WO2019188624A1 - ヘアオイル - Google Patents

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WO2019188624A1
WO2019188624A1 PCT/JP2019/011608 JP2019011608W WO2019188624A1 WO 2019188624 A1 WO2019188624 A1 WO 2019188624A1 JP 2019011608 W JP2019011608 W JP 2019011608W WO 2019188624 A1 WO2019188624 A1 WO 2019188624A1
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oil
hair
carbon atoms
thickener
group
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PCT/JP2019/011608
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English (en)
French (fr)
Inventor
鈴木陽二
坂西裕一
Original Assignee
株式会社ダイセル
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    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
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    • A61K8/42—Amides
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    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
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    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners

Definitions

  • the present invention relates to a hair oil containing a thickener and an oil agent.
  • This application claims the priority of Japanese Patent Application No. 2018-069676 for which it applied to Japan on March 30, 2018, and uses the content here.
  • the above-mentioned oil agent has a low viscosity at room temperature, and it has been a problem that it easily drops from between fingers when picked up.
  • a thickener is added to moderately thicken the oil agent.
  • an oil composition obtained by thickening an oil with a conventional thickener for example, a polystyrene-hydrogenated polyisoprene block copolymer described in Patent Document 3
  • Patent Document 4 describes 1,2,3-propanetricarboxylic acid tris (2-methylcyclohexylamide) as a gelling agent (thickening agent) for hydrophilic or lipophilic compounds.
  • 1,2,3-propanetricarboxylic acid tris (2-methylcyclohexylamide) is difficult to dissolve in the oil agent and it is difficult to use it as a thickener for the oil agent. That is, it turned out that it is difficult to use it for hair oil with an oil agent with the conventionally well-known thickener (gelling agent).
  • an object of the present invention is a hair oil that can be applied to hair to give suppleness, lightness, moist feeling, ease of uniting, glossiness, etc.
  • the object is to provide a hair oil that is hard to fall off and has excellent spreadability.
  • Another object of the present invention is a hair oil that can be applied to hair to give it suppleness, lightness, moist feeling, ease of cohesion, glossiness, and the like, and is transparent and excellent in aesthetics. It is intended to provide a hair oil that is resistant to dripping when taken on and has excellent spreadability.
  • a hair oil containing an oil composition obtained by thickening an oil agent has an appropriate viscosity, so that it does not easily fall off between fingers when picked up by hand, has excellent spreadability, and is applied to hair.
  • suppleness, lightness, moist feeling, ease of grouping, glossiness, and the like can be imparted.
  • the present invention has been completed based on these findings.
  • this invention is hair oil containing a thickener (A) and an oil agent (B), Comprising: As a thickener (A), following formula (1) (Wherein R 1 is a monovalent linear aliphatic hydrocarbon group having 10 to 25 carbon atoms, and R 2 and R 3 are the same or different and are divalent having 2, 4, 6, or 8 carbon atoms. R 4 represents an aliphatic hydrocarbon group, a bivalent alicyclic hydrocarbon group having 6 carbon atoms, or a divalent aromatic hydrocarbon group, and R 4 represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms.
  • R 5 and R 6 are the same or different and represent a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl ether group, L 1 to L 3 represent an amide bond, and L 1 and When L 3 is —CONH—, L 2 is —NHCO—, and when L 1 and L 3 are —NHCO—, L 2 is —CONH—.) And 0.5 to 30.0% by weight of the thickener (A) and the oil agent (B), and the oil agent (B) is added to the thickener (A). And a hair oil containing 70.0 to 99.5% by weight based on the sum of the contents of the oil agent (B).
  • the oil agent (B) is preferably a polar oil or a nonpolar oil.
  • the sum of the contents of the thickener (A) and the oil agent (B) is preferably 10.0% by weight or more based on the total amount of the hair oil.
  • the hair oil of the present invention preferably has a viscosity of 0.1 to 10 Pa ⁇ s at a temperature of 25 ° C. and a shear rate of 10 (1 / s).
  • the hair oil of the present invention has an appropriate viscosity because the compound represented by the above formula (1) is used as a thickener for the oil, and can stably maintain the viscosity. For this reason, the hair oil of the present invention is less likely to drop when it is picked up by the hand, and is excellent in spreadability. That is, it is excellent in usability. Moreover, the hair oil of this invention has transparency and is excellent in aesthetics. When the hair oil of the present invention is applied to hair, the hair can be imparted with flexibility, lightness, moist feeling, ease of grouping, glossiness, and the like.
  • the hair oil (hair cosmetic) of the present invention contains a thickener (A) and an oil (B).
  • a mixture of the thickener (A) and the oil agent (B) may be referred to as an “oil composition”.
  • This oil composition is a mixture of a thickener (A) and an oil agent (B), and particularly means a form in which the oil agent is thickened and stabilized (gelled) by the thickener.
  • the combination of the oil compositions is not particularly limited as long as the thickener (A) and the oil (B) are compatible with each other.
  • the hair oil of this invention may have other components mentioned later other than a thickener (A) and an oil agent (B).
  • the hair oil (hair cosmetic composition) of the present invention is used as a treatment or conditioner that is not washed away after, for example, shampooing or rinsing, and gives suppleness, lightness, moist feeling, ease of gathering, glossiness, etc. Some are applied to hair for the purpose.
  • the thickener (A) in the hair oil of the present invention contains a compound represented by the following formula (1) (hereinafter sometimes referred to as “compound (1)”).
  • compound (1) is added in an amount of 0.5 to 30.0 wt. % Is included.
  • the “thickener” in the hair oil of the present invention is a concept that includes not only a thickener that imparts viscosity but also a gelling agent that gels and a stabilizer that uniformly stabilizes the components of the composition. is there.
  • 1 type can be used individually or in combination of 2 or more types.
  • R 1 is a monovalent linear aliphatic hydrocarbon group having 10 to 25 carbon atoms
  • R 2 and R 3 are the same or different and are divalent having 2, 4, 6, or 8 carbon atoms
  • R 4 represents an aliphatic hydrocarbon group, a bivalent alicyclic hydrocarbon group having 6 carbon atoms, or a divalent aromatic hydrocarbon group
  • R 4 represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms.
  • R 5 and R 6 are the same or different and represent a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl ether group, L 1 to L 3 represent an amide bond, and L 1 and When L 3 is —CONH—, L 2 is —NHCO—, and when L 1 and L 3 are —NHCO—, L 2 is —CONH—.)
  • Examples of the monovalent linear aliphatic hydrocarbon group having 10 to 25 carbon atoms of R 1 include decyl group, lauryl group, myristyl group, pentadecyl group, stearyl group, palmityl group, nonadecyl group, eicosyl group, and behenyl.
  • a linear alkyl group such as a group; a linear alkynyl group such as a decenyl group, a pentadecenyl group, an oleyl group, and an eicocenyl group; and a linear alkynyl group such as a pentadecynyl group, an octadecynyl group, and a nonadecynyl group.
  • R 1 is a monovalent linear aliphatic hydrocarbon group having 14 to 25 carbon atoms (in terms of excellent thickening effect of a fluid organic substance (for example, the oil agent (B) in the present invention)). Particularly preferred is an alkyl group having 14 to 25 carbon atoms, and particularly preferred is a monovalent linear aliphatic hydrocarbon group having 18 to 21 carbon atoms (particularly preferred is an alkyl group having 18 to 21 carbon atoms). It is.
  • Examples of the divalent aliphatic hydrocarbon group having 2, 4, 6, or 8 carbon atoms in R 2 and R 3 include an ethylene group, an n-butylene group, an n-hexylene group, and an n-octylene group. .
  • Examples of the divalent alicyclic hydrocarbon group having 6 carbon atoms in R 2 and R 3 include a 1,4-cyclohexylene group, a 1,3-cyclohexylene group, and a 1,2-cyclohexylene group. .
  • Examples of the divalent aromatic hydrocarbon group in R 2 and R 3 include arylene groups having 6 to 10 carbon atoms such as 1,4-phenylene group, 1,3-phenylene group, and 1,2-phenylene group. Can be mentioned.
  • R 2 and R 3 are, among them, a divalent aliphatic hydrocarbon group having 2, 4, 6 carbon atoms (particularly preferably a straight-chain alkylene group) from the viewpoint of excellent thickening effect of the fluid organic substance. ), Particularly preferably a divalent aliphatic hydrocarbon group having 2 or 4 carbon atoms (particularly preferably a linear alkylene group), most preferably a divalent aliphatic hydrocarbon group having 2 carbon atoms (particularly, Preferably, it is a linear alkylene group.
  • R 4 represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, and among them, a linear or branched alkylene group is preferable and particularly preferable because it is excellent in the thickening effect of a fluid organic substance. Is a linear alkylene group.
  • R 4 represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms.
  • a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 7 carbon atoms is more preferable because it is excellent in the thickening effect of the fluid organic substance.
  • Aliphatic hydrocarbon group particularly preferably a divalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 7 carbon atoms, most preferably a divalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 6 carbon atoms, particularly preferably 3 to 5 carbon atoms
  • These are divalent aliphatic hydrocarbon groups.
  • R 4 is preferably a linear or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably a linear alkylene group having 1 to 7 carbon atoms, particularly preferably a straight chain having 3 to 7 carbon atoms.
  • a linear alkylene group most preferably a linear alkylene group having 3 to 6 carbon atoms, particularly preferably a linear alkylene group having 3 to 5 carbon atoms.
  • Examples of the monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms in R 5 and R 6 include a straight or branched chain having 1 to 3 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.
