WO2021149502A1 - 組成物及びその製造方法 - Google Patents

組成物及びその製造方法 Download PDF

Info

Publication number
WO2021149502A1
WO2021149502A1 PCT/JP2021/000386 JP2021000386W WO2021149502A1 WO 2021149502 A1 WO2021149502 A1 WO 2021149502A1 JP 2021000386 W JP2021000386 W JP 2021000386W WO 2021149502 A1 WO2021149502 A1 WO 2021149502A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
carbon atoms
compound
hydrocarbon group
aliphatic hydrocarbon
Prior art date
Application number
PCT/JP2021/000386
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
寛之 藤井
Original Assignee
株式会社ダイセル
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 株式会社ダイセル filed Critical 株式会社ダイセル
Priority to EP21744803.4A priority Critical patent/EP4095125A1/en
Priority to JP2021573059A priority patent/JPWO2021149502A1/ja
Priority to CN202180010388.1A priority patent/CN115038689A/zh
Priority to US17/794,322 priority patent/US20230100647A1/en
Priority to KR1020227028325A priority patent/KR20220131278A/ko
Publication of WO2021149502A1 publication Critical patent/WO2021149502A1/ja

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C291/00—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00
    • C07C291/02—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds
    • C07C291/04—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds containing amino-oxide bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/60—Additives non-macromolecular
    • C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C237/10—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C09D11/033—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the solvent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/52—Electrically conductive inks
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K1/00—Printed circuits
    • H05K1/02—Details
    • H05K1/09—Use of materials for the conductive, e.g. metallic pattern
    • H05K1/092—Dispersed materials, e.g. conductive pastes or inks
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
    • C07C215/10—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic with one amino group and at least two hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/32—Compounds containing nitrogen bound to oxygen
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K2203/00—Indexing scheme relating to apparatus or processes for manufacturing printed circuits covered by H05K3/00
    • H05K2203/12—Using specific substances
    • H05K2203/122—Organic non-polymeric compounds, e.g. oil, wax, thiol
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
    • H05K3/10—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits in which conductive material is applied to the insulating support in such a manner as to form the desired conductive pattern
    • H05K3/12—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits in which conductive material is applied to the insulating support in such a manner as to form the desired conductive pattern using thick film techniques, e.g. printing techniques to apply the conductive material or similar techniques for applying conductive paste or ink patterns
    • H05K3/1216—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits in which conductive material is applied to the insulating support in such a manner as to form the desired conductive pattern using thick film techniques, e.g. printing techniques to apply the conductive material or similar techniques for applying conductive paste or ink patterns by screen printing or stencil printing

Definitions

  • the present disclosure relates to a composition used in the manufacture of an electronic device and a method for manufacturing the same.
  • the present application claims the priority of Japanese Patent Application No. 2020-008507 filed in Japan on January 22, 2020, the contents of which are incorporated herein by reference.
  • Electronic devices manufactured using the printing method include printed wiring boards, capacitors, inductors, varistor, thermistors, transistors, speakers, actuators, antennas, solid oxide fuel cells, hybrid ICs, etc.
  • multilayer ceramic capacitors are generally manufactured through the following steps.
  • a green sheet is obtained by molding a ceramic powder, a binder resin such as a polyvinyl acetal resin, and a slurry containing a solvent into a sheet.
  • a conductive metal paste containing an electrical property imparting material for example, nickel, palladium, etc.
  • a binder resin for example, ethyl cellulose, etc.
  • a fluid organic substance for example, tarpineol, etc.
  • the applied conductive metal paste is dried (drying step).
  • a green sheet on which wiring or the like is formed is cut to a predetermined size, and a plurality of sheets are stacked and crimped. 5. Baking (firing step).
  • the binder resin contained in the conductive metal paste has a function of fixing the electrical property imparting material on the green sheet and a function of imparting an appropriate viscosity to the paste to enable the formation of a fine print pattern.
  • ethyl cellulose has been mainly used as the binder resin.
  • ethyl cellulose has low thermal decomposability, it needs to be fired at a high temperature, and the object to be coated may be softened and deformed by being exposed to a high temperature for a long time, and the carbon component remains as ash after firing.
  • it has been a problem that it causes a decrease in conductivity.
  • Patent Document 1 discloses that the amount of ash produced can be reduced by using a polyvinyl acetal resin instead of ethyl cellulose.
  • a polyvinyl acetal resin instead of ethyl cellulose.
  • an object of the present disclosure is a composition for forming wirings and electrodes of an electronic device by a printing method, which has an appropriate viscosity for coatability and ejection property, which is useful for a printing method, and at a low temperature. It is an object of the present invention to provide a composition which can be calcined and the amount of ash generated after calcining is extremely small, and a method for producing the same.
  • the inventor of the present disclosure has found a compound (1) represented by the following formula (1) and a compound represented by the following formula (A) which is a specific fluid organic substance. Even if the content of the compound (1) is small, the composition containing a compatible product with (A) exhibits appropriate viscosity and is uniformly stabilized (composition precipitation, local aggregation, etc.). Or to prevent concentration and maintain a stable state), and the above composition can be fired at a lower temperature and the residual amount of ash after firing can be extremely reduced as compared with a binder resin such as ethyl cellulose. I found it. The invention according to the present disclosure has been completed based on these findings.
  • R 1 is a monovalent linear aliphatic hydrocarbon group having 10 to 25 carbon atoms
  • R 2 and R 3 are the same or different, and have divalent groups having 2, 4, 6 or 8 carbon atoms. It represents an aliphatic hydrocarbon group, a divalent alicyclic hydrocarbon group having 6 carbon atoms, or a divalent aromatic hydrocarbon group
  • R 4 is a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms.
  • R 5 and R 6 are the same or different, and represent a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl ether group.
  • L 1 to L 3 show an amide bond and are different from L 1 . If L 3 is -CONH-, then L 2 is -NHCO-, and if L 1 and L 3 are -NHCO-, then L 2 is -CONH-).
  • Compound (1) represented by and the following formula (A) (In the formula, R a and R c represent monovalent aliphatic hydrocarbon groups having 1 to 12 carbon atoms which may have a hydrogen atom or a substituent, and R b represents a substituent. It represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms which may be possessed, and the substituent is an amino group and / or a hydroxyl group for each).
  • the present disclosure also provides the composition in which R c in the above formula (A) is a hydrogen atom.
  • the compound (A) is also represented by the following formula (A').
  • R a ' represents a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms
  • R b' represents a trivalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms
  • the present disclosure also provides the composition, further comprising an electrical property imparting material.
  • R 1 is a monovalent linear aliphatic hydrocarbon group having 10 to 25 carbon atoms
  • R 2 and R 3 are the same or different, and have divalent groups having 2, 4, 6 or 8 carbon atoms. It represents an aliphatic hydrocarbon group, a divalent alicyclic hydrocarbon group having 6 carbon atoms, or a divalent aromatic hydrocarbon group
  • R 4 is a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms.
  • R 5 and R 6 are the same or different, and represent a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl ether group.
  • L 1 to L 3 show an amide bond and are different from L 1 .
  • R a and R c represent monovalent aliphatic hydrocarbon groups having 1 to 12 carbon atoms which may have a hydrogen atom or a substituent, and R b represents a substituent. It represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms which may be possessed, and the substituent is an amino group and / or a hydroxyl group for each).
  • a method for producing a composition which obtains the above-mentioned composition through a step of compatibilizing with the compound (A) represented by.
  • the composition of the present disclosure contains a compatible compound of a specific compound (1) and a specific fluid organic substance (A), and is a combination of the above compound (1) and the above compound (A). Therefore, even if the content of the compound (1) is small, it exhibits an appropriate viscosity. Therefore, it is difficult for the liquid to drip and has good coatability (or discharge property). Further, the edge of the drawing portion can be formed sharply, and the printing accuracy can be improved. Furthermore, the compositions of the present disclosure can stably maintain the uniformity of the composition. For example, when the composition of the present disclosure contains an electrical property-imparting material, it is possible to prevent sedimentation and local aggregation of the electrical property-imparting material and stably maintain a uniformly and highly dispersed state.
  • the composition of the present disclosure can be fired at a lower temperature than the conventional composition obtained by thickening a fluid organic substance with ethyl cellulose, and the composition can be reduced. It is possible to prevent the object to be coated with the object from being softened and deformed by being exposed to a high temperature for a long time. In addition, the residual amount of ash after firing can be remarkably reduced, and the occurrence of various problems (for example, deterioration of electrical characteristics) caused by the residual ash can be suppressed.
  • composition of the present disclosure is a composition that can be suitably used for manufacturing electronic devices, and can be suitably used for conductive metal pastes, conductive inks, conductive adhesives, and the like.
  • electronic devices include printed wiring boards, capacitors, inductors, varistores, thermistors, transistors, speakers, actuators, antennas, solid oxide fuel cells, and hybrid ICs.
  • the composition of the present disclosure is a composition containing a compatible product of the compound (1) and the compound (A) which is a fluid organic substance.
  • R 1 is a monovalent linear aliphatic hydrocarbon group having 10 to 25 carbon atoms
  • R 2 and R 3 are the same or different, and have divalent groups having 2, 4, 6 or 8 carbon atoms. It represents an aliphatic hydrocarbon group, a divalent alicyclic hydrocarbon group having 6 carbon atoms, or a divalent aromatic hydrocarbon group
  • R 4 is a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms.
  • R 5 and R 6 are the same or different, and represent a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl ether group.
  • L 1 to L 3 show an amide bond and are different from L 1 . If L 3 is -CONH-, then L 2 is -NHCO-, and if L 1 and L 3 are -NHCO-, then L 2 is -CONH-).
