JPH04342553A - 化粧品組成物 - Google Patents

化粧品組成物

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JPH04342553A
JPH04342553A JP4005185A JP518592A JPH04342553A JP H04342553 A JPH04342553 A JP H04342553A JP 4005185 A JP4005185 A JP 4005185A JP 518592 A JP518592 A JP 518592A JP H04342553 A JPH04342553 A JP H04342553A
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Ian R Scott
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の分野】本発明は新規なプソイドセラミド、それ
らの合成及びヒトの皮膚、毛髪又は爪への局所適用用組
成物におけるそれらの使用に関する。
【０００２】
【発明の背景と先行技術】角質層の細胞間脂質層板内に
存在するセラミドが皮膚の水透過障壁の産生と維持に重
要な役割を有することは一般に理解されている。セラミ
ド又はそれらと密接な関係にある物質は、皮膚ケア組成
物の成分として開示されている。特に、花王のＥＰ　０
２２７９９４号とＥＰ　０２８２８１６号は、天然セラ
ミドにかなり似た性質を有するが、比較的安価に製造し
得る合成セラミド又はその類似体を開示している。
【０００３】しかしながら、このような合成セラミド又
はその類似体による皮膚のベネフィット度は、それらの
皮膚の天然セラミドとの類似度により限定される。天然
セラミドにはＮ−アシル化ヒドロキシ脂肪酸を含有する
ものがある。このように、花王のＥＰ　０２２７９９４
号に開示されている物質の一般式は構造（１）　である
。
【０００４】
【化５】
【０００５】花王のＪＰ−Ａ−６３−１９２７０３号、
フィトスフィンゴシン又はα−ヒドロキシ脂肪酸含有セ
ラミドのいずれかを含めて抽出した天然産皮膚セラミド
を含有する皮膚用組成物を開示している。合成ヒドロキ
シル化セラミドの構造は開示されていない。皮膚に存在
する別のセラミドの種族がＥＰ０９７０５９　号（Ｕｎ
ｉｌｅｖｅｒ）に開示されている。ここでは、皮膚の水
障壁にω−（Ｏ−リノレオイル）セラミドの果たす肝要
な役割が強調されている。
【０００６】ＦｕｌｍｅｒとＫｒａｍｅｒは、Ｊ．Ｉｎ
ｖｅｓｔ．　Ｄｅｒｍ，（１９８６）８６，　５９８〜
６０１　の中で、洗剤誘因の乾燥皮膚状態の場合フィト
スフィンゴシン含有セラミドが比較的欠乏していること
を認めている。同様に、角質層の水障壁機能がこのよう
な状態下では損なわれることも充分証明されている（Ｒ
Ａ　Ｔｕｐｋｅｒ　ら、Ａｃｔａ　Ｄｅｒｍ．　Ｖｅｎ
ｅｒｅｏｌ．　　Ｓｔｏｃｋｈ［１９９０］，７０，１
〜５）。
【０００７】本発明者らは、セラミド構造内にあるヒド
ロキシル基の数が水障壁性（ｗａｔｅｒｂａｒｒｉｅｒ
　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ）に対する効果と大いに関係が
あることをここに発見した。本発明者らは、合成ヒドロ
キシル化セラミド（以下「プソイドセラミド」と称する
）が天然資源から天然同族体を抽出するよりも低い経費
で合成できることと、これらのプソイドセラミドが角質
層の水障壁機能を向上するのに必要な性質を有すること
も発見した。
【０００８】
【発明の定義】従って、本発明は構造（２）　を有する
プソイドセラミドを提供する。
【０００９】
【化６】
【００１０】上記式中、Ｒは線状又は分枝で、飽和又は
不飽和の、場合によりヒドロキシル化され、場合により
燐酸化され、場合により硫酸化された、１〜４９個の炭
素原子を有する脂肪族炭化水素基を表わし、Ｒ１　は線
状又は分枝で、飽和又は不飽和の、場合によりヒドロキ
シル化され、場合により燐酸化され、場合により硫酸化
された、１〜２８個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素
基を表わし、Ｒ２　はＨ、糖残基、硫酸塩残基又は燐酸
塩残基Ｐｉ　（Ｐｉ　は基：
【００１１】
【化７】
【００１２】を表わす）を表わし、Ｒ３　はＨ、又はサ
ブ基（３）：
【００１３】
【化８】
【００１４】（ここで、Ｘ１　，Ｘ２　及びＸ３　はそ
れぞれ個別にＨ，Ｃ１−５アルキル又はＣ１　〜Ｃ５　
ヒドロキシアルキルを表わし、ｃは０又は１〜４の整数
であり、ｄは０又は１である）を表わし、ａは０又は１
であり、ｂは０又は１であり、但しａが０である場合、
ｂも０であってＲ基は１〜８個の炭素原子を有する］。
【００１５】
【発明の開示】プソイドセラミド 本発明は、本明細書中に前に定義した構造（２）　を有
するプソイドセラミド類を提供する。
【００１６】構造（２）　において、Ｒ基は１２〜３２
個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基を表わすのが好
ましい。
【００１７】本発明のプソイドセラミドの特定的な例は
、下記に示す構造（４）　〜（１６）を有するものであ
る。
【００１８】構造（４）　を有するＮ−（２−ヒドロキ
シ−３−ヘキサデシルオキシプロピル）−Ｎ−（２−ヒ
ドロキシエチル）−２−ヒドロキシヘキサデカミド：
【
００１９】
【化９】
【００２０】構造（５）　を有するＮ−（２−ヒドロキ
シ−３−ヘキサデシルオキシプロピル）−Ｎ−（２−Ｏ
−グルコピラノシル）エチル−２−ヒドロキシヘキサデ
カミド：
【００２１】
【化１０】
【００２２】構造（６）　を有するＮ−（２−ヒドロキ
シ−３−ヘキサデシルオキシプロピル）−Ｎ−（２−ヒ
ドロキシエチル）−３−ヒドロキシ−ヘキサデカミド：
【００２３】
【化１１】
【００２４】構造（７）　を有するＮ−（２−ヒドロキ
シ−３−ヘキサデシルオキシプロピル）−Ｎ−（２−ヒ
ドロキシエチル）−２−ヒドロキシ−オクタミド：
【０
０２５】
【化１２】
【００２６】構造（８）　を有するＮ−（２−ヒドロキ
シ−３−ノニルオキシプロピル）−Ｎ−（２−スルホエ
チル）−２−ヒドロキシデカミド：
【００２７】
【化１３】
【００２８】構造（９）　を有するＮ−（２−ヒドロキ
シ−３−ヘキサデシルオキシプロピル）−Ｎ−（２−ヒ
ドロキシエチル）オクタミド：
【００２９】
【化１４】
【００３０】構造（１０）を有するＮ−（２−ヒドロキ
シ−３−ノニルオキシプロピル）−Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）−３−ヒドロキシヘキサデカミド：
【００３
１】
【化１５】
【００３２】構造（１１）を有するＮ−（２−ヒドロキ
シ−３−ノニルオキシプロピル）−Ｎ−（２−スルホエ
チル）−２−ヒドロキシ−デカミド：
【００３３】
【化１６】
【００３４】構造（１２）を有するＮ−（２−ヒドロキ
シ−３−ヘキサデシルオキシプロピル）−Ｎ−（２−ス
ルホエチル）−２−ヒドロキシヘキサデカミド：
【００
３５】
【化１７】
【００３６】構造（１３）を有するＮ−（２−ヒドロキ
シ−３−ヘキサデシルオキシプロピル）−Ｎ−（２−ホ
スホエチル）−２−ヒドロキシヘキサデカミド：
【００
３７】
【化１８】
【００３８】構造（１４）を有するＮ−（２−ヒドロキ
シ−３−トリトリアコンチルオキシプロピル）−Ｎ−（
２−ホスホエチル）−２−ヒドロキシペンタコサミド：
【００３９】
【化１９】
【００４０】構造（１５）を有するＮ−（２−ヒドロキ
シ−３−ヘキサデシルオキシプロピル）−Ｎ−（２−ヒ
ドロキシエチル）−３−ヒドロキシオクタミド：
【００
４１】
【化２０】
【００４２】構造（１６）を有するＮ−（２−ヒドロキ
シ−３−ヘキサデシルオキシプロピル）−Ｎ−（３−メ
チル−４−ヒドロキシブチル）−２−ヒドロキシヘキサ
デカミド：
【００４３】
【化２１】
【００４４】プソイドセラミドの合成 本発明のプソイドセラミドは、アミンを使用してグリシ
ジルエーテルの末端エポキシド環を開環して第二級アミ
