2;CH&sub2;O]a(CH&sub2; O)bH
mit a gleich einem Wert von 9 bis 115, b gleich einem Wert von 0 bis 50 ausgewählt sind und x einem Wert von 133 bis 673 und y einem Wert von 25 bis 0,25 entsprechen.
Vorzugsweise besteht das Dimethylpolysiloxanpolymer aus einem solchen, bei dem a einen Wert von 10 bis 114, b einen Wert von 0 bis 49, x einen Wert von 388 bis 402 und y einen Wert von 15 bis 0,75 aufweisen, eine der Gruppen R' und R'' für Lauryl steht und die andere ein Molekulargewicht von 1000 bis 5000 aufweist.
Ein besonders bevorzugtes Dimethylpolysiloxanpolymer ist ein solches, bei dem a den Wert 14, b den Wert 13, x den Wert 249 und y den Wert 1,25 aufweisen.
Das Dimethylpolysiloxanpolymer wird üblicherweise als Dispersion in einem flüchtigen Siloxan, wobei die Dispersion beispielsweise 1 bis 20 Vol-% des Polymers und 80 bis 99 Vol-% des flüchtigen Siloxans umfaßt, bereitgestellt. Idealerweise besteht die Dispersion aus einer 10 vol.-%igen Dispersion des Polymers in dem flüchtigen Siloxan.
Beispiele für die flüchtigen Siloxane, in denen das Polysiloxanpolymer dispergiert werden kann, umfassen Polydimethylsiloxan (Pentamer und/oder Hexamer).
Ein besonders bevorzugtes Siliconnetzmittel ist Cyclomethicon und Dimethiconcopolyol, beispielsweise DC 32250 Formulation Aid, das von DOW CORNING erhältlich ist. Ein weiteres ist Laurylmethiconcopolyol, beispielsweise DC Q2- 5200, das auch von DOW CORNING erhältlich ist.
Die Menge des Siliconnetzmittels beträgt, wenn es in der Zusammensetzung vorhanden ist, normalerweise bis zu 25, vorzugsweise 0,5 bis 15, Gew.-% der Emulsion.

Weitere kosmetische Zusatzstoffe

Beispiele für wahlweise verwendbare herkömmliche Zusatzstoffe sind Konservierungsmittel, wie para-Hydroxybenzoatester, Antioxidationsmittel, wie Butylhydroxytoluol, Benetzungsmittel, wie Glycerin, Sorbit, 2-Pyrrolidon-5- carboxylat, Dibutylphthalat, Gelatine, Polyethylen, Glycol, vorzugsweise PEG 200-600, Puffermittel, wie Milchsäure zusammen mit einer Base, beispielsweise Triethanolamin oder Natriumhydroxid, Netzmittel, wie Glycerinether und weitere Ceramide synthetischen, tierischen oder pflanzlichen Ursprungs, Wachse, wie Bienenwachs, Ozokeritwachs, Paraffinwachs, Pflanzenextrakte, wie Aloe vera, Kornblume, Zaubernuß, Holunderblüte, Gurke, Dickungsmittel, Aktivitätsverstärker, Färbemittel, Duftstoffe und Sonnenschutzmaterialien, wie ultrafeines Titandioxid und organische Sonnenschutzmaterialien, wie p-Aminobenzoesäure und Ester hiervän, Ethylhexyl-p-methoxycinnamat, 2- Ethoxyethyl-p-methoxycinnamat und Butylmethoxydibenzoylmethan sowie Gemische hiervon.
In einer weiter bevorzugten Zusammensetzung ist das Amidderivat mit herkömmlichen Ceramiden, Cholesterin, Fettsäuren und weiteren dem Fachmann auf dem einschlägigen Fachgebiet zur Herstellung einer liposomalen Dispersion wohlbekannten Bestandteilen kombiniert.
In einer weiteren bevorzugten Zusammensetzung ist das Amidderivat in Squalen oder Squalan gegebenenfalls zusammen mit Ceramiden gelöst und mit flüchtigen und nicht-flüchtigen Siliconen zur Herstellung eines wasserfreien oder nahezu wasserfreien Einphasensystems formuliert.
Kosmetische Zusatzstoffe können den Rest der Zusammensetzung bilden.