  • R 1 is a monovalent linear aliphatic hydrocarbon group having 10 to 25 carbon atoms, for example, a decyl group, a lauryl group, a myristyl group, a pentadecyl group, a stearyl group, a palmityl group, a nonadesyl group, an eicosyl group and a behenyl group.
  • Linear alkyl groups such as groups; linear alkenyl groups such as decenyl group, pentadecenyl group, oleyl group and eicosenyl group; linear alkynyl groups such as pentadecynyl group, octadecynyl group and nonadesinyl group can be mentioned.
  • R 1 is a monovalent linear aliphatic hydrocarbon group having 10 to 25 carbon atoms, has an excellent thickening effect on a fluid organic substance, and has an extremely low residual ash even when fired at a low temperature. From the viewpoint that it can be suppressed, it is preferably a monovalent linear aliphatic hydrocarbon group having 11 to 21 carbon atoms (particularly preferably, a linear alkyl group having 11 to 21 carbon atoms). More preferably, it is a monovalent linear aliphatic hydrocarbon group of 11 to 13 or 17 to 21 (particularly preferably, a linear alkyl group having 11 to 13 or 17 to 21 carbon atoms).
  • Examples of the divalent aliphatic hydrocarbon group having 2, 4, 6 or 8 carbon atoms in R 2 and R 3 include an ethylene group, an n-butylene group, an n-hexylene group and an n-octylene group. ..
  • Examples of the divalent alicyclic hydrocarbon group having 6 carbon atoms in R 2 and R 3 include a 1,4-cyclohexylene group, a 1,3-cyclohexylene group, and a 1,2-cyclohexylene group. ..
  • Examples of the divalent aromatic hydrocarbon group in R 2 and R 3 include an arylene group having 6 to 10 carbon atoms such as a 1,4-phenylene group, a 1,3-phenylene group and a 1,2-phenylene group. Can be mentioned.
  • divalent aliphatic hydrocarbon groups having 2, 4, 6, or 8 carbon atoms are used because of their excellent viscosity-imparting effect.
  • a divalent aliphatic hydrocarbon group having 2, 4, or 6 carbon atoms particularly preferably a linear alkylene group
  • particularly preferably a divalent aliphatic hydrocarbon having 2 or 4 carbon atoms particularly preferably a divalent aliphatic hydrocarbon having 2 or 4 carbon atoms.
  • R 4 represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, and among them, a linear or branched chain alkylene group is preferable, and a linear alkylene is particularly preferable, because it is excellent in a viscosity-imparting effect. It is a group.
  • the combination of the carbon number of the monovalent linear aliphatic hydrocarbon group related to R 1 and the carbon number of the divalent linear aliphatic hydrocarbon group related to R 4 is R 1 having 10 to 25 carbon atoms and R 1 carbon number. 4
  • the number of carbon atoms is preferably 1 to 8, and it is more preferable that the number of carbon atoms in R 1 is 11 to 21 and the number of carbon atoms in R 4 is 1 to 8.
  • the combination of the above carbon numbers related to R 1 and R 4 is R 1 carbon number 11 to 13 and R 4 carbon number 4 to 8, or R 1 carbon number 17 to 21 and R 4 carbon number 1 to 8. It is more preferable to have.
  • R 1 carbon number 11 to 13 and R 4 carbon number 4 to 8 has R 1 carbon number 17 and R 4 carbon number 1 to 5, or R 1 number 18-21 and carbon and particularly preferably R 4 carbons 4-8.
  • Examples of the monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms in R 5 and R 6 include a linear or branched chain having 1 to 3 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group and an isopropyl group.
  • hydroxyalkyl ether group in R 5 and R 6 examples include a mono or di (hydroxy) C 1-3 alkyl ether group such as a 2-hydroxyethoxy group, a 2-hydroxypropoxy group, and a 2,3-dihydroxypropoxy group. Can be mentioned.
  • R 5 and R 6 are the same or different, and a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms is preferable, and a linear or branched alkyl having 1 to 3 carbon atoms is more preferable.
  • the compounds represented by the following formulas (1-1) to (1-9) have excellent compatibility with a fluid organic substance (compound (A)) and have the above-mentioned fluidity.
  • a transparent composition it is also preferable that a transparent composition can be obtained.
  • the compound (1) is a compound represented by the following formula (3) (hereinafter, may be referred to as “compound (3)”) and a compound represented by the following formula (4) (hereinafter, “compound (4)”. ) ”), Or with a compound represented by the following formula (3') (hereinafter, sometimes referred to as“ compound (3 ′) ”) and the following formula (4').
  • compound (4') By reacting the represented compound (hereinafter, may be referred to as "compound (4')", the compound represented by the following formula (2) may be referred to as "compound (2)". ), And it can be produced by oxidizing the obtained compound (2).
  • R 1 is a monovalent linear aliphatic hydrocarbon group having 10 to 25 carbon atoms
  • R 2 and R 3 are the same or different, and have divalent groups having 2, 4, 6 or 8 carbon atoms. It represents an aliphatic hydrocarbon group, a divalent alicyclic hydrocarbon group having 6 carbon atoms, or a divalent aromatic hydrocarbon group
  • R 4 is a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms.
  • R 5 and R 6 are the same or different, and represent a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl ether group.
  • L 1 to L 3 show an amide bond and are different from L 1 .
  • R 7 is a hydrogen atom or 1 carbon number. It shows the alkyl groups of to 3.
  • OR 7 may form a ring by dehydration condensation or dealcohol condensation with the hydrogen atom constituting L 2).
  • R 1 to R 6 and L 1 to L 2 in the above formula are the same as above.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 3 carbon atoms in R 7 in the above formulas (3) and (4') include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group and the like.
  • Examples of the ring formed by dehydration condensation or dealcohol condensation of OR 7 with the hydrogen atom constituting L 2 in the formula (3) include a pyrrolidine-2,5-dione ring and a piperidine-2,6-dione. Rings and the like can be mentioned.
  • the amount of compound (4) used may be 1 mol or more with respect to 1 mol of compound (3), and an excessive amount can be used.
  • the amount of compound (4') used may be 1 mol or more with respect to 1 mol of compound (3'), and an excessive amount can be used.
  • reaction of compound (3) and compound (4) or compound (3') and compound (4') can be carried out by stirring at a temperature of, for example, 100 to 120 ° C. for 10 to 20 hours.
  • the reaction atmosphere is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction, and may be, for example, an air atmosphere, a nitrogen atmosphere, an argon atmosphere, or the like. Further, the reaction can be carried out by any method such as batch type, semi-batch type and continuous type.
  • the obtained reaction product can be separated and purified by, for example, separation means such as filtration, concentration, distillation, extraction, crystallization, adsorption, recrystallization, column chromatography, or a separation means combining these.
  • separation means such as filtration, concentration, distillation, extraction, crystallization, adsorption, recrystallization, column chromatography, or a separation means combining these.
  • the compounds represented by the following formulas (2-1) to (2-9) are particularly preferable.
  • the compound represented by the following formula (3-1) can be produced by the following method.
  • R 1 , R 2 , R 3 , and R 7 in the following formula are the same as above.
  • two R 7 in R 7 and wherein in formula (3a) (3d), respectively may be the same or may be different.
  • the compound represented by formula (3d) the two COOR 7 in the formula may form a dehydration condensation anhydride.
  • the compound represented by the following formula (3'-1) can be produced by the following method.
  • R 1 , R 2 , R 3 , and R 7 in the following formula are the same as above.
  • Two R 7 in the formula (3b ') may be the same or different.
  • the compound represented by formula (3b ') has two COOR 7 in the formula may form a dehydration condensation anhydride.
  • the step [1] is a step of reacting the compound represented by the formula (3a) with the compound represented by the formula (3b) to obtain the compound represented by the formula (3c).
  • the amount of the compound represented by the formula (3b) to be used may be 1 mol or more with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (3a), and an excessive amount can be used.
  • the reaction temperature of this reaction is, for example, 80 to 150 ° C., and the reaction time is, for example, about 1 to 24 hours.
  • the step [2] is a step of reacting the compound represented by the formula (3c) with the compound represented by the formula (3d) to obtain the compound represented by the formula (3-1).
  • the amount of the compound represented by the formula (3d) to be used may be 1 mol or more, preferably 1 to 3 mol, with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (3c).
  • the reaction temperature of this reaction is, for example, 80 to 150 ° C., and the reaction time is, for example, about 0.5 to 10 hours. As this reaction progresses, water is produced. Therefore, it is preferable to carry out the reaction while removing water using a dehydrating agent (for example, acetic anhydride) in order to promote the progress of the reaction.
  • a dehydrating agent for example, acetic anhydride
  • the reaction of [2] is preferably carried out in the presence of a solvent.
  • a solvent examples include pentafluorophenol, N, N-dimethylformamide, dimethylacetamide, o-dichlorobenzene and the like. These can be used alone or in combination of two or more.
  • reaction of [2] can be carried out in the presence of a base such as triethylamine, pyridine or 4-dimethylaminopyridine, if necessary.
  • a base such as triethylamine, pyridine or 4-dimethylaminopyridine
  • the step [3] is a step of reacting the compound represented by the formula (3a') with the compound represented by the formula (3b') to obtain the compound represented by the formula (3c').
  • the reaction of [3] can be carried out under the same conditions as the reaction of [2] above.
  • the step [4] is a step of reacting the compound represented by the formula (3c') with the compound represented by the formula (3d') to obtain the compound represented by the formula (3'-1). ..
  • the reaction of [4] can be carried out under the same conditions as the reaction of [1] above.
  • reaction product is separated by, for example, separation means such as filtration, concentration, distillation, extraction, crystallization, adsorption, recrystallization, column chromatography, or a separation means combining these. Can be purified.
