JP6603659B2 - クレンジング化粧料 - Google Patents
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Description
また、特開2009−155592号公報には、親水性又は親油性化合物のゲル化剤として、1,2,3−プロパントリカルボン酸トリス(2−メチルシクロヘキシルアミド)が記載されているが、1,2,3−プロパントリカルボン酸トリス(2−メチルシクロヘキシルアミド)は油剤に溶解し難く、これを油剤の増粘剤として使用することは困難であることがわかった。
R1−(CONH−R2)n (1)
(式中、R1はベンゼン、ベンゾフェノン、ビフェニル、ナフタレン、シクロヘキサン、又はブタンの構造式からn個の水素原子を除いた基であり、R2は炭素数4以上の脂肪族炭化水素基である。nは3以上の整数を示す。n個のR2は同一であってもよく、異なっていてもよい)
で表される化合物をクレンジング化粧料の0.1〜10.0重量%含むクレンジング化粧料を提供する。
[1] 増粘剤(A)と油剤(B)と界面活性剤(C)とを含むクレンジング化粧料であって、増粘剤(A)として下記式(1)
R1−(CONH−R2)n (1)
(式中、R1はベンゼン、ベンゾフェノン、ビフェニル、ナフタレン、シクロヘキサン、又はブタンの構造式からn個の水素原子を除いた基であり、R2は炭素数4以上の脂肪族炭化水素基である。nは3以上の整数を示す。n個のR2は同一であってもよく、異なっていてもよい)
で表される化合物をクレンジング化粧料の0.1〜10.0重量%含むクレンジング化粧料。
[2] 式(1)で表される化合物が、式(1)中のn個のR2が全て同一の基である化合物及び/又は式(1)中のn個のR2が2種の異なる基である化合物である[1]に記載のクレンジング化粧料。
[3] 式(1)で表される化合物が、式(1)中のn個のR2が全て同一に、炭素数4〜20の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基である化合物である[1]又は[2]に記載のクレンジング化粧料。
[4] 式(1)で表される化合物が、式(1)中のn個のR2が2種の異なる基(R21、R22)であり、R21、R22の一方が炭素数4〜20の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基であり、R21、R22の他方が炭素数6〜20の直鎖状アルキル基又は直鎖状アルケニル基である化合物である[1]又は[2]に記載のクレンジング化粧料。
[5] 式(1)で表される化合物の分子量が500〜1300である[1]〜[4]の何れか1つに記載のクレンジング化粧料。
[6] 油剤(B)が、炭化水素、天然油、エステル、シリコーン油、高級脂肪酸、及び高級アルコールから選択される少なくとも1種である[1]〜[5]の何れか1つに記載のクレンジング化粧料。
[7] 界面活性剤(C)が、エステル型非イオン性界面活性剤である[1]〜[6]の何れか1つに記載のクレンジング化粧料。
[8] 油剤(B)の含有量がクレンジング化粧料の40.0〜99.0重量%である[1]〜[7]の何れか1つに記載のクレンジング化粧料。
[9] 界面活性剤(C)の含有量がクレンジング化粧料の1.0〜40.0重量%である[1]〜[8]の何れか1つに記載のクレンジング化粧料。
[10] 式(1)で表される化合物の含有量が、油剤(B)100重量部に対して0.5〜10.0重量部である[1]〜[9]の何れか1つに記載のクレンジング化粧料。
[11] 25℃、せん断速度10s-1における粘度が300〜3000mPa・sである[1]〜[10]の何れか1つに記載のクレンジング化粧料。
本発明は、下記式(1)で表される化合物を増粘剤として使用することを特徴とする。
R1−(CONH−R2)n (1)
1.下記式(2)
R1−(COOH)n (2)
(R1、nは前記に同じ)
で表されるカルボン酸を塩化チオニルと反応させてカルボン酸クロライドを得、得られたカルボン酸クロライドにアミン(R2−NH2)(R2は前記に同じ)を反応させる方法
2.前記式(2)で表されるカルボン酸に対応するカルボン酸無水物にアミン(1)(R2−NH2)を反応させてアミック酸を得、更にアミン(2)(R2−NH2、アミン(1)と同一であってもよく、異なっていてもよい)を縮合剤を用いて縮合させる方法
R−N=C=N−R’ (3)
上記式(3)中、R、R’としては、例えば、ヘテロ原子含有置換基を有していてもよい、炭素数3〜8の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、及び3〜8員のシクロアルキル基等を挙げることができる。R、R’は同一であってもよく、異なっていてもよい。また、RとR’は互いに結合して(−N=C=N−)基と共に環を形成していてもよい。
本発明の油剤としては、液状やペースト状の油を使用することが好ましいが、固体状の油であっても、液状のクレンジング化粧料を調製できる範囲内であれば使用することができる。また、本発明の油剤は極性油であっても、非極性油であってもよい。
