CN109153634A - N-烷基二酰胺化合物以及包含其的凝胶 - Google Patents

N-烷基二酰胺化合物以及包含其的凝胶 Download PDF

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Abstract

本发明是针对对应于以下式(I)的N‑烷基二酰胺化合物其中：R1或R2选自氢或者具有从1至40个碳原子的直链、支链或环状的饱和或不饱和的烃链，其前提是R1或R2中的一者且仅一者是氢，R选自具有从2至15个碳原子的环状或支链的饱和或不饱和的烃脂肪链。本发明还涉及具有式(I)的化合物作为胶凝剂的用途以及包含所述具有式(I)的化合物的凝胶组合物的用途。

Description

N-烷基二酰胺化合物以及包含其的凝胶
本申请要求于2016年4月6日提交的美国临时申请号62/318921的优先权，出于所有目的将所述申请的全部内容通过援引方式并入本申请。
技术领域
本发明涉及N-烷基二酰胺化合物，它们的合成及它们作为用于基于油和/或溶剂的组合物的结构化剂的用途。本发明还针对由于所述N-烷基二酰胺化合物而增稠或凝胶化(gelified)的基于油和/或溶剂的组合物。
背景技术
许多领域使用如来自涂料、油墨、农业活性物配制品的应用所要求的呈增稠或胶凝形式的非水性油或溶剂基配制品以组成去除剂、润滑剂和润滑脂、工业清洁凝胶、电缆填充化合物…在这些应用的每一种中，必须调节配制品来优化它们的流变特性。
为了使油或非水性溶剂增稠或凝胶化，本领域技术人员已知的是可以使用有机胶凝剂或低分子量有机凝胶因子，因为它们自组装成被多重弱分子间力(如π-π堆积、范德华力、静电、金属配位、电荷转移和H键相互作用)驱动的缠结的三维(3D)网络结构的能力。
在文献中已经开发且描述了许多此类胶凝剂(还被称为凝胶因子)。
EP 2 254 126描述了可以与油组合使用以便形成电缆中使用的介质流体的有机凝胶因子化合物。在本文件中使用的有机凝胶因子化合物可以选自脲基化合物、酰胺基化合物或其混合物。本文件仅说明了脲基化合物或芳香族三酰胺作为有机凝胶因子的效率。EP 2 254 126没有描述如在本发明中要求保护并且使用的特定的N-烷基二酰胺化合物。
本发明旨在提供在许多应用中有用的具有显著的胶凝特性的新化合物。
出乎意料地，诸位发明人已经发现根据本发明所考虑的不对称的N-烷基二酰胺化合物是所选择的胶凝剂。
发明内容
本发明的第一目的是具有式(I)的化合物：
其中：
R1或R2选自氢或者具有从1至40个碳原子的直链、支链或环状的饱和或不饱和的烃链，其前提是R1或者R2是氢，
R选自具有从2至15个碳原子的环状或支链的饱和或不饱和的烃脂肪链。
根据本发明的实施例，R选自包含具有从1至14个碳原子的烃主链和具有从1至6个碳原子的侧链的烃脂肪链，优选地选自包含具有从2至8个碳原子的烃主链和具有从1至4个碳原子的侧链的烃脂肪链。
根据本发明的实施例，R1或R2选自具有从2至40个碳原子、优选地从4至32个碳原子、更优选地从5至24个碳原子、甚至更优选地从6至18个碳原子的直链、支链或非支链的饱和或不饱和的烃基，所述烃基优选地是脂肪族基团。
本发明的另一个目的是一种用于制造根据本发明的具有式(I)的化合物的方法，所述方法包括烷基胺与选自酰亚胺、二酸、二酯、伯二酰胺、酯酰胺、酸酯的反应物之间的反应。
根据本发明的实施例，在至少一种具有式(II)的烷基胺
与至少一种选自以下项的反应物之间的反应：
-具有式(III)的环状酰亚胺：
-具有式(IV)的二酸：
-具有式(V)的二酯：
-具有式(VI)的伯二酰胺：
-具有式(VII)的酯酰胺：
-具有式(VIII)的酸酯：
其中：
R具有如以上在式(I)中相同的含义，
R’是R1或R2，R1和R2具有如以上在式(I)中相同的含义，
R”是氢或者具有从1至40个碳原子的烃链，
R3和R4彼此独立地表示具有从1至40个碳原子的饱和或不饱和的直链或支链的烃脂肪链。
本发明的另一个目的是包含至少一种根据本发明的具有式(I)的化合物和至少一种溶剂的混合物[在下文中，混合物(S)]，所述具有式(I)的化合物部分或完全溶解于所述溶剂中。
根据本发明的实施例，该溶剂是极性溶剂，该极性溶剂优选地选自具有从1至6个碳原子的醇(如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、二甘醇、丁二醇和甲基丙二醇)、具有从2至12个碳原子的缩醛衍生物、具有从2至12个碳原子的烷基酯(如乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、乙酸己酯、乙酸辛酯)及其混合物。
根据本发明的实施例，该一种或多种具有式(I)的化合物按重量计占该混合物(S)的总重量的从1％至75％、优选地按重量计从10％至50％、更优选地按重量计从15％至30％。
本发明的另一个目的是根据本发明的具有式(I)的化合物或根据本发明的混合物(S)作为胶凝剂的用途。
