DE4401102A1 - Pseudoceramide - Google Patents
PseudoceramideInfo
- Publication number
- DE4401102A1 DE4401102A1 DE19944401102 DE4401102A DE4401102A1 DE 4401102 A1 DE4401102 A1 DE 4401102A1 DE 19944401102 DE19944401102 DE 19944401102 DE 4401102 A DE4401102 A DE 4401102A DE 4401102 A1 DE4401102 A1 DE 4401102A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- radical
- carbon atoms
- formula
- hydroxyalkyl
- pseudoceramides
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
- C07H15/06—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical being a hydroxyalkyl group esterified by a fatty acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/68—Sphingolipids, e.g. ceramides, cerebrosides, gangliosides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft Pseudoceramide, erhältlich durch Ver
esterung bzw. Umesterung von Hydroxyalkyloligoglykosiden mit
Fettsäuren bzw. Fettsäureestern in Gegenwart alkalischer Ka
talysatoren, ein Verfahren zur Herstellung der Pseudocera
mide, Hautpflegemittel mit einem Gehalt der Pseudoceramide
sowie die Verwendung der Pseudoceramide zur Herstellung von
Hautpflegemitteln.
Für die Elastizität und das Aussehen der Haut spielt ein aus
balancierter Wasserhaushalt in den einzelnen Hautschichten
eine wichtige Rolle. In der Dermis und in der Grenzschicht
der Epidermis nahe der Basalmembran ist der Gehalt an gebun
denem Wasser am größten. Die Hautelastizität wird entschei
dend durch die Collagenfibrillen in der Dermis geprägt, wobei
die spezifische Konformation des Collagens durch den Einbau
von Wassermolekülen erreicht wird. Eine Zerstörung der Lipid
barriere im Stratum Corneum (SC) beispielsweise durch Tenside
führt zu einem Anstieg des transepidermalen Wasserverlustes,
wodurch die wäßrige Umgebung der Zellen gestört wird. Da das
in tieferen Hautschichten gebundene Wasser nur über Gefäße
über die Körperflüssigkeit, nicht aber von außen zugeführt
werden kann, wird deutlich, daß der Erhalt der Barrierefunk
tion des Stratum Corneum essentiell für den Gesamtzustand der
Haut ist [vgl. S.E. Friberg et al., C.R. 23. CED-Kongress,
Barcelona, 1992, S. 29].
Ceramide stellen liphophile Amide langkettiger Fettsäuren
dar, die sich im allgemeinen von Sphingosin bzw. Phytosphin
gosin ableiten. Erhebliche Bedeutung hat diese Klasse von
körpereigenen Fettstoffen gewonnen, seitdem man sie im in
terzellären Raum zwischen den Corneozyten als Schlüsselkom
ponenten für den Aufbau des Lipid-Bilayers, also der Permea
bilitätsbarriere, im Stratum Corneum der menschlichen Haut
erkannt hat. Ceramide haben Molekulargewichte von deutlich
unter 1000, so daß bei äußerer Zufuhr in einer kosmetischen
Formulierung das Erreichen des Wirkortes möglich ist. Die
externe Applikation von Ceramiden führt zur Restaurierung der
Lipidbarriere, wodurch den geschilderten Störungen der Haut
funktion ursächlich entgegengewirkt werden kann [vgl. R.D.
Petersen, Cosm. Toil. 107, 45 (1992)].
Dem Einsatz von Ceramiden sind infolge ihrer mangelnden Ver
fügbarkeit bislang Grenzen gesetzt. Es hat daher bereits Ver
suche gegeben, ceramidanaloge Strukturen, sogenannte "synthe
tic barrier lipids (SBL)" oder "Pseudoceramide" zu syntheti
sieren und zur Hautpflege einzusetzen [vgl. G. Imokawa et al.
