KR20180133880A - N-알킬디아미드 화합물 및 이를 포함하는 겔 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학식 I에 상응하는 N-알킬디아미드 화합물에 관한 것이며, 식에서, R1 또는 R2는 수소, 또는 1 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소 사슬로부터 선택되며, 단 R1과 R2 중 오직 유일한 하나는 수소이고, R은 2 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 시클릭 또는 분지형, 포화 또는 불포화 탄화수소 지방족 사슬로부터 선택된다. 또한, 본 발명은 겔화제로서 화학식 I의 화합물의 용도 및 상기 화학식 I의 화합물을 포함하는 겔 조성물에 관한 것이다.
[화학식 I]

Description

N-알킬디아미드 화합물 및 이를 포함하는 겔
본 출원은 미국 가출원 제62/318921호(2016년 4월 6일)에 대하여 우선권을 주장하며, 상기 출원의 전문은 모든 목적을 위하여 본원에 참고로 포함된다.
기술분야
본 발명은 N-알킬디아미드 화합물, 그의 합성 및 오일 및/또는 용매 기재 조성물을 위한 구조화제(structuring agent)로서 그의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 상기 N-알킬디아미드 화합물로 인해 농화된(thickened) 또는 겔화된 오일 및/또는 용매 기재 조성물에 관한 것이다.
수많은 분야에서, 제거제, 윤활제 및 그리스, 산업용 세척 겔, 케이블 충전 화합물 등을 제조하기 위하여, 페인트, 잉크, 농업용 활성 제제의 응용에서 요구되는 바와 같은 농화된 또는 겔화된 형태로 비수성 오일 또는 용매 기재 제제를 사용한다. 이러한 응용 각각에서, 당업자는 제형을 조정하여 그의 유동학적(rheological) 특성을 최적화시켜야 한다.
오일 또는 비-수성 용매를 농화 또는 겔화시키기 위하여, 다수의 약한 분자간 힘, 예컨대 π-π 스태킹(stacking), 반 데르 발스(van der Waals), 정전기, 금속 배위, 전하 이동, 및 H 결합 상호 작용에 의해 유도된 얽힌(entangled) 3차원(3D) 네트워크 구조로 자기-조립(self-assemble)하는 능력 때문에, 오르가노겔란트(organogellant) 또는 저 분자량 유기 겔레이터(gelator)가 사용될 수 있다는 것은 당업자에게 알려져 있다.
다수의 이러한 겔화제(겔레이터라고도 칭해짐)가 개발되어 왔으며, 문헌에 기재되어 있다.
EP 2 254 126에는 오일과 조합하여 사용되어 전기 케이블에 사용되는 유전체 유체를 형성할 수 있는 오르가노겔레이터 화합물이 기재되어 있다. 이 문헌에서 사용된 오르가노-겔레이터 화합물은 우레아계 화합물, 아미드계 화합물 또는 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다. 이 문헌에서는 단지 오르가노겔레이터로서 우레아계 화합물 또는 방향족 트리아미드의 효율에 대해서만 예시하고 있다. EP 2 254 126에는 본 발명에서 청구되고 사용된 바와 같은 특정 N-알킬디아미드 화합물에 대해서는 기재되어 있지 않다.
본 발명은 다수의 응용에 유용한 주목할 만한 겔화 특성을 갖는 신규 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
뜻밖에, 본 발명자들은 본 발명에 따른 고려 사항 하에 비대칭 N-알킬 디아미드 화합물이 최상의 겔화제라는 것을 발견하였다.
본 발명의 제1 목적은 하기 화학식 I의 화합물이다:
[화학식 I]
Figure pct00001
상기 식에서,
R1 또는 R2는 수소, 또는 1 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소 사슬로부터 선택되며, 단 R1과 R2 중 하나는 수소이고,
R은 2 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 시클릭 또는 분지형, 포화 또는 불포화 탄화수소 지방족 사슬로부터 선택된다.
본 발명의 일 구현예에 따라, R은 1 내지 14개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 주쇄 및 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 측쇄를 포함하는 탄화수소 지방족 사슬, 바람직하게는 2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 주쇄 및 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 측쇄를 포함하는 탄화수소 지방족 사슬로부터 선택된다.
본 발명의 일 구현예에 따라, R1 또는 R2는 2 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 32개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 24개의 탄소 원자, 보다 더 바람직하게는 6 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지형 또는 비분지형, 포화 또는 불포화 탄화수소 기로부터 선택되며, 상기 탄화수소 기는 바람직하게는 지방족 기이다.
본 발명의 또 다른 목적은 알킬아민과, 이미드, 이산, 디에스테르, 1급 디아미드, 에스테르 아미드, 산 에스테르로부터 선택된 반응물 사이의 반응을 포함하는, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물의 제조 방법이다.
본 발명의 일 구현예에 따라, 하기 화학식 II의 적어도 1종의 알킬아민과
[화학식 II]
Figure pct00002
- 하기 화학식 III의 시클릭 이미드:
[화학식 III]
Figure pct00003
- 하기 화학식 IV의 이산:
[화학식 IV]
Figure pct00004
- 하기 화학식 V의 디에스테르:
[화학식 V]
Figure pct00005
- 하기 화학식 VI의 1급 디아미드:
[화학식 VI]
Figure pct00006
- 하기 화학식 VII의 에스테르 아미드:
[화학식 VII]
Figure pct00007
- 하기 화학식 VIII의 산 에스테르:
[화학식 VIII]
Figure pct00008
(상기 식들에서,
R은 상기 화학식 I에서와 동일한 의미를 갖고,
R'은 R1 또는 R2이고, R1 및 R2는 상기 화학식 I에서와 동일한 의미를 갖고,
R"는 수소, 또는 1 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 사슬이고,
R3 및 R4는 서로 독립적으로 1 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 탄화수소 지방족 사슬을 나타냄)
로부터 선택된 적어도 1종의 반응물 사이의 반응.
본 발명의 또 다른 목적은 본 발명에 따른 화학식 I의 적어도 1종의 화합물 및 적어도 1종의 용매를 포함하며, 상기 화학식 I의 화합물은 상기 용매에 부분적으로 또는 완전히 용해된 혼합물(이하, 혼합물(S))이다.
본 발명의 일 구현예에 따라, 용매는 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알코올(예컨대, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 이소부탄올, 디에틸렌글리콜, 부틸렌 글리콜 및 메틸 프로판 디올), 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아세탈 유도체, 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬 에스테르(예컨대, 에틸 아세테이트, 프로필 아세테이트, 부틸 아세테이트, 헥실 아세테이트, 옥틸 아세테이트) 및 이들의 혼합물로부터 선택된 극성 용매이다.
본 발명의 일 구현예에 따라, 화학식 I의 화합물(들)은 혼합물(S)의 총 중량의 1 중량% 내지 75 중량%, 바람직하게는 10 중량% 내지 50 중량%, 보다 바람직하게는 15 중량% 내지 30 중량%에 해당한다.
본 발명의 또 다른 목적은 겔화제로서 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 또는 본 발명에 따른 혼합물(S)의 용도이다.