本发明的另一个目的是一种凝胶组合物，该凝胶组合物包含载体和至少一种根据本发明的具有式(I)的化合物或根据本发明的混合物(S)，所述凝胶组合物的特征在于将该一种或多种具有式(I)的化合物自组装在所述载体中以便提供其胶凝。
根据本发明的实施例，该载体选自油(包括矿物油、植物油、动物油和合成油)、直链或异烷烃(如直链或异-C4-C18烷烃)、具有从8至40个碳原子的二酯、甘油、碳酸乙酯以及碳酸二甲酯。在油之中，植物油(如菜籽油)和甲基化种子油(如甲基化大豆油)是优选的。
根据本发明的实施例，该一种或多种具有式(I)的化合物按重量计占该凝胶组合物的总重量的从0.01％至10％、优选地按重量计从0.05％至5％、更优选地按重量计从0.1％至2.5％、甚至更优选地按重量计从0.1％至1％。
根据本发明的实施例，该载体按重量计占该凝胶组合物的总重量的从50％至99.99％、优选地按重量计从60％至99.95％、更优选地按重量计从70％至99.9％、甚至更优选地按重量计从80％至99.9％。
根据本发明的实施例，该凝胶组合物是电池电解质。
根据本发明的实施例，该凝胶组合物是化妆产品，如个人护理产品。
本发明的N-烷基二酰胺化合物具有以下优点：
-它们可以在非常低的浓度下使用，
-它们允许形成强的凝胶组合物，
-在它们允许获得基于非常不同种类的载体或来自非极性或极性溶剂的溶剂的胶凝组合物的意义上它们是多用途的：不同链长的凝胶因子的使用允许将所述凝胶因子适应于不同的溶剂或油。此外，具有不同链长的凝胶因子的混合提供了另一种灵活性；
-使用N-烷基二酰胺凝胶因子的混合物(S)(其中这些凝胶因子部分或全部处于溶解形式)允许在室温下用简单混合凝胶化。
特别地，由于本发明的N-烷基二酰胺化合物获得的胶凝组合物是非常稳定的，它们持续长时间保持它们的凝胶形式一直至相对高温。根据本发明的胶凝组合物对大多数溶剂没有显示脱水收缩现象。
根据本发明的胶凝组合物甚至在非常低的凝胶因子浓度下显示出了大的弹性和储能模量。
具体实施方式
N-烷基二酰胺化合物
本发明是针对对应于以下式(I)的化合物
其中：
R1或R2选自氢或者具有从1至40个碳原子的直链、支链或环状的饱和或不饱和的烃链，其前提是R1或R2中的一者且仅一者是氢，
R选自具有从2至15个碳原子的环状或支链的饱和或不饱和的烃脂肪链。
因此，在具有以上式(I)的化合物中，R1或R2是氢，应理解的是，如果R1是氢，那么R2不能是氢，并且如果R2是氢，那么R1不能是氢。
在本发明的含义内，通过“烃链”，应理解的是包含碳原子和氢原子的烃链，其中所述烃链可任选被一个或多个杂原子如氧原子取代。
在本发明的含义内，通过“脂肪链”，应理解的是非芳香族链。
根据本发明的实施例，该具有式(I)的化合物的R1或R2是仅通过碳原子和氢原子构成的烃链。
根据本发明的实施例，该具有式(I)的化合物的R1或R2是芳香族的。特别地，R1或R2可以选自苯基或呋喃基。
根据本发明的另一个实施例，该具有式(I)的化合物的R1或R2是直链、支链或环状的脂肪族(非芳香族)烃链。
根据本发明的实施例，R1或R2选自具有从2至40个碳原子、优选地从4至32个碳原子、更优选地从5至24个碳原子、甚至更优选地从6至18个碳原子的直链或支链的饱和或不饱和的烃链。
根据本发明的实施例，R1或R2选自具有从2至40个碳原子、优选地从4至32个碳原子、更优选地从5至24个碳原子、甚至更优选地从6至18个碳原子的直链、非支链的饱和或不饱和的烃脂肪链。
根据本发明的实施例，R1或R2选自具有从2至40个碳原子、优选地从4至32个碳原子、更优选地从5至24个碳原子、甚至更优选地从6至18个碳原子的直链、非支链的饱和的烃脂肪链。
根据本发明的实施例，R1或R2选自戊基、己基、辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、棕榈基、硬脂基、12-羟基硬脂基、油烯基、12-羟基油烯基、亚油烯基、亚麻基、花生基或山嵛基。
根据本发明的实施例，R不是环状的。优选地，R选自包含具有从1至14个碳原子的烃主链和具有从1至6个碳原子的侧链的烃脂肪链。优选地，R选自包含具有从2至8个碳原子的烃主链和具有从1至4个碳原子的侧链的烃脂肪链。
根据本发明的实施例，R选自-CH(CH3)-CH2-；-CH2-CH(CH3)-；-CH(CH3)-CH2-CH2-；–CH(CH2-CH3)-CH2-和–CH2-CH2-CH(CH3)-。
优选地，根据本发明的具有式(I)的化合物不呈现-NH-CO-NH-类型的脲官能团。
本发明还针对一种用于制造根据本发明的具有式(I)的化合物的方法，所述方法包括至少一种烷基胺与至少一种选自酰亚胺、二酸、二酯、伯二酰胺、酯酰胺、酸酯或其他组合的反应物之间的反应。
如果氨没有已经作为酰胺或酰亚胺官能团的分子存在，在该方法过程中还可以添加氨。氨可能允许有利于制造单烷基形式(对比二烷基形式)的二酰胺，并且还可能允许有利于消除在该反应过程中形成的副产物(如来自与酯的反应作为副产物的醇)。
在文件WO 2010/031867中描述了用于制造二酰胺的通用方法。