Verwendung der Zusammensetzung

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung ist hauptsächlich als Produkt zur topischen Applikation auf menschliche Haut zur Behandlung trockener oder beschädigter Haut zur Verringerung eines Feuchtigkeitsverlustes und zur Erhöhung der Qualität der Haut vorgesehen. Die Zusammensetzung kann auch auf Haar appliziert werden.
Bei Verwendung wird eine kleine Menge der Zusammensetzung, beispielsweise 1 bis 5 ml, auf exponierte Bereiche der Haut aus einem geeigneten Behälter oder Applikator appliziert und, wenn nötig, anschließend mit Hilfe der Hand oder der Finger oder einer geeigneten Vorrichtung auf der Haut verteilt und/oder in die Haut eingerieben.

Produktform und Abpackung

Die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung zur topischen Behandlung von Haut und/oder Haar kann als Lotion mit einer Viskosität von 4000 bis 10.000 mPas, eine Flüssigcreme mit einer Viskosität von 10.000 bis 20.000 mPas oder eine Creme mit einer Viskosität von 20.000 bis 100.000 mPas oder darüber formuliert werden. Die Zusammensetzung kann in einem geeigneten Behälter in Anpassung an ihre Viskosität und angestrebte Verwendung durch den Verbraucher abgepackt werden. Beispielsweise kann eine Lotion oder Flüssigcreme in einem Gefäß oder einem Rollkugelapplikator oder einer Treibmittel getriebenen Aerosolvorrichtung oder einem mit einer für eine Bedienung mit den Fingern geeigneten Pumpe ausgerüsteten Behälter abgepackt werden. Wenn die Zusammensetzung aus einer Creme besteht, kann sie einfach in einem nicht verformbaren Gefäß oder einem Auspreßbehälter, beispielsweise einer Tube oder einem Deckelgefäß, aufbewahrt werden.
Die Erfindung stellt folglich auch einen verschlossenen Behälter mit einer kosmetisch akzeptablen Zusammensetzung gemäß der obigen Definition bereit.

Beispiele

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.

Beispiel 1

Dieses Beispiel veranschaulicht eine eine starke disperse Phase aufweisende erfindungsgemäße Wasser-in-Öl-Emulsion.
Eine starke disperse Phase aufweisende Wasser-in-Öl-Emulsion der folgenden Rezeptur wurde hergestellt: % g/g Vollständig hydriertes Kokosnußöl ω-(O-Linoleoyl)-acyl-substituiertes Amid der Struktur (5) Brij 92* Bentone 38 Konservierungsmittel MgSO&sub4; 7H&sub2;O Butyliertes Hydroxytoluol Duftstoff Wasser ausreichend auf *Brij 92 ist ein Polyoxyethylen (2)-oleylether

Beispiel 2

Dieses Beispiel veranschaulicht auch eine eine starke disperse Phase aufweisende erfindungsgemäße Wasser-in-Öl-Emulsion, bei der die Rezeptur von Beispiel 1, jedoch mit den folgenden Änderungen hergestellt wurde:
i. ein flüssiges Paraffin ersetzte das vollständig hydrierte Kokosnußöl und
ii. das ω-(O-Linoleoyl)-acylamid wies die Struktur (6) auf.

Beispiel 3

Dieses Beispiel veranschaulicht auch eine eine starke disperse Phase aufweisende erfindungsgemäße Wasser-in-Öl-Emulsion, bei der die Rezeptur des Beispiels 1, jedoch mit den folgenden Veränderungen hergestellt wurde. Das substituierte Amid wies die Struktur (7) auf.

