EP0715514A1 - Hautpflegemittel - Google Patents

Hautpflegemittel

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Publication number
EP0715514A1
EP0715514A1 EP94926145A EP94926145A EP0715514A1 EP 0715514 A1 EP0715514 A1 EP 0715514A1 EP 94926145 A EP94926145 A EP 94926145A EP 94926145 A EP94926145 A EP 94926145A EP 0715514 A1 EP0715514 A1 EP 0715514A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
weight
fatty acid
skin
carbon atoms
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP94926145A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Hinrich Möller
Manfred Biermann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Publication of EP0715514A1 publication Critical patent/EP0715514A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/68—Sphingolipids, e.g. ceramides, cerebrosides, gangliosides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations

Definitions

  • the invention relates to new skin care products containing fatty acid N-alkylglycosylamides and their use as "synthetic barrier lipids" for the production of skin care products.
  • a balanced water balance in the individual skin layers plays an important role for the elasticity and the appearance of the skin.
  • the content of bound water is greatest in the Dennis and in the boundary layer of the epidermis near the basement membrane.
  • the skin elasticity is decisively shaped by the collagen fibrils in the Dennis, the specific conformation of the collagen being achieved by the incorporation of water molecules.
  • Destruction of the lipid barrier in the stratum corneum (SC), for example by surfactants leads to an increase in transepidermal water loss, which in turn disturbs the aqueous environment of the cells. Since the water bound in the deeper layers of the skin is only supplied via the body fluids and not from the outside it becomes clear that maintaining the barrier function of the stratum corneum is essential for the overall condition of the skin [cf. SEFriberg et al, CR 23rd CED Congress, Barcelona, 1992, p.29].
  • Ceramides are lipophilic amides of long-chain fatty acids, which are generally derived from sphingosine or phytosphingosine. This class of endogenous fatty substances has gained considerable importance since they, together with the corneocytes, have been recognized as key components for the construction of the lipid bilayer, ie the permeability barrier, in the stratum corneum of human skin. Ceramides have molecular weights of significantly less than 1000, so that the external site of a cosmetic formulation makes it possible to reach the site of action. The external application of ceramides leads to the restoration of the lipid barrier, which can cause the described disorders of the skin function to be counteracted [cf. R.D.Petersen, Cos .Toil. 107, 45 (1992)].
  • R a stands for hydrogen or an unsaturated fatty acyl radical
  • z for numbers from 7 to 49
  • A for a hydroxyalkyl
  • Z for a sugar or phosphate radical
  • moisture-regulating substances include also considered long-chain, ethoxylated succinic acid derivatives.
  • the object of the invention was therefore to develop new high-performance ceramide-analog structures which are distinguished by the simplest possible synthesis. Another task was to manufacture the new pseudoceramides based on non-animal raw materials.
  • the invention relates to skin care products containing fatty acid N-alkylglycosylamides of the formula (I),
  • R 1 is C0 for an aliphatic acyl radical with 6 to 22 carbon atoms
  • R ⁇ for an alkyl or hydroxyalkyl radical with 4 to 22 carbon atoms
  • [Z] for a glycosyl radical with 6 to 12 carbon atoms.
  • the invention includes the knowledge that the alkylglycosylamides can be produced on the basis of vegetable fatty acids and sugar, ie without the use of undesirable animal raw materials.
  • the fatty acid N-alkylglycosylamides are basically known substances which are usually obtained by reacting glycoses with longer-chain amines and then acylating with a fatty acid, a fatty acid alkyl ester or preferably a fatty acid chloride in the presence of a base (triethanolamine, Sodium carbonate etc.) can be obtained.
  • a base triethanolamine, Sodium carbonate etc.
  • small amounts of the 0, N-acylation product are also found.
  • Fatty acid N-alkylglycosylamides of the formula (I) are preferably used in which R 2 for an alkyl radical having 8 to 18, in particular 12 to 18 carbon atoms and R ⁇ -CO for the acyl radical of lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palm Oleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid or their technical mixtures and Z stands for a glucosyl residue.
  • Fatty acid N-alkylglucosylamides of the formula (I) which are obtained by amination of glucose with C 2 /14-cocosamine and subsequent acylation with lauric acid chloride or C 2 /14-coconut fatty acid chloride or a corresponding derivative are particularly preferred.
  • Other preferred glycosylamides can be derived from maltose and palatinose.