본 발명의 또 다른 목적은 담체 및 본 발명에 따른 화학식 I의 적어도 1종의 화합물 또는 본 발명에 따른 혼합물(S)을 포함하는 겔 조성물이며, 상기 겔 조성물은 화학식 I의 화합물(들)이 상기 담체에서 자기-조립되어 그의 젤리화를 제공하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일 구현예에 따라, 담체는 오일(무기 오일, 식물성 오일, 동물성 오일 및 합성 오일 포함), 선형 또는 이소-알칸(예컨대, 선형 또는 이소-C4-C18 알칸), 8 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 디에스테르, 글리세롤, 에틸 카르보네이트 및 디메틸 카르보네이트로부터 선택된다. 오일 중에서, 식물성 오일(예컨대, 유채씨 오일) 및 메틸화된 종유(예컨대, 메틸화된 대두 오일)이 바람직하다.
본 발명의 일 구현예에 따라, 화학식 I의 화합물(들)은 겔 조성물의 총 중량의 0.01 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.05 중량% 내지 5 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 중량% 내지 2.5 중량%, 보다 더 바람직하게는 0.1 중량% 내지 1 중량%에 해당한다.
본 발명의 일 구현예에 따라, 담체는 겔 조성물의 총 중량의 50 중량% 내지 99.99 중량%, 바람직하게는 60 중량% 내지 99.95 중량%, 보다 바람직하게는 70 중량% 내지 99.9 중량%, 보다 더 바람직하게는 80 중량% 내지 99.9 중량%에 해당한다.
본 발명의 일 구현예에 따라, 겔 조성물은 배터리 전해질이다.
본 발명의 일 구현예에 따라, 겔 조성물은 화장품, 예컨대 개인 위생 제품이다.
본 발명의 N-알킬디아미드 화합물은 다음의 이점을 갖는다:
- 매우 낮은 농도로 사용될 수 있음,
- 진한 겔 조성물의 형성을 허용함,
- 매우 다양한 종류의 담체 또는 용매(비극성 내지 극성 용매)를 기재로 하는 겔화된 조성물을 얻을 수 있게 하고: 상이한 사슬 길이의 겔레이터의 사용은 상기 겔레이터를 상이한 용매 또는 오일에 적합하게 한다는 점에서 다목적임. 또한, 상이한 사슬 길이를 갖는 겔레이터들의 혼합은 또 다른 종류의 유연성을 제공함;
- 겔레이터가 부분적으로 또는 완전히 용해된 형태인 N-알킬 디아미드 겔레이터의 혼합물(S)의 사용은 단순 혼합으로 실온에서 겔화할 수 있게 함.
구체적으로, 본 발명의 N-알킬디아미드 화합물로 인해 수득된 겔화된 조성물은 매우 안정하며, 그의 겔 형태를 비교적 높은 온도까지 장기간 동안 유지한다. 본 발명에 따른 겔화된 조성물은 대부분의 용매에 대해 시네레시스(syneresis) 현상을 나타내지 않는다.
본 발명에 따른 겔화된 조성물은 심지어 매우 낮은 겔레이터 농도에서도 큰 탄성 및 저장 탄성률을 나타낸다.
N-알킬디아미드 화합물
본 발명은 하기 화학식 I에 상응하는 화합물에 관한 것이다:
[화학식 I]
Figure pct00009
상기 식에서,
R1 또는 R2는 수소, 또는 1 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소 사슬로부터 선택되며, 단 R1과 R2 중 오직 유일한 하나는 수소이고,
R은 2 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 시클릭 또는 분지형, 포화 또는 불포화 탄화수소 지방족 사슬로부터 선택된다.
따라서, 상기 화학식 I의 화합물에서, R1 또는 R2는, R1이 수소일 경우, R2는 수소일 수 없고, R2가 수소일 경우, R1은 수소일 수 없는 것으로 이해되는 수소이다.
본 발명의 의미 내에서, "탄화수소 사슬"은 탄소 원자 및 수소 원자를 포함하며, 하나 이상의 헤테로원자, 예컨대 산소 원자에 의해 선택적으로 치환될 수 있는 탄화수소 사슬인 것으로 이해되어야 한다.
본 발명의 의미 내에서, "지방족 사슬"은 비-방향족 사슬인 것으로 이해되어야 한다.
본 발명의 일 구현예에 따라, 화학식 I의 화합물의 R1 또는 R2는 탄소 원자 및 수소 원자에 의해서만 구성된 탄화수소 사슬이다.
본 발명의 일 구현예에 따라, 화학식 I의 화합물의 R1 또는 R2는 방향족이다. 구체적으로, R1 또는 R2는 페닐 또는 푸릴 기로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 또 다른 구현예에 따라, 화학식 I의 화합물의 R1 또는 R2는 선형, 분지형 또는 시클릭 지방족(비-방향족) 탄화수소 사슬이다.
본 발명의 일 구현예에 따라, R1 또는 R2는 2 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 32개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 24개의 탄소 원자, 보다 더 바람직하게는 6 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 탄화수소 사슬로부터 선택된다.
본 발명의 일 구현예에 따라, R1 또는 R2는 2 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 32개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 24개의 탄소 원자, 보다 더 바람직하게는 6 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선형, 비분지형, 포화 또는 불포화 탄화수소 지방족 사슬로부터 선택된다.
본 발명의 일 구현예에 따라, R1 또는 R2는 2 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 32개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 24개의 탄소 원자, 보다 더 바람직하게는 6 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선형 비분지형 포화 탄화수소 지방족 사슬로부터 선택된다.
본 발명의 일 구현예에 따라, R1 또는 R2는 펜틸, 헥실, 옥틸, 데실, 도데실, 테트라데실, 팔미틸, 스테아릴, 12-히드록시 스테아릴, 올레일, 12-히드록실올레일, 리놀레일, 리놀레닐, 아라키딜 또는 베헤닐 기로부터 선택된다.
본 발명의 일 구현예에 따라, R은 시클릭이 아니다. 바람직하게는, R은 1 내지 14개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 주쇄 및 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 측쇄를 포함하는 탄화수소 지방족 사슬로부터 선택된다. 바람직하게는, R은 2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 주쇄 및 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 측쇄를 포함하는 탄화수소 지방족 사슬로부터 선택된다.
본 발명의 일 구현예에 따라, R은 -CH(CH3)-CH2-; -CH2-CH(CH3)-; -CH(CH3)-CH2-CH2-; -CH(CH2-CH3)-CH2- 및 -CH2-CH2-CH(CH3)-로부터 선택된다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 유형 -NH-CO-NH-의 우레아 관능기를 나타내지 않는다.
또한, 본 발명은 적어도 1종의 알킬아민과 이미드, 이산, 디에스테르, 1급 디아미드, 에스테르 아미드, 산 에스테르 또는 그 밖의 조합물로부터 선택된 적어도 1종의 반응물 사이의 반응을 포함하는, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.
또한, 암모니아가 아미드 또는 이미드 관능기로서 분자에 이미 존재하지 않을 경우, 공정 동안 첨가될 수 있다. 암모니아는 디아미드의 (디알킬 형태에 비해) 모노-알킬 형태의 제조를 유리하게 할 수 있고, 또한 반응 동안 형성된 부산물(예컨대, 공동 생성물(co-product)로서 에스테르와의 반응으로부터 생성된 알코올)의 제거를 유리하게 할 수 있다.
디아미드의 일반적인 제조 방법은 문헌 WO 2010/031867에 기재되어 있다.