ンを得、次いでこの第二級アミンを、１０個未満の炭素
原子を有するヒドロキシル化脂肪酸又は非ヒドロキシル
化脂肪酸のエステル又は酸塩化物を用いてアシル化して
所要のプソイドセラミドを得ることにより簡便に合成す
ることができる。出発物質のグリシジルエーテルの形成
はいくつかの方法で行い得る。１つの経路は、５０％水
酸化ナトリウム水溶液を用いてヘキサン中でアルコール
、エピクロロヒドリン及び５０％テトラブチルアンモニ
ウムブロミド水溶液を使用する。
【００４５】合成の特定例 Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデシルオキシプロピ
ル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−ヒドロキシ
ヘキサデカミド（４）　の合成 構造（４）　［構造（２）　中、Ｒ＝Ｃ１２Ｈ２９，Ｒ
１　＝Ｃ１６Ｈ３３、Ｒ２　＝Ｈ，Ｒ３　＝ＣＨ２　Ｃ
Ｈ２　ＯＨ，ａ＝１，ｂ＝０である］を有するプソイド
セラミドは次の図式に従って製造される。
【００４６】
【化２２】
【００４７】合成の各段階の詳細は以下の通りである。
【００４８】３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルヘキ
サデシルエーテルの合成 ヘキサデカノール（１０．０ｇ　，０．０４１２ｍｏｌ
　）と塩化第二錫（０．０４ｇ　，０．１６ｍｍｏｌ）
を６０℃に加熱した。エピクロロヒドソン（３．８２ｇ
　，０．０４１２ｍｏｌ　）を１時間かかって添加し、
反応条件を更に１時間一定に保持した。高温の生成物を
５　％ＨＣｌ水溶液とエーテルを用いて抽出した。エー
テルを濃縮して白色の固体生成物（収率＝７５％）を得
た。
【００４９】ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ−１）；　　３４２
０（ｂｒ），２９２０（ｓ），２８８０（ｓ）。
【００５０】　１Ｈ　　ＮＭＲ（　２００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ３，ＴＭＳ）　　δ０．８８（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ３Ｈ
），１．２０（ｂｒｓ，３０Ｈ），　１．６（ｂｒ　　
ｍ，２Ｈ），　　３．５　（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｍ
，２Ｈ）。
【００５１】ヘキサデシルグリシジルエーテルの合成ア
ルゴン雰囲気中９０℃で、水２０ｍｌ中３−クロロ−２
−ヒドロキシプロピル　　ヘキサデシルエーテル（１０
ｇ，　０．０３１１ｍｏｌ）の溶液に、水１０ｍｌ中水
酸化ナトリウム（１．３７ｇ，　０．０３４３ｍｏｌ）
の５０％溶液を１５分かかって添加した。反応物を同条
件下に更に３時間加熱した。試料を蒸留により精製した
（収率＝６０％）。冷却して白色固体を得た。
【００５２】沸点＝　１７５〜１８０　℃（　０．８ｍ
ｍＨｇ）。
【００５３】ＩＲ（ｎｕｊｏｌ，ｃｍ−１）：２９２０
（ｖｓ），２８８０（ｖｓ）、１１１０（ｓ）、　８４
０（ｍ）。
【００５４】　１Ｈ　　ＮＭＲ（　２００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ３，　　ＴＭＳ）δ０．８９（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，３
Ｈ）、　１．３（ｂｒ　　ｓ，２４Ｈ）、　１．６（ｂ
ｒ　　ｍ，２Ｈ）、　２．６（ｄｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ，
Ｊ＝　５．７Ｈｚ，２Ｈ）、　２．８（ｄｄ、Ｊ＝４Ｈ
ｚ，Ｊ＝　５．７Ｈｚ，２Ｈ）、　３．１（ｍ，１Ｈ）
、　３．５（ｍ，４Ｈ）。
【００５５】１３Ｃ　　ＮＭＲ（５０　　ＭＨｚ　，Ｃ
ＤＣｌ３　，　　ＴＭＳ）ｐｐｍ　　　７１．６２，　
７１．３７，３１．８６，　２９．５４，　２２．６２
，　１４．０３。
【００５６】ｍ／ｅ（ＧＣ／ＥＩ／ＭＳ）Ｍ＋　２９８
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−ヘキサデシルオキ
シプロピルアミンの合成 アルゴン雰囲気中５０℃で、エタノール１０ｍｌ中ヘキ
サデシルグリシジルエーテル（５．００ｇ　，０．０１
６８ｍｏｌ　）の溶液に、エタノール１０ｍｌ中エタノ
ールアミン（　５．１２ｇ，０．０８３８ｍｏｌ　）の
溶液を滴下して添加した。反応は２時間進行した。溶媒
と過剰のエタノールアミンを真空下に除去した。白色固
体をアセトンで再結晶した（収率＝６７％）。
【００５７】融点＝７４〜７５℃。
【００５８】ＩＲ（ｎｕｊｏｌ，ｃｍ−１）：３４５０
（ｍ），３３１０（ｗ），２９００（ｖｓ），２８５０
（ｖｓ）。
【００５９】　１Ｈ　　ＮＭＲ（　２００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ３／ＣＤ３　ＯＤ，　　ＴＭＳ）δ０．８０（ｔ，
Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ）、１．２０（ｂｒ　　ｓ，２８Ｈ）
、　１．６（ｂｒ　　ｍ，２Ｈ）、　２．７（ｍ，２Ｈ
）、　３．４０　（ｄｄ、Ｊ＝　５．４Ｈｚ，Ｊ＝１４
．５，４Ｈ）、　３．７（ｂｒｔ，Ｊ＝　５．４Ｈｚ，
３Ｈ）、　３．８（ｍ，２Ｈ）、４．５０（ｓ，１Ｈ）
。
【００６０】１３Ｃ　　ＮＭＲ（５０　　ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ３　／ＣＤ３　ＯＤ，　　ＴＭＳ）ｐｐｍ　　　７
３．０７，　７１．２７，　６８．２８，　６０．００
，　５１．６２，　５０．６３，　３１．４６，　２９
．２０，　１３．４４。
【００６１】ｍ／ｅ（ＴＳＰ／ＭＳ）ＭＨ＋　　３６０
２−ヒドロキシヘキサデカン酸メチルの合成２−ヒドロ
キシヘキサデカン酸（１０．０ｇ　　，０．０３６７ｍ
ｏｌ　）と酸性樹脂８．４０ｇ　をメタノール　２５０
ｍｌ中で２０時間還流させた。溶液を脱色し、濾過し、
濃縮して白色固体（収率＝８５％）を得た。
【００６２】　１Ｈ　　ＮＭＲ（　２００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ３，　　ＴＭＳ）δ０．８８（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，３
Ｈ）、　１．３５　（ｂｒ　　ｓ，３０Ｈ）、　３．８
０　（ｓ，３Ｈ）。
【００６３】１３Ｃ　　ＮＭＲ（５０　　ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ３　，　　ＴＭＳ）ｐｐｍ：１７５．７５，　７０
．３７，５２．２２，　３４．２９，　３１．８３，　
２９．４７，　２４．６７，　１３．９８。
【００６４】ｍ／ｅ（ＧＣ／ＣＩ／ＭＳ）Ｍ＋　２８７
構造（４）　のプソイドセラミドの合成Ｎ−（２−ヒド
ロキシエチル）−３−ヘキサデシルオキシプロピルアミ
ン（１．１５ｇ，　３．２ｍｍｏｌ）と水酸化カリウム
（０．０１０ｇ，　０．１８ｍｍｏｌ）を２０トルで８
５℃に加熱した。１５分かかって２−ヒドロキシヘキサ
デカン酸メチル（０．９２１ｇ，　３．２２ｍｍｏｌ）
を添加した。反応は同条件下に更に２時間かかって進行
した。冷却すると、灰白色の固体が沈殿した。固体を熱
ヘキサン中で再結晶して白色固体（収率＝７５％）を得
た。試料は４つのジアステレオマーを含有しており、複
雑なＮＭＲ分析結果が得られた。
【００６５】融点　　５５〜５７℃。
【００６６】ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ，　　ｃｍ−１）：　　
３３３０（ｂｒ），２９２０（ｖｓ），２８７０（ｖｓ
），１６２５（ｓ），１０５０　（ｍ）。
【００６７】ｍ／ｅ（ＦＡＢ／ＭＳ）　　ＭＨ＋　　６
１４。
【００６８】初めの２つのステップに対しては別法が可
能であり、三弗化棚素の存在下にヘキサデカノールとエ
ピクロロヒドリンから直接にヘキサデシルグリシジルエ
