JP3062774B2 - グリコシド脂肪酸エステル及びその製造方法 - Google Patents
グリコシド脂肪酸エステル及びその製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なグリコシド脂肪
酸エステル及びその製造方法に関し、特に、トイレタリ
ー（洗面用化粧品）の分野等に用いられる非イオン界面
活性剤として有用なもので有る。
酸エステル及びその製造方法に関し、特に、トイレタリ
ー（洗面用化粧品）の分野等に用いられる非イオン界面
活性剤として有用なもので有る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】トイレ
タリー分野等に使用される界面活性剤としては、陰イオ
ン界面活性剤に比して、手、肌に対する刺激性の少な
い、いわゆるマイルドな非イオン界面活性剤が望まし
い。ところが、ポリオキシエチレンアルキルエーテルに
代表される汎用の非イオン界面活性剤は、一般的に陰イ
オン界面活性剤に比べ、起泡力・洗浄力等において劣
る。
タリー分野等に使用される界面活性剤としては、陰イオ
ン界面活性剤に比して、手、肌に対する刺激性の少な
い、いわゆるマイルドな非イオン界面活性剤が望まし
い。ところが、ポリオキシエチレンアルキルエーテルに
代表される汎用の非イオン界面活性剤は、一般的に陰イ
オン界面活性剤に比べ、起泡力・洗浄力等において劣
る。
【０００３】このため、汎用の非イオン界面活性剤に比
して、起泡力・泡安定性に優るグリコシド脂肪酸エステ
ルからなる非イオン界面活性剤が種々提案されている。
して、起泡力・泡安定性に優るグリコシド脂肪酸エステ
ルからなる非イオン界面活性剤が種々提案されている。
【０００４】例えば、特開昭４９−８７６２３号公報に
おいて、下記構成のアルキル・ポリグリコシドの脂肪酸
エステルの製造方法が提案されている。
おいて、下記構成のアルキル・ポリグリコシドの脂肪酸
エステルの製造方法が提案されている。
【０００５】「(a) アルキル・ポリグリコシドと脂肪酸
又はその誘導体とをアルキル・ポリグリコシド中の単糖
類モル当たり脂肪酸0.2 ないし3.0 molが使用される量
で一緒にし、次いで(b) 得られた混合物をアルカリ性触
媒の存在下に加熱することを特徴とする。」また、「Th
e Journal of The American Oil Chemist' Society vo
l40 ( Feb.1963)」７６〜７８頁、において、グリコシ
ドのエチレンオキサイド（ＥＯ）・プロピレンオキサイ
ド（ＰＯ）ポリ付加体（付加数：１５〜２０）のグリコ
シド脂肪酸エステルが開示されている。
又はその誘導体とをアルキル・ポリグリコシド中の単糖
類モル当たり脂肪酸0.2 ないし3.0 molが使用される量
で一緒にし、次いで(b) 得られた混合物をアルカリ性触
媒の存在下に加熱することを特徴とする。」また、「Th
e Journal of The American Oil Chemist' Society vo
l40 ( Feb.1963)」７６〜７８頁、において、グリコシ
ドのエチレンオキサイド（ＥＯ）・プロピレンオキサイ
ド（ＰＯ）ポリ付加体（付加数：１５〜２０）のグリコ
シド脂肪酸エステルが開示されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記各グリコ
シド脂肪酸エステルは、本発明者らが、試験検討した結
果、いずれも、まだ、起泡力・泡安定性において、市場
要求値を満足しがたいことが分かった。
シド脂肪酸エステルは、本発明者らが、試験検討した結
果、いずれも、まだ、起泡力・泡安定性において、市場
要求値を満足しがたいことが分かった。
【０００７】本発明の目的は、上記にかんがみて、製法
が簡便で、しかも、非イオン界面活性剤として使用した
場合、起泡力・泡安定性において市場要求値を満足させ
ることのできるグリコシド脂肪酸エステルを提供するこ
とにある。
が簡便で、しかも、非イオン界面活性剤として使用した
場合、起泡力・泡安定性において市場要求値を満足させ
ることのできるグリコシド脂肪酸エステルを提供するこ
とにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記にかん