J. Soc. Cosmet. Chem. 40, 273 (1989)].
So werden beispielsweise in der Europäischen Offenlegungs
schriften BP-A 0 277 641 und EP-A 0 227 994 (Kao) Ceramidana
loge der folgenden Struktur vorgeschlagen:
Aus den Europäischen Offenlegungsschriften HP-A1 0 482 860
und EP-A1 0 495 624 (Unilever) sind ceramidverwandte Struk
turen der folgenden Formel bekannt:
Für den Schutz von Haut und Haaren werden in der Europäischen
Patentanmeldung EP-A2 0 455 429 (Unilever) ferner Zuckerderi
vate der folgenden Zusammensetzung vorgeschlagen:
Hierbei steht Ra für Wasserstoff oder einen ungesättigten
Fettacylrest, z für Zahlen von 7 bis 49, A für einen Hydroxy
alkyl- und Z für einen Zucker- oder Phosphatrest.
Ungeachtet dieser Versuche ist der Erfolg, der sich mit die
sen Stoffen erzielen läßt, bislang unbefriedigend; insbeson
dere wird das Leistungsvermögen natürlicher Ceramide nicht
erreicht. Ferner sind die Synthesesequenzen technisch aufwen
dig und daher kostspielig, was die Bedeutung der Substanzen
zusätzlich relativiert.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, neue
leistungsstarke ceramidanaloge Strukturen zu entwickeln, die
sich durch eine möglichst einfache Synthese auszeichnen. Eine
weitere Aufgabe hat ferner darin bestanden, die neuen Pseudo
ceramide auf Basis nicht-tierischer Rohstoffe herzustellen.
Gegenstand der Erfindung sind Pseudoceramide, dadurch erhält
lich, daß man Hydroxyalkyloligoglykoside der Formel (I),
R¹-O-[G]p (I)
in der R¹ für einen Hydroxyalkylrest mit 2 bis 18 Kohlen
stoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoff
atomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, in Gegenwart sau
rer oder basischer Katalysatoren mit Fettsäuren bzw. Fettsäu
reestern der Formel (II),
R²CO-OR³ (II)
in der R²CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit
6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1, 2 oder 3 Doppel
bindungen und R³ für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1
bis 4 Kohlenstoffatomen steht, verestert bzw. umestert.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die im Sinne der Er
findung einzusetzenden Pseudoceramide die natürliche Barrie
refunktion der Haut stärken, die Haut festigen und vor Aus
trocknung schützen. Die Stoffe sind den natürlichen Hautli
piden nachempfunden, dermatologisch und ökotoxikologisch un
bedenklich und lassen sich homogen in die Ölphase kosmeti
scher Mittel einarbeiten. Sie sind weiß bzw. elfenbeinartig
gefärbt, geruchsfrei, im Bereich des Haut-pH-Wertes hydro
lysebeständig und farbstabil gegen Luftsauerstoff. Die Erfin
dung schließt die Erkenntnis ein, daß die Pseudoceramide auf
Basis pflanzlicher Fettalkohole und Zucker, also ohne Mit
verwendung unerwünschter tierischer Rohstoffe, hergestellt
werden können.
Aus anwendungstechnischer Sicht besonders bevorzugt sind
Pseudoceramide, erhältlich durch Umesterung von Hydroxyalkyl
oligoglykosiden der Formel (I), in der R¹ für einen 1-Hy
droxydecylrest, G für einen Glucoserest und p für Zahlen von
1 bis 3 steht, mit Fettsäureestern der Formel (II), in der
R²CO für einen Acylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und
R³ für einen Methylrest steht.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren
zur Herstellung von Pseudoceramiden, bei dem man Hydroxyal
kyloligoglykoside der Formel (I),
R¹-O-[G]p (I)
in der R¹ für einen Hydroxyalkylrest mit 2 bis 18 Kohlen
stoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoff
atomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, in Gegenwart sau
rer oder basischer Katalysatoren mit Fettsäuren bzw. Fettsäu
reestern der Formel (II),
R²CO-OR³ (II)
in der R²CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit
6 bis 22 Kohlenstoffatomen und O und/oder 1, 2 oder 3 Doppel
bindungen und R³ für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1
bis 4 Kohlenstoffatomen steht, verestert bzw. umestert.
