JPH0751548B2 - 化粧品組成物 - Google Patents

化粧品組成物

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JPH0751548B2
JPH0751548B2 JP3128515A JP12851591A JPH0751548B2 JP H0751548 B2 JPH0751548 B2 JP H0751548B2 JP 3128515 A JP3128515 A JP 3128515A JP 12851591 A JP12851591 A JP 12851591A JP H0751548 B2 JPH0751548 B2 JP H0751548B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ω−アシル置換アミ
ド、その合成、及びヒトの皮膚または毛に局所塗布する
ための組成物中の使用に関する。
【０００２】
【本発明の背景及び従来の技術】セラミド類が皮膚の透
水を防ぐバリヤーの保護及び保持に重大な役割を有する
ことは、十分に確証されている。セラミド類、又はそれ
に密接に関連する物質は、スキンケア組成物の成分とし
て広範に開示されている。これに関して特に興味深いの
は、Ｋａｏ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎによるセラミドの
合成類似化合物についての欧州特許第０２２７９９４号
の開示であって、この物質は、天然セラミドと同様の特
性を有意程度に有するが、比較的安価に生成できる。
【０００３】しかしながら、このような天然セラミド又
はその類似化合物に帰因する皮膚有効性の程度は、それ
らが皮膚の天然セラミドを十分に模倣しない程度に限定
される。欧州特許第０，０９７，０５９号（Ｕｎｉｌｅ
ｖｅｒ ＮＶ）には、皮膚の水バリヤーにおけるω−リ
ノレオイルセラミドがはたす重大な役割が開示され、こ
のようなω−置換セラミドのスキンケアのための合成及
び使用が記載されている。しかしながら、この発明の利
用は、合成コストが高いこと、及び天然化合物の有用性
が限定されていることによって、制限される。
【０００４】
【本発明の概要】我々は、その主な特性が天然物質に類
似する天然ω−アシル−置換アミドの特定の類似化合物
を確認した。
【０００５】
【本発明の定義】したがって、本発明は、以下の構造式
（１）を有するアミド誘導体を提供する。
【０００６】
【化８】 前記式中、ＹはＨであるか又は構造式（２）を有する全
シス(all cis) ｎ−６，９脂肪酸の殘基又はその誘導
体であり、
【０００７】
【化９】 （式中、Ｚは−ＯＨ又はエポキシ酸素であり、ｘは１６
〜２０の整数であり、ｙは２４〜３６の整数であり、ｚ
は０であるか又は１〜４の整数であるが、但し、ｚが０
である場合は、ｙは２６〜３６の整数であり、ｚが１〜
４の整数である場合は、ｙは２４〜３５の整数である）
ａは７〜４９の整数であり、ｂは１０〜９８の整数であ
り、Ａは−（ＣＨ2 ）c ＯＨ（ここでｃは１〜６の整数
である）又は構造式（３）で表される基であり、
【０００８】
【化１０】 （式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 は別々にＨ、Ｃ1 〜5 アルキ
ル又はヒドロキシアルキルであり、Ｒ1 はＨ、糖残基又
はリン酸残基である）Ｂは構造式（４）である。
【０００９】
【化１１】 （式中、Ｒ2 はＨ、糖残基又はリン酸残基であり、Ｒ3
はＣ8 〜28脂肪族炭化水素又は−ＣＨ（ＯＨ）Ｒ3 基
（ここでＲ3 は上記と同様である）である）特に好まし
いアミド誘導体の具体例は、以下の構造式（５）、
（６）及び（７）を有するものである。
【００１０】
【化１２】 Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデシルオキシプロピ
ル）−Ｎ−２−ヒドロキシエチル−ω−Ｏ−リノレオイ
ルドコサンアミド。
【００１１】
【化１３】 Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデシルオキシプロピ
ル）−Ｎ−２−ヒドロキシエチル−ω−Ｏ−リノレオイ
ルヘキサデカンアミド。
【００１２】
【化１４】 Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデシルオキシプロピ
ル）−Ｎ−（２−Ｏ−グルコピラノシル）エチル−ω−
Ｏ−リノレオイルドコサンアミド。