본 발명의 일 구현예에 따라, 반응은 아미드화(amidification)이다. 일 구현예에 따라, 본 발명의 방법은 하기 화학식 II의 적어도 1종의 알킬아민과
[화학식 II]
Figure pct00010
- 하기 화학식 III의 시클릭 이미드:
[화학식 III]
Figure pct00011
- 하기 화학식 IV의 이산:
[화학식 IV]
Figure pct00012
- 하기 화학식 V의 디에스테르:
[화학식 V]
Figure pct00013
- 하기 화학식 VI의 1급 디아미드:
[화학식 VI]
Figure pct00014
- 하기 화학식 VII의 에스테르 아미드:
[화학식 VII]
Figure pct00015
- 하기 화학식 VIII의 산 에스테르:
[화학식 VIII]
Figure pct00016
(상기 식들에서,
R은 상기 화학식 I에서와 동일한 의미를 갖고,
R'은 R1 또는 R2이고, R1 및 R2는 상기 화학식 I에서와 동일한 의미를 갖고,
R"은 수소, 또는 1 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 사슬이고,
R3 및 R4는 서로 독립적으로 1 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 탄화수소 지방족 사슬을 나타냄)
로부터 선택된 적어도 1종의 반응물 사이의 반응을 포함한다.
구체적으로, 본 발명의 방법은 하기 화학식 III의 시클릭 이미드와 하기 화학식 II의 알킬아민 사이의 직접적인 반응을 포함하며:
[화학식 III]
Figure pct00017
[화학식 II]
Figure pct00018
상기 식들에서,
R은 상기 화학식 I에서와 동일한 의미를 갖고,
R'은 R1 또는 R2이고, R1 및 R2는 상기 화학식 I에서와 동일한 의미를 갖고,
R"은 수소, 또는 1 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 사슬이다.
따라서, 화학식 I의 화합물은 알킬아민의 첨가에 의한 시클릭 이미드의 이미드 개환 반응에 의해 수득될 수 있다.
이미드는 2-메틸-글루타르이미드, 3-메틸-글루타르이미드, 2-에틸-글루타르이미드, 3-에틸-글루타르이미드, 2-메틸-숙신이미드, 2-에틸-숙신이미드로부터 선택될 수 있다.
예를 들어, R이 -CH2-CH2-CH(CH3)- 또는 -CH(CH3)-CH2-CH2인 화학식 I의 화합물을 수득하기 위하여, 이미드는 하기 화학식 III-1의 시클릭 이미드일 수 있다:
[화학식 III-1]
Figure pct00019
알킬아민은 1급 알킬아민 또는 2급 알킬아민으로부터 선택될 수 있다. 바람직하게는, 알킬아민은 다음의 화학식 II-1: R'NH2(여기서, R'은 화학식 I의 화합물에 대해 상기 정의된 바와 같은 R1 또는 R2임)를 갖는다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물의 제조를 위한 반응은, 예를 들어 20℃ 내지 200℃, 바람직하게는 50℃ 내지 180℃, 보다 바람직하게는 100℃ 내지 160℃ 범위의 온도에서 수행될 수 있다. 경질 알킬아민, 예컨대 6개 미만의 탄소 원자를 갖는 알킬아민의 경우, 반응은 증발을 통한 아민의 손실을 방지하기 위하여 점진적인 가열과 함께 수행되거나, 아민을 액체 상에서 유지시키기 위하여 압력 하에 수행될 수 있다. 예를 들어, 반응의 개시 시, 혼합물(성분)의 온도는 알킬아민의 비점과 대략 동일하다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물의 제조를 위한 반응은 바람직하게는 대기압 하에 수행된다.
반응의 종결 후 수득된 생성물은 이후에 당업자에게 널리 알려져 있는 정제 방법, 예컨대 재결정화 방법을 사용하여 회수될 수 있다.
또한, 본 발명은 겔화제(겔레이터)로서 본 발명에 따른 화학식 I의 적어도 1종의 화합물의 용도에 관한 것이다.
실제로, 본 발명자들은 놀랍게도 화학식 I의 화합물이 매우 상이한 담체에서 주목할 만한 겔화 특성을 갖는다는 것을 발견하였다. 화학식 I의 화합물은 비극성 용매(예컨대, 무기 오일, 식물성 오일, 동물성 오일 및 합성 오일) 및 극성 용매(예컨대, 글리세롤 및 카르보네이트)를 포함하는, 여러 가지 종류의 조성물의 겔화를 허용한다.
N-알킬디아미드 화합물(들)을 함유하는 혼합물(S)
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 화학식 I의 적어도 1종의 화합물 및 적어도 1종의 용매를 포함하며, 상기 화학식 I의 화합물은 상기 용매에서 부분적으로 또는 완전히 용해된 혼합물(S)에 관한 것이다.
본 발명의 혼합물(S)에서, 화학식 I의 적어도 1종의 화합물은 바람직하게는 적어도 1종의 용매에 완전히 용해된다. 혼합물(S)은 바람직하게는 적어도 1종의 용매 및 거기에 완전히 용해된 화학식 I의 적어도 1종의 화합물을 포함하는 용액이며, 즉 혼합물(S)은 용매에 불용화되는 임의의 화합물을 포함하지 않는다.
바람직하게는, 혼합물(S)은 실온 및 대기압(20℃, 1 atm)일 때 화학식 I의 화합물을 용매에 부분적으로 또는 완전히 용해된 형태로 포함하는 것이다. 보다 바람직하게는, 혼합물(S)은 실온 및 대기압일 때 화학식 I의 화합물을 완전히 용해된 형태로 포함하는 것이다.
유리하게는, 혼합물(S)은 60℃ 및 대기압일 때 화학식 I의 화합물을 용매에 완전히 용해된 형태로 포함하는 것이다. 바람직하게는, 혼합물(S)은 40℃ 및 대기압일 때 화학식 I의 화합물을 완전히 용해된 형태로 포함하는 것이다.
유리하게는, 혼합물(S)은 60℃ 및 대기압에 놓일 때 용액이다. 바람직하게는, 혼합물(S)은 40℃ 및 대기압에 놓일 때 용액이다. 보다 바람직하게는, 혼합물(S)은 실온(20℃) 및 대기압에 놓일 때 용액이다.
본 발명의 의미에서, 용해된 형태는 자기-조립 형태와 상이하다.
일 구현예에 따라, 본 발명에 따른 혼합물(S)에 사용되는 용매는 양호한 용매이며, 극성 용매 또는 극성 용매와 비극성 용매의 혼합물일 수 있다. 본 발명의 의미 내에서, "극성 용매"는 엄밀히 0 초과인 극성 및 수소 결합 성분 δp+ δh(한센 용해도 파라미터(Hansen solubility parameter))를 갖는 용매인 것으로 이해되어야 한다. 한센 용해도 파라미터는 당업자에게 널리 알려져 있으며: δp는 분자들 사이의 쌍극자 분자간 힘으로부터의 에너지에 상응하고, δh는 분자들 사이의 수소 결합으로부터의 에너지에 상응한다.
본 발명의 일 구현예에 따라, 혼합물(S)의 용매는 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알코올로부터 선택되고, 바람직하게는 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 이소부탄올, 디에틸렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 메틸 프로판 디올로부터 선택된다.
본 발명의 일 구현예에 따라, 혼합물(S)의 용매는 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아세탈 유도체로부터 선택되고, 바람직하게는 Solvay에서 입수 가능한 Augeo® 부류의 용매, 예컨대 이소프로필리덴 글리세롤로서 또한 알려진 라세미 혼합물 (+/-)-2,2-디메틸-4-히드록시메틸-1,3-디옥솔란인 Augeo® SL191로부터 선택된다.