  • compositions according to the invention can contain the fatty acid N-alkylglycosylamides in amounts of 1 to 30, preferably 2 to 10% by weight, based on the composition.
  • the agents according to the invention can be present as "water-in-oil” or “oil-in-water” emulsions and can contain further conventional auxiliaries and additives in amounts of 5 to 95, preferably 10 to 80,% by weight. Furthermore, the formulations can contain water in an amount of up to 99% by weight, preferably 5 to 80% by weight.
  • suitable carrier oils for this purpose are: mineral oils, vegetable oils, silicone oils, fatty acid esters, dialkyl ethers, fatty alcohols and Guerbet alcohols.
  • emulsifiers examples include: sorbitan esters, monoglycerides, polysorbates, polyethylene glycol mono / difatty acid esters, highly ethoxylated fatty acid esters and high molecular weight silicone compounds, such as dimethylpolysiloxanes with an average molecular weight of 10,000 to 50,000.
  • additives can be: preservatives, such as p-hydroxybenzoic acid ester; Antioxidants, such as butylhydroxytoluene, tocopherol; Humectants, such as glycerin, sorbitol, 2-pyrrolidine-5-carboxylate, dibutyl phthalate, gelatin, polyglycols with an average molecular weight of 200 to 600; Buffers such as lactic acid / TEA or lactic acid / NaOH; mild surfactants, such as, for example, alkyl oligoglucosides, fatty alcohol ether sulfates, fatty acid isethionates, taurides and sarcosinates, ether carboxylic acids, sulfosuccinates, protein fat hydrolysates or fatty acid condensates, sulfotriglycerides, short-chain glucamides; Phospholipids, waxes such as bees wax, ozokerite wax, par
  • the fatty acid N-alkylglycosylamides can be mixed with conventional ceramides, pseudoceraids, cholesterol, cholesterol fatty acid esters, fatty acids, triglycerides, cerebrosides, phospholipids and similar substances, liposomes being able to be formed.
  • the fatty acid N-alkylglycosylamides can be mixed with active substance accelerators, in particular with essential oils, such as eucalyptol, menthol and the like.
  • the fatty acid N-alkylglycosylamides can finally also be dissolved in squalene or squalane and optionally formulated with the other ingredients mentioned together with volatile or non-volatile silicone compounds as anhydrous or almost anhydrous single-phase systems.
  • the fatty acid N-alkylglycosylamides to be used as "synthetic barrier lipids" in the sense of the invention strengthen the natural barrier function of the skin against external stimuli. They improve the firmness, suppleness and elasticity of the skin, increase the moisture content and protect the skin from drying out; at the same time, the finest wrinkles are smoothed out.
  • the invention therefore furthermore relates to the use of fatty acid N-alkylglycosylamides of the formula (I) as “synthetic barrier lipids” for the production of skin care products in which they are used in amounts of 1 to 30, preferably 2 to 10,% by weight. % - based on the funds - may be included.
  • Typical examples are skin creams, soft creams, Nutrient creams, sunscreen creams, night creams, skin oils, care lotions and body aerosols.
  • N-laurylglucosylamine 180 g (1 mol) of anhydrous glucose were suspended in 300 ml of ethanol in a 2-1 flask and then 184 g (1 mol) of laurylamine were added. The mixture was first stirred at 70 ° C. for 1 h and then at room temperature for 20 h. The precipitated solid was then filtered off, washed with ethanol and ether and dried. The yield of N-laurylglucosylamine was 80% of theory.
  • Example 1 Stearic acid-N-laurylglucosylamide.
  • Example 1 was repeated with 346 g (1 mol) of N-laurylglucosylamine, 303 g (1 mol) of stearic acid chloride and 6 g of triethanolamine. 568 g of stearic acid-N-laurylglucosylamide - corresponding to 90% of theory - were obtained.
  • Paraffin oil low viscosity ... 4.0% by weight
  • Paraffin oil viscous ... 4.0% by weight
  • Paraffin oil low viscosity ... 4.0% by weight
  • Paraffin oil viscous ... 4.0% by weight
  • Sorbitan monolaurate 2.5% by weight
  • Paraffin oil viscous ... 8.0% by weight
  • cetyl stearyl isononanoate glycerol mono / dipalmitate / stearate, PEG 20 glycerol monostearate, cetyl stearyl alcohol, PEG 20 cetyl stearyl ether and cetyl palmitate;

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Abstract

Es werden neue Hautpflegemittel vorgeschlagen, die als 'synthetic barrier lipids (SBL)' Fettsäure-N-alkylglykosylamide der Formel (I) enthalten, in der R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen Glykosylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen steht.

