JPH09501660A - スキンケア製剤 - Google Patents

スキンケア製剤

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JPH09501660A
JPH09501660A JP7506710A JP50671095A JPH09501660A JP H09501660 A JPH09501660 A JP H09501660A JP 7506710 A JP7506710 A JP 7506710A JP 50671095 A JP50671095 A JP 50671095A JP H09501660 A JPH09501660 A JP H09501660A
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acid
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メラー、ヒンリッヒ
ビーアマン、マンフレート
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ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン
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Abstract

(57)【要約】 式(I): [式中、R1COは炭素原子数6〜22の脂肪族アシル基であり、R2は炭素原子数4〜22のアルキルまたはヒドロキシアルキル基であり、[Z]は炭素原子数6〜12のグリコシル基である。]で示される脂肪酸N−アルキルグリコシルアミドを、合成バリア脂質(SBL)として含有するスキンケア製剤を開示する。

Description

【発明の詳細な説明】 スキンケア製剤 発明の分野 本発明は、脂肪酸N−アルキルグリコシルアミドを含有する新規スキンケア製 剤、並びにスキンケア製剤製造のための合成バリア脂質としての該化合物の用途 に関する。 従来の技術 皮膚の弾力性および外観に関して、皮膚の各層における含水量のバランスが重 要な因子である。結合水量は、真皮、および基底膜に近い表皮の境界層において 最も多い。皮膚の弾力性は真皮のコラーゲン原線維によって概ね決まり、コラー ゲンの特異的な形状は、水分子の取り込みによって達成される。角質層(SC)の 脂質バリアが、例えば界面活性剤によって損なわれると、経表皮の水損失が増加 し、細胞の水性環境が損なわれる。より深部の皮膚層における結合水は、体液を 経て血管からしか補給されず、外部から補うことはできないので、角質層のバリ ア機能を保つことが全体的な皮膚状態に重要なことは明らかである[エス・イー ・フライバーグ(S.E.Friberg)ら、シー・アール23rd CED・コングレ ス(C.R.23rd CED Congress)、バルセロナ、1992、第29頁]。 セラミドは、親油性の長鎖脂肪酸アミドであり、通例、スフィンゴシンまたは フィトスフィンゴシンから誘導する。この種の体脂肪は、角質細胞と共に、ヒト の皮膚角質層において脂質二重層(すなわち透過性バリア)構造の重要な成分であ ることが認識されたので、非常に重要視されている。セラミドの分子量は100 0よりも充分小さいので、化粧品製剤によって外的に適用しても、所望の作用部 位に到達できる。セラミドを外的に適用すると、脂質バリアが修復され、前記皮 膚機能障害を回復し得る[アール・ディ・ピーターセン(R.D.Petersen)、 コズメティックス・アンド・トイレトリーズ(Cosm.Toil.)、107、45(1 992)]。 従来、セラミドの使用は、充分量が入手できない故に制限されていた。そこで 、セラミド類似体、いわゆる合成バリア脂質(SBL)またはプソイドセラミドを 合 成し、スキンケアに使用する試みが、既になされている[ジー・イモカワ(G. Imokawa)ら、ジャーナル・オブ・ザ・ソサエティ・オブ・コズメティック・ケ ミスツ(J.Soc.Cosmet.Chem.)、40、273(1989)]。 