【００１３】置換セラミドの合成 アミド誘導体は、先ず、先駆物質（８）：
【００１４】
【化１５】 （式中、Ｙ、ａ及びｂは上記と同様である）を欧州特許
第０，０９７，０５９号（Ｕｎｉｌｅｖｅｒ ＮＶ）に
記載の方法によって調製することにより合成するのが便
利である。
【００１５】（８）を酸塩化物に変換して、欧州特許第
０，２８２，８１６号（Ｋａｏ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏ
ｎ）に記載のように調製し、欧州特許第０，０９７，０
５９号（Ｕｎｉｌｅｖｅｒ ＮＶ）に記載のシリル化に
よってＯＨ−保護した構造式 （９）：
【００１６】
【化１６】 （式中、Ａ及びＢは本明細書に記載されたものと同様で
ある）を有するアミド誘導体と縮合する。保護基を除去
後、構造式（１）を有する所望のアミド誘導体を得る。
【００１７】合成の特定的具体例 本発明の好ましい態様においては、Ｙはリノレオイル基
であり、（ＣaＨb ）は飽和Ｃ21アルキル基であり、Ａ
は−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨであり、Ｂは−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ
2 −Ｏ−Ｃ16Ｈ33である。
【００１８】したがって、合成は次のように表される。
【００１９】
【化１７】
【００２０】
【化１８】 以下に示すように、中間体（１０）及び（１１）を縮合
した後、２つのトリメチルシリルエーテル基を除去する
ことにより脱保護化して、構造式（５）を有するアミド
誘導体Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデシルオキシ
プロピル）−Ｎ−２−ヒドロキシエチル−ω−Ｏ−リノ
レオイルドコサンアミドを生成する。
【００２１】
【化１９】 本発明組成物の定義 本発明はさらに、 ｉ．構造式（１）を有するアミド誘導体の有効量；及び ｉｉ．合成セラミドのための化粧品に許容可能なビヒク
ル；を含有するヒトの皮膚に局所塗布するための組成物
を提供する。
【００２２】組成物の開示 本発明の組成物は、その最も簡単な形態で、アミド誘導
体が皮膚上に分散し、分布し得る特殊なアミド誘導体及
びアミド誘導体のためのビヒクルを含有する。
【００２３】アミド誘導体 本発明の組成物は、本明細書に記載されている構造式
（１）を有するアミド誘導体の有効量を含む。
【００２４】構造式（１）を有するアミド誘導体の好ま
しい例は、Ｙがリノレオイル、リノレノイル、γ−リノ
レノイル、コロンビノイル(columbinoyl) 及びアラキド
ノイルから選択されるものである。
【００２５】アミド誘導体の特に好ましい例は、本明細
書中に記載されている構造式（５）、（６）及び（７）
を有するものである。
【００２６】本発明の組成物中に存在するアミド誘導体
の量は、０．００００１〜５０重量％、好ましくは０．
００１〜２０重量％、最も好ましくは０．１〜１０重量
％である。
【００２７】化粧品として許容可能なビヒクル さらに本発明組成物は、組成物中でアミド誘導体に対す
る希釈剤、分散剤又は担体となる化粧品として許容可能
なビヒクルを含むので、組成物を皮膚及び／または毛に
塗布した場合にその拡散を促進する。
【００２８】水以外のビヒクルとしては、液体又は固体
の軟化剤、溶剤、湿潤剤、増粘剤、及び粉末が挙げられ
る。単一で、あるいは二種以上のビヒクルの混合物とし
て使用可能なこれらの種類のビヒクルの各々の例を以下
に示す： 軟化剤、例えばステアリルアルコール、グリセリルモノ
リシノレエート、グリセリルモノステアレート、ミンク
油、セチルアルコール、イソプロピルイソステアレー
ト、ステアリン酸、イソブチルパルミテート、イソセチ
ルステアレート、オレイルアルコール、イソプロピルラ
ウレート、ヘキシルラウレート、デシルオレエート、オ
クタデカン−２−オール、イソセチルアルコール、エイ
コサニルアルコール、ベヘニルアルコール、セチルパル
ミテート、ジメチルポリシロキサンのようなシリコーン
油、ジ−ｎ−ブチルセバケート、イソプロピルミリステ
ート、イソプロピルパルミテート、イソプロピルステア
レート、ブチルステアレート、ポリエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ラノリン、ココアバタ
ー、コーン油、綿実油、獣脂、ラード、オリーブ油、パ
ーム核油、菜種油、紅花油、マツヨイグサ油、大豆油、
ヒマワリ油、アボカド油、ゴマ油、ココヤシ油、ピーナ
