CN111939851A - 一种n-烷基葡糖酰胺小分子醇凝胶及其制备方法和应用 - Google Patents

一种n-烷基葡糖酰胺小分子醇凝胶及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种N‑烷基葡糖酰胺小分子醇凝胶及其制备方法和应用，属于精细化工领域。本发明利用N‑烷基葡糖酰胺中加入不同比例的醇溶液，加热溶解、0‑35℃下静置，即可形成N‑烷基葡糖酰胺小分子醇凝胶。本发明小分子醇凝胶制备过程简单，且在制备过程中无需调节PH，可稳定可长期保存，强度较高，毒性低，对环境和生物安全性高，生物降解高，易于广泛推广其在洗涤用品、化妆品、个人护理用品、食品、农药、生物化工、医药等领域的应用。

Description

一种N-烷基葡糖酰胺小分子醇凝胶及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于精细化工领域，具体涉及一种N-烷基葡糖酰胺小分子醇凝胶及其制备方法和应用。
背景技术
糖基表面活性剂因其生物安全和绿色易降解等特点受到越来越多的关注，糖基表面活性剂的亲水基团采用多羟基的糖类物质，糖是天然存在、可生物降解的绿色化合物。其中葡萄糖酰胺类表面活性剂因其具有良好的安全性、生物降解性好以及原料再生性而受到国内外研究者的重视。作为新型的环保型表面活性剂，葡萄糖酰胺表面活性剂还有许多突出的优点：刺激性较少、对皮肤温和、增溶作用良好、润湿性能突出、具有杀菌作用等等。
小分子凝胶一直以其特殊的三维网络结构以及潜在的应用价值而受到科研工作者的关注,与其他的材料不同，低分子量凝胶剂是一种新型凝胶，具有与聚合物凝胶相比的独特性质，如吸附量大、多刺激响应性等，在精细化工、医药和光电领域有潜在的作用。
发明内容
目前利用葡糖酰胺的凝胶除了以多组分的体系构建得到凝胶产品外，还有报道其能够自身形成凝胶，但未发现葡糖胺本身能够在乙醇溶液下，可自身构建得到凝胶。本发明目的是提供一种基于葡糖酰胺非离子表面活性剂的小分子醇凝胶的制备方法，该小分子醇凝胶具有良好的表面活性、增稠性、乳化性、洗涤性，且泡沫细腻而稳定，性质温和，对人的皮肤和头发的刺激性小。
本发明的技术方案如下：
本发明提供一种制备N-烷基葡糖酰胺醇凝胶的方法，所述N-烷基葡糖酰胺的结构式如下所示：
Figure BDA0002673640750000011
其中，R为C8-C14烷基；
所述方法是将式(A)所示的N-烷基葡糖酰胺溶解于醇溶液中，然后静置，即可形成N-烷基葡糖酰胺醇凝胶。
在本发明的一种实施方式中，所述R选自：正辛基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基。
在本发明的一种实施方式中，所述醇溶液是指质量分数为50wt％-100wt％的醇的水溶液。进一步优选80wt％-100wt％。
在本发明的一种实施方式中，所述N-烷基葡糖酰胺相对醇溶液的质量分数为0.5wt％-90wt％。即，所形成的N-烷基葡糖酰胺醇凝胶的凝胶浓度范围为0.5wt％-90wt％。
在本发明的一种实施方式中，所述N-烷基葡糖酰胺相对水的质量分数优选为0.5wt％-5wt％。进一步优选1wt％-5wt％。
在本发明的一种实施方式中，所述方法是将N-烷基葡糖酰胺加入至醇溶液中，加热至70-120℃进行溶解。
在本发明的一种实施方式中，所述的N-烷基葡糖酰胺表面活性剂小分子凝胶中稳定性最好的为烷基链长最短的N-正辛烷葡糖酰胺醇凝胶。
在本发明的一种实施方式中，所述的N-烷基葡糖酰胺表面活性剂小分子凝胶中形成凝胶速度最快的为链长最短的N-正辛烷葡糖酰胺醇凝胶。
在本发明的一种实施方式中，所述的醇溶液中的醇选自如下任意一种或者多种：甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇。