  • hydroxyalkyl ether group in R 5 and R 6 examples include mono- or dihydroxy C 1-3 alkyl ether groups such as 2-hydroxyethoxy group, 2-hydroxypropoxy group, and 2,3-dihydroxypropoxy group. .
  • R 5 and R 6 are the same or different and are preferably monovalent aliphatic hydrocarbon groups having 1 to 3 carbon atoms, more preferably linear or branched alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms. Group, particularly preferably a linear alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and particularly preferably a methyl group.
  • the compound (1) among them, compounds represented by the following formulas (1-1) to (1-9) are preferable from the viewpoint of excellent solubility of the fluid organic substance.
  • the compound (1) is also preferable in that it can be thickened and stabilized in a fluid organic substance. Further, when the fluid organic substance is transparent, the transparency can be maintained.
  • a compound represented by the following formula (2) (hereinafter sometimes referred to as “compound (2)”) is useful as a precursor of the compound represented by the above formula (1).
  • Compound (1) can be produced, for example, by oxidizing compound (2).
  • R 1 to R 6 and L 1 to L 3 in the above formula (2) are the same as those in the compound represented by the above formula (1).
  • the compound (2) includes a compound represented by the following formula (3) (hereinafter sometimes referred to as “compound (3)”) and a compound represented by the following formula (4) (hereinafter referred to as “compound (3)”). 4) ”or a compound represented by the following formula (3 ′) (hereinafter sometimes referred to as“ compound (3 ′) ”) and the following formula (4 ′): (Hereinafter, sometimes referred to as “compound (4 ′)”).
  • R 1 to R 6 and L 1 to L 3 are the same as those in the compound represented by the above formula (1).
  • R 7 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • OR 7 may form a ring by dehydration condensation or dealcohol condensation with a hydrogen atom constituting L 2 .
  • Examples of the alkyl group having 1 to 3 carbon atoms for R 7 in the above formulas (3) and (4 ′) include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.
  • Examples of the ring formed by OR 7 dehydration condensation or dealcohol condensation with the hydrogen atom constituting L 2 include a pyrrolidine-2,5-dione ring and a piperidine-2,6-dione ring.
  • the amount of the compound (4) used may be 1 mol or more with respect to 1 mol of the compound (3), and an excessive amount may be used.
  • the amount of the compound (4 ′) used may be 1 mol or more with respect to 1 mol of the compound (3 ′), and an excess amount may be used.
  • reaction of the compound (3) and the compound (4), or the compound (3 ') and the compound (4') can be carried out, for example, by stirring at a temperature of 100 to 120 ° C for 10 to 20 hours.
  • the reaction atmosphere is not particularly limited as long as the reaction is not inhibited, and may be any of an air atmosphere, a nitrogen atmosphere, an argon atmosphere, and the like.
  • the reaction can be carried out by any method such as batch, semi-batch and continuous methods.
  • the obtained reaction product can be separated and purified by separation means such as filtration, concentration, distillation, extraction, crystallization, adsorption, recrystallization, column chromatography, etc., or a combination means combining these.
  • Compound (1) can be produced by obtaining compound (2) by the above method and oxidizing the obtained compound (2).
  • hydrogen peroxide As the oxidizing agent used when oxidizing the compound (2) to obtain the compound (1), for example, hydrogen peroxide can be used.
  • hydrogen peroxide pure hydrogen peroxide may be used. However, from the viewpoint of handling, it is usually diluted with an appropriate solvent (for example, water) (for example, 5 to 70% by weight of hydrogen peroxide solution). ).
  • the amount of hydrogen peroxide to be used is, for example, about 0.1 to 10 mol with respect to 1 mol of compound (2).
  • the oxidation reaction can be performed, for example, by stirring at a temperature of 30 to 70 ° C. for 10 to 20 hours.
  • the above oxidation reaction is carried out in the presence or absence of a solvent.
  • a solvent examples of the solvent include alcohol solvents such as methanol, ethanol, 2-propanol and butanol; diethyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dioxolane, 1,2 -Ether solvents such as dimethoxyethane and cyclopentyl methyl ether; ester solvents such as butyl acetate and ethyl acetate; hydrocarbon solvents such as pentane, hexane, heptane and octane; nitrile solvents such as acetonitrile and benzonitrile It is done. These can be used alone or in combination of two or more.
  • the obtained reaction product can be separated and purified by separation means such as filtration, concentration, distillation, extraction, crystallization, adsorption, recrystallization, column chromatography, etc., or a combination means combining these.
  • the compound represented, for example by following formula (3-1) can be manufactured by the following method, for example.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 7 are the same as those in the compounds represented by the above formulas (1), (3) and (4 ′).
  • R 7 in R 7 and wherein in formula (3a) (3d) may be the same or may be different.
  • two COORs 7 in the formula may be dehydrated and condensed to form an acid anhydride.
  • the compound (3 ') used as the raw material of the said reaction can be manufactured by the following method, for example.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 7 are the same as those in the compound represented by the above formula (1).
  • two COORs 7 in the formula may be subjected to dehydration condensation to form an acid anhydride.
  • the step [1] is a step of obtaining a compound represented by the formula (3c) by reacting the compound represented by the formula (3a) with the compound represented by the formula (3b).
  • the usage-amount of the compound represented by Formula (3b) should just be 1 mol or more with respect to 1 mol of compounds represented by Formula (3a), and can also use excess amount.
  • the reaction temperature of this reaction is, for example, 80 to 150 ° C., and the reaction time is, for example, about 1 to 24 hours.
  • the step [2] is a step of obtaining a compound represented by the formula (3-1) by reacting the compound represented by the formula (3c) with the compound represented by the formula (3d).
  • the amount of the compound represented by the formula (3d) may be 1 mol or more with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (3c), for example, 1 to 3 mol.
  • the reaction temperature of this reaction is, for example, 80 to 150 ° C., and the reaction time is, for example, about 0.5 to 10 hours. As this reaction proceeds, water is produced. Therefore, it is preferable to perform the reaction while removing water using a dehydrating agent (for example, acetic anhydride) in order to promote the progress of the reaction.
  • a dehydrating agent for example, acetic anhydride
  • the reaction [2] is preferably performed in the presence of a solvent.
  • a solvent examples include pentafluorophenol, N, N-dimethylformamide, dimethylacetamide, o-dichlorobenzene and the like. These can also be used individually by 1 type and can also be used in combination of 2 or more type.
  • reaction [2] can be carried out in the presence of a base such as triethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, if necessary.
  • a base such as triethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, if necessary.
  • the step [3] is a step of obtaining the compound represented by the formula (3c ′) by reacting the compound represented by the formula (3a ′) with the compound represented by the formula (3b ′).
  • the reaction [3] can be carried out under conditions similar to those of the above reaction [2].
  • the step [4] is a step of obtaining a compound represented by the formula (3′-1) by reacting a compound represented by the formula (3c ′) with a compound represented by the formula (3d ′). .
  • the reaction [4] can be carried out under the same conditions as in the above reaction [1].
  • the obtained reaction product is separated by a separation means such as filtration, concentration, distillation, extraction, crystallization, adsorption, recrystallization, column chromatography, or a combination means combining these. It can be purified.
  • a separation means such as filtration, concentration, distillation, extraction, crystallization, adsorption, recrystallization, column chromatography, or a combination means combining these. It can be purified.
  • the oil agent (B) in the hair oil of the present invention can be used without particular limitation as long as it is an oil agent that can impart flexibility, lightness, moist feeling, ease of uniting, glossiness, etc. by applying to the hair.
  • Examples of the oil agent (B) include polar oils and nonpolar oils.
  • the oil agent (B) for example, the following compounds (oils) can be used according to the purpose of the hair oil.
  • the oil agent (B) is preferably liquid or pasty oil at room temperature (23 ° C.), but even if it is solid oil, it should be used as long as it is within the range where liquid hair oil can be prepared. Can do.
  • the oil agent (B) is 70.0 to 99.5% by weight based on the sum of the contents of the thickener (A) and the oil agent (B) (for example, the total amount of the oil composition). % Is included.
  • 1 type can be used individually or in combination of 2 or more types.
  • the oil agent (B) does not include the thickener (A).
  • polar oils examples include oils and fats (fruit oil, natural oil) such as olive oil and orange oil, waxes such as lanolin, esters [isopropyl myristate, decyl oleate, cetyl octanoate, cetyl 2-ethylhexanoate] , Esters of fatty acids and alcohols having 8 or more carbon atoms (preferably 8 to 25 carbon atoms) such as glycerin tri-2-ethylhexanoate, etc., higher fatty acids [more than 12 carbon atoms such as lauric acid and oleic acid ( Preferred are fatty acids having 12 to 25 carbon atoms], and higher alcohols that are solid at room temperature [alcohols having 12 or more carbon atoms (preferably, 12 to 25 carbon atoms) such as cetanol].
  • Non-polar oils include squalane, petrolatum, hydrocarbon oils (such as isododecane, (liquid) paraffin), and chain or cycl
  • the oil agent (B) may be polar oil or nonpolar oil, and may be one or more selected from the group consisting of polar oil and nonpolar oil. Especially, it is preferable to use 1 or more chosen from the group which consists of isododecane, (liquid) paraffin, and cetyl octanoate, and these content (total) which occupies for oil agent (B) is 30 weight% or more, for example ( Preferably it is 50% by weight or more, more preferably 70% by weight or more.
  • oils such as argan oil, cupuas oil, clary sage oil, tea tree oil, bergamot oil, jojoba oil, lavender oil, rosemary oil, shea oil and horse oil may be used as the oil agent (B).
  • the hair oil of the present invention contains one or more other components used in ordinary hair oils within a range that does not impair the effects of the present invention. May be.