  • separation means such as filtration, concentration, distillation, extraction, crystallization, adsorption, recrystallization, column chromatography, or a separation means combining these. Can be purified.
  • hydrogen peroxide As the oxidizing agent used for oxidizing the compound (2) obtained by the above method, for example, hydrogen peroxide can be used.
  • hydrogen peroxide pure hydrogen peroxide may be used, but from the viewpoint of handleability, it is usually diluted with an appropriate solvent (for example, water) and used (for example, 5 to 70% by weight). Hydrogen peroxide water).
  • the amount of hydrogen peroxide used is, for example, about 0.1 to 10 mol per 1 mol of compound (2).
  • the oxidation reaction can be carried out, for example, by stirring at a temperature of 30 to 70 ° C. for 3 to 20 hours.
  • the oxidation reaction of compound (2) is carried out in the presence of a solvent or in the absence of a solvent.
  • the solvent include alcohol solvents such as methanol, ethanol, 2-propanol and butanol; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dioxolane, 1,2-dimethoxyethane and cyclopentylmethyl ether.
  • ester solvents such as butyl acetate and ethyl acetate
  • hydrocarbon solvents such as pentane, hexane, heptane and octane
  • nitrile solvents such as acetonitrile and benzonitrile can be mentioned. These can be used alone or in combination of two or more.
  • the obtained reaction product can be separated and purified by, for example, separation means such as filtration, concentration, distillation, extraction, crystallization, adsorption, recrystallization, column chromatography, or a separation means combining these.
  • separation means such as filtration, concentration, distillation, extraction, crystallization, adsorption, recrystallization, column chromatography, or a separation means combining these.
  • R a and R c represent monovalent aliphatic hydrocarbon groups having 1 to 12 carbon atoms which may have a hydrogen atom or a substituent, and R b has a substituent. It represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, and the substituent is an amino group and / or a hydroxyl group for each group.
  • the monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms in Ra and R c in the above formula (A) includes a linear or branched alkyl group, for example, a methyl group, an ethyl group, or a propyl group.
  • R a and R c are preferably monovalent aliphatic hydrocarbon groups having 1 to 8 carbon atoms (preferably 1 to 4), and alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms (preferably 1 to 4). More preferably, a methyl group, an ethyl group and a propyl group are further preferable.
  • R c is preferably a hydrogen atom.
  • the divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms in R b in the above formula (A) includes a linear or branched alkylene group such as a methylene group, an ethylene group, an ethylidene group and a trimethylene group.
  • R b a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms (preferably 1 to 4) is preferable, and an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms (preferably 1 to 4) is more preferable.
  • An ethylene group, a trimethylene group and a tetramethylene group are more preferable, and a trimethylene group is particularly preferable.
  • the total number of amino groups and / or hydroxyl groups that R a , R b or R c may have is preferably 0 to 6, more preferably 0 to 4, and even more preferably 0 to 2.
  • Examples of the compound (A) include 2-aminoethanol, 3-aminopropanol, 1-amino-2-propanol, 1-amino-2-methyl-2-propanol, 2-amino-2-methyl-1-propanol. , 4-Amino-1-butanol, 6-Amino-1-Hexanol, 10-Amino-1-decanol, 12-Amino-1-dodecanol and other amino-alkanols; N-methyl-2-aminoethanol, N-ethyl Monoalkylamino-alkanols such as -2-aminoethanol and N-propyl-2-aminoethanol; dialkylamino-alkanolamines such as 2-dimethylaminoethanol and 6-diethylaminohexanol; triethanolamine, tri-n-propanolamine, Tri-alkanolamines such as triisopropanolamine, tri-n-butanolamine, triisobutan
  • amino-alkanediol and monoalkylamino-alkanediol which are compounds (A') represented by the following formula (A') are preferable because they can easily obtain a thickening effect.
  • R a' indicates a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms
  • R b' indicates a trivalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms.
  • the monovalent aliphatic hydrocarbon groups of R a 'carbon number of 1 to 12 according to the may be the same as the R a in formula (A).
  • the trivalent aliphatic hydrocarbon groups of R b C 1 -C 12 includes methylidyne group, ethylidyne group, pro pyridine group, Buchirijin group, a Penchirijin group.
  • composition of the present disclosure can be produced through a step of compatibilizing the compound (1) and the compound (A). More specifically, it can be produced by mixing the entire amount of compound (A) and compound (1), heating them, allowing them to be compatible with each other, and then cooling them. It is also produced by a method in which compound (1) is mixed with a part of compound (A), heated, compatible with each other, cooled, and then mixed with the remaining compound (A). can do.
  • the temperature at the time of compatibility is appropriately selected depending on the type of compound (1) and compound (A), and is not particularly limited as long as the temperature at which compound (1) and compound (A) are compatible. It is preferable that the temperature does not exceed 100 ° C., and when the boiling point of compound (A) is 100 ° C. or lower, it is preferably about the boiling point.
  • Cooling after compatibility may be performed as long as it can be cooled to room temperature (for example, 25 ° C.) or lower, and may be gradually cooled at room temperature or rapidly cooled by ice cooling or the like.
  • the amount of the compound (1) used depends on the type of the compound (A), but is, for example, 0.1 to 50 parts by weight, preferably 0.5 to 20 parts by weight, based on 1000 parts by weight of the compound (A). It is particularly preferably 1 to 10 parts by weight, and most preferably 1 to 7 parts by weight.
  • the content of the companion (or the total amount of the compound (1) and the compound (A)) in the total amount (100% by weight) of the composition of the present disclosure is not particularly limited, but is a composition for a conductive metal paste.
  • a composition for a conductive metal paste for example, about 0.1 to 30% by weight, preferably 0.1 to 20% by weight, more preferably 0.1 to 10% by weight, still more preferably 0.1 to 5% by weight, particularly preferably 0. .1 to 3% by weight, except for the composition for conductive metal paste, for example, about 30 to 99.9% by weight, preferably 50 to 99.9% by weight, more preferably 60 to 99.9% by weight.
  • weight% more preferably 70-99.9% by weight, particularly preferably 90-99.9% by weight, most preferably 97-99.9% by weight.
  • composition of the present disclosure may contain, as other components, an electrical property imparting material (for example, at least one selected from a conductive metal material, a semiconductor material, a magnetic material, a dielectric material, and an insulating material). preferable.
  • an electrical property imparting material for example, at least one selected from a conductive metal material, a semiconductor material, a magnetic material, a dielectric material, and an insulating material.
  • conductive metal material and the magnetic material well-known and commonly used materials can be used, for example, gold, silver, copper, nickel, palladium, aluminum, iron, platinum, molybdenum, tungsten, zinc, lead, cobalt and oxidation. Examples thereof include iron / chromium oxide, ferrite, and alloys thereof.
  • semiconductor materials can be used, for example, pentacene, fullerene derivatives, polythiophene derivatives, metals (copper, indium, gallium, selenium, arsenic, cadmium, tellurium, and alloys thereof), silicon fine particles, and the like. Can be mentioned.
  • dielectric material and the insulating material well-known and commonly used materials can be used, and examples thereof include cycloolefin polymer, fluororesin, butyral resin, glass, paper, and Teflon (registered trademark).
  • the content of the conductive metal material and the magnetic material is, for example, 70 to 99. Of the total amount of the composition (100% by weight). It is about 9% by weight, preferably 80 to 99.9% by weight, more preferably 90 to 99.9% by weight, still more preferably 95 to 99.9% by weight, and particularly preferably 97 to 99.9% by weight.
  • the content of the above-mentioned electrical property-imparting material is the composition.
  • 0.1 to 30% by weight preferably 0.1 to 20% by weight, more preferably 0.1 to 10% by weight, still more preferably 0.1 to 5% by weight, particularly the total amount (100% by weight). It is preferably 0.1 to 3% by weight.
  • the rheometer viscosity [viscosity ( ⁇ ) at 25 ° C. and shear rate of 0.3 s -1 ] of the composition of the present disclosure is in the range of 10 Pa ⁇ s or more (for example, 10 to 100 Pa ⁇ s). It is preferable in that the applied composition can be prevented from sagging or flowing, and the application accuracy can be improved. In addition, the uniformity of the composition can be stably maintained, and when the electrical property-imparting material is contained, sedimentation and local aggregation of the electrical property-imparting material are prevented, and a uniformly and highly dispersed state is stabilized. It is preferable in that it can be maintained as a target.
  • the rheometer viscosity [viscosity ( ⁇ ) at 25 ° C. and a shear rate of 0.1 s -1 ] of the composition of the present disclosure is in the range of 10 Pa ⁇ s or more (for example, 10 to 100 Pa ⁇ s). It is preferable in that the applied composition can be prevented from sagging or flowing, and the application accuracy can be improved. In addition, the uniformity of the composition can be stably maintained, and when the electrical property-imparting material is contained, sedimentation and local aggregation of the electrical property-imparting material are prevented, and a uniformly and highly dispersed state is stabilized. It is preferable in that it can be maintained as a target.
  • the composition of the present disclosure has a shearing property, and the viscosity ratio [25 ° C., viscosity ratio at a shear rate of 1s -1 / viscosity ratio at a shear rate of 10s -1 ] by a rheometer is, for example, 1. It is more than 5, preferably 2 or more, and particularly preferably 3 or more.
  • the upper limit is, for example, 10, preferably 8. Therefore, the viscosity can be lowered at the time of coating, and for example, when the coating is performed using a printing machine or the like, the ejection property is excellent.
  • by rapidly increasing the viscosity after coating it is possible to prevent the coated composition from sagging, and it is possible to improve the coating accuracy.
