DE4401102A1

DE4401102A1 - Pseudoceramide

Info

Publication number: DE4401102A1
Application number: DE19944401102
Authority: DE
Inventors: Manfred Dr Weuthen; Petra Riegels; Rolf Dr Wachter
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1994-01-17
Filing date: 1994-01-17
Publication date: 1995-07-20
Also published as: WO1995019366A1

Description

Gebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft Pseudoceramide, erhältlich durch Ver esterung bzw. Umesterung von Hydroxyalkyloligoglykosiden mit Fettsäuren bzw. Fettsäureestern in Gegenwart alkalischer Ka talysatoren, ein Verfahren zur Herstellung der Pseudocera mide, Hautpflegemittel mit einem Gehalt der Pseudoceramide sowie die Verwendung der Pseudoceramide zur Herstellung von Hautpflegemitteln.

Stand der Technik

Für die Elastizität und das Aussehen der Haut spielt ein aus balancierter Wasserhaushalt in den einzelnen Hautschichten eine wichtige Rolle. In der Dermis und in der Grenzschicht der Epidermis nahe der Basalmembran ist der Gehalt an gebun denem Wasser am größten. Die Hautelastizität wird entschei dend durch die Collagenfibrillen in der Dermis geprägt, wobei die spezifische Konformation des Collagens durch den Einbau von Wassermolekülen erreicht wird. Eine Zerstörung der Lipid barriere im Stratum Corneum (SC) beispielsweise durch Tenside führt zu einem Anstieg des transepidermalen Wasserverlustes, wodurch die wäßrige Umgebung der Zellen gestört wird. Da das in tieferen Hautschichten gebundene Wasser nur über Gefäße über die Körperflüssigkeit, nicht aber von außen zugeführt werden kann, wird deutlich, daß der Erhalt der Barrierefunk tion des Stratum Corneum essentiell für den Gesamtzustand der Haut ist [vgl. S.E. Friberg et al., C.R. 23. CED-Kongress, Barcelona, 1992, S. 29].

Ceramide stellen liphophile Amide langkettiger Fettsäuren dar, die sich im allgemeinen von Sphingosin bzw. Phytosphin gosin ableiten. Erhebliche Bedeutung hat diese Klasse von körpereigenen Fettstoffen gewonnen, seitdem man sie im in terzellären Raum zwischen den Corneozyten als Schlüsselkom ponenten für den Aufbau des Lipid-Bilayers, also der Permea bilitätsbarriere, im Stratum Corneum der menschlichen Haut erkannt hat. Ceramide haben Molekulargewichte von deutlich unter 1000, so daß bei äußerer Zufuhr in einer kosmetischen Formulierung das Erreichen des Wirkortes möglich ist. Die externe Applikation von Ceramiden führt zur Restaurierung der Lipidbarriere, wodurch den geschilderten Störungen der Haut funktion ursächlich entgegengewirkt werden kann [vgl. R.D. Petersen, Cosm. Toil. 107, 45 (1992)].

Dem Einsatz von Ceramiden sind infolge ihrer mangelnden Ver fügbarkeit bislang Grenzen gesetzt. Es hat daher bereits Ver suche gegeben, ceramidanaloge Strukturen, sogenannte "synthe tic barrier lipids (SBL)" oder "Pseudoceramide" zu syntheti sieren und zur Hautpflege einzusetzen [vgl. G. Imokawa et al. J. Soc. Cosmet. Chem. 40, 273 (1989)].

So werden beispielsweise in der Europäischen Offenlegungs schriften BP-A 0 277 641 und EP-A 0 227 994 (Kao) Ceramidana loge der folgenden Struktur vorgeschlagen:

Aus den Europäischen Offenlegungsschriften HP-A1 0 482 860 und EP-A1 0 495 624 (Unilever) sind ceramidverwandte Struk turen der folgenden Formel bekannt:

Für den Schutz von Haut und Haaren werden in der Europäischen Patentanmeldung EP-A2 0 455 429 (Unilever) ferner Zuckerderi vate der folgenden Zusammensetzung vorgeschlagen:

Hierbei steht Ra für Wasserstoff oder einen ungesättigten Fettacylrest, z für Zahlen von 7 bis 49, A für einen Hydroxy alkyl- und Z für einen Zucker- oder Phosphatrest.