例えば欧州特許出願公開EP−A0277641およびEP−A022799 4(花王)に、式: で示されるセラミド類似体が提案されている。 欧州特許出願公開EP−A10482860およびEPA10495624[ ユニリーバ(Unilever)]には、式: で示されるセラミド関連構造化合物が記載されている。 欧州特許出願公開EP−A20455429(ユニリーバ)には、式: [式中、Raは水素または不飽和脂肪アシル基であり、zは7〜49の数であり 、Aはヒドロキシアルキル基であり、Zは糖単位またはホスフェート単位である 。] で示される糖誘導体が、皮膚および毛髪の保護のために提案されている。 ドイツ連邦共和国特許出願公開DE−A14238032[ヘンケル(Henkel) ]によると、長鎖エトキシル化コハク酸誘導体も、水分調節剤として適当である 。 上記のような試みにもかかわらず、そのような物質によってこれまでに達成さ れた結果は充分なものではない。特に天然セラミドの性能レベルには全く及ばな い。しかも、合成方法が工業的に複雑で、費用がかかることも、上記物質の有用 性に影響を及ぼしている。 本発明の課題は、合成の簡単な新規高性能セラミド類似体を提供することであ った。本発明のもう一つの課題は、非動物性原料から新規プソイドセラミドを製 造することであった。 発明の説明 本発明は、式(I): [式中、R1COは炭素原子数6〜22の脂肪族アシル基であり、R2は炭素原子 数4〜22のアルキルまたはヒドロキシアルキル基であり、[Z]は炭素原子数6 〜12のグリコシル基である。] で示される脂肪酸N−アルキルグリコシルアミドを含有するスキンケア製剤に関 する。 驚くべきことに、本発明に従って使用する脂肪酸N−アルキルグリコシルアミ ドは、皮膚の天然のバリア機能を向上し、皮膚を強化し、皮膚を乾燥から保護す ることがわかった。そのような物質は、天然の皮膚脂質と同様に、皮膚科学的お よび生態毒物学的に安全で、化粧品製剤の油相に均一に組み合わせることができ る。また、そのような物質は白色ないし象牙色で、無臭であり、皮膚のpHにお いて加水分解抵抗性であり、空気中の酸素の作用に対して色安定性である。本発 明は、上記アルキルグリコシルアミドは、植物性脂肪酸および糖から製造でき、 すなわち望ましくない動物性原料を使用する必要が無いという知見をも包含する 。 脂肪酸N−アルキルグリコシルアミド 脂肪酸N−アルキルグリコシルアミドは、グリコースと比較的長鎖のアミンと を反応させ、次いで、塩基(トリエタノールアミン、炭酸ナトリウムなど)の存在 下に脂肪酸、脂肪酸アルキルエステルまたは好ましくは脂肪酸クロリドでアシル 化することによって通例得ることのできる、基本的に既知の物質である。N−ア シル化生成物に加えて、少量のO,N−アシル化生成物も存在する。その製法は 、ドイツ連邦共和国特許出願公開DE−A13213650、米国特許US19 85424、US2016962およびUS2703798、並びに国際特許出 願公開WO92/06984に詳細に記載されている。 式(I)で示される脂肪酸N−アルキルグルコシルアミドにおいては、好まし くは、R2は炭素原子数8〜18、とりわけ12〜18のアルキル基であり、R1 COはラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリ ン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、ペトロセリン酸、リノー ル酸、リノレン酸またはそれらの工業用混合物のアシル基であり、Zはグルコシ ル基である。グルコースをC12/14ヤシ油アミンでアミノ化し、次いでラウリン 酸クロリドもしくはC12/14ヤシ油脂肪酸クロリドまたはそれらの誘導体でアシ ル化することによって得た脂肪酸N−アルキルグルコシルアミド(I)が、特に好 ましい。マルトースおよびパラチノースから誘導するグリコシルアミドも好まし い。 本発明の製剤は、脂肪酸N−アルキルグリコシルアミドを、製剤に対して1〜 30重量%、好ましくは2〜10重量%の量で含有し得る。 スキンケア製剤の組成 本発明の製剤は、油中水型または水中油型エマルジョンとして存在し得、他の 通常の助剤および添加剤を5〜95重量%、好ましくは10〜80重量%の量で 含有し得る。