JP2019518718A - Ｎ−アルキルジアミド化合物及びそれを含むゲル - Google Patents

Ｎ−アルキルジアミド化合物及びそれを含むゲル Download PDF

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Abstract

本発明は、以下の式（Ｉ）：（式中、Ｒ１又はＲ２は、水素又は１〜４０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状若しくは環状の飽和若しくは不飽和の炭化水素鎖から選択され、但し、Ｒ１又はＲ２の１つのみは、水素であり、Ｒは、２〜１５個の炭素原子を有する環状又は分岐状の飽和又は不飽和の炭化水素脂肪族鎖から選択される）に対応するＮ−アルキルジアミド化合物に関する。本発明は、式（Ｉ）の化合物のゲル化試薬としての使用、及び前記式（Ｉ）の化合物を含むゲル組成物にも関する。【選択図】なし

Description

本出願は、２０１６年４月６日出願の米国仮特許出願第６２／３１８９２１号に対する優先権を主張するものであり、この出願の全ての内容は、あらゆる目的のために参照により本明細書に組み込まれる。
本発明は、Ｎ−アルキルジアミド化合物、その合成、並びに油系及び／又は溶媒系組成物のための構造化剤としてのその使用に関する。本発明は、前記Ｎ−アルキルジアミド化合物により増粘又はゲル化された油系及び／又は溶媒系組成物にも関する。
多くの分野では、ペンキ、インク、農薬活性製剤からメークアップ除去材、潤滑剤及びグリース、工業用洗浄ゲル、ケーブル充填化合物等までの用途によって必要とされる、増粘又はゲル化された形態の油系及び／又は溶媒系製剤が使用される。これらの用途のそれぞれにおいて、そのレオロジー特性を最適化するために製剤を調整しなければならない。
油又は非水性溶媒を増粘又はゲル化するために、自己組織化して、π−πスタッキング、ファンデルワールス、静電、金属配位、電荷移動、及び水素結合相互作用などの複数の弱い分子間力によって駆動される絡み合った三次元（３Ｄ）ネットワーク構造を形成する能力のため、有機ゲル化剤又は低分子量有機ゲル化剤が使用され得ることが当業者に知られている。
多くのこのようなゲル化試薬（ゲル化剤とも称される）が開発され、且つ文献に記載されている。
欧州特許第２２５４１２６号明細書は、電気ケーブルに使用される誘電性流体を形成するために油と組み合わせて使用することができる有機ゲル化剤化合物を記載している。この文献に使用されている有機ゲル化剤化合物は、尿素系化合物、アミド系化合物、又はこれらの混合物から選択され得る。この文献は、オルガノゲル化剤としての尿素系化合物又は芳香族トリアミドの効率を示しているのみである。欧州特許第２２５４１２６号明細書は、本発明で特許請求及び使用されているような特定のＮ−アルキルジアミド化合物を記載していない。
本発明は、多くの用途に有用な注目すべきゲル化特性を有する新規化合物を提供することを目的とする。
意外にも、本発明者らは、本発明による検討中の非対称Ｎ−アルキルジアミド化合物が最適なゲル化試薬であることを発見した。
本発明の第１の目的は、式（Ｉ）：
（式中、
Ｒ１又はＲ２は、水素又は１〜４０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状若しくは環状の飽和若しくは不飽和の炭化水素鎖から選択され、但し、Ｒ１又はＲ２のいずれかは、水素であり、
Ｒは、２〜１５個の炭素原子を有する環状又は分岐状の飽和又は不飽和の炭化水素脂肪族鎖から選択される）の化合物である。
本発明の一実施形態によれば、Ｒは、１〜１４個の炭素原子を有する炭化水素主鎖と、１〜６個の炭素原子を有する側鎖とを含む炭化水素脂肪族鎖、好ましくは、２〜８個の炭素原子を有する炭化水素主鎖と、１〜４個の炭素原子を有する側鎖とを含む炭化水素脂肪族鎖から選択される。
本発明の一実施形態によれば、Ｒ１又はＲ２は、２〜４０個の炭素原子、好ましくは４〜３２個の炭素原子、より好ましくは５〜２４個の炭素原子、更により好ましくは６〜１８個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状又は非分岐状の飽和又は不飽和の炭化水素基から選択され、前記炭化水素基は、好ましくは、脂肪族基である。
本発明の別の目的は、本発明による式（Ｉ）の化合物を製造するためのプロセスであり、このプロセスは、アルキルアミンと、イミド、二酸、ジエステル、第１級ジアミド、エステルアミド、酸エステルから選択される反応物との間の反応を含む。
本発明の一実施形態によれば、式（ＩＩ）
の少なくとも１つのアルキルアミンと、
− 式（ＩＩＩ）：
の環状イミド、
− 式（ＩＶ）：
の二酸、
− 式（Ｖ）：
のジエステル、
− 式（ＶＩ）：
の第１級ジアミド、
− 式（ＶＩＩ）：
のエステルアミド、
− 式（ＶＩＩＩ）：
の酸エステル
（式中、
Ｒは、式（Ｉ）において前述と同じ意味を有し、
Ｒ’は、Ｒ１又はＲ２のいずれかであり、Ｒ１及びＲ２は、式（Ｉ）において前述と同じ意味を有し、
Ｒ’’は、水素又は１〜４０個の炭素原子を有する炭化水素鎖であり、
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、１〜４０個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の直鎖状又は分岐状の炭化水素脂肪族鎖を表す）
から選択される少なくとも１つの反応物との間の反応である。
本発明の別の目的は、本発明による式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物と、少なくとも１つの溶媒とを含む混合物であり、前記式（Ｉ）の化合物は、前記溶媒に部分的に又は完全に溶解される［以下、混合物（Ｓ）］。
本発明の一実施形態によれば、溶媒は、好ましくは、１〜６個の炭素原子を有するアルコール（メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ジエチレングリコール、ブチレングリコール、及びメチルプロパンジオールなど）、２〜１２個の炭素原子を有するアセタール誘導体、２〜１２個の炭素原子を有するアルキルエステル（酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸ヘキシル、酢酸オクチルなど）、並びにこれらの混合物から選択される極性溶媒である。
本発明の一実施形態によれば、式（Ｉ）の化合物は、混合物（Ｓ）の総重量の１重量％〜７５重量％、好ましくは１０重量％〜５０重量％、より好ましくは１５重量％〜３０重量％を表す。