ーテルを形成してもよい。
【００６９】
【発明の組成物の定義】本発明はヒトの皮膚への局所適
用用組成物をも提供し、該組成物は ｉ．　　構造（２）　を有するプソイドセラミドの有効
量、及び ｉｉ．　　合成セラミドに対する化粧上許容し得るビヒ
クルから成る。
【００７０】
【組成物の開示】本発明の組成物のもっとも簡単な形態
は特定のプソイドセラミドとそれに対するビヒクルから
成り、アミド誘導体を皮膚上に分散させてそこに分散さ
せることが可能である。
【００７１】プソイドセラミド 本発明組成物は、本明細書中で定義した構造（２）　を
有するプソイドセラミド又はその混合物の有効量を含む
。
【００７２】構造（２）　を有するプソイドセラミドの
好ましい例は本明細書に定義した構造（５）　〜（１６
）を有するものである。
【００７３】本発明組成物中に存在するプソイドセラミ
ド又はその混合物の量は、０．００００１〜５０重量％
、好ましくは０．００１　〜２０重量％、もっとも好ま
しくは０．１　〜１０重量％である。
【００７４】化粧上許容し得るビヒクル本発明組成物に
は、組成物中のプソイドセラミドに対して希釈剤、分散
剤又は担体として作用する、化粧上許容し得るビヒクル
をも含み、組成物を皮膚及び／又は毛髪に適用した場合
その分布を容易にする。
【００７５】水以外のビヒクルとしては、液体又は固体
の皮膚軟化剤、溶剤、湿潤剤、増粘剤及び粉剤が挙げら
れる。これらのビヒクルのそれぞれの例は以下の通りで
あり、単独でも１つ以上のビヒクルの混合物でも使用で
きる。
【００７６】皮膚軟化剤、たとえばステアリルアルコー
ル、グリセリルモノリシノレアート、グリセリルモノス
テアラート、ミンク油、セチルアルコール、イソプロピ
ルイソステアラート、ステアリン酸、イソブチルパルミ
タート、イソセチルステアラート、オレイルアルコール
、イソプロピルラウラート、ヘキシルラウラート、デシ
ルオレアート、オクタデカン−２−オール、イソセチル
アルコール、エイコサニルアルコール、ベヘニルアルコ
ール、セチルパルミタート、ジメチルポリシロキサンの
ようなシリコーン油、ジ−ｎ−ブチルセバカート、イソ
プロピルミリスタート、イソプロピルパルミタート、イ
ソプロピルステアラート、ブチルステアラート、ポリエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ラノリン
、カカオ脂、トウモロコシ油、綿実油、獣脂、豚脂、オ
リーブ油、パーム核油、ナタネ油、ベニバナ種子油、オ
オマツヨイグサ油、ダイズ油、ヒマワリ種子油、アボガ
ド油、オリーブ油、ゴマ種子油、やし油、落花生油、ヒ
マシ油、アセチル化ラノリンアルコール、ワセリン、鉱
油、ブチルミリスタート、イソステアリン酸、パルミチ
ン酸、イソプロピルリノレアート、ラウリルラクタート
、ミリスチルラクタート、デシルオレアート、ミリスチ
ルミリスタート；噴射剤、たとえばトリクロロフルオロ
メタン、ジクロロジフルオロメタン、ジクロロテトラフ
ルオロエタン、モノクロロジフルオロメタン、トリクロ
ロトリフルオロエタン、プロパン、ブタン、イソブタン
、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素；溶媒、
たとえばエチルアルコール、塩化メチレン、イソプロパ
ノール、アセトン、エチレングリコールモノエチルエー
テル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノエチルエーテル、ジメチルスルホ
キシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン；
粉剤、たとえばチョーク、タルク、フラー土、カオリン
、デンプン、ゴム、コロイド珪酸、ポルアクリル酸ナト
リウム、テトラアルキル及び／又はトリアルキルアリー
ルアンモニウムスメクタイト、化学改質珪酸マグネシウ
ムアルミニウム、有機改質モンモリロナイト粘土、水化
珪酸アルミニウム、ヒュームドシリカ、カルボキシビニ
ルポリマー、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、
エチレングリコールモノステアラート。
【００７７】化粧上許容し得るビヒクルは普通は乳剤の
１０〜９９．９重量％、好ましくは５０〜９９重量％を
形成し、他の化粧用補助剤のない場合は組成物の残部を
形成することができる。
【００７８】任意的皮膚ベネフィット材料と化粧用補助
剤 本発明組成物の特に便利な形態は乳剤であり、その場合
通常油又は油性材料が乳化剤と一緒に存在し、使用され
る乳化剤の平均親水親油バランス（ＨＬＢ）に応じて油
中水型乳剤か水中油型乳剤が提供される。
【００７９】油又は油性材料 本発明組成物は、場合により１種以上の油又は油の性質
を有する他の材料を含むことができる。
【００８０】適当な油の例として鉱油及び植物油、並び
に皮膚軟化剤として本明細書中で既に提示したような油
材料が挙げられる。他の油又は油性材料には揮発性及び
不揮発性のシリコーン油、たとえばポリジメチルシロキ
サンが挙げられる。
【００８１】油又は油性材料が乳剤を形成する目的で存
在する場合、通常組成物の９０容量％まで、好ましくは
１０〜８０容量％を形成する。
【００８２】乳化剤 本発明組成物は、場合により１種以上の乳化剤をも含む
ことができ、通常その選択により油中水型か水中油型か
の乳剤が形成される。
【００８３】油中水型乳剤が所要の場合は、選択される
乳化剤は普通１〜６の平均ＨＬＢ値を有していなければ
ならない。水中油型乳剤が所要の場合は、選択される乳
化剤は６より大きい平均ＨＬＢ値を有していなければな
らない。
【００８４】適当な乳化剤の例を第１表に挙げる。表に
は、乳化剤の化学名を商品名と平均ＨＬＢ値とあわせて
示す。
【００８５】
【表１】
【００８６】
【表２】
【００８７】
【表３】
【００８８】前掲の乳化剤は限定することを意図するも
のではなく、単に本発明の使用に適当な特定の乳化剤を
例示したに過ぎない。
【００８９】所望により２つ以上の乳化剤を使用するこ
とができることを理解されたい。
【００９０】本発明組成物に混和される乳化剤又はその
混合物の量は、適宜には組成物の１〜５０重量％、好ま
しくは２〜２０重量％であり、もっとも好ましくは２〜
１０重量％である。
【００９１】水 本発明組成物には通常９８容量％まで、好ましくは５〜
８０容量％の水をも含むことができる。
【００９２】シリコーン界面活性剤 本発明組成物は、場合により高分子量シリコーン界面活
性剤をも含むことができ、それは既に言及した任意成分
の乳化剤に代えて、又はそれに加えて、乳化剤として作
用することもできる。
【００９３】シリコーン界面活性剤は、ポリオキシエチ
レン及び／又はポリオキシプロピレン側鎖を有するジメ
チルポリシロキサンの高分子量ポリマーであり、１０，
０００〜５０，０００の分子量を有し、かつ次の構造を
有する。
【００９４】
【化２３】
【００９５】ここで、基Ｒ′及びＲ″はそれぞれ−Ｈ、
Ｃ１　〜１８アルキル及び
【００９６】
【化２４】
【００９７】から選択され、ａは９〜１１５　の数値を
有し、ｂは０〜５０の数値を有し、ｘは１３３　〜６７
３　の数値を有し、ｙは２５〜０．２５の数値を有する
。
【００９８】好ましいジメチルポリシロキサンポリマー
はａが１０〜１１４　の数値を有し、ｂが０〜４９の数
値を有し、ｘが３８８　〜４０２　の数値を有し、ｙが
１５〜０．７５の数値を有し、基Ｒ′及びＲ″の一方が
ラウリルであり、他方が１０００〜５０００の分子量を
有するものである。
【００９９】特に好ましいジメチルポリシロキサンポリ
マーはａが数値１４を有し、ｂが数値１３を有し、ｘが
数値２４９　を有し、ｙが数値１．２５を有するもので
ある。
【０１００】ジメチルポリシロキサンポリマーを揮発性
シロキサン中の分散液として提供するのが便利であり、
その分散液はたとえば１〜２０容量％のポリマーと８０
〜９９容量％の揮発性シロキサンを含む。分散液が１０
容量％のポリマーが揮発性シロキサンに分散されている
分散液が理想的である。
【０１０１】ポリシロキサンポリマーを分散させること
ができる揮発性シロキサンの例にはポリジメチルシロキ