Beispiel 4

Dieses Beispiel veranschaulicht eine Öl-in-Wasser-Creme mit einem Ester gemäß der vorliegenden Erfindung.
Eine Öl-in-Wasser-Cremeemulsion der folgenden Rezeptur wurde hergestellt: %g/g Mineralöl ω-(O-Linoleoyl)-acyl-substituiertes Amid der Struktur (5) Brij 56* Alfol 16RD* Triethanolamin Butan-1,3-diol Xanthangummi Konservierungsmittel Duftstoff Butyliertes Hydroxytoluol Wasser ausreichend auf *Brij 56 ist ein Cetylalkohol POE (10) Alfol 16RD ist ein Cetylalkohol

Beispiel 5

Dieses Beispiel veranschaulicht auch eine Öl-in-Wasser-Emulsion mit einem Ester gemäß der vorliegenden Erfindung, bei der die Rezeptur des Beispiels 4, jedoch mit der folgenden Änderung hergestellt wurde:
Das Amid war ein ω-(O-Columbinoyl)-(CH&sub2;)&sub1;&sub5;-Acyl-substituiertes Amid.

Beispiel 6

Dieses Beispiel veranschaulicht auch eine Öl-in-Wasser-Emulsion gemäß der vorliegenden Erfindung, bei der die Rezeptur des Beispiels 4, jedoch mit der folgenden Änderung hergestellt wurde:
Das Amid war ein ω-(O-Arachidonoyl)-glucosyl-acyl-substituiertes Amid.

Beispiel 7

Dieses Beispiel zeigt eine alkoholische Lotion mit einem Amid gemäß der vorliegenden Erfindung.
Die Lotion wies die folgende Rezeptur auf: %g/g ω-(O-Linoleoyl)-acyl-substituiertes Amid der Struktur (5) Ethanol Duftstoff Butyliertes Hydroxytoluol Wasser ausreichend auf

Beispiel 8

Dieses Beispiel zeigt eine alkoholische Lotion mit einem Amid gemäß der vorliegenden Erfindung.
Die Lotion wie die folgende Rezeptur auf: %g/g ω-(O-Linoleoyl)-acyl-substituiertes Amid der Struktur (6) Dimethylsulfoxid Ethanol Antioxidationsmittel Duftstoff Wasser ausreichend auf

Beispiele 9 und 10

Die folgenden Zusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung stellen Lotionen dar, die bei der Behandlung von trockener Haut verwendet werden können: % g/g Das Amidderivat der Struktur (7) Das Amid der Struktur (5) Duftstoff Hydroxyethylcellulose Absolutes Ethanol p-Methylbenzoat Sterilisiertes entmineralisiertes Wasser aus
Beispiele 11 und 12
Die folgenden Zusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung stellen Lotionen dar, die bei der Behandlung von trockener Haut verwendet werden können: %g/g Das Amidderivat der Struktur (6) Das Amid der Struktur (7) Ethanol Duftstoff Destilliertes Wasser auf

Claims

1. Amidderivat der Struktur (1):

worin Y für H oder einen Rest einer all cis-n-6,9- Fettsäure oder eines Derivats hiervon der folgenden Struktur (2) steht:

- -(CxHyZz)CH&sub3; (2)

worin Z für -OH oder einen Epoxysauerstoff steht, x eine ganze Zahl von 16 bis 20 bedeutet, y eine ganze Zahl von 24 bis 36 darstellt und z 0 oder einer ganzen Zahl von 1 bis 4 entspricht,

vorausgesetzt, daß, wenn z = 0 y eine ganze Zahl von 26 bis 36 bedeutet, oder wenn z für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, y einer ganzen Zahl von 24 bis 35 entspricht,

a eine ganze Zahl von 7 bis 49 bedeutet,

b eine ganze Zahl von 10 bis 98 darstellt,

A für die Gruppe -(CH2)c OH mit c gleich einer ganzen Zahl von 1 bis 6 oder die Gruppe

mit X¹, X², X³ einzeln gleich H, C&sub1;-C&sub5;-Alkyl oder Hydroxyalkyl und R¹ gleich H, einem Zuckerrest oder einem Phosphatrest steht und

mit R² gleich H, einem Zuckerrest oder einem Phosphatrest und R³ gleich einem C&sub8;-C&sub2;&sub8; aliphatischen Kohlenwasserstoff oder der Gruppe -CH(OH) R&sup4;, worin R&sup4; einen C&sub8;-C&sub2;&sub8; aliphatischen Kohlenwasserstoff bedeutet, darstellt.