在本发明的一种实施方式中，一种N-烷基葡糖酰胺表面活性剂小分子醇凝胶的制备方法具体步骤如下：
将N-烷基葡糖酰胺加入到不同比例的醇溶液，加热直至白色晶体溶解。然后在0-35℃下静置，即可形成N-烷基葡糖酰胺醇凝胶；所述的N-烷基葡糖酰胺醇凝胶的凝胶浓度范围为0.5～90wt％。
本发明的还利用上述方法制得了一种N-烷基葡糖酰胺醇凝胶。
本发明还将上述制得的N-烷基葡糖酰胺醇凝胶应用于日化用品、环境工程、食品、非疾病诊断和治疗方法的生物医学领域中。
本发明的有益效果：
本发明制备的N-烷基葡糖酰胺醇凝胶原料廉价易得，无需经过复杂的合成步骤，无需调节PH，且成胶快速，制备的凝胶稳定可长期保存，强度较高，毒性低，对环境和生物安全性高，生物降解高，易于广泛推广其在洗涤用品、化妆品、个人护理用品、食品、农药、生物化工、医药等领域的应用。
附图说明
图1为实施例1所得质量分数为0.5wt％的N-正辛烷葡糖酰胺乙醇凝胶的宏观图片。
图2为实施例2所得质量分数为2.5wt％的N-正辛烷葡糖酰胺乙醇凝胶的宏观图片。
图3为实施例3所得质量分数为2.5wt％的N-正十二烷基葡糖酰胺乙醇凝胶的宏观图片。
图4为实施例4所得质量分数为2wt％的N-正十二烷基葡糖酰胺乙醇凝胶的宏观图片。
图5为实施例5所得质量分数为1.25wt％的N-正十四烷基葡糖酰胺乙醇凝胶的宏观图片。
图6为实施例6所得质量分数为1wt％的N-正十四烷基葡糖酰胺乙醇凝胶的宏观图片。
图7为实施例7所得质量分数为1.25wt％的N-正十六烷基葡糖酰胺乙醇凝胶的宏观图片。
图8为实施例8所得质量分数为2.5wt％的N-正十六烷基葡糖酰胺乙醇凝胶的宏观图片。
图9为实施例9所得质量分数为2.5wt％的N-正辛烷葡糖酰胺乙醇凝胶、N-正十二烷基葡糖酰胺乙醇凝胶、N-正十四烷基葡糖酰胺乙醇和N-正十六烷基葡糖酰胺乙醇凝胶(从左至右)的宏观图片。
图10为对比例1中N-正辛烷葡糖酰胺、N-正十二烷基葡糖酰胺、N-正十四烷基葡糖酰胺和N-正十六烷基葡糖酰胺(从左至右)在DMF中的宏观图片。
图11为实施例12中N-正辛烷葡糖酰胺在正丁醇形成的质量分数为2.5wt％的N-正辛烷葡糖酰胺凝胶的宏观图片。
具体实施方式
下面结合具体实施例，对本发明做进一步说明。应理解，以下实施仅用于说明本发明而非用于限制本发明的范围，该领域的技术熟练人员可以根据上述发明的内容做出一些非本质的改进和调整。
本发明涉及的N-正辛基葡糖酰胺、N-正十二烷基葡糖酰胺、N-正十四烷基葡糖酰胺、N-正十六烷基葡糖酰胺的来源如下：
将葡萄糖酸内酯(22mmol)，N-烷基胺(23mmol)溶于25mL甲醇中，搅拌回流24小时，得晶状固体，用乙醇重结晶即得纯产物。核磁共振氢谱和核磁共振碳谱图见图1-8。
涉及到的4种N-烷基葡糖酰胺的结构表征数据如下：
N-正辛基葡糖酰胺：1H NMR(400MHz,DMSO)δ7.59(t,J＝5.9Hz,1H),5.34(d,J＝5.1Hz,1H),4.53(t,J＝5.6Hz,1H),4.49–4.45(m,1H),4.39(d,J＝7.2Hz,1H),4.33(t,J＝5.7Hz,1H),3.97(d,J＝5.0,3.9Hz,1H),3.90(d,J＝7.0,3.7,2.1Hz,1H),3.58(d,J＝10.9,5.8,2.7Hz,1H),3.52–3.44(m,2H),3.40–3.34(m,1H),3.14–3.00(m,2H),1.45–1.36(m,2H),1.30–1.20(m,10H),0.86(t,J＝6.8Hz,3H).13C NMR(100MHz,DMSO)δ172.69,74.10,72.89,71.95,70.59,63.85,38.72,31.74,29.63,29.19,26.85,22.57,14.41.