Ungeachtet dieser Versuche ist der Erfolg, der sich mit die sen Stoffen erzielen läßt, bislang unbefriedigend; insbeson dere wird das Leistungsvermögen natürlicher Ceramide nicht erreicht. Ferner sind die Synthesesequenzen technisch aufwen dig und daher kostspielig, was die Bedeutung der Substanzen zusätzlich relativiert.

Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, neue leistungsstarke ceramidanaloge Strukturen zu entwickeln, die sich durch eine möglichst einfache Synthese auszeichnen. Eine weitere Aufgabe hat ferner darin bestanden, die neuen Pseudo ceramide auf Basis nicht-tierischer Rohstoffe herzustellen.

Beschreibung der Erfindung

Gegenstand der Erfindung sind Pseudoceramide, dadurch erhält lich, daß man Hydroxyalkyloligoglykoside der Formel (I),

R¹-O-[G]_p (I)

in der R¹ für einen Hydroxyalkylrest mit 2 bis 18 Kohlen stoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoff atomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, in Gegenwart sau rer oder basischer Katalysatoren mit Fettsäuren bzw. Fettsäu reestern der Formel (II),

R²CO-OR³ (II)

in der R²CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1, 2 oder 3 Doppel bindungen und R³ für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, verestert bzw. umestert.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß die im Sinne der Er findung einzusetzenden Pseudoceramide die natürliche Barrie refunktion der Haut stärken, die Haut festigen und vor Aus trocknung schützen. Die Stoffe sind den natürlichen Hautli piden nachempfunden, dermatologisch und ökotoxikologisch un bedenklich und lassen sich homogen in die Ölphase kosmeti scher Mittel einarbeiten. Sie sind weiß bzw. elfenbeinartig gefärbt, geruchsfrei, im Bereich des Haut-pH-Wertes hydro lysebeständig und farbstabil gegen Luftsauerstoff. Die Erfin dung schließt die Erkenntnis ein, daß die Pseudoceramide auf Basis pflanzlicher Fettalkohole und Zucker, also ohne Mit verwendung unerwünschter tierischer Rohstoffe, hergestellt werden können.

Aus anwendungstechnischer Sicht besonders bevorzugt sind Pseudoceramide, erhältlich durch Umesterung von Hydroxyalkyl oligoglykosiden der Formel (I), in der R¹ für einen 1-Hy droxydecylrest, G für einen Glucoserest und p für Zahlen von 1 bis 3 steht, mit Fettsäureestern der Formel (II), in der R²CO für einen Acylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und R³ für einen Methylrest steht.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Pseudoceramiden, bei dem man Hydroxyal kyloligoglykoside der Formel (I),

R¹-O-[G]_p (I)

R²CO-OR³ (II)

in der R²CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und O und/oder 1, 2 oder 3 Doppel bindungen und R³ für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, verestert bzw. umestert.

Hydroxyalkyloligoglykoside

Hydroxyalkyloligoglykoside stellen bekannte Stoffe dar, die nach den einschlägigen Verfahren zur Herstellung von Alkyl oligoglykosiden erhalten werden können. Stellvertretend für das umfangreiche Schrifttum sei hier auf die Schriften EP-A1-0 301 298 und WO 90/3977 verwiesen.

Die Hydroxyalkyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise der Glu cose ableiten. Die bevorzugten Hydroxyalkyloligloglykoside sind somit Hydroxyalkyloligoglucoside.

Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oli gomerisierungsgrad (DP-Grad), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Hydroxyalkyloligogly kosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die mei stens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Hy droxyalkyloligoglykoside mit einem mittleren Oligomerisie rungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungstechni scher Sicht sind solche Hydroxyalkyloligoglykoside bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbeson dere zwischen 1,2 und 1,4 liegt.

Der Hydroxyalkylrest kann sich von Dihydroxyverbindungen mit 2 bis 18, vorzugsweise 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, insbeson dere von alpha,omega-Diolen ableiten. Typische Beispiele sind Ethylenglycol, Propylenglycol, 1,2-Butandiol, 1,4-Butan diol und insbesondere 1,10-Decandiol.

Demzufolge werden in Summe solche Hydroxyalkyloligoglykoside der Formel (I) eingesetzt, in der R¹ für einen 1-Hydroxydecyl rest, G für einen Glucoserest und p für Zahlen von 1 bis 3 steht.