Hydroxyalkyloligoglykoside stellen bekannte Stoffe dar, die
nach den einschlägigen Verfahren zur Herstellung von Alkyl
oligoglykosiden erhalten werden können. Stellvertretend für
das umfangreiche Schrifttum sei hier auf die Schriften
EP-A1-0 301 298 und WO 90/3977 verwiesen.
Die Hydroxyalkyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw.
Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise der Glu
cose ableiten. Die bevorzugten Hydroxyalkyloligloglykoside
sind somit Hydroxyalkyloligoglucoside.
Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oli
gomerisierungsgrad (DP-Grad), d. h. die Verteilung von Mono-
und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und
10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig
sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen
kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Hydroxyalkyloligogly
kosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die mei
stens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Hy
droxyalkyloligoglykoside mit einem mittleren Oligomerisie
rungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungstechni
scher Sicht sind solche Hydroxyalkyloligoglykoside bevorzugt,
deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbeson
dere zwischen 1,2 und 1,4 liegt.
Der Hydroxyalkylrest kann sich von Dihydroxyverbindungen mit
2 bis 18, vorzugsweise 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, insbeson
dere von alpha,omega-Diolen ableiten. Typische Beispiele
sind Ethylenglycol, Propylenglycol, 1,2-Butandiol, 1,4-Butan
diol und insbesondere 1,10-Decandiol.
Demzufolge werden in Summe solche Hydroxyalkyloligoglykoside
der Formel (I) eingesetzt, in der R¹ für einen 1-Hydroxydecyl
rest, G für einen Glucoserest und p für Zahlen von 1 bis 3
steht.
Die Hydroxyalkyloligoglykoside besitzen neben der vorzugs
weise primären Hydroxylgruppe in der Alkylkette weitere pri
märe und sekundäre OH-Funktionen im Glykosidrest, die grund
sätzlich einer Veresterung bzw. Umesterung zugänglich sind.
Aus analytischen Untersuchungen der Anmelderin geht hervor,
daß die primären Hydroxylgruppen im Glykosidrest als erste
abreagieren, gefolgt von der OH-Funktion in der Alkylkette;
am schwersten einer Veresterung/Umesterung zugänglich sind
die sekundären Hydroxylgruppen im Zuckerkörper.
Für die Veresterung bzw. Umesterung kommen Fettsäuren mit 6
bis 22 Kohlenstoffatomen in Betracht. Typische Beispiele sind
Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure,
Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure,
Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elai
dinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeo
stearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und
Erucasäure sowie deren technische Mischungen, die z. B. bei
der Druckspaltung von natürlichen Fetten und Ölen, bei der
Reduktion von Aldehyden aus der Roelen′schen Oxosynthese oder
der Dimerisierung von ungesättigten Fettsäuren anfallen.
Neben den genannten Fettsäuren kommen als Einsatzstoffe auch
deren Ester mit niederen Alkoholen mit 1 bis 4 Kohlenstoff
atomen, vorzugsweise deren Methylester in Betracht. Besonders
bevorzugt ist der Einsatz von Fettsäureestern der Formel
(II), in der R²CO für einen Acylrest mit 12 bis 18 Kohlen
stoffatomen und R³ für einen Methylrest steht wie beispiels
weise C₁₂-C₁₈-Kokosfettsäuremethylester oder C₁₆-C₁₈-Talg
fettsäuremethylester.
Üblicherweise können die Hydroxyalkyloligoglykoside und die
Fettsäuren bzw. Fettsäureester im molaren Verhältnis von
1 : 1 bis 1 : 10, vorzugsweise 1 : 2 bis 1 : 5 eingesetzt werden.