本発明の別の目的は、ゲル化試薬としての、本発明による式（Ｉ）の化合物又は本発明による混合物（Ｓ）の使用である。
本発明の更なる目的は、担体と、本発明による式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物又は本発明による混合物（Ｓ）のいずれかとを含むゲル組成物であり、前記ゲル組成物は、式（Ｉ）の化合物が、そのゼリー化を提供するために前記担体中で自己組織化されることを特徴とする。
本発明の一実施形態によれば、担体は、油（鉱油、植物油、動物油、及び合成油を含む）、直鎖状又はイソ−アルカン（直鎖状又はイソ−Ｃ４−Ｃ１８アルカンなど）、８〜４０個の炭素原子を有するジエステル、グリセロール、エチルカーボネート、及びジメチルカーボネートから選択される。油の中では、植物油（菜種油など）及びメチル化種子油（メチル化大豆油など）が好ましい。
本発明の一実施形態によれば、式（Ｉ）の化合物は、ゲル組成物の総重量の０．０１重量％〜１０重量％、好ましくは０．０５重量％〜５重量％、より好ましくは０．１重量％〜２．５重量％、更により好ましくは０．１重量％〜１重量％を表す。
本発明の一実施形態によれば、担体は、ゲル組成物の総重量の５０重量％〜９９．９９重量％、好ましくは６０重量％〜９９．９５重量％、より好ましくは７０重量％〜９９．９重量％、更により好ましくは８０重量％〜９９．９重量％を表す。
本発明の一実施形態によれば、ゲル組成物は、電池電解質である。
本発明の一実施形態によれば、ゲル組成物は、パーソナルケア製品などの化粧品である。
本発明のＮ−アルキルジアミド化合物は、以下の利点を有する：
− 非常に低い濃度で使用することができる。
− 強力なゲル組成物の形成を可能にする。
− 非常に様々な種類の担体又は非極性から極性の溶媒までの溶媒に基づくゲル化組成物を得ることを可能にするという意味で、多目的であり、様々な鎖長のゲル化剤の使用は、前記ゲル化剤を様々な溶媒又は油に適合させることを可能にする。更に、様々な鎖長を有するゲル化剤の混合は、別の種類の柔軟性を提供する。
− ゲル化剤が部分的に又は完全に可溶化された形態である、Ｎ−アルキルジアミドゲル化剤の混合物（Ｓ）の使用は、簡易な混合により室温でのゲル化を可能にする。
特に、本発明のＮ−アルキルジアミド化合物により得られるゲル化組成物は、非常に安定であり、比較的高温まで長時間ゲル形態を維持する。本発明によるゲル化組成物は、大部分の溶媒において脱離現象を示さない。
本発明によるゲル化組成物は、非常に低いゲル化剤濃度でも大きい弾性率及び貯蔵弾性率を示す。
Ｎ−アルキルジアミド化合物
本発明は、以下の式（Ｉ）：
（式中、
Ｒ１又はＲ２は、水素又は１〜４０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状若しくは環状の飽和若しくは不飽和の炭化水素鎖から選択され、但し、Ｒ１又はＲ２の１つのみは、水素であり、
Ｒは、２〜１５個の炭素原子を有する環状又は分岐状の飽和又は不飽和の炭化水素脂肪族鎖から選択される）に対応する化合物に関する。
従って、前述の式（Ｉ）の化合物において、Ｒ１又はＲ２は、Ｒ１が水素である場合、Ｒ２が水素であることはできず、Ｒ２が水素である場合、Ｒ１が水素であることはできないことが理解される水素である。
本発明の意味において、「炭化水素鎖」は、炭素原子と水素原子とを含む炭化水素鎖であると理解されるべきであり、前記炭化水素鎖は、酸素原子などの１つ以上のヘテロ原子で任意選択的に置換され得る。
本発明の意味において、「脂肪族鎖」は、非芳香族鎖であると理解されるべきである。
本発明の一実施形態によれば、式（Ｉ）の化合物のＲ１又はＲ２は、炭素原子及び水素原子のみによって構成される炭化水素鎖である。
本発明の一実施形態によれば、式（Ｉ）の化合物のＲ１又はＲ２は、芳香族である。特に、Ｒ１又はＲ２は、フェニル又はフリル基から選択することができる。
本発明の別の実施形態によれば、式（Ｉ）の化合物のＲ１又はＲ２は、直鎖状、分岐状又は環状の脂肪族（非芳香族）炭化水素鎖である。
本発明の一実施形態によれば、Ｒ１又はＲ２は、２〜４０個の炭素原子、好ましくは４〜３２個の炭素原子、より好ましくは５〜２４個の炭素原子、更により好ましくは６〜１８個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖から選択される。
本発明の一実施形態によれば、Ｒ１又はＲ２は、２〜４０個の炭素原子、好ましくは４〜３２個の炭素原子、より好ましくは５〜２４個の炭素原子、更により好ましくは６〜１８個の炭素原子を有する直鎖状の非分岐状の飽和又は不飽和の炭化水素脂肪族鎖から選択される。
本発明の一実施形態によれば、Ｒ１又はＲ２は、２〜４０個の炭素原子、好ましくは４〜３２個の炭素原子、より好ましくは５〜２４個の炭素原子、更により好ましくは６〜１８個の炭素原子を有する直鎖状の非分岐状の飽和炭化水素脂肪族鎖から選択される。
本発明の一実施形態によれば、Ｒ１又はＲ２は、ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、パルミチル、ステアリル、１２−ヒドロキシステアリル、オレイル、１２−ヒドロキシルレイル、リノレイル、リノレニル、アラキジル、又はベヘニル基から選択される。
本発明の一実施形態によれば、Ｒは、環状でない。好ましくは、Ｒは、１〜１４個の炭素原子を有する炭化水素主鎖と、１〜６個の炭素原子を有する側鎖とを含む炭化水素脂肪族鎖から選択される。好ましくは、Ｒは、２〜８個の炭素原子を有する炭化水素主鎖と、１〜４個の炭素原子を有する側鎖とを含む炭化水素脂肪族鎖から選択される。
本発明の一実施形態によれば、Ｒは、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ２−ＣＨ３）−ＣＨ２−、及び−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−から選択される。
好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物は、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−型の尿素官能基を示さない。
本発明は、本発明による式（Ｉ）の化合物を製造するためのプロセスにも関し、前記プロセスは、少なくとも１つのアルキルアミンと、イミド、二酸、ジエステル、第１級ジアミド、エステルアミド、酸エステル、又は他の組み合わせから選択される少なくとも１つの反応物との間の反応を含む。