Fettsäuren bzw. Fettsäureester

Die Hydroxyalkyloligoglykoside besitzen neben der vorzugs weise primären Hydroxylgruppe in der Alkylkette weitere pri märe und sekundäre OH-Funktionen im Glykosidrest, die grund sätzlich einer Veresterung bzw. Umesterung zugänglich sind. Aus analytischen Untersuchungen der Anmelderin geht hervor, daß die primären Hydroxylgruppen im Glykosidrest als erste abreagieren, gefolgt von der OH-Funktion in der Alkylkette; am schwersten einer Veresterung/Umesterung zugänglich sind die sekundären Hydroxylgruppen im Zuckerkörper.

Für die Veresterung bzw. Umesterung kommen Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen in Betracht. Typische Beispiele sind Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elai dinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeo stearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen, die z. B. bei der Druckspaltung von natürlichen Fetten und Ölen, bei der Reduktion von Aldehyden aus der Roelen′schen Oxosynthese oder der Dimerisierung von ungesättigten Fettsäuren anfallen.

Neben den genannten Fettsäuren kommen als Einsatzstoffe auch deren Ester mit niederen Alkoholen mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, vorzugsweise deren Methylester in Betracht. Besonders bevorzugt ist der Einsatz von Fettsäureestern der Formel (II), in der R²CO für einen Acylrest mit 12 bis 18 Kohlen stoffatomen und R³ für einen Methylrest steht wie beispiels weise C₁₂-C₁₈-Kokosfettsäuremethylester oder C₁₆-C₁₈-Talg fettsäuremethylester.

Üblicherweise können die Hydroxyalkyloligoglykoside und die Fettsäuren bzw. Fettsäureester im molaren Verhältnis von 1 : 1 bis 1 : 10, vorzugsweise 1 : 2 bis 1 : 5 eingesetzt werden. Die Verwendung von Fettsäuremethylestern als Umesterungskom ponenten ist unter anderem bevorzugt, da durch Entfernung des bei der Umesterung freigesetzten Methanols aus dem Reaktions gleichgewicht auf einfache Weise der Estersubstitutionsgrad und damit auch die Hydrophilie der Pseudoceramide eingestellt werden kann.

Katalysatoren

Die Veresterung bzw. Umesterung erfolgt in Gegenwart saurer bzw. basischer Katalysatoren. Als saure Katalysatoren kommen vorzugsweise Carbonsäuren in Frage. Werden Sulfonsäuren als Katalysatoren eingesetzt, kann es zu Umacetalisierungen und Polymerisationsreaktionen kommen. Vorzugsweise wird daher eine Umesterung in Gegenwart basischer Katalysatoren durchge führt, die vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe, die von Alkali- und/oder Erdalkalimetalloxiden, -hydroxiden, -carbonaten, -hydrogencarbonaten und/oder C₁-C₄-alkoholaten gebildet wird. Typische Beispiele sind Natriumhydroxid, Ka liumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Magnesiumoxid und Natriummethanolat. Üblicherweise können die basischen Ka talysatoren in Mengen von 1 bis 10, vorzugsweise 2 bis 5 Gew.-% - bezogen auf die Ausgangsstoffe - eingesetzt werden.

Veresterung bzw. Umesterung

Die Veresterung bzw. Umesterung kann in an sich bekannter Weise bei Temperaturen im Bereich von 100 bis 180°C durchge führt werden. Es empfiehlt sich, bei Einsatz von Fettsäure methylestern das freiwerdende Methanol kontinuierlich aus dem Reaktionsgleichgewicht zu entfernen und nach Abschluß der Reaktion basische Katalysator durch Zugabe einer Säure bei spielsweise Milchsäure oder Phosphorsäure zu neutralisieren. Anschließend kann überschüssige Fettsäure bzw. nichtumgesetz ter Fettsäuremethylester im Vakuum abdestilliert werden.

Hautpflegemittel

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft Hautpflege mittel, enthaltend Pseudoceramide der Formel (I).

Die erfindungsgemäßen Mittel können die Pseudoceramide in Mengen von 1 bis 30, vorzugsweise von 2 bis 10 Gew.-% - be zogen auf die Mittel - enthalten und dabei sowohl als "Was ser-in-Öl" als auch "Öl-in-Wasser"-Emulsionen vorliegen; weitere übliche Hilfs- und Zusatzstoffe in Mengen von 5 bis 95, vorzugsweise 10 bis 80 Gew.-% können zudem enthalten sein. Ferner können die Formulierungen Wasser in einer Menge bis zu 99 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% aufweisen.