본 발명의 일 구현예에 따라, 혼합물(S)의 용매는 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬 에스테르로부터 선택되고, 바람직하게는 에틸 아세테이트, 프로필 아세테이트, 부틸 아세테이트, 헥실 아세테이트, 옥틸 아세테이트로부터 선택된다.
본 발명의 일 구현예에 따라, 혼합물(S)의 용매는 그 자체가, (i) 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알코올(바람직하게는 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 이소부탄올, 디에틸렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 메틸 프로판 디올로부터 선택됨), (ii) 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬 에스테르(바람직하게는 에틸 아세테이트, 프로필 아세테이트, 부틸 아세테이트, 헥실 아세테이트, 옥틸 아세테이트로부터 선택됨) 및 (iii) 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아세탈 유도체(바람직하게는 Solvay에서 입수 가능한 Augeo 부류의 용매, 예컨대 이소프로필리덴 글리세롤로서 또한 알려진 라세미 혼합물 (+/-)-2,2-디메틸-4-히드록시메틸-1,3-디옥솔란인 Augeo® SL191로부터 선택됨)의 혼합물이다.
이러한 용매는 본 발명의 화합물을 용해시킬 수 있으며, 본 발명의 화합물은 일반적으로 고체로서 분말 형태로 존재한다.
본 발명에 따른 혼합물(S)은 20℃ 내지 50℃ 범위의 온도에서 액체 상태 내지 유동성의 걸쭉한 페이스트일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따라, 화학식 I의 화합물은 혼합물(S)의 총 중량의 1 중량% 내지 75 중량%, 바람직하게는 10 중량% 내지 50 중량%, 보다 바람직하게는 15 중량% 내지 30 중량%에 해당한다.
특정 구현예에 따라, 본 발명의 혼합물(S)은 화학식 I의 적어도 2종의 상이한 화합물을 포함한다.
특정 구현예에 따라, 본 발명의 혼합물(S)은 화학식 I의 2종 초과의 상이한 화합물을 포함한다.
"화학식 I의 상이한 화합물"은, R, R1 또는 R2 기가 상이한 화학식 I의 2종의 화합물인 것으로 이해되어야 한다. 구체적으로, 본 발명의 혼합물(S)이 특히 R1 또는 R2의 사슬 길이가 상이한 화합물을 포함할 경우, 혼합물(S)의 사용은 보다 유연하고, 매우 상이한 담체에 사용되어 상기 담체의 겔화를 허용할 수 있다.
본 발명에 따른 혼합물(S)은 바람직하게는 10℃ 내지 60℃, 이상적으로는 약 25℃(실온)의 온도에서 성분(화학식 I의 화합물 및 용매)의 단순 혼합에 의해 수득될 수 있다.
혼합물(S)은 최종 겔화된 조성물을 보다 용이하게 수득할 수 있게 하며, 구체적으로, 최종 겔 조성물은 본 발명의 혼합물(S)로부터 출발할 경우, 상온에서 성분들을 혼합함으로써 수득될 수 있다.
본 발명의 혼합물(S)의 가장 중요한 이점은, 실온(약 25℃)에서 조성물의 겔화를 허용한다는 것이며, 이것은 겔화된 또는 농화된 용매 또는 오일이 혼합을 위해 요구되는 높은 온도에서 너무 휘발성이거나, 조성물에 높은 온도에 민감한 첨가제가 존재할 경우, 매우 유용하거나 심지어 필요할 수 있다.
본 발명에 따른 혼합물(S)은 조성물에 사용되어 상기 조성물을 겔화시킬 수 있다.
N-알킬디아미드 화합물(들)을 포함하는 겔 조성물
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 화학식 I의 적어도 1종의 화합물 및 적어도 1종의 담체를 포함하며, 상기 화학식 I의 화합물(들)은 상기 담체에서 자기-조립 형태로 존재하여 그의 겔화를 제공하는 겔 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 의미 내에서, "자기-조립 형태"는, 겔레이터 그 자체가 다수의 약한 분자간 힘, 예컨대 π-π 스태킹, 반 데르 발스, 정전기, 금속 배위, 전하 이동 및 H 결합 상호 작용에 의해 유도된 얽힌 3차원(3D) 네트워크 구조로 자기 조립한다는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명의 일 구현예에 따라, 겔 조성물의 탄성률은 0.5 Pa 내지 500000 Pa 범위이다. 탄성률은 실험 파트에 기재된 바와 같이, TA instruments의 ARG2® Rheometer를 이용하여 측정될 수 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따라, 화학식 I의 화합물은 겔 조성물의 총 중량의 0.01 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.05 중량% 내지 5 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 중량% 내지 2.5 중량%, 보다 더 바람직하게는 0.1 중량% 내지 1 중량%에 해당한다.
바람직한 구현예에 따라, 담체는 겔 조성물의 총 중량의 50 중량% 내지 99.99 중량%, 바람직하게는 60 중량% 내지 99.95 중량%, 보다 바람직하게는 70 중량% 내지 99.9 중량%, 보다 더 바람직하게는 80 중량% 내지 99.9 중량%에 해당한다.
일 구현예에 따라, 담체는 비극성 내지 극성 용매로부터 선택되고, 바람직하게는 무기 오일, 식물성 오일, 동물성 오일 또는 합성 오일로부터 선택된다. 예를 들어, 담체는 식물성 오일, 예컨대 때때로 카놀라 오일로 알려진 유채씨 오일, 메틸화된 종유, 예컨대 메틸화된 대두 오일, 선형 또는 이소-알칸, 예컨대 선형 또는 이소-C4-C18 알칸, 8 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 디에스테르, 글리세롤, 에틸 카르보네이트 및 디메틸 카르보네이트로부터 선택될 수 있다.
담체는 겔화된 조성물의 의도된 최종 용도에 따라 선택될 수 있다. 겔화된 조성물은 화장품 제제 또는 농업용 코팅 또는 세척에 사용될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따라, 담체는 화장품 제제에 허용 가능한 것들 중에서 선택된다.
특정 구현예에 따라, 본 발명의 겔 조성물은 화학식 I의 적어도 2종 이상의 상이한 화합물을 포함한다.
일 구현예에 따라, 본 발명의 겔 조성물은 바람직하게는 계면활성제로부터 선택된 적어도 1종의 추가의 첨가제를 더 포함한다.
이러한 첨가제는 겔화된 조성물의 의도된 최종 용도에 따라 선택된다.
이러한 구현예에 따라, 추가의 첨가제(들)는 겔 조성물의 총 중량의 0.1 중량% 내지 45 중량%, 바람직하게는 1 중량% 내지 40 중량%, 보다 바람직하게는 5 중량% 내지 30 중량%에 해당할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따라, 겔 조성물은
- 0.01 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.05 중량% 내지 5 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 중량% 내지 2.5 중량%, 보다 더 바람직하게는 0.1 중량% 내지 1 중량%의 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물(들),
- 50 중량% 내지 99.99 중량%, 바람직하게는 60 중량% 내지 99.95 중량%, 보다 바람직하게는 70 중량% 내지 99.9 중량%, 보다 더 바람직하게는 80 중량% 내지 99.9 중량%의 담체(들),
- 45 중량% 이하, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 45 중량%, 보다 바람직하게는 1 중량% 내지 40 중량%, 보다 더 바람직하게는 5 중량% 내지 30 중량%의 추가의 첨가제(들)
를 포함하고, 구체적으로 이들로 구성된다.