  • the other component may be either an aqueous component or a non-aqueous component, but is preferably a non-aqueous component.
  • the other components include oily components other than the oil agent (B), surfactants, polyhydric alcohols, chelating agents, antibacterial agents, antioxidants, viscosity modifiers other than the thickener (A), and astringent.
  • examples include agents, antidandruff agents, hair restorers, ultraviolet absorbers, colorants (pigments such as dyes and pigments), fragrances, cosmetic ingredients (vitamins, etc.), and aerosol propellants.
  • the content of the compound (1) is, for example, 0.1 to 10.0% by weight with respect to the total amount of the hair oil. is there.
  • the lower limit is preferably 0.5% by weight, particularly preferably 1.0% by weight.
  • the upper limit is preferably 7.0% by weight, particularly preferably 5.0% by weight.
  • the content of the thickener (A) (when two or more types are contained, the total amount) is 0.1 to 10.0% by weight of the total amount of the hair oil.
  • the lower limit is preferably 0.5% by weight, particularly preferably 1.0% by weight.
  • the upper limit is preferably 7.0% by weight, particularly preferably 5.0% by weight.
  • the content of the compound (1) in the hair oil of the present invention (the total amount when two or more are contained) is 0.5 to 30.0 with respect to the sum of the contents of the thickener (A) and the oil (B).
  • the lower limit of the range is preferably 1.0% by weight.
  • the upper limit of the range is preferably 20.0% by weight, particularly preferably 10.0% by weight, and most preferably 5.0% by weight.
  • the content of the thickener (A) in the hair oil of the present invention (the total amount when two or more types are contained) is, for example, 0.5% with respect to the sum of the contents of the thickener (A) and the oil agent (B). ⁇ 30.0% by weight, and the lower limit of the range is preferably 1.0% by weight.
  • the upper limit of the range is preferably 20.0% by weight, particularly preferably 10.0% by weight, and most preferably 5.0% by weight.
  • the hair oil of the present invention may contain other thickeners in addition to the compound (1), but the proportion of the compound (1) in the thickener (A) is, for example, 30.0% by weight or more.
  • the content is preferably 50.0% by weight or more, particularly preferably 70.0% by weight or more, and most preferably 85.0% or more.
  • the content of the oil (B) in the hair oil of the present invention is 70.0 to 99.5% by weight based on the sum of the contents of the thickener (A) and the oil (B), and the lower limit of the above range is preferable. Is 80.0% by weight, particularly preferably 90.0% by weight. The upper limit of the range is preferably 99.0% by weight.
  • the hair oil containing the oil agent (B) in the above range is excellent in spreadability while stably maintaining an appropriate viscosity, and imparts suppleness, lightness, moist feeling, ease of cohesion, luster and the like to the hair. be able to.
  • the content of the oil agent (B) in the hair oil of the present invention (when 2 or more types are contained, the total amount thereof) is 70.0 to 99.9% by weight of the total amount of the hair oil, and the lower limit of the above range is preferably 80.0. % By weight, particularly preferably 85.0% by weight.
  • the upper limit of the range is preferably 99.5% by weight, particularly preferably 99.0% by weight.
  • the hair oil containing the oil agent (B) in the above range is excellent in spreadability while stably maintaining an appropriate viscosity, and imparts suppleness, lightness, moist feeling, ease of cohesion, luster and the like to the hair. be able to.
  • the sum of the contents of the thickener (A) and the oil agent (B) is, for example, 10.0% by weight or more (preferably 50.0% by weight or more) with respect to the total amount of the hair oil. More preferably 60% by weight or more, particularly preferably 70% by weight or more, most preferably 80 to 99.5% by weight).
  • the hair oil containing the thickener (A) and the oil agent (B) in the above range is excellent in spreadability while stably maintaining an appropriate viscosity.
  • the content of the other components in the hair oil of the present invention is, for example, 10.0% by weight or less, preferably 7.0% by weight or less, particularly preferably 0.1 to 5.0% by weight.
  • the water content in the hair oil of the present invention is, for example, 1.0% by weight or less, preferably 0.5% by weight or less, and particularly preferably 0.01 to 0.2% by weight.
  • the hair oil of the present invention has an appropriate viscosity, and its viscosity [at 25 ° C., shear rate 10 (1 / s)] is, for example, 0.1 to 10 Pa ⁇ s, preferably 0.5 to 5 Pa ⁇ s, More preferably, it can be appropriately selected within the range of 0.3 to 3 Pa ⁇ s.
  • the viscosity exceeds the above range, the spreadability tends to be difficult to obtain.
  • the viscosity is below the above range, it tends to be difficult to prevent dripping when the hair oil is picked up.
  • adjustment of a viscosity can be performed by adjusting content of a thickener (A) within the said range.
  • the hair oil of the present invention may be in any state such as liquid, cream (emulsion), gel, or multiphase in addition to oil. Moreover, it can also be set as mist form, aerosol form, etc. by the combination with a container.
  • the hair oil of the present invention can be produced, for example, through a step of dissolving the thickener (A) and the oil agent (B). More specifically, the total amount of the thickener (A) and the oil agent (B) can be mixed and heated to be compatible with each other, and then cooled. If necessary, the other components may be added after cooling. Further, the thickener (A) may be mixed with a part of the oil agent (B), heated and compatible, then cooled, and then mixed with the remaining oil agent (B). it can.
  • the temperature at the time of the compatibility is appropriately selected depending on the types of the thickener (A) and the oil agent (B), and is not particularly limited, but preferably does not exceed 100 ° C., and the boiling point of the oil agent (B) is 100. When the temperature is not higher than ° C., the boiling point is preferable. Cooling after the compatibilization may be performed as long as it can be cooled to room temperature (for example, 25 ° C. or less), and may be gradually cooled at room temperature, or may be rapidly cooled by ice cooling or the like.
  • N-dimethylformamide (40 ml) solution N-docosanoylethylenediamine (12.0 g, 31.4 mmol) obtained above, triethylamine (6.35 g, 62.8 mmol) and succinic anhydride (3.45 g) were added. 34.5 mmol) was added over 10 minutes, followed by stirring at 100 ° C. for 15 minutes to dissolve and react with succinic anhydride. After the reaction, acetic anhydride (4.81 g, 47.1 mmol) was further added dropwise to the reaction crude liquid over 10 minutes, followed by stirring at 100 ° C. for 1 hour for reaction.
  • N-docosanoylaminoethylsuccinimide (4.00 g, 8.60 mmol) and N, N-dimethyl-1,3-propanediamine (2.63 g, 25.8 mmol) were stirred at 120 ° C. for 18 hours. And reacted.
  • the reaction mixture was poured into methanol and the precipitate was filtered and washed with methanol. After washing, the obtained solid was purified by recrystallization using acetone and methanol.
  • N- (docosanoylaminoethylaminosuccinamoylaminopropyl) -N, N-dimethylamine (4.58 g, 8.08 mmol) represented by the following formula (2-3) as a white crystalline powder: Yield 94%).
  • N- (docosanoylaminoethylaminosuccinamoylaminopropyl) -N, N-dimethylamine oxide (2.84 g, 4.87 mmol, represented by the following formula (1-3) as a white solid Yield 69%).
  • N-docosanoylaminoethylsuccinimide (8.00 g, 17.2 mmol) and hexamethylenediamine (10.0 g, 86.1 mmol) were stirred and reacted at 120 ° C. for 18 hours.
  • the reaction mixture was poured into methanol and the precipitate was filtered and washed with methanol. After washing, the obtained solid was recrystallized using acetonitrile and methanol as a solvent and purified. After purification, N- (docosanoylaminoethyl) aminosuccinamoylaminohexylamine (6.91 g, 11.9 mmol, 69% yield) was obtained as a white crystalline powder.
  • N- (docosanoylaminoethyl) aminosuccinamoylaminohexylamine (3.25 g, 5.59 mmol), 37% aqueous formaldehyde solution (2.73 ml) and formic acid (1.55 g, 33.7 mmol) obtained above was dissolved in 2-propanol (15 ml) and reacted by stirring at 100 ° C. for 4 hours.
  • the reaction mixture was poured into 1M aqueous sodium hydroxide solution (20 ml), and crystals precipitated from the reaction mixture were filtered.
  • N- (eicosanoylaminoethylaminosuccinamoylaminopropyl) -N, N-dimethylamine (4.00 g, 7.42 mmol), 35% aqueous hydrogen peroxide (2.16 ml) and 2 -Propanol (10 ml) was reacted at 60 ° C. with stirring for 5 hours. Furthermore, palladium carbon (about 10 mg) was added to the reaction solution, and the mixture was stirred at room temperature for 18 hours to be reacted. The reaction solution was filtered and the solvent was distilled off, followed by purification by column chromatography (filler: silica gel, developing solvent: mixed solvent of 2-propanol and methanol).
  • Synthesis Example 5 ⁇ Production of Compound (1-6)> A compound represented by the following formula (2-6) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 except that methyl octadecanoate was used instead of methyl docosanoate, and then represented by the following formula (1-6). A compound was obtained.
  • Synthesis Example 6 ⁇ Production of Compound (1-7)> A compound represented by the following formula (2-7) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 2 except that methyl palmitate was used instead of methyl docosinate, and then represented by the following formula (1-7). A compound was obtained.
  • Synthesis Example 7 ⁇ Production of Compound (1-8)> A compound represented by the following formula (2-8) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 except that methyl palmitate was used instead of methyl docosanoate, and then represented by the following formula (1-8). A compound was obtained.
