JP2799305B2 - 弗素化化合物、その製造方法及びこれを含有する非水性媒体 - Google Patents

弗素化化合物、その製造方法及びこれを含有する非水性媒体

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な弗素化化合
物、その製造、その用途及びこれを含有する媒体及び組
成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】フランス特許出願第2,647,445号明細書
には11-(N-アルキルオキシカルボニル）アミノ-ウンデ
カン酸及びその非弗素化エステルの群から選ばれた化合
物並びにその増粘剤、特に、非水性媒体の増粘剤として
の使用が記載されている。しかしながら、これらの化合
物は透明な溶液を形成することができないという欠点を
有する。更に、安定性が不良であるために、これらの化
合物を含有する粘度を増大させた溶液中に結晶が生成す
ることが観察されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これらの欠点を排除す
るするために、本発明者は上記の化合物と少なくとも同
一の増粘性を有する新規な化合物を得ることを検討し
た。その結果、今般、本発明者は特に増粘剤として使用
し得る、弗素化鎖を含有する新規な化合物を開発した。
これらの化合物は非水性媒体と共に使用することが好ま
しい。
【０００４】
【課題を解決するための手段】従って、本発明によれ
ば、一般式(I): （式中、Rは8〜22個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖
炭化水素基を表し、R'は4〜20個の炭素原子を有する直
鎖又は分岐鎖パーフルオロカーボン基を表し、nは0〜4
であり、n'は1〜11である）で表される弗素化化合物が
提供される。
【０００５】炭化水素基という用語は所要の数の炭素原
子を含有する飽和又は不飽和炭化水素基を意味する。パ
ーフルオロカーボン基という用語は水素原子の全てが弗
素原子によって置換されている炭素含有基を意味する。
【０００６】本発明の特定の態様によれば、Rは8〜16個
の炭素原子を含有していることが好ましい。本発明の別
の態様によれば、R'は4〜10個の炭素原子を含有してい
ることが好ましい。R'は飽和パーフルオロカーボン基で
あることが好ましい。
【０００７】一般式(I)の弗素化化合物としては下記の
ものが挙げられる:2-(F-オクチル）エチル 11-(N-ヘキ
サデシルオキシカルボニル）アミノウンデカノエート；
2-(F-ヘキシル）エチル 11-(N-ヘキサデシルオキシカル
ボニル）アミノウンデカノエート；2-(F-オクチル）エ
チル 2-(N-ヘキサデシルオキシカルボニル）アミノエタ
ノエート；2-(F-ヘキシル）エチル 2-(N-ヘキサデシル
オキシカルボニル）アミノエタノエート；2-(F-オクチ
ル）エチル 6-(N-ヘキサデシルオキシカルボニル）アミ
ノヘキサノエート；2-(F-ヘキシル）エチル 6-(N-ヘキ
サデシルオキシカルボニル）アミノヘキサノエート；2-
(F-オクチル）エチル 11-(N-ドコシルオキシカルボニ
ル）アミノウンデカノエート；2-(F-ヘキシル）エチル
11-(N-ドコシルオキシカルボニル）アミノウンデカノエ
ート；2-(F-オクチル）エチル 8-(N-ヘキサデシルオキ
シカルボニル）アミノオクタノエート；及び2-(F-ヘキ
シル）エチル 8-(N-ヘキサデシルオキシカルボニル）ア
ミノオクタノエート。
【０００８】本発明の第２の要旨によれば、前記一般式
(I)の化合物の製造方法が提供される。この方法は、式: で表されるω-(N-アルキルオキシカルボニル）アミノア
ルキレンカルボン酸から選ばれた化合物と、式: R'-(CH2)n-OH （式中、Rは8〜22個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖
炭化水素基を表し、R'は4〜20個の炭素原子を有する直