がみて、従来知られている界面活性剤の製造上、性能上
の欠点を改良し、トイレタリー分野等で有用な界面活性
剤を提供せんと鋭意研究を重ねた結果、特定のグリコシ
ド脂肪酸エステルが優れた起泡力・泡安定性を示すこと
を見出し、本発明を完成するに至った。
がみて、従来知られている界面活性剤の製造上、性能上
の欠点を改良し、トイレタリー分野等で有用な界面活性
剤を提供せんと鋭意研究を重ねた結果、特定のグリコシ
ド脂肪酸エステルが優れた起泡力・泡安定性を示すこと
を見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】(1) 請求項１に記載のグリコシド脂肪酸エ
ステルは、一般式(a) で表わされることを特徴とする。
ステルは、一般式(a) で表わされることを特徴とする。
【００１０】Ｇn −Ａ−Ｒ1 (a) ここで、 Ｇn ：炭素数５〜６の単糖を単位とする還元糖に由来す
る糖残基（但し、糖単位数ｎ＝１〜２０の整数）。
る糖残基（但し、糖単位数ｎ＝１〜２０の整数）。
【００１１】Ａ：Ｇn とヘミアセタール結合をしている
式−Ｏ−Ｒ2 −Ｏ−又は−Ｏ［Ｒ 3 Ｏ］m −で示される
基（但し、Ｒ2 ＝炭素数４〜８のアルキレン基、Ｒ3 ＝
炭素数２〜３のアルキレン基、ｍ＝１〜５の整数）。
式−Ｏ−Ｒ2 −Ｏ−又は−Ｏ［Ｒ 3 Ｏ］m −で示される
基（但し、Ｒ2 ＝炭素数４〜８のアルキレン基、Ｒ3 ＝
炭素数２〜３のアルキレン基、ｍ＝１〜５の整数）。
【００１２】Ｒ1 ：Ａとエステル結合をしている炭素数
６〜２２のアシル基。
６〜２２のアシル基。
【００１３】(2) 請求項２のグリコシド脂肪酸エステル
の製造方法は、請求項１に記載のグリコシド脂肪酸エス
テルを製造する方法であって、下記第一・第二工程から
なることを特徴とする。
の製造方法は、請求項１に記載のグリコシド脂肪酸エス
テルを製造する方法であって、下記第一・第二工程から
なることを特徴とする。
【００１４】(i) 糖類とＡ基を有するジオールとを、酸
触媒存在・加熱下で反応させてヒドロキシアルキル−Ｏ
−グリコシドを生成させる第一工程、及び、(ii)第一工
程で製造したグリコシドと脂肪酸アルキルエステルと
を、アルカリ触媒存在・加熱下でエステル交換反応させ
る第二工程。
触媒存在・加熱下で反応させてヒドロキシアルキル−Ｏ
−グリコシドを生成させる第一工程、及び、(ii)第一工
程で製造したグリコシドと脂肪酸アルキルエステルと
を、アルカリ触媒存在・加熱下でエステル交換反応させ
る第二工程。
【００１５】
Ａ．本発明の新規なグリコシド脂肪酸エステルについて
詳説する。
詳説する。
【００１６】(1) グリコシドの糖成分を示すＧn は、炭
素数５〜６の単糖を単位とする還元糖に由来する糖残基
で、糖単位数を示すｎ＝１〜２０（好ましくは、ｎ＝１
〜５）とする。ｎが２０を越えると、対応する脂肪酸の
炭素数かかわらず、所望の界面活性能を得ることができ
ない。
素数５〜６の単糖を単位とする還元糖に由来する糖残基
で、糖単位数を示すｎ＝１〜２０（好ましくは、ｎ＝１
〜５）とする。ｎが２０を越えると、対応する脂肪酸の
炭素数かかわらず、所望の界面活性能を得ることができ
ない。
【００１７】糖類として、具体的には、グルコース、フ
ラクトース、キシロースなどの単糖、マルトース、ラク
トース、水飴などのオリゴ糖、澱粉、キシランなどの多
糖から誘導される糖残基を挙げることができる。
ラクトース、キシロースなどの単糖、マルトース、ラク
トース、水飴などのオリゴ糖、澱粉、キシランなどの多
糖から誘導される糖残基を挙げることができる。
【００１８】(2) Ｇn とヘミアセタール結合をしている
Ａは、式−Ｏ−Ｒ2 −Ｏ−又は−Ｏ［Ｒ3 Ｏ］m −で示
される基（但し、Ｒ2 ＝炭素数４〜８のアルキレン基、
Ｒ3＝炭素数２〜３のアルキレン基、ｍ＝１〜５の整
数）とする。望ましくは、Ｒ2＝炭素数４〜６のアルキ
レン基、ｍ＝２〜３の整数である。
Ａは、式−Ｏ−Ｒ2 −Ｏ−又は−Ｏ［Ｒ3 Ｏ］m −で示
される基（但し、Ｒ2 ＝炭素数４〜８のアルキレン基、
Ｒ3＝炭素数２〜３のアルキレン基、ｍ＝１〜５の整
数）とする。望ましくは、Ｒ2＝炭素数４〜６のアルキ
レン基、ｍ＝２〜３の整数である。