2. Amidderivat nach Anspruch 1, worin Y in Struktur (1) aus Linoleoyl, Linolenoyl, γ-Linolenoyl, Columbinoyl und Arachidonoyl ausgewählt ist.

3. N-(2-Hydroxy-3-hexadecyloxypropyl)-N-2-hydroxyethyl-ω- O-linoleoyldocosanamid.

4. N-(2-Hydroxy-3-hexadecyloxypropyl)-N-2-hydroxyethyl-ω- O-linoleoylhexadecanamid.

5. N-(2-Hydroxy-3-hexadecyloxypropyl)-N-(2-O- glucopyranosyl)-ethyl-ω-O-linoleoyldocosanamid.

6. Verfahren zur Herstellung eines Amidderivats nach einem der vorhergehenden Ansprüche, das die folgenden Schritte umfaßt:

i. Ausbilden des Säurechloridzwischenprodukts eines Vorläufers der Struktur (8):

Y-O-(CaHb)-COOH; (8)

ii. Ausbilden des Silylzwischenprodukts eines Aminderivats der Struktur (9):

iii. Kondensieren der Zwischenprodukte der Strukturen (8) und (9) und

iv. Entschützen durch Entfernen der Silylgruppen unter Bildung des entsprechenden Amidderivats der Struktur (1):

7. Zusammensetzung zur topischen Applikation auf menschliche Haut oder menschliches Haar, umfassend:

i. eine wirksame Menge von 0,00001 bis 50 Gew.-% eines Amidderivats nach einem der Ansprüche 1 bis 5 und

ii. einen kosmetisch akzeptablen Träger für das Amidderivat.

8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, worin das Amidderivat 0,001 bis 20 Gew.-% ausmacht.

9. Zusammensetzung nach Anspruch 7 und 8, die des weiteren ein Netzmittel umfaßt.

10. Zusammensetzung nach Anspruch 9, worin das Netzmittel aus einem Glycerinether besteht.

11. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 7 bis 10, die des weiteren ein Ceramid pflanzlichen, tierischen oder synthetischen Ursprungs umfaßt.

12. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 7 bis 11, die eine liposomale Dispersion mit dem Amidderivat umfaßt.

13. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 7 bis 12, die des weiteren ein Lösungsmittel für das Amidderivat, das aus Squalen, Squalan und Gemischen hiervon ausgewählt ist, umfaßt.

14. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 7 bis 13, die des weiteren ein Silicon, das aus flüchtigen Siliconen, nicht-flüchtigem Silicon und Gemischen hiervon ausgewählt ist, umfaßt.

15. Verwendung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 7 bis 14 bei der Herstellung eines für Haut oder Haar günstigen Mittels zur topischen Behandlung von trockener oder durch Reinigungsmittel geschädigter menschlicher Haut oder trockenem oder durch Reinigungsmittel geschädigtem menschlichem Haar.

16. Verwendung von mindestens 0,00001 Gew.-% eines Amidderivats nach einem der Ansprüche 1 bis 5 als ein für Haut oder Haar günstiges Mittel in einer Zusammensetzung mit einer Eignung zur topischen Applikation auf Säugetierhaut oder -haar zur Verstärkung der Eigenschaften von Haut oder Haar, wobei die Zusammensetzung einen Hauptanteil eines kosmetisch akzeptablen Trägers für das für die Haut oder das Häar günstige Mittel umfaßt.