Description

Hautpflegemittel
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft neue Hautpflegemittel mit einem Gehalt an Fettsäure-N-alkylglykosylamiden sowie deren Verwendung als "synthetic barrier lipids" zur Herstellung von Hautpflegemit¬ teln.
Stand der Technik
Für die Elastizität und das Aussehen der Haut spielt ein aus¬ balancierter Wasserhaushalt in den einzelnen Hautschichten eine wichtige Rolle. In der Dennis und in der Grenzschicht der Epidermis nahe der Basalmembran ist der Gehalt an gebun¬ denem Wasser am größten. Die Hautelastizität wird entschei¬ dend durch die Collagenfibrillen in der Dennis geprägt, wobei die spezifische Konformation des Collagens durch den Einbau von Wassermolekülen erreicht wird. Eine Zerstörung der Lipid- barriere im Stratum Corneum (SC) beispielsweise durch Tenside führt zu einem Anstieg des transepidermalen Wasserverlustes, woducrh die wäßrige Umgebung der Zellen gestört wird. Da das in tieferen Hautschichten gebundene Wasser nur über Gefäße über die Körperflüssigkeit, nicht aber von außen zugeführt werden kann, wird deutlich, daß der Erhalt der Barrierefunk¬ tion des Stratum Corneum essentiell für den Gesamtzustand der Haut ist [vgl. S.E.Friberg et al, C.R. 23. CED-Kongress, Barcelona, 1992, S.29].
Ceramide stellen liphophile Amide langkettiger Fettsäuren dar, die sich im allgemeinen von Sphingosin bzw. Phytosphin- gosin ableiten. Erhebliche Bedeutung hat diese Klasse von körpereigenen Fettstoffen gewonnen, seitdem man sie zusammen mit den Corneocyten als Schlüsselkomponenten für den Aufbau des Lipid-Bilayers, also der Permeabilitätsbarriere, in Stra¬ tum Corneum der menschlichen Haut erkannt hat. Ceramide haben Molekulargewichte von deutlich unter 1000, so daß bei äußerer Zufuhr in einer kosmetischen Formulierung das Erreichen des Wirkortes möglich ist. Die externe Applikation von Ceramiden führt zur Restaurierung der Lipidbarriere, wodurch den ge¬ schilderten Störungen der Hautfunktion ursächlich entgegenge¬ wirkt werden kann [vgl. R.D.Petersen, Cos .Toil. 107, 45 (1992)].
Dem Einsatz von Ceramiden sind infolge ihrer mangelnden Ver¬ fügbarkeit bislang Grenzen gesetzt. Es hat daher bereits Ver¬ suche gegeben, ceramidanaloge Strukturen, sogenannte "synthe¬ tic barrier lipids (SBL)" oder "Pseudoceramide" zu syntheti¬ sieren und zur Hautpflege einzusetzen [vgl. G.imokawa et al. J.Soc. Cosmet.Chem. .40., 273 (1989)].
So werden beispielsweise in der Europäischen Offenlegungs- schriften EP-A 0 277 641 und EP-A 0 227 994 (Kao) Ceramidana¬ loge der folgenden Struktur vorgeschlagen: OH CH2CH OH
I I
R-0-CH2-CH-CH2-N-COR ' .
Aus den Europäischen Offenlegungsschriften EP-AI 0 482 860 und EP-AI 0 495 624 (Unilever) sind ceramidverwandte Struk¬ turen der folgenden Formel bekannt:
OR# R*
I I
R-0-CH -CH-CH2-NH-CH2-N-CO-(CH )fc(CHOR*)aR'
Für den Schutz von Haut und Haaren werden in der Europäischen Patentanmeldung EP-A2 0 455 429 (Unilever) ferner Zuckerde¬ rivate der folgenden Zusammensetzung vorgeschlagen:
Rb
Ra-0-(CH2)zCO-N-CH2-[Z]
Hierbei steht Ra für Wasserstoff oder einen ungesättigten Fettacylrest, z für Zahlen von 7 bis 49, A für einen Hydroxy- alkyl- und Z für einen Zucker- oder Phosphatrest.