サン（五量体及び／又は六量体）が挙げられる。
【０１０２】特に好ましいシリコーン界面活性剤はシク
ロメチコーン及びジメチコーンコポリオール、たとえば
ＤＯＷ　ＣＯＲＮＩＮＧ　から市販されているＤＣ１２
２５Ｃ　Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ　Ａｉｄである。もう
１つはラウリルメチコーンコポリオール、たとえばＤｏ
ｗ　Ｃｏｒｎｉｎｇ　から市販されているＤＣ　Ｑ２−
５２００である。
【０１０３】組成物に存在する場合、シリコーン界面活
性剤の量は、通常乳剤の２５重量％まで、好ましくは０
．５　〜１５重量％である。
【０１０４】他の化粧用補助剤 任意的に使用できる慣用の補助剤の例として、防腐剤、
たとえばｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル；抗酸化剤、
たとえばブチルヒドロキシトルエン；湿潤剤、たとえば
グリセロール、ソルビトール、２−ピロリドン−５−カ
ルボキシレート、フタル酸ジブチル、ゼラチン、ポリエ
チレングリコール、好ましくはＰＥＧ　２００〜６００
　；緩衝液、たとえばトリエタノールアミン又は水酸化
ナトリウムのような塩基と併用される乳酸；界面活性剤
、たとえばグリセロールエーテル及び合成、動物又は植
物起源の他のセラミド；燐脂質；蝋たとえば蜜蝋、地蝋
、パラフィン蝋、真性アロエ、コーンフラワー、アメリ
カマンサク、接骨木の花、キュウリのような植物のエキ
ス；増粘剤；活性増強剤；着色剤；香料、並びに超微粒
二酸化チタンのような日焼け止め材料及びｐ−アミノ安
息香酸とそのエステル、ｐ−メトキシ桂皮酸エチルヘキ
シル、ｐ−メトキシ桂皮酸２−エトキシエチル及びブチ
ルメトキシジベンゾイルメタンのような有機日焼け止め
とそれらの混合物が挙げられる。
【０１０５】別の好ましい組成物では、プソイドセラミ
ド又はその混合物を、従来のセラミド、コレステロール
、コレステロール脂肪酸、脂肪酸、トリグリセリド、セ
レブロシド、燐脂質及び当業者によく知られた他の成分
と組合せてリポソーム分散液を得る。
【０１０６】更にもう１つの好ましい組成物では、プソ
イドセラミド又はその混合物をスクアレン又はスクアラ
ン中に、場合により従来のセラミドと一緒に溶解し、揮
発性及び不揮発性のシリコーンを用いて製剤化し、無水
又はほとんど無水の単一相系を得る。
【０１０７】化粧用補助剤が組成物残部を形成をするこ
とができる。
【０１０８】組成物の使用 本発明の組成物は、主として、特に皮膚が乾燥したり損
傷している場合水分損失を低減して一般的に皮膚の質と
柔軟性を強化するために、ヒトの皮膚への局所適用用製
品として、特に皮膚の透水性を低下させるための薬剤と
して使用される。組成物は毛髪及び爪にも適用すること
ができる。
【０１０９】本発明の改質したプソイドセラミドは界面
活性剤の性質を有し、従って本明細書に定義した組成物
の形で人体の表面を清浄にするためにも使用することが
できる。特に本発明組成物は皮膚を清浄にして化粧品を
落とすために使用することができ、又は毛髪を清浄にす
るためシャンプーの形で使用することができる。
【０１１０】使用する場合、少量の組成物、たとえば１
〜５ｍｌを適当な容器又はアプリケータから皮膚の露出
域に適用し、必要な場合は、手若しくは指又は適当な器
具を使用して皮膚上に広げたり擦り込む。
【０１１１】透湿度の試験管内測定 本発明組成物の局所適用後の皮膚の透水性の低下を、Ｉ
．Ｈ．　Ｂｌａｎｋ，Ｊ．Ｉｎｖｅｓｔ．Ｄｅｒｍａｔ
ｏｌ，　［１９５２］，　１８，４３３〜４４０　に記
載されたものを改作した透湿セルを使用して透湿度（ｗ
ａｔｅｒ　ｖａｐｏｒ　ｔｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎ　ｒ
ａｔｅ　，ＷＶＴＲ）の試験管内測定により定量するこ
とができる。
【０１１２】豚角質層の前処理 切離した豚角質層をガラス製ペトリ皿に入れたプロパン
−２−オールに浮べた。皿を４０℃で４時間おだやかに
攪拌し、次いで抽出した角質層の試料を取出し、スペク
トルメッシュ上で食塩溶液に浮べ、終夜風乾した。
【０１１３】処置前の初期ＷＶＴＲの測定蒸留水　８５
０μｌ　をセルの中心ウェルに入れ、前処理した角質層
（前記参照）の試料を慎重にウェルの上方のステンレス
網グリッド上に載せて、角質層がＯ型環を完全に覆って
防水シールが得られるようにした。角質層試料にひだ、
裂け目及び穴が生じないように注意を払った。次いで透
過セルを適所にねじ込んで、最初の測定をする前に室温
で平衡させた。セルの重量を５分後に計測し、それから
３７℃、０％ＲＨのインキュベーター中に置いた。 ２４時間の間に適当な間隔で更に２回の重量計測を行い
、最後に試験溶液又は対照溶液を適用し、更に２１時間
の間に更に２回の計測を行った。試験処理又は対照処理
についてそれぞれ５つのセルを使用した。
【０１１４】試験材料の局所適用の効果の検討各試験に
ついて、試験材料のクロロホルム／メタノール（２：１
　　ｖ／ｖ）溶液を２４ｍｇ／ｍｌ　濃度で調製した。 この溶液１０μｌ　を、前記のプロパン−２−オール抽
出した皮膚試料に適用した。クロロホルム／メタノール
を急速に蒸発させた。皮膚試料を入れた５個のセルを５
分後、３７℃、０％ＲＨのインキュベータ中に置く前に
重量計測した。前記のように、それから２１時間の間に
適当な間隔で２回の重量計測を行った。
【０１１５】対照計測を、他の皮膚試料に対して、試験
材料を含有しない等量のクロロホルム／メタノール（２
：１）を使用して同じ方法で行った。
【０１１６】ＷＶＴＲの計算 （局所適用の前後の）各試料のＷＶＴＲを次のように計
算した。
【０１１７】ＷＶＴＲ（ｍｇ／ｃｍ２　／時間）＝重量
減／露出組織の面積×時間 次いで、各セル群の平均ＷＶＴＲをこれらの値から計算
した。局所適用の前後に測定したＷＶＴＲの変化（相対
的増減）から標準偏差を算出した。
【０１１８】統計 ＷＶＴＲ測定間の有意水準をＤｕｎｃａｎ′ｓ　Ｍｕｌ
ｔｉｐｌｅ　Ｒａｎｇｅテストを使用して算出した。
【０１１９】結果 前記操作を使用して、プソイドセラミド、即ちＮ−（２
−ヒドロキシ−３−ヘキサデシルオキシプロピル）−Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）−２−ヒドロキシヘキサデ
カミド（プソイドセラミド構造４）の溶液のＷＶＴＲ低
下能力を評価した。
【０１２０】これらを、クロロホルム／メタノールのみ
を使用する対照、及びクロロホルム／メタノール中の天
然角質層脂質を使用する正の対照と比較した。天然脂質
の濃度は２４ｍｇ／ｍｌ　とした。２回比較を行った。 最初の比較には、既知構造（１）　の化合物の代表であ
るＮ−（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデシルオキシプロ
ピル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ヘキサデカミド
の溶液を使用した。濃度は２４ｍｇ／ｍｌとした。
【０１２１】
【表４】
【０１２２】これらの実験は、構造４のプソイドセラミ
ドを適用した場合皮膚試料のＷＶＴＲを公知化合物より
も大幅に（３１％と比較して４５％）低下させることを
示した。
【０１２３】製品形態と包装 本発明の局所適用用皮膚及び／又は毛髪処置組成物は、
４，０００　〜１０，０００ｍＰａｓの粘度を有するロ
ーション剤、１０，０００〜２０，０００ｍＰａｓの粘
度を有する流動性クリーム、２０，０００〜１００，０
００ｍＰａｓ　もしくはそれ以上の粘度を有するクリー
ムとして製剤化することができる。本発明組成物はその
粘度と消費者の意図する用途に適した適当な容器に収容
することができる。たとえば、ローションと流動性クリ
ームは瓶とか、ロールボール式アプリケーターとか、噴
射剤押出式エアゾールとか、指で操作するポンプを取付
けた容器に収容することができる。本発明組成物がクリ
ームの場合、変形しない瓶又は絞り出し容器、たとえば
チューブ又は蓋付ジャーに簡単に貯蔵することができる
。
【０１２４】従って、本発明は本明細書で定義した化粧