  • Example 1 2 parts by weight of the compound (1-1) obtained in Synthesis Example 3 above as the thickener (A) and 98 parts by weight of isododecane as the oil (B) are mixed and heated and stirred at 80 ° C. for compatibility. Then, it was cooled to 25 ° C. to obtain an oil composition (temperature: 25 ° C., viscosity at shear rate of 10 (1 / s): 2.4 Pa ⁇ s), and a hair oil composed of the oil composition was obtained. The following sensory evaluation was performed about the usability, spreadability, and transparency about the obtained hair oil.
  • oil agent (B) in Table 1 the following were used.
  • Isododecane Trade name “Permethyl 99A”, manufactured by Nippon Koken Kogyo Co., Ltd.
  • Liquid paraffin Trade name “Molesco White P-100”, manufactured by MORESCO Corporation
  • Cetyl octanoate Trade name “CEH”, Higher Alcohol Industry Co., Ltd. Made
  • the hair oil of the present invention was a hair oil having excellent usability, spreadability, and transparency.
  • the thickener (compound (1)) in the present invention was not used (Comparative Examples 1 to 3), the sagging easily dropped between the fingers, and the usability was poor.
  • R 1 is a monovalent linear aliphatic hydrocarbon group having 10 to 25 carbon atoms
  • R 2 and R 3 are the same or different and are divalent having 2, 4, 6, or 8 carbon atoms.
  • R 4 represents an aliphatic hydrocarbon group, a bivalent alicyclic hydrocarbon group having 6 carbon atoms, or a divalent aromatic hydrocarbon group, and R 4 represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms.
  • R 5 and R 6 are the same or different and represent a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl ether group, L 1 to L 3 represent an amide bond, and L 1 and When L 3 is —CONH—, L 2 is —NHCO—, and when L 1 and L 3 are —NHCO—, L 2 is —CONH—.)
  • R 1 is a monovalent linear aliphatic hydrocarbon group having 14 to 25 carbon atoms (preferably 18 to 21 carbon atoms) (preferably an alkyl group having 14 to 25 carbon atoms).
  • Hair oil as described in.
  • R 2 and R 3 are a divalent linear alkylene group having 2, 4, 6, or 8 carbon atoms.
  • R 4 is a divalent linear or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms (preferably 3 to 6 carbon atoms).
  • R 5 and R 6 are a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a linear or branched alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms, or a straight chain having 2 to 3 carbon atoms.
  • [6] The hair oil according to any one of [1] to [5], wherein the compound represented by formula (1) is a compound represented by formula (1-1) to (1-9) .
  • the oil agent (B) is a polar oil or a nonpolar oil.
  • the oil agent (B) is one or more selected from the group consisting of a polar oil and a nonpolar oil.
  • the polar oil is one or more selected from the group consisting of fats and oils, waxes, esters, higher fatty acids, and higher alcohols that are solid at room temperature.
  • the nonpolar oil is one or more selected from the group consisting of squalane, petrolatum, hydrocarbon oil, and chain or cyclic silicone oil.
  • the oil agent (B) contains one or more selected from the group consisting of isododecane, (liquid) paraffin, and cetyl octoate.
  • the sum of the contents of the thickener (A) and the oil (B) is 10.0% by weight or more based on the total amount of the hair oil, according to any one of [1] to [11] Hair oil.

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Abstract

毛髪に適用することにより、しなやかさ、軽さ、しっとり感、まとまり易さ、及びツヤ感等を付与することができるヘアオイルであって、手に取ったときにタレ落ちにくく、展延性に優れたヘアオイルを提供することにある。　本発明は、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）とを含有するヘアオイルであって、増粘剤（Ａ）として下記式（１）で表される化合物を、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）の含有量の和に対して０．５～３０．０重量％含み、且つ　油剤（Ｂ）を、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）の含有量の和に対して７０．０～９９．５重量％含む、ヘアオイルを提供する。

Description

ヘアオイル
　本発明は、増粘剤と油剤とを含有するヘアオイルに関する。本願は、２０１８年３月３０日に日本に出願した、特願２０１８－０６９６７６号の優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　ヘアオイルは、毛髪に油分を補い、しなやかさ、しっとり感、まとまり易さ、及びツヤ感等を与えることを目的として使用される毛髪用化粧料の一種である。ヘアオイルとしては、従来、ツバキ油やオリーブ油等の植物油、流動パラフィン等の鉱物油、高級脂肪酸、シリコーン油等が用いられてきた（特許文献１、２、非特許文献１参照）。
　しかし、上記油剤は常温では粘性が低く、手に取ったときに指の間からタレ落ち易いことが問題であった。この問題を解決する方法として増粘剤を添加して上記油剤を適度に増粘することが考えられる。しかし、油剤を従来の増粘剤（例えば、特許文献３に記載のポリスチレン－水素化ポリイソプレンブロックコポリマー）で増粘して得られる油組成物は伸び広がりにくく毛髪に薄く均一に塗布することは困難であった。その他、特許文献４には、親水性又は親油性化合物のゲル化剤（増粘剤）として、１，２，３－プロパントリカルボン酸トリス（２－メチルシクロヘキシルアミド）が記載されている。
特開昭６３－１８３５１７号公報 特開平１－１７５９２３号公報 特開平８－５９７６５号公報 特開２００９－１５５５９２号公報
光井武夫著「新化粧品学」（第１版；１９９３年１月１２日　南山堂発行）４３６～４３９頁
　しかし、１，２，３－プロパントリカルボン酸トリス（２－メチルシクロヘキシルアミド）は油剤に溶解し難く、これを油剤の増粘剤として使用することは困難であることがわかった。つまり、従来の公知の増粘剤（ゲル化剤）では、油剤とともにヘアオイルに使用することは困難であることがわかった。
　従って、本発明の目的は、毛髪に適用することにより、しなやかさ、軽さ、しっとり感、まとまり易さ、及びツヤ感等を付与することができるヘアオイルであって、手に取ったときにタレ落ちにくく、展延性に優れたヘアオイルを提供することにある。本発明の他の目的は、毛髪に適用することにより、しなやかさ、軽さ、しっとり感、まとまり易さ、及びツヤ感等を付与することができるヘアオイルであって、透明で美観に優れ、手に取ったときにタレ落ちにくく、展延性に優れたヘアオイルを提供することにある。
　本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、特定の構造を有する化合物は油剤を任意の粘度にまで増粘し、その粘度を安定的に維持することができること、この化合物によって油剤を増粘して得られる油組成物を含むヘアオイルは適度な粘度を安定的に有するため手に取ったときに指の間等からタレ落ちにくく、且つ展延性に優れ、毛髪に適用することにより、しなやかさ、軽さ、しっとり感、まとまり易さ、及びツヤ感等を付与することができることを見いだした。本発明はこれらの知見に基づいて完成させたものである。
　すなわち本発明は、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）とを含有するヘアオイルであって、増粘剤（Ａ）として下記式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （式中、Ｒ１は炭素数１０～２５の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基、Ｒ２，Ｒ３は同一又は異なって、炭素数２，４，６，若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６の２価の脂環式炭化水素基、又は２価の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ４は炭素数１～８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ５，Ｒ６は同一又は異なって、炭素数１～３の１価の脂肪族炭化水素基、又はヒドロキシアルキルエーテル基を示す。Ｌ１～Ｌ３はアミド結合を示し、Ｌ１とＬ３が－ＣＯＮＨ－である場合、Ｌ２は－ＮＨＣＯ－であり、Ｌ１とＬ３が－ＮＨＣＯ－である場合、Ｌ２は－ＣＯＮＨ－である。）