Die Verwendung von Fettsäuremethylestern als Umesterungskom
ponenten ist unter anderem bevorzugt, da durch Entfernung des
bei der Umesterung freigesetzten Methanols aus dem Reaktions
gleichgewicht auf einfache Weise der Estersubstitutionsgrad
und damit auch die Hydrophilie der Pseudoceramide eingestellt
werden kann.
Die Veresterung bzw. Umesterung erfolgt in Gegenwart saurer
bzw. basischer Katalysatoren. Als saure Katalysatoren kommen
vorzugsweise Carbonsäuren in Frage. Werden Sulfonsäuren als
Katalysatoren eingesetzt, kann es zu Umacetalisierungen und
Polymerisationsreaktionen kommen. Vorzugsweise wird daher
eine Umesterung in Gegenwart basischer Katalysatoren durchge
führt, die vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe, die
von Alkali- und/oder Erdalkalimetalloxiden, -hydroxiden,
-carbonaten, -hydrogencarbonaten und/oder C₁-C₄-alkoholaten
gebildet wird. Typische Beispiele sind Natriumhydroxid, Ka
liumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Magnesiumoxid
und Natriummethanolat. Üblicherweise können die basischen Ka
talysatoren in Mengen von 1 bis 10, vorzugsweise 2 bis 5
Gew.-% - bezogen auf die Ausgangsstoffe - eingesetzt werden.
Die Veresterung bzw. Umesterung kann in an sich bekannter
Weise bei Temperaturen im Bereich von 100 bis 180°C durchge
führt werden. Es empfiehlt sich, bei Einsatz von Fettsäure
methylestern das freiwerdende Methanol kontinuierlich aus dem
Reaktionsgleichgewicht zu entfernen und nach Abschluß der
Reaktion basische Katalysator durch Zugabe einer Säure bei
spielsweise Milchsäure oder Phosphorsäure zu neutralisieren.
Anschließend kann überschüssige Fettsäure bzw. nichtumgesetz
ter Fettsäuremethylester im Vakuum abdestilliert werden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft Hautpflege
mittel, enthaltend Pseudoceramide der Formel (I).
Die erfindungsgemäßen Mittel können die Pseudoceramide in
Mengen von 1 bis 30, vorzugsweise von 2 bis 10 Gew.-% - be
zogen auf die Mittel - enthalten und dabei sowohl als "Was
ser-in-Öl" als auch "Öl-in-Wasser"-Emulsionen vorliegen;
weitere übliche Hilfs- und Zusatzstoffe in Mengen von 5 bis
95, vorzugsweise 10 bis 80 Gew.-% können zudem enthalten
sein. Ferner können die Formulierungen Wasser in einer Menge
bis zu 99 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% aufweisen.
Als Trägeröle kommen hierzu beispielsweise in Betracht: Mine
ralöle, Pflanzenöle, Siliconöle, Fettsäureester, Dialkyl
ether, Fettalkohole und Guerbetalkohole. Als Emulgatoren kön
nen beispielsweise eingesetzt werden: Alkyl- und Hydroxyal
kyloligoglykoside, Sorbitanester, Monoglyceride, Polysorbate,
Polyethylenglycolmono/difettsäureester, hochethoxylierte
Fettsäureester sowie hochmolekulare Siliconverbindungen, wie
z. B. Dimethylpolysiloxane mit einem durchschnittlichen Mole
kulargewicht von 10 000 bis 50 000. Weitere Zusatzstoffe kön
nen sein: Konservierungsmittel, wie z. B. p-Hydroxybenzoesäu
reester; Antioxidantien, wie z. B. Butylhydroxytoluol, Toco
pherol; Feuchthaltemittel, wie z. B. Glycerin, Sorbitol, 2-
Pyrrolidin-5-carboxylat, Dibutylphthalat, Gelatine, Polygly
cole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 200
bis 600; Puffer, wie z. B. Milchsäure/TEA oder Milchsäure/
NaOH; milde Tenside, wie z. B. Fettalkoholethersulfate, Fett
