DE69800168T3 - Emulsion, die Ascorbinsaüre enthält, und ihre Verwendungen in der Kosmetik und Dermatologie - Google Patents

Emulsion, die Ascorbinsaüre enthält, und ihre Verwendungen in der Kosmetik und Dermatologie Download PDF

Info

Publication number
DE69800168T3
DE69800168T3 DE69800168T DE69800168T DE69800168T3 DE 69800168 T3 DE69800168 T3 DE 69800168T3 DE 69800168 T DE69800168 T DE 69800168T DE 69800168 T DE69800168 T DE 69800168T DE 69800168 T3 DE69800168 T3 DE 69800168T3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
emulsion
emulsion according
skin
ascorbic acid
emulsifier
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE69800168T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69800168T2 (de
DE69800168D1 (de
Inventor
Isabelle Afriat
Florence Chanvin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9510680&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE69800168(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of DE69800168D1 publication Critical patent/DE69800168D1/de
Publication of DE69800168T2 publication Critical patent/DE69800168T2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69800168T3 publication Critical patent/DE69800168T3/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06Emulsions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06Emulsions
    • A61K8/064Water-in-oil emulsions, e.g. Water-in-silicone emulsions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67Vitamins
    • A61K8/676Ascorbic acid, i.e. vitamin C
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • A61K8/891Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • A61K8/894Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by a polyoxyalkylene group, e.g. cetyl dimethicone copolyol
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08Anti-ageing preparations