で表される化合物を、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）の含有量の和に対して０．５～３０．０重量％含み、且つ油剤（Ｂ）を、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）の含有量の和に対して７０．０～９９．５重量％含む、ヘアオイルを提供する。
　本発明のヘアオイルは、油剤（Ｂ）が、極性油又は非極性油であることが好ましい。
　本発明のヘアオイルは、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）の含有量の和が、ヘアオイル全量に対して１０．０重量％以上であることが好ましい。
　本発明のヘアオイルは、温度２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における粘度が、０．１～１０Ｐａ・ｓであることが好ましい。
　本発明のヘアオイルは、油剤の増粘剤として上記式（１）で表される化合物を使用するため適度な粘性を有し、その粘性を安定的に保持することができる。そのため、本発明のヘアオイルは、手に取ったときにタレ落ちにくく、且つ展延性に優れる。すなわち、使用性に優れる。また、本発明のヘアオイルは、透明性を有し、美観に優れる。そして、本発明のヘアオイルを毛髪に適用すると、毛髪にしなやかさ、軽さ、しっとり感、まとまり易さ、及びツヤ感などを付与することができる。
　＜ヘアオイル＞
　本発明のヘアオイル（毛髪化粧料）は、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）とを含有する。本発明のヘアオイルにおいて、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）との混合物を「油組成物」と称する場合がある。この油組成物は、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）との混合物であって、特に油剤が増粘剤によって増粘され安定化（ゲル化）した形態を意味する。本発明のヘアオイルにおいて、油組成物の組み合わせは、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）が相溶する組み合わせであればよく、その組み合わせは特に制限されない。本発明のヘアオイルは、増粘剤（Ａ）、及び油剤（Ｂ）以外の後述する他の成分を有してもよい。本発明のヘアオイル（毛髪化粧料）は、例えばシャンプーやリンスの後に、洗い流さないトリ－トメント若しくはコンディショナーとして使用するものであり、しなやかさ、軽さ、しっとり感、まとまり易さ、ツヤ感等を与える目的で髪に塗布するものある。
　［増粘剤（Ａ）］
　本発明のヘアオイルにおける増粘剤（Ａ）は、下記式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」と称する場合がある）を含む。特に、本発明のヘアオイルでは、化合物（１）を、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）の含有量の和（例えば、油組成物全量）に対して、０．５～３０．０重量％含む。尚、本発明のヘアオイルにおける「増粘剤」とは、粘性を付与する増粘剤のみならず、ゲル化するゲル化剤、及び組成物の成分を均一に安定化する安定剤を含む概念である。増粘剤（Ａ）としては、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （式中、Ｒ１は炭素数１０～２５の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基、Ｒ２，Ｒ３は同一又は異なって、炭素数２，４，６，若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６の２価の脂環式炭化水素基、又は２価の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ４は炭素数１～８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ５，Ｒ６は同一又は異なって、炭素数１～３の１価の脂肪族炭化水素基、又はヒドロキシアルキルエーテル基を示す。Ｌ１～Ｌ３はアミド結合を示し、Ｌ１とＬ３が－ＣＯＮＨ－である場合、Ｌ２は－ＮＨＣＯ－であり、Ｌ１とＬ３が－ＮＨＣＯ－である場合、Ｌ２は－ＣＯＮＨ－である。）
　Ｒ１の炭素数１０～２５の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基としては、例えば、デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、ペンタデシル基、ステアリル基、パルミチル基、ノナデシル基、エイコシル基、ベヘニル基等の直鎖状アルキル基；デセニル基、ペンタデセニル基、オレイル基、エイコセニル基等の直鎖状アルケニル基、ペンタデシニル基、オクタデシニル基、ノナデシニル基等の直鎖状アルキニル基が挙げられる。
　Ｒ１としては、なかでも、流動性有機物質（例えば、本発明における油剤（Ｂ））の増粘効果に優れる点で、炭素数１４～２５の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基（とりわけ好ましくは、炭素数１４～２５のアルキル基）が好ましく、特に好ましくは炭素数１８～２１の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基（とりわけ好ましくは、炭素数１８～２１のアルキル基）である。
　Ｒ２，Ｒ３における炭素数２，４，６，若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、エチレン基、ｎ－ブチレン基、ｎ－ヘキシレン基、ｎ－オクチレン基が挙げられる。
　Ｒ２，Ｒ３における炭素数６の２価の脂環式炭化水素基としては、例えば、１，４－シクロヘキシレン基、１，３－シクロヘキシレン基、１，２－シクロヘキシレン基が挙げられる。
　Ｒ２，Ｒ３における２価の芳香族炭化水素基としては、例えば、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，２－フェニレン基等の炭素数６～１０のアリーレン基が挙げられる。
　Ｒ２，Ｒ３としては、なかでも、流動性有機物質の増粘効果に優れる点で、炭素数２、４、６の２価の脂肪族炭化水素基（とりわけ好ましくは、直鎖状アルキレン基）が好ましく、特に好ましくは炭素数２、４の２価の脂肪族炭化水素基（とりわけ好ましくは、直鎖状アルキレン基）、最も好ましくは炭素数２の２価の脂肪族炭化水素基（とりわけ好ましくは、直鎖状アルキレン基）である。
　Ｒ４は炭素数１～８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、なかでも、流動性有機物質の増粘効果に優れる点で、直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基が好ましく、特に好ましくは直鎖状アルキレン基である。
　また、Ｒ４は炭素数１～８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、なかでも、流動性有機物質の増粘効果に優れる点で、より好ましくは炭素数１～７の２価の脂肪族炭化水素基、特に好ましくは炭素数３～７の２価の脂肪族炭化水素基、最も好ましくは炭素数３～６の２価の脂肪族炭化水素基、とりわけ好ましくは炭素数３～５の２価の脂肪族炭化水素基である。
　従って、Ｒ４としては、炭素数１～８の直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基が好ましく、より好ましくは炭素数１～７の直鎖状アルキレン基、特に好ましくは炭素数３～７の直鎖状アルキレン基、最も好ましくは炭素数３～６の直鎖状アルキレン基、とりわけ好ましくは炭素数３～５の直鎖状アルキレン基である。
　Ｒ５，Ｒ６における炭素数１～３の１価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の炭素数１～３の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基；ビニル基、１－メチルビニル基、２－プロペニル基等の炭素数２～３の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基；エチニル基、プロピニル基等の炭素数２～３の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基等が挙げられる。
　Ｒ５，Ｒ６におけるヒドロキシアルキルエーテル基としては、例えば、２－ヒドロキシエトキシ基、２－ヒドロキシプロポキシ基、２，３－ジヒドロキシプロポキシ基等の、モノ又はジヒドロキシＣ１－３アルキルエーテル基が挙げられる。
　Ｒ５，Ｒ６としては、なかでも、同一又は異なって、炭素数１～３の１価の脂肪族炭化水素基が好ましく、より好ましくは炭素数１～３の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基、特に好ましくは炭素数１～３の直鎖状アルキル基、とりわけ好ましくはメチル基である。
　化合物（１）としては、なかでも、下記式（1-1）～（1-9）で表される化合物が、流動性有機物質の溶解性に優れる点で好ましい。また化合物（１）は、流動性有機物質に、増粘安定化することができる点でも好ましい。また前記流動性有機物質が透明の場合は、その透明性を維持することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　下記式（２）で表される化合物（以下、「化合物（２）」と称する場合がある）は、上記式（１）で表される化合物の前駆体として有用である。化合物（１）は、例えば、化合物（２）を酸化することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　上記式（２）中のＲ１～Ｒ６、Ｌ１～Ｌ３は、上記式（１）で表される化合物におけるものと同じである。
　化合物（２）としては、なかでも、下記式（2-1）～（2-9）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　上記化合物（２）は、下記式（３）で表される化合物（以後、「化合物（３）」と称する場合がある）と、下記式（４）で表される化合物（以後、「化合物（４）」と称する場合がある）を反応させて、若しくは下記式（３’）で表される化合物（以後、「化合物（３’）」と称する場合がある）と、下記式（４’）で表される化合物（以後、「化合物（４’）」と称する場合がある）を反応させることで製造することができる。尚、下記式中のＲ１～Ｒ６、Ｌ１～Ｌ３は上記式（１）で表される化合物におけるものと同じである。Ｒ７は水素原子又は炭素数１～３のアルキル基を示す。式（３）において、ＯＲ７はＬ２を構成する水素原子と脱水縮合又は脱アルコール縮合して、環を形成していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　上記式（３）、（４’）中のＲ７における炭素数１～３のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。
　ＯＲ７がＬ２を構成する水素原子と脱水縮合又は脱アルコール縮合して、形成する環としては、例えば、ピロリジン－２，５－ジオン環、ピペリジン－２，６－ジオン環が挙げられる。
　化合物（４）の使用量は、化合物（３）１ｍｏｌに対して１ｍｏｌ以上であれば良く、過剰量使用することもできる。
　化合物（４’）の使用量は、化合物（３’）１ｍｏｌに対して１ｍｏｌ以上であれば良く、過剰量使用することもできる。
　化合物（３）と化合物（４）、若しくは化合物（３’）と化合物（４’）の反応は、例えば１００～１２０℃の温度で１０～２０時間撹拌することにより行うことができる。
　反応雰囲気としては反応を阻害しない限り特に限定されず、例えば、空気雰囲気、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気等の何れであってもよい。また、反応はバッチ式、セミバッチ式、連続式等の何れの方法でも行うことができる。