根据本发明的实施例，该反应是酰胺化。根据实施例，本发明的方法包括在至少一种具有式(II)的烷基胺
与至少一种选自以下项的反应物之间的反应：
-具有式(III)的环状酰亚胺：
-具有式(IV)的二酸：
-具有式(V)的二酯：
-具有式(VI)的伯二酰胺：
-具有式(VII)的酯酰胺：
-具有式(VIII)的酸酯：
其中：
R具有如以上在式(I)中相同的含义，
R’是R1或R2，R1和R2具有如以上在式(I)中相同的含义，
R”是氢或者具有从1至40个碳原子的烃链，
R3和R4彼此独立地表示具有从1至40个碳原子的饱和或不饱和的直链或支链的烃脂肪链。
特别地，本发明的方法包括具有式(III)的环状酰亚胺与具有式(II)的烷基胺之间的直接反应，其中：
式(III)：
式(II)：
其中：
R具有如以上在式(I)中相同的含义，
R’是R1或R2，R1和R2具有如以上在式(I)中相同的含义，
R”是氢或者具有从1至40个碳原子的烃链。
因此，可以通过添加烷基胺的环状酰亚胺的酰亚胺开环反应获得该具有式(I)的化合物。
该酰亚胺可以选自2-甲基-戊二酰亚胺、3-甲基-戊二酰亚胺、2-乙基-戊二酰亚胺、3-乙基-戊二酰亚胺、2-甲基-琥珀酰亚胺、2-乙基-琥珀酰亚胺。
例如，为了获得具有式(I)的化合物，其中R是-CH2-CH2-CH(CH3)-或-CH(CH3)-CH2-CH2，那么该酰亚胺可以是具有式(III-1)的环状酰亚胺：
该烷基胺可以选自伯烷基胺或仲烷基胺。优选地，该烷基胺具有以下式(II-1)：R’NH2，其中R’是如以上对于具有式(I)的化合物所定义的R1或R2。
用于制备根据本发明的具有式(I)的化合物的反应可以例如在范围从20℃至200℃、优选从50℃至180℃、更优选从100℃至160℃的温度下进行。在较轻的烷基胺如具有小于6个碳原子的烷基胺的情况下，该反应可以通过渐进加热进行以避免通过胺的蒸发损失，或者可以在压力下进行以保持该胺在液相中。例如，在该反应开始时，该混合物(成分)的温度近似地等于该烷基胺的沸点。
用于制备根据本发明的具有式(I)的化合物的反应优选地在大气压下进行。
然后可以使用本领域技术人员熟知的纯化方法如重结晶方法回收在该反应结束时获得的产物。
本发明还针对至少一种根据本发明的具有式(I)的化合物作为胶凝剂(凝胶因子)的用途。
确实，诸位发明人出人意料地发现，在非常不同的载体中，这些具有式(I)的化合物具有显著的胶凝特性。这些具有式(I)的化合物允许胶凝不同种类的组合物，这些组合物包含非极性溶剂(如矿物油、植物油、动物油和合成油)和极性溶剂(如甘油和碳酸酯)。
含有一种或多种N-烷基二酰胺化合物的混合物(S)
本发明还针对包含至少一种根据本发明的具有式(I)的化合物和至少一种溶剂的混合物(S)，所述具有式(I)的化合物部分或完全溶解于所述溶剂中。
在本发明的混合物(S)中，该至少一种具有式(I)的化合物优选地完全溶解于该至少一种溶剂中。混合物(S)优选地是包含至少一种溶剂以及完全溶解于其中的至少一种具有式(I)的化合物的溶液，也就是说，混合物(S)不含任何将不溶于该溶剂的化合物。
优选地，混合物(S)是当在室温下并且在大气压(20℃，1atm)下包含在该溶剂中呈部分或完全溶解的形式的该具有式(I)的化合物的混合物。更优选地，混合物(S)是当在室温下并且在大气压下包含呈完全溶解的形式的该具有式(I)的化合物的混合物。
有利地，混合物(S)是当在60℃下并且在大气压下包含在该溶剂中呈完全溶解的形式的该具有式(I)的化合物的混合物。优选地，混合物(S)是当在40℃下并且在大气压下包含呈完全溶解的形式的该具有式(I)的化合物的混合物。
有利地，混合物(S)是当将其放在60℃下以及大气压下时的溶液。优选地，混合物(S)是当将其放在40℃下以及大气压下时的溶液。更优选地，混合物(S)是当将其放在室温(20℃)下以及大气压下时的溶液。
在本发明的含义内，该溶解形式与自组装形式不同。
根据实施例，在根据本发明的混合物(S)中使用的溶剂是良溶剂并且可以是极性溶剂或者极性溶剂和非极性溶剂的混合物。在本发明的含义内，通过“极性溶剂”，应理解的是具有严格大于0的极性和氢键组分δp+δh(Hansen溶解度参数)的溶剂。Hansen溶解度参数对于技术人员来说是熟知的：δp对应于来自在分子之间的偶极分子间力的能量并且δh对应于来自在分子之间的氢键的能量。
根据本发明的实施例，混合物(S)的溶剂选自具有从1至10个碳原子的醇，优选地选自甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、二甘醇、丁二醇、甲基丙二醇。
根据本发明的实施例，混合物(S)的溶剂选自具有从2至12个碳原子的缩醛衍生物，并且优选地选自苏威集团(Solvay)可获得的家族的溶剂，如SL191，其是外消旋混合物(+/-)-2,2-二甲基-4-羟甲基-1,3-二氧戊环，还被称为异亚丙基甘油。
根据本发明的实施例，混合物(S)的溶剂选自具有从2至12个碳原子的烷基酯，优选地选自乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、乙酸己酯、乙酸辛酯。