säureisethionate, -tauride und -sarcosinate, Ethercarbonsäu
ren, Sulfosuccinate, Eiweißhydrolysate bzw. -fettsäurekonden
sate, Sulfotriglyceride, kurzkettige Glucamide; Phospho
lipide, Wachse, wie z. B. Bienenwachs, Ozokeritwachs, Paraf
finwachs; Pflanzenextrakte, z. B. von Aloe vera; Verdickungs
mittel; Farb- und Parfümstoffe sowie Sonnenschutzmittel, wie
z. B. ultrafeines Titandioxid oder organische Stoffe wie p-
Aminobenzoesäure und deren Ester, Ethylhexyl-p-methoxyzimt
säureester, 2-Ethoxyethyl-p-methoxyzimtsäureester, Butyl
methoxydibenzoylmethan und deren Mischungen.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die
Pseudoceramide mit konventionellen Ceramiden, weiteren Pseu
doceramiden, Cholesterin, Cholesterinfettsäureestern, Fett
säuren, Triglyceriden, Cerebrosiden, Phospholipiden und ähn
lichen Stoffen, abgemischt werden, wobei Liposomen entstehen
können.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung
können die Pseudoceramide mit Wirkstoffbeschleunigern, ins
besondere mit etherischen Ölen, wie beispielsweise Eucalyp
tol, Menthol und ähnlichem abgemischt werden.
In einer dritten bevorzugten Ausführungsform können die
Pseudoceramide schließlich auch in Squalen oder Squalan ge
löst und gegebenenfalls mit den anderen genannten Inhalts
stoffen zusammen mit flüchtigen oder nichtflüchtigen Sili
converbindungen als wasserfreie oder beinahe wasserfreie
einphasige Systeme formuliert werden. Weitere Beispiele zu
Bestandteilen und typischen Zusammensetzungen können bei
spielsweise der WO 90/01323 (Bernstein) entnommen werden.
Die im Sinne der Erfindung als "synthetic barrier lipids"
einzusetzenden pseudoceramide stärken die natürliche Barrie
refunktion der Haut gegenüber äußeren Reizen. Sie verbessern
Festigkeit, Geschmeidigkeit und Elastizität der Haut, stei
gern den Feuchtigkeitsgehalt und schützen die Haut vor Aus
trocknung; zugleich werden feinste Falten geglättet.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Ver
wendung von Pseudoceramiden der Formel (I) als "synthetic
barrier lipids" zur Herstellung von Hautpflegemitteln, in de
nen sie in Mengen von 1 bis 30, vorzugsweise 2 bis 10 Gew.-%
- bezogen auf die Mittel - enthalten sein können. Typische
Beispiele sind Hautcremes, Softcremes, Nährcremes, Sonnen
schutzcremes, Nachtcremes, Hautöle, Pflegelotionen und Kör
per-Aerosole.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung
näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Herstellung von 1,10-Decandiolglucosid-dilaureat. In einem
2-l-Dreihalskolben mit Rührer, Innenthermometer und Destil
lationsaufsatz wurden 168,2 g (0,5 mol) 1,10-Decandiolgluco
sid und 1071,5 g (5,0 mol) Methyllaurat vorgelegt, auf 110°C
erhitzt und mit 12,5 g - entsprechend 1 Gew.-% bezogen auf
die Ausgangsstoffe - Kaliumcarbonat versetzt. Die Reaktions
mischung wurde auf 136°C erhitzt, wobei innerhalb von 2 h
15,9 g Methanol abdestillierten. Danach wurde der Ansatz auf
115°C abgekühlt und durch Zugabe von 14,9 g konz. Phosphor
säure auf einen pH-Wert von 6,4 eingestellt. Nach destilla
tivem Abtrennen des überschüssigen Methyllaurats (140°C, 20
mbar) wurden 355 g des 1,10-Decandiolglucosid-dilaurats als
elfenbeinfarbener Feststoff erhalten; der Restgehalt an
nichtumgesetzten Glucosid betrug 5 Gew.-%.