【００１９】ここで、これらエーテル（Ｒ2 ）中の炭素
数またはポリエーテル中のｍが過多であると、第一工程
で製造した反応液から未反応ジオールを除く必要性のあ
る場合、ジオールの除去が困難となる。また、ポリエー
テル中のｍが１の場合、第二工程でのエステル交換反応
の反応性が著しく低下する。
数またはポリエーテル中のｍが過多であると、第一工程
で製造した反応液から未反応ジオールを除く必要性のあ
る場合、ジオールの除去が困難となる。また、ポリエー
テル中のｍが１の場合、第二工程でのエステル交換反応
の反応性が著しく低下する。
【００２０】(3) アシル基を示すＲ1 は、炭素数６〜２
２（好ましくは、１０〜１８）のものとする。
２（好ましくは、１０〜１８）のものとする。
【００２１】具体的には、オクタン酸、デカン酸、ラウ
リン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、
アラキン酸（以上飽和脂肪酸）、オレイン酸、リノール
酸、リノレン酸（以上、不飽和脂肪酸）等の高級脂肪酸
から誘導されるアシル基を挙げることができる。
リン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、
アラキン酸（以上飽和脂肪酸）、オレイン酸、リノール
酸、リノレン酸（以上、不飽和脂肪酸）等の高級脂肪酸
から誘導されるアシル基を挙げることができる。
【００２２】Ｂ．次に、上記グリコシド脂肪酸エステル
の製造方法について詳説する。
の製造方法について詳説する。
【００２３】（１）第一工程は、糖類とＡ基を有するジ
オールとを、酸触媒存在・加熱下で反応させてヒドロキ
シアルキル−Ｏ−グリコシド（以下「ヒドロキシグリコ
シド」という。）を生成させる。
オールとを、酸触媒存在・加熱下で反応させてヒドロキ
シアルキル−Ｏ−グリコシド（以下「ヒドロキシグリコ
シド」という。）を生成させる。
【００２４】上記糖類としては、前記Ａ．(1) に例示
した単糖・オリゴ糖・多糖を使用可能である。
した単糖・オリゴ糖・多糖を使用可能である。
【００２５】−Ｏ−Ｒ2 −Ｏ−（Ｒ2 ＝炭素数４〜８
のアルキレン基）で示されるＡ基に対応するジオールと
しては、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオ
ール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジ
オール、１，７−ヘプタンジオール、１，８−オクタン
ジオールなどを使用可能である。
のアルキレン基）で示されるＡ基に対応するジオールと
しては、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオ
ール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジ
オール、１，７−ヘプタンジオール、１，８−オクタン
ジオールなどを使用可能である。
【００２６】また、−Ｏ［Ｒ3 Ｏ］m −（Ｒ3 ＝炭素数
２〜３のアルキレン基、ｍ＝１〜５の整数）で示される
Ａ基に対応するジオールとしては、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコ−ル、トリエチレングリコール、
１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオー
ル、ジプロピレングリコールなどを使用可能である。こ
れらのジオールは、糖類に対して 0.5〜２０ molの範囲
で使用される。 0.5mol未満では、生成物が著しく高粘
性となり、また、２０ molを越えると、大過剰の未反応
ジオールが生成物中に残存して効率的でない。
２〜３のアルキレン基、ｍ＝１〜５の整数）で示される
Ａ基に対応するジオールとしては、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコ−ル、トリエチレングリコール、
１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオー
ル、ジプロピレングリコールなどを使用可能である。こ
れらのジオールは、糖類に対して 0.5〜２０ molの範囲