上許容し得る組成物を収容する密閉容器をも提供する。
【０１２５】
【実施例】
実施例 本発明を以下の実施例により説明する。
【０１２６】実施例１ この実施例では本発明による高内相油中水型乳剤を説明
する。
【０１２７】次の処方を有する高内相油中水型乳剤を製
造した。
【０１２８】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　％（Ｗ／Ｗ）　完全水素化やし油
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．９構
造（５）　を有するプソイドセラミド　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
Ｂｒｉｊ　　９２＊　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　５Ｂｅｎｔｏｎｅ　　３８　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　０．５防腐剤　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．３
ＭｇＳＯ４　　　７Ｈ２　Ｏ　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　０．３ブチル化ヒドロキシトルエン　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　０．０１香料　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　充分量水
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
加えて１００とする＊Ｂｒｉｊ　９２　はポリオキシエ
チレン（２）　オイレルエーテルである。
【０１２９】実施例２ この実施例でも本発明による高内相油中水型乳剤を説明
する。但し、実施例１の処方を次の点で変えた：ｉ　　
完全水素化やし油を流動パラフィンで置換し、かつｉｉ
　　構造（６）　を有するプソイドセラミドを使用した
。
【０１３０】実施例３ この実施例でも本発明による高内相油中水型乳剤を説明
する。但し実施例１の処方を次の点で変えた：構造（７
）　を有するプソイドセラミドを使用した。
【０１３１】実施例４ この実施例では本発明のエステルを含有する水中油型ク
リームを説明する。
【０１３２】次の処方を有する水中油型クリーム乳剤を
製造した。
【０１３３】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　％（Ｗ／Ｗ）鉱油　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　４構造（８）　を有するプソイドセラミド　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
０．１Ｂｒｉｊ　　５６＊　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　４Ａｌｆｏｌ　　１６ＲＤ＊　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　４トリエタノールアミン　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　０．７５ブタン−１
，３−ジオール　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３キサンタ
ンガム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　０．３防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　０．４香料　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　充分量ブチル化ヒドロキシトルエン　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　０．０１水　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　加えて１００とする＊Ｂｒｉｊ　５６
　はセチルアルコールＰＯＥ（１０）であり、Ａｌｆｏ
ｌ　１６ＲＤはセチルアルコールである。
【０１３４】実施例５ この実施例でも本発明化合物を含有する水中油型乳剤を
説明する。但し、実施例４の処方を次の点で変えた：構
造（９）　を有するプソシドセラミドを使用した。
【０１３５】実施例６ この実施例でも本発明による水中油型乳剤を説明する。 但し、実施例４の処方を次の点で変えた：構造（１０）
を有するプソイドセラミドを使用した。
【０１３６】実施例７ この実施例では本発明のアミドを含有するアルコール性
ローションを説明する。
【０１３７】次の処方を有するローションを製造した。
【０１３８】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　％（Ｗ／Ｗ）　構造（１１）
を有するプソイドセラミド　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２エタノール
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
４０香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　充分量ブチル化ヒドロキシト
リエン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　０．０１水　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　加えて１００
とする実施例８ この実施例では本発明のアミドを含有するアルコール性
ローションを説明する。
【０１３９】次の処方を有するローションを製造した。
【０１４０】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　％（Ｗ／Ｗ）　構造（１２）
を有するプソイドセラミド　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２ジメチルス
ルホキシド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０エタノ
ール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　４０抗酸化剤　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　０．１香料　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
充分量水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　加えて１００とする実施例９及び１０ 以下の本発明組成物は乾燥皮膚の処置に使用することが
できる代表的なローションである。
【０１４１】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　％（Ｗ／
Ｗ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９　　　　
　　　　　　　　　　　　　　１０　　構造（１３）を
有するプソイドセラミド　　　　　　１．５　　　　　
　　　　　　　　　　　　　−構造（１４）を有するプ
ソイドセラミド　　　　　　　　　　−　　　　　　　
　　　　　　　０．５香料　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１　
　　　　　　　　　　　　　０．１ヒドロキシエチルセ
ルロース　　　　　　　　　　　　０．４　　　　　　
　　　　　　　　０．４無水アルコール　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　２５　　　　　　　　