鎖又は分岐鎖パーフルオロカーボン基を表し、nは0〜4
であり、n'は1〜11である）で表される弗素化アルコー
ルとを、当業者に周知の慣用のエステル化反応に従っ
て、溶剤の存在下、酸性媒体中で反応させることを特徴
とする。
【０００９】上記本発明の特定の態様によれば、Rは8〜
16個の炭素原子を含有していることが好ましい。上記本
発明の別の態様によれば、R'は4〜10個の炭素原子を含
有していることが好ましい。R'は飽和パーフルオロカー
ボン基であることが好ましい。
【００１０】溶剤としてはこの種の反応において慣用さ
れているかつ当業者に周知の中性溶剤、例えばトルエン
を使用し得る。
【００１１】本発明の第３の要旨によれば、前記一般式
(I) の化合物の別の製造方法が提供される。この方法
は、式: で表されるω-(N-アルキルオキシカルボニル）アミノア
ルキレンカルボン酸から選ばれた活性化化合物と、式: R'-(CH2)n-OH [式中、Rは8〜22個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖
炭化水素基を表し、R'は4〜20個の炭素原子を有する直
鎖又は分岐鎖パーフルオロカーボン基を表し、nは0〜4
であり、n'は1〜11であり、Xは、特に、塩素、弗素、イ
ミダゾール基のごときアゾール基又は基OCOOR''（R''は
2〜4個の炭素原子を有する炭化水素基である）のごとき
活性化基を表す]で表される弗素化アルコールとを、当
業者に周知の慣用のエステル化反応に従って、溶剤及び
場合により塩基性触媒の存在下で反応させることを特徴
とする。
【００１２】上記本発明の特定の態様によれば、Rは8〜
16個の炭素原子を含有していることが好ましい。上記本
発明の別の態様によれば、R'は4〜10個の炭素原子を含
有していることが好ましい。R'は飽和パーフルオロカー
ボン基であることが好ましい。
【００１３】本発明の第４の要旨によれば、一般式(I)
の弗素化化合物の少なくとも１種からなる非水性媒体用
増粘剤が提供される。一般式(I)の弗素化化合物は、特
に、油性液体用の又は広範囲の極性を有する非水性媒体
用の増粘剤及び/又はゲル化剤としての用途を有する。
広範囲の極性を有する非水性媒体という用語は例えば流
動パラフィンのごとき非極性媒体及びアルコール官能基
を含有する化合物のごとき極性媒体の両者を意味する。
従って、本明細書中で使用される非水性媒体という用語
は、油性液体、非極性媒体及び極性媒体を意味する。
【００１４】これらの増粘剤及び/又はこれを含有する
増粘媒体は例えば化粧料、医薬、塗料及びワニス、潤滑
剤、燃料及び食品工業の分野で使用し得る。これらの化
合物は顕著な増粘性を有する。この性質によりこの種の
化合物を前記媒体中で少量使用して粘度を増大させるこ
とが可能である。
【００１５】本発明の新規な化合物を使用することによ
り、しばしば、時間が経過した場合にも安定な均一性を
有する透明な増粘媒体を得ることができる。これらの化
合物は、非イオン性であるため、この化合物を含有する
組成物に大きな柔軟性も付与する。
【００１６】本発明の弗素化化合物は非常に低い濃度で
使用し得る。一般的に、これらの化合物は増粘させるべ
き媒体の全重量に基づいて0.01〜25重量％、好ましくは
0.1〜10重量％の濃度で使用される。これらの化合物を
使用することによりゲル化した媒体を得ることも可能で
ある。
【００１７】増粘剤はR及び/又はR'が長さの異なる分子
鎖である一般式(I)の化合物の混合物であり得る。媒体
の粘度増加は一般式(I)の弗素化化合物を20℃〜80℃の
温度で完全に溶解させついで完全に濃度が増大するまで
混合物を放置することにより行い得る。
【００１８】本発明の第５の要旨によれば、一般式(I)
の弗素化化合物の少なくとも１種を含有する非水性媒体
が提供される。
【００１９】この媒体中では一般式(I)の弗素化化合物
は増粘剤として作用し得る。
【００２０】この媒体中では増粘剤は、増粘させるべき
媒体の全重量に基づいて0.01〜25重量％、好ましくは0.