Gemäß der Lehre der Deutschen Patentanmeldung DE-Al 42 38 032 (Henkel) kommen als feuchtigkeitsregulierende Stoffe schließ- lieh auch langkettige, ethoxylierte Bernsteinsäurederivate in Betracht.
Ungeachtet dieser Versuche ist der Erfolg, der sich mit die¬ sen Stoffen erzielen läßt, bislang unbefriedigend; insbeson¬ dere wird das Leistungsvermögen natürlicher Ceramide nicht erreicht. Ferner sind die Synthesesequenzen technisch aufwen¬ dig und daher kostspielig, was die Bedeutung der Substanzen zusätzlich relativiert.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, neue leistungsstarke ceramidanaloge Strukturen zu entwickeln, die sich durch eine möglichst einfache Synthese auszeichnen. Eine weitere Aufgabe hat ferner darin bestanden, die neuen Pseudo- ceramide auf Basis nicht-tierischer Rohstoffe herzustellen.
Beschreibung der Erf ndung
Gegenstand der Erfindung sind Hautpflegemittel, enthaltend Fettsäure-N-alkylglykosylamide der Formel (I),
R2
I
in der R1C0 für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R^ für einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen Glykosylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen steht. Überraschenderweise wurde gefunden, daß die im Sinne der Er¬ findung einzusetzenden Fettsäure-N-alkylglykosylamide die natürliche Barrierefunktion der Haut stärken, die Haut festi¬ gen und vor Austrocknung schützen. Die Stoffe sind den natür¬ lichen Hautlipiden nachempfunden, dermatologisch und ökotoxi¬ kologisch unbedenklich und lassen sich homogen in die Ölphase kosmetischer Mittel einarbeiten. Sie sind weiß bzw. elfen¬ beinartig gefärbt, geruchsfrei, im Bereich des Haut-pH-Wertes hydrolysebeständig und farbstabil gegen Luftsauerstoff. Die Erfindung schließt die Erkenntnis ein, daß die Alkylglykosyl- amide auf Basis pflanzlicher Fettsäuren und Zucker, also ohne Mitverwendung unerwünschter tierischer Rohstoffe, hergestellt werden können.
Fettsäure-N-alkylglvkosylamide
Bei den Fettsäure-N-alkylglykosylamiden handelt es sich um grundsätzlich bekannte Stoffe, die üblicherweise durch Um¬ setzung von Glykosen mit längerkettigen Aminen und nachfol¬ gende Acylierung mit einer Fettsäure, einem Fettsäurealkyl- ester oder vorzugsweise einem Fettsäurechlorid in Gegenwart einer Base (Triethanolamin, Natriumcarbonat etc.) erhalten werden können. Neben dem N-Acylierungsprodukt werden auch geringe Mengen des 0,N-Acylierungsproduktes gefunden. Hin¬ sichtlich der Verfahren zu ihrer Herstellung sei auf die Deutsche Offenlegungsschrift DE-Al 32 13 650, die US-Pa¬ tentschriften US 1 985 424, US 2 016 962 und US 2 703 798 sowie die Internationale Patentanmeldung WO 92/06984 verwie¬ sen. Vorzugsweise werden Fettsäure-N-alkylglykosylamide der For¬ mel (I) eingesetzt, in der R2 für einen Alkylrest mit 8 bis 18, insbesondere 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und R^-CO für den Acylrest der Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palm¬ oleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidin- säure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure bzw. derer technischer Mischungen und Z für einen Glucosylrest steht. Besonders bevorzugt sind Fettsäure-N-alkylglucosylamide der Formel (I), die durch Aminierung von Glucose mit Cι2/i4-Ko- kosamin und anschließende Acylierung mit Laurinsäurechlorid oder Cχ2/i4-Kokosfettsäurechlorid bzw. einem entsprechenden Derivat erhalten werden. Weitere bevorzugte Glykosylamide können sich von Maltose und Palatinose ableiten.
Die erfindungsgemäßen Mittel können die Fettsäure-N-alkyl- glycosylamide in Mengen von 1 bis 30, vorzugsweise von 2 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten.
Zusammensetzung der Hautpflegemittel
Die erfindungsgemäßen Mittel können als "Wasser-in-Öl" oder "Öl-in-Wasser"-Emulsionen vorliegen und dabei weitere übliche Hilfs- und Zusatzstoffe in Mengen von 5 bis 95, vorzugsweise 10 bis 80 Gew.-% aufweisen. Ferner können die Formulierungen Wasser in einer Menge bis zu 99 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% enthalten.