겔 조성물은 화학식 I의 화합물 단독으로부터 또는 화학식 I의 적어도 1종의 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 혼합물(S)로부터 직접 제조될 수 있다.
겔 조성물은 예를 들어 50℃ 내지 150℃, 바람직하게는 70℃ 내지 130℃, 보다 바람직하게는 90℃ 내지 110℃ 범위의 온도에서 화학식 I의 화합물(겔레이터)을 담체에 첨가함으로써 수득될 수 있다. 바람직하게는, 담체는 교반된다. 교반은 당업자에게 널리 알려진 수단, 예컨대 팁 소니케이터(tip sonicator) 또는 프로펠러 교반을 사용하여 수행될 수 있다. 교반은 1 내지 10분 동안 진행될 수 있다.
이어서, 겔 조성물은 정치시켜 다시 냉각시키거나, 예를 들어 실온(약 25℃)까지 냉각될 수 있다.
또한, 겔 조성물은, 예를 들어 상온 또는 20℃ 내지 60℃, 바람직하게는 23℃ 내지 30℃ 범위의 온도에서 본 발명에 따른 혼합물(S)을 담체에 첨가함으로써 수득될 수 있다. 바람직하게는, 담체는 교반된다. 교반은 당업자에게 널리 알려진 수단, 예컨대 팁 소니케이터 또는 프로펠러 교반을 사용하여 수행될 수 있다. 교반은 1 내지 10분 동안 진행될 수 있다.
본 발명에 따른 겔 조성물은 여러 가지 분야의 용품, 예컨대 배터리 또는 개인 위생 제품에 사용될 수 있다.
실제로, 본 발명에 따른 겔 조성물은 배터리에서 겔 전해질로서 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 겔 조성물은 구체적으로 화장용 개인 위생 제품으로서 사용될 수 있다. 실제로, 본 발명에 따른 겔레이터는 심지어 다른 기능성 첨가제, 예컨대 일반적으로 개인 위생 제품에서 발견되는 계면활성제의 존재 하에서도 그의 겔화 특성을 잃지 않는 것으로 밝혀졌다.
본원에 참고로 포함되는 임의의 특허, 특허 출원 및 공보의 개시 내용이 용어를 불분명하게 할 정도로 본 출원의 기재 내용과 상충할 경우, 본 기재 내용이 우선할 것이다.
실시예
실시예 1: N-알킬디아미드 화합물의 제조
실시예 1a: N-헥실디아미드 화합물(이후 C6 겔레이터로도 칭해짐)의 제조
자석 교반기 및 응축기가 장착된 둥근 바닥 플라스크에, 2-메틸글루타르이미드(MGI)(86.4 중량%, 0.34 mol) 및 2-에틸숙신이미드(10.7 중량%, 0.04 mol)로 구성된 50.0 g의 혼합물, 40.1 g의 헥실아민(0.40 mol) 및 0.9 g의 tBuONa를 첨가한다.
이어서, 130℃에서 2시간 동안 혼합물을 교반한다. 반응 동안, 혼합물은 1상(황색 용액)이 된다. 반응의 진행은 GC 분석으로 추적(follow)하며, 반응의 종결 후 생성물을 150 mL의 메틸 에틸 케톤(MEK)에서 재결정화에 의해 회수한 후, 100 mL의 에틸 아세테이트로 2회 세척한다.
진공 하에 건조 후, 71.5 g(MGI를 기재로 한 수율 92%)의 생성물을 백색 분말(융점(mp): 111.8 내지 115.4℃)로서 수득한다.
NMR 분석은 생성물이 2종의 이성질체의 혼합물로서 수득됨을 보여준다:
- N1-헥실-4-메틸펜탄디아미드(57 중량%),
- N1-헥실-2-메틸펜탄디아미드(43 중량%).
실시예 1b: N-라우릴디아미드 화합물(이후 C12 겔레이터로도 칭해짐)의 제조
자석 교반기 및 응축기가 장착된 둥근 바닥 플라스크에, 2-메틸글루타르이미드(86.4 중량%, 0.12 mol) 및 2-에틸숙신이미드(10.7 중량%, 0.01 mol)로 구성된 17.0 g의 혼합물, 25.0 g의 도데실아민(0.13 mol) 및 0.4 g의 tBuONa를 첨가한다.
이어서, 150℃에서 2시간 동안 혼합물을 교반한다. 반응 동안 혼합물은 황색으로 변하고, 반응의 진행은 GC 분석에 의해 추적한다. 반응의 완결 후, 목적하는 생성물을 200 mL의 메틸 에틸 케톤(MEK)에서 재결정화에 의해 회수한 후, 100 mL의 에틸 아세테이트로 2회 세척한다.
진공 하에 건조 후, 29.1 g(MGI를 기재로 한 수율 78%)의 생성물을 백색 분말(mp: 112.9 내지 117.8℃)로서 수득한다.
NMR 분석은 생성물이 2종의 이성질체의 혼합물로서 수득됨을 보여준다:
- N1-라우릴-4-메틸펜탄디아미드(58 중량%),
- N1-라우릴-2-메틸펜탄디아미드(42 중량%).
실시예 1c: N-올레일디아미드 화합물(이후 C18:1 겔레이터로도 칭해짐)의 제조
자석 교반기 및 응축기가 장착된 500 ml 둥근 바닥 플라스크에, 2-메틸글루타르이미드(86.4 중량%, 0.34 mol) 및 2-에틸숙신이미드(10.7 중량%, 0.04 mol)로 구성된 50 g의 혼합물, 105 g의 올레일아민(0.39 mol), 0.5 g의 tBuONa를 첨가한다. 이어서, 혼합물을 150℃까지 2시간 동안 가열한다. 냉각시킨 후, 200 mL의 THF를 첨가하고; 환류할 때까지 가열한 후, 다시 냉각시킨다. 결정화시키고, 여과하고, 고체를 에틸아세테이트로 세척하고, 건조시켜 57 g의 백색 고체를 수득한다. 생성물의 순도는 > 98%이다. 수율은 단지 43%이지만, 이후에 모액의 제2 결정화 후, 생성물을 60 g 더 회수함으로써 수율을 쉽게 최적화시킬 수 있다.
실시예 2: 겔 조성물의 제조
모든 조성물을 20 ml 신틸레이션 유리 바이알에서 제조하였다. 적절한 중량의 겔레이터 분말 및 오일 또는 용매를 미량저울(microbalance) 상에서 칭량하였다. 겔레이터와 액체 오일 또는 용매의 총 중량은 8 내지 18 g이었다.
실시예 n°2A 내지 2F의 경우: 고온(90℃ 내지 110℃)에서 겔레이터의 양호한 분산 및 가용화는 팁 소니케이터(Branson Sonifier® 450) 6.3 mm의 직경의 팁을 사용하여, 50%로 설정된 듀티 사이클(duty cycle), 70%의 동력에서, 초음파 처리 시간을 4분으로 설정하여 수득되었다. 모든 샘플은 초음파 처리 제조의 종결 시 유동성이고, 투명하고, 맑았다.
달리 구체적으로 언급되지 않는 한, 모든 샘플을 벤치에서 정치시켜 실온까지 다시 냉각시켰다. 겔화의 정성적 시각 검증은 바이알을 단순히 위로 올려서 수행하였다. 겔화는, 실온에서 바이알을 뒤집을 때 흐름이 관찰되지 않으면 성공적인 것으로 간주하였다.