根据本发明的实施例，混合物(S)的溶剂本身是以下项的混合物：(i)具有从1至10个碳原子的醇(优选地选自甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、二甘醇、丁二醇、甲基丙二醇)、(ii)具有从2至12个碳原子的烷基酯(优选地选自乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、乙酸己酯、乙酸辛酯)以及(iii)具有从2至12个碳原子的缩醛衍生物(优选地选自从苏威集团可获得的Augeo家族的溶剂，如SL191，其是外消旋混合物(+/-)-2,2-二甲基-4-羟甲基-1,3-二氧戊环，还被称为异亚丙基甘油)。
这些溶剂能够溶解本发明的化合物，后者总体上作为固体处于粉末形式。
根据本发明的混合物(S)可以是在范围从20℃至50℃的温度下从液态至可流动的稠膏。
根据本发明的实施例，这些具有式(I)的化合物按重量计占该混合物(S)的总重量的从1％至75％、优选地按重量计从10％至50％、更优选地按重量计从15％至30％。
根据具体实施例，本发明的混合物(S)包含至少两种不同的具有式(I)的化合物。
根据具体实施例，本发明的混合物(S)包含多于两种不同的具有式(I)的化合物。
通过“不同的具有式(I)的化合物”，应理解的是两种具有式(I)的化合物，其中基团R、R1或R2是不同的。特别地，当本发明的混合物(S)包含通过R1或R2的链长显著不同的化合物时，混合物(S)的使用更灵活并且可以用于非常不同的载体中以便允许所述载体的凝胶化。
可以通过优选地在包括在10℃与60℃之间、理想地约25℃(室温)的温度下简单混合成分(具有式(I)的化合物和溶剂)获得根据本发明的混合物(S)。
混合物(S)允许更容易地获得最终胶凝组合物，特别地当从本发明的混合物(S)开始时，最终胶凝组合物可以通过在环境温度下混合这些成分来获得。
本发明的混合物(S)的最重要的优点是，它允许组合物在室温(约25℃)下凝胶化，如果待凝胶化或增稠的溶剂或油在该混合所要求的高温下是极易挥发的或者如果在该组合物中存在对于高温敏感的添加剂，该混合物可以是非常有用的或者甚至必要的。
根据本发明的混合物(S)可以用于组合物中以使所述组合物凝胶化。
包含一种或多种N-烷基二酰胺化合物的凝胶组合物
本发明还针对一种凝胶组合物，该凝胶组合物包含至少一种根据本发明的具有式(I)的化合物和至少一种载体，所述一种或多种具有式(I)的化合物以自组装形式在所述载体中以便提供其凝胶化。
在本发明的含义内，通过“自组装形式”，应当理解的是该凝胶因子自组装成被多重弱分子间力(如π-π堆积、范德华力、静电、金属配位、电荷转移和H键相互作用)驱动的缠结的三维(3D)网络结构。
根据本发明的实施例，该凝胶组合物的弹性模量范围是从0.5Pa至500000Pa。弹性模量可以用来自TA仪器公司的流变仪进行测量，如实验部分中描述的。
根据本发明的优选实施例，该具有式(I)的化合物按重量计占该凝胶组合物的总重量的从0.01％至10％、优选地按重量计从0.05％至5％、更优选地按重量计从0.1％至2.5％、甚至更优选地按重量计从0.1％至1％。
根据优选的实施例，该载体按重量计占该凝胶组合物的总重量的从50％至99.99％、优选地按重量计从60％至99.95％、更优选地按重量计从70％至99.9％、甚至更优选地按重量计从80％至99.9％。
根据实施例，该载体选自非极性至极性溶剂，优选地选自矿物油、植物油、动物油或合成油。例如，该载体可以选自植物油，如有时被称为低芥酸菜籽油的菜籽油，甲基化种子油，如甲基化大豆油，直链或异烷烃，如直链或异-C4-C18烷烃，具有从8至40个碳原子的二酯，甘油，碳酸乙酯和碳酸二甲酯。
可以根据该胶凝组合物的预期最终用途选择该载体。该胶凝组合物可用于化妆配制品或农业涂料或清洁中。
根据本发明的实施例，该载体选自化妆配制品中可接受的载体之中。
根据具体实施例，本发明的凝胶组合物包含至少两种或更多种不同的具有式(I)的化合物。
根据实施例，本发明的凝胶组合物进一步包含至少一种附加添加剂，优选地选自表面活性剂。
根据该胶凝组合物的预期最终用途选择这些添加剂。
根据此实施例，该一种或多种附加添加剂按重量计可以占该凝胶组合物的总重量的从0.1％至45％、优选地按重量计从1％至40％、更优选地按重量计从5％至30％。
根据本发明的实施例，该凝胶组合物包含，特别地包含：
-按重量计从0.01％至10％、优选地按重量计从0.05％至5％、更优选地按重量计从0.1％至2.5％、甚至更优选地按重量计从0.1％至1％的一种或多种根据本发明的具有式(I)的化合物，
-按重量计从50％至99.99％、优选地按重量计从60％至99.95％、更优选地按重量计从70％至99.9％、甚至更优选地按重量计从80％至99.9％的一种或多种载体，
-按重量计高达45％、优选地按重量计从0.1％至45％、更优选地按重量计从1％至40％、甚至更优选地按重量计从5％至30％的一种或多种附加添加剂。