で使用される。 0.5mol未満では、生成物が著しく高粘
性となり、また、２０ molを越えると、大過剰の未反応
ジオールが生成物中に残存して効率的でない。
【００２７】酸触媒としては、糖類とアルコールから
グリコシドを生成する反応の触媒作用を持つものであれ
ばいずれでも良く、例えば硫酸、ｐ−トルエンスルホン
酸、リン酸、などが使用できる。酸触媒は、反応系全体
量の0.0001〜0.5 wt％（望ましくは 0.005〜 0.1wt％）
の範囲で使用する。
グリコシドを生成する反応の触媒作用を持つものであれ
ばいずれでも良く、例えば硫酸、ｐ−トルエンスルホン
酸、リン酸、などが使用できる。酸触媒は、反応系全体
量の0.0001〜0.5 wt％（望ましくは 0.005〜 0.1wt％）
の範囲で使用する。
【００２８】反応は、通常、反応は７０℃以上の加熱
下で実施するが、好適には９０〜１２０℃の範囲であ
る。反応中に生成する水は、反応進行中に減圧蒸留、あ
るいは還流時、水分離器を設置し分離するなどの方法に
より除去しても良い。還流する場合は、ヘキサン、トル
エン等炭化水素系溶媒が使用できる。本反応の終点は、
未反応原料糖含量によって判定でき、通常原料糖が１０
wt％未満になった時点で（好ましくは５wt％未満）反応
終了とし、中和を行なう。糖含量は、たとえば高速液体
クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって測定できる。
下で実施するが、好適には９０〜１２０℃の範囲であ
る。反応中に生成する水は、反応進行中に減圧蒸留、あ
るいは還流時、水分離器を設置し分離するなどの方法に
より除去しても良い。還流する場合は、ヘキサン、トル
エン等炭化水素系溶媒が使用できる。本反応の終点は、
未反応原料糖含量によって判定でき、通常原料糖が１０
wt％未満になった時点で（好ましくは５wt％未満）反応
終了とし、中和を行なう。糖含量は、たとえば高速液体
クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって測定できる。
【００２９】(2) 第二工程は、第一工程で製造したヒド
ロキシグリコシドと脂肪酸アルキルエステルとを、アル
カリ触媒存在・加熱下でエステル交換反応させる。
ロキシグリコシドと脂肪酸アルキルエステルとを、アル
カリ触媒存在・加熱下でエステル交換反応させる。
【００３０】ここで第二工程のエステル交換反応（アル
コーリシス）を行う前、第一工程の反応生成物から未反
応ジオールを蒸発、抽出等の手法で除去しておいても良
い。すなわち、未反応ジオールが存在したままエステル
交換反応を行うとジオール由来のモノエステル、ジエス
テルが生成し、最終的に性能に悪影響を及ぼす場合があ
るからである。
コーリシス）を行う前、第一工程の反応生成物から未反
応ジオールを蒸発、抽出等の手法で除去しておいても良
い。すなわち、未反応ジオールが存在したままエステル
交換反応を行うとジオール由来のモノエステル、ジエス
テルが生成し、最終的に性能に悪影響を及ぼす場合があ
るからである。
【００３１】もちろん、ジオールが存在したままの反応
液を、そのまま次のエステル交換反応に用いて、すべて
の反応が終了した時点で、グリコシド脂肪酸エステルと
ジオール由来のエステルとに分離しても良いし、製品の
適用分野によっては、一切の分離を行わずに調製した、
混合物の形態で使用しても構わない。
液を、そのまま次のエステル交換反応に用いて、すべて
の反応が終了した時点で、グリコシド脂肪酸エステルと
ジオール由来のエステルとに分離しても良いし、製品の
適用分野によっては、一切の分離を行わずに調製した、
混合物の形態で使用しても構わない。
【００３２】アルカリ触媒としては、アルカリ金属、
あるいはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水
素塩、水素化物、アルコキシドがあげられ、具体的に
は、水酸化カリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキ
シドなどである。このアルカリ触媒の使用量は、反応系
全体量に対して、0.05〜 5.0wt％（好ましくは 0.5〜2.