ツ油、ヒマシ油、アセチル化ラノリンアルコール、石油
ゼリー、鉱油、ブチルミリステート、イソステアリン
酸、パルミチン酸、イソプロピルリノレエート、ラウリ
ルラクテート、ミリスチルラクテート、デシルオレエー
ト、ミリスチルミリステート； 噴射剤、例えばトリクロロフルオロメタン、ジクロロジ
フルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタン、モノ
クロロジフルオロメタン、トリクロロトリフルオロエタ
ン、プロパン、ブタン、イソブタン、ジメチルエーテ
ル、二酸化炭素、亜酸化窒素； 溶剤、例えばエチルアルコール、塩化メチレン、イソプ
ロパノール、アセトン、エチレングリコールモノエチル
エーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、
ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジメチルス
ルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラ
ン；粉末、例えばチョーク、タルク、フラー土、カオリ
ン、デンプン、ゴム(gums)、コロイドシリカナトリウム
ポリアクリレート、テトラアルキル及び／又はトリアル
キルアリールアンモニウムスメクタイト、化学的変性マ
グネシウムアルミニウムシリケート、有機的変性モンモ
リロナイト粘土、水和ケイ酸アルミニウム、ヒュームド
シリカ、カルボキシビニルポリマー、ナトリウムカルボ
キシメチルセルロース、エチレングリコールモノステア
レート。
【００２９】化粧品に許容可能なビヒクルは、通常、乳
濁液の１０〜９９．９重量％、好ましくは５０〜９９重
量％を構成し、その他の化粧品添加剤が存在しない場
合、組成物の残部を構成し得る。
【００３０】追加の皮膚有効物質及び化粧品添加剤 本発明の組成物の特に便利な形態は乳液であって、この
場合、一般に油又は油状物質は、乳化剤とともに存在
し、使用する乳化剤の平均親水性−親油性平衡（ＨＬ
Ｂ）に従って、油中水乳液又は水中油乳液を提供する。
【００３１】油又は油状物質 本発明の組成物は、一つ又はそれ以上の油、あるいは油
の特性を有するその他の物質を任意に含有し得る。
【００３２】好適な油の例としては、鉱油及び植物油、
並びに軟化剤として本明細書中に既に提示した油状物質
が挙げられる。その他の油又は油状物質としては、揮発
性及び不揮発性の、ポリジメチルシロキサンのようなシ
リコーン油が挙げられる。
【００３３】油又は油状物質は、乳液を生成するために
存在する場合は、一般に組成物の９０容量％まで、好ま
しくは１０〜８０容量％を構成する。
【００３４】乳化剤 本発明の組成物はさらに、一つ又はそれ以上の乳化剤を
任意に含有し、一般に乳化剤の選択によって、油中水形
乳液が生成されるか又は水中油形乳液が生成されるかが
決まる。
【００３５】油中水形乳液が必要な場合、選択される一
つ又は複数の乳化剤は一般に平均ＨＬＢ値１〜６を有す
る。水中油形乳液が必要な場合は、選択される一つ又は
複数の乳化剤は平均ＨＬＢ値＞６を有する。
【００３６】好適な乳化剤の例を第１表に記載するが、
ここでは、乳化剤の化合物名を商品名及び平均ＨＬＢ値
とともに記載する。
【００３７】 第１表 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 乳化剤の化合物名 商品名 ＨＬＢ値 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− ソルビタントリオレエート Arlacel 85 1.8 ソルビタントリステアレート Span 65 2.1 グリセロールモノオレエート Aldo MD 2.7 グリセロールモノステアレート Atmul 84S 2.8 グリセロールモノラウレート Aldo MC 3.3 ソルビタンセスキオレエート Arlacel 83 3.7 ソルビタンモノオレエート Arlacel 80 4.3 ソルビタンモノステアレート Arlacel 60 4.7 ポリオキシエチレン(2) ステアリルエーテルBrij 72 4.9 ポリオキシエチレンソルビトールみつろう誘導体 G-1702 5 PEG 200 ジラウレート Emerest 2622 6.3 ソルビタンモノパルミテート Arlacel 40 6.7 ポリオキシエチレン(3.5) ノニルフェノールEmulgen 903 7.8 PEG 200 モノステアレート Tegester PEG 200 