该凝胶组合物可以直接地单独由具有式(I)的化合物或由包含至少一种具有式(I)的化合物的根据本发明的混合物(S)制备。
该凝胶组合物可以通过例如在范围从50℃至150℃、优选地从70℃至130℃、更优选地从90℃至110℃的温度下将该具有式(I)的化合物(凝胶因子)添加到该载体内获得。优选地，搅拌该载体。可以使用本领域技术人员熟知的手段(如尖端超声发生器或螺旋桨搅拌)进行该搅拌。该搅拌可能经过从1至10分钟。
然后，可以使该凝胶组合物冷却回来或可以冷却至例如室温(约25℃)。
该凝胶组合物还可以通过例如在环境温度下或在范围从20℃至60℃、优选地从23℃至30℃的温度下将根据本发明的混合物(S)添加到该载体内获得。优选地，搅拌该载体。可以使用本领域技术人员熟知的手段(如尖端超声发生器或螺旋桨搅拌)进行该搅拌。该搅拌可能经过从1至10分钟。
根据本发明的凝胶组合物可以用于不同的应用领域中，例如在电池或个人护理产品中。
确实，根据本发明的凝胶组合物可以用作电池中的凝胶电解质。
根据本发明的凝胶组合物还可以用作个人护理产品，特别地用于化妆应用。确实，已经发现，即使在存在个人护理产品中通常发现的其他功能添加剂如表面活性剂下，根据本发明的凝胶因子不会失去它们的胶凝特性。
如果通过援引方式并入本申请的任何专利、专利申请、以及公开物的披露内容与本申请的说明相冲突到了可能导致术语不清楚的程度，则本说明应该优先。
实例
实例1：制备N-烷基二酰胺化合物
实例1a：制备N-己基二酰胺化合物(在下文中还被称为C6凝胶因子)
在配备有磁力搅拌器和冷凝器的圆底烧瓶中添加50.0g由2-甲基戊二酰亚胺(MGI)(86.4wt％，0.34mol)和2-乙基琥珀酰亚胺(10.7wt％，0.04mol)组成的混合物、40.1g己胺(0.40mol)和0.9g的tBuONa。
然后允许在2小时过程中在130℃下搅拌该混合物。在该反应的过程中，该混合物变为单相的(黄色溶液)。由于GC分析跟踪该反应进展，并且在该反应结束时，由于在150mL甲基乙基酮(MEK)中重结晶接着是用100mL乙酸乙酯洗涤两次，回收该产物。
在真空下干燥后，获得71.5g(基于MGI的92％产率)作为白色粉末的产物(熔点(mp)：111.8℃-115.4℃)。
NMR分析示出了该产物作为以下2种异构体的混合物获得：
-N1-己基-4-甲基戊二酰胺(57wt％)，
-N1-己基-2-甲基戊二酰胺(43wt％)。
实例1b：制备N-月桂基二酰胺化合物(在下文中还被称为C12凝胶因子)
在配备有磁力搅拌器和冷凝器的圆底烧瓶中添加17.0g由2-甲基戊二酰亚胺(86.4wt％，0.12mol)和2-乙基琥珀酰亚胺(10.7wt％，0.01mol)组成的混合物、25.0g十二烷胺(0.13mol)和0.4g的tBuONa。
然后允许在2小时过程中在150℃下搅拌该混合物。在该反应的过程内，该混合物变黄，并且由于GC分析可以跟踪反应进展。在反应完成后，由于在200mL甲基乙基酮(MEK)中重结晶接着是用100mL乙酸乙酯洗涤两次，回收所希望的产物。
在真空下干燥后，获得29.1g(基于MGI的78％产率)作为白色粉末的产物(mp：112.9℃-117.8℃)。
NMR分析示出了该产物作为以下2种异构体的混合物获得：
-N1-月桂基-4-甲基戊二酰胺(58wt％)，
-N1-月桂基-2-甲基戊二酰胺(42wt％)。
实例1c：制备N-油烯基二酰胺化合物(在下文中还被称为C18:1凝胶因子)
在配备有磁力搅拌器和冷凝器的500ml圆底烧瓶中添加50g由2-甲基戊二酰亚胺(86.4wt％，0.34mol)和2-乙基琥珀酰亚胺(10.7wt％，0.04mol)组成的混合物、105g油胺(0.39mol)、0.5g的tBuONa。然后将该混合物加热直到150℃持续2小时。冷却后，添加200mL的THF；加热直到回流然后再次冷却。结晶、过滤并用乙酸乙酯洗涤该固体、干燥允许获得57g白色固体。该产物的纯度是>98％。产率仅是43％，但是它可以容易地被优化，因为我们在母液的第二次结晶后稍后回收了另外60g的产物。
实例2：制备凝胶组合物
所有组合物在20ml的闪烁玻璃小瓶中制备。在微量天平上称量适当重量的凝胶因子粉末和油或溶剂。凝胶因子加液体油或溶剂的总重量是从8g至18g。
例如编号2A至2F：使用尖端超声发生器(Branson450)6.3mm直径尖端(设置在50％的占空比、在70％下的功率下)，用设置在4分钟的超声处理持续时间获得在高温(90℃至110℃)下的凝胶因子的良好分散和溶解。在该超声处理制备结束时所有样品都是流体、透明且澄清的。
除非另外确切地提及，否则使所有样品在工作台上冷却回至室温。凝胶化的定性视觉验证是通过简单地翻转这些小瓶来完成的。如果在室温下一经反转该小瓶时，没有观察到流动，则该凝胶化被认为是成功的。