0 wt％）とする。
あるいはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水
素塩、水素化物、アルコキシドがあげられ、具体的に
は、水酸化カリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキ
シドなどである。このアルカリ触媒の使用量は、反応系
全体量に対して、0.05〜 5.0wt％（好ましくは 0.5〜2.
0 wt％）とする。
【００３３】炭素数６〜２２の飽和又は不飽和脂肪酸
の低級アルキルエステル（炭素数１〜４）としては、例
えば、前述のＡ．(3) で例示した高級脂肪酸のメチル・
エチル・プロピル・ブチルエステル等を使用できる。特
に、メチルエステルが好ましい。
の低級アルキルエステル（炭素数１〜４）としては、例
えば、前述のＡ．(3) で例示した高級脂肪酸のメチル・
エチル・プロピル・ブチルエステル等を使用できる。特
に、メチルエステルが好ましい。
【００３４】これらの脂肪酸低級アルキルエステルは第
１工程の反応で使用した糖１ molに対して、0.005 〜４
mol（好ましくは、0.1 〜 1.0 mol ）の範囲で使用す
る。
１工程の反応で使用した糖１ molに対して、0.005 〜４
mol（好ましくは、0.1 〜 1.0 mol ）の範囲で使用す
る。
【００３５】本反応において、溶媒は特に用いなくても
よいが、ヒドロキシグリコシドと脂肪酸低級アルキルエ
ステルとの相溶性を高めるために、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシドを溶媒として用いてもよい。
よいが、ヒドロキシグリコシドと脂肪酸低級アルキルエ
ステルとの相溶性を高めるために、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシドを溶媒として用いてもよい。
【００３６】本反応の終点は、未反応脂肪酸低級アルキ
ルエステル含量によって判定でき、通常、脂肪酸低級ア
ルキルエステルが５wt％未満になった時点（好ましくは
２wt％未満）で反応を終了する。脂肪酸低級アルキルエ
ステル含量は、例えばＨＰＬＣによって判定することが
できる。
ルエステル含量によって判定でき、通常、脂肪酸低級ア
ルキルエステルが５wt％未満になった時点（好ましくは
２wt％未満）で反応を終了する。脂肪酸低級アルキルエ
ステル含量は、例えばＨＰＬＣによって判定することが
できる。
【００３７】本発明のグリコシド脂肪酸エステルは、さ
らにクロマトグラフィー等公知の方法により、糖の重合
度、エステル化度について所望の物質を単離し、使用す
ることもできるが、もちろん、このような分離を行わず
に、そのまま界面活性剤として使用することも可能であ
る。
らにクロマトグラフィー等公知の方法により、糖の重合
度、エステル化度について所望の物質を単離し、使用す
ることもできるが、もちろん、このような分離を行わず
に、そのまま界面活性剤として使用することも可能であ
る。
【００３８】
【発明の効果】本発明のグリコシド脂肪酸エステルは、
非イオン界面活性剤として使用した場合、後述の実施例