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

  • Die Erfindung betrifft eine Wasser-in-Öl-Emulsion (W/O), die Ascorbinsäure enthält, die Anwendung dieser Emulsion zur Behandlung der Haut auf topischem Wege auf das Gesicht einschließlich der Augenpartie, auf den Körper sowie auf die Kopfhaut des Menschen sowie ein Verfahren zur topischen Behandlung der Haut mit dieser Emulsion.
  • Es wird seit langem versucht, Ascorbinsäure oder Vitamin C aufgrund ihrer vorteilhaften Eigenschaften in geeigneten galenischen Darreichungsformen zu stabilisieren.
  • Ascorbinsäure besitzt nämlich zahlreiche biologische Funktionen, wie beispielsweise die Anregung der Kollagensynthese, den Schutz der Hautgewebe gegenüber äußeren Einflüssen, die Depigmentierung, die Wirksamkeit gegen freie Radikale und die Kompensation von Vitamin E-Mangel.
  • Ascorbinsäure ist jedoch aufgrund ihrer chemischen Struktur (α-Ketolacton) sehr empfindlich gegenüber der Einwirkung von Umweltparametern, wie Licht, Sauerstoff und Wasser. Dies führt mit der Zeit unausweichlich zu einer Zersetzung der Ascorbinsäure in Lösung, was einen Verlust ihrer Wirksamkeit nach sich zieht. Im Übrigen ruft selbst eine schwache Zersetzung der Ascorbinsäure eine Gelbfärbung der Zusammensetzungen, die sie enthalten, hervor.
  • In der Druckschrift US-A-5140043 wird zur Verminderung oder Verlangsamung der Zersetzung von Ascorbinsäure in Lösung empfohlen, die Ascorbinsäure in wässerig-alkoholische Lösungen einzubringen, die aus mindestens 80 % Wasser bestehen und einen pH-Wert unter 3,5 aufweisen. Eine wiederholte Anwendung von Lösungen mit einem stark sauren pH-Wert auf die Haut kann jedoch das Gleichgewicht der Haut stören und insbesondere Hautirritationen hervorrufen.
  • Die Druckschrift EP-A-670157 beschreibt im Übrigen die Stabilisierung von Vitamin C in einer W/O-Emulsion, die einen pH-Wert von höchstens 3,5 aufweist und als Emulgator ein Dimeticoncopolyol und/oder ein Alkyldimeticoncopolyol enthält. Eine solche W/O-Emulsion wird von den Anwendern besser vertragen als eine wässerig-alkoholische Lösung, da die saure, wässerige Phase, die die Ascorbinsäure enthält, in geringer Menge in Form von feinen Tröpfchen, die in dem Öl dispergiert sind, auf die Haut aufgetragen wird, was weder Hautirritationen noch Hautverätzungen hervorruft. Dennoch kann die wiederholte Anwendung einer Zusammensetzung mit saurem pH-Wert bei Personen mit empfindlicher Haut Nachteile aufweisen.
  • In der Druckschrift WO-A-95/28092 wird ferner empfohlen, Wirkstoffe, wie Enzyme oder Vitamine, in einer Wasser-in-Öl-Emulsion zu stabilisieren, die eine hohe Konzentration von Polyolen und einen Emulgator enthält, welcher unter den Monoglyceriden und Polyglycerinricinoleat ausgewählt ist. Die in dieser Druckschrift beschriebenen Emulsionen enthalten jedoch weniger als 10 % Wasser und es besteht Bedarf an Emulsionen, die mehr Wasser enthalten können, wobei aber eine gute Stabilität der Ascorbinsäure erhalten bleibt.
  • Es besteht daher ein Bedürfnis nach einer Zusammensetzung, die in der Kosmetik und/oder Dermatologie verwendbar ist, worin die As corbinsäure stabil ist und die nach der Anwendung selbst bei Personen mit empfindlicher Haut keine Hautirritationen hervorruft.
  • Die Anmelderin hat nun überraschend festgestellt, dass die Stabilität von Ascorbinsäure deutlich verbessert wird, indem die wässerige Phase einer Wasser-in-Öl-Emulsion, die einen siliconhaltigen grenzflächenaktiven Stoff enthält, wie es in der Druckschrift EP-A-670157 beschrieben ist, auf einen pH-Wert von 5,5 bis 7,5 eingestellt wird, wobei eine Zusammensetzung erhalten wird, die von der menschlichen Haut sehr gut vertragen wird.
  • Die vorliegende Erfindung hat daher eine Emulsion zum Gegenstand, die Ascorbinsäure enthält und eine wässerige Phase, die mit mindestens einem siliconhaltigen Emulgator in einer Ölphase dispergiert ist, aufweist und die dadurch gekennzeichnet ist, dass die wässerige Phase einen pH-Wert im Bereich von 5,5 bis 7,5 und vorzugsweise von 6 aufweist, wobei Emulsionen ausgenommen sind, die ein t-Butylhydroperoxid/Ascorbinsäure-Redoxsystem enthalten.
  • Es ist zwar bekannt, dass der pH-Wert einen Einfluss auf die Stabilität von Ascorbinsäure hat. So zeigt der Artikel von B.R. Hajratwala mit dem Titel 'Stability of ascorbic acid', der am 15. März 1985 in der Zeitschrift Revue Sciences Pharmaceutiques erschienen ist, dass die Zersetzung von Ascorbinsäure bei einem pH-Wert von 2,5 bis 3 und bei einem pH-Wert von 6 Minima aufweist. Sämtliche Versuche, die in diesem Artikel aufgeführt sind, wurden jedoch ausgehend von einfachen Lösungen von Ascorbinsäure in Wasser durchgeführt, und der Fachmann kann daraus nicht auf das Verhalten von Ascorbinsäure in einer Emulsion schließen, worin die Wechselwirkungen zwischen den Ölen und den grenzflächenaktiven Stoffen das umgebende Medium deutlich und unvorhersehbar verändern.
  • So hat die Anmelderin überraschend festgestellt, dass im Gegensatz zu der Lehre dieses Artikels, wonach die Ascorbinsäure in Lösung in aerobem Medium und in anaerobem Medium ein sehr unterschiedliches Verhalten aufweist, die Zersetzung der Ascorbinsäure in einer erfindungsgemäßen Emulsion unabhängig davon, ob das Medium aerob oder anaerob ist, gleich ist.