　反応終了後、得られた反応生成物は、例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、吸着、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。
　化合物（１）は、上記方法で化合物（２）を得、得られた化合物（２）を酸化することにより製造することができる。
　化合物（１）を得るために化合物（２）を酸化する際に使用する酸化剤としては、例えば、過酸化水素を使用することができる。過酸化水素としては、純粋な過酸化水素を用いてもよいが、取扱性の点から、通常、適当な溶媒（例えば、水）に希釈した形態（例えば、５～７０重量％過酸化水素水）で用いられる。過酸化水素の使用量は、化合物（２）１モルに対して、例えば０．１～１０モル程度である。
　酸化反応は、例えば３０～７０℃の温度で１０～２０時間撹拌することにより行うことができる。
　上記酸化反応は、溶媒の存在下又は無溶媒下で行われる。溶媒の存在下で反応を行う場合、前記溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、２－プロパノール、ブタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、１，２－ジメトキシエタン、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒；酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の炭化水素系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒等が挙げられる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
　反応終了後、得られた反応生成物は、例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、吸着、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。
　上記反応の原料となる化合物（３）として、例えば下記式（3-1）で表される化合物は、例えば、下記方法で製造することができる。尚、下記式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ７は上記式（１）、（３）及び（４’）で表される化合物におけるものと同じである。また、式（3a）中のＲ７と式（3d）中のＲ７は同一であってもよく、異なっていてもよい。さらに、式（3d）で表される化合物は、当該式中の２つのＣＯＯＲ７が脱水縮合して酸無水物を形成していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　また、上記反応の原料となる化合物（３’）は、例えば、下記方法で製造することができる。尚、下記式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ７は上記式（１）で表される化合物におけるものと同じである。また、式（3b’）で表される化合物は、当該式中の２つのＣＯＯＲ７が脱水縮合して酸無水物を形成していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　［１］の工程は、式（3a）で表される化合物と式（3b）で表される化合物を反応させて、式（3c）で表される化合物を得る工程である。式（3b）で表される化合物の使用量は、式（3a）で表される化合物１ｍｏｌに対して１ｍｏｌ以上であれば良く、過剰量使用することもできる。この反応の反応温度は、例えば８０～１５０℃であり、反応時間は、例えば１～２４時間程度である。
　［２］の工程は、式（3c）で表される化合物と式（3d）で表される化合物を反応させて、式（3-1）で表される化合物を得る工程である。式（3d）で表される化合物の使用量は、式（3c）で表される化合物１ｍｏｌに対して１ｍｏｌ以上であれば良く、例えば１～３ｍｏｌである。この反応の反応温度は、例えば８０～１５０℃であり、反応時間は、例えば０．５～１０時間程度である。この反応が進行すると、水が生成する。そのため、脱水剤（例えば、無水酢酸）を使用して水を除去しつつ反応を行うことが、反応の進行を促進する上で好ましい。
　［２］の反応は、溶媒の存在下で反応を行うことが好ましい。溶媒としては、例えば、ペンタフルオロフェノール、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ｏ－ジクロロベンゼン等が挙げられる。これらは、１種を単独で使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。
　また、［２］の反応は、必要に応じてトリエチルアミン、ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン等の塩基の存在下で行うことができる。
　［３］の工程は、式（3a’）で表される化合物と式（3b’）で表される化合物を反応させて、式（3c’）で表される化合物を得る工程である。［３］の反応は、上記［２］の反応に準じた条件で行うことができる。
　［４］の工程は、式（3c’）で表される化合物と式（3d’）で表される化合物を反応させて、式（3’-1）で表される化合物を得る工程である。［４］の反応は、上記［１］の反応に準じた条件で行うことができる。
　各工程の反応終了後、得られた反応生成物は、例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、吸着、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。
　［油剤（Ｂ）］
　本発明のヘアオイルにおける油剤（Ｂ）としては、毛髪に塗布することにより、しなやかさ、軽さ、しっとり感、まとまり易さ、ツヤ感等を付与できる油剤であれば特に制限無く使用することができる。油剤（Ｂ）としては、極性油および非極性油が挙げられる。油剤（Ｂ）としては、ヘアオイルの目的などに応じて、例えば、下記に挙げる化合物（油）を用いることができる。油剤（Ｂ）は、常温（２３℃）において、液状やペースト状の油を使用することが好ましいが、固体状の油であっても、液状のヘアオイルを調製できる範囲内であれば使用することができる。特に、本発明のヘアオイルでは、油剤（Ｂ）を、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）の含有量の和（例えば、油組成物全量）に対して、７０．０～９９．５重量％含む。油剤（Ｂ）としては、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。尚、油剤（Ｂ）には増粘剤（Ａ）は含まれないものとする。
　極性油としては、例えば、オリーブ油、オレンジ油等の油脂類（果実油、天然油）、ラノリン等のロウ類、エステル類［ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸デシル、オクタン酸セチル、２－エチルヘキサン酸セチル、トリ－２－エチルヘキサン酸グリセリン等の炭素数８以上（好ましくは、炭素数８～２５）の脂肪酸とアルコールとのエステル］、高級脂肪酸類［ラウリン酸、オレイン酸等の炭素数１２以上（好ましくは、炭素数１２～２５）の脂肪酸］、常温で固体の高級アルコール類［セタノール等の炭素数１２以上（好ましくは、炭素数１２～２５）のアルコール］を挙げることができる。非極性油としては、スクワラン、ワセリン、炭化水素油（イソドデカン、（流動）パラフィン等）、鎖状又は環状のシリコーン油を挙げることができる。
　油剤（Ｂ）としては、極性油又は非極性油であってもよく、極性油及び非極性油からなる群より選ばれる１以上であってもよい。なかでも、イソドデカン、（流動）パラフィン、及びオクタン酸セチルからなる群から選ばれる１以上を用いることが好ましく、油剤（Ｂ）に占める、これらの含有量（合計）は、例えば３０重量％以上（好ましくは５０重量％以上、より好ましくは７０重量％以上）である。
　上記以外にも油剤（Ｂ）として、アルガンオイル、クプアスオイル、クラリーセージオイル、ティーツリーオイル、ベルガモットオイル、ホホバオイル、ラベンダーオイル、ローズマリーオイル、シアオイル、馬油などの天然油を用いてもよい。
　本発明のヘアオイルは、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）以外にも、本発明の効果を損なわない範囲で、通常のヘアオイルに用いられる他の成分を１種又は２種以上含有していてもよい。前記他の成分としては、水性成分、非水性成分の何れであってもよいが、好ましくは非水性成分である。前記他の成分としては、例えば、油剤（Ｂ）以外の油性成分、界面活性剤、多価アルコール、キレート化剤、抗菌剤、酸化防止剤、増粘剤（Ａ）以外の粘度調整剤、収れん剤、抗フケ剤、育毛剤、紫外線吸収剤、着色剤（染料や顔料等の色素）、香料、美容成分（ビタミン等）、エアゾール噴射剤を挙げることができる。
　本発明のヘアオイルにおける増粘剤（Ａ）において、化合物（１）［式（１）で表される化合物］の含有量は、ヘアオイル全量に対して、例えば０．１～１０．０重量％である。下限は好ましくは０．５重量％、特に好ましくは１．０重量％である。また、上限は、好ましくは７．０重量％、特に好ましくは５．０重量％である。化合物（１）の含有量が前記範囲であると、ヘアオイルの粘度を安定的に保持することができる。
　本発明のヘアオイルにおいて、増粘剤（Ａ）の含有量（２種以上含有する場合はその総量）は、ヘアオイル全量の０．１～１０．０重量％である。下限は好ましくは０．５重量％、特に好ましくは１．０重量％である。また、上限は、好ましくは７．０重量％、特に好ましくは５．０重量％である。増粘剤（Ａ）の含有量が前記範囲であると、ヘアオイルの粘度を安定的に保持することができる。
　本発明のヘアオイルにおける化合物（１）の含有量（２種以上含有する場合はその総量）は、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）含有量の和に対して０．５～３０．０重量％であり、前記範囲の下限は好ましくは１．０重量％である。また、前記範囲の上限は、好ましくは２０．０重量％、特に好ましくは１０．０重量％、最も好ましくは５．０重量％である。増粘剤（Ａ）を前記範囲で配合することにより油剤（Ｂ）に適度な粘度を付与することができ、手に取ったときにタレ落ちにくく、展延性に優れたヘアオイルを得ることができる。一方、増粘剤（Ａ）の含有量が上記範囲であると、ヘアオイルの粘度を安定的に保持することができる。
　本発明のヘアオイルにおける増粘剤（Ａ）の含有量（２種以上含有する場合はその総量）は、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）含有量の和に対して、例えば０．５～３０．０重量％であり、前記範囲の下限は好ましくは１．０重量％である。また、前記範囲の上限は、好ましくは２０．０重量％、特に好ましくは１０．０重量％、最も好ましくは５．０重量％である。増粘剤（Ａ）を前記範囲で配合することにより油剤（Ｂ）に適度な粘度を付与することができ、手に取ったときにタレ落ちにくく、展延性に優れたヘアオイルを得ることができる。一方、増粘剤（Ａ）の含有量が上記範囲であると、ヘアオイルの粘度を安定的に保持することができる。
　本発明のヘアオイルには上記化合物（１）以外にも他の増粘剤を含有してもよいが、増粘剤（Ａ）に占める化合物（１）の割合は、例えば３０．０重量％以上、好ましくは５０．０重量％以上、特に好ましくは７０．０重量％以上、最も好ましくは８５．０％以上である。他の増粘剤の割合が多過ぎると、本発明の効果が得られにくくなる傾向がある。
　本発明のヘアオイルにおける油剤（Ｂ）の含有量は、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）含有量の和に対して７０．０～９９．５重量％であり、前記範囲の下限は好ましくは８０．０重量％、特に好ましくは９０．０重量％である。また、前記範囲の上限は、好ましくは９９．０重量％である。油剤（Ｂ）を上記範囲で含有するヘアオイルは、適度な粘性を安定的に保持しつつ展延性に優れ、しなやかさ、軽さ、しっとり感、まとまり易さ、及びツヤ感等を毛髪に付与することができる。
　本発明のヘアオイルにおける油剤（Ｂ）の含有量（２種以上含有する場合はその総量）は、ヘアオイル全量の７０．０～９９．９重量％であり、前記範囲の下限は好ましくは８０．０重量％、特に好ましくは８５．０重量％である。また、前記範囲の上限は、好ましくは９９．５重量％、特に好ましくは９９．０重量％である。油剤（Ｂ）を上記範囲で含有するヘアオイルは、適度な粘性を安定的に保持しつつ展延性に優れ、しなやかさ、軽さ、しっとり感、まとまり易さ、及びツヤ感等を毛髪に付与することができる。