また、アンモニアは、アミド又はイミド官能基として分子中に事前に存在しない場合、プロセス中に添加され得る。アンモニアは、ジアミドのモノアルキル形態（ジアルキル形態に対して）の製造を促進させることができ、また反応中に形成される副生成物（副生成物としてエステルとの反応から生じるアルコールなど）の除去を促進させることができる。
ジアミドを製造するための一般的なプロセスは、文献国際公開第２０１０／０３１８６７号パンフレットに記載されている。
本発明の一実施形態によれば、反応は、アミド化である。一実施形態によれば、本発明のプロセスは、式（ＩＩ）
の少なくとも１つのアルキルアミンと、
− 式（ＩＩＩ）：
の環状イミド、
− 式（ＩＶ）：
の二酸、
− 式（Ｖ）：
のジエステル、
− 式（ＶＩ）：
の第１級ジアミド、
− 式（ＶＩＩ）：
のエステルアミド、
− 式（ＶＩＩＩ）：
の酸エステル
（式中、
Ｒは、式（Ｉ）において前述と同じ意味を有し、
Ｒ’は、Ｒ１又はＲ２のいずれかであり、Ｒ１及びＲ２は、式（Ｉ）において前述と同じ意味を有し、
Ｒ’’は、水素又は１〜４０個の炭素原子を有する炭化水素鎖であり、
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、１〜４０個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の直鎖状又は分岐状の炭化水素脂肪族鎖を表す）から選択される少なくとも１つの反応物との間の反応を含む。
特に、本発明のプロセスは、式（ＩＩＩ）の環状イミドと、式（ＩＩ）のアルキルアミンとの間の直接反応を含み、ここで、
式（ＩＩＩ）：
式（ＩＩ）：
（式中、
Ｒは、式（Ｉ）において前述と同じ意味を有し、
Ｒ’は、Ｒ１又はＲ２のいずれかであり、Ｒ１及びＲ２は、式（Ｉ）において前述と同じ意味を有し、
Ｒ’’は、水素又は１〜４０個の炭素原子を有する炭化水素鎖である）
である。
従って、式（Ｉ）の化合物は、アルキルアミンの添加による環状イミドのイミド開環反応によって得ることができる。
イミドは、２−メチル−グルタルイミド、３−メチル−グルタルイミド、２−エチル−グルタルイミド、３−エチル−グルタルイミド、２−メチル−スクシンイミド、２−エチル−スクシンイミドから選択することができる。
例えば、式（Ｉ）（式中、Ｒは、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ２である）の化合物を得るために、イミドは、式（ＩＩＩ−１）：
の環状イミドであり得る。
アルキルアミンは、第１級アルキルアミン又は第２級アルキルアミンから選択することができる。好ましくは、アルキルアミンは、以下の式（ＩＩ−１）：Ｒ’ＮＨ２（式中、Ｒ’は、式（Ｉ）の化合物において前述で定義したＲ１又はＲ２である）を有する。
本発明による式（Ｉ）の化合物を調製するための反応は、例えば、２０℃〜２００℃、好ましくは５０℃〜１８０℃、より好ましくは１００℃〜１６０℃の範囲の温度で行うことができる。６個未満の炭素原子を有するアルキルアミンなどのより軽質のアルキルアミンの場合、反応は、蒸発によるアミンの損失を避けるために段階的加熱を用いて行うことができ、又はアミンを液相に維持するために圧力下で行うことができる。例えば、反応の開始時、混合物（成分）の温度は、アルキルアミンの沸点にほぼ等しい。
本発明による式（Ｉ）の化合物を調製するための反応は、好ましくは、大気圧下で行われる。
次いで、反応の終わりに得られた生成物を、当業者に周知の精製方法、例えば再結晶法を用いて収集することができる。
本発明は、ゲル化試薬（ゲル化剤）としての、本発明による式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物の使用にも関する。
実際に、本発明者らは、驚くべきことに、式（Ｉ）の化合物が非常に様々な担体において顕著なゲル化特性を有することを見出した。式（Ｉ）の化合物は、非極性溶媒（例えば、鉱油、植物油、動物油及び合成油）及び極性溶媒（例えば、グリセロール及びカーボネート）を含む様々な種類の組成物をゲル化することができる。
Ｎ−アルキルジアミド化合物を含む混合物（Ｓ）
本発明は、本発明による式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物と、少なくとも１つの溶媒とを含む混合物（Ｓ）にも関し、前記式（Ｉ）の化合物は、前記溶媒に部分的に又は完全に可溶化される。
本発明の混合物（Ｓ）において、式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物は、好ましくは、少なくとも１つの溶媒に完全に可溶化される。混合物（Ｓ）は、好ましくは、少なくとも１つの溶媒と、それに完全に溶解した式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物とを含む溶液であり、即ち、混合物（Ｓ）は、溶媒に不溶化するいかなる化合物も含まない。
好ましくは、混合物（Ｓ）は、室温及び大気圧（２０℃、１気圧）において、溶媒に部分的に又は完全に可溶化された形態の式（Ｉ）の化合物を含むものである。より好ましくは、混合物（Ｓ）は、室温及び大気圧において、完全に可溶化された形態の式（Ｉ）の化合物を含むものである。
有利には、混合物（Ｓ）は、６０℃及び大気圧において、溶媒に完全に可溶化された形態の式（Ｉ）の化合物を含むものである。好ましくは、混合物（Ｓ）は、４０℃及び大気圧において、完全に可溶化された形態の式（Ｉ）の化合物を含むものである。
有利には、混合物（Ｓ）は、６０℃及び大気圧下に置かれた場合に溶液である。好ましくは、混合物（Ｓ）は、４０℃及び大気圧下に置かれた場合に溶液である。より好ましくは、混合物（Ｓ）は、室温（２０℃）及び大気圧下に置かれた場合に溶液である。
本発明の意味において、可溶化形態は、自己組織化形態と異なる。
一実施形態によれば、本発明による混合物（Ｓ）に使用される溶媒は、良溶媒であり、極性溶媒又は極性溶媒と非極性溶媒との混合物であり得る。本発明の意味において、「極性溶媒」は、極性の厳密に０より大きい水素結合成分δｐ＋δｈ（ハンセン溶解度パラメータ）を有する溶媒と理解されるべきである。ハンセン溶解度パラメータは、当業者に周知である。δｐは、分子間の双極子分子間力からのエネルギーに対応し、δｈは、分子間の水素結合からのエネルギーに対応する。
本発明の一実施形態によれば、混合物（Ｓ）の溶媒は、好ましくは、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ジエチレングリコール、ブチレングリコール、メチルプロパンジオールから選択される１〜１０個の炭素原子を有するアルコールから選択される。