  • Ferner regen die Druckschriften des Standes der Technik auf dem Gebiet der Kosmetik den Fachmann dazu an, einen sauren pH-Wert zu verwenden (siehe die oben angegebenen Druckschriften US-A-5140043 und EP-A-670157).
  • In der erfindungsgemäßen Emulsion liegt der pH-Wert vorzugsweise bei 6 oder nahe bei 6. Dieser pH-Wert ist dem pH-Wert der Haut ähnlich; dadurch ist die Kompatibilität der erfindungsgemäßen Emulsion mit der Haut groß.
  • Mit der erfindungsgemäßen Emulsion kann die Zersetzung der Ascorbinsäure vermieden und damit die Ascorbinsäure stabilisiert werden. Die vorliegende Erfindung betrifft daher ferner die Verwendung der oben definierten Emulsion zur Stabilisierung von Ascorbinsäure.
  • Die Ascorbinsäure liegt in der erfindungsgemäßen Emulsion in Konzentrationen vor, die den herkömmlich in der Kosmetik und Dermatologie verwendeten Konzentrationen entsprechen, und beispielsweise in Konzentrationen von 0,01 bis 20 %, vorzugsweise von 0,1 bis 10 % und besser noch von 0,5 bis 5 % des Gesamtgewichts der Emulsion.
  • Der siliconhaltige Emulgator ist vorzugsweise unter den Dimeticoncopolyolen und den Alkyldimeticoncopolyolen ausgewählt. Diese Emulgatoren weisen vorzugsweise vollständig ethoxylierte Polyethergruppen auf. Es ist jedoch möglich, auch Emulgatoren zu verwenden, die teilweise ethoxylierte Polyethergruppen aufweisen.
  • Der Gewichtsanteil von Polyether ist bezogen auf das Gesamtgewicht des Emulgators vorteilhaft so ausgewählt, dass er im Fall der Dimeticoncopolyole im Bereich von 1 bis 50 % und vorzugsweise von 15 bis 35 % und im Fall der Alkyldimeticoncopolyole im Bereich von 1 bis 5 % und vorzugsweise von 2 bis 3 % liegt.
  • Von den in der erfindungsgemäßen Emulsion verwendbaren Dimeticoncopolyolen können das Gemisch von Dimeticoncopolyol und Cyclometicon, das unter der Bezeichnung 'Q2-3225C' von der Firma DOW CORNING im Handel ist, und das Produkt, das unter der Bezeichnung'SF-1228' von der Firma GENERAL ELECTRIC im Handel ist, genannt werden.
  • Von den in der erfindungsgemäßen Emulsion verwendbaren Alkyldimeticoncopolyolen können Lauryldimeticoncopolyol, wie beispielsweise das Produkt, das unter der Bezeichnung 'Q2-5200' von der Firma DOW CORNING im Handel ist, und Cetyldimeticoncopolyol verwendet werden, wie beispielsweise das Produkt, das unter der Bezeichnung 'ABIL EM 90' von der Firma GOLDSCHMIDT im Handel ist.
  • Die in der erfindungsgemäßen Emulsion verwendeten Emulgatoren können ferner mit mindestens einem Coemulgator, wie insbesondere Polyglycerintetraisostearat oder Polyglycerintrioleat, kombiniert sein.
  • Die Emulgatoren liegen in der erfindungsgemäßen Emulsion beispielsweise in einer Konzentration im Bereich von 0,5 bis 25 % und vorzugsweise von 5 bis 20 % vor, wenn sie alleine verwendet werden. Wenn der Gehalt an Emulgator unter 2,5 % des Gesamtgewichts der Emulsion liegt, sollte vorzugsweise ein Coemulgator zuzugeben werden. Wenn der Coemulgator vorliegt, wird er bezogen auf die Gewichtsmenge des Emulgators in der einfachen bis zehnfachen Menge verwendet. Die jeweiligen Konzentrationen der Emulgatoren und Coemulgatoren liegen vorteilhaft im Bereich von 0, 5 bis 10 % und von 3 bis 7 % des Gesamtgewichts der Emulsion.
  • Für Temperaturen über 20 °C und/oder für eine Aufbewahrung über mehrere Monate wird als Emulgator vorzugsweise ein vollständig ethoxyliertes Alkyldimeticoncopolyol und spezieller Cetyldimeticoncopolyol verwendet.
  • Zum Einstellen des pH-Werts der Emulsion können beliebige geeignete basische Mittel verwendet werden und insbesondere anorganische Basen, wie Hydroxide von Alkalimetallen (Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid) oder Ammoniumhydroxide, und organische Basen, insbesondere amphotere Basen, d.h. Basen, die sowohl anionische als auch kationische funktionelle Gruppen aufweisen.
  • Die amphoteren Basen können primäre, sekundäre, tertiäre oder cyclische organische Amine und spezieller Aminosäuren sein. Beispiele für amphotere Basen sind etwa Glycin, Lysin, Arginin, Taurin, Histidin, Alanin, Valin, Cystein, Trihydroxymethylaminomethan (TRISTA) und Triethanolamin.
  • Es können ein oder mehrere basische Mittel verwendet werden. Die Menge des basischen Mittels oder der basischen Mittel muss ausreichend sein, um den pH-Wert der Emulsion auf einen Wert von 5,5 bis 7,5 und vorzugsweise auf einen Wert von 6 einzustellen. Diese Menge kann beispielsweise im Bereich von 0,1 bis 10 % und vorzugsweise von 0,5 bis 3 % des Gesamtgewichts der Emulsion liegen.
  • Statt ein basisches Mittel zuzugeben, kann die Ascorbinsäure direkt in Form eines Salzes in die Emulsion eingebracht werden, beispielsweise in Form eines Alkalimetallsalzes, eines Ammoniumsalzes oder eines Salzes einer organischen Base. Von den Salzen können beispielsweise Natriumascorbat oder Calciumascorbat angegeben werden.
  • Im Übrigen kann eine geringe Menge einer Säure, wie Citronensäure, zu dem basischen Mittel gegeben werden, wodurch eine Pufferwirkung erzielt werden kann. Die Säure kann beispielsweise in einem Mengenanteil von 0,1 bis 5 % des Gesamtgewichts der Emulsion verwendet werden.
  • Die wässerige Phase der Emulsion kann erfindungsgemäß 25 bis 90 % und vorzugsweise 45 bis 80 % des Gesamtgewichts der Emulsion ausmachen.