在实例编号2A的特定情况下，将这些样品(在超声处理时虽然仍然是液体)立即引入到设置在80℃的来自TA仪器的具有圆锥形圆柱体几何结构的流变仪的杯内，迅速降至适当的间隙，紧接着随着使用珀尔帖(Peltier)温度控制阶段温度从80℃淬灭至25℃然后保持在25℃下振动收集弹性模量G’对比时间。
实例2A：包含植物油(低芥酸菜籽油)和实例1a的凝胶因子(C6凝胶因子)或实例1b的凝胶因子(C12凝胶因子)的凝胶组合物
Wesson品牌低芥酸菜籽油购自零售超市并且用于这些测试。测试的C6和C12凝胶因子浓度范围是从0.1至2wt％。C6和C12凝胶因子两者都展示了在低芥酸菜籽油中制备凝胶的能力。特别地，对于该C12凝胶因子，大于0.2wt％量的凝胶因子可以获得在低芥酸菜籽中的强凝胶，并且对于该C6凝胶因子，大于0.3wt％可以获得在低芥酸菜籽中的强凝胶。所获得的凝胶抵抗颠倒翻转并且粘贴到小瓶的底部上而没有流动。这些凝胶都是完全均匀的。弹性模量G’在来自TA仪器公司的流变仪上使用圆锥形圆柱体几何结构通过从80℃至25℃的冷却步骤测量。所获得的凝胶对于在低芥酸菜籽油中的C6凝胶因子具有范围从0.5Pa至500000Pa的G’值，并且对于C12凝胶因子具有范围从20至20000Pa的G’值。
用低浓度(约0.3％wt)的C6凝胶因子获得的低芥酸菜籽有机凝胶是透明且澄清的。
实例2B：包含甲基化种子油(甲基化大豆油)和实例1a的凝胶因子(C6凝胶因子)或实例1b的凝胶因子(C12凝胶因子)的凝胶组合物
还被称为甲基化种子油的植物油的甲酯通常被用作农业配制品中的原料。由于本发明的凝胶因子，在甲基化大豆油中发生凝胶。在此类油的良好代表中观察到强的凝胶化，对于C6凝胶因子0.5％的浓度并且对于C12凝胶因子1％的浓度。获得的凝胶抵抗颠倒翻转并且是柔软的、轻微混浊的。
实例2C：包含直链烷烃溶剂(十六烷)和实例1a的凝胶因子(C6凝胶因子)或实例1b的凝胶因子(C12凝胶因子)的凝胶组合物
Sigma-Aldrich 98％纯度的烷烃十六烷用于凝胶化试验。
用例如1wt％的C12凝胶因子的浓度以及用例如3wt％的C6凝胶因子的浓度获得了十六烷凝胶。凝胶是略微更强的。
实例2D：包含异-烷烃溶剂(异-十六烷)和实例1a的凝胶因子(C6凝胶因子)或实例1b的凝胶因子(C12凝胶因子)的凝胶组合物
异十六烷(IHD)由朗盛公司(Lanxess)提供。
两种凝胶因子在约1wt％的测试浓度下诱导在异十六烷中的凝胶化。视觉观察表明了用该C6凝胶因子获得的凝胶似乎是比用该C12凝胶因子获得的凝胶更弱。使用C6凝胶因子的凝胶比用C12凝胶因子获得的凝胶更不混浊。
实例2E：包含二酯溶剂(RhodiaSolv和RhodiaSolv)和实例1a的凝胶因子(C6凝胶因子)或实例1b的凝胶因子(C12凝胶因子)的凝胶组合物
所获得溶液倾向于缓慢胶凝。在RhodiaSolv溶剂(从苏威集团可获得的)中，在具有可重复的凝胶化的试验过程中筛选从0.1％wt至5％wt的宽范围浓度的C12凝胶因子。
C12凝胶因子以1％w实现了在RhodiaSolv溶剂(从苏威集团可获得的)中的凝胶化并且以0.8wt％实现了在RhodiaSolv溶剂中的凝胶化(在24小时时间中)。必须指出的是用RhodiaSolv溶剂比用RhodiaSolv溶剂的情况下，C12凝胶因子似乎更有效。
C6凝胶因子在RhodiaSolv溶剂(浓度优选地高于或等于1％wt)中和RhodiaSolv溶剂(浓度优选地高于或等于1％wt)中缓慢地在1天内而不是几个小时内实现了凝胶化。
实例2F：包含甘油溶剂和实例1b的凝胶因子(C12-凝胶因子)的凝胶组合物
该C12凝胶因子例如在从0.5至2wt％的浓度下实现了甘油的凝胶化。所获得的凝胶组合物可以与凡士林相比(对于其为灰色的粘性凝胶的外观)。甚至在长时间下，膏不流动。
实例3：C6凝胶因子(实例1a的凝胶因子)在基于乙醇的溶液(S)中的使用
制备在乙醇中25wt％的C6凝胶因子的溶液(S)。将几滴该溶液(S)(典型地在7.800g待胶凝的溶剂或油中的0.200g的溶液(S))引入小瓶中，然后将这些小瓶加盖并涡动持续30秒。然后使该样品置于在工作台上。使用在以下载体：低芥酸菜籽油、大豆油、十二烷、十六烷、异十二烷、异十六烷、甲基化大豆油、RhodiaSolv柴油和轻原油中的这种C6凝胶因子溶液(S)记录了成功的凝胶化。测试了约0.6wt％的C6凝胶因子的有效浓度。该溶液(S)的使用消除了高温步骤，并且允许通过在室温(约25℃)下简单混合凝胶化。
实例4：组合的C6凝胶因子(实例1a的凝胶因子)和C12凝胶因子(实例1b的凝胶因子)在基于乙醇的溶液(S)中的使用
制备了乙醇中的26.4wt％的C6凝胶因子和8.1wt％的C12凝胶因子的溶液(S)。将几滴该溶液(S)(典型地在3.900g待胶凝的溶剂或油中的0.100g的溶液(S))引入小瓶中，然后将这些小瓶加盖并涡动持续30秒。然后使该样品置于在工作台上。使用在以下载体：低芥酸菜籽油、十六烷、异十六烷中的这种混合的C6+C12凝胶因子溶液(S)记录了成功的凝胶化。测试了约0.8wt％的混合凝胶因子的有效浓度。该溶液(S)的使用消除了高温步骤，并且允许通过在室温(约25℃)下简单混合凝胶化。