실시예 n°2A의 특정 케이스에서, 샘플을 여전히 액체인 동안 초음파 처리 시, 즉시 적절한 갭으로, 급격히 낮아지는 원추형 실린더 형상을 갖는 이미 80℃로 설정된 TA instruments의 ARG2® Rheometer의 컵에 즉시 도입한 다음, 온도가 80℃에서 25℃로 켄칭됨에 따라 시간에 대한 탄성률 G'의 진동 수집 후, 펠티에(Peltier) 온도 제어된 단계를 사용하여 25℃에서 유지시켰다.
실시예 2A: 식물성 오일(카놀라 오일) 및 실시예 1a의 겔레이터(C6 겔레이터) 또는 실시예 1b의 겔레이터(C12 겔레이터)를 포함하는 겔 조성물
Wesson 브랜드의 카놀라 오일을 소매 슈퍼마켓에서 구매하고, 이 시험을 위해 사용하였다. 시험된 C6 및 C12 겔레이터 농도는 0.1 내지 2 중량% 범위였다. C6 및 C12 겔레이터 둘 다는 카놀라 오일에서 겔을 제조하는 능력을 나타낸다. 구체적으로, 카놀라 중 강한 겔은 C12 겔레이터의 경우 0.2 중량% 초과 및 C6 겔레이터의 경우 0.3 중량% 초과의 겔레이터의 양으로 수득될 수 있다. 수득된 겔은 거꾸로 뒤집히는 것에 대해 저항하고, 흐르지 않고 바이알의 바닥에 붙는다. 겔은 모두 완벽하게 균질하다. 탄성률 G'는 80℃에서 25℃로의 냉각 단계를 통해 원추형 실린더 형상을 사용하여 TA instruments의 ARG2® Rheometer 상에서 측정되었다. 수득된 겔은 카놀라 오일에서 C6 겔레이터에 대해 0.5 Pa 내지 500000 Pa 및 C12 겔레이터에 대해 20 내지 20000 Pa 범위의 G' 값을 가졌다.
낮은 농도(약 0.3%wt)의 C6 겔레이터로 수득된 카놀라 오르가노겔은 투명하고 맑다.
실시예 2B: 메틸화된 종유(메틸화된 대두 오일) 및 실시예 1a의 겔레이터(C6 겔레이터) 또는 실시예 1b의 겔레이터(C12 겔레이터)를 포함하는 겔 조성물
메틸화된 종유로도 칭해지는 식물성 오일의 메틸 에스테르는 농업용 제제에서 원료로서 일반적으로 사용된다. 본 발명의 겔레이터로 인하여 메틸화된 대두 오일에서 겔이 발생한다. 0.5%의 C6 겔레이터 및 1%의 C12 겔레이터의 농도에 대해 이러한 오일의 양호한 대표물에서 강한 겔화가 관찰되었다. 수득된 겔은 거꾸로 뒤집히는 것에 대해 저항하고, 연성이고, 약간 탁하다.
실시예 2C: 선형 알칸 용매(헥사데칸) 및 실시예 1a의 겔레이터(C6 겔레이터) 또는 실시예 1b의 겔레이터(C12 겔레이터)를 포함하는 겔 조성물
Sigma-Aldrich의 98% 순도의 알칸 헥사데칸을 겔화 시험에 사용하였다. 헥사데칸 겔은 예를 들어 1 중량%의 C12 겔레이터의 농도 및 예를 들어 3 중량%의 C6 겔레이터의 농도로 수득하였다. 겔은 약간 더 강하다.
실시예 2D: 이소-알칸 용매(이소-헥사데칸) 및 실시예 1a의 겔레이터(C6 겔레이터) 또는 실시예 1b의 겔레이터(C12 겔레이터)를 포함하는 겔 조성물
이소헥사데칸(Purolan® IHD)이 Lanxess에 의해 제공되었다.
두 겔레이터는 약 1 중량%의 시험 농도에서 이소헥사데칸에서 겔화를 유도한다. 육안 관찰은 C6 겔레이터를 사용하여 수득된 겔이 C12 겔레이터를 사용하여 수득된 것보다 더 약하게 보임을 보여준다. C6 겔레이터를 사용한 겔은 C12 겔레이터를 사용하여 수득된 것보다 덜 탁하다.
실시예 2E: 디에스테르 용매(RhodiaSolv RPDE ® 및 RhodiaSolv IRIS ® ) 및 실시예 1a의 겔레이터(C6 겔레이터) 또는 실시예 1b의 겔레이터(C12 겔레이터)를 포함하는 겔 조성물
수득된 용액은 천천히 겔화되는 경향이 있다. RhodiaSolv RPDE® 용매(Solvay에서 입수 가능함)에서, 0.1%wt 내지 5%wt의 C12 겔레이터의 폭넓은 범위의 농도를 반복 가능한 겔화를 이용한 실험 동안 스크리닝하였다.
C12 겔레이터는 RhodiaSolv IRIS® 용매(Solvay에서 입수 가능함)에서 1%w에서 및 RhodiaSolv RPDE® 용매에서 0.8 중량%에서 24시간 내에 겔화를 달성한다. C12 겔레이터가 RhodiaSolv IRIS® 용매보다 RhodiaSolv RPDE® 용매에서 더 효과적인 것으로 나타났음에 유의하여야 한다.
C6 겔레이터는 RhodiaSolv RPDE® 용매(바람직하게는 1%wt 이상의 농도) 및 RhodiaSolv IRIS® 용매(바람직하게는 1%wt 이상의 농도)에서 몇 시간이 아닌 1일에 걸쳐 천천히 겔화를 달성한다.
실시예 2F: 글리세롤 용매 및 실시예 1b의 겔레이터(C12-겔레이터)를 포함하는 겔 조성물
C12 겔레이터는, 예를 들어 0.5 내지 2 중량%의 농도에서 글리세롤의 겔화를 달성한다. 수득된 겔 조성물을 회색의 점성 겔로서 그의 외관에 대해 바셀린 젤리와 비교할 수 있었다. 페이스트는 심지어 장시간 동안 흐르지 않는다.
실시예 3: 에탄올계 용액(S) 중 C6 겔레이터(실시예 1a의 겔레이터)의 사용
에탄올 중 25 중량%의 C6 겔레이터의 용액(S)을 제조하였다. 이 용액(S) 몇 방울(전형적으로 겔화되는 7.800 g의 용매 또는 오일 중 0.200 g의 용액(S))을 바이알에 도입한 후, 이것을 캡핑하고, 30초 동안 와류시켰다. 이어서, 샘플을 벤치 상에서 정치시켰다. 다음의 담체에 이러한 C6 겔레이터 용액(S)을 사용하여 성공적인 겔화를 기록하였다: 카놀라 오일, 대두 오일, 도데칸, 헥사데칸, 이소도데칸, 이소헥사데칸, 메틸화된 대두 오일, RhodiaSolv RPDE®, 디젤 및 경질 원유(light crude oil). 약 0.6 중량%의 C6 겔레이터 중 효과적인 농도를 시험하였다. 용액(S)의 사용은 고온 단계를 제거하고, 실온(약 25℃)에서의 단순 혼합을 통한 겔화를 허용하였다.