MS 8.5 ソルビタンモノラウレート Arlacel 200 8.6 PEG 400 ジオレエート Tegester PEG 200-DO 8.8 ポリオキシエチレン(5) モノステアレート Ethofat 60-16 9.0 ポリオキシエチレン(4) ソルビタンモノステアレート Tween 61 9.6 ポリオキシエチレン(4) ラウリルエーテル Brij 30 9.7 ポリオキシエチレン(5) ソルビタンモノオレエート Tween 81 10.0 PEG 300 モノオレエート Neutronyx 834 10.4 ポリオキシエチレン(20)ソルビタントリステアレート Tween 65 10.5 ポリオキシエチレン(20)ソルビタントリオレエート Tween 85 11.0 ポリオキシエチレン(8) モノステアレート Myrj 45 11.1 PEG 400 モノオレエート Emerest 2646 11.7 PEG 400 モノステアレート Tagester PEG 400 11.9 ポリオキシエチレン(10)モノオレエート Ethofat 0/20 12.2 ポリオキシエチレン(10)ステアリルエーテルBrij 76 12.4 ポリオキシエチレン(10)セチルエーテル Brij 56 12.9 ポリオキシエチレン(9.3) オクチルフェノール Triton X-100 13.0 ポリオキシエチレン(4) ソルビタンモノラウレート Tween 21 13.3 PEG 600 モノオレエート Emerest 2660 13.7 PEG 1000ジラウレート Kessco 13.9 ポリオキシエチレンソルビトールラノリン誘導体 G-1441 14.0 ポリオキシエチレン(12)ラウリルエーテル Ethosperse LA-12 14.4 PEG 1500ジオレエート Pegosperse 1500 14.6 ポリオキシエチレン(14)ラウリレート Arsourf HFL-714 14.8 ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノステアレート Tween 14.9 ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノオレエート Tween 80 15.0 ポリオキシエチレン(20)ステアリルエーテル Brij 78 15.3 ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノパルミテート Tween 40 15.6 ポリオキシエチレン(20)セチルエーテル Brij 58 15.7 ポリオキシエチレン(25)オキシプロピレンモノステアレート G-2162 16.0 ポリオキシエチレン(20)ソルビトールモノラウレート Tween 20 16.7 ポリオキシエチレン(23)ラウリルエーテル Brij 35 16.9 ポリオキシエチレン(50)モノステアレート Myrj 53 17.9 PEG 4000モノステアレート Pegosperse 4000 MS 18.7 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 乳化剤の前述の表は限定的なものではなく、本発明に用
いるのに適した乳化剤の選択例である。
【００３８】所望により、２つ又はそれ以上の乳化剤を
用い得ると理解されるべきである。本発明の組成物中に
混和される乳化剤及びその混合物の量は、組成物の１〜
５０重量％が適しており、好ましくは２〜２０重量％、
最も好ましくは２〜１０重量％である。
【００３９】水 本発明の組成物はさらに、通常８０容量％まで、好まし
くは５〜８０容量％の水を含有し得る。
【００４０】シリコーン界面活性剤 本発明の組成物はさらに、既述の任意の乳化剤の代わり
に又はそれに加えて、乳化剤として作用し得る高分子シ
リコーン界面活性剤を任意に含有し得る。
【００４１】シリコーン界面活性剤は、１０，０００〜
５０，０００の分子量を有し、以下の構造式で表される
ポリオキシエチレン側鎖及び／又はポリオキシプロピレ
ン側鎖を伴うジメチルポリシロキサンの高分子ポリマー
である。
【００４２】
【化２０】 式中、Ｒ’及びＲ”基は各々−Ｈ、Ｃ1 〜18アルキル及
び
【００４３】
【化２１】 から選択され、ａは９〜１１５の値を有し、ｂは０〜５
０の値を有し、ｘは１３３〜６７３の値を有し、ｙは２
５〜０．２５の値を有する。
【００４４】好ましくは、ジメチルポリシロキサンは：
ａが１０〜１１４の値を有し、ｂが０〜４９の値を有