　　　　　　　　２５ｐ−メチル安息香酸エステル　　
　　　　　　　　　　０．２　　　　　　　　　　　　
　　０．２滅菌脱塩水　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　加えて１００とする　　加えて１００と
する実施例１１及び１２ 以下の本発明組成物は、乾燥皮膚の処置に使用すること
ができる代表的なローションである。
【０１４２】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　％（
Ｗ／Ｗ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１１　
　　　　　　　　　　　　　　　１２　　構造（１５）
を有するプソイドセラミド　　　　　　０．０８　　　
　　　　　　　　　　　　　−構造（１６）を有するプ
ソイドセラミド　　　　　　　　　　−　　　　　　　
　　　　　　　０．０５エタノール　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１０　　　　　　
　　　　　　　　　　１０香料　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．
５　　　　　　　　　　　　　　０．５蒸留水　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　加えて
１００とする　　加えて１００とする実施例１３ この実施例では本発明による高内相油中水型乳剤を説明
する。
【０１４３】次の処方を有する高内相油中水型乳剤を製
造した。
【０１４４】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　％（Ｗ／Ｗ）　完全水素化や
し油　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．
９構造（４）　を有するプソイドセラミド　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０
．１Ｂｒｉｊ　　９２＊　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　５Ｂｅｎｔｏｎｅ　　３８　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　０．５防腐剤　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０
．３ＭｇＳＯ４　７Ｈ２　Ｏ　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　０．３ブチル化ヒドロキシトルエン　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　０．０１香料　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　充分
量水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　加えて１００とする＊Ｂｒｉｊはポリオキシエチレ
ン（２）　オレイルエーテルである。
【０１４５】実施例１４ この実施例でも本発明による高内相油中水型乳剤を説明
する。但し、実施例１の処方を次の点で変えた：ｉ　　
完全水素化やし油を流動パラフィンで置換し、かつｉｉ
　　構造（５）　を有するプソイドセラミドを使用した
。
【０１４６】実施例１５ この実施例でも本発明による高内相油中水型乳剤を説明
する。但し、実施例１の処方を次の点で変えた：構造（
６）　を有するプソイドセラミドを使用した。
【０１４７】実施例１６ この実施例では本発明化合物を含有する水中油型クリー
ムを説明する。
【０１４８】次の処方を有する水型油型クリーム乳剤を
製造した。
【０１４９】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　％（Ｗ／Ｗ）　鉱油　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　４構造（７）　を有するプソイドセラミド　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　０．１Ｂｒｉｊ　　５６＊　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　４Ａｌｆｏｌ　　１６ＲＤ＊
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　４トリエタノールア
ミン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．７５ブタ
ン−１，３−ジオール　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３キ
サンタンガム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　０．３防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　０．４香料　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　充分量ブチル化ヒドロキシトルエン　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　０．０１水　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　加えて１００とする＊Ｂｒｉｊ
　５６　はセチルアルコールＰＯＥ（１０）であり、Ａ
ｌｆｏｌ　１６ＲＤはセチルアルコールである。
【０１５０】実施例１７ この実施例でも本発明のエステルを含有する水中油型乳
剤を説明する。但し、実施例４の処方を次の点で変えた
：構造（９）　を有するプソイドセラミドを使用した。
【０１５１】実施例１８ この実施例でも本発明による水中油型乳剤を説明する。 但し、実施例４の処方を次の点で変えた：構造（９）　
を有するプソイドセラミドを使用した。
【０１５２】実施例１９ この実施例では本発明のアミドを含有するアルコール性
ローションを説明する。
【０１５３】次の処方を有するローションを製造した。
【０１５４】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　％（Ｗ／Ｗ）　構造（１０）
を有するプソイドセラミド　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２エタノール
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
４０香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　充分量ブチル化ヒドロキシト
ルエン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　０．０１水　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　加えて１００
とする実施例２０ この実施例では本発明のアミドを含有する爪に適用する
のに適当なアルコール性ローションを説明する。
【０１５５】次の処方を有するローションを製造した。
【０１５６】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　％（Ｗ／Ｗ）　構造（１１）
を有するプソイドセラミド　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２ジメチルス
ルホキシド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０エタノ