  • a binder resin for example, a polymer compound having a number average molecular weight of 10,000 or more such as ethyl cellulose resin, alkyl cellulose resin, polyvinyl acetal resin, acrylic resin
  • the addition amount is, for example, 10% by weight or less, preferably 5% by weight or less, based on the total amount of the composition (100% by weight). If the amount of the binder resin added exceeds the above range, the ash content derived from the binder resin generated by firing causes a decrease in electrical characteristics, which is not preferable.
  • the companion product contained in the composition of the present disclosure has excellent thermal decomposability and easily reduces the molecular weight. Therefore, the composition of the present disclosure is calcined at a lower temperature (for example, 100 to 350 ° C., preferably 150 to 300 ° C., particularly preferably 150 to 250 ° C.) as compared with the composition imparted with viscosity by a binder resin such as ethyl cellulose. This makes it possible to prevent softening and deformation of the object to be coated in the firing step.
  • a lower temperature for example, 100 to 350 ° C., preferably 150 to 300 ° C., particularly preferably 150 to 250 ° C.
  • the composition of the present disclosure Since the composition of the present disclosure has the above characteristics, it can be satisfactorily discharged onto the surface of a base material (for example, a ceramic substrate, a green sheet, etc.) by, for example, screen printing, and the edge of the drawing portion is sharpened. The printing accuracy can be improved. Further, when the composition of the present disclosure contains an electrical property-imparting material, it prevents the electrical property-imparting material from settling and locally agglomerates, and discharges the composition while stably maintaining a uniformly and highly dispersed state. By drying and firing the discharged composition, which can be printed, wiring or the like having excellent electrical characteristics (for example, conductivity or insulation) can be formed with high accuracy.
  • a base material for example, a ceramic substrate, a green sheet, etc.
  • compositions of the present disclosure include, for example, printed wiring boards such as multilayer printed wiring boards, capacitors such as multilayer ceramic capacitors, inductors, varistor, thermistas, transistors, speakers, actuators, antennas, solid oxide fuel cells (SOFCs). , Hybrid ICs, etc., and are particularly useful as compositions for conductive metal pastes and compositions for conductive inks used in multilayer ceramic capacitors.
  • printed wiring boards such as multilayer printed wiring boards
  • capacitors such as multilayer ceramic capacitors, inductors, varistor, thermistas, transistors, speakers, actuators, antennas, solid oxide fuel cells (SOFCs).
  • SOFCs solid oxide fuel cells
  • Hybrid ICs Hybrid ICs, etc.
  • composition of the present disclosure is selectively ejected to a desired position on the surface of a substrate provided with electrodes, circuits, etc. by, for example, screen printing, and then electronic components and the like are bonded and fired to obtain electrons from the substrate. It can be electrically connected to parts and the like. Further, since it can be fired at a low temperature, it can be mounted at a lower temperature than that of soldering, and can be used for mounting electronic components having poor heat resistance.
  • compositions of the present disclosure include, for example, printed wiring boards such as multilayer printed wiring boards, capacitors such as multilayer ceramic capacitors, inductors, varistor, thermistas, transistors, speakers, actuators, antennas, solid oxide fuel cells (SOFCs). , Hybrid ICs, etc., especially as a conductive adhesive used in manufacturing multilayer ceramic capacitors.
  • printed wiring boards such as multilayer printed wiring boards
  • capacitors such as multilayer ceramic capacitors, inductors, varistor, thermistas, transistors, speakers, actuators, antennas, solid oxide fuel cells (SOFCs).
  • SOFCs solid oxide fuel cells
  • Hybrid ICs etc., especially as a conductive adhesive used in manufacturing multilayer ceramic capacitors.
  • N-docosanoylaminoethylsuccinimide (4.00 g, 8.60 mmol) and N, N-dimethyl-1,3-propanediamine (2.63 g, 25.8 mmol) were stirred at 120 ° C. for 18 hours.
  • the reaction mixture was poured into methanol, the precipitate was filtered and washed with methanol.
  • the obtained solid was purified by recrystallization using acetone and methanol.
  • the 1 H-NMR (CDCl 3 ) measurement result of the obtained compound is shown in FIG.
  • N-docosanoylaminoethylsuccinimide (8.00 g, 17.2 mmol) and hexamethylenediamine (10.0 g, 86.1 mmol) were stirred at 120 ° C. for 18 hours.
  • the reaction mixture was poured into methanol, the precipitate was filtered and washed with methanol.
  • the obtained solid was purified by recrystallization using acetonitrile and methanol.
  • N- (docosanoylaminoethyl) aminosuccinoylaminohexylamine was obtained as a white crystalline powder (yield 69% 6.91 g, 11.9 mmol).
  • the precipitate was purified and purified by recrystallization with 2-propanol.
  • the yield (11.2 g, 25.7 mmol) of N-eicosanoylaminoethylsuccinimide as a 91% white crystalline powder was obtained.
  • N-eicosanoylaminoethylsuccinimide (4.00 g, 9.16 mmol) and N, N-dimethyl-1,3-propanediamine (2.81 g, 27.5 mmol) were stirred at 120 ° C. for 18 hours.
  • the reaction mixture was poured into methanol, the precipitate was filtered and washed with methanol.
  • the obtained solid was purified by recrystallization using acetone and methanol.
  • the 1 H-NMR (CDCl 3 ) measurement result of the obtained compound is shown in FIG.
  • Preparation Example 8 ⁇ Production of compound (1-9)> A compound represented by the following formula (2-9) was obtained in the same manner as in Preparation Example 2 except that methyl myristate was used instead of methyl docosate and octamethylenediamine was used instead of hexamethylenediamine. The compound represented by 1-9) was obtained.
  • the viscosity of the obtained composition is a viscosity / viscoelasticity measuring device equipped with a cone plate sensor (using a cone angle of 1 ° for a diameter of 60 mm and a cone angle of 1 °, 2 ° and 4 ° for a diameter of 35 mm) and a Rheometer.
  • a (rheometer) (trade name “RheoStress600”, manufactured by HAAKE)
  • the shear rate was changed in logarithmic increments from 0.1 to 100 s -1 in a normal flow viscosity measurement mode under 25 ° C. conditions.
  • ⁇ Viscosity evaluation> The viscosity of the obtained composition was evaluated according to the following criteria from the viscosity at a shear rate of 0.1 s -1. The larger the value, the higher the viscosity, which indicates that the content of the compound (1) for making the composition an appropriate viscosity can be reduced. 1: 5 Pa ⁇ s or less 2: 5 Pa ⁇ s or less and 10 Pa ⁇ s or less 3: 10 Pa ⁇ s or less and 50 Pa ⁇ s or less 4: 50 Pa ⁇ s or less
  • the ash residual ratio at 250 ° C. of the compositions obtained in Examples and Comparative Examples was measured by the following method. Using TG-DTA, heat each 5 mg of the composition from 20 ° C. to 400 ° C. at 10 ° C./min, measure the residual ash content at 250 ° C., and measure the ratio of the residual ash content to the total amount of the composition as the ash residual ratio. Calculated as (mass%).
  • Examples 1 to 8 were excellent in viscosity 3 to 4 and ash residual ratio 0.2 to 0.4% by mass by containing the thickening stabilizer compound in an amount of 0.3 to 0.5% by mass. It had both viscosity and low ash residual rate.
  • Examples 9 and 10 by containing 1% by mass of the thickening stabilizer compound, the viscosity was 3 to 4, and the ash residual ratio was 0.7 to 0.9% by mass, both of which were excellent viscosity and low ash residual ratio. It was compatible with.
  • Comparative Examples 1 and 2 were inferior in viscosity to 1 to 2 even though they contained 1% by mass of the thickening stabilizer compound.
  • Comparative Examples 3 and 4 had a low viscosity of 2 to 3 and a very high residual ash content of 4.9% by mass even when the thickening stabilizer compound was contained in an amount of 5% by mass.
  • R 1 in the formula (1) is a linear alkyl group having 11 to 13 carbon atoms or 17 to 21 carbon atoms.
  • R 2 and R 3 in the formula (1) are the same or different and are linear alkylene groups having 2 or 4 carbon atoms.
  • R 4 in the formula (1) is a linear alkylene group having 1 to 8 carbon atoms.
  • R 1 is a linear alkyl group having 17 to 21 carbon atoms
  • R 2 and R 3 are linear alkylene groups having 2 or 4 carbon atoms.
  • R 1 is a linear alkyl group having 11 to 21 carbon atoms
  • R 2 and R 3 are linear alkylene groups having 2 or 4 carbon atoms.
  • R 4 is a linear alkylene group having 1 to 8 carbon atoms
  • R 5 and R 6 are methyl groups.
  • R 1 is a linear alkyl group having 11 to 13 carbon atoms
  • R 2 and R 3 are linear alkylene groups having 2 or 4 carbon atoms
  • R 4 is a linear alkylene group having 4 to 8 carbon atoms.
  • R 1 is a linear chain having 17 carbon atoms.
  • a state alkyl group, R 2 and R 3 are linear alkylene groups having 2 or 4 carbon atoms, and R 4 is a linear alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, and R 5 and R 6 are used.
  • R 1 is a linear alkyl group having 18 to 21 carbon atoms
  • R 2 and R 3 Is a linear alkylene group having 2 or 4 carbon atoms
  • R 4 is a linear alkylene group having 4 to 8 carbon atoms
  • R 5 and R 6 are methyl groups.
  • the composition according to [15] The composition according to [1], wherein the compound (1) is at least one compound selected from the compounds represented by the formulas (1-1) to (1-9). .. [16] The composition according to any one of [1] to [15], wherein R b in the formula (A) is a trimethylene group.
  • the electrical property imparting material is a conductive metal material or a magnetic material.