实例5：呈SL191中的溶液(S)的形式的C6凝胶因子(实例1a的凝胶因子)的使用
制备在SL 191(从苏威可获得的)外消旋混合物(+/-)-2,2-二甲基-4-羟甲基-1,3-二氧戊环中28.8wt％的C6凝胶因子的溶液(S)。将几滴该溶液(S)(典型地在7.800g待胶凝的溶剂或油中的0.200g的溶液)引入小瓶中，然后将这些小瓶加盖并涡动持续30秒。然后使该样品置于在工作台上。使用在以下载体：低芥酸菜籽油、十六烷、异十六烷、甲基化大豆油、RhodiaSolv中的这种C6凝胶因子溶液(S)记录了成功的凝胶化。测试了约0.7wt％的C6凝胶因子的有效浓度。该溶液(S)的使用消除了高温步骤，并且允许通过在室温(约25℃)下简单混合凝胶化。
实例6：呈乙酸辛酯和甲基丙二醇的混合物中的溶液(S)的形式的C18:1凝胶因子(实例1c的凝胶因子)的使用
制备20wt％的C18:1凝胶因子、60wt％的乙酸辛酯和20wt％的甲基丙二醇的溶液(S)。将几滴该溶液(S)(典型地在7.600g待胶凝的溶剂或油中的0.400g的溶液(S))引入小瓶中，然后将这些小瓶加盖并涡动持续30秒。然后使该样品置于在工作台上。使用在以下载体：低芥酸菜籽油、葡萄籽油、轻矿物油中的这种C18:1凝胶因子溶液(S)记录了成功的凝胶化。测试了约1wt％的C18:1凝胶因子的有效浓度。该溶液(S)的使用消除了高温步骤，并且允许通过在室温(约25℃)下简单混合凝胶化。
实例7：添加表面活性剂的作用
实例7a：低芥酸菜籽油凝胶组合物
在加入以下冷冻干燥的表面活性剂之一后，用0.5wt％的C6凝胶因子获得的低芥酸菜籽油凝胶组合物保持凝胶的形式：
a)1.5wt％的(从苏威集团可获得的烷基硫酸钠)
b)4wt％的BET-C30(从苏威集团可获得的椰油酰胺丙基甜菜碱)
c)5wt％的SMO(从苏威集团可获得的脱水山梨糖醇单油酸酯)
实例7b：甲基化大豆油凝胶组合物
在添加高达10wt％的原始和冷冻干燥的表面活性剂共混物EM30(从苏威集团可获得的)下，用1wt％的C6凝胶因子制备的甲基化大豆油凝胶组合物保持凝胶的形式。
用1wt％的C12凝胶因子制备的甲基化大豆油凝胶似乎保持高达20％的原始AgRho共混物。
实例8：个人护理清洁配制品
制备含有2wt％的C6凝胶因子、92.85wt％的棕榈酸乙基己酯、5.15wt％的婴儿油的凝胶组合物并且其展示了10000Pa的G’弹性模量。
在将5wt％的SMO(脱水山梨糖醇单油酸酯)添加至以上制备的组合物中，产生含有1.9wt％的C6凝胶因子、88.43wt％的棕榈酸乙基己酯、4.9wt％的婴儿油、4.76wt％的Alkamuls SMO的组合物之后，维持凝胶。其导致具有250Pa的G’弹性模量的较软的凝胶。
实例9：电池电解质的凝胶
使用2wt％的C12凝胶因子制备了由等体积的碳酸乙酯和碳酸二甲酯组成的典型的电池电解质的凝胶组合物。
实例1至9示出了所要求保护的化合物在非常不同的组合物中具有非常令人满意的胶凝特性。特别地，这些胶凝特性不会通过存在功能添加剂如表面活性剂而改变。此外，已经发现，根据本发明的化合物在用于凝胶电池电解质组合物中的组合物中具有胶凝特性。
实例10：对比二酰胺化合物
实例10a：N1,N5-二己基-2-甲基戊二酰胺
N1,N5-二己基-2-甲基戊二酰胺可以通过由正己胺完全酰胺化MGDC(甲基-2-戊二酰基二氯化物(methyl-2glutaroyldichloride))来制备。
在配备有磁力搅拌器和冷凝器的圆底烧瓶中添加0.12mol的2-戊二酰基二氯化物(22g)和30.3g正己胺(0.3mol)和0.36mol-36.4g的三乙胺。
然后允许在6小时过程中在30℃下搅拌该混合物。在反应完成后，由于过滤回收所希望的产物。将粗白色固体在乙酸乙酯(100mL)中重结晶，在干燥后得到30g白色固体(纯度>98％)，对应于80％的产率。
根据与以上描述的(实例2)相同的方案制备在菜籽油中的1wt％和2wt％的N1,N5-二己基-2-甲基戊二酰胺的组合物。两种样品变得透明且澄清的，超声处理持续时间是4分钟。对于在样品制备之后24小时和高达一周之后任何一情况，没有观察到凝胶形成。两种样品保持液态。
实例10b：N1-十二烷基-己二酰二胺
在常规偶联剂EDC,HCl(N-(3-二甲基氨基丙基)-N′-乙基碳二亚胺盐酸盐-1.2当量)、羟基苯并三唑(HOBt，1.3当量)和二异丙基乙胺(DIPEA，5当量)存在下在溶剂混合物DMF/THF(200ml/400ml)中通过偶联商业氰基戊酰胺(11.6g)与月桂胺(14.8g)可以制备N1-十二烷基-己二酰二胺。在室温下搅拌18h后，过滤悬浮的混合物。将该固体用水洗涤，然后干燥以提供粗白色固体。在THF、然后正己烷中搅拌之后进一步洗涤，然后干燥允许获得15.2g纯产物(产率61％)。