1〜10重量％の濃度で使用される。
【００２１】この媒体は油性液体及び/又は広範囲の極
性を有する非水性媒体からなり得る。この媒体は化粧料
又は医薬組成物、塗料及びワニス、潤滑剤、燃料又は食
品からなるか又はこれらのもの中に含有されている。非
水性媒体が例えば化粧料組成物である場合、これは後記
するごときこの種の製剤中で慣用されている成分からな
り得る。
【００２２】本発明の第６の要旨によれば、一般式(I)
の弗素化化合物の少なくとも１種を含有する非水性媒体
の少なくとも１種からなる組成物が提供される。この組
成物においては一般式(I)の弗素化化合物は非水性媒体
に対する増粘剤として作用する。
【００２３】この組成物は化粧料、医薬、塗料及びワニ
ス、潤滑剤、燃料又は食品工業の分野で使用するための
ものであり得る。化粧料又は医薬組成物においては、こ
の組成物は特にステイック又はワニスの形で提供され得
る。
【００２４】従って、組成物は化粧料又は医薬組成物に
おいて慣用されている成分を含有し得る。即ち、組成物
は脂肪アルコール、増粘剤、脂肪酸エステル、脂肪酸と
グルセロールのエステル、シリコーン（揮発性又は非揮
発性、官能化又は非官能化）、表面活性剤、香料、防腐
剤、濾光剤、蛋白質、ビタミン、重合体、有機又は無機
油及び化粧料又は医薬組成物において慣用されている他
の添加剤から選ばれた添加剤の少なくとも１種を含有し
得る。
【００２５】これらの組成物は、全て、当業者に周知の
通常の方法に従って調製される。一般式(I)の弗素化化
合物の調製例及びこれを含有する組成物の例を以下の実
施例に例示する。
【００２６】
【発明の実施の形態】実施例１ 2-(F-オクチル）エチル 11-(N-ヘキサデシル
オキシカルボニル）アミノウンデカノエートの合成 デイーン−スターク装置を取付けた容量１リッターの反
応器に下記の原料を導入した: 38g(84ミリモル）の2-(F-オクチル）エタノール＊ 37g(80ミリモル）の11-(N-ヘキサデシルオキシカルボニ
ル）アミノウンデカン酸 440gのトルエン 2.25gのp-トルエンスルホン酸 混合物を溶剤の沸点で還流下、16時間加熱した。得られ
た溶液を濃縮して白色固体を生成させ、濾別しついでジ
イソプロピルエーテルから再結晶させた。
【００２７】38g(41.5ミリモル）の2-(F-オクチル）エ
チル 11-(N-ヘキサデシルオキシカルボニル）アミノウ
ンデカノエートが白色固体の形で得られた（収率52
％）。
【００２８】分析値 融点: 98℃（メットラー FP89） TLC: シリカゲル60,溶離剤 CH2Cl2: Rf=0.613 C N.M.R.スペクトル:一致 質量スペクトル:一致 分析結果から目的化合物が得られたことが確認された。＊ :Atochem社からForalkyl EOH 8の名称で市販されてい
る製品。
【００２９】実施例２ 2-(F-ヘキシル）エチル 11-(N-
ヘキサデシルオキシカルボニル）アミノウンデカノエー
トの合成 デイーン−スターク装置を取付けた容量0.5リッターの
反応器に下記の原料を導入した: 8.1g(22ミリモル）の2-(F-ヘキシル）エタノール＊ 9.38g(20ミリモル）の11-(N-ヘキサデシルオキシカルボ
ニル）アミノウンデカン酸 240gのトルエン 6gのp-トルエンスルホン酸 混合物を溶剤の沸点で還流下、16時間加熱した。得られ
た溶液を濃縮し、残渣を最小量のジクロルメタンに溶解
させついでシリカゲルカラム上でのクロマトグラフィー
にかけた。
【００３０】最終的に、9.5g(11.6ミリモル）の2-(F-ヘ
キシル）エチル 11-(N-ヘキサデシルオキシカルボニ
ル）アミノウンデカノエートが得られた（収率58％）。
【００３１】分析値 融点: 86.9℃（メットラー FP89） TLC: シリカゲル60, 溶離剤 CHCl3: Rf=0.213 C N.M.R.スペクトル:一致 質量スペクトル:一致 分析結果から目的化合物が得られたことが確認された。＊ :Atochem社からForalkyl EOH 8の名称で市販されてい
る製品。
【００３２】実施例３ 2-(F-オクチル）エチル 2-(N-
ヘキサデシルオキシカルボニル）アミノエタノエートの
合成合成方法 16.7g（0.036モル）の2-(F-オクチル）エタノール、10.