  • the content of the conductive metal material or the magnetic material is 97 to 99.9% by weight.
  • the composition according to [21], wherein the content of the electrical property-imparting material is 0.1 to 3% by weight.
  • any one of [1] to [25] can be obtained.
  • a method for producing a composition which obtains the described composition.
  • composition according to the present disclosure has an appropriate viscosity for coatability and ejection property and can be fired at a low temperature, it is suitably used for forming wiring and electrodes of electronic devices by a printing method. .. Therefore, the present disclosure has industrial applicability.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

塗布性、吐出性のための適度な粘性を有し、低温で焼成することができ、焼成後の灰分量が極めて少ない組成物を提供する。　本開示の組成物は、下記式（１）で表される化合物と下記式（Ａ）で表される化合物との相溶物を含む。下記式（１）中、Ｒ1は炭素数１０～２５の直鎖状脂肪族炭化水素基、Ｒ2、Ｒ3は同一又は異なって、炭素数２、４、６、若しくは８の炭化水素基を示し、Ｒ4は炭素数１～８の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ5、Ｒ6は同一又は異なって、炭素数１～３の脂肪族炭化水素基、又はヒドロキシアルキルエーテル基を示す。Ｌ1～Ｌ3はアミド結合を示す。下記式（Ａ）中、式中、Ｒa及びＲcは、同一又は異なって、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１～１２の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒbは置換基を有してもよい炭素数１～１２の脂肪族炭化水素基を示し、それぞれについて置換基はアミノ基及び／又は水酸基である。

Description

組成物及びその製造方法
　本開示は、電子デバイス製造時に用いられる組成物及びその製造方法に関する。本願は、２０２０年１月２２日に日本に出願した、特願２０２０－００８５０７号の優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　印刷法を用いて製造する電子デバイスにはプリント配線板、コンデンサ、インダクタ、バリスタ、サーミスタ、トランジスタ、スピーカ、アクチュエータ、アンテナ、固体酸化物燃料電池、ハイブリッドＩＣ等がある。
　例えば積層セラミックコンデンサは、一般的に、次のような工程を経て製造される。
１．セラミックスの粉末、ポリビニルアセタール樹脂等のバインダー樹脂、及び溶剤を含むスラリーをシート状に成形してグリーンシートを得る。
２．電気特性付与材（例えば、ニッケル、パラジウム等）、バインダー樹脂（例えば、エチルセルロース等）、及び流動性有機物質（例えば、ターピネオール等）を含む導電性金属ペーストを、グリーンシート上に印刷法により塗布し導電回路の配線や電極等（以後、「配線等」と称する場合がある）を形成する（塗布工程）。
３．塗布された導電性金属ペーストを乾燥させる（乾燥工程）。
４．配線等が形成されたグリーンシートを所定寸法に切断し、複数枚積み重ねて圧着する。
５．焼成させる（焼成工程）。 
　導電性金属ペーストに含まれるバインダー樹脂は電気特性付与材をグリーンシート上に固定する働きや、ペーストに適度な粘性を付与して微細な印刷パターンの形成を可能とする働きを有する。バインダー樹脂としては、従来、エチルセルロースが主に用いられてきた。しかし、エチルセルロースは熱分解性が低いため高温で焼成する必要があり、長時間高温に曝されることにより被塗布体が軟化、変形する場合があること、また、焼成後にカーボン成分が灰分として残留し、それにより導電性の低下が引き起こされることが問題であった。
　上記問題を解決するため、バインダー樹脂の改善が種々検討された。例えば、特許文献１には、エチルセルロースに代えてポリビニルアセタール樹脂を用いることで灰分の生成量を低減できることが開示されている。しかしながら、ポリビニルアセタール樹脂を使用しても、これらの問題について十分満足できる結果は得られなかった。
特開２００６－２９９０３０号公報
　従って、本開示の目的は、印刷法によって電子デバイスの配線や電極を形成するための組成物であって、印刷法に有用な塗布性、吐出性のための適度な粘性を有し、低温で焼成することができ、焼成後に生じる灰分量が極めて少ない組成物、及びその製造方法を提供することにある。
　本開示の発明者は上記課題を解決するため鋭意検討した結果、下記式（１）で表される化合物（１）と、特定の流動性有機物質である下記式（Ａ）で表される化合物（Ａ）との相溶物を含有する組成物が、上記化合物（１）の含有量が少量であっても、適度な粘性を示し均一に安定化（組成物の沈降、局所的な凝集、又は濃縮を防ぎ、均一状態を安定的に維持すること）すること、そして、上記組成物が、エチルセルロース等のバインダー樹脂に比べ、低温で焼成でき、且つ焼成後の灰分の残留量を極めて少なくできることを見いだした。本開示に係る発明はこれらの知見に基づいて完成させたものである。
　すなわち、本開示は、下記式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式中、Ｒ1は炭素数１０～２５の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基、Ｒ2、Ｒ3は同一又は異なって、炭素数２、４、６、若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６の２価の脂環式炭化水素基、又は２価の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ4は炭素数１～８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ5、Ｒ6は同一又は異なって、炭素数１～３の１価の脂肪族炭化水素基、又はヒドロキシアルキルエーテル基を示す。Ｌ1～Ｌ3はアミド結合を示し、Ｌ1とＬ3が－ＣＯＮＨ－である場合、Ｌ2は－ＮＨＣＯ－であり、Ｌ1とＬ3が－ＮＨＣＯ－である場合、Ｌ2は－ＣＯＮＨ－である）
で表される化合物（１）と
下記式（Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式中、Ｒa及びＲcは、同一又は異なって、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１～１２の１価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒbは置換基を有してもよい炭素数１～１２の２価の脂肪族炭化水素基を示し、それぞれについて置換基はアミノ基及び／又は水酸基である）
で表される化合物（Ａ）との相溶物を含む組成物を提供する。
　本開示は、また、上記式（Ａ）中のＲcが水素原子である、前記組成物を提供する
　本開示は、また、前記化合物（Ａ）が、下記式（Ａ’）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式中、Ｒa'は炭素数１～１２の１価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒb'は炭素数１～１２の３価の脂肪族炭化水素基を示す）
で表される化合物（Ａ’）である、前記組成物を提供する。
　本開示は、また、更に、電気特性付与材を含む、前記組成物を提供する。
　本開示は、また、上記式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式中、Ｒ1は炭素数１０～２５の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基、Ｒ2、Ｒ3は同一又は異なって、炭素数２、４、６、若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６の２価の脂環式炭化水素基、又は２価の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ4は炭素数１～８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ5、Ｒ6は同一又は異なって、炭素数１～３の１価の脂肪族炭化水素基、又はヒドロキシアルキルエーテル基を示す。Ｌ1～Ｌ3はアミド結合を示し、Ｌ1とＬ3が－ＣＯＮＨ－である場合、Ｌ2は－ＮＨＣＯ－であり、Ｌ1とＬ3が－ＮＨＣＯ－である場合、Ｌ2は－ＣＯＮＨ－である）
で表される化合物（１）と
下記式（Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式中、Ｒa及びＲcは、同一又は異なって、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１～１２の１価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒbは置換基を有してもよい炭素数１～１２の２価の脂肪族炭化水素基を示し、それぞれについて置換基はアミノ基及び／又は水酸基である）
で表される化合物（Ａ）とを相溶させる工程を経て、前記の組成物を得る、組成物の製造方法を提供する。
　本開示の組成物は、特定の化合物（１）と、特定の流動性有機物質である化合物（Ａ）との相溶物を含有し、上記化合物（１）と上記化合物（Ａ）との組み合わせにより、上記化合物（１）の含有量が少量であっても適度な粘性を示す。そのため、液ダレしにくく、良好な塗布性（若しくは、吐出性）を有する。また、描画部のエッジをシャープに形成することができ、印字精度を向上することができる。更に、本開示の組成物は、組成の均一性を安定的に保持することができる。例えば、本開示の組成物が電気特性付与材を含有する場合、電気特性付与材の沈降や、局所的な凝集を防止して、均一に高分散した状態を安定的に維持することができる。更に、化合物（１）の含有量を低減できることから、従来のエチルセルロースにより流動性有機物質を増粘して得られる組成物に比べて、本開示の組成物は低温で焼成することができ、組成物が塗布された被塗布体が長時間高温に曝されることにより軟化、変形することを防止できる。その上、焼成後の灰分の残留量を著しく低減することができ、残留灰分により引き起こされていた種々の問題（例えば、電気特性の低下等）の発生を抑制することができる。
調製例で得られた化合物（２－３）の1Ｈ－ＮＭＲ測定結果を示す図である。 調製例で得られた化合物（１－３）の1Ｈ－ＮＭＲ測定結果を示す図である。 調製例で得られた化合物（２－４）の1Ｈ－ＮＭＲ測定結果を示す図である。 調製例で得られた化合物（１－４）の1Ｈ－ＮＭＲ測定結果を示す図である。 調製例で得られた化合物（２－１）の1Ｈ－ＮＭＲ測定結果を示す図である。 調製例で得られた化合物（１－１）の1Ｈ－ＮＭＲ測定結果を示す図である。
［組成物］