また、製剤は、水を99重量%まで、好ましくは5〜80重量%の 量で含有し得る。 本発明の目的に適当な担体油は、例えば、鉱油、植物油、シリコーン油、脂肪 酸エステル、ジアルキルエーテル、脂肪アルコールおよびゲルベアルコールであ る。適当な乳化剤は、例えば、ソルビタンエステル、モノグリセリド、ポリソル ベート、ポリエチレングリコールモノ/ジ脂肪酸エステル、エトキシル化度の高 い脂肪酸エステル、および高分子量シリコーン化合物(例えば平均分子量100 00〜50000のジメチルポリシロキサン)である。他の適当な添加剤を以下 挙げる:保存剤、例えばp−ヒドロキシ安息香酸エステル;抗酸化剤、例えばブ チルヒドロキシトルエン、トコフェロール;保湿剤、例えばグリセロール、ソル ビトール、2−ピロリドン−5−カルボキシレート、ジブチルフタレート、ゼラ チン、平均分子量200〜600のポリグリコール;緩衝剤、例えば乳酸/TE A、または乳酸/NaOH;緩やかな界面活性剤、例えばアルキルオリゴグルコ シド、脂肪アルコールエーテルスルフェート、脂肪酸イセチオネート、タウリド およびサルコシネート、エーテルカルボン酸、スルホスクシネート、タンパク質 脂肪加水分解物または脂肪酸縮合物、スルホトリグリセリド、短鎖グルカミド; リン脂質、蝋、例えば蜜蝋、オゾケライト蝋、パラフィン蝋;植物抽出物、例え ばアロエ・ベラ;増粘剤;色素、香料および日光遮断剤、例えば微細な二酸化チ タンまたは有機物質(例えばp−アミノ安息香酸およびそのエステル、エチルヘ キシルp−メトキシ桂皮酸エステル、2−エトキシエチルp−メトキシ桂皮酸エ ステル、ブチルメトキシジベンゾイルメタンおよびそれらの混合物)。 本発明の好ましい一態様においては、脂肪酸N−アルキルグリコシルアミドを 、従来のセラミド、プソイドセラミド、コレステロール、コレステロール脂肪酸 エステル、脂肪酸、トリグリセリド、セレブロシド、リン脂質および同様の物質 と混合して、リポソームを形成し得る。 他の好ましい本発明の態様においては、脂肪酸N−アルキルグリコシルアミド を、活性物質促進剤、とりわけ精油(例えばユーカリ油、メントールなど)と混合 し得る。 第三の好ましい態様においては、脂肪酸N−アルキルグリコシルアミドをスク アレンまたはスクアランに溶解し、要すれば、前記のような他の成分と、揮発性 または不揮発性シリコーン化合物と共に、水不含有または実質的に水不含有の単 相系として調製し得る。 工業的適用 本発明に従って合成バリア脂質として使用する脂肪酸N−アルキルグリコシル アミドは、外的剌激物に対する皮膚の自然のバリア機能を増強する。該アミドは 、皮膚の強度、柔軟性および弾力性を改善し、皮膚の水含量を高め、皮膚を乾燥 から保護する。同時に、非常に細かい皺を滑らかにする。 従って、本発明は、式(I)で示される脂肪酸N−アルキルグリコシルアミドの 用途であって、スキンケア製剤製造のための合成バリア脂質としての用途にも関 する。該アミドは、製剤に対して1〜30重量%、好ましくは2〜10重量%の 量で存在し得る。製剤の例は、スキンクリーム、ソフトクリーム、ナリシングク リーム、サンブロッククリーム、ナイトクリーム、スキンオイル、ケアローショ ン、およびボディエーロゾルである。 以下の実施例は、本発明を制限することなく説明するものである。 実施例 I.製造例 実施例1a N−ラウリルグルコシルアミン 2lフラスコ内で、無水グルコース(180g、1モル)を、エタノール(300 ml)に懸濁し、得られた懸濁液にラウリルアミン(184g、1モル)を加えた 。混合物を70℃で1時間、次いで室温で20時間撹拌した。次いで、沈澱した 固体を濾取し、エタノールおよびエーテルで洗い、乾燥した。N−ラウリルグル コシルアミンの収率は、理論値の80%であった。 実施例1b ヤシ油脂肪酸N−ラウリルグルコシルアミド 撹拌機、還流冷却器および滴下漏斗を取り付けた2l三つ口フラスコ内で、実 施例1a)のN−ラウリルグルコシルアミン(346g、1モル)を、テトラヒド ロフラン(250ml)に懸濁した。反応混合物を窒素でパージし、室温で撹拌した 。