し、ｘが３８８〜４０２の値を有し、ｙが１５〜０．７
５の値を有し、Ｒ’及びＲ”基の一方がラウリルであ
り、他方が分子量１，０００〜５，０００を有するもの
である。
【００４５】特に好ましいジメチルポリシロキサンは：
ａの値が１４であり、ｂの値が１３であり、ｘの値が２
４９であり、ｙの値が１．２５であるものである。
【００４６】ジメチルポリシロキサンポリマーは、揮発
性シロキサン中の分散液として提供するのが便利であ
り、その分散液は、例えば１〜２０容量％のポリマー及
び８０〜９９容量％の揮発性シロキサンを含有する。理
想的には、分散液は揮発性シロキサン中に分散される１
０容量％のポリマーから成る。
【００４７】ポリシロキサンポリマーを分散する揮発性
シロキサンの例としては、ポリジメチルシロキサン（五
量体及び／又は六量体）が挙げられる。
【００４８】特に好ましいシリコーン界面活性剤は、Ｄ
ＯＷ ＣＯＲＮＩＮＧから販売されているＤＣ ３２２
５Ｃ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ Ａｉｄのようなシクロ
メチコン及びジメチコン コポリオールである。他に
は、ＤＯＷ ＣＯＲＮＩＮＧから販売されているＤＣＱ
２−５２００のようなラウリルメチコン コポリオール
がある。
【００４９】組成物中に存在するシリコーン界面活性剤
の量は、一般に乳液の２５重量％まで、好ましくは０．
５〜１５重量％である。
【００５０】その他の化粧品添加剤 任意に使用し得る慣用添加剤の例としては、防腐剤、例
えばパラ−ヒドロキシベンゾエートエステル；酸化防止
剤、例えばブチルヒドロキシトルエン；湿潤剤、例えば
グリセロール、ソルビトール、２−ピロリドン−５−カ
ルボキシレート、ジブチルフタレート、ゼラチン、ポリ
エチレングリコール好ましくはＰＥＧ ２００〜６０
０；緩衝剤、例えばトリエタノールアミン又は水酸化ナ
トリウムのような塩基を伴う乳酸；界面活性剤、例えば
グリセロールエーテル、及び合成、動物性又は植物性の
その他のセラミド；ワックス、例えば蜜蝋、オゾケライ
トワックス、パラフィンワックス；植物抽出物、例えば
アロエ（Ａｌｏｅｖｅｒａ）、ヤグルマギク、アメリカ
マンサク、ニワトコ、キュウリ；増粘剤；活性増強剤；
着色料；香料；並びに日焼け止め物質例えば超微粒二酸
化チタン、そして有機日焼け止め物質例えばｐ−アミノ
安息香酸及びそのエステル、エチルヘキシルｐ−メトキ
シシンナメート、２−エトキシエチルｐ−メトキシシン
ナメート及びブチルメトキシジベンゾイルメタン、並び
にその混合物挙げられる。
【００５１】さらに好ましい組成物中では、アミド誘導
体は、慣用セラミド、コレステロール、脂肪酸、及び当
業者に十分公知のその他の成分と組み合わせてリポソー
ム分散を形成する。
【００５２】別の好ましい組成物では、アミド誘導体
を、任意にセラミドを伴って、スクアレン又はスクアラ
ン中に溶解し、揮発性及び不揮発性シリコーンと処方し
て、無水の又は殆ど無水の単一相系を生成する。
【００５３】化粧品添加剤は、組成物の残部を形成し得
る。
【００５４】組成物の用途 本発明の組成物は、主として、乾燥した又は損傷を受け
た皮膚を処置して水分損失を低減し、皮膚の質を良くす
るためにヒトの皮膚に局所塗布するための物質として意
図される。本組成物は、毛にも使用し得る。
【００５５】使用に際しては、少量の、例えば１〜５ｍ
ｌの組成物を適当な容器又はアプリケータから皮膚の露
出領域に適用し、必要な場合は、その後、手又は指、あ
るいは適当な用具を用いてそれを皮膚に広げるかあるい
は擦り込む。
【００５６】製品形態及び包装 本発明の局所的皮膚及び／又は毛処置組成物は、４，０
００〜１０，０００ｍＰａｓの粘度を有するローショ
ン、１０，０００〜２０，０００ｍＰａｓの粘度を有す
る液体クリーム、又は２０，０００〜１００，０００ｍ
Ｐａｓもしくはそれ以上の粘度を有するクリームとして
処方し得る。組成物は、その粘度に合わせて適当な容器
に詰めて、消費者の使用に供する。例えば、ローション
又は液体クリームは、瓶、又はロールボールアプリケー
タ又は噴射駆動エーロゾル装置、あるいは指で操作する
のに適したポンプを装備した容器に詰める。組成物が、
クリームである場合は、チューブ又は蓋付き壺のような
非変形瓶又は絞り出し容器中に簡便に保存できる。
【００５７】したがって、本発明はさらに、本明細書中
に記載の化粧品に許容可能な組成物を含有する密閉容器
を提供する。
【００５８】
【実施例】以下の実施例により本発明をさらに説明す
る。