Als Trägeröle kommen hierzu beispielsweise in Betracht: Mine¬ ralöle, Pflanzenöle, Siliconöle, Fettsäureester, Dialkyl- ether, Fettalkohole und Guerbetalkohole. Als Emulgatoren kön- nen beispielsweise eingesetzt werden: Sorbitanester, Monogly- ceride, Polysorbate, Polyethylenglycolmono/difettsäureester, hochethoxylierte Fettsäureester sowie hochmolekulare Silicon¬ verbindungen, wie z.B. Dimethylpolysiloxane mit einem durch¬ schnittlichen Molekulargewicht von 10.000 bis 50.000. Weitere Zusatzstoffe können sein: Konservierungsmittel, wie z.B. p- Hydroxybenzoesäureester; Antioxidantien, wie z.B. Butylhy- droxytoluol, Tocopherol; Feuchthaltemittel, wie z.B. Glyce- rin, Sorbitol, 2-Pyrrolidin-5-carboxylat, Dibutylphthalat, Gelatine, Polyglycole mit einem durchschnittlichen Molekular¬ gewicht von 200 bis 600; Puffer, wie z.B. Milchsäure/TEA oder Milchsäure/NaOH; milde Tenside, wie z.B. Alkyloligoglucoside, Fettalkoholethersulfate, Fettsäureisethionate, -tauride und -sarcosinate, Ethercarbonsäuren, Sulfosuccinate, Eiweißfett- hydrolysate bzw. -fettsäurekondensate, Sulfotriglyceride, kurzkettige Glucamide; Phospholipide, Wachse, wie z.B. Bie¬ nenwachs, Ozokeritwachs, Paraffinwachs; Pflanzenextrakte, z.B. von Aloe vera; Verdickungsmittel; Färb- und Perfü stoffe sowie Sonnenschutzmittel, wie z.B. ultrafeines Titandioxid oder organische Stoffe wie p-Aminobenzoesäure und deren Ester, Ethylhexyl-p-methoxyzimtsäureester, 2-Ethoxyethyl-p- methoxy- zimtsäureester, Butylmethoxydibenzoylmethan und de¬ ren Mischungen.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die Fettsäure-N-alkylglykosylamide mit konventionellen Ceramiden, Pseudocera iden, Cholesterin, Cholesterinfettsäureestern, Fettsäuren, Triglyceriden, Cerebrosiden, Phospholipi- den und ähnlichen Stoffen, abgemischt werden, wobei Liposomen ent¬ stehen können. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die Fettsäure-N-alkylglykosylamide mit Wirkstoffbe- schleunigern, insbesondere mit etherischen Ölen, wie bei¬ spielsweise Eucalyptol, Menthol und ähnlichen abgemischt wer¬ den.
In einer dritten bevorzugten Ausführungsform können die Fett¬ säure-N-alkylglykosylamide schließlich auch in Squalen oder Squalan gelöst und gegebenenfalls mit den anderen genannten Inhaltsstoffen zusammen mit flüchtigen oder nicht-flüchtigen Siliconverbindungen als wasserfreie oder beinahe wasserfreie einphasige Systeme formuliert werden.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die im Sinne der Erfindung als "synthetic barrier lipids" einzusetzenden Fettsäure-N-alkylglykosylamide stärken die natürliche Barrierefunktion der Haut gegenüber äußeren Rei¬ zen. Sie verbessern Festigkeit, Geschmeidigkeit und Elasti¬ zität der Haut, steigern den Feuchtigkeitsgehalt und schüt¬ zen die Haut vor Austrocknung; zugleich werden feinste Falten geglättet.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung von Fettsäure-N-alkylglykosylamiden der Formel (I) als "synthetic barrier lipids" zur Herstellung von Hautpfle¬ gemitteln, in denen sie in Mengen von 1 bis 30, vorzugsweise 2 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können. Typische Beispiele sind Hautcremes, Soft-cremes, Nährcremes, Sonnenschutzcremes, Nachtcremes, Hautöle, Pflegelotionen und Körper-Aerosole.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele
I. Herstellungsbeispiele
Beispiel la:
N-Laurylglucosylamin. In einem 2-1-Kolben wurden 180 g (1 mol) wasserfreie Glucose in 300 ml Ethanol suspendiert und anschließend mit 184 g (1 mol) Laurylamin versetzt. Die Mi¬ schung wurde zunächst 1 h bei 70°C und anschließend 20 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde der ausgefallene Feststoff abfiltriert, mit Ethanol und Ether gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute an N-Laurylglucosylamin betrug 80 % der Theorie.