次いで、トリエチルアミン(6g)を加え、THF(200ml)中のC12/18ヤシ 油脂肪酸クロリド(264g、1.1モル)を、滴下漏斗から少しずつ滴下し、混 合物を更に2時間撹拌した。その後、混合物を冷却し、リン酸で中和し、溶媒を 未反応脂肪酸クロリドと共に留去した。ヤシ油脂肪酸N−ラウリルグルコシルア ミドの収量は520g、収率は理論値の92%であった。 実施例2 ラウリン酸N−ラウリルグルコシルアミド N−ラウリルグルコシルアミン(346g、1モル)、ラウリン酸クロリド(2 19g、1モル)、およびトリエチルアミン(6g)を用いて、実施例1を繰り返 した。ラウリン酸N−ラウリルグルコシルアミドが、収量491g(理論値の9 0%)で得られた。 実施例3 ステアリン酸N−ラウリルグルコシルアミド N−ラウリルグルコシルアミン(346g、1モル)、ステアリン酸クロリド( 303g、1モル)、およびトリエタノールアミン(6g)を用いて、実施例1を 繰り返した。ステアリン酸N−ラウリルグルコシルアミドが、収量568g(理 論値の90%)で得られた。 実施例4 ラウリン酸N−ステアリルグルコシルアミド N−ステアリルグルコシルアミン(429g、1モル)、ラウリン酸クロリド( 219g、1モル)、およびトリエタノールアミン(6g)を用いて、実施例1を 繰り返した。ラウリン酸N−ステアリルグルコシルアミドが、収量566g(理 論値の90%)で得られた。 実施例5 ステアリン酸N−ステアリルグルコシルアミド N−ステアリルグルコシルアミン(429g、1モル)、ステアリン酸クロリド (303g、1モル)、およびトリエタノールアミン(6g)を用いて、実施例1を 繰り返した。ステアリン酸N−ステアリルグルコシルアミドが、収量638g( 理論値の90%)で得られた。 II.製剤例 a) O/Wハンドクリーム クチナCBS 12.0重量% デシルオレエート 6.0重量% 実施例1のアミド 6.0重量% パラフィン油(低粘度) 4.0重量% PEG20セトステアリルエーテル 0.5重量% PEG24グリセリルステアレート 2.0重量% グリセロール 5.0重量% アーモンドタンパク質加水分解物 5.0重量% 保存剤 0.1重量% 水 100重量%とする b) O/Wソフトクリーム エムルガーデSE 7.0重量% セトステアリルアルコール 2.0重量% 2−オクチルドデカノール 3.0重量% デシルオレエート 3.0重量% 実施例2のアミド 2.0重量% シリコーン油(350cst) 0.5重量% パラフィン油(高粘度) 4.0重量% グリセロール(86%) 3.0重量% 保存剤 0.1重量% 水 100重量%とする c) O/Wナリシングおよびケアクリーム パルミチン/ステアリン酸 2.0重量% クチナCBS 6.0重量% 2−オクチルドデカノール 7.0重量% 実施例3のアミド 7.0重量% パラフィン油(低粘度) 4.0重量% グリセロール(86%) 5.0重量% KOH(水中20%) 2.0重量% ケラチン加水分解物(20%) 5.0重量% 保存剤 0.1重量% 水 100重量%とする d) O/Wスキンクリーム グリセロールモノ/ジパルミテート 6.0重量% PEG12セトステアリルエーテル 1.0重量% PEG20セトステアリルエーテル 1.0重量% セトステアリルアルコール 2.0重量% 実施例4のアミド 6.0重量% デシルオレエート 3.0重量% セトステアリルイソノナノエート 3.0重量% パラフィン油(高粘度) 4.0重量% グリセロール(86%) 5.0重量% 保存剤 0.1重量% 水 100重量%とする e) O/Wスキンクリーム グリセロールモノ/ジステアレート 14.0重量% ソルビタンモノラウレート 2.5重量% PEG20ソルビタンモノラウレート 1.5重量% 2−オクチルドデカノール 5.0重量% ジブチルアジペート 5.0重量% 実施例4のアミド 2.0重量% セトステアリルアルコール 1.0重量% グリセロール(86%) 3.0重量% 保存剤 0.1重量% 水 100重量%とする f) O/Wサンブロッククリーム エムルガーデCBN 