  • Die wässerige Phase der Emulsion kann ferner einen Elektrolyten, wie beispielsweise Natriumchlorid oder Kaliumchlorid, enthalten, um die Stabilität der Emulsion noch zu verbessern. Der Elektrolytgehalt in der Emulsion kann im Bereich von 0 bis 3 % und vorzugsweise von 0,5 bis 2 % des Gesamtgewichts der Emulsion liegen.
  • Die wässrige Phase besteht vorteilhaft aus ionengetauschtem oder entionisiertem Wasser, um insbesondere zu vermeiden, dass in der wässerigen Phase Schwermetalle vorliegen, wodurch die Zersetzung der Ascorbinsäure katalysiert werden kann.
  • Die erfindungsgemäße Emulsion kann ferner ein Maskierungsmittel für Metalle, wie beispielsweise ein Phosphonsäurederivat, enthalten, um die zeitliche Stabilität der Ascorbinsäure noch zu erhöhen.
  • Die erfindungsgemäß verwendbaren Phosphonsäurederivate sind insbesondere ausgewählt unter: Ethylendiamintetra-(methylenphosphonsäure), Hexamethylendiamintetra-(methylenphosphonsäure), Diethylentriaminpenta-(methylenphosphonsäure) und den Salzen dieser Verbindungen, insbesondere unter ihren Natriumsalzen, wie dem Pentanatriumsalz von Ethylendiamintetra-(methylenphosphonsäure) .
  • Vorteilhaft wird Ethylendiamintetra-(methylenphosphonsäure) verwendet, insbesondere das Produkt, das von der Firma MONSANTO unter der Bezeichnung Dequest 2041 im Handel ist. Ferner kann vorteilhaft das Pentanatriumsalz dieser letztgenannten Verbindung eingesetzt werden, das unter der Bezeichnung Dequest 2046 von der Firma MONSANTO im Handel ist. Ein weiteres in der erfindungsgemäßen Emulsion verwendbares Maskierungsmittel ist etwa Diethy lentriaminpentaessigsäure, die beispielsweise von der Firma SIGMA im Handel ist.
  • Wenn das Maskierungsmittel vorliegt, wird es im Allgemeinen in einer Konzentration von 0,005 bis 0,2 % des Gesamtgewichts der Emulsion eingesetzt.
  • Die Ölphase der Emulsion kann erfindungsgemäß 3 bis 75 % und vorzugsweise 5 bis 30 % des Gesamtgewichts der Emulsion ausmachen. Die Ölphase der erfindungsgemäßen Emulsion kann beliebige Arten von Ölen und Fettsubstanzen enthalten, die dem Fachmann wohlbekannt sind, wie Mineralöle (Paraffin oder Vaseline), Öle pflanzlicher Herkunft (süßes Mandelöl, Aprikosenöl oder Jojobaöl), synthetische Öle (Perhydrosqualen oder hydriertes Polyisobuten) und gegebenenfalls flüchtige Siliconöle.
  • Die Ölphase der erfindungsgemäßen Emulsion enthält vorzugsweise mindestens ein flüchtiges Siliconöl, das im allgemeinen in einem Mengenanteil von 3 bis 15 % des Gesamtgewichts der Emulsion vorliegt, wie beispielsweise ein cyclisches Siliconöl, wie Cyclopentadimethylsiloxan oder Cyclohexadimethylsiloxan. Sie kann ferner ein nichtflüchtiges Siliconöl enthalten, wie beispielsweise Phenyltrimeticon, wie das Produkt 'Dow Corning 556 Fluid', das von DOW COR-NING im Handel ist.
  • Nach einer besonderen Ausführungsform der Erfindung besteht die Ölphase der Emulsion vollständig aus Siliconöl.
  • Die Ölphase kann ferner Fettsubstanzen enthalten, die von den Ölen verschieden sind und die unter Fettalkoholen, Fettsäuren, Wachsen und Harzen (beispielsweise Siliconharz) ausgewählt sind.
  • Die Ölphase kann ferner einen Gelbildner enthalten. Von den Gelbildnern können modifizierte Tone, wie Bentone, Metallsalze von Fettsäuren, wie Aluminiumstearate, und hydrophobe Kieselsäure angegeben werden. Der Gelbildner der Ölphase kann in einer Konzentration vorliegen, die beispielsweise im Bereich von 1 bis 15 % und vorzugsweise von 3 bis 7 % des Gesamtgewichts der Emulsion liegt.
  • Nach einer besonderen Ausführungsform der Erfindung enthält die Emulsion Polyole in einer Menge, die ausreicht, um die Stabilität der Ascorbinsäure noch zu verbessern. Die Polyole können beispielsweise unter Glycerin, Glykolen, wie Propylenglykol und PEG-8, und Siliconen, die Hydroxygruppen aufweisen, ausgewählt sein. Die Polyole liegen in einer Menge vor, die vorzugsweise im Bereich von 0,5 bis 30 % und noch bevorzugter von 10 bis 25 % des Gesamtgewichts der Emulsion liegt.
  • Die erfindungsgemäße Emulsion kann bekanntermaßen ferner in der Kosmetik und Dermatologie gebräuchliche Zusatzstoffe enthalten, wie hydrophile oder lipophile Wirkstoffe, die von Ascorbinsäure verschieden sind, Konservierungsmittel, Antioxidantien, Lösemittel, Parfums, Füllstoffe, Filter, Geruchsabsorber und Färbemittel, sofern der Zusatzstoff die Ascorbinsäure in der Emulsion nicht destabilisiert. Die Mengenanteile der verschiedenen Zusatzstoffe entsprechen den herkömmlich auf dem jeweiligen Gebiet verwendeten Mengenanteilen und liegen beispielsweise im Bereich von 0,01 bis 15 % des Gesamt gewichts der Zusammensetzung. Die Zusatzstoffe können entsprechend ihrer Art in die Fettphase oder in die wässerige Phase eingebracht werden.
  • Von den Füllstoffen können beispielsweise Nylon sowie Stärke und ihre Derivate angegeben werden.
  • Von den hydrophilen Wirkstoffen können abgesehen von den oben genannten Polyolen beispielsweise Proteine oder Proteinhydrolysate, Natriumpyrrolidoncarboxylat, NMFs (natürliche Feuchthaltefaktoren), Hyaluronsäure, Aminosäuren, Allantoin, Zucker und Zuckerderivate sowie Stärke verwendet werden.
  • Von den lipophilen Wirkstoffen können beispielsweise Tocopherol (Vitamin E) und seine Derivate, essentielle Fettsäuren, Ceramide und etherische Öle eingesetzt werden.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung enthält vorteilhaft (Anteile gewichtsbezogen):