Herstellung von 1,10-Decsndiolglucosid-monostearat. Analog
Beispiel 1 wurden 168,2 g (0,5 mol) 1,10-Decandiolglucosid,
1492 g (5,0 mol) Methylstearat und 16,6 g Kaliumcarbonat zur
Reaktion gebracht. Nach destillativem Abtrennen des über
schüssigen Methylstearats erhielt man 400 g des 1,10-Decan
diolglucosid-monostearats als leicht gelb gefärbten Fest
stoff; der Restgehalt an nichtumgesetzten Glucosid betrug 11
Gew.-%.
Claims (11)
1. Pseudoceramide, dadurch erhältlich, daß man Hydroxyal
kyloligoglykoside der Formel (I),
R¹-O-[G]p (I)in der R¹ für einen Hydroxyalkylrest mit 2 bis 18 Koh
lenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6
Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht,
in Gegenwart saurer oder basischer Katalysatoren mit
Fettsäuren bzw. Fettsäureestern der Formel (II),R²CO-OR³ (II)in der R²CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest
mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1, 2 oder
3 Doppelbindungen und R³ für Wasserstoff oder einen Al
kylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, verestert
bzw. umestert.
2. Pseudoceramide nach Anspruch 1, erhältlich durch Umeste
rung von Hydroxyalkyloligoglykosiden der Formel (I), in
der R¹ für einen 1-Hydroxydecylrest, G für einen Gluco
serest und p für Zahlen von 1 bis 3 steht, mit Fettsäu
reestern der Formel (II), in der R²CO für einen Acylrest
mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und R³ für einen Methyl
rest steht.
3. Verfahren zur Herstellung von Pseudoceramiden, dadurch
gekennzeichnet, daß man Hydroxyalkyloligoglykoside der
Formel (I),
R¹-O-[G]p (I)in der R¹ für einen Hydroxyalkylrest mit 2 bis 18 Koh
lenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6
Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht,
in Gegenwart saurer oder basischer Katalysatoren mit
Fettsäuren bzw. Fettsäureestern der Formel (II),R²CO-OR³ (II)in der R²CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest
mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1, 2 oder
3 Doppelbindungen und R³ für Wasserstoff oder einen Al
kylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, verestert
bzw. umestert.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß
man Hydroxyalkyloligoglykoside der Formel (I) einsetzt,
in der R¹ für einen 1-Hydroxydecylrest, G für einen Glu
coserest und p für Zahlen von 1 bis 3 steht.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 3 und 4, dadurch gekenn
zeichnet, daß man Fettsäureester der Formel (II) ein
setzt, in der R²CO für einen Acylrest mit 12 bis 18 Koh
lenstoffatomen und R³ für einen Methylrest steht.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 3 bis 5, dadurch gekenn
zeichnet, daß man die Hydroxyalkyloligoglykoside und die
Fettsäuren bzw. Fettsäureester im molaren Verhältnis von
1 : 1 bis 1 : 10 einsetzt.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 3 bis 6, dadurch gekenn
zeichnet, daß man als basische Katalysatoren Alkali
und/oder Erdalkalimetalloxide, -hydroxide, -carbonate,
-hydrogencarbonate und/oder C₁-C₄-alkoholate einsetzt.
8. Verfahren nach den Ansprüchen 3 bis 7, dadurch gekenn
zeichnet, daß man die basischen Katalysatoren in Mengen
von 1 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Ausgangsstoffe -
einsetzt.
9. Verfahren nach den Ansprüchen 3 bis 8, dadurch gekenn
zeichnet, daß man die Veresterung bzw. Umesterung bei
Temperaturen im Bereich von 100 bis 180°C durchführt.
10. Hautpflegemittel, enthaltend Pseudoceramide nach An
spruch 1.