Als Trägeröle kommen hierzu beispielsweise in Betracht: Mine ralöle, Pflanzenöle, Siliconöle, Fettsäureester, Dialkyl ether, Fettalkohole und Guerbetalkohole. Als Emulgatoren kön nen beispielsweise eingesetzt werden: Alkyl- und Hydroxyal kyloligoglykoside, Sorbitanester, Monoglyceride, Polysorbate, Polyethylenglycolmono/difettsäureester, hochethoxylierte Fettsäureester sowie hochmolekulare Siliconverbindungen, wie z. B. Dimethylpolysiloxane mit einem durchschnittlichen Mole kulargewicht von 10 000 bis 50 000. Weitere Zusatzstoffe kön nen sein: Konservierungsmittel, wie z. B. p-Hydroxybenzoesäu reester; Antioxidantien, wie z. B. Butylhydroxytoluol, Toco pherol; Feuchthaltemittel, wie z. B. Glycerin, Sorbitol, 2- Pyrrolidin-5-carboxylat, Dibutylphthalat, Gelatine, Polygly cole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 200 bis 600; Puffer, wie z. B. Milchsäure/TEA oder Milchsäure/ NaOH; milde Tenside, wie z. B. Fettalkoholethersulfate, Fett säureisethionate, -tauride und -sarcosinate, Ethercarbonsäu ren, Sulfosuccinate, Eiweißhydrolysate bzw. -fettsäurekonden sate, Sulfotriglyceride, kurzkettige Glucamide; Phospho lipide, Wachse, wie z. B. Bienenwachs, Ozokeritwachs, Paraf finwachs; Pflanzenextrakte, z. B. von Aloe vera; Verdickungs mittel; Farb- und Parfümstoffe sowie Sonnenschutzmittel, wie z. B. ultrafeines Titandioxid oder organische Stoffe wie p- Aminobenzoesäure und deren Ester, Ethylhexyl-p-methoxyzimt säureester, 2-Ethoxyethyl-p-methoxyzimtsäureester, Butyl methoxydibenzoylmethan und deren Mischungen.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die Pseudoceramide mit konventionellen Ceramiden, weiteren Pseu doceramiden, Cholesterin, Cholesterinfettsäureestern, Fett säuren, Triglyceriden, Cerebrosiden, Phospholipiden und ähn lichen Stoffen, abgemischt werden, wobei Liposomen entstehen können.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die Pseudoceramide mit Wirkstoffbeschleunigern, ins besondere mit etherischen Ölen, wie beispielsweise Eucalyp tol, Menthol und ähnlichem abgemischt werden.

In einer dritten bevorzugten Ausführungsform können die Pseudoceramide schließlich auch in Squalen oder Squalan ge löst und gegebenenfalls mit den anderen genannten Inhalts stoffen zusammen mit flüchtigen oder nichtflüchtigen Sili converbindungen als wasserfreie oder beinahe wasserfreie einphasige Systeme formuliert werden. Weitere Beispiele zu Bestandteilen und typischen Zusammensetzungen können bei spielsweise der WO 90/01323 (Bernstein) entnommen werden.

Gewerbliche Anwendbarkeit

Die im Sinne der Erfindung als "synthetic barrier lipids" einzusetzenden pseudoceramide stärken die natürliche Barrie refunktion der Haut gegenüber äußeren Reizen. Sie verbessern Festigkeit, Geschmeidigkeit und Elastizität der Haut, stei gern den Feuchtigkeitsgehalt und schützen die Haut vor Aus trocknung; zugleich werden feinste Falten geglättet.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Ver wendung von Pseudoceramiden der Formel (I) als "synthetic barrier lipids" zur Herstellung von Hautpflegemitteln, in de nen sie in Mengen von 1 bis 30, vorzugsweise 2 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können. Typische Beispiele sind Hautcremes, Softcremes, Nährcremes, Sonnen schutzcremes, Nachtcremes, Hautöle, Pflegelotionen und Kör per-Aerosole.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.

Beispiele Beispiel 1

Herstellung von 1,10-Decandiolglucosid-dilaureat. In einem 2-l-Dreihalskolben mit Rührer, Innenthermometer und Destil lationsaufsatz wurden 168,2 g (0,5 mol) 1,10-Decandiolgluco sid und 1071,5 g (5,0 mol) Methyllaurat vorgelegt, auf 110°C erhitzt und mit 12,5 g - entsprechend 1 Gew.-% bezogen auf die Ausgangsstoffe - Kaliumcarbonat versetzt. Die Reaktions mischung wurde auf 136°C erhitzt, wobei innerhalb von 2 h 15,9 g Methanol abdestillierten. Danach wurde der Ansatz auf 115°C abgekühlt und durch Zugabe von 14,9 g konz. Phosphor säure auf einen pH-Wert von 6,4 eingestellt. Nach destilla tivem Abtrennen des überschüssigen Methyllaurats (140°C, 20 mbar) wurden 355 g des 1,10-Decandiolglucosid-dilaurats als elfenbeinfarbener Feststoff erhalten; der Restgehalt an nichtumgesetzten Glucosid betrug 5 Gew.-%.