31g(0.03モル）のN-(ヘキサデシルオキシカルボニル）
グリシン、90ミリリッターのトルエン及び0.86gのp-ト
ルエンスルホン酸を、上部に還流コンデンサーが取付け
られているデイーン−スターク装置を取付けた容量250
ミリリッターの丸底フラスコに導入した。反応混合物を
トルエンの沸点(130℃）で16時間加熱した。10gのシリ
カ 60Hを80℃で添加し、この温度で5分間保持しついで
混合物を焼結ガラスNo.4上で濾過し、30ミリリッターの
熱トルエンで洗浄した。真空フラスコ中で濾液から固体
を析出させた；固体を焼結ガラスNo.4上で濾過し、真空
下で乾燥させついで50ミリリッターのジイソプロピルエ
ーテルから再結晶させた；生成物として白色粉末が得ら
れた;m=16g; 収率=68％。
【００３３】分析値 融点（メットラー FP85）:77℃ TLC: シリカゲル60, 溶離剤 CH2Cl2、I2可視化(I2visua
lization)、Rf=0.271 H N.M.R.スペクトル:一致 分析結果から目的化合物が得られたことが確認された。
【００３４】実施例４ 2-(F-オクチル）エチル 6-(N
-ヘキサデシルオキシカルボニル）アミノヘキサノエー
トの合成合成方法 14g（0.03モル）の2-(F-オクチル）エタノール、12g(0.
03モル）の6-(ヘキサデシルオキシカルボニルアミノ）
ヘキサン酸、90ミリリッターのトルエン及び1.2gのp-ト
ルエンスルホン酸を、上部に還流コンデンサーが取付け
られているデイーン−スターク装置を取付けた容量250
ミリリッターの丸底フラスコに導入した。反応混合物を
トルエンの沸点(130℃）で16時間加熱した。トルエンの
1/3を回転蒸発器上で蒸発させついで10gのシリカ 60Hを
丸底フラスコに添加し、全混合物を80℃で5分間加熱し
た。ついで混合物を焼結ガラスNo.4上で濾過し、30ミリ
リッターの80℃のトルエンで洗浄した。濾液から真空フ
ラスコ中で結晶を生成させ、完全に室温に戻した後、沈
殿を焼結ガラスNo.4上で濾過した。得られた白色固体を
真空下で乾燥させついで50ミリリッターのジイソプロピ
ルエーテルから再結晶させた。m=16.5g; 収率=65％。
【００３５】分析値 融点（メットラー FP85）:86℃ TLC: シリカゲル60, 溶離剤 CH2Cl2、I2可視化, Rf=0.4
21 H N.M.R.及び13C N.M.R.スペクトル:一致 分析結果から目的化合物が得られたことが確認された。
【００３６】実施例５ 2-(F-オクチル）エチル 11-(N-
ドコシルオキシカルボニル）アミノウンデカノエートの
合成合成方法 9.28g(0.02モル）の2-(F-オクチル）エタノール、11.1g
(0.02モル）の11-(ヘキサデシルオキシカルボニルアミ
ノ）ウンデカン酸、60ミリリッターのトルエン及び0.57
gのp-トルエンスルホン酸を、上部に還流コンデンサー
が取付けられているデイーン−スターク装置を取付けた
容量250ミリリッターの丸底フラスコに導入した。反応
混合物を130℃で16時間加熱した。6gのシリカ 60Hを添
加し、この温度に5分間保持した後、焼結ガラスNo.4上
で濾過し、20ミリリッターの熱トルエンで洗浄した。濾
液から真空フラスコ中で結晶を生成させ、焼結ガラスN
o.4上で濾過し、真空下で乾燥させついで45ミリリッタ
ーのジイソプロピルエーテルから再結晶させた。m=15g
の白色粉末;収率=77％。
【００３７】分析値 融点（メットラー FP85）:97℃ TLC: シリカゲル60,溶離剤 CH2Cl2、I2可視化, Rf=0.5613 C N.M.R.スペクトル:一致 分析結果から目的化合物が得られたことが確認された。
【００３８】実施例６ 2-(F-オクチル）エチル 8-(N-
ヘキサデシルオキシカルボニル）アミノオクタノエート
の合成合成方法 8.65g(0.02モル）の2-(F-オクチル）エタノール、9.28g
(0.02モル）の6-(ヘキサデシルオキシカルボニルアミ
ノ）オクタン酸、60ミリリッターのトルエン及び0.57g