で支持される如く、優れた起泡力・泡安定性を示す。
非イオン界面活性剤として使用した場合、後述の実施例
で支持される如く、優れた起泡力・泡安定性を示す。
【００３９】また、本発明の製造方法は、煩雑な工程を
とらず、簡易に行うことができる。
とらず、簡易に行うことができる。
【００４０】従って、洗面化粧品等の分野におけるの洗
浄剤、乳化剤、増粘剤などの、幅広い用途に有効であ
る。
浄剤、乳化剤、増粘剤などの、幅広い用途に有効であ
る。
【００４１】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
【００４２】(1) グリコシド脂肪酸エステルの製造 ＜実施例１＞無水グルコース３６ｇ（0.2 mol）、ジエ
チレングリコール１１４ml（1.2 mol）、ｐ−トルエン
スルホン酸１水和物４９mgを５００ml反応容器中で加熱
撹拌した。８０℃まで昇温後、系内圧力を徐々に減圧に
し、１１０℃、３０mmHgで一定とした。１時間後、グル
コース含量が 0.8wt％であるのを確認した後、炭酸カリ
ウム２２mgで中和した。
チレングリコール１１４ml（1.2 mol）、ｐ−トルエン
スルホン酸１水和物４９mgを５００ml反応容器中で加熱
撹拌した。８０℃まで昇温後、系内圧力を徐々に減圧に
し、１１０℃、３０mmHgで一定とした。１時間後、グル
コース含量が 0.8wt％であるのを確認した後、炭酸カリ
ウム２２mgで中和した。
【００４３】当該反応液を再び加熱撹拌し、１２０〜１
８０℃、１〜５mmHgの条件下、反応液から未反応ジエチ
レングリコールを２wt％になるまで蒸発除去した。
８０℃、１〜５mmHgの条件下、反応液から未反応ジエチ
レングリコールを２wt％になるまで蒸発除去した。
【００４４】ついで、デカン酸メチル18.6ｇ（0.1 mo
l）、炭酸カリウム６００mgを添加し、加熱撹拌しなが
ら１４０℃、２５mmHgの条件に保持した。２時間後、デ
カン酸メチルが 1.0wt％であるのを確認し、冷却した。
l）、炭酸カリウム６００mgを添加し、加熱撹拌しなが
ら１４０℃、２５mmHgの条件に保持した。２時間後、デ
カン酸メチルが 1.0wt％であるのを確認し、冷却した。
【００４５】この最終生成物は、ＨＰＬＣで分析の結
果、ジエチレングリコールモノデカン酸エステルグリコ
シド５５wt％、ジエチレングリコールグリコシド３３wt
％であった。
果、ジエチレングリコールモノデカン酸エステルグリコ
シド５５wt％、ジエチレングリコールグリコシド３３wt
％であった。
【００４６】＜実施例２＞実施例１のジエチレングリコ
ールのかわりに１，４ブタンジオール１０６ml（1.2 m
ol）を用いたほかは、実施例１と全く同様の方法で反応
を行った。
ールのかわりに１，４ブタンジオール１０６ml（1.2 m
ol）を用いたほかは、実施例１と全く同様の方法で反応
を行った。
【００４７】最終反応生成物は、ＨＰＬＣで分析の結
果、ブチルデカン酸エステルグリコシド５８wt％、ヒド
ロキシブチルグリコシド３１wt％、デカン酸メチルが0.
8 wt％であった。
果、ブチルデカン酸エステルグリコシド５８wt％、ヒド
ロキシブチルグリコシド３１wt％、デカン酸メチルが0.