本発明の一実施形態によれば、混合物（Ｓ）の溶媒は、２〜１２個の炭素原子を有するアセタール誘導体から選択され、好ましくは、イソプロピリデングリセロールとしても知られているラセミ混合物（＋／−）−２，２−ジメチル−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソランである、Ａｕｇｅｏ（登録商標）ＳＬ１９１などの溶媒のＳｏｌｖａｙから入手可能なＡｕｇｅｏ（登録商標）系から選択される。
本発明の一実施形態によれば、混合物（Ｓ）の溶媒は、好ましくは、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸ヘキシル、酢酸オクチルから選択される２〜１２個の炭素原子を有するアルキルエステルから選択される。
本発明の一実施形態によれば、混合物（Ｓ）の溶媒は、それ自体、（ｉ）１〜１０個の炭素原子を有するアルコール（好ましくはメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ジエチレングリコール、ブチレングリコール、メチルプロパンジオールから選択される）、（ｉｉ）２〜１２個の炭素原子を有するアルキルエステル（好ましくは酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸ヘキシル、酢酸オクチルから選択される）、並びに（ｉｉｉ）２〜１２個の炭素原子を有するアセタール誘導体（好ましくはイソプロピリデングリセロールとしても知られているラセミ混合物（＋／−）−２，２−ジメチル−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソランである、Ａｕｇｅｏ（登録商標）ＳＬ１９１などの溶媒のＳｏｌｖａｙから入手可能なＡｕｇｅｏ系から好ましくは選択される）の混合物である。
これらの溶媒は、本発明の化合物を溶解することができ、化合物は、一般的に粉末形態で固体として存在する。
本発明による混合物（Ｓ）は、２０℃〜５０℃の範囲の温度で液体状態乃至流動性である濃厚ペーストであり得る。
本発明の一実施形態によれば、式（Ｉ）の化合物は、混合物（Ｓ）の総重量の１重量％〜７５重量％、好ましくは１０重量％〜５０重量％、より好ましくは１５重量％〜３０重量％を表す。
特定の実施形態によれば、本発明の混合物（Ｓ）は、式（Ｉ）の少なくとも２つの異なる化合物を含む。
特定の実施形態によれば、本発明の混合物（Ｓ）は、式（Ｉ）の３つ以上の異なる化合物を含む。
「式（Ｉ）の異なる化合物」は、Ｒ、Ｒ１又はＲ２の基が異なる式（Ｉ）の２つの化合物であると理解されるべきである。特に、本発明の混合物（Ｓ）が、Ｒ１又はＲ２の鎖長により顕著に異なる化合物を含む場合、混合物（Ｓ）の使用は、より柔軟性があり、前記担体のゲル化を可能にするために非常に様々な担体に使用することができる。
本発明による混合物（Ｓ）は、成分（式（Ｉ）の化合物及び溶媒）の簡易な混合により、好ましくは１０℃〜６０℃に含まれる温度、理想的には約２５℃（室温）で得ることができる。
混合物（Ｓ）は、最終ゲル化組成物をより容易に得ることを可能にし、特に、最終ゲル組成物は、本発明の混合物（Ｓ）から出発する場合、周囲温度で成分を混合することによって得ることができる。
本発明の混合物（Ｓ）の最も重要な利点は、室温（約２５℃）での組成物のゲル化を可能にすることであり、これは、ゲル化又は増粘される溶媒又は油が混合に必要な高温で揮発性が高過ぎる場合、又は高温に敏感な組成物において添加剤が存在する場合に非常に有用であるか又は更に必要であり得る。
本発明による混合物（Ｓ）は、前記組成物をゲル化するために組成物において使用することができる。
Ｎ−アルキルジアミド化合物を含むゲル組成物
本発明は、本発明による式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物と、少なくとも１つの担体とを含むゲル組成物にも関し、前記式（Ｉ）の化合物は、そのゲル化を提供するために前記担体中で自己組織化された形態である。
本発明の意味において、「自己組織化形態」は、ゲル化剤が自己組織化して、π−πスタッキング、ファンデルワールス、静電、金属配位、電荷移動、及び水素結合相互作用などの複数の弱い分子間力によって駆動される絡み合った三次元（３Ｄ）ネットワーク構造を形成することであると理解されるべきである。
本発明の一実施形態によれば、ゲル組成物の弾性率は、０．５Ｐａ〜５０００００Ｐａの範囲である。弾性率は、実験の部に記載されるように、ＴＡ ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓからのＡＲＧ２（登録商標）レオメーターで測定することができる。
本発明の好ましい実施形態によれば、式（Ｉ）の化合物は、ゲル組成物の総重量の０．０１重量％〜１０重量％、好ましくは０．０５重量％〜５重量％、より好ましくは０．１重量％〜２．５重量％、更により好ましくは０．１重量％〜１重量％を表す。
好ましい実施形態によれば、担体は、ゲル組成物の総重量の５０重量％〜９９．９９重量％、好ましくは６０重量％〜９９．９５重量％、より好ましくは７０重量％〜９９．９重量％、更により好ましくは８０重量％〜９９．９重量％を表す。
一実施形態によれば、担体は、非極性から極性までの溶媒、好ましくは鉱油、植物油、動物油又は合成油から選択される。例えば、担体は、キャノーラ油として知られる場合がある菜種油などの植物油、メチル化大豆油などのメチル化種子油、直鎖状又はイソ−Ｃ４−Ｃ１８アルカンなどの直鎖状又はイソ−アルカン、８〜４０個の炭素原子を有するジエステル、グリセロール、エチルカーボネート、及びジメチルカーボネートから選択され得る。
担体は、ゲル化組成物の意図された最終用途に従って選択することができる。ゲル化組成物は、化粧品製剤又は農業用塗料若しくは洗浄剤に使用することができる。
本発明の一実施形態によれば、担体は、化粧品製剤において許容されるものの中から選択される。
特定の実施形態によれば、本発明のゲル組成物は、少なくとも２つ以上の異なる式（Ｉ）の化合物を含む。
一実施形態によれば、本発明のゲル組成物は、好ましくは、界面活性剤から選択される少なくとも１つの更なる添加剤を更に含む。
これらの添加剤は、ゲル化組成物の意図される最終用途に従って選択される。
この実施形態によれば、更なる添加剤は、ゲル組成物の総重量の０．１重量％〜４５重量％、好ましくは１重量％〜４０重量％、より好ましくは５重量％〜３０重量％を表すことができる。
本発明の一実施形態によれば、ゲル組成物は、