のp-トルエンスルホン酸を、上部に還流コンデンサーが
取付けられているデイーン−スターク装置を取付けた容
量250ミリリッターの丸底フラスコに導入した。反応混
合物をトルエンの還流温度（130℃）で16時間加熱し
た。トルエンの1/3を蒸発させついで6gのシリカ 60Hを
丸底フラスコに添加した。全混合物を80℃で5分間加熱
しついで焼結ガラスNo.4上で濾過し、20ミリリッターの
熱トルエンで洗浄した。濾液から真空フラスコ中で結晶
を生成させ、室温の戻した後、沈殿を焼結ガラスNo.4上
で濾過した。かく得られた白色固体(22.6g)を真空下で
乾燥させついで100ミリリッターのジイソプロピルエー
テルから再結晶させた。生成物として白色粉末が得られ
た。
【００３９】m=10.9g;収率=63％。
【００４０】分析値 融点（メットラー FP85）:92℃ TLC: シリカゲル60,溶離剤 CH2Cl2、I2 可視化, Rf=0.4
713 C N.M.R.スペクトル:一致 実施例７ 実施例１の生成物の種々のベヒクルに対する
増粘効果
【００４１】この試験の結果は増粘させるべき油性媒体
に応じて、2-(F-オクチル）エチル 11-(N-ヘキサデシル
オキシカルボニル）アミノウンデカノエートを極めて低
い濃度で使用し得ることを示している。かくして、ゲル
化した媒体が得られた。これらの増粘媒体は6箇月に亘
って完全な安定性を示した。
【００４２】実施例８ リップステイックの調製 2-(F-オクチル）エチル 11-(N-ヘキサデシルオキシカルボニル） アミノウンデカノエート 1.00％ オゾケライト 14.90％ マイクロクリスタリンワックス 4.90％ カンデリラロウ 7.40％ ジョジョバ油 6.20％ ヒマシ油 1.20％ 液体ラノリン 18.60％ アセチル化ラノリン 9.90％ 流動パラフィン 11.10％ タルク 3.70％ 二酸化チタン被覆雲母 8.70％ D&C レッド No.7 Caレーキ 5.20％ D&C レッド No.7 Baレーキ 2.80％ F D&C イエロー No.5 1.00％ 二酸化チタン 3.10％ ブチル化ヒドロキシトルエン 0.30％ 香料 残部 100.00％ このリップステイックは良好な塗布性と化粧料効果(cos
metic behaviour)を有していた。
【００４３】実施例９ ファンデーションクリーム 2-(F-オクチル）エチル 11-(N-ヘキサデシルオキシカルボニル） アミノウンデカノエート 0.50％ ジメチルポリシロキサン 29.40％ セチルジメチコーンコポリオール(Cetyldimethicone copolyol) ( “Abil EM 90”、Goldschmidt社製品） 3.00％ 水 57.00％ 硫酸マグネシウム 0.70％ グリセロール 5.00％ 黄色酸化鉄 0.60％ 赤色酸化鉄 0.39％ 黒色酸化鉄 0.11％ 二酸化チタン 2.90％ 香料 残部 100.00％ このファンデーションクリームも良好な塗布性と化粧料
効果を有していた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 271/22 A61K 47/06 C07C 269/06 C09K 3/00 103 A23L 1/00 A23L 1/05 C09D 7/12 C10L 1/22 C10M 133/18 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (11)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式(I): （式中、Rは8〜22個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖
    炭化水素基を表し、R'は4〜20個の炭素原子を有する直
    鎖又は分岐鎖パーフルオロカーボン基を表し、nは0〜4
    であり、n'は1〜11である）で表される弗素化化合物。
  2. 【請求項２】 Rが8〜16個の炭素原子を有する直鎖又は