Beispiel 2

Herstellung von 1,10-Decsndiolglucosid-monostearat. Analog Beispiel 1 wurden 168,2 g (0,5 mol) 1,10-Decandiolglucosid, 1492 g (5,0 mol) Methylstearat und 16,6 g Kaliumcarbonat zur Reaktion gebracht. Nach destillativem Abtrennen des über schüssigen Methylstearats erhielt man 400 g des 1,10-Decan diolglucosid-monostearats als leicht gelb gefärbten Fest stoff; der Restgehalt an nichtumgesetzten Glucosid betrug 11 Gew.-%.

Claims

1. Pseudoceramide, dadurch erhältlich, daß man Hydroxyal kyloligoglykoside der Formel (I), R¹-O-[G]_p (I)in der R¹ für einen Hydroxyalkylrest mit 2 bis 18 Koh lenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, in Gegenwart saurer oder basischer Katalysatoren mit Fettsäuren bzw. Fettsäureestern der Formel (II),R²CO-OR³ (II)in der R²CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1, 2 oder 3 Doppelbindungen und R³ für Wasserstoff oder einen Al kylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, verestert bzw. umestert.

2. Pseudoceramide nach Anspruch 1, erhältlich durch Umeste rung von Hydroxyalkyloligoglykosiden der Formel (I), in der R¹ für einen 1-Hydroxydecylrest, G für einen Gluco serest und p für Zahlen von 1 bis 3 steht, mit Fettsäu reestern der Formel (II), in der R²CO für einen Acylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und R³ für einen Methyl rest steht.

3. Verfahren zur Herstellung von Pseudoceramiden, dadurch gekennzeichnet, daß man Hydroxyalkyloligoglykoside der Formel (I), R¹-O-[G]_p (I)in der R¹ für einen Hydroxyalkylrest mit 2 bis 18 Koh lenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, in Gegenwart saurer oder basischer Katalysatoren mit Fettsäuren bzw. Fettsäureestern der Formel (II),R²CO-OR³ (II)in der R²CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1, 2 oder 3 Doppelbindungen und R³ für Wasserstoff oder einen Al kylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, verestert bzw. umestert.

4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Hydroxyalkyloligoglykoside der Formel (I) einsetzt, in der R¹ für einen 1-Hydroxydecylrest, G für einen Glu coserest und p für Zahlen von 1 bis 3 steht.

5. Verfahren nach den Ansprüchen 3 und 4, dadurch gekenn zeichnet, daß man Fettsäureester der Formel (II) ein setzt, in der R²CO für einen Acylrest mit 12 bis 18 Koh lenstoffatomen und R³ für einen Methylrest steht.

6. Verfahren nach den Ansprüchen 3 bis 5, dadurch gekenn zeichnet, daß man die Hydroxyalkyloligoglykoside und die Fettsäuren bzw. Fettsäureester im molaren Verhältnis von 1 : 1 bis 1 : 10 einsetzt.

7. Verfahren nach den Ansprüchen 3 bis 6, dadurch gekenn zeichnet, daß man als basische Katalysatoren Alkali und/oder Erdalkalimetalloxide, -hydroxide, -carbonate, -hydrogencarbonate und/oder C₁-C₄-alkoholate einsetzt.

8. Verfahren nach den Ansprüchen 3 bis 7, dadurch gekenn zeichnet, daß man die basischen Katalysatoren in Mengen von 1 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Ausgangsstoffe - einsetzt.

9. Verfahren nach den Ansprüchen 3 bis 8, dadurch gekenn zeichnet, daß man die Veresterung bzw. Umesterung bei Temperaturen im Bereich von 100 bis 180°C durchführt.

10. Hautpflegemittel, enthaltend Pseudoceramide nach An spruch 1.

11. Verwendung von Pseudoceramiden nach Anspruch 1 als "syn thetic barrier lipids" zur Herstellung von Hautpflege mitteln.