　本開示の組成物は、電子デバイス製造用に好適に使用できる組成物であって、導電性金属ペースト、導電性インクや導電性接着剤等に好適に使用できる組成物である。電子デバイスとしては、プリント配線板、コンデンサ、インダクタ、バリスタ、サーミスタ、トランジスタ、スピーカ、アクチュエータ、アンテナ、固体酸化物燃料電池、ハイブリッドＩＣが挙げられる。本開示の組成物は、化合物（１）と、流動性有機物質である化合物（Ａ）との相溶物を含む組成物である。
　（化合物（１））
　上記化合物（１）は、下記式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （式中、Ｒ1は炭素数１０～２５の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基、Ｒ2、Ｒ3は同一又は異なって、炭素数２、４、６、若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６の２価の脂環式炭化水素基、又は２価の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ4は炭素数１～８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ5、Ｒ6は同一又は異なって、炭素数１～３の１価の脂肪族炭化水素基、又はヒドロキシアルキルエーテル基を示す。Ｌ1～Ｌ3はアミド結合を示し、Ｌ1とＬ3が－ＣＯＮＨ－である場合、Ｌ2は－ＮＨＣＯ－であり、Ｌ1とＬ3が－ＮＨＣＯ－である場合、Ｌ2は－ＣＯＮＨ－である）
　Ｒ1は炭素数１０～２５の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基であり、例えば、デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、ペンタデシル基、ステアリル基、パルミチル基、ノナデシル基、エイコシル基、ベヘニル基等の直鎖状アルキル基；デセニル基、ペンタデセニル基、オレイル基、エイコセニル基等の直鎖状アルケニル基；ペンタデシニル基、オクタデシニル基、ノナデシニル基等の直鎖状アルキニル基が挙げられる。
　Ｒ1は、炭素数１０～２５の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基であり、流動性有機物質の増粘効果に優れ、且つ、低い温度で焼成しても灰分の残存を極めて低く抑制することができる点から、炭素数１１～２１の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基（とりわけ好ましくは、炭素数１１～２１の直鎖状アルキル基）であることが好ましく、炭素数１１～１３又は１７～２１の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基（とりわけ好ましくは、炭素数１１～１３又は１７～２１の直鎖状アルキル基）であることがより好ましい。
　Ｒ2、Ｒ3における炭素数２、４、６、若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、エチレン基、ｎ－ブチレン基、ｎ－ヘキシレン基、ｎ－オクチレン基が挙げられる。
　Ｒ2、Ｒ3における炭素数６の２価の脂環式炭化水素基としては、例えば、１，４－シクロヘキシレン基、１，３－シクロヘキシレン基、１，２－シクロヘキシレン基が挙げられる。
　Ｒ2、Ｒ3における２価の芳香族炭化水素基としては、例えば、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，２－フェニレン基等の炭素数６～１０のアリーレン基が挙げられる。
　Ｒ2、Ｒ3としては、なかでも、粘性付与効果に優れる点で、炭素数２、４、６、若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基（とりわけ好ましくは、直鎖状アルキレン基）が好ましく、より好ましくは炭素数２、４、若しくは６の２価の脂肪族炭化水素基（とりわけ好ましくは、直鎖状アルキレン基）、特に好ましくは炭素数２若しくは４の２価の脂肪族炭化水素基（とりわけ好ましくは、直鎖状アルキレン基）、最も好ましくは炭素数２の２価の脂肪族炭化水素基（とりわけ好ましくは、直鎖状アルキレン基）である。
　Ｒ4は炭素数１～８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、なかでも、粘性付与効果に優れる点で、直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基が好ましく、特に好ましくは直鎖状アルキレン基である。
　Ｒ1に係る１価の直鎖状脂肪族炭化水素基の炭素数及びＲ4に係る２価の直鎖状脂肪族炭化水素基の炭素数の組み合わせは、Ｒ1炭素数１０～２５かつＲ4炭素数１～８であることが好ましく、Ｒ1の炭素数１１～２１かつＲ4炭素数１～８であることがより好ましい。
　また、Ｒ1及びＲ4に係る上記炭素数の組み合わせは、Ｒ1炭素数１１～１３かつＲ4炭素数４～８、又は、Ｒ1炭素数１７～２１かつＲ4炭素数１～８であることが更に好ましい。
　また、Ｒ1及びＲ4に係る上記炭素数の組み合わせは、Ｒ1炭素数１１～１３かつＲ4炭素数４～８、Ｒ1炭素数１７かつＲ4炭素数１～５、又は、Ｒ1炭素数１８～２１かつＲ4炭素数４～８であることが特に好ましい。
　また、Ｒ1及びＲ4に係る上記炭素数の組み合わせは、Ｒ1炭素数１８～２１かつＲ4炭素数４～８であることが最も好ましい。
　Ｒ5、Ｒ6における炭素数１～３の１価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の炭素数１～３の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基；ビニル基、１－メチルビニル基、２－プロペニル基等の炭素数２～３の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基；エチニル基、プロピニル基等の炭素数２～３の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基等が挙げられる。
　Ｒ5、Ｒ6におけるヒドロキシアルキルエーテル基としては、例えば、２－ヒドロキシエトキシ基、２－ヒドロキシプロポキシ基、２，３－ジヒドロキシプロポキシ基等の、モノ又はジ（ヒドロキシ）Ｃ1-3アルキルエーテル基が挙げられる。
　Ｒ5、Ｒ6としては、なかでも、同一又は異なって、炭素数１～３の１価の脂肪族炭化水素基が好ましく、より好ましくは炭素数１～３の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基、特に好ましくは炭素数１～３の直鎖状アルキル基、とりわけ好ましくはメチル基である。
　化合物（１）としては、なかでも、下記式（１－１）～（１－９）で表される化合物が、流動性有機物質（化合物（Ａ））との相溶性に優れ、上記流動性有機物質が透明の場合は、透明な組成物を得ることができる点でも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（化合物（１）の製造方法）
　化合物（１）は、下記式（３）で表される化合物（以後、「化合物（３）」と称する場合がある）と、下記式（４）で表される化合物（以後、「化合物（４）」と称する場合がある）を反応させて、若しくは下記式（３’）で表される化合物（以後、「化合物（３’）」と称する場合がある）と、下記式（４’）で表される化合物（以後、「化合物（４’）」と称する場合がある）を反応させることで、下記式（２）で表される化合物（以後、「化合物（２）」と称する場合がある）を得、得られた化合物（２）を酸化することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （式中、Ｒ1は炭素数１０～２５の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基、Ｒ2、Ｒ3は同一又は異なって、炭素数２、４、６、若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６の２価の脂環式炭化水素基、又は２価の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ4は炭素数１～８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ5、Ｒ6は同一又は異なって、炭素数１～３の１価の脂肪族炭化水素基、又はヒドロキシアルキルエーテル基を示す。Ｌ1～Ｌ3はアミド結合を示し、Ｌ1とＬ3が－ＣＯＮＨ－である場合、Ｌ2は－ＮＨＣＯ－であり、Ｌ1とＬ3が－ＮＨＣＯ－である場合、Ｌ2は－ＣＯＮＨ－である。Ｒ7は水素原子又は炭素数１～３のアルキル基を示す。尚、式（３）において、ＯＲ7はＬ2を構成する水素原子と脱水縮合又は脱アルコール縮合して、環を形成していてもよい）
　上記式中のＲ1～Ｒ6、Ｌ1～Ｌ2は上記に同じである。
　上記式（３）、（４’）中のＲ7における炭素数１～３のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。
　式（３）中のＯＲ7がＬ2を構成する水素原子と脱水縮合又は脱アルコール縮合して、形成する環としては、例えば、ピロリジン－２，５－ジオン環、ピペリジン－２，６－ジオン環等が挙げられる。
　化合物（４）の使用量は、化合物（３）１ｍｏｌに対して１ｍｏｌ以上であれば良く、過剰量使用することもできる。
　化合物（４’）の使用量は、化合物（３’）１ｍｏｌに対して１ｍｏｌ以上であれば良く、過剰量使用することもできる。
　化合物（３）と化合物（４）、若しくは化合物（３’）と化合物（４’）の反応は、例えば１００～１２０℃の温度で１０～２０時間撹拌することにより行うことができる。
　反応雰囲気としては反応を阻害しない限り特に限定されず、例えば、空気雰囲気、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気等の何れであってもよい。また、反応はバッチ式、セミバッチ式、連続式等の何れの方法でも行うことができる。
　反応終了後、得られた反応生成物は、例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、吸着、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。
　このようにして得られる化合物（２）としては、なかでも、下記式（２－１）～（２－９）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　上記化合物（３）として、例えば下記式（３－１）で表される化合物は、下記方法で製造することができる。尚、下記式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ7は上記に同じである。また、式（３ａ）中のＲ7と式（３ｄ）中の２つのＲ7は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。更に、式（３ｄ）で表される化合物は、当該式中の２つのＣＯＯＲ7が脱水縮合して酸無水物を形成していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　また、上記化合物（３’）として、例えば下記式（３’－１）で表される化合物は、下記方法で製造することができる。尚、下記式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ7は上記に同じである。式（３ｂ’）中の２つのＲ7は、同一であってもよく、異なっていてもよい。また、式（３ｂ’）で表される化合物は、当該式中の２つのＣＯＯＲ7が脱水縮合して酸無水物を形成していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　［１］の工程は、式（３ａ）で表される化合物と式（３ｂ）で表される化合物を反応させて、式（３ｃ）で表される化合物を得る工程である。式（３ｂ）で表される化合物の使用量は、式（３ａ）で表される化合物１ｍｏｌに対して１ｍｏｌ以上であればよく、過剰量使用することもできる。この反応の反応温度は、例えば８０～１５０℃であり、反応時間は、例えば１～２４時間程度である。