N-正十二烷基葡糖酰胺：1H NMR(400MHz,DMSO)δ7.59(t,J＝5.9Hz,1H),5.34(d,J＝5.1Hz,1H),4.55–4.51(m,1H),4.49–4.44(m,1H),4.38(d,J＝7.2Hz,1H),4.33(t,J＝5.7Hz,1H),3.97(d,J＝5.0,3.9Hz,1H),3.90(d,J＝7.1,3.7,2.1Hz,1H),3.58(d,J＝10.9,5.8,2.7Hz,1H),3.52–3.44(m,2H),3.41–3.34(m,1H),3.15–2.98(m,2H),1.44–1.36(m,2H),1.26(d,J＝13.8Hz,18H),0.86(t,J＝6.8Hz,3H).13C NMR(100MHz,DMSO)δ172.68,74.10,72.89,71.96,70.58,63.85,38.72,31.78,29.78–29.41,29.25,26.86,22.57,14.42.
N-正十四烷基葡糖酰胺：1H NMR(400MHz,DMSO)δ7.59(t,J＝5.9Hz,1H),5.34(d,J＝5.1Hz,1H),4.55–4.51(m,1H),4.49–4.44(m,1H),4.38(d,J＝7.2Hz,1H),4.33(t,J＝5.7Hz,1H),3.97(d,J＝5.0,3.9Hz,1H),3.90(d,J＝7.1,3.7,2.1Hz,1H),3.58(d,J＝10.9,5.8,2.7Hz,1H),3.52–3.44(m,2H),3.41–3.34(m,1H),3.15–2.98(m,2H),1.44–1.36(m,2H),1.26(d,J＝13.8Hz,18H),0.86(t,J＝6.8Hz,3H).13C NMR(100MHz,DMSO)δ172.68,74.10,72.89,71.96,70.59,63.86,38.72,31.77,29.55,29.24,26.86,22.57,14.42.
N-正十六烷基葡糖酰胺：1H NMR(400MHz,DMSO)δ7.59(t,J＝5.9Hz,1H),5.34(d,J＝5.1Hz,1H),4.53(d,J＝5.1Hz,1H),4.46(d,J＝5.5Hz,1H),4.38(d,J＝7.2Hz,1H),4.33(t,J＝5.7Hz,1H),3.97(d,J＝5.0,3.9Hz,1H),3.90(d,J＝7.0,3.7,2.1Hz,1H),3.58(d,J＝10.9,5.7,2.7Hz,1H),3.51–3.44(m,2H),3.40–3.34(m,1H),3.07(q,J＝13.0,6.0Hz,2H),1.44–1.36(m,2H),1.24(s,26H),0.86(t,J＝6.8Hz,3H).13C NMR(100MHz,DMSO)δ172.68,74.10,72.89,71.96,70.59,63.86,38.72,31.76,29.87–29.07,26.86,22.56,14.42.
实施例1
本实施例的N-正辛烷葡糖酰胺乙醇凝胶的制备方法如下：
将0.05g N-正辛烷葡糖酰胺(结构式1)溶于10g乙醇中，在110℃下加热直至白色晶体溶解。然后在20℃下静置5分钟，即可形成0.5wt％的N-正辛烷葡糖酰胺乙醇凝胶，形成的凝胶如图1所示。
Figure BDA0002673640750000041
Figure BDA0002673640750000051
实施例2
本实施例的N-正辛烷葡糖酰胺乙醇凝胶的制备方法如下：
将0.05g N-正辛烷葡糖酰胺(结构式1)溶于2g乙醇中，在110℃下加热直至白色晶体溶解。然后在20℃下静置5分钟，即可形成2.5wt％的N-正辛烷葡糖酰胺乙醇凝胶，形成的凝胶如图2所示。
实施例3
本实施例的N-正十二烷基葡糖酰胺乙醇凝胶的制备方法如下：
将0.05g N-正十二烷基葡糖酰胺(结构式2)溶于2g乙醇中，在100℃下加热直至白色晶体溶解。然后在20℃下静置5分钟，即可形成2.5wt％的N-正十二烷基葡糖酰胺乙醇凝胶，形成的凝胶如图3所示。
Figure BDA0002673640750000052
实施例4
本实施例的N-正十二烷基葡糖酰胺乙醇凝胶的制备方法如下：