ール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　４０抗酸化剤　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　０．１香料　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
充分量水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　加えて１００とする実施例２１及び２２ 以下の本発明組成物は乾燥したまとまりにくい毛髪の処
理に使用できる代表的なローションである。
【０１５７】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　％（Ｗ／Ｗ）　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　２１　　　　　　　　　　　　　　
　　２２　　構造（１２）を有するプソイドセラミド　
　　　　　１．５　　　　　　　　　　　　　　　　　
　−構造（１３）を有するプソイドセラミド　　　　　
　　　　　−　　　　　　　　　　　　　　０．５香料
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　０．１　　　　　　　　　　　　　
　０．１ヒドロキシエチルセルロース　　　　　　　　
　　　　０．４　　　　　　　　　　　　　　０．４無
水アルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　２５　　　　　　　　　　　　　　　　２５ｐ−
メチル安息香酸エステル　　　　　　　　　　　　０．
２　　　　　　　　　　　　　　０．２滅菌脱塩水　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　加えて１０
０とする　　加えて１００とする実施例２３及び２４ 以下の本発明組成物は乾燥した皮膚、毛髪又は爪の処置
に使用できる代表的なローションである。
【０１５８】

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】構造（２）　を有する合成プソイドセラミ
    ド。 【化１】 ［式中、Ｒは線状又は分枝で、飽和又は不飽和の、場合
    によりヒドロキシル化され、場合により燐酸化され、場
    合により硫酸化された、１〜４９個の炭素原子を有する
    脂肪族炭化水素基を表わし、Ｒ１　は線状又は分枝で、
    飽和又は不飽和の、場合によりヒドロキシル化され、場
    合により燐酸化され、場合により硫酸化された、１〜２
    ８個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基を表わし、Ｒ
    ２　はＨ、糖残基、硫酸塩残基又は燐酸塩残基Ｐｉ　（
    Ｐｉ　は基： 【化２】 を表わす）を表わし、Ｒ３　はＨ、又はサブ基（３）　
    ：【化３】 （ここで、Ｘ１　，Ｘ２　及びＸ３　はそれぞれ個別に
    Ｈ，Ｃ１−５　アルキル又はＣ１　〜Ｃ５　ヒドロキシ
    アルキルを表わす）を表わし、ａは０又は１であり、ｂ
    は０又は１であり、ｃは０又は１〜４の整数であり、ｄ
    は０又は１である、但しａが０である場合、ｂも０であ
    ってＲ基は１〜８個の炭素原子を有する］。
  2. 【請求項２】ｉ．　　式Ｒ３　ＮＨ２　のアミンを用い
    て式【化４】 を有するグリシジルエーテルのエポキシド環を開環して
    、対応する第二級アミンを得るステップ、及びｉｉ．　
    　その第二級アミンを１０個未満の炭素原子を有するヒ
    ドロキシル化脂肪酸又は非ヒドロキシル化脂肪酸のエス
    テル又は酸塩化物を用いてアシル化して、プソイドセラ
    ミドを得るステップから成る、請求項１に記載のプソイ
    ドセラミドの合成方法。
  3. 【請求項３】　　ｉ．　　０．０００１〜２０重量％の
    量の、請求項１に記載のプソイドセラミド、及び ｉｉ．　　プソイドセラミドに対する化粧上許容し得る
    ベヒクルから成る、皮膚、毛髪又は爪への局所適用に適
    する組成物。
  4. 【請求項４】　　請求項１に記載のプソイドセラミドを
    含有する組成物を局所適用することから成る、皮膚、毛
    髪又は爪の処理方法。
  5. 【請求項５】　　請求項３に記載の組成物を局所適用す
    ることから成る、皮膚、毛髪又は爪の処理方法。
  6. 【請求項６】　　皮膚に適用する、請求項４又は５に記
    載の方法。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5753707A (en) * 1995-09-07 1998-05-19 Kao Corporation Amide derivatives and their use in cosmetic composition
EP1803439A2 (en) 2001-03-06 2007-07-04 Kao Corporation Composition for external application containing a diamide derivative
JP2015001476A (ja) * 2013-06-17 2015-01-05 花王株式会社 塗膜観察方法

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU639373B2 (en) * 1990-10-22 1993-07-22 Unilever Plc Cosmetic composition
GB9022921D0 (en) * 1990-10-22 1990-12-05 Unilever Plc Cosmetic composition
GB9124360D0 (en) * 1991-11-15 1992-01-08 Unilever Plc Cosmetic compositions
GB9209860D0 (en) * 1992-05-07 1992-06-24 Unilever Plc Synthesis of cosmetic ingredient
JPH06107521A (ja) * 1992-09-29 1994-04-19 Shiseido Co Ltd 皮膚洗浄料
JPH06145123A (ja) * 1992-11-02 1994-05-24 Kao Corp アミド誘導体及びその製造中間体、並びに該アミド誘導体を含有する皮膚外用剤
DE69317042T2 (de) * 1992-11-20 1998-06-10 Kao Corp Amid-derivate und dermatologische zubereitungen die diese enthalten
WO1995016665A1 (en) * 1993-12-17 1995-06-22 Unilever Plc Synthetic ceramides and their use in cosmetic compositions
DE4401102A1 (de) * 1994-01-17 1995-07-20 Henkel Kgaa Pseudoceramide
DE4402929C1 (de) * 1994-02-01 1995-06-22 Henkel Kgaa Pseudoceramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DK0742789T3 (da) * 1994-02-02 2000-11-13 Liposome Co Inc Farmaceutisk aktive forbindelser og liposomer og fremgangsmåder til anvendelse af disse
FR2718960B1 (fr) * 1994-04-22 1996-06-07 Oreal Compositions pour le traitement et la protection des cheveux, à base de céramide et de polymères à groupements cationiques.