− ０．０１重量％〜１０重量％、好ましくは０．０５重量％〜５重量％、より好ましくは０．１重量％〜２．５重量％、更により好ましくは０．１重量％〜１重量％の本発明による式（Ｉ）の化合物、
− ５０重量％〜９９．９９重量％、好ましくは６０重量％〜９９．９５重量％、より好ましくは７０重量％〜９９．９重量％、更により好ましくは８０重量％〜９９．９重量％の担体、
− ４５重量％まで、好ましくは０．１重量％〜４５重量％、より好ましくは１重量％〜４０重量％、更により好ましくは５重量％〜３０重量％の更なる添加剤
を含み、特にそれらからなる。
ゲル組成物は、式（Ｉ）の化合物単独から、又は式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を含む本発明による混合物（Ｓ）から直接調製することができる。
ゲル組成物は、式（Ｉ）の化合物（ゲル化剤）を、例えば５０℃〜１５０℃、好ましくは７０℃〜１３０℃、より好ましくは９０℃〜１１０℃の範囲の温度で担体に添加することによって得ることができる。好ましくは、担体は、撹拌される。攪拌は、チップ超音波器（ｔｉｐ ｓｏｎｉｃａｔｏｒ）又はプロペラ攪拌などの当業者に周知の手段を用いて行うことができる。攪拌は、１〜１０分後に終了することができる。
次いで、ゲル組成物を放置して冷却するか、又は例えば室温（約２５℃）に冷却することができる。ゲル組成物は、本発明による混合物（Ｓ）を、例えば周囲温度又は２０℃〜６０℃、好ましくは２３℃〜３０℃の範囲の温度で担体に添加することによっても得ることができる。好ましくは、担体は、撹拌される。攪拌は、チップ超音波器又はプロペラ攪拌などの当業者に周知の手段を用いて行うことができる。攪拌は、１〜１０分後に終了することができる。
本発明によるゲル組成物は、電池又はパーソナルケア製品などの様々な分野の用途において使用することができる。
実際に、本発明によるゲル組成物は、電池のゲル電解質として使用することができる。
本発明によるゲル組成物は、パーソナルケア製品として、特に化粧品用途にも使用することができる。実際に、本発明によるゲル化剤は、パーソナルケア製品に一般的に見られる界面活性剤などの他の機能性添加剤の存在下でもそのゲル化特性を失わないことが判明した。
参照により本明細書に組み込まれる特許、特許出願、及び刊行物のいずれかの開示が、用語を不明瞭にさせ得る程度まで本出願の記載と矛盾する場合、本記載が優先するものとする。
実施例１：Ｎ−アルキルジアミド化合物の調製
実施例１ａ：Ｎ−ヘキシルジアミド化合物（以下、Ｃ６ゲル化剤とも称される）の調製
マグネチックスターラー及び冷却器を備えた丸底フラスコに、５０．０ｇの、２−メチルグルタルイミド（ＭＧＩ）（８６．４重量％、０．３４モル）及び２−エチルスクシンイミド（１０．７重量％、０．０４モル）からなる混合物、４０．１ｇのヘキシルアミン（０．４０モル）、及び０．９ｇのｔＢｕＯＮａを加えた。
次いで、混合物を１３０℃で２時間撹拌する。反応の経過にわたり、混合物は、単相性（黄色溶液）になる。ＧＣ分析によって反応の進行が追跡され、反応の終わりに、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）１５０ｍＬ中での再結晶、その後の１００ｍＬの酢酸エチルでの２回の洗浄により、生成物が収集される。
真空下で乾燥させた後、生成物７１．５ｇ（ＭＧＩに基づいて収率９２％）が白色粉末として得られる（融点（ｍｐ）：１１１．８〜１１５．４℃）。
ＮＭＲ分析は、生成物が２つの異性体の混合物として得られることを示す：
− Ｎ１−−ヘキシル−４−メチルペンタンジアミド（５７重量％）、
− Ｎ１−ヘキシル−２−メチルペンタンジアミド（４３重量％）。
実施例１ｂ：Ｎ−ラウリルジアミド化合物（以下、Ｃ１２ゲル化剤とも称される）の調製
マグネチックスターラー及び冷却器を備えた丸底フラスコに、１７．０ｇの、２−メチルグルタルイミド（８６．４重量％、０．１２モル）及び２−エチルスクシンイミド（１０．７重量％、０．０１モル）からなる混合物、２５．０ｇのドデシルアミン（０．１３モル）、及び０．４ｇのｔＢｕＯＮａを加えた。
次いで、混合物を１５０℃で２時間撹拌する。反応の経過にわたり、混合物は黄色に変わり、ＧＣ分析によって反応の進行を追跡することができる。反応完了後、２００ｍＬのメチルエチルケトン（ＭＥＫ）中での再結晶、その後の１００ｍＬの酢酸エチルでの２回の洗浄により、所望の生成物が収集される。
真空下で乾燥させた後、生成物２９．１ｇ（ＭＧＩに基づいて収率７８％）を白色粉末として得る（ｍｐ：１１２．９〜１１７．８℃）。
ＮＭＲ分析は、生成物が２つの異性体の混合物として得られることを示す：
− Ｎ１−ラウリル−４−メチルペンタンジアミド（５８重量％）、
− Ｎ１−ラウリル−２−メチルペンタンジアミド（４２重量％）。
実施例１ｃ：Ｎ−オレイルジアミド化合物（以下、Ｃ１８：１ゲル化剤とも称される）の調製
マグネチックスターラー及び冷却器を備えた５００ｍｌ丸底フラスコに、５０ｇの、２−メチルグルタルイミド（８６．４重量％、０．３４モル）及び２−エチルスクシンイミド（１０．７重量％、０．０４モル）からなる混合物、１０５ｇのオレイルアミン（０，３９モル）、及び０，５ｇのｔＢｕＯＮａを加えた。次いで、混合物を１５０℃まで２時間加熱する。冷却後、ＴＨＦ２００ｍＬを加え、還流まで加熱し、再び冷却した。結晶化、濾過、及び酢酸エチルで固体を洗浄し、乾燥させて５７ｇの白色固体を得る。生成物の純度は、９８％を超えた。収率は、わずか４３％であったが、容易に最適化することができ、その後、母液の２回目の結晶化後に６０ｇ以上の生成物を収集した。
実施例２：ゲル組成物の調製
全ての組成物を２０ｍｌのシンチレーションガラスバイアル中で調製した。ゲル化剤粉末及び油又は溶媒の適切な重量をマイクロ天秤で秤量した。ゲル化剤＋液体油又は溶媒の総重量は、８〜１８ｇであった。
実施例番号２Ａ〜２Ｆの場合：
７０％の出力において、超音波処理時間を４分に設定し、５０％に設定した負荷サイクルでチップ超音波器（Ｂｒａｎｓｏｎ Ｓｏｎｉｆｉｅｒ（登録商標）４５０）６．３ｍｍ直径チップを使用して、高温（９０℃〜１１０℃）でのゲル化剤の良好な分散及び可溶化を得た。全ての試料は、超音波調製の終わりに透明で明瞭な流体であった。特に言及しない限り、全ての試料をベンチ上で放置して室温まで冷却した。ゲル化の質的な視覚的検証は、バイアルを単に上向きにすることによって行った。室温でバイアルを反転させ、流動が観察されなければ、ゲル化は成功したとみなした。