Beispiel lb:
Kokosfettsäure-N-laurylglucosylamid. In einem 2-1-Drei- halskolben mit Rührer, Rückflußkühler und Tropftrichter wur¬ den 346 g (1 mol) N-Laurylglucosylamin aus Bsp. la) in 250 ml Tetrahydrofuran suspendiert. Die Reaktionsmischung wurde mit Stickstoff beaufschlagt und bei Raumtemperatur gerührt. Da¬ nach wurden 6 g Triethylamin zugegeben, über den Tropftrich¬ ter portionsweise 264 g (1,1 mol) Cι2/i8-κ°kosfettsäurechlo- rid in 200 ml THF zudosiert und weitere 2 h gerührt. Danach wurde die Mischung abgekühlt, mit Phosphorsäure neutralisiert und das Lösungsmittel sowie nicht umgesetztes Fettsäurechlo¬ rid abdestilliert. Es wurden 520 g Kokosfettsäure-N-lauryl¬ glucosylamid - entsprechend 92 % der Theorie - erhalten. Beispiel 2:
Laurinsäure-N-laurylglucosylamid. Beispiel 1 wurde mit 346 g (1 mol) N-Laurylglucosylamin, 219 g (1 mol) Laurinsäurechlo- rid und 6 g Triethylamin wiederholt. Es wurden 491 g Lau- rinsäure-N-laurylglucosylamid - entsprechend 90 % der Theo¬ rie - erhalten.
Beispiel 3:
Stearinsäure-N-laurylglucosylamid. Beispiel 1 wurde mit 346 g (1 mol) N-Laurylglucosylamin, 303 g (1 mol) Stearinsäure¬ chlorid und 6 g Triethanolamin wiederholt. Es wurden 568 g Stearinsäure-N-laurylglucosylamid - entsprechend 90 % der Theorie - erhalten.
Beispiel 4:
Laurinsäure-N-stearylglucosylamid. Beispiel 1 wurde mit 429 g (1 mol) N-Stearylglucosylamin, 219 g (1 mol) Laurinsäure- chlorid und 6 g Triethanolamin wiederholt. Es wurden 566 g Laurinsäure-N-stearylglucosylamid - entsprechend 90 % der Theorie - erhalten.
Beispiel 5:
Stearinsäure-N-stearylglucosylamid. Beispiel 1 wurde mit 429 g (1 mol) N-Stearylglucosylamin, 303 g (1 mol) Stearinsäure¬ chlorid und 6 g Triethanolamin wiederholt. Es wurden 638 g Stearinsäure-N-stearylglucosylamid - entsprechend 90 % der Theorie - erhalten. II. Anwendungstechnische Formnlierungsbeispiele
a) O/W-Handpflegecreme
Cutina(R) CBS 12,0 Gew.-%
Decyloleat 6,0 Gew.-%
Amid gemäß Bsp.1 6,0 Gew.-%
Paraffinöl, dünnflüssig ... 4,0 Gew.-%
PEG 20 Cetylstearylether .. 0,5 Gew.-%
PEG 24 Glycerylstearat .... 2,0 Gew.-%
Glycerin 5,0 Gew.-%
Mandelproteinhydrolysat ... 5,0 Gew.-%
Konservierungsmittel 0,1 Gew.-%
Wasser ad 100 Gew.-%
b) O/W-Softcreme
Emulgade(R) SE 7,0 Gew.-%
Cetylstearylalkohol 2,0 Gew.-%
2-Octyldodecanol 3,0 Gew.-%
Decyloleat 3,0 Gew.-%
Amid gemäß Bsp.2 2,0 Gew.-%
Siliconöl (350 cst) 0,5 Gew.-%
Paraffinöl, dickflüssig ... 4,0 Gew.-%
Glycerin (86 %ig) 3,0 Gew.-%
Konservierungsmittel 0,1 Gew.-%