실시예 4: 에탄올계 용액(S) 중 조합된 C6 겔레이터(실시예 1a의 겔레이터) 및 C12 겔레이터(실시예 1b의 겔레이터)의 사용
에탄올 중 26.4 중량%의 C6 겔레이터 및 8.1 중량%의 C12 겔레이터의 용액(S)을 제조하였다. 이 용액(S) 몇 방울(전형적으로 겔화되는 3.900 g의 용매 또는 오일 중 0.100 g의 용액(S))을 바이알에 도입한 후, 이를 캡핑하고, 30초 동안 와류시켰다. 이어서, 샘플을 벤치 상에서 정치시켰다. 다음의 담체에 이러한 혼합된 C6+C12 겔레이터 용액(S)을 사용하여 성공적인 겔화를 기록하였다: 카놀라 오일, 헥사데칸, 이소헥사데칸. 약 0.8 중량%의 혼합된 겔레이터 중 효과적인 농도를 시험하였다. 용액(S)의 사용은 고온 단계를 제거하고, 실온(약 25℃)에서의 단순 혼합을 통한 겔화를 허용하였다.
실시예 5: Augeo ® SL191 중 용액(S) 형태의 C6 겔레이터(실시예 1a의 겔레이터)의 사용
Augeo® SL 191(Solvay에서 입수 가능함) 라세미 혼합물 (+/-)-2,2-디메틸-4-히드록시메틸-1,3-디옥솔란 중 28.8 중량%의 C6 겔레이터의 용액(S)을 제조하였다. 이 용액(S) 몇 방울(전형적으로 겔화되는 7.800 g의 용매 또는 오일 중 0.200 g의 용액)을 바이알에 도입한 후, 이를 캡핑하고, 30초 동안 와류시켰다. 이어서, 샘플을 벤치 상에서 정치시켰다. 다음의 담체에서 이러한 C6 겔레이터 용액(S)을 사용하여 성공적인 겔화를 기록하였다: 카놀라 오일, 헥사데칸, 이소헥사데칸, 메틸화된 대두 오일, RhodiaSolv RPDE®. 약 0.7 중량%의 C6 겔레이터 중 효과적인 농도를 시험하였다. 용액(S)의 사용은 고온 단계를 제거하고, 실온(약 25℃)에서의 단순 혼합을 통한 겔화를 허용하였다.
실시예 6: 옥틸아세테이트 및 메틸프로판디올의 혼합물 중 용액(S) 형태의 C18:1 겔레이터(실시예 1c의 겔레이터)의 사용
20 중량%의 C18:1 겔레이터, 60 중량%의 옥틸 아세테이트 및 20 중량%의 메틸 프로판디올의 용액(S)을 제조하였다. 이 용액(S) 몇 방울(전형적으로 겔화되는 7.600 g의 용매 또는 오일 중 0.400 g의 용액(S))을 바이알에 도입한 후, 이를 캡핑하고, 30초 동안 와류시켰다. 이어서, 샘플을 벤치 상에서 정치시켰다. 다음의 담체에서 이러한 C18:1 겔레이터 용액(S)을 사용하여 성공적인 겔화를 기록하였다: 카놀라 오일, 포도씨 오일, 경질 무기 오일. 약 1 중량%의 C18:1 겔레이터 중 효과적인 농도를 시험하였다. 용액(S)의 사용은 고온 단계를 제거하고, 실온(약 25℃)에서의 단순 혼합을 통한 겔화를 허용하였다.
실시예 7: 계면활성제의 첨가 효과
실시예 7a: 카놀라 오일 겔 조성물
0.5 중량%의 C6 겔레이터를 사용하여 수득된 카놀라 오일 겔 조성물은 다음의 동결-건조된 계면활성제 중 하나의 첨가 시 겔 형태로 남아 있었다:
a) 1.5 중량%의 Rhodapex®(Solvay에서 입수 가능한 나트륨 알킬 설페이트)
b) 4 중량%의 Mirataine® BET-C30(Solvay에서 입수 가능한 코카미도프로필 베타인)
c) 5 중량%의 Alkamuls® SMO(Solvay에서 입수 가능한 소르비탄 모노올레에이트)
실시예 7b: 메틸화된 대두 오일 겔 조성물
1 중량%의 C6 겔레이터를 사용하여 제조된 메틸화된 대두 오일 겔 조성물은 10 중량% 이하의 오리지널 및 동결-건조된 계면활성제 블렌드 AgRho® EM30(Solvay에서 입수 가능함)의 첨가 시 겔 형태로 남아 있었다.
1 중량%의 C12 겔레이터를 사용하여 제조된 메틸화된 대두 오일 겔은 20% 이하의 오리지널 AgRho 블렌드를 유지하는 것으로 보였다.
실시예 8: 개인 위생 세척 제제
2 중량%의 C6 겔레이터, 92.85 중량%의 에틸헥실 팔미테이트, 5.15 중량%의 베이비 오일을 함유하는 겔 조성물을 제조하였으며, 10000Pa의 G' 탄성률을 나타내었다.
5 중량%의 Alkamuls® SMO(소르비탄 모노올레에이트)를 상기 제조된 조성물에 첨가하여 1.9 중량%의 C6 겔레이터, 88.43 중량%의 에틸헥실 팔미테이트, 4.9 중량%의 베이비 오일, 4.76 중량%의 Alkamuls SMO를 함유하는 조성물을 생성한 후에, 겔이 유지되었다. 250Pa의 G' 탄성률을 갖는 보다 연성의 겔이 생성되었다.
실시예 9: 배터리 전해질의 겔
동일한 부피의 에틸 카르보네이트 및 디메틸 카르보네이트로 제조된 통상적인 배터리 전해질의 겔 조성물을 2 중량%의 C12 겔레이터를 사용하여 제조하였다.
실시예 1 내지 9는, 청구된 화합물이 매우 상이한 조성물에서 매우 만족스러운 겔화 특성을 갖는다는 것을 보여준다. 구체적으로, 겔화 특성은 기능성 첨가제, 예컨대 계면활성제의 존재에 의해 변경되지 않는다. 또한, 본 발명에 따른 화합물은 겔 배터리 전해질 조성물에 사용된 조성물에서 겔화 특성을 갖는 것으로 밝혀졌다.
실시예 10: 비교용 디아미드 화합물
실시예 10a: N1,N5-디헥실-2-메틸펜탄디아미드
Figure pct00020
N1,N5-디헥실-2-메틸펜탄디아미드는 n-헥실아민에 의한 MGDC(메틸-2글루타로일디클로라이드)의 완전한 아미드화에 의해 제조될 수 있다.
자석 교반기 및 응축기가 장착된 둥근 바닥 플라스크에, 0.12 mol의 2-메틸글루타로일디클로라이드(22 g) 및 30.3 g의 n 헥실아민(0.3 mol) 및 0.36 mol -36.4 g-의 트리에틸아민을 첨가하였다.
이어서, 혼합물을 30℃에서 6시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후, 목적하는 생성물을 여과에 의해 회수하였다. 조 백색 고체를 에틸 아세테이트(100 mL)에서 재결정화시켜 건조 후에 80%의 수율에 상응하는 30 g의 백색 고체(순도 > 98%)를 수득하였다.
유채씨 오일 중 1 중량% 및 2 중량%의 N1,N5-디헥실-2-메틸펜탄디아미드의 조성물을 상기(실시예 2) 기재된 바와 동일한 프로토콜에 따라 제조하였다. 두 샘플은 투명하고 맑게 되었으며, 초음파 처리 시간은 4분이었다. 샘플을 제조한 지 24시간 후 및 1주일까지 겔 형성은 관찰되지 않았다. 두 샘플은 액체로 남아 있었다.