12.0重量% セトステアリルアルコール 1.2重量% デシルオレエート 2.0重量% 実施例5のアミド 5.0重量% シリコーン油(350cst) 0.5重量% トコフェロール(天然) 3.0重量% パーソルMCX 7.5重量% パーソル1789 3.0重量% グリセロール(86%) 3.0重量% 保存剤 0.1重量% 水 100重量%とする g) W/Oケアクリーム C8−C10トリグリセリド 11.0重量% パラフィン油(高粘度) 8.0重量% 蜜蝋 6.0重量% ポリグリセリル−3−ジイソステアレート 4.0重量% PEG7−水素化ヒマシ油エーテル 2.0重量% 実施例1のアミド 5.0重量% グリセロール(86%) 5.0重量% MgSO4・7H2O 0.7重量% 保存剤 0.1重量% 水 100重量%とする h) W/Oナイトクリーム ポリグリセリル−3−ジイソステアレート 4.0重量% PEG7−水素化ヒマシ油エーテル 3.0重量% セトステアリルアルコール 1.0重量% 蜜蝋 5.0重量% ステアリン酸亜鉛 0.5重量% パラフィン油(高粘度) 7.0重量% 1,3−ビス−(2−エチルヘキシル)−シクロヘキサン 6.0重量% 実施例1のアミド 10.0重量% グリセロール(86%) 5.0重量% MgSO4・7H2O 0.7重量% アーモンドタンパク質加水分解物(水中22%) 2.5重量% 保存剤 0.1重量% 水 100重量%とする i) W/Oケアローシヨン PEG7−水素化ヒマシ油エーテル 8.0重量% 実施例1のアミド 8.0重量% デシルオレエート 5.0重量% セトステアリルイソノナノエート 5.0重量% ステアリン酸亜鉛 2.0重量% トコフェロール(天然) 0.5重量% グリセロール(86%) 5.0重量% MgSO4・7H2O 0.5重量% アーモンドタンパク質加水分解物(水中22%) 5.02.5重量% 保存剤 0.1重量% 水 100重量%とする 使用した商品名の説明 1)クチナ(Cutina、商標)CBS グリセロールモノ/ジパルミテート/ステアレート、セチルパルミテートおよ びヤシ油脂肪酸トリグリセリドの混合物 2)エムルガーデ(Emulgade、商標)SE グリセロールモノ/ジパルミテート/ステアレート、セトステアリルアルコー ル、PEG20セトステアリルエーテル、PEG12セトステアリルエーテル、 セトステアリルアルコールおよびセチルパルミテートの混合物 3)エムルガーデCBN セトステアリルイソノナノエート、グリセロールモノ/ジパルミテート/ステ アレート、PEG20グリセロールモノステアレート、セトステアリルアルコー ル、PEG20セトステアリルエーテルおよびセチルパルミテートの混合物 4)パーソル(Parsol、商標)MCX 4−メトキシケイヒ酸2−エチルヘキシルエステル 5)パーソル1789 4−t−ブチル−4'−メトキシジベンゾイルメタン

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.式(I): [式中、R1COは炭素原子数6〜22の脂肪族アシル基であり、R2は炭素原子 数4〜22のアルキルまたはヒドロキシアルキル基であり、[Z]は炭素原子数6 〜12のグリコシル基である。] で示される脂肪酸N−アルキルグリコシルアミドを含有するスキンケア製剤。 2.脂肪酸N−アルキルグルコシルアミドを含有する請求項1記載のスキンケ ア製剤。 3.R1COが炭素原子数12〜18のアシル基であり、R2が炭素原子数8〜 18のアルキル基である式(I)で示される脂肪酸N−アルキルグルコシルアミド を含有する請求項1または2記載のスキンケア製剤。 4.脂肪酸N−アルキルグリコシルアミドを、製剤に対して1〜30重量%の 量で含有する請求項1〜3のいずれかに記載のスキンケア製剤。 5.他の通常の助剤および添加剤を含有する請求項1〜4のいずれかに記載の スキンケア製剤。 6.式(I)で示される脂肪酸N−アルキルグリコシルアミドの用途であって、 スキンケア製剤製造のための合成バリア脂質としての用途。
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