    • – 0,01 bis 20 % Ascorbinsäure,
    • – 0,5 bis 25 % Dimeticoncopolyol,
    • – 0,1 bis 10 % Siliconöl,
    • – 0,005 bis 0,2 % Pentanatriumsalz von Ethylentetra(methylenphosphonsäure) und
    • – 0,1 bis 10 % Natriumhydroxid.
  • Wie bereits oben erwähnt führt die Zersetzung der Ascorbinsäure, wenn sie auch noch so gering ist, zu einer Gelbfärbung der Zusammensetzung, die sie enthält. Zur Vermeidung dieser Gelbfärbung soll te deshalb die erfindungsgemäße Emulsion vorzugsweise so konfektioniert werden, dass sie nicht mit Sauerstoff in Kontakt kommt und gegen Licht geschützt ist.
  • Die erfindungsgemäße Emulsion wird deshalb vorzugsweise unter inerter Atmosphäre (Stickstoff oder Edelgas, wie Argon), die überhaupt keinen Sauerstoff oder weniger als 3 Vol-% Sauerstoff enthält, und unter inaktinischem Licht, wie dem Licht einer Natriumdampflampe, hergestellt.
  • Die erfindungsgemäße Emulsion wird vorteilhaft in Gegenwart eines Sauerstoffabsorbers konfektioniert, wie beispielsweise des Sauerstoffabsorbers 'Atco', der von der Firma STANDA INDUSTRIES im Handel ist. Der Sauerstoffabsorber wird von der Emulsion vorzugsweise durch eine gasdurchlässige und für Flüssigkeiten undurchlässige Membran getrennt, wie die Membran, die in der Druckschrift FR-A-2671055 beschrieben ist.
  • Noch bevorzugter wird die erfindungsgemäße Emulsion in einem Behälter konfektioniert, auf dem eine Verteilungsvorrichtung ohne Luftaufnahme angebracht ist, wie beispielsweise der Behälter, der in der Druckschrift FR-A-2666308 beschrieben ist.
  • Die Erfindung betrifft ferner eine kosmetische und/oder dermatologische Zusammensetzung, die eine oben definierte Emulsion enthält.
  • Für eine kosmetische und/oder dermatologische Anwendung muss die erfindungsgemäße Emulsion ein topisch akzeptables Medium enthalten, das heißt ein Medium, das mit der Haut, den Schleim häuten und/ oder den Haaren kompatibel ist. Die Zusammensetzungen auf der Basis dieser Emulsion können insbesondere Zusammensetzungen zur Reinigung, zum Schutz, zur Behandlung oder zur Pflege der Haut und/ oder der Haare, insbesondere für das Gesicht, den Hals, die Hände, die Haare, die Kopfhaut oder den Körper sowie für die Wimpern, darstellen.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der oben angegebenen erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzung zur kosmetischen Behandlung der Haut und insbesondere dazu, die Hautfältchen zu glätten, die Haut zu beleben und zu regenerieren, den Teint aufzufrischen, Pigmentflecken der Haut zu beseitigen, die schädlichen Folgen der UV-Strahlung zu bekämpfen und/oder allgemein die Hautgewebe gegenüber Umwelteinwirkungen zu schützen (Verschmutzung) .
  • Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der oben angegebenen Emulsion zur Herstellung einer Creme, die für eine dermatologische Behandlung der Haut bestimmt ist.
  • Die Erfindung hat schließlich ein Verfahren zur kosmetischen Behandlung der Haut zum Gegenstand, das darin besteht, eine erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzung auf die Haut einschließlich der Augenpartie aufzutragen.
  • Die nachfolgenden Beispiele erfindungsgemäßer Zusammensetzung dienen der Erläuterung und sind nicht einschränkend. Soweit nichts anderes angegeben ist, sind die Mengenanteile dort in Gew.-% angegeben. Beispiel 1: Creme für das Gesicht
    – Gemisch von Dimeticoncopolyol und Cyclometicon (Q2-3225C von Dow Corning) 20 %
    – Phenyltrimeticon (Dow Corning 556 Fluid) 4 %
    – Pflanzliches Öl 3 %
    – Glycerin 23 %
    – Propylenglykol 6 %
    – Natriumhydroxid 1,83 %
    – Citronensäure 1,24 %
    – Ascorbinsäure 5 %
    – Ionengetauschtes Wasser q.s.p. 100 % .
  • Die erhaltene Emulsion weist einen pH-Wert von 6 auf. Sie liegt in Form einer Creme vor, die sich für die Pflege des Gesichts eignet und bei der Anwendung geschmeidig ist. Die Creme sorgt sofort für einen frischen Teint und es können mit ihr Unvollkommenheiten geglättet werden.
  • Im Übrigen zeigt die Ascorbinsäure in dieser Emulsion nach 2 Monaten bei 45 °C einen Zersetzungsgrad von 8 %.
  • Vergleichsbeispiel 1: Es wird ein Vergleichsbeispiel durchgeführt, wobei in Beispiel 1 anstelle von Citronensäure und Natriumhydroxid Wasser verwendet wird. Die erhaltene Emulsion weist einen pH-Wert von 2,8 auf. Bei dieser Emulsion zeigt sich nach zwei Monaten bei 45 °C ein Zersetzungsgrad von 17 %; die Zersetzung ist damit wesentlich stärker als bei der Emulsion mit einem pH-Wert von 6. Beispiel 2: Creme für das Gesicht
    – Gemisch von Dimeticoncopolyol und Cyclometicon (Q2-3225C von Dow Corning) 8%
    – Phenyltrimeticon (Dow Corning 556 Fluid) 15%
    – Tocopherol 0, 5%
    – Propylenglykol 10%
    – PEG-8 8%
    – Glycerin 2,4%
    – Pentanatriumsalz von Ethylentetra-(methylenphosphonsäure) in Wasser(33 %) 0,1%
    – Natriumhydroxid 1,74 %
    – Citronensäure 1,24 %
    – Ascorbinsäure 5%
    – Ionengetauschtes Wasser q.s.p. 100% .
  • Diese Creme für die Gesichtspflege ist leicht und geschmeidig. Sie sorgt sofort für einen frischen Teint und es können mit ihr Unvollkommenheiten geglättet werden.
  • Im Übrigen zeigt die Ascorbinsäure, die sie enthält, nach 2 Monaten bei 45 °C einen Zersetzungsgrad von 8 %.