将0.05g N-正十二烷基葡糖酰胺(结构式2)溶于2.5g乙醇中，在100℃下加热直至白色晶体溶解。然后在20℃下静置5分钟，即可形成2wt％的N-正十二烷基葡糖酰胺乙醇凝胶，形成的凝胶如图4所示。
实施例5
本实施例的N-正十四烷基葡糖酰胺乙醇凝胶的制备方法如下：
将0.05g N-正十四烷基葡糖酰胺(结构式3)溶于4g乙醇中，在80℃下加热直至白色晶体溶解。然后在20℃下静置3分钟，即可形成1.25wt％的N-正十四烷基葡糖酰胺乙醇凝胶，形成的凝胶如图5所示。
Figure BDA0002673640750000053
实施例6
本实施例的N-正十四烷基葡糖酰胺乙醇凝胶的制备方法如下：
将0.05g N-正十四烷基葡糖酰胺(结构式3)溶于5g乙醇中，在80℃下加热直至白色晶体溶解。然后在20℃下静置3分钟，即可形成1wt％的N-正十四烷基葡糖酰胺乙醇凝胶，形成的凝胶如图6所示。
实施例7
本实施例的N-正十六烷基葡糖酰胺乙醇凝胶的制备方法如下：
将0.05g N-正十六烷基葡糖酰胺(结构式4)溶于4g乙醇中，在70℃下加热直至白色晶体溶解。然后在20℃下静置2分钟，即可形成1.25wt％的N-正十六烷基葡糖酰胺乙醇凝胶，形成的凝胶如图7所示。
Figure BDA0002673640750000061
实施例8
本实施例的N-正十六烷基葡糖酰胺乙醇凝胶的制备方法如下：
将0.05g N-正十六烷基葡糖酰胺(结构式4)溶于2g乙醇中，在70℃下加热直至白色晶体溶解。然后在20℃下静置2分钟，即可形成2.5wt％的N-正十六烷基葡糖酰胺乙醇凝胶，形成的凝胶如图8所示。
实施例9醇凝胶性能检测
稳定性：将0.05g N-正辛烷葡糖酰胺(结构式1)、0.05g N-正十二烷基葡糖酰胺(结构式2)、0.05g N-正十四烷基葡糖酰胺(结构式3)和0.05g N-正十六烷基葡糖酰胺(结构式4)分别溶于2g乙醇中，在100℃下加热直至白色晶体溶解。然后在25℃下静置5分钟，即可形成2.5wt％的N-烷基葡糖酰胺乙醇凝胶。然后分别室温放置24小时后进行对比可得N-正辛烷葡糖酰胺乙醇凝胶的稳定性最好，对比图如图9所示。N-正辛烷葡糖酰胺乙醇凝胶在放置24h后仍维持较好凝胶稳定性；而N-正十二烷基葡糖酰胺乙醇凝胶和N-正十四烷基葡糖酰胺乙醇凝胶在放置24h时已经呈溶液状，前者可维持16h凝胶稳定，后者可维持12h凝胶稳定。
力学强度：按照国家标准GB28304—2012的方法测定凝胶的凝胶强度。采用凝胶强度测定仪分析凝胶强度，探头为圆柱形探头，平末端面积1cm2。样品截面积大于探头面积，穿刺模式，测试前速度1mm·s-1，测试时速度为1mm·s-1，测试后速度为1mm·s-1，得到破裂曲线，根据负荷-时间曲线计算凝胶强度，凝胶强度按下式计算：W＝F/A。式中,W为凝胶强度，单位g·cm-2；F为凝胶破裂时曲线急剧下降拐点的力，单位克力(g)；A为探头末端平面面积，单位cm2。测得三种乙醇凝胶的凝胶强度位900-1400g/cm2，保留率达到85％以上，凝胶脱除率低于25％。
其中，凝胶保留率：在0.8MPa-1.3MPa的外加压强下的凝胶的剩余质量与总凝胶质量的比值，计算公式为：
Figure BDA0002673640750000071
凝胶的脱除率：在0.8MPa-1.3MPa的外加压强下，凝胶脱去的溶剂质量与总凝胶质量的比值，计算公式为：凝胶的脱除率＝(脱去的溶剂质量(g)/总凝胶的质量(g))*100％。
毒性：三种乙醇凝胶与细胞共培养24小时后，用淋巴细胞增值检测法测试，细胞存活率均大于85％。
实施例10
本实施例的N-烷基葡糖酰胺醇凝胶中醇溶液的浓度优化如下：
将0.05g N-正辛烷葡糖酰胺(结构式1)分别溶于2g 50％、60％、70％、80％、90％和100％乙醇溶液中，在110℃下加热直至白色晶体溶解。然后在25℃下静置5分钟，即可形成2.5wt％的N-正辛烷葡糖酰胺乙醇凝胶，由冷却形成凝胶的速度和凝胶的稳定性对比可得形成N-正辛烷葡糖酰胺乙醇凝胶的乙醇溶液浓度优选范围为80％-100％。当选用50％、60％或70％的醇溶液制备凝胶，所得醇凝胶在14h开始出现消散；而当选用80％、90％或100％的醇溶液制备凝胶，所得醇凝胶在放置24h后仍保持较好的凝胶状。
同样的，N-正十二烷基葡糖酰胺乙醇凝胶、N-正十四烷基葡糖酰胺乙醇凝胶和N-正十六烷基葡糖酰胺乙醇凝胶中乙醇溶液的浓度优选范围也为80％-100％。