本発明の界面活性剤(C)には、陽イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、及び非イオン性界面活性剤が含まれる。これらは1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。本発明においては、なかでも、安全性の点で非イオン性界面活性剤を使用することが好ましい。
本発明のクレンジング化粧料は、増粘剤(A)と油剤(B)と界面活性剤(C)とを含む。
ジムロート冷却管、窒素導入口、滴下ロート、及び熱電対を備えた100mL4つ口セパラブルフラスコにクロロホルム20mL、ヘキシルアミン3.6g(0.036mol)を仕込んで、系内温度を40℃に設定した。
その後、ピロメリット酸テトラクロリド3g(0.009mol)の10mLクロロホルム溶液を2時間かけて滴下し、更に2時間熟成を行った。
その後、得られた粗液の低沸分をエバポレータにて除去し、メタノールで洗浄し、白色の湿粉を得た。更に得られた湿粉についてCHCl3/CH3OH(70/30(v/v))で再結晶を行い、1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸テトラ(ヘキシルアミド)(分子量:586)を3.5g得た(収率:67%)。
ヘキシルアミンに代えてオクチルアミン4.8g(0.036mol)を使用した以外は調製例1と同様にして、1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸テトラ(オクチルアミド)(分子量:699)を3.7g得た(収率:59%)。
ジムロート冷却管、窒素導入口、滴下ロート、及び熱電対を備えた100mL4つ口セパラブルフラスコにピリジン20mL、1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸−1,2:4,5−二無水物3.0g(0.014mol)、オレイルアミン7.4g(0.028mol)を仕込んだ。系内温度を50℃に設定し、3時間熟成した。
その後、2−エチルヘキシルアミン3.6g(0.028mol)、ジイソプロピルカルボジイミド7.0g(0.056mol)を仕込み、更に8時間熟成を行った。
その後、得られた粗液の低沸分をエバポレータにて除去し、メタノールで洗浄し、淡黄色の湿粉を得た。更に得られた湿粉についてCHCl3/CH3OH(70/30(v/v))で再結晶を行い、1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸ジ(2−エチルヘキシルアミド)ジ(オレイルアミド)(分子量:975)[1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸−1,4−ジ(2−エチルヘキシルアミド)−2,5−ジ(オレイルアミド)と1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸−1,5−ジ(2−エチルヘキシルアミド)−2,4−ジ(オレイルアミド)の混合物]を5.9g得た(収率:51%)。
ジムロート冷却管、窒素導入口、滴下ロート、及び熱電対を備えた100mL4つ口セパラブルフラスコにクロロホルム20mL、ドデシルアミン11.4g(0.062mol)を仕込んだ。系内温度を50℃に設定し、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸テトラクロリド4.97g(0.011mol)の10mLクロロホルム溶液を0.5時間かけて滴下し、更に4時間熟成を行った。その後、得られた粗液の低沸分をエバポレータにて除去し、メタノールで洗浄し、淡黄色の湿粉を得た。更に得られた湿粉についてCHCl3/CH3OH(70/30(v/v))で再結晶を行い、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸テトラ(ドデシルアミド)(分子量:923)を2.4g得た(収率:27%)。
ジムロート冷却管、窒素導入口、滴下ロート、及び熱電対を備えた100mL4つ口セパラブルフラスコにピリジン20mL、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸−1,2:3,4−二無水物4.2g(0.021mol)、オレイルアミン11.3g(0.042mol)を仕込んだ。系内温度を50℃に設定し、3時間熟成した。
その後、2−エチルヘキシルアミン5.4g(0.042mol)、ジイソプロピルカルボジイミド5.8g(0.048mol)を仕込み、更に8時間熟成を行った。
その後、得られた粗液の低沸分をエバポレータにて除去し、メタノールで洗浄し、淡黄色の湿粉を得た。得られた湿粉についてCHCl3/CH3OH(70/30(v/v))で再結晶を行い、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸ジ(2−エチルヘキシルアミド)ジ(オレイルアミド)(分子量:1024.95)[1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸−1,4−ジ(2−エチルヘキシルアミド)−2,3−ジ(オレイルアミド)と1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸−1,3−ジ(2−エチルヘキシルアミド)−2,4−ジ(オレイルアミド)の混合物]を16.7g得た(収率:83%)。