Claims (19)

  1. Emulsion, die Ascorbinsäure enthält und eine wässerige Phase aufweist, die mit mindestens einem siliconhaltigen Emulgator in einer Ölphase dispergiert ist, dadurch gekennzeichnet, dass die wässerige Phase einen pH-Wert im Bereich von 5,5 bis 7,5 aufweist, wobei Emulsionen ausgenommen sind, die ein t-Butyl-hydroperoxid/Ascorbinsäure-Redoxsystem enthalten.
  2. Emulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die wässerige Phase einen pH-Wert von 6 aufweist.
  3. Emulsion nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Ascorbinsäure in einer Konzentration im Bereich von 0,1 bis 10 % des Gesamtgewichts der Emulsion vorliegt.
  4. Emulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der pH-Wert der wässerigen Phase mit mindestens einem basischen Mittel eingestellt wird, das unter anorganischen und organischen Basen ausgewählt ist.
  5. Emulsion nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das basische Mittel in einem Mengenanteil von 0,1 bis 10 % des Gesamtgewichts der Emulsion vorliegt.
  6. Emulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Ascorbinsäure in Form eines Salzes eingebracht wird.
  7. Emulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie ferner Citronensäure enthält.
  8. Emulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die wässerige Phase 25 bis 90 % des Gesamtgewichts der Emulsion ausmacht.
  9. Emulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Emulgator unter den Dimeticoncopolyolen und den Alkyldimeticoncopolyolen ausgewählt ist.
  10. Emulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Emulgator vollständig ethoxylierte Polyethergruppen aufweist.
  11. Emulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie ferner einen Coemulgator enthält, der in einer Konzentration verwendet wird, die das einfache bis zehnfache der Gewichtsmenge des Emulgators beträgt.
  12. Emulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Emulgator in einer Konzentration im Bereich von 0,5 bis 25 % des Gesamtgewichts der Emulsion vorliegt.
  13. Emulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie ferner ein Maskierungsmittel für Metalle enthält.
  14. Emulsion nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Maskierungsmittel das Pentanatriumsalz von Ethylendiamintetra-(methylenphosphonsäure) ist.
  15. Kosmetische und/oder dermatologische Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Emulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche enthält.
  16. Verwendung einer kosmetischen Zusammensetzung nach dem vorhergehenden Anspruch zur kosmetischen Behandlung der Haut, um die Haut zu beleben und zu regenerieren, die Hautfältchen zu glätten, den Teint aufzufrischen, Pigmentflecken der Haut zu beseitigen und/oder die schädlichen Folgen der UV-Bestrahlung zu bekämpfen und/oder die Hautgewebe gegenüber Umwelteinwirkungen zu schützen.
  17. Verwendung einer Emulsion nach einem der Ansprüche 1 bis 14 zur Herstellung einer Creme, die zur dermatologischen Behandlung der Haut bestimmt ist.
  18. Verfahren zur kosmetischen Behandlung der Haut, dadurch gekennzeichnet, dass es darin besteht, eine Zusammensetzung nach Anspruch 15 auf die Haut einschließlich der Augenpartie aufzutragen.
  19. Verwendung der Emulsion nach einem der Ansprüche 1 bis 14 zur Stabilisierung von Ascorbinsäure.
DE69800168T 1997-09-02 1998-07-06 Emulsion, die Ascorbinsaüre enthält, und ihre Verwendungen in der Kosmetik und Dermatologie Expired - Lifetime DE69800168T3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9710902A FR2767693B1 (fr) 1997-09-02 1997-09-02 Emulsion contenant de l'acide ascorbique et ses utilisations dans les domaines cosmetique et dermatologique
FR9710902 1997-09-02