根据与以上描述的(实例2)相同的方案制备在菜籽油中的1wt％和2wt％的N1-十二烷基己二酰二胺的组合物。在超声处理4分钟甚至延长至10分钟之后，两种样品都不变得透明且澄清的。对于在样品制备之后24小时和高达一周之后任何一情况，没有观察到凝胶形成。对于该2％wt的样品在24小时之后以及对于该1％wt样品在48小时之后，样品都是相分离的。
实例10c：N1-十二烷基对苯二甲酰胺
在偶联剂即EDC,HCl(1.2当量)、HOBt(1.3当量)和二异丙基乙胺(DIPEA-5当量)存在下在THF和DMF的混合物(5/1体积)中通过在对苯二甲酸的单酰胺(15.5g即0.1mol)与月桂胺(18.5g，0.1mol)之间的缩合可以制备N1-十二烷基-对苯二甲酰胺。在室温下搅拌该混合物过夜(18h)。然后将该混合物过滤、通过THF洗涤两次并在真空下干燥以给出26g白色固体，具有80％的总收率(纯度>95％)。
根据与以上描述的相同的方案制备在菜籽油中的1wt％和2wt％的N1-十二烷基对苯二甲酰胺的组合物。在超声处理4分钟甚至延长至10分钟之后，两种样品都不变得透明且澄清的。对于在样品制备之后24小时和高达一周之后任何一情况，没有观察到凝胶形成。样品均为白色液体浆料。

Claims (15)

1.一种具有式(I)的化合物：
其中：
R1或R2选自氢或者具有从1至40个碳原子的直链、支链或环状的饱和或不饱和的烃链，其前提是R1或者R2是氢，
R选自具有从2至15个碳原子的环状或支链的饱和或不饱和的烃脂肪链。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，R选自包含具有从1至14个碳原子的烃主链和具有从1至6个碳原子的侧链的烃脂肪链，优选地选自包含具有从2至8个碳原子的烃主链和具有从1至4个碳原子的侧链的烃脂肪链。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的化合物，其中，R1或R2选自具有从2至40个碳原子、优选地从4至32个碳原子、更优选地从5至24个碳原子、甚至更优选地从6至18个碳原子的直链、支链或非支链的饱和或不饱和的烃基，所述烃基优选地是脂肪族基团。
4.一种用于制造根据权利要求1至3中任一项所述的具有式(I)的化合物的方法，所述方法包括烷基胺与选自酰亚胺、二酸、二酯、伯二酰胺、酯酰胺、酸酯的反应物之间的反应。
5.根据权利要求4所述的方法，包括至少一种具有式(II)的烷基胺
与至少一种选自以下项的反应物之间的反应：
-具有式(III)的环状酰亚胺：
-具有式(IV)的二酸：
-具有式(V)的二酯：
-具有式(VI)的伯二酰胺：
-具有式(VII)的酯酰胺：
-具有式(VIII)的酸酯：
其中：
R具有如以上在式(I)中相同的含义，
R’是R1或R2，R1和R2具有如以上在式(I)中相同的含义，
R”是氢或者具有从1至40个碳原子的烃链，
R3和R4彼此独立地表示具有从1至40个碳原子的饱和或不饱和的直链或支链的烃脂肪链。
6.一种包含至少一种根据权利要求1至3中任一项所述的具有式(I)的化合物和至少一种溶剂的混合物(S)，所述具有式(I)的化合物部分或完全溶解于所述溶剂中并且所述具有式(I)的化合物优选地完全溶解于所述溶剂中。
7.根据权利要求6所述的混合物，其中，该溶剂是选自具有从1至6个碳原子的醇、具有从2至12个碳原子的缩醛衍生物、具有从2至12个碳原子的烷基酯、以及其混合物的极性溶剂。
8.根据权利要求6或权利要求7所述的混合物，其中该一种或多种具有式(I)的化合物按重量计占该混合物的总重量的从1％至75％、优选地按重量计从10％至50％、更优选地按重量计从15％至30％。
9.根据权利要求1至3中任一项所述的具有式(I)的化合物或根据权利要求6至8中任一项所述的混合物作为胶凝剂的用途。
10.一种凝胶组合物，该凝胶组合物包含载体以及至少一种根据权利要求1至3中任一项所述的具有式(I)的化合物或根据权利要求6至8中任一项所述的混合物，所述凝胶组合物的特征在于该一种或多种具有式(I)的化合物自组装在所述载体中以便提供其胶凝。
11.根据权利要求10所述的凝胶组合物，其中该载体选自矿物油、植物油、动物油、合成油、直链或异烷烃、具有从8至40个碳原子的二酯、甘油、碳酸乙酯以及碳酸二甲酯。
12.根据权利要求10或权利要求11所述的凝胶组合物，其中，该一种或多种具有式(I)的化合物按重量计占该凝胶组合物的总重量的从0.01％至10％、优选地按重量计从0.05％至5％、更优选地按重量计从0.1％至2.5％、甚至更优选地按重量计从0.1％至1％。
13.根据权利要求10至12中任一项所述的凝胶组合物，其中，该载体按重量计占该凝胶组合物的总重量的从50％至99.99％、优选地按重量计从60％至99.95％、更优选地按重量计从70％至99.9％、甚至更优选地按重量计从80％至99.9％。
14.根据权利要求10至13中任一项所述的凝胶组合物，其中，该凝胶组合物是电池电解质。
15.根据权利要求10至13中任一项所述的凝胶组合物，其中，该凝胶组合物是化妆产品，如个人护理产品。
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