11. Verwendung von Pseudoceramiden nach Anspruch 1 als "syn
thetic barrier lipids" zur Herstellung von Hautpflege
mitteln.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19944401102 DE4401102A1 (de) | 1994-01-17 | 1994-01-17 | Pseudoceramide |
PCT/EP1995/000064 WO1995019366A1 (de) | 1994-01-17 | 1995-01-09 | Pseudoceramide |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19944401102 DE4401102A1 (de) | 1994-01-17 | 1994-01-17 | Pseudoceramide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4401102A1 true DE4401102A1 (de) | 1995-07-20 |
Family
ID=6508030
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19944401102 Withdrawn DE4401102A1 (de) | 1994-01-17 | 1994-01-17 | Pseudoceramide |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE4401102A1 (de) |
WO (1) | WO1995019366A1 (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4532618B2 (ja) * | 1999-02-25 | 2010-08-25 | 株式会社グライコメディクス | 新規糖鎖プライマー |
FR2831539B1 (fr) * | 2001-10-25 | 2005-02-11 | Seppic Sa | Utilisation d'alkylpolyglycosides comme agents emulsionnants pour la preparation d'emulsion huile-dans eau contenant des charges ou pigments mineraux, et emulsions huile-dans-eau contenant de tels alkylpolyglycosides |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4306062A (en) * | 1979-05-24 | 1981-12-15 | Talres Development (N.A.) N.V. | Process for the preparation of sucrose monoesters |
EP0277641A2 (de) * | 1987-02-05 | 1988-08-10 | Kao Corporation | Kosmetik |
EP0277994A1 (de) * | 1986-08-11 | 1988-08-17 | Hemascience Lab Inc | Waschsystem von blutzellen und verfahren. |
EP0301298A1 (de) * | 1987-07-18 | 1989-02-01 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Verfahren zur Herstellung von Alkylglykosiden |
WO1990001323A1 (en) * | 1988-08-12 | 1990-02-22 | Bernstein Joel E | Method and composition for treating and preventing dry skin disorders |
WO1990003977A1 (de) * | 1988-10-05 | 1990-04-19 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Verfahren zur direkten herstellung von alkylglykosiden |
EP0455429A2 (de) * | 1990-05-01 | 1991-11-06 | Unilever Plc | Kosmetische Zusammensetzungen |
EP0482860A1 (de) * | 1990-10-22 | 1992-04-29 | Unilever Plc | Kosmetische Zusammensetzung |
EP0495624A1 (de) * | 1991-01-15 | 1992-07-22 | Unilever Plc | Kosmetische Zubereitung |
DE4103681A1 (de) * | 1991-02-07 | 1992-08-13 | Grillo Werke Ag | Derivate von disaccharidalkoholen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
US5144023A (en) * | 1987-12-11 | 1992-09-01 | Van Den Bergh Foods Co., Division Of Conopco, Inc. | Process for the synthesis of polyol fatty acid esters |
WO1994001575A1 (en) * | 1992-07-07 | 1994-01-20 | Unilever N.V. | Process for the preparation of alkylglycoside esters |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69230235T2 (de) * | 1991-04-08 | 2000-05-31 | Kao Corp., Tokio/Tokyo | Kosmetische Zusammensetzung |
JP3062774B2 (ja) * | 1992-02-03 | 2000-07-12 | 日本コーンスターチ株式会社 | グリコシド脂肪酸エステル及びその製造方法 |
-
1994
- 1994-01-17 DE DE19944401102 patent/DE4401102A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-01-09 WO PCT/EP1995/000064 patent/WO1995019366A1/de active Application Filing
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4306062A (en) * | 1979-05-24 | 1981-12-15 | Talres Development (N.A.) N.V. | Process for the preparation of sucrose monoesters |
EP0277994A1 (de) * | 1986-08-11 | 1988-08-17 | Hemascience Lab Inc | Waschsystem von blutzellen und verfahren. |