8 wt％であった。
【００４８】さらに、この反応生成物１０ｇを用いて、
カラムクロマトグラフィー（充填剤：シリカゲル、溶
媒：ヘキサン／プロパノール／メタノール）により生成
を行ない、純度９８wt％（ＨＰＬＣ分析値）のブチルデ
カン酸エステルグリコシド 1.9ｇを得た。
カラムクロマトグラフィー（充填剤：シリカゲル、溶
媒：ヘキサン／プロパノール／メタノール）により生成
を行ない、純度９８wt％（ＨＰＬＣ分析値）のブチルデ
カン酸エステルグリコシド 1.9ｇを得た。
【００４９】(2) 起泡力・泡安定性の測定 実施例１・２で得られた各グリコシド脂肪酸エステルの
起泡力を測定した。なお、比較例１・２は界面活性剤と
して、それぞれラウリルグリコシド（糖重合度1.2 ）、
ラウロイルメチルタウリンナトリウムを用いた。
起泡力を測定した。なお、比較例１・２は界面活性剤と
して、それぞれラウリルグリコシド（糖重合度1.2 ）、
ラウロイルメチルタウリンナトリウムを用いた。
【００５０】試験方法は、ｐＨを7.0 に調製した各試料
0.1wt％水溶液１０mlを５０ml容試験管にとり、試験管
を密栓して２０秒間に３０回振とうし、３０秒間静置後
の泡の高さを測定した。この泡の高さを１００％とし、
さらに、５分後の泡残存量を測定し、泡安定性を判定し
た。なお、これらの試験は４０℃で行った。
0.1wt％水溶液１０mlを５０ml容試験管にとり、試験管
を密栓して２０秒間に３０回振とうし、３０秒間静置後
の泡の高さを測定した。この泡の高さを１００％とし、
さらに、５分後の泡残存量を測定し、泡安定性を判定し
た。なお、これらの試験は４０℃で行った。
【００５１】表１に示す結果から、実施例１・２で得ら
れた本発明品は、比較例１・２のラウリルグリコシド
（糖重合度1.2 ）、ラウロイルメチルタウリンナトリウ
ムに比して起泡力、泡安定性に優れていることが分か
る。
れた本発明品は、比較例１・２のラウリルグリコシド
（糖重合度1.2 ）、ラウロイルメチルタウリンナトリウ
ムに比して起泡力、泡安定性に優れていることが分か
る。
【００５２】
【表１】
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07H 15/06 C07H 15/08 B01F 17/56 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式(a) で表わされることを特徴とす
るグリコシド脂肪酸エステル。 Ｇn −Ａ−Ｒ1 (a) ここで、 Ｇn ：炭素数５〜６の単糖を単位とする還元糖に由来す
る糖残基（但し、糖単位数ｎ＝１〜２０の整数）。 Ａ：Ｇn とヘミアセタール結合をしている式−Ｏ−Ｒ2
−Ｏ−又は−Ｏ［Ｒ 3 Ｏ］m −で示される基（但し、Ｒ
2 ＝炭素数４〜８のアルキレン基、Ｒ3 ＝炭素数２〜３
のアルキレン基、ｍ＝１〜５の整数）。 Ｒ1 ：Ａとエステル結合をしている炭素数６〜２２のア
シル基。 - 【請求項２】請求項１のグリコシド脂肪酸エステルを製
造する方法であって、下記第一・第二工程からなること
を特徴とするグリコシド脂肪酸エステルの製造方法。 (i) 糖類とＡ基を有するジオールとを、酸触媒存在・加
熱下で反応させてヒドロキシアルキル−Ｏ−グリコシド
を生成させる第一工程、及び、 (ii)第一工程で製造したグリコシドと脂肪酸アルキルエ
ステルとを、アルカリ触媒存在・加熱下でエステル交換
反応させる第二工程。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4017930A JP3062774B2 (ja) | 1992-02-03 | 1992-02-03 | グリコシド脂肪酸エステル及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4017930A JP3062774B2 (ja) | 1992-02-03 | 1992-02-03 | グリコシド脂肪酸エステル及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05222083A JPH05222083A (ja) | 1993-08-31 |
| JP3062774B2 true JP3062774B2 (ja) | 2000-07-12 |
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ID=11957489
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4017930A Expired - Fee Related JP3062774B2 (ja) | 1992-02-03 | 1992-02-03 | グリコシド脂肪酸エステル及びその製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3062774B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4401102A1 (de) * | 1994-01-17 | 1995-07-20 | Henkel Kgaa | Pseudoceramide |
-
1992
- 1992-02-03 JP JP4017930A patent/JP3062774B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05222083A (ja) | 1993-08-31 |
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