实施例11
本实施例的N-正辛烷葡糖酰胺乙醇凝胶中不同凝胶浓度所得乙醇凝胶之间的稳定性差异：
将0.05g N-正辛烷葡糖酰胺(结构式1)分别溶于0.5g、1g、2g、5g、10g和20g 100％乙醇溶液中，在110℃下加热直至白色晶体溶解。然后在25℃下静置，即可分别形成10wt％、5wt％、2.5wt％、1wt％、0.5wt％和0.25wt％的N-正辛烷葡糖酰胺乙醇凝胶。结果发现：当选用过高的添加量10％时，所得醇凝胶的可维持16h稳定，16后开始出现消散趋势；当选用1wt％-5wt％的添加量时，所得醇凝胶在放置24h后仍维持较好凝胶稳定；当选用0.5wt％的添加量时，所得醇凝胶维持在20h内成稳定凝胶状，20h后开始出现消散趋势；当选用0.25wt％的添加量时，所得醇凝胶在12h左右开始出现消散趋势。由静置稳定时间可发现不同质量分数乙醇凝胶稳定性的优选范围为1wt％-5wt％。
对比例1
本实施例将乙醇溶液替换为N,N’-二甲基甲酰胺(DMF)时的情况如下：
将0.05g N-正辛烷葡糖酰胺(结构式1)、0.05g N-正十二烷基葡糖酰胺(结构式2)、0.05g N-正十四烷基葡糖酰胺(结构式3)和0.05g N-正十六烷基葡糖酰胺(结构式4)分别溶于2g DMF中，在110℃下加热直至白色晶体溶解，然后在25℃下静置均并未形成凝胶，如图10所示。
实施例12
本实施例将N-正辛烷葡糖酰胺乙醇凝胶中的乙醇替换为正丁醇时的情况如下：
将0.05g N-正辛烷葡糖酰胺(结构式1)分别溶于2g 100％正丁醇溶液中，在110℃下加热直至白色晶体溶解。然后在25℃下静置5分钟，即可形成2.5wt％的N-正辛烷葡糖酰胺凝胶，形成的凝胶如图11所示。结果发现，正丁醇均可用于实现醇凝胶的构建，且室温可放置20h保持凝胶稳定。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征以及本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明构思和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (10)

1.一种制备N-烷基葡糖酰胺醇凝胶的方法，其特征在于，所述N-烷基葡糖酰胺的结构式如下所示：
Figure FDA0002673640740000011
其中，R为C8-C14烷基；
所述方法是将式(A)所示的N-烷基葡糖酰胺溶解于醇溶液中，然后静置，即得N-烷基葡糖酰胺醇凝胶。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述醇溶液是指质量分数为50wt％-100wt％的醇的水溶液。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述N-烷基葡糖酰胺相对醇溶液的质量分数为0.5wt％-90wt％。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述N-烷基葡糖酰胺相对水的质量分数为0.5wt％-5wt％。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述方法是将N-烷基葡糖酰胺加入至醇溶液中，加热至70-120℃进行溶解。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述醇溶液中的醇选自如下任意一种或者多种：甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇。
7.根据权利要求1-6任一项所述的方法，其特征在于，R选自：正辛基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基。
8.权利要求1-7任一项所述的方法制得的一种N-烷基葡糖酰胺醇凝胶。
9.权利要求8所述的N-烷基葡糖酰胺醇凝胶在日化用品、环境工程、食品中的应用。
10.权利要求8所述的N-烷基葡糖酰胺醇凝胶在非疾病诊断和治疗方法的生物医学领域中的应用。
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