EP0277641A2 (de) * | 1987-02-05 | 1988-08-10 | Kao Corporation | Kosmetik |
EP0301298A1 (de) * | 1987-07-18 | 1989-02-01 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Verfahren zur Herstellung von Alkylglykosiden |
US5144023A (en) * | 1987-12-11 | 1992-09-01 | Van Den Bergh Foods Co., Division Of Conopco, Inc. | Process for the synthesis of polyol fatty acid esters |
WO1990001323A1 (en) * | 1988-08-12 | 1990-02-22 | Bernstein Joel E | Method and composition for treating and preventing dry skin disorders |
WO1990003977A1 (de) * | 1988-10-05 | 1990-04-19 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Verfahren zur direkten herstellung von alkylglykosiden |
EP0455429A2 (de) * | 1990-05-01 | 1991-11-06 | Unilever Plc | Kosmetische Zusammensetzungen |
EP0482860A1 (de) * | 1990-10-22 | 1992-04-29 | Unilever Plc | Kosmetische Zusammensetzung |
EP0495624A1 (de) * | 1991-01-15 | 1992-07-22 | Unilever Plc | Kosmetische Zubereitung |
DE4103681A1 (de) * | 1991-02-07 | 1992-08-13 | Grillo Werke Ag | Derivate von disaccharidalkoholen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
WO1994001575A1 (en) * | 1992-07-07 | 1994-01-20 | Unilever N.V. | Process for the preparation of alkylglycoside esters |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
Cosm. Tail., 1992, 107, 45-49 * |
J. Soc. Cosmet. Chem., 1989, 40, 273-85 * |
JP 05222083 A, Zusammenfassung in: Pat. Abstr. Jap. C-1140 Dec.10.1993 Vol.17/No.674 und Daten- bank WPI, Derwent Information Ltd. London, GB, AN 93-309187 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO1995019366A1 (de) | 1995-07-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE4407016C1 (de) | Pseudoceramide | |
DE4420736C1 (de) | Pseudoceramide | |
DE4402929C1 (de) | Pseudoceramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE4424533A1 (de) | Oligohydroxydicarbonsäurederivate | |
DE19623383C2 (de) | Verwendung von Fettstoffen als Siliconersatz zur Herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen | |
DE69210580T2 (de) | Anionische Glykolipidtenside enthaltende Zusammensetzung | |
DE4424530A1 (de) | Pseudoceramide | |
DE19543633C2 (de) | Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen | |
DE69716002T2 (de) | Verwendung von einem Glykosid-Polydimethylsiloxan als Feuchthaltemittel in einer kosmetischen oder dermatologischen Zusammensetzung | |
DE19547986C1 (de) | O/W-Mikroemulsionen | |
DE4326959C2 (de) | Verwendung von Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden | |
DE19632044A1 (de) | Sonnenschutzmittel | |
EP1985279A1 (de) | Kosmetische Zusammensetzungen enthaltend Ester auf Basis von 2-Propylheptanol | |
DE19624455A1 (de) | Sonnenschutzmittel in Form von O/W-Mikroemulsionen | |
DE4401102A1 (de) | Pseudoceramide | |
EP3285732B1 (de) | Isosorbiddiester als perlglanzmittel und trübungsmittel | |
DE4326958C2 (de) | Verwendung von Fettsäure-N-alkylglykosylamiden | |
DE19523479C1 (de) | Verwendung von Zuckermonosäureamiden in kosmetischen Präparaten | |
DE4403258C1 (de) | Pseudoceramide | |
WO1996029982A1 (de) | Kosmetische und/oder pharmazeutische zubereitungen | |
EP3302714B1 (de) | Kombination von isosorbiddiestern mit nichtionischen tensiden als perlglanzmittel | |
DE4404175C1 (de) | Pseudoceramide | |
WO1995035088A1 (de) | Kosmetische und/oder pharmazeutische o/w-emulsionen | |
WO1996032926A2 (de) | Esterpolyole enthaltende kosmetische mittel | |
DE19544710C2 (de) | Verdickungsmittel |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
8130 | Withdrawal |