실시예 10b: N1-도데실-아디프아미드
Figure pct00021
N1-도데실-아디프아미드는, 상업용 시아노발레르아미드(11.6 g)를 용매 혼합물 DMF/THF(200 ml/400 ml) 중 통상적인 커플링제 EDC,HCl(N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카르보디이미드 히드로클로라이드 - 1.2 당량), 히드록시벤조트리아졸(HOBt, 1.3 당량) 및 디이소프로필에틸아민(DIPEA, 5 당량)의 존재 하에 라우릴아민(14.8 g)과 커플링시킴으로써 제조될 수 있다. 실온에서 18시간의 교반 후, 현탁된 혼합물을 여과하였다. 고체를 물로 세척한 후, 건조시켜 조 백색 고체를 얻었다. THF, 이어서 n-헥산에서 교반 후 추가로 세척한 다음 건조시켜 15.2 g의 순수한 생성물(수율 61%)을 수득하였다.
유채씨 오일 중 1 중량% 및 2 중량%의 N1-도데실아디프아미드의 조성물을 상기(실시예 2) 기재된 바와 동일한 프로토콜에 따라 제조하였다. 어떤 샘플도 4분의 초음파 처리가 10분으로 연장된 후에도 투명하고 맑게 되지 않았다. 샘플을 제조한 지 24시간 후 및 1주일까지 겔 형성은 관찰되지 않았다. 샘플은 2 중량% 샘플의 경우 24시간 후에 및 1 중량% 샘플의 경우 48시간 후에 둘 다 상 분리되었다.
실시예 10c: N1-도데실테레프탈아미드
Figure pct00022
N1-도데실-테레프탈아미드는 THF 및 DMF(5/1 vol)의 혼합물 중 커플링제, 즉 EDC,HCl(1.2 당량), HOBt(1.3 당량) 및 디이소프로필에틸아민(DIPEA - 5 당량)의 존재 하에 테레프탈산(15.5 g, 즉 0.1 mol)의 모노아미드와 라우릴아민(18.5 g, 0.1 mol) 사이의 축합에 의해 제조될 수 있다. 혼합물을 실온에서 밤새도록(18시간) 교반하였다. 이어서, 혼합물을 여과하고, THF에 의해 2회 세척하고, 진공 하에 건조시켜 80%의 전체적인 수율(순도 > 95%)로 26 g의 백색 고체를 수득하였다.
유채씨 오일 중 1 중량% 및 2 중량%의 N1-도데실테레프탈아미드의 조성물을 상기 기재된 바와 동일한 프로토콜에 따라 제조하였다. 어떤 샘플도 4분의 초음파 처리가 10분으로 연장된 후에도 투명하고 맑게 되지 않았다. 샘플을 제조한 지 24시간 후 및 1주일까지 겔 형성은 관찰되지 않았다. 샘플은 둘 다 백색 액체 슬러리였다.

Claims (15)

  1. 하기 화학식 I의 화합물:
    [화학식 I]
    Figure pct00023

    상기 식에서,
    R1 또는 R2는 수소, 또는 1 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소 사슬로부터 선택되며, 단 R1과 R2 중 하나는 수소이고,
    R은 2 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 시클릭 또는 분지형, 포화 또는 불포화 탄화수소 지방족 사슬로부터 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, R이 1 내지 14개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 주쇄 및 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 측쇄를 포함하는 탄화수소 지방족 사슬, 바람직하게는 2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 주쇄 및 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 측쇄를 포함하는 탄화수소 지방족 사슬로부터 선택된 것인, 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1 또는 R2가 2 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 32개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 24개의 탄소 원자, 보다 더 바람직하게는 6 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지형 또는 비분지형, 포화 또는 불포화 탄화수소 기로부터 선택되고, 상기 탄화수소 기가 바람직하게는 지방족 기인, 화합물.
  4. 알킬아민과, 이미드, 이산, 디에스테르, 1급 디아미드, 에스테르 아미드, 산 에스테르로부터 선택된 반응물 사이의 반응을 포함하는, 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 화합물의 제조 방법.
  5. 제4항에 있어서, 하기 화학식 II의 적어도 1종의 알킬아민과
    [화학식 II]
    Figure pct00024

    - 하기 화학식 III의 시클릭 이미드:
    [화학식 III]
    Figure pct00025

    - 하기 화학식 IV의 이산:
    [화학식 IV]
    Figure pct00026

    - 하기 화학식 V의 디에스테르:
    [화학식 V]
    Figure pct00027

    - 하기 화학식 VI의 1급 디아미드:
    [화학식 VI]
    Figure pct00028

    - 하기 화학식 VII의 에스테르 아미드:
    [화학식 VII]
    Figure pct00029

    - 하기 화학식 VIII의 산 에스테르:
    [화학식 VIII]
    Figure pct00030

    (상기 식들에서,
    R은 상기 화학식 I에서와 동일한 의미를 갖고,
    R'은 R1 또는 R2이고, R1 및 R2는 상기 화학식 I에서와 동일한 의미를 갖고,
    R"은 수소, 또는 1 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 사슬이고,
    R3 및 R4는 서로 독립적으로, 1 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 탄화수소 지방족 사슬을 나타냄)
    로부터 선택된 적어도 1종의 반응물 사이의 반응을 포함하는 것인, 방법.
  6. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 적어도 1종의 화합물 및 적어도 1종의 용매를 포함하며, 상기 화학식 I의 화합물은 상기 용매에 부분적으로 또는 완전히 용해되고, 상기 화학식 I의 화합물은 바람직하게는 상기 용매에 완전히 용해되는 것인 혼합물(S).
  7. 제6항에 있어서, 용매가 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알코올, 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아세탈 유도체, 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬 에스테르 및 이들의 혼합물로부터 선택된 극성 용매인, 혼합물.
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서, 화학식 I의 화합물(들)이 혼합물의 총 중량의 1 중량% 내지 75 중량%, 바람직하게는 10 중량% 내지 50 중량%, 보다 바람직하게는 15 중량% 내지 30 중량%에 해당하는 것인, 혼합물.
  9. 겔화제로서, 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 화합물 또는 제6항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 혼합물의 용도.
  10. 담체 및 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 적어도 1종의 화합물 또는 제6항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 포함하며, 화학식 I의 화합물(들)이 상기 담체에서 자기-조립되어 그의 젤리화를 제공하는 것을 특징으로 하는 겔 조성물.
  11. 제10항에 있어서, 담체가 무기 오일, 식물성 오일, 동물성 오일, 합성 오일, 선형 또는 이소-알칸, 8 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 디에스테르, 글리세롤, 에틸 카르보네이트 및 디메틸 카르보네이트로부터 선택된 것인, 겔 조성물.
  12. 제10항 또는 제11항에 있어서, 화학식 I의 화합물(들)이 겔 조성물의 총 중량의 0.01 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.05 중량% 내지 5 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 중량% 내지 2.5 중량%, 보다 더 바람직하게는 0.1 중량% 내지 1 중량%에 해당하는 것인, 겔 조성물.
  13. 제10항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 담체가 겔 조성물의 총 중량의 50 중량% 내지 99.99 중량%, 바람직하게는 60 중량% 내지 99.95 중량%, 보다 바람직하게는 70 중량% 내지 99.9 중량%, 보다 더 바람직하게는 80 중량% 내지 99.9 중량%에 해당하는 것인, 겔 조성물.
  14. 제10항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 배터리 전해질인, 겔 조성물.
  15. 제10항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 화장품, 예컨대 개인 위생 제품인, 겔 조성물.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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