　また、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）の含有量の和（例えば、油組成物全量）は、ヘアオイル全量に対して、例えば１０．０重量％以上（好ましくは５０．０重量％以上、より好ましくは６０重量％以上、特に好ましくは７０重量％以上、最も好ましくは８０～９９．５重量％）含有する。増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）を上記範囲で含有するヘアオイルは、適度な粘性を安定的に保持しつつ展延性に優れる。
　本発明のヘアオイルにおける前記他の成分の含有量は、例えば１０．０重量％以下、好ましくは７．０重量％以下、特に好ましくは０．１～５．０重量％である。また、本発明のヘアオイルにおける水含有量は、例えば１．０重量％以下、好ましくは０．５重量％以下、特に好ましくは０．０１～０．２重量％である。
　本発明のヘアオイルは、適度な粘性を有し、その粘度［２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における］が、例えば０．１～１０Ｐａ・ｓ、好ましくは０．５～５Ｐａ・ｓ、より好ましくは０．３～３Ｐａ・ｓの範囲内において適宜選択することができる。粘度が上記範囲を上回ると、展延性が得られにくくなる傾向がある。一方、粘度が上記範囲を下回ると、ヘアオイルを手に取ったときにタレ落ちることを防止することが困難となる傾向がある。尚、粘度の調整は、増粘剤（Ａ）の含有量を上記範囲内で調整することにより行うことができる。
　本発明のヘアオイルは、オイル状以外に、液状、クリーム状（エマルジョン）、ジェル状、多相状等の何れの状態であってもよい。また、容器との組み合わせによりミスト状、エアゾール状等とすることもできる。
　本発明のヘアオイルは、例えば、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）とを相溶させる工程を経て製造することができる。より詳細には、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）の全量を混合して加温し、相溶させた後に冷却して製造することができる。必要に応じて、冷却後に前記他の成分を加えてもよい。また、油剤（Ｂ）の一部に増粘剤（Ａ）を混合して、加温、相溶させた後、冷却し、その後、残りの油剤（Ｂ）を混合する方法でも製造することができる。
　相溶の際の温度は増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）の種類によって適宜選択されるものであり特に制限されないが、１００℃を越えないことが好ましく、油剤（Ｂ）の沸点が１００℃以下の場合には沸点程度が好ましい。相溶後の冷却は、室温（例えば、２５℃以下）まで冷却することができればよく、室温で徐々に冷却してもよいし、氷冷等により急速冷却してもよい。
　以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。尚、下記表１における－は、その成分を配合していないことを表す。
　合成例１＜化合物（1-3）の製造＞
　ドコサン酸メチル（２０．０ｇ、５６．４ｍｍｏｌ）およびエチレンジアミン（１６．９ｇ、２８１ｍｍｏｌ）を１１０℃で１８時間攪拌して反応させ、反応物をメタノールで洗浄後、濾過した。濾液の溶媒を留去し、得られた残渣に対しヘキサンを用いて再結晶により精製した。精製後に白色結晶としてＮ－ドコサノイルエチレンジアミン（１４．０ｇ、３６．７ｍｍｏｌ、収率６５％）を得た。
　Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４０ｍｌ）溶液に、上記で得られたＮ－ドコサノイルエチレンジアミン（１２．０ｇ、３１．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（６．３５ｇ、６２．８ｍｍｏｌ）および無水コハク酸（３．４５ｇ、３４．５ｍｍｏｌ）の混合物を１０分間かけて加え、その後１００℃で１５分間攪拌し、無水コハク酸を溶解させて反応させた。反応後、更に反応粗液に酢酸無水物（４．８１ｇ、４７．１ｍｍｏｌ）を１０分間かけて滴下し、その後１００℃で１時間撹拌して反応させた。反応混合物を水（２００ｍｌ）に注ぎ、沈殿物を濾過し、水で洗浄した。沈殿物を精製し２－プロパノールを用いた再結晶により精製した。精製後に白色結晶性粉末としてＮ－ドコサノイルアミノエチルスクシンイミド（１３．４ｇ、２８．９ｍｍｏｌ、収率９２％）を得た。
　上記で得られたＮ－ドコサノイルアミノエチルスクシンイミド（４．００ｇ、８．６０ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ－ジメチル－１，３－プロパンジアミン（２．６３ｇ、２５．８ｍｍｏｌ）を１２０℃で１８時間撹拌して反応させた。反応混合物をメタノールに注ぎ、沈殿物を濾過し、メタノールで洗浄した。洗浄後、得られた固形物をアセトン、メタノールを用いて再結晶により精製した。精製後、白色結晶性粉末として下記式（2-3）で表される、Ｎ－（ドコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノプロピル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミン（４．５８ｇ、８．０８ｍｍｏｌ、収率９４％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　上記で得られたＮ－（ドコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノプロピル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミン（４．００ｇ、７．０６ｍｍｏｌ）、３５％過酸化水素水（２．０６ｍｌ）および２－プロパノール（１０ｍｌ）を６０℃で５時間撹拌して反応させた。更にこの反応液に、パラジウムカーボン（約１０ｍｇ）を加え、室温で１８時間撹拌して反応させた。その後反応液を濾過し、溶媒を留去させた後、カラムクロマトグラフィー（充填剤：シリカゲル、展開溶媒：２－プロパノールとメタノールの混合溶媒）で精製した。精製後、白色固体として下記式（1-3）で表される、Ｎ－（ドコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノプロピル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミンオキシド（２．８４ｇ、４．８７ｍｍｏｌ、収率６９％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　合成例２＜化合物（1-4）の製造＞
　合成例１と同様の方法でＮ－ドコサノイルアミノエチルスクシンイミドを得た。
　得られたＮ－ドコサノイルアミノエチルスクシンイミド（８．００ｇ、１７．２ｍｍｏｌ）およびヘキサメチレンジアミン（１０．０ｇ、８６．１ｍｍｏｌ）を１２０℃で１８時間撹拌して反応させた。反応混合物をメタノールに注ぎ、沈殿物を濾過し、メタノールで洗浄した。洗浄後、得られた固形物を溶媒として、アセトニトリルおよびメタノールを用いて再結晶し、精製した。精製後、白色結晶性粉末として、Ｎ－（ドコサノイルアミノエチル）アミノスクシナモイルアミノヘキシルアミン（６．９１ｇ、１１．９ｍｍｏｌ、収率６９％）を得た。
　上記で得られたＮ－（ドコサノイルアミノエチル）アミノスクシナモイルアミノヘキシルアミン（３．２５ｇ、５．５９ｍｍｏｌ）、３７％ホルムアルデヒド水溶液（２．７３ｍｌ）およびギ酸（１．５５ｇ、３３．７ｍｍｏｌ）を２－プロパノール（１５ｍｌ）に溶解し、１００℃で４時間撹拌して反応させた。反応混合物を１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）に注ぎ、反応混合物から析出した結晶をろ過した。得られた結晶をメタノール、アセトンで再結晶し、白色固体として、下記式（2-4）で表される、Ｎ－（ドコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノヘキシル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミン（３．０３ｇ、４．９８ｍｍｏｌ、収率８９％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　上記で得られたＮ－（ドコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノヘキシル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミン（２．８０ｇ、４．６０ｍｍｏｌ）、３５％過酸化水素水（１．３０ｍｌ）および２－プロパノール（１０ｍｌ）を６０℃で５時間撹拌して反応させた。更にこの反応液に、パラジウムカーボン（約１０ｍｇ）加え室温で１８時間撹拌して反応させた。得られた反応液を濾過し、溶媒を留去させた後、カラムクロマトグラフィー（充填剤：シリカゲル、展開溶媒：２－プロパノールとメタノールの混合溶媒）で精製した。精製後、白色固体として、下記式（1-4）で表される、Ｎ－（ドコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノヘキシル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミンオキシド（２．１３ｇ、３．４０ｍｍｏｌ、収率７４％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　合成例３＜化合物（1-1）の製造＞
　エイコサン酸メチル（１８．０ｇ、５５．１ｍｍｏｌ）およびエチレンジアミン（１６．５ｇ、２７６ｍｍｏｌ）を１１０℃で１８時間攪拌して反応させ、反応物をメタノールで洗浄後、濾過した。濾液の溶媒を留去し、得られた残渣に対しヘキサンを用いて再結晶により精製した。精製後、白色結晶としてＮ－エイコサノイルエチレンジアミン（１３．３ｇ、３７．５ｍｍｏｌ、収率６８％）を得た。
　Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）溶液に、上記で得られたＮ－エイコサノイルエチレンジアミン（１０．０ｇ、２８．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（５．７１ｇ、５６．４ｍｍｏｌ）および無水コハク酸（３．１０ｇ、３１．０ｍｍｏｌ）を１０分間かけて加え、その後１００℃で１５分間攪拌し、無水コハク酸を溶解させて反応させた。反応後、得られた反応粗液に酢酸無水物（４．３２ｇ、４２．３ｍｍｏｌ）を１０分間かけて滴下し、１００℃で１時間撹拌して反応させた。得られた反応混合物を水（１５０ｍｌ）に注ぎ、沈殿物を濾過し、水で洗浄した。洗浄後の沈殿物を２－プロパノールを用いた再結晶により精製した。精製後、白色結晶性粉末としてＮ－エイコサノイルアミノエチルスクシンイミド（１１．２ｇ、２５．７ｍｍｏｌ、収率９１％）を得た。
　上記で得られたＮ－エイコサノイルアミノエチルスクシンイミド（４．００ｇ、９．１６ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ－ジメチル－１，３－プロパンジアミン（２．８１ｇ、２７．５ｍｍｏｌ）を１２０℃で１８時間撹拌して反応させた。反応混合物をメタノールに注ぎ、沈殿物を濾過し、メタノールで洗浄した。得られた固形物をアセトン、メタノールを用いて再結晶により精製した。精製後、白色結晶性粉末として下記式（2-1）で表される、Ｎ－（エイコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノプロピル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミン（４．４９ｇ、８．３４ｍｍｏｌ、収率９１％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　上記で得られたＮ－（エイコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノプロピル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミン（４．００ｇ、７．４２ｍｍｏｌ）、３５％過酸化水素水（２．１６ｍｌ）および２－プロパノール（１０ｍｌ）を６０℃で５時間撹拌して反応させた。更にこの反応液に、パラジウムカーボン（約１０ｍｇ）加え、室温で１８時間撹拌して反応させた。反応液を濾過し、溶媒を留去させた後、カラムクロマトグラフィー（充填剤：シリカゲル、展開溶媒：２－プロパノールとメタノールの混合溶媒）で精製した。精製後、白色固体として下記式（1-1）で表される、Ｎ－（エイコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノプロピル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミンオキシド（２．３９ｇ、４．３０ｍｍｏｌ、収率５８％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　合成例４＜化合物（1-5）の製造＞