　［２］の工程は、式（３ｃ）で表される化合物と式（３ｄ）で表される化合物を反応させて、式（３－１）で表される化合物を得る工程である。式（３ｄ）で表される化合物の使用量は、式（３ｃ）で表される化合物１ｍｏｌに対して１ｍｏｌ以上であれば良く、好ましくは１～３ｍｏｌである。この反応の反応温度は、例えば８０～１５０℃であり、反応時間は、例えば０．５～１０時間程度である。この反応が進行すると、水が生成する。そのため、脱水剤（例えば、無水酢酸等）を使用して水を除去しつつ反応を行うことが、反応の進行を促進する上で好ましい。
　［２］の反応は溶媒の存在下で反応を行うことが好ましい。上記溶媒としては、例えば、ペンタフルオロフェノール、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ｏ－ジクロロベンゼン等が挙げられる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
　また、［２］の反応は、必要に応じてトリエチルアミン、ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン等の塩基の存在下で行うことができる。
　［３］の工程は、式（３ａ’）で表される化合物と式（３ｂ’）で表される化合物を反応させて、式（３ｃ’）で表される化合物を得る工程である。［３］の反応は、上記［２］の反応に準じた条件で行うことができる。
　［４］の工程は、式（３ｃ’）で表される化合物と式（３ｄ’）で表される化合物を反応させて、式（３’－１）で表される化合物を得る工程である。［４］の反応は、上記［１］の反応に準じた条件で行うことができる。
　各工程の反応終了後、得られた反応生成物は、例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、吸着、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。
　上記方法で得られた化合物（２）の酸化に使用する酸化剤としては、例えば、過酸化水素を使用することができる。上記過酸化水素としては、純粋な過酸化水素を用いてもよいが、取扱性の点から、通常、適当な溶媒（例えば、水）に希釈して用いられる（例えば、５～７０重量％過酸化水素水）。過酸化水素の使用量は、化合物（２）１モルに対して、例えば０．１～１０モル程度である。
　酸化反応は、例えば３０～７０℃の温度で３～２０時間撹拌することにより行うことができる。
　化合物（２）の酸化反応は、溶媒の存在下又は無溶媒下で行われる。上記溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、２－プロパノール、ブタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、１，２－ジメトキシエタン、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒；酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の炭化水素系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒等が挙げられる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
　反応終了後、得られた反応生成物は、例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、吸着、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。
（流動性有機物質）
　本開示の組成物には、流動性有機物質として下記式（Ａ）で表される化合物（Ａ）が使用される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　式中、Ｒa及びＲcは、同一又は異なって、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１～１２の１価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒbは置換基を有してもよい炭素数１～１２の２価の脂肪族炭化水素基を示し、それぞれについて置換基はアミノ基及び／又は水酸基である。
　上記式（Ａ）中のＲa及びＲcにおける炭素数１～１２の１価の脂肪族炭化水素基としては、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、３－ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２-エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等を挙げることができる。
　なかでも、Ｒa、Ｒcとしては炭素数１～８（好ましくは１～４）の１価の脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素数１～８（好ましくは１～４）のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基が更に好ましい。
　また、Ｒcは、水素原子であることが好ましい。
　上記式（Ａ）中のＲbにおける炭素数１～１２の２価の脂肪族炭化水素基としては、直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基、例えば、メチレン基、エチレン基、エチリデン基、トリメチレン基、プロピレン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、テトラメチレン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ｓｅｃ－ブチリデン基、ペンチレン基、イソペンチレン基、へキシレン基、イソへキシレン基、ヘプチレン基、イソヘプチレン基、オクチレン基、２－エチルヘキシレン基、ノニレン基、イソノニレン基、デシレン基、イソデシレン基、ウンデシレン基、イソウンデシレン基、ドデシレン基、イソドデシレン基等を挙げることができる。
　なかでも、Ｒbとしては炭素数１～８（好ましくは１～４）の２価の脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素数１～８（好ましくは１～４）のアルキレン基がより好ましく、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基が更に好ましく、トリメチレン基が特に好ましい。
　Ｒa、Ｒb又はＲcが有してもよいアミノ基及び／又は水酸基の総数は、０～６個が好ましく、０～４個がより好ましく、０～２個が更に好ましい。
　化合物（Ａ）としては、例えば、２－アミノエタノール、３－アミノプロパノール、１－アミノ－２－プロパノール、１－アミノ－２－メチル－２－プロパノール、２－アミノ－２－メチル－１－プロパノール、４－アミノ－１－ブタノール、６－アミノ－１－ヘキサノール、１０－アミノ－１－デカノール、１２－アミノ－１－ドデカノールなどのアミノ－アルカノール；Ｎ－メチル－２－アミノエタノール、Ｎ－エチル－２－アミノエタノール、Ｎ－プロピル－２－アミノエタノールなどのモノアルキルアミノ－アルカノール；２－ジメチルアミノエタノール、６－ジエチルアミノヘキサノールなどのジアルキルアミノ－アルカノール；トリエタノールアミン、トリ－ｎ－プロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、トリ－ｎ－ブタノールアミン、トリイソブタノールアミンなどのトリアルカノール）アミン；ジエタノールアミン、ジ－ｎ－プロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、ジ－ｎ－ブタノールアミン、ジイソブタノールアミンなどのジ（アルカノール）アミン；１－アミノ－２，３－プロパンジオール、４－アミノ－１，２－ブタンジオール、４－アミノ－１，３－ブタンジオール、２－アミノ－１，３－プロパンジオール、２－アミノ－２－メチル－１，３－プロパンジオール、などのアミノ－アルカンジオール；１－メチルアミノ－２，３－プロパンジオール、１－エチルアミノ－２，３－プロパンジオール、１－プロピルアミノ－２，３－プロパンジオール、１－ブチルアミノ－２，３－プロパンジオールなどのモノアルキルアミノ－アルカンジオール；３－ジメチルアミノ－１，２－プロパンジオール、２－ジエチルアミノ－１，３－プロパンジオールなどのジアルキルアミノ－アルカンジオール；１，３－ジアミノプロパン－２－オールなどのジアミノアルカノール；２－（２－アミノエチルアミノ）エタノール、２－（２－アミノプロピルアミノ）エタノールなどの（アミノアルキル）アミノ－アルカノール；２－（２－アミノエチルメチルアミノ）エタノールなどの（アミノアルキル）（アルキル）アミノ－アルカノールなどを挙げることができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
　なかでも、増粘効果を得やすい点で、下記式（Ａ’）で表される化合物（Ａ’）であるアミノ－アルカンジオール、モノアルキルアミノ－アルカンジオールが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　式中、Ｒa'は、炭素数１～１２の１価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒb'は炭素数１～１２の３価の脂肪族炭化水素基を示す
　上記Ｒa'に係る炭素数１～１２の１価の脂肪族炭化水素基としては、上記式（Ａ）中のＲaと同じものを挙げることができる。
　上記Ｒb'に係る炭素数１～１２の３価の脂肪族炭化水素基としては、メチリジン基、エチリジン基、プロピリジン基、ブチリジン基、ペンチリジン基等を挙げることができる。
　化合物（Ａ’）のなかでも、１－アミノ－２，３－プロパンジオール、１－メチルアミノ－２，３－プロパンジオールがより好ましい。
［組成物の製造方法］
　本開示の組成物は、化合物（１）と化合物（Ａ）を相溶させる工程を経て製造することができる。より詳細には、化合物（Ａ）の全量と化合物（１）を混合して加温し、相溶させた後、冷却することにより製造することができる。また、化合物（Ａ）の一部に化合物（１）を混合して、加温、相溶させた後、冷却して、を製造し、これを残りの化合物（Ａ）に混合する方法でも製造することができる。
　相溶の際の温度は、化合物（１）と化合物（Ａ）の種類によって適宜選択されるものであり、化合物（１）と化合物（Ａ）が相溶する温度であれば特に制限されないが、１００℃を超えないことが好ましく、化合物（Ａ）の沸点が１００℃以下の場合には沸点程度が好ましい。
　相溶後の冷却は、室温（例えば、２５℃）以下にまで冷却することができればよく、室温で徐々に冷却してもよいし、氷冷等により急速に冷却してもよい。
　化合物（１）の使用量は、化合物（Ａ）の種類にもよるが、化合物（Ａ）１０００重量部に対して、例えば０．１～５０重量部、好ましくは０．５～２０重量部、特に好ましくは１～１０重量部、最も好ましくは１～７重量部である。化合物（１）を上記範囲で使用することにより、適度な粘性を有し、均一に安定化された組成物を得ることができる。
　本開示の組成物全量（１００重量％）における上記相溶物の含有量（若しくは、化合物（１）と化合物（Ａ）の総量）は、特に限定されないが、導電性金属ペースト用組成物とする場合は、例えば、０．１～３０重量％程度、好ましくは０．１～２０重量％、より好ましくは０．１～１０重量％、更に好ましくは０．１～５重量％、特に好ましくは０．１～３重量％であり、導電性金属ペースト用組成物以外の場合は、例えば、３０～９９．９重量％程度、好ましくは５０～９９．９重量％、より好ましくは６０～９９．９重量％、更に好ましくは７０～９９．９重量％、特に好ましくは９０～９９．９重量％、最も好ましくは９７～９９．９重量％である。