Wasser ad 100 Gew.-% c) O/W-Nähr- und Pflegecreme
Palmitin/stearinsäure 2,0 Gew.-%
Cutina(R) CBS 6,0 Gew.-%
2-Octyldodecanol 7,0 Gew.-%
Amid gemäß Bsp.3 7,0 Gew.-%
Paraffinöl, dünnflüssig ... 4,0 Gew.-%
Glycerin (86%ig) 5,0 Gew.-%
KOH (20 % in Wasser) 2,0 Gew.-%
Keratinhydrolysat (20 %ig) . > 5,0 Gew.-%
Konservierungsmittel 0,1 Gew.-%
Wasser ad 100 Gew.-%
d) 0/W-Hautcreme
Glycerinmono/dipalmitat ... 6,0 Gew.-%
PEG 12-cetyl/stearylether . 1,0 Gew.-%
PEG 20-cetyl/stearylether . 1,0 Gew.-%
Cetylstearylalkohol 2,0 Gew.-%
Amid gemäß Bsp.4 6,0 Gew.-%
Decyloleat 3,0 Gew.-%
Cetylstearylisononanoat ... 3,0 Gew.-%
Paraffinöl, dickflüssig ... 4,0 Gew.-%
Glycerin (86 %ig) 5,0 Gew.-%
Konservierungsmittel 0,1 Gew.-%
Wasser ad 100 Gew.-% e) O/W-Hautcreme
Glycerinmono/distearat .... 14,0 Gew.-%
Sorbitanmonolaurat 2,5 Gew.-%
PEG 20-sorbitanmonolaurat . 1,5 Gew.-%
2-Octyldodecanol 5,0 Gew.-%
Dibutyladipat 5,0 Gew.-%
Amid gem. Bsp.4 2,0 Gew.-%
Cetylstearylalkohol 1,0 Gew.-%
Glycerin (86%ig) 3,0 Gew.-%
Konseirvierungsmittel 0,1 Gew.-%
Wasser ad 100 Gew.-%
f) O/W-Sonnenschutzcreme
Emulgade(R) CBN 12,0 Gew.-%
Cetylstearylalkohol 1,2 Gew.-%
Decyloleat 2,0 Gew.-%
Amid gemäß Bsp.5 5,0 Gew.-%
Siliconöl (350 cst) 0,5 Gew.-%
Tocopherol (natürlich) .... 3,0 Gew.-%
Parsol(R) MCX 7,5 Gew.-%
Parsol(R) 1789 3,0 Gew.-%
Glycerin (86 %ig) 3,0 Gew.-%
Konservierungsmittel 0,1 Gew.-%
Wasser ad 100 Gew.-% g) W/O-Pflegecreme
Cs-CiQ-Triglycerid 11,0 Gew.-%
Paraffinöl, dickflüssig ... 8,0 Gew.-%
Bienenwachs 6,0 Gew.-%
Polyglyceryl-3-diisostearat 4,0 Gew.-%
PEG 7-hydr.Ricinusölether . 2,0 Gew.-%
Amid gemäß Bsp.1 5,0 Gew.-%
Glycerin (86 %ig) 5,0 Gew.-%
MgSθ4 * 7H20 0,7 Gew.-%
Konservierungsmittel 0,1 Gew.-%
Wasser ad 100 Gew.-%
h) W/O-Nachtcreme
Polyglyceryl-3-diisostearat 4,0 Gew.-%
PEG 7-hydr. Ricinusöl-ether 3,0 Gew.-%
Cetylstearylalkohol 1,0 Gew.-%
Bienenwachs 5,0 Gew.-%
Zinkstearat 0,5 Gew.-%
Paraffinöl, dünnflüssig ... 7,0 Gew.-% 1,3-Bis-(2-ethylhexyl)- cyclohexan 6,0 Gew.-%
Amid gemäß Bsp.l 10,0 Gew.-%
Glycerin (86 %ig) 5,0 Gew.-%
MgS04 * 7H20 0,7 Gew.-%
Mandelproteinhydrolysat
(22 %ig in Wasser) 2,5 Gew.-%
Konservierungsmittel 0,1 Gew.-%
Wasser ad 100 Gew.-% W/O-Pflegelotion
PEG 7-hydr.Ricinusölether . 8,0 Gew.-%
Amid gemäß Bsp.l 8,0 Gew.-%
Decyloleat 5,0 Gew.-%
Cetylstearylisononanoat ... 5,0 Gew.-%
Zinkstearat 2,0 Gew.-%
Tocopherol (natürlich) .... 0,5 Gew.-%
Glycerin (86 %ig) 5,0 Gew.-%
MgS04 * 7H20 0,5 Gew.-%
Mandelproteinhydrolysat
(22 %ig in Wasser) 5,02,5 Gew.