　ドコサン酸メチルに代えてオクタデカン酸メチルを使用した以外は合成例２と同様にして、下記式（2-5）で表される化合物を得、その後、下記式（1-5）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　合成例５＜化合物（1-6）の製造＞
　ドコサン酸メチルに代えてオクタデカン酸メチルを使用した以外は合成例１と同様にして、下記式（2-6）で表される化合物を得、その後、下記式（1-6）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　合成例６＜化合物（1-7）の製造＞
　ドコサン酸メチルに代えてパルミチン酸メチルを使用した以外は合成例２と同様にして、下記式（2-7）で表される化合物を得、その後、下記式（1-7）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　合成例７＜化合物（1-8）の製造＞
　ドコサン酸メチルに代えてパルミチン酸メチルを使用した以外は合成例１と同様にして、下記式（2-8）で表される化合物を得、その後、下記式（1-8）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　合成例８＜化合物（1-9）の製造＞
　ドコサン酸メチルに代えてミリスチン酸メチルを使用した以外は合成例２と同様にして、下記式（2-9）で表される化合物を得、その後、下記式（1-9）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　実施例１
　増粘剤（Ａ）として上記合成例３で得られた化合物（1-1）２重量部と、油剤（Ｂ）としてイソドデカン９８重量部を混合し、８０℃で加熱撹拌してこれらを相溶させ、その後、２５℃まで冷却して油組成物（温度２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における粘度：２．４Ｐａ・ｓ）を得、油組成物からなるヘアオイルを得た。得られたヘアオイルについて使用性、展延性、及び透明性について下記官能評価を行った。
　実施例２～８、比較例１～３
　下記表１に示す処方（単位：重量部）に変更した以外は実施例１と同様にしてヘアオイルを得、それらについて実施例１と同様にして官能評価を行った。
（官能評価）
　（１）使用性及び展延性の評価
　上記で得られたヘアオイルについて、１０名の官能検査専門パネラーによって官能評価を行った。
　具体的には、シャンプー（商品名「レヴール」、（株）ジャパンゲートウェイ製）を使用して頭髪を洗浄した後、良く濯ぎ、ドライヤーで半乾きにした。その後、上記で得られたヘアオイル５ｇを手に取り、頭髪に馴染ませて、ヘアオイルの使用性（手に取ったときのタレ落ち難さ）、及び展延性（伸び広がりのなめらかさ）について、下記評価基準を用いて５段階で評価し評点を得た。
［評価基準］
　非常に良い：５点
　　　　良い：４点
　　　　普通：３点
　　　　悪い：２点
　非常に悪い：１点
　得られた評点の平均値から、下記判定基準を用いて判定した。
［判定基準］
　◎：４点以上
　○：３点以上、４点未満
　△：２点以上、３点未満
　×：２点未満
（２）透明性の評価
　上記で得られたヘアオイルについて、透明度を目視により判断し、下記基準に従って透明性を評価した。
［評価基準］
　◎：透明である
　○：半透明である
　△：白濁している
　×：二相分離している
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
　尚、表１中の油剤（Ｂ）としては、以下のものを用いた。
　イソドデカン：商品名「パーメチル９９Ａ」、日本光研工業（株）製
　流動パラフィン：商品名「モレスコホワイトＰ－１００」、ＭＯＲＥＳＣＯ社製
　オクタン酸セチル：商品名「ＣＥＨ」、高級アルコール工業（株）製
　本発明のヘアオイル（実施例１～８）は、優れた使用性、展延性、及び透明性を兼ね備えたヘアオイルであった。一方、本発明における増粘剤（化合物（１））を使用しなかった場合（比較例１～３）は、指の間からタレ落ち易く、使用性が悪かった。
　以上のまとめとして、本発明の構成及びそのバリエーションを以下に付記する。
［１］増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）とを含有するヘアオイルであって、増粘剤（Ａ）として下記式（１）で表される化合物を、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）の含有量の和に対して０．５～３０．０重量％含み、且つ、油剤（Ｂ）を、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）の含有量の和に対して７０．０～９９．５重量％含む、ヘアオイル。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 （式中、Ｒ１は炭素数１０～２５の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基、Ｒ２，Ｒ３は同一又は異なって、炭素数２，４，６，若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６の２価の脂環式炭化水素基、又は２価の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ４は炭素数１～８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ５，Ｒ６は同一又は異なって、炭素数１～３の１価の脂肪族炭化水素基、又はヒドロキシアルキルエーテル基を示す。Ｌ１～Ｌ３はアミド結合を示し、Ｌ１とＬ３が－ＣＯＮＨ－である場合、Ｌ２は－ＮＨＣＯ－であり、Ｌ１とＬ３が－ＮＨＣＯ－である場合、Ｌ２は－ＣＯＮＨ－である。）
［２］Ｒ１が、炭素数１４～２５（好ましくは炭素数１８～２１）の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基（好ましくは炭素数１４～２５のアルキル基）である、［１］に記載のヘアオイル。
［３］Ｒ２，Ｒ３が、炭素数２，４，６，若しくは８の２価の直鎖状アルキレン基である、［１］又は［２］に記載のヘアオイル。
［４］Ｒ４が、炭素数１～８（好ましくは炭素数３～６）の２価の直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基である、［１］～［３］の何れか一つに記載のヘアオイル。
［５］Ｒ５，Ｒ６が、炭素数１～３の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基、炭素数２～３の直鎖状若しくは分岐鎖状アルケニル基、又は炭素数２～３の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキニル基である、［１］～［４］の何れか一つに記載のヘアオイル。
［６］式（１）で表される化合物が、式(1-1)～(1-9)で表される化合物である、［１］～［５］の何れか一つに記載のヘアオイル。
［７］油剤（Ｂ）が、極性油又は非極性油である、［１］～［６］の何れか一つに記載のヘアオイル。
［８］油剤（Ｂ）が、極性油及び非極性油からなる群より選ばれる１以上である、［１］～［６］の何れか一つに記載のヘアオイル。
［９］前記極性油が、油脂類、ロウ類、エステル類、高級脂肪酸類、及び常温で固体の高級アルコール類からなる群から選ばれる１以上である、［８］に記載のヘアオイル。
［１０］前記非極性油が、スクワラン、ワセリン、炭化水素油、及び鎖状若しくは環状のシリコーン油からなる群から選ばれる１以上である、［８］に記載のヘアオイル。
［１１］油剤（Ｂ）が、イソドデカン、（流動）パラフィン、及びオクタン酸セチルからなる群より選ばれる１以上を含む、［１］～［６］の何れか一つに記載のヘアオイル。
［１２］増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）の含有量の和が、ヘアオイル全量に対して１０．０重量％以上である、［１］～［１１］の何れか一つに記載のヘアオイル。
［１３］式（１）で表される化合物の含有量が、ヘアオイル全量に対して０．１～１０．０重量％である、［１］～［１２］の何れか一つに記載のヘアオイル。
［１４］増粘剤（Ａ）の含有量が、ヘアオイル全量の０．１～１０．０重量％である、［１］～［１３］の何れか一つに記載のヘアオイル。
［１５］式（１）で表される化合物の含有量が、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）含有量の和に対して０．５～３０．０重量％である、［１］～［１４］の何れか一つに記載のヘアオイル。
［１６］増粘剤（Ａ）に占める式（１）で表される化合物の割合が、３０．０重量％以上である、［１］～［１５］の何れか一つに記載のヘアオイル。
［１７］油剤（Ｂ）の含有量が、ヘアオイル全量の７０．０～９９．９重量％である、［１］～［１６］の何れか一つに記載のヘアオイル。
［１８］温度２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における粘度が、０．１～１０Ｐａ・ｓである、［１］～［１７］の何れか一つに記載のヘアオイル。
　本発明のヘアオイルは、毛髪に適用することにより、しなやかさ、軽さ、しっとり感、まとまり易さ、及びツヤ感等を付与するために使用できる。また、手に取ったときにタレ落ちにくく、展延性にも優れる。

Claims (4)

  1. 　増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）とを含有するヘアオイルであって、
    　増粘剤（Ａ）として下記式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ１は炭素数１０～２５の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基、Ｒ２，Ｒ３は同一又は異なって、炭素数２，４，６，若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６の２価の脂環式炭化水素基、又は２価の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ４は炭素数１～８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ５，Ｒ６は同一又は異なって、炭素数１～３の１価の脂肪族炭化水素基、又はヒドロキシアルキルエーテル基を示す。Ｌ１～Ｌ３はアミド結合を示し、Ｌ１とＬ３が－ＣＯＮＨ－である場合、Ｌ２は－ＮＨＣＯ－であり、Ｌ１とＬ３が－ＮＨＣＯ－である場合、Ｌ２は－ＣＯＮＨ－である。）
    で表される化合物を、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）の含有量の和に対して０．５～３０．０重量％含み、且つ
    　油剤（Ｂ）を、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）の含有量の和に対して７０．０～９９．５重量％含む、ヘアオイル。
  2. 　油剤（Ｂ）が、極性油又は非極性油である、請求項１に記載のヘアオイル。
  3. 　増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）の含有量の和が、ヘアオイル全量に対して１０．０重量％以上である、請求項１又は２に記載のヘアオイル。
  4. 　温度２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における粘度が、０．１～１０Ｐａ・ｓである、請求項１～３の何れか１項に記載のヘアオイル。
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