    分岐鎖炭化水素基である、請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 R'が4〜10個の炭素原子を有する直鎖又
    は分岐鎖パーフルオロカーボン基である、請求項１又は
    ２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 2-(F-オクチル）エチル 11-(N-ヘキサデシルオキシカル
    ボニル）アミノウンデカノエート； 2-(F-ヘキシル）エチル 11-(N-ヘキサデシルオキシカル
    ボニル）アミノウンデカノエート； 2-(F-オクチル）エチル 2-(N-ヘキサデシルオキシカル
    ボニル）アミノエタノエート； 2-(F-ヘキシル）エチル 2-(N-ヘキサデシルオキシカル
    ボニル）アミノエタノエート； 2-(F-オクチル）エチル 6-(N-ヘキサデシルオキシカル
    ボニル）アミノヘキサノエート； 2-(F-ヘキシル）エチル 6-(N-ヘキサデシルオキシカル
    ボニル）アミノヘキサノエート； 2-(F-オクチル）エチル 11-(N-ドコシルオキシカルボニ
    ル）アミノウンデカノエート； 2-(F-ヘキシル）エチル 11-(N-ドコシルオキシカルボニ
    ル）アミノウンデカノエート； 2-(F-オクチル）エチル 8-(N-ヘキサデシルオキシカル
    ボニル）アミノオクタノエート；及び 2-(F-ヘキシル）エチル 8-(N-ヘキサデシルオキシカル
    ボニル）アミノオクタノエート； からなる群から選ばれた、請求項１〜３のいずれかに記
    載の化合物。
  5. 【請求項５】 式: で表されるω-(N-アルキルオキシカルボニル）アミノア
    ルキレンカルボン酸から選ばれた化合物と、式: R'-(CH2)n-OH （式中、Rは8〜22個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖
    炭化水素基を表し、R'は4〜20個の炭素原子を有する直
    鎖又は分岐鎖パーフルオロカーボン基を表し、nは0〜4
    であり、n'は1〜11である）で表される弗素化アルコー
    ルとを、溶剤の存在下、酸性媒体中で反応させることを
    特徴とする、請求項１に記載の弗素化化合物の製造方
    法。
  6. 【請求項６】 式: で表されるω-(N-アルキルオキシカルボニル）アミノア
    ルキレンカルボン酸から選ばれた活性化化合物と、式: R'-(CH2)n-OH （式中、Rは8〜22個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖
    炭化水素基を表し、R'は4〜20個の炭素原子を有する直
    鎖又は分岐鎖パーフルオロカーボン基を表し、nは0〜4
    であり、n'は1〜11であり、X は活性化基を表す）で表
    される弗素化アルコールとを溶剤及び場合により触媒の
    存在下で反応させることを特徴とする、請求項１に記載
    の弗素化化合物の製造方法。
  7. 【請求項７】 Xは塩素、弗素、アゾール基又は基OCOO
    R''（R''は2〜4個の炭素原子を有する炭化水素基であ
    る）から選ばれる、請求項６に記載の方法。
  8. 【請求項８】 Xが塩素である、請求項６又は７に記載
    の方法。
  9. 【請求項９】 Rが8〜16個の炭素原子を有する直鎖又は
    分岐鎖炭化水素基である、請求項５〜８のいずれかに記
    載の方法。
  10. 【請求項１０】 R'が4〜10個の炭素原子を有する直鎖
    又は分岐鎖パーフルオロカーボン基である、請求項５〜
    ９のいずれかに記載の方法。
  11. 【請求項１１】 請求項１〜４のいずれかに記載の一般
    式(I)の弗素化化合物の少なくとも１種を増粘剤として
    含有する、化粧料の分野で使用するための非水性媒体。
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