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE69800168D1 DE69800168D1 (de) 2000-07-06
DE69800168T2 DE69800168T2 (de) 2000-10-26
DE69800168T3 true DE69800168T3 (de) 2005-01-27

Family

ID=9510680

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69800168T Expired - Lifetime DE69800168T3 (de) 1997-09-02 1998-07-06 Emulsion, die Ascorbinsaüre enthält, und ihre Verwendungen in der Kosmetik und Dermatologie

Country Status (9)

Country Link
US (1) US6239174B1 (de)
EP (1) EP0904775B2 (de)
JP (1) JPH11116434A (de)
KR (1) KR100297968B1 (de)
BR (1) BR9803011A (de)
CA (1) CA2243673C (de)
DE (1) DE69800168T3 (de)
ES (1) ES2149037T5 (de)
FR (1) FR2767693B1 (de)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6465510B2 (en) * 1997-09-02 2002-10-15 L'oreal Emulsion containing ascorbic acid and its uses in the cosmetics and dermatological fields
DE19924276A1 (de) * 1999-05-27 2000-11-30 Beiersdorf Ag Zubereitungen vom Emulsionstyp W/O mit erhöhtem Wassergehalt, enthaltend ferner ein oder mehrere Alkylmethiconcopolyole und/oder Alky-Dimethiconcopolyole sowie gegebenenfals kationische Polymere
FR2810541B1 (fr) * 2000-06-22 2004-02-27 Oreal Composition sous forme d'emulsion eau-dans-huile ayant une vitesse de cisaillement evolutive
FR2817476B1 (fr) 2000-12-05 2003-01-03 Oreal Composition de soin de maquillage contenant des fibres et un copolymere dispersant
FR2820973B1 (fr) * 2001-02-19 2003-05-23 Oreal Composition comportant de la vitamine c preparee durant l'application, utilisation d'enzymes pour la formation de vitamine c a usage topique et procede de traitement cosmetique
US20030118620A1 (en) * 2001-09-12 2003-06-26 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco Inc. Thickener system for cosmetic compositions
US6986895B2 (en) 2001-09-12 2006-01-17 Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. Thickened cosmetic compositions
KR100439979B1 (ko) * 2001-11-06 2004-07-12 샘즈바이오 주식회사 이중 코팅된 순수 비타민-씨 및 그를 함유하는 화장료 조성물과 화장료 조성물 제조방법
DE10307468A1 (de) * 2003-02-21 2004-09-02 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Emulsionen
FR2853541B1 (fr) * 2003-04-09 2008-07-04 Oreal Composition cosmetique stable contenant un glyceride d'acides gras, un alcool et un emulsionnant silicone particulier
EP1991219B1 (de) 2006-02-21 2015-09-16 Mary Kay, Inc. Stabile vitamin-c-zusammensetzungen
FR2977478B1 (fr) * 2011-07-08 2015-01-23 Oreal Composition cosmetique comprenant un compose d'acide cucurbique et un emulsionnant silicone

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5973508A (ja) * 1982-10-18 1984-04-25 Sunstar Inc ビタミンcを安定に配合したエマルジヨン化粧料
US4720353A (en) * 1987-04-14 1988-01-19 Richardson-Vicks Inc. Stable pharmaceutical w/o emulsion composition
US5559149A (en) * 1990-01-29 1996-09-24 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Skin care compositions containing retinoids
US5583136A (en) * 1990-01-29 1996-12-10 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Retinoid containing skin care compositions containing imidazoles
US5380528A (en) * 1990-11-30 1995-01-10 Richardson-Vicks Inc. Silicone containing skin care compositions having improved oil control
GB9220670D0 (en) * 1992-09-30 1992-11-11 Unilever Plc Cosmetic composition
GB9223235D0 (en) * 1992-11-05 1992-12-16 Unilever Plc Cosmetic composition
US5443760A (en) * 1993-06-03 1995-08-22 Dow Corning Corporation Silicone containing oil-in-water emulsions
GB9322007D0 (en) * 1993-10-26 1993-12-15 Unilever Plc Cosmetic composition
FR2715844B1 (fr) * 1994-02-04 1996-03-29 Oreal Emulsion contenant de l'acide ascorbique stabilisé, procédé de traitement cosmétique la mettant en Óoeuvre, ses utilisations.
US5656280A (en) * 1994-12-06 1997-08-12 Helene Curtis, Inc. Water-in-oil-in-water compositions
WO1996017592A2 (en) * 1994-12-06 1996-06-13 The Procter & Gamble Company Shelf stable skin cleansing liquid with gel forming polymer, lipid and crystalline ethylene glycol fatty acid ester
US5804203A (en) * 1994-12-21 1998-09-08 Cosmederm Technologies Topical product formulations containing strontium for reducing skin irritation
FR2737122B1 (fr) * 1995-07-25 1997-09-12 Oreal Composition stable contenant de l'acide ascorbique
FR2738743B1 (fr) * 1995-09-19 1997-11-14 Oreal Utilisation de l'acide ascorbique comme actif pour le traitement de la seborrhee dans une composition cosmetique et/ou dermatologique
US5750123A (en) * 1996-06-28 1998-05-12 Chesebrough-Pond's Co., Division Of Conopco, Inc. Vitamin C delivery system
US5843417A (en) * 1997-02-03 1998-12-01 L'oreal Transfer-resistant make-up compositions and process of making
US5997890A (en) * 1997-05-23 1999-12-07 The Procter & Gamble Company Skin care compositions and method of improving skin appearance
US5997887A (en) * 1997-11-10 1999-12-07 The Procter & Gamble Company Skin care compositions and method of improving skin appearance