【００５９】実施例１ 本実施例は、本発明の高分散相油中水形乳液を説明す
る。
【００６０】以下の組成（％w/w ）を有する高分散相油
中水形乳液を調製した： 充分に水素化したココヤシ油 ３．９ 構造式（５）を有するω−（Ｏ−リノレオイル）アシル置換アミド ０．１ Brij 92 （注) ５ Bentone 38 ０．５ 防腐剤 ０．３ ＭｇＳＯ4 ・７Ｈ 2Ｏ ０．３ ブチル化ヒドロキシトルエン ０．０１ 香料 充分量 水 １００まで （注) Brij 92 はポリオキシエチレン（２）オレイルエーテルである。
【００６１】実施例２ 本実施例も、本発明の高分散相油中水形乳液を説明する
が、この場合、次のように変更した実施例１の組成物を
調製した： ｉ．十分に水素化したココヤシ油の代わりに液体パラフ
ィンを用い、そして ｉｉ．ω−（Ｏ−リノレオイル）アシルアミドは構造式
（６）を有するものにした。
【００６２】実施例３ 本実施例も、本発明の高分散相油中水形乳液を説明する
が、この場合、次のように変更した実施例１の組成物を
調製した：置換アミドは構造式（７）を有するものにし
た。
【００６３】実施例４ 本実施例は、本発明のエステルを含有する水中油形クリ
ームを説明する。以下の組成（％w/w ）を有する水中油
形クリーム乳液を調製した： 鉱物油 ４ 構造式（５）を有するω−（Ｏ−リノレオイル）アシル置換アミド ０．１ Brij 56 （注) ４ Alfol 16RD （注) ４ トリエタノールアミン ０．７５ ブタン−１，３−ジオール ３ キサンタンガム ０．３ 防腐剤 ０．４ 香料 充分量 ブチル化ヒトドロキシトルエン ０．０１ 水 １００まで （注) Brij 56 はセチルアルコールＰＯＥ（１０）である。Alfol 16RDはセチル アルコールである。
【００６４】実施例５ 本実施例は、本発明のエステルを含有する水中油形乳液
を説明するが、この場合、以下の変更を加えて実施例４
の組成物を調製した：アミドはω−（Ｏ−コロンビノイ
ル）（ＣＨ2 ）15アシル置換アミドであった。
【００６５】実施例６ 本実施例は、本発明のエステルを含有する水中油形乳液
を説明するが、この場合、以下の変更を加えて実施例４
の組成物を調製した：アミドはω−（Ｏ−アラキドノイ
ル）グルコシルアシル置換アミドであった。
【００６６】実施例７ 本実施例は、本発明のアミドを含有するアルコール性ロ
ーションを説明する。このローションは、以下の組成
（％w/w ）を有した： 構造式（５）を有するω−（Ｏ−リノレオイル）アシル置換アミド ０．２ エタノール ４０ 香料 充分量 ブチル化ヒトドロキシトルエン ０．０１ 水 １００まで 実施例８ 本実施例は、本発明のアミドを含有するアルコール性ロ
ーションを説明する。このローションは、以下の組成
（％w/w ）を有した： 構造式（６）を有するω−（Ｏ−リノレオイル）アシル置換アミド ０．２ ジメチルスルホキシド １０ エタノール ４０ 酸化防止剤 ０．１ 香料 充分量 水 １００まで 実施例９及び１０ 本発明組成物である皮膚の治療に使用し得るローション
は、以下の組成（％w/w ）を有する： 実施例９ 実施例１０ 構造式（７）を有するアミド誘導体 １．５ − 構造式（５）を有するアミド − ０．５ 香料 ０．１ ０．１ ヒドロキシエチルセルロース ０．４ ０．４ 絶対エタノール ２５ ２５ ｐ−メチルベンゾエート ０．２ ０．２ 滅菌脱イオン水 １００まで １００まで 実施例１１及び１２ 本発明組成物である乾燥皮膚の治療に使用し得るローシ
ョンは、以下の組成（％w/w ）を有する： 実施例９ 実施例１０ 構造式（６）を有するアミド誘導体 ０．０８ − 構造式（７）を有するアミド − ０．１５ エタノール １０ １０ 香料 ０．５ ０．５ 蒸留水 １００まで １００まで

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 構造式（１）を有するアミド誘導体。 【化１】 ［式中、ＹはＨであるか又は構造式（２）を有する全シ
    スｎ−６，９脂肪酸の残基又はその誘導体であり、 【化２】 （式中、Ｚは−ＯＨ又はエポキシ酸素であり、 ｘは16〜20の整数であり、 ｙは24〜36の整数であり、 ｚは０であるか又は１〜４の整数であるが、 但し、ｚが０である場合は、ｙは26〜36の整数であり、 ｚが１〜４の整数である場合は、ｙは24〜35の整数であ
    る） ａは７〜49の整数であり、 ｂは10〜98の整数であり、 Ａは−（ＣＨ2 ）C ＯＨ（ここでｃは１〜６の整数であ