実施例番号２Ａの特定の場合、急速に適切なギャップに下げられた、円錐シリンダー形状を用いた、すでに８０℃に設定されたＴＡ ＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓのＡＲＧ２（登録商標）レオメーターのカップに依然として液体を入れておきながら、試料を超音波処理の際に直ちに入れ、その直後に温度が８０℃から２５℃に急冷され、次いでペルチェ温度制御段階を用いて２５℃に維持しながら、時間に対する弾性率Ｇ’の振動性収集を行った。
実施例２Ａ：植物油（キャノーラ油）及び実施例１ａのゲル化剤（Ｃ６ゲル化剤）又は実施例１ｂのゲル化剤（Ｃ１２ゲル化剤）を含むゲル組成物
ウェッソン（Ｗｅｓｓｏｎ）ブランドのキャノーラ油は、小売スーパーから購入し、これらの試験に使用した。試験したＣ６及びＣ１２ゲル化剤濃度は、０．１〜２重量％の範囲であった。Ｃ６及びＣ１２ゲル化剤の両方は、キャノーラ油中でゲルを調製する能力を示す。特に、キャノーラ中の強力なゲルは、Ｃ１２ゲル化剤について０．２重量％を上回り、Ｃ６ゲル化剤について０．３重量％を上回る量のゲル化剤で得ることができる。得られたゲルは、逆さまに反転しにくく、流れずにバイアルの底にくっつく。ゲルは、完全に均質である。弾性率Ｇ’は、円錐シリンダー形状を用いて、ＴＡ ＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓのＡＲＧ２（登録商標）レオメーターにおいて８０℃から２５℃までの冷却工程を通して測定した。得られたゲルは、キャノーラ油中のＣ６ゲル化剤について０．５Ｐａ〜５０００００Ｐａの範囲のＧ’値を有し、Ｃ１２ゲル化剤について２０〜２００００Ｐａの範囲のＧ’値を有した。
低濃度（約０．３重量％）のＣ６ゲル化剤で得られたキャノーラ有機ゲルは、透明で明瞭である。
実施例２Ｂ：メチル化種子油（メチル化大豆油）及び実施例１ａのゲル化剤（Ｃ６ゲル化剤）又は実施例１ｂのゲル化剤（Ｃ１２ゲル化剤）を含むゲル組成物
メチル化種子油とも称される植物油のメチルエステルは、農業用配合物における原料として一般に使用される。ゲルは、本発明のゲル化剤により、メチル化大豆油中で生じる。このような油の良好な代表例において、Ｃ６ゲル化剤の０．５％及びＣ１２ゲル化剤の１％の濃度において強いゲル化が観察された。得られたゲルは、逆さまに反転しにくく、柔らかく、わずかに曇っている。
実施例２Ｃ：直鎖状アルカン溶媒（ヘキサデカン）及び実施例１ａのゲル化剤（Ｃ６ゲル化剤）又は実施例１ｂのゲル化剤（Ｃ１２ゲル化剤）を含むゲル組成物
Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈの９８％純度のアルカン、ヘキサデカンをゲル化試験に使用した。ヘキサデカンゲルは、例えば１重量％のＣ１２ゲル化剤の濃度及び例えば３重量％のＣ６ゲル化剤の濃度で得られた。ゲルは、わずかにより強力である。
実施例２Ｄ：イソ−アルカン溶媒（イソ−ヘキサデカン）及び実施例１ａのゲル化剤（Ｃ６ゲル化剤）又は実施例１ｂのゲル化剤（Ｃ１２ゲル化剤）を含むゲル組成物
イソヘキサデカン（Ｐｕｒｏｌａｎ（登録商標）ＩＨＤ）は、Ｌａｎｘｅｓｓによって提供された。
両方のゲル化剤は、約１重量％の試験濃度でイソヘキサデカン中においてゲル化を誘発する。目視観察は、Ｃ６ゲル化剤で得られたゲルが、Ｃ１２ゲル化剤で得られたゲルより弱く見えることを示している。Ｃ６ゲル化剤を用いたゲルは、Ｃ１２ゲル化剤で得られたゲルより曇りが少ない。
実施例２Ｅ：ジエステル溶媒（ＲｈｏｄｉａＳｏｌｖ ＲＰＤＥ（登録商標）及びＲｈｏｄｉａＳｏｌｖ ＩＲＩＳ（登録商標））及び実施例１ａのゲル化剤（Ｃ６ゲル化剤）又は実施例１ｂのゲル化剤（Ｃ１２ゲル化剤）を含むゲル組成物
得られた溶液は、ゆっくりとゲル化する傾向がある。ＲｈｏｄｉａＳｏｌｖ ＲＰＤＥ（登録商標）溶媒（Ｓｏｌｖａｙから入手可能）において、０．１重量％〜５重量％のＣ１２ゲル化剤の広範囲の濃度を、繰返し可能なゲル化を伴う試験中にスクリーニングした。
Ｃ１２ゲル化剤は、ＲｈｏｄｉａＳｏｌｖ ＩＲＩＳ（登録商標）溶媒（Ｓｏｌｖａｙから入手可能）中において１重量％で、ＲｈｏｄｉａＳｏｌｖ ＲＰＤＥ（登録商標）溶媒中において０．８重量％で２４時間後にゲル化を達成する。Ｃ１２ゲル化剤は、ＲｈｏｄｉａＳｏｌｖ ＩＲＩＳ（登録商標）溶媒よりもＲｈｏｄｉａＳｏｌｖ ＲＰＤＥ（登録商標）溶媒でより効率的であるように見えることに留意しなければならない。
Ｃ６ゲル化剤は、ＲｈｏｄｉａＳｏｌｖ ＲＰＤＥ（登録商標）溶媒（好ましくは１重量％以上の濃度）及びＲｈｏｄｉａＳｏｌｖ ＩＲＩＳ（登録商標）溶媒（好ましくは１重量％以上の濃度）中において、時間ではなく１日にわたりゆっくりとゲル化を達成する。
実施例２Ｆ：グリセロール溶媒及び実施例１ｂのゲル化剤（Ｃ１２−ゲル化剤）を含むゲル組成物
Ｃ１２ゲル化剤は、例えば、０．５重量％〜２重量％の濃度でグリセロールのゲル化を達成する。得られたゲル組成物は、灰色の粘性ゲルとしてのその外観のためにペトロラタムゼリーと比較し得る。長い時間であってもペーストは流れない。
実施例３：エタノール系溶液（Ｓ）に溶解したＣ６ゲル化剤（実施例１ａのゲル化剤）の使用
エタノールに溶解した２５重量％のＣ６ゲル化剤の溶液（Ｓ）を調製した。この溶液（Ｓ）（典型的には、ゲル化される溶媒又は油７．８００ｇに溶解した溶液（Ｓ）０．２００ｇ）の数滴をバイアルに入れ、次いでこれをキャップし、３０秒間ボルテックスした。次いで、試料をベンチ上で放置してそのままにした。このＣ６ゲル化剤溶液（Ｓ）を以下の担体において用いて、良好なゲル化を記録した：キャノーラ油、大豆油、ドデカン、ヘキサデカン、イソドデカン、イソヘキサデカン、メチル化大豆油、ＲｈｏｄｉａＳｏｌｖ ＲＰＤＥ（登録商標）、ディーゼル及び軽質原油。約０．６重量％のＣ６ゲル化剤における有効濃度を試験した。溶液（Ｓ）の使用は、高温工程を取り除き、室温（約２５℃）で簡易に混合することによりゲル化を可能にした。
実施例４：エタノール系溶液（Ｓ）に溶解した組み合わせたＣ６ゲル化剤（実施例１ａのゲル化剤）及びＣ１２ゲル化剤（実施例１ｂのゲル化剤）の使用
エタノールに溶解した２６．４重量％のＣ６ゲル化剤及び８．１重量％のＣ１２ゲル化剤の溶液（Ｓ）を調製した。この溶液（Ｓ）の数滴（典型的には、ゲル化される溶媒又は油３．９００ｇに溶解した溶液（Ｓ）０．１００ｇ）をバイアルに入れ、次いでこれをキャップし、３０秒間ボルテックスした。次いで、試料をベンチ上で放置してそのままにした。この混合したＣ６＋Ｃ１２ゲル化剤溶液（Ｓ）を以下の担体において用いて、良好なゲル化を記録した：キャノーラ油、ヘキサデカン、イソヘキサデカン。約０．８重量％の混合ゲル化剤における有効濃度を試験した。溶液（Ｓ）の使用は、高温工程を取り除き、室温（約２５℃）で簡易に混合することによりゲル化を可能にした。