ジムロート冷却管、窒素導入口、滴下ロート、及び熱電対を備えた100mL4つ口セパラブルフラスコにピリジン20mL、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸−1,2:4,5−二無水物4.5g(0.02mol)、オレイルアミン10.7g(0.04mol)を仕込んだ。系内温度を50℃に設定し、3時間熟成した。
その後、n−ブチルアミン2.9g(0.02mol)、ジイソプロピルカルボジイミド5.5g(0.044mol)を仕込み、更に8時間熟成を行った。
その後、得られた粗液の低沸分をエバポレータにて除去し、メタノールで洗浄し、淡黄色の湿粉を得た。得られた湿粉についてCHCl3/CH3OH(70/30(v/v))で再結晶を行い、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸ジ(n−ブチルアミド)ジ(オレイルアミド)(分子量:869.43)[1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸−1,4−ジ(n−ブチルアミド)−2,5−ジ(オレイルアミド)と1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸−1,5−ジ(n−ブチルアミド)−2,4−ジ(オレイルアミド)の混合物]を11.6g得た(収率:67%)。
ジムロート冷却管、窒素導入口、滴下ロート、及び熱電対を備えた100mL4つ口セパラブルフラスコにピリジン20mL、1,2,3−プロパントリカルボン酸2.97g(0.017mol)、ジイソプロピルカルボジイミド7.0g(0.056mol)を仕込み、系内温度を50℃に設定して、3時間熟成した。
更に2−メチルシクロヘキシルアミン5.7g(0.051mol)を仕込み8時間熟成を行った。
その後、得られた粗液の低沸分をエバポレータにて除去し、メタノールで洗浄し、淡黄色の湿粉を得た。更に得られた湿粉についてアセトンで洗浄し、1,2,3−プロパントリカルボン酸トリス(2−メチルシクロヘキシルアミド)を4.7g得た(収率:61%)。
(クレンジング化粧料の調製)
調製例1で得られた増粘剤(1)2重量部と、油剤としてのオクタン酸セチル(商品名「CEH」、高級アルコール工業(株)製)78重量部とを混合し、80℃で加熱撹拌してこれらを相溶させ、その後、25℃まで冷却して油組成物(1)を得、得られた油組成物(1)に界面活性剤として、ポリオキシエチレン(10)グリセリルモノイソステアレート(商品名「EMALEX GWIS-110」、日本エマルジョン(株)製)10重量部、及びポリオキシエチレン(8)グリセリルモノイソステアレート(商品名「EMALEX GWIS-108」、日本エマルジョン(株)製)10重量部を混合してクレンジング化粧料(1)(25℃、せん断速度10s-1における粘度:2400mPa・s)を得た。
得られたクレンジング化粧料(1)を、口径2.5mm、吐出量が1.5mLのノズル吐出口がついたポンプ式容器に充填し、20名の女性パネラーが2週間使用して、ポンプ式容器による使用性(吐出口の液だれや、吐出時の飛び散りを防止できるか)、クレンジング化粧料の使用感(手に取った時に指の間からたれ落ちないか、展延性がよいか)、水洗のしやすさについて5段階(+2:非常に良い、+1:良い、0:普通、−1:悪い、−2:非常に悪い)で評価し、その評価点の平均値から、下記基準に従ってクレンジング化粧料を総合的に評価した。
<評価基準>
◎:1.0点以上
○:0点以上、1.0点未満
×:0点未満
下記表に示す処方(単位は重量部)に変更した以外は実施例1と同様にしてクレンジング化粧料を得、それらについて実施例1と同様にして評価を行った。
Claims (2)
- 増粘剤(A)と油剤(B)と界面活性剤(C)とを含むクレンジング化粧料であって、増粘剤(A)として下記式(1)
R1−(CONH−R2)n (1)
(式中、R1はベンゼン、ベンゾフェノン、ビフェニル、ナフタレン、シクロヘキサン、又はブタンの構造式からn個の水素原子を除いた基であり、R2は炭素数4以上の脂肪族炭化水素基である。nは3以上の整数を示す。但し、R1がベンゼン又はシクロヘキサン又はブタンの構造式からn個の水素原子を除いた基の場合、nは4である。n個のR2は同一であってもよく、異なっていてもよい)
で表される化合物をクレンジング化粧料の0.1〜10.0重量%含むクレンジング化粧料。 - 25℃、せん断速度10s-1における粘度が300〜3000mPa・sである請求項1に記載のクレンジング化粧料。
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