Also Published As

Publication number Publication date
KR19990029279A (ko) 1999-04-26
FR2767693B1 (fr) 1999-10-08
EP0904775B1 (de) 2000-05-31
CA2243673A1 (fr) 1999-03-02
BR9803011A (pt) 2000-01-11
ES2149037T5 (es) 2005-03-01
DE69800168T2 (de) 2000-10-26
KR100297968B1 (ko) 2001-10-26
CA2243673C (fr) 2006-11-28
FR2767693A1 (fr) 1999-03-05
DE69800168D1 (de) 2000-07-06
EP0904775B2 (de) 2004-06-16
ES2149037T3 (es) 2000-10-16
EP0904775A1 (de) 1999-03-31
US6239174B1 (en) 2001-05-29
JPH11116434A (ja) 1999-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69605610T2 (de) Stabile Zusammensetzung, die Ascorbinsäure enthällt
DE69500778T2 (de) Emulsion, die stabilisierte Ascorbinsäure enthält
DE69605639T2 (de) Stabile W/Ö/W-Emulsion, die einen wasserempfindlichen kosmetischen und/oder dermatologischen Wirkstoff enthält
DE69210515T2 (de) Kosmetisches Mittel
DE69305135T2 (de) Kosmetische oder pharmazeutische Zusammensetzung enthaltend eine Kombination einer Peroxydase mit einem Mittel gegen Singulett-Sauerstoff
DE69601755T2 (de) Stabile Zusammensetzung, die einen wasserempfindlichen kosmetischen und/oder dermatologischen Wirkstoff enthält
DE60016670T2 (de) Kosmetische Mittel, die mindestens ein Hydroxystilben und Ascorbinsäure enthalten
DE69427498T2 (de) Verfahren zur Stabilisierung von Vesikeln aus amphiphilen Lipiden und diese stabilisierte Vesikeln enthaltende Zusammensetzung für die topische Anwendung
DE69600060T2 (de) Silizium-Zusammensetzung, die ein wasserempfindliche Wirkstoff enthält
DE69900081T2 (de) Zusammensetzung zum Aufhellen der Haut und/oder der Haare
DE69621213T2 (de) Stabile Gelzusammensetzung enthaltend ein Electrolyt, eine Aktivsubstanz und Cetylhydroxyethylcellulose
KR20000026159A (ko) 국소 적용을 위해 아스코르브산, 아스코르브산 유도체, 및/또는아스코르브산을 함유하는 추출물을 안정화시키는 방법
DE69800170T2 (de) System bestehend aus Phosphonsäurederivate und Metabisulfit zur Stabilisierung von Ascorbinsäure
EP0934053A1 (de) Kosmetische oder dermatologische mikroemulsion
EP0930866A1 (de) Kosmetische oder dermatologische gele auf der basis von mikroemulsionen
DE69500016T2 (de) Kosmetisches Mittel enthaltend einen Assoziat aus Superoxyd-Dismutase und Porphyrine
DE4228455A1 (de) Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Thiolen und/oder Thiolderivaten
DE69917858T2 (de) Verwendung eines Silicongummis zur Stabilisierung von Ascorbinsäure und neue Zusammensetzungen, die diese Komponenten enthalten
DE69800168T3 (de) Emulsion, die Ascorbinsaüre enthält, und ihre Verwendungen in der Kosmetik und Dermatologie
DE69600753T2 (de) Stabile Zusammensetzung enthaltend ein Enzym
DE69916695T2 (de) Verwendung mindestens eines Hydroxystilben als Mittel zur Verringerung der Adhäsion von Mikroorganismen
DE69500027T2 (de) Gelartige kosmetische und/oder dermatologische Zusammensetzung enthaltend hohle Teilchen und eine grosse Menge an Lösungsmittel
DE4230076C2 (de) cis-Urocaninsäure als Antioxidans
DE69900160T2 (de) Zusammensetzung, die Harnstoff enthält, und ihre Verwendungen in der Kosmetik und/oder Dermatologie
DE60131422T2 (de) Zubereitung enthaltend vitamin-c-bestandteil und pigment

Legal Events

Date Code Title Description
8363 Opposition against the patent
8366 Restricted maintained after opposition proceedings