実施例５：Ａｕｇｅｏ（登録商標）ＳＬ１９１に溶解した溶液（Ｓ）の形態のＣ６ゲル化剤（実施例１ａのゲル化剤）の使用
Ａｕｇｅｏ（登録商標）ＳＬ１９１（Ｓｏｌｖａｙから入手可能）ラセミ混合物（＋／−）−２，２−ジメチル−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソランに溶解した２８．８重量％のＣ６ゲル化剤の溶液（Ｓ）を調製した。この溶液（Ｓ）の数滴（典型的には、ゲル化される溶媒又は油７．８００ｇに溶解した０．２００ｇの溶液）をバイアルに入れ、次いでこれをキャップし、３０秒間ボルテックスした。次いで、試料をベンチ上で放置してそのままにした。このＣ６ゲル化剤溶液（Ｓ）を以下の担体において用いて、良好なゲル化を記録した：キャノーラ油、ヘキサデカン、イソヘキサデカン、メチル化大豆油、ＲｈｏｄｉａＳｏｌｖ ＲＰＤＥ（登録商標）。約０．７重量％のＣ６ゲル化剤における有効濃度を試験した。溶液（Ｓ）の使用は高温工程を取り除き、室温（約２５℃）で簡易に混合することによりゲル化を可能にした。
実施例６：酢酸オクチルとメチルプロパンジオールとの混合物に溶解した溶液（Ｓ）の形態のＣ１８：１ゲル化剤（実施例１ｃのゲル化剤）の使用
２０重量％のＣ１８：１ゲル化剤、６０重量％の酢酸オクチル、及び２０重量％のメチルプロパンジオールの溶液（Ｓ）を調製した。この溶液（Ｓ）の数滴（典型的には、ゲル化される溶媒又は油７．６００ｇに溶解した溶液（Ｓ）０．４００ｇ）をバイアルに入れ、次いでこれをキャップし、３０秒間ボルテックスした。次に、試料をベンチ上で放置してそのままにした。このＣ１８：１ゲル化剤溶液（Ｓ）を以下の担体において用いて、良好なゲル化を記録した：キャノーラ油、ブドウ種子油、軽質鉱油。約１重量％のＣ１８：１ゲル化剤における有効濃度を試験した。溶液（Ｓ）の使用は高温工程を取り除き、室温（約２５℃）で簡易に混合することによりゲル化を可能にした。
実施例７：界面活性剤の添加による効果
実施例７ａ：キャノーラ油ゲル組成物
０．５重量％のＣ６ゲル化剤で得られたキャノーラ油ゲル組成物は、以下の凍結乾燥界面活性剤の１つを添加するとゲルの形態で残った。
ａ）１．５重量％のＲｈｏｄａｐｅｘ（登録商標）（Ｓｏｌｖａｙから入手可能なアルキル硫酸ナトリウム）
ｂ）４重量％のＭｉｒａｔａｉｎｅ（登録商標）ＢＥＴ−Ｃ３０（Ｓｏｌｖａｙから入手可能なコカミドプロピルベタイン）
ｃ）５重量％のＡｌｋａｍｕｌｓ（登録商標）ＳＭＯ（Ｓｏｌｖａｙから入手可能なモノオレイン酸ソルビタン）
実施例７ｂ：メチル化大豆油ゲル組成物
１重量％のＣ６ゲル化剤を用いて調製したメチル化大豆油ゲル組成物は、元の及び凍結乾燥した界面活性剤ブレンドＡｇＲｈｏ（登録商標）ＥＭ３０（Ｓｏｌｖａｙから入手可能）の１０重量％までの添加によりゲルの形態で残った。
１重量％のＣ１２ゲル化剤で調製されたメチル化大豆油ゲルは、元のＡｇＲｈｏブレンドの２０％まで保持したように見えた。
実施例８：パーソナルケアクレンジング製剤
２重量％のＣ６ゲル化剤、９２．８５重量％のパルミチン酸エチルヘキシル、５．１５重量％のベビーオイルを含むゲル組成物を調製し、１００００ＰａのＧ’弾性率を示した。
前述で調製された組成物に５重量％のＡｌｋａｍｕｌｓ（登録商標）ＳＭＯ（ソルビタンモノオレエート）を加え、１．９重量％のＣ６ゲル化剤、８８．４３重量％のパルミチン酸エチルヘキシル、４．９重量％のベビーオイル、４．７６重量％のＡｌｋａｍｕｌｓ ＳＭＯを含む組成物を得た後、ゲルを維持した。これは、２５０ＰａのＧ’弾性率を有するより柔らかいゲルをもたらした。
実施例９：電池電解質のゲル
等容量のエチルカーボネート及びジメチルカーボネートからなる典型的な電池電解質のゲル組成物を、２重量％のＣ１２ゲル化剤を用いて調製した。
実施例１〜９は、特許請求される化合物が、非常に様々な組成物において非常に満足なゲル化特性を有することを示す。特に、ゲル化特性は、界面活性剤などの機能性添加剤の存在によって変化しない。更に、本発明による化合物は、ゲル電池電解質組成物に使用される組成物においてゲル化特性を有することが判明した。
実施例１０：比較用のジアミド化合物
実施例１０ａ：Ｎ１，Ｎ５−ジヘキシル−２−メチルペンタンジアミド
Ｎ１，Ｎ５−ジヘキシル−２−メチルペンタンジアミドは、ＭＧＤＣ（メチル−２グルタロイルジクロライド）をｎ−ヘキシルアミンで完全アミド化することにより調製することができる。
マグネチックスターラー及び冷却器を備えた丸底フラスコに２−メチルグルタオールジクロライド（２２ｇ）０，１２モル及びｎヘキシルアミン（０．３モル）３０，３ｇ及びトリエチルアミン０．３６モル、３６．４ｇを加えた。
次いで、混合物を６時間にわたって３０℃で攪拌した。反応完了後、濾過により所望の生成物を収集した。粗製の白色固体を酢酸エチル（１００ｍＬ）中で再結晶させて、乾燥後、８０％の収率に対応する白色固体（純度＞９８％）３０ｇを得た。
菜種油に溶解したＮ１，Ｎ５−ジヘキシル−２−メチルペンタンジアミドの１重量％及び２重量％の組成物を前述（実施例２）と同じプロトコールに従って調製した。両方の試料が透明で明瞭になり、超音波処理時間は４分であった。試料調製から２４時間後及び１週間までのいずれの場合でも、ゲル形成は観察されなかった。両方の試料は、液体のままであった。
実施例１０ｂ：Ｎ１−ドデシル−アジパミド
Ｎ１−ドデシル−アジパミドは、ＤＭＦ／ＴＨＦ（２００ｍｌ／４００ｍｌ）の混合溶媒に溶解した、従来のカップリング剤ＥＤＣ、ＨＣｌ（Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸−１．２当量）、ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ、１．３当量）、及びジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ、５当量）の存在下において、市販のシアノバレリアミド（１１．６ｇ）をラウリルアミン（１４，８ｇ）とカップリングさせることにより調製することができる。室温で１８時間撹拌した後、懸濁した混合物を濾過した。固体を水で洗浄し、次いで乾燥させて粗製の白色固体を得た。ＴＨＦ、次いでｎ−ヘキサン中で攪拌した後、更に洗浄し、次いで乾燥させると、１５．２ｇの純粋な生成物を得ることができる（収率６１％）。
菜種油に溶解した１重量％及び２重量％のＮ１−ドデシルアジパミドの組成物を前述（実施例２）と同じプロトコールに従って調製した。４分の超音波処理後、更に１０分までの延長後も、試料は透明で明瞭にならなかった。試料調製から２４時間後及び１週間までのいずれの場合でも、ゲル形成は観察されなかった。試料は、２重量％の試料について２４時間後、１重量％の試料について４８時間後にともに相分離した。