WO1995029151A1 (en) * 1994-04-27 1995-11-02 Gist-Brocades B.V. Short chain 2-hydroxycarboxylic acid-based derivatives of ceramides
FR2721210B1 (fr) * 1994-06-17 1996-08-02 Oreal Composition de nettoyage contenant des grains lipidiques.
US5476661A (en) * 1994-10-21 1995-12-19 Elizabeth Arden Co., Division Of Conopco, Inc. Compositions for topical application to skin, hair and nails
JP3122333B2 (ja) * 1995-02-28 2001-01-09 株式会社薬理学中央研究所 赤血球を原料とするスフィンゴミエリンおよびセラミドの新規製造方法とセラミド配合治療剤又は化粧品
US5582832A (en) * 1995-06-06 1996-12-10 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Compositions for topical application to skin
DE19523479C1 (de) * 1995-06-28 1996-10-10 Henkel Kgaa Verwendung von Zuckermonosäureamiden in kosmetischen Präparaten
NZ299379A (en) 1995-10-27 1997-04-24 Unilever Plc Topical flavanone-containing composition
IN187860B (ja) * 1997-08-27 2002-07-06 Revlon Consumer Prod Corp
US6180121B1 (en) 1998-03-05 2001-01-30 Colgate-Palmolive Company Fragrance enhancing compositions for cosmetic products
US6372236B1 (en) 2000-10-18 2002-04-16 Doosan Corporation Cream composition for skin care
TWI248369B (en) * 2001-02-28 2006-02-01 Neopharm Co Ltd Multi-lamellar emulsion for stabilizing dermatologically useful ingredients and external preparation utilizing the same
JP4083688B2 (ja) * 2002-02-26 2008-04-30 コリアナ・コスメティック・カンパニー・リミテッド 新規な擬似セラミド及びこれを含む化粧料組成物
US20050129722A1 (en) * 2002-03-13 2005-06-16 Collagenex Pharmaceuticals, Inc. Water-based delivery systems
JP4806519B2 (ja) * 2002-03-13 2011-11-02 トマス スコルド 水ベースの送達システム
FR2842733B1 (fr) * 2002-07-26 2005-09-30 Utilisation de ceramides comme inhibiteurs de collagenase, nouveaux ceramides, leur procede de preparation
US6645514B1 (en) * 2002-12-19 2003-11-11 Access Business Group International, Llc Increasing skin cell renewal with water-soluble Vitamin E
US20040219177A1 (en) * 2003-04-29 2004-11-04 Jacobs Randy J. Depleted skin barrier replenishing skin creams composition and method of application
AU2005214382B2 (en) 2004-02-19 2011-08-04 Genentech, Inc. CDR-repaired antibodies
KR100839016B1 (ko) * 2006-12-27 2008-06-17 (주)네오팜 세라마이드 유도체 및 그 제조방법과 이를 포함하는 아토피 피부염 치료제
CN104530117B (zh) * 2014-11-21 2017-05-24 何彦波 一种妥尔油酸二乙醇酰胺磷酸酯及其制备方法
US10406088B2 (en) 2015-01-20 2019-09-10 TetraDerm Group LLC Versatile topical drug delivery vehicle and multifactorial tissue moisturizer that provides mucosal and skin barrier restoration
CN112321445A (zh) * 2020-11-25 2021-02-05 华南理工大学 一种酰胺衍生物的合成方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB420883A (en) * 1932-03-02 1934-12-03 Ig Farbenindustrie Ag Process for the manufacture of new reaction products of acid amides
US4534899A (en) * 1981-07-20 1985-08-13 Lipid Specialties, Inc. Synthetic phospholipid compounds
AU546872B2 (en) * 1982-06-16 1985-09-26 Unilever Plc Skin treatment compositions containing a fatty acid or ester
JPS59187787A (ja) * 1983-04-11 1984-10-24 Meito Sangyo Kk 酵素法スフインゴリン脂質誘導体の製法
MY100343A (en) * 1985-12-20 1990-08-28 Kao Corp Amide derivative and external medicament comprising same
JPS63178842A (ja) * 1987-01-19 1988-07-22 Kanebo Ltd リポソ−ム形成剤
JPS63185442A (ja) * 1987-01-27 1988-08-01 Kanebo Ltd リポソ−ム形成剤
JPS63185441A (ja) * 1987-01-27 1988-08-01 Kanebo Ltd リポソ−ム形成剤
JPS63192703A (ja) * 1987-02-04 1988-08-10 Kao Corp 皮膚外用剤
ES2077948T3 (es) * 1987-03-06 1995-12-01 Kao Corp Preparacion para el cuidado externo de la piel.
DE3905325A1 (de) * 1989-02-17 1990-09-06 Schering Ag Hydroxyalkancarbonsaeure-derivate, deren herstellung und verwendung
DK191889D0 (da) * 1989-04-20 1989-04-20 Bukh Meditec Kosmetisk middel
ATE109767T1 (de) * 1989-05-19 1994-08-15 Kao Corp Amidderivate und sie enthaltende hautpräparationen.
AU639373B2 (en) * 1990-10-22 1993-07-22 Unilever Plc Cosmetic composition

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5753707A (en) * 1995-09-07 1998-05-19 Kao Corporation Amide derivatives and their use in cosmetic composition
EP1803439A2 (en) 2001-03-06 2007-07-04 Kao Corporation Composition for external application containing a diamide derivative
JP2015001476A (ja) * 2013-06-17 2015-01-05 花王株式会社 塗膜観察方法

Also Published As

Publication number Publication date
ZA92298B (en) 1993-07-15
DE69200396D1 (de) 1994-10-20
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