    る）又は構造式（３）で表される基であり、 【化３】 （式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 は別々にＨ、Ｃ１〜５アルキ
    ル又はヒドロキシアルキルであり、 Ｒ1 はＨ、糖残基又はリン酸残基である） Ｂは式（４）である 【化４】 （式中、Ｒ2 はＨ、糖残基又はリン酸残基であり、 Ｒ3 はＣ８〜28脂肪族炭化水素又は−ＣＨ（ＯＨ）Ｒ3
    基（ここでＲ3 は前記と同じである）である］
  2. 【請求項２】 構造式（１）中のＹが、リノレオイル、
    リノレノイル、γ−リノレノイル、コロンビノイル及び
    アラキドノイルから選択される請求項１記載のアミド誘
    導体。
  3. 【請求項３】 Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデシ
    ルオキシプロピル）−Ｎ−２−ヒドロキシエチル−ω−
    Ｏ−リノレオイルドコサンアミド。
  4. 【請求項４】 Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデシ
    ルオキシプロピル）−Ｎ−２−ヒドロキシエチル−ω−
    Ｏ−リノレオイルヘキサデカンアミド。
  5. 【請求項５】 Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデシ
    ルオキシプロピル）−Ｎ−（２−Ｏ−グルコピラノシ
    ル）エチル−ω−Ｏ−リノレオイルドコサンアミド。
  6. 【請求項６】 以下のｉ．〜ｉｖ．のステップを含む、
    請求項１〜５のいずれかに記載のアミド誘導体の合成方
    法。 ｉ．構造式（８）： 【化５】 を有する先駆物質の酸塩化物中間体を生成する； ii．構造式（９）： 【化６】 を有するアミン誘導体のシリル中間体を生成する； iii ．構造体（８）及び（９）を有する中間体を縮合す
    る； ｉｖ．シリル基除去により脱保護化して、構造体
    （１）： 【化７】 を有する対応するアミド誘導体を生成する。
  7. 【請求項７】 ｉ．請求項１〜５のいずれかに記載のア
    ミド誘導体の有効量0.00001〜50重量％；及び ii．アミド誘導体のための化粧品において許容可能なビ
    ヒクル； を含むヒトの皮膚又は毛に局所塗布するための組成物。
  8. 【請求項８】 アミド誘導体が 0.001〜20重量％を構成
    する請求項７記載の組成物。
  9. 【請求項９】 さらに界面活性剤を含む請求項７又は８
    記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 界面活性剤がグリセロールエーテルで
    ある請求項９記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 さらに植物性、動物性又は合成のセラ
    ミドを含む請求項７〜１０のいずれかに記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 アミド誘導体を含有するリポソーム分
    散体を含有する請求項７〜１１のいずれかに記載の組成
    物。
  13. 【請求項１３】 さらにスクアレン、スクアラン及びそ
    の混合体から選択されるアミド誘導体のための溶剤を含
    有する請求項７〜１２のいずれかに記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 さらに揮発性シリコーン、不揮発性シ
    リコーン及びその混合物から選択されるシリコーンを含
    有する請求項７〜１３のいずれかに記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 乾燥又は洗剤で損傷したヒトの皮膚又
    は毛の局所的処置に適した請求項７〜１４のいずれかに
    記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 皮膚又は毛に有効な成分として請求項
    １〜５のいずれかに記載のアミド誘導体を少なくとも
    0.00001重量％含み、大部分が前記皮膚又は毛に有効な
    成分に対する化粧品として許容可能なビヒクルからな
    る、皮膚または毛の特性を増強するために哺乳類の皮膚
    又は毛に局所塗布するのに適した組成物。
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