Konservierungsmittel 0,1 Gew.-%
Wasser ad 100 Gew.-%
Erläuterung der Handelsnamen:
1) Cutina(R) CBS :
Gemisch aus Glycerinmono/di-palmitat/stearat, Cetylpal- mitat und Kokosfettsäuretriglycerid;
2) Emulgade(R) SE :
Gemisch aus Glycerinmono/di-palmitat/stearat, Cetylstea¬ rylalkohol, PEG 20-Cetylstearylether, PEG 12-Cetylstea- rylether, Cetylstearylalkohol und CetylpaImitat;
3) Emulgade(R) CBN :
Gemisch aus Cetylstearylisononanoat, Glycerinmono/di- palmitat/stearat, PEG 20-Glycerinmonostearat, Cetylstea¬ rylalkohol, PEG 20-Cetylstearylether und Cetylpalmitat;
4) Parsol(R) MCX : 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester
5) Parsol(R) 1789 :
4-tert.Butyl-4'-methoxy-dibenzoylmethan

Claims

Patentansprüche
1. Hautpflegemittel, enthaltend Fettsäure-N-alkylglykosyl¬ amide der Formel (I),
R2
I RlCO-N-[Z] (I)
in der R^CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für einen Alkyl- oder Hydroxy¬ alkylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen Glykosylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen steht.
2. Hautpflegemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich¬ net, daß sie Fettsäure-N-alkylglucosylamide enthalten.
3. Hautpflegemittel nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie Fettsäure-N-alkylglucosylamide der Formel (I) enthalten, in der R^-CO für einen Acylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und R2 für einen Alkyl¬ rest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen steht.
4. Hautpflegemittel nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Fettsäure-N-alkylglykosyl¬ amide in Mengen von 1 bis 30 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten. Hautpflegemittel nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie weitere übliche Hilfs- und Zu¬ satzstoffe enthalten.
Verwendung von Fettsäure-N-alkylglykosylamiden der For¬ mel (I) als "synthetic barrier lipids" zur Herstellung von Hautpflegemitteln.
EP94926145A 1993-08-12 1994-08-03 Hautpflegemittel Withdrawn EP0715514A1 (de)

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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2725130B1 (fr) * 1994-09-29 1996-10-31 Oreal Compositions cosmetiques contenant un compose lipidique de type ceramide et un peptide a une chaine grasse, et leurs utilisations
US6033652A (en) * 1996-05-15 2000-03-07 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Hair-treatment formulations
US20060165630A1 (en) * 2002-10-15 2006-07-27 Gilles Rubinstenn Use of amide or ester of sugar and of fatty acid, for treating and/or preventing dry skin

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2016962A (en) * 1932-09-27 1935-10-08 Du Pont Process for producing glucamines and related products
US1985424A (en) * 1933-03-23 1934-12-25 Ici Ltd Alkylene-oxide derivatives of polyhydroxyalkyl-alkylamides
US2703798A (en) * 1950-05-25 1955-03-08 Commercial Solvents Corp Detergents from nu-monoalkyl-glucamines
GB745036A (en) * 1953-01-06 1956-02-15 Atlas Powder Co Improvements in or relating to heterocyclic amides and carboxylic esters thereof
DE1619087A1 (de) * 1967-08-14 1969-10-02 Henkel & Cie Gmbh Als Textilwaschmittel brauchbare Tensidkombinationen sowie diese enthaltende Wasch- oder Waschhilfsmittel
GB2124618A (en) * 1982-06-11 1984-02-22 Nat Res Dev Aliphatic hydroxy amides
DE3711776A1 (de) * 1987-04-08 1988-10-27 Huels Chemische Werke Ag Verwendung von n-polyhydroxyalkylfettsaeureamiden als verdickungsmittel fuer fluessige waessrige tensidsysteme
JPH0623087B2 (ja) * 1989-10-09 1994-03-30 花王株式会社 洗浄剤組成物
JPH06501699A (ja) * 1990-09-28 1994-02-24 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 改良シャンプー組成物
SE470131B (sv) * 1991-05-02 1993-11-15 Berol Nobel Ab Förfarande för framställning av en amidinnehållande produktblandning, en amidinnehållande produktblandning samt dess användning

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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