実施例１０ｃ：Ｎ１−ドデシルテレフタルアミド
Ｎ１−ドデシル−テレフタルアミドは、ＴＨＦとＤＭＦの混合物（５／１容量）に溶解した、カップリング剤、即ちＥＤＣ、ＨＣｌ（１．２当量）、ＨＯＢｔ（１．３当量）、及びジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ、５当量）の存在下において、テレフタル酸（１５，５ｇ、即ち０．１モル）とラウリルアミン（１８．５ｇ、０．１モル）のモノアミドとの間の縮合によって調製することができる。混合物を室温で一晩（１８時間）撹拌した。次いで、混合物を濾過し、ＴＨＦで２回洗浄し、真空下で乾燥させて、２６ｇの白色固体を得、全体の収率は、８０％（純度＞９５％）であった。
菜種油に溶解した１重量％及び２重量％のＮ１−ドデシルテレフタルアミドの組成物を前述と同じプロトコールに従って調製した。４分の超音波処理後、更に１０分までの延長後も、試料は透明で明瞭にならなかった。試料調製から２４時間後及び１週間までのいずれの場合でも、ゲル形成は観察されなかった。試料は、ともに白色液体スラリーであった。

Claims (15)

  1. 式（Ｉ）：
    （式中、
    Ｒ１又はＲ２は、水素又は１〜４０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状若しくは環状の飽和若しくは不飽和の炭化水素鎖から選択され、但し、Ｒ１又はＲ２のいずれかは、水素であり、
    Ｒは、２〜１５個の炭素原子を有する環状又は分岐状の飽和又は不飽和の炭化水素脂肪族鎖から選択される）の化合物。
  2. Ｒは、１〜１４個の炭素原子を有する炭化水素主鎖と、１〜６個の炭素原子を有する側鎖とを含む炭化水素脂肪族鎖、好ましくは、２〜８個の炭素原子を有する炭化水素主鎖と、１〜４個の炭素原子を有する側鎖とを含む炭化水素脂肪族鎖から選択される、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ１又はＲ２は、２〜４０個の炭素原子、好ましくは４〜３２個の炭素原子、より好ましくは５〜２４個の炭素原子、更により好ましくは６〜１８個の炭素原子を有する、直鎖状、分岐状又は非分岐状の飽和又は不飽和の炭化水素基から選択され、前記炭化水素基は、好ましくは、脂肪族基である、請求項１又は２に記載の化合物。
  4. アルキルアミンと、イミド、二酸、ジエステル、第１級ジアミド、エステルアミド、酸エステルから選択される反応物との間の反応を含む、請求項１〜３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を製造するためのプロセス。
  5. 式（ＩＩ）
    の少なくとも１つのアルキルアミンと、
    − 式（ＩＩＩ）：
    の環状イミド、
    − 式（ＩＶ）：
    の二酸、
    − 式（Ｖ）：
    のジエステル、
    − 式（ＶＩ）：
    の第１級ジアミド、
    − 式（ＶＩＩ）：
    のエステルアミド、
    − 式（ＶＩＩＩ）：
    の酸エステル
    （式中、
    Ｒは、式（Ｉ）において前述と同じ意味を有し、
    Ｒ’は、Ｒ１又はＲ２のいずれかであり、Ｒ１及びＲ２は、式（Ｉ）において前述と同じ意味を有し、
    Ｒ’’は、水素又は１〜４０個の炭素原子を有する炭化水素鎖であり、
    Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、１〜４０個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の直鎖状又は分岐状の炭化水素脂肪族鎖を表す）から選択される少なくとも１つの反応物との間の反応を含む、請求項４に記載のプロセス。
  6. 請求項１〜３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物と、少なくとも１つの溶媒とを含む混合物（Ｓ）であって、前記式（Ｉ）の化合物は、前記溶媒に部分的に又は完全に可溶化され、及び前記式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、前記溶媒に完全に可溶化される、混合物（Ｓ）。
  7. 前記溶媒は、１〜６個の炭素原子を有するアルコール、２〜１２個の炭素原子を有するアセタール誘導体、２〜１２個の炭素原子を有するアルキルエステル、及びこれらの混合物から選択される極性溶媒である、請求項６に記載の混合物。
  8. 前記式（Ｉ）の化合物は、前記混合物の総重量の１重量％〜７５重量％、好ましくは１０重量％〜５０重量％、より好ましくは１５重量％〜３０重量％を表す、請求項６又は７に記載の混合物。
  9. ゲル化試薬としての、請求項１〜３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項６〜８のいずれか一項に記載の混合物の使用。
  10. 担体と、請求項１〜３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物又は請求項６〜８のいずれか一項に記載の混合物のいずれかとを含むゲル組成物であって、前記式（Ｉ）の化合物は、そのゼリー化を提供するために前記担体中で自己組織化されることを特徴とする、ゲル組成物。
  11. 前記担体は、鉱油、植物油、動物油、合成油、直鎖状又はイソ−アルカン、８〜４０個の炭素原子を有するジエステル、グリセロール、エチルカーボネート、及びジメチルカーボネートから選択される、請求項１０に記載のゲル組成物。
  12. 前記式（Ｉ）の化合物は、前記ゲル組成物の総重量の０．０１重量％〜１０重量％、好ましくは０．０５重量％〜５重量％、より好ましくは０．１重量％〜２．５重量％、更により好ましくは０．１重量％〜１重量％を表す、請求項１０又は１１に記載のゲル組成物。
  13. 前記担体は、前記ゲル組成物の前記総重量の５０重量％〜９９．９９重量％、好ましくは６０重量％〜９９．９５重量％、より好ましくは７０重量％〜９９．９重量％、更により好ましくは８０重量％〜９９．９重量％を表す、請求項１０〜１２のいずれか一項に記載のゲル組成物。
  14. 電池電解質である、請求項１０〜１３のいずれか一項に記載のゲル組成物。
  15. パーソナルケア製品などの化粧品である、請求項１０〜１３のいずれか一項に記載のゲル組成物。
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