　本開示の組成物は、他の成分として、電気特性付与材（例えば、導電性金属材料、半導体材料、磁性材料、誘電材料、及びは絶縁材料から選択される少なくとも１種）を含有することが好ましい。
　上記導電性金属材料、磁性材料としては周知慣用のものを使用することができ、例えば、金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、アルミニウム、鉄、白金、モリブデン、タングステン、亜鉛、鉛、コバルト、酸化鉄・酸化クロム、フェライト、及びこれらの合金等を挙げることができる。半導体材料としては周知慣用のものを使用することができ、例えば、ペンタセン、フラーレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、金属（銅、インジウム、ガリウム、セレン、砒素、カドミウム、テルル、及びこれらの合金）、シリコン微粒子等を挙げることができる。誘電材料、絶縁材料としては周知慣用のものを使用することができ、例えば、シクロオレフィンポリマー、フッ素樹脂、ブチラール樹脂、ガラス、紙、テフロン（登録商標）等を挙げることができる。
　導電性金属ペースト用組成物とする場合は、上記導電性金属材料、磁性材料の含有量（２種以上含有する場合はその総量）は、組成物全量（１００重量％）の例えば７０～９９．９重量％程度、好ましくは８０～９９．９重量％、より好ましくは９０～９９．９重量％、更に好ましくは９５～９９．９重量％、特に好ましくは９７～９９．９重量％である。
　導電性金属ペースト用組成物以外、例えば、導電性インク用組成物や導電性接着剤等とする場合は、上記電気特性付与材の含有量（２種以上含有する場合はその総量）は、組成物全量（１００重量％）の例えば０．１～３０重量％、好ましくは０．１～２０重量％、より好ましくは０．１～１０重量％、更に好ましくは０．１～５重量％、特に好ましくは０．１～３重量％である。
　そして、本開示の組成物のレオメーターによる粘度［２５℃、ずり速度０．３ｓ-1における粘度（η）］は、１０Ｐａ・ｓ以上（例えば１０～１００Ｐａ・ｓ）の範囲であることが、塗布された組成物がダレる若しくは流れるのを抑制することができ、塗布精度を向上することができる点で好ましい。また、組成の均一性を安定的に保持することができ、電気特性付与材を含有する場合、電気特性付与材の沈降や、局所的な凝集を防止して、均一に高分散した状態を安定的に維持することができる点で好ましい。
　また、本開示の組成物のレオメーターによる粘度［２５℃、ずり速度０．１ｓ-1における粘度（η）］は、１０Ｐａ・ｓ以上（例えば１０～１００Ｐａ・ｓ）の範囲であることが、塗布された組成物がダレる若しくは流れるのを抑制することができ、塗布精度を向上することができる点で好ましい。また、組成の均一性を安定的に保持することができ、電気特性付与材を含有する場合、電気特性付与材の沈降や、局所的な凝集を防止して、均一に高分散した状態を安定的に維持することができる点で好ましい。
　本開示の組成物はシェアシニング性を有し、レオメーターによる粘度比［２５℃、ずり速度１ｓ-1の時の粘度／ずり速度１０ｓ-1の時の粘度の比］は、例えば１．５超、好ましくは２以上、特に好ましくは３以上である。尚、上限は例えば１０、好ましくは８である。そのため、塗布時は粘度を低下させることができ、例えば、印刷機等を利用して塗布する場合は吐出性に優れる。その上、塗布後は急激に粘度を増すことにより、塗布された組成物がダレることを抑制することができ、塗布精度を向上することができる。
　本開示の組成物は上記の通りの適度な粘度を有するため、バインダー樹脂（例えば、エチルセルロース樹脂、アルキルセルロース樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、アクリル樹脂等の数平均分子量１００００以上の高分子化合物）を添加する必要がなく、添加する場合であっても、添加量は、組成物全量（１００重量％）の例えば１０重量％以下であり、好ましくは５重量％以下である。バインダー樹脂の添加量が上記範囲を上回ると、焼成によって生じるバインダー樹脂由来の灰分によって、電気特性の低下が引き起こされるため好ましくない。
　更に、本開示の組成物に含まれる上記相溶物は、熱分解性に優れ容易に低分子量化する。そのため、本開示の組成物はエチルセルロース等のバインダー樹脂により粘度が付与された組成物に比べて低温（例えば１００～３５０℃、好ましくは１５０～３００℃、特に好ましくは１５０～２５０℃）で焼成することができ、焼成工程における被塗布体の軟化、変形を防止することができる。
　本開示の組成物は、上記特性を兼ね備えるため、例えばスクリーン印刷等により基材（例えば、セラミック基板、グリーンシート等）表面に良好に吐出することができ、且つ、描画部のエッジをよりシャープにして印字精度を向上することができる。また、本開示の組成物が電気特性付与材を含有する場合、電気特性付与材の沈降や、局所的な凝集を防止して、均一に高分散した状態を安定的に維持しつつ吐出し、印字することができ、吐出された組成物を乾燥し、焼成することにより、電気特性（例えば、導電性又は絶縁性）に優れた配線等を精度良く形成することができる。
　従って、本開示の組成物は、例えば、多層プリント配線板などのプリント配線板、積層セラミックコンデンサなどのコンデンサ、インダクタ、バリスタ、サーミスタ、トランジスタ、スピーカ、アクチュエータ、アンテナ、固体酸化物燃料電池（ＳＯＦＣ）、ハイブリッドＩＣ等、特に、積層セラミックコンデンサに使用される導電性金属ペースト用組成物や導電性インク用組成物として特に有用である。
　また、本開示の組成物を例えばスクリーン印刷等により電極、回路等を設けた基板表面の所望の位置に選択的に吐出し、その後、電子部品等を貼り合わせて焼成することで、基板と電子部品等とを電気的に接続することができる。また、低温で焼成可能であるため、はんだによる実装より低温で実装することができ、耐熱性に乏しい電子部品等の実装に用いることができる。
　従って、本開示の組成物は、例えば、多層プリント配線板などのプリント配線板、積層セラミックコンデンサなどのコンデンサ、インダクタ、バリスタ、サーミスタ、トランジスタ、スピーカ、アクチュエータ、アンテナ、固体酸化物燃料電池（ＳＯＦＣ）、ハイブリッドＩＣ等、特に、積層セラミックコンデンサを製造する際に使用する導電性接着剤として特に有用である。
　以上、本開示の各構成及びそれらの組み合わせ等は一例であって、本開示の主旨から逸脱しない範囲において、適宜、構成の付加、省略、置換、及び変更が可能である。また、本開示は、実施形態によって限定されることはなく、特許請求の範囲の記載によってのみ限定される。
　以下、実施例により本開示に係る発明をより具体的に説明するが、本開示に係る発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
調製例１＜化合物（１－３）の製造＞
　ドコサン酸メチル（２０．０ｇ、５６．４ｍｍｏｌ）及びエチレンジアミン（１６．９ｇ、２８１ｍｍｏｌ）を１１０℃で１８時間撹拌し、反応物をメタノールで洗浄後、濾過した。濾液を溶媒留去し、得られた残渣に対しヘキサンを用いて再結晶により精製した。Ｎ－ドコサノイルエチレンジアミンを白色結晶として得た（収率６５％、１４．０ｇ、３６．７ｍｍｏｌ）。
　Ｎ－ドコサノイルエチレンジアミン（１２．０ｇ、３１．４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（６．３５ｇ、６２．８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４０ｍｌ）溶液に、無水コハク酸（３．４５ｇ、３４．５ｍｍｏｌ）を１０分かけて加え、１００℃で１５分間撹拌した。無水コハク酸を溶解後、反応粗液に酢酸無水物（４．８１ｇ、４７．１ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下し、１００℃で１時間撹拌した。反応混合物を水（２００ｍｌ）に注ぎ、沈殿物を濾過し、水で洗浄した。沈殿物を精製し２－プロパノールを用いた再結晶により精製した。Ｎ－ドコサノイルアミノエチルスクシンイミドを白色結晶性粉末として得た（収率９２％、１３．４ｇ、２８．９ｍｍｏｌ）。
　Ｎ－ドコサノイルアミノエチルスクシンイミド（４．００ｇ、８．６０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチル－１，３－プロパンジアミン（２．６３ｇ、２５．８ｍｍｏｌ）を１２０℃で１８時間撹拌した。反応混合物をメタノールに注ぎ、沈殿物を濾過し、メタノールで洗浄した。得られた固形物をアセトン、メタノールを用いて再結晶により精製した。下記式（２－３）で表される、Ｎ－（ドコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノプロピル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミン（化合物（２－３））を白色結晶性粉末として得た（収率９４％、４．５８ｇ、８．０８ｍｍｏｌ）。得られた化合物の1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）測定結果を図１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　Ｎ－（ドコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノプロピル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミン（４．００ｇ、７．０６ｍｍｏｌ）、３５％過酸化水素水（２．０６ｍｌ）及び、２－プロパノール（１０ｍｌ）を６０℃で５時間撹拌した。反応液に、パラジウムカーボン（約１０ｍｇ）加え室温で１８時間撹拌した。反応液を濾過し、溶媒を留去させた後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、２－プロパノール／メタノール）で精製した。下記式（１－３）で表される、Ｎ－（ドコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノプロピル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミンオキシド（化合物（１－３））を白色固体として得た（収率６９％、２．８４ｇ、４．８７ｍｍｏｌ）。得られた化合物の1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）測定結果を図２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
調製例２＜化合物（１－４）の製造＞
　調製例１と同様の方法でＮ－ドコサノイルアミノエチルスクシンイミドを得た。
　得られたＮ－ドコサノイルアミノエチルスクシンイミド（８．００ｇ、１７．２ｍｍｏｌ）及びヘキサメチレンジアミン（１０．０ｇ、８６．１ｍｍｏｌ）を１２０℃で１８時間撹拌した。反応混合物をメタノールに注ぎ、沈殿物を濾過し、メタノールで洗浄した。得られた固形物をアセトニトリル、メタノールを用いて再結晶により精製した。Ｎ－（ドコサノイルアミノエチル）アミノスクシナモイルアミノヘキシルアミンを白色結晶性粉末として得た（収率６９％６．９１ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）。
　Ｎ－（ドコサノイルアミノエチル）アミノスクシナモイルアミノヘキシルアミン（３．２５ｇ、５．５９ｍｍｏｌ）、３７％ホルムアルデヒド水溶液（２．７３ｍｌ）及びギ酸（１．５５ｇ、３３．７ｍｍｏｌ）を２－プロパノール（１５ｍｌ）に溶解し、１００℃で４時間撹拌した。反応混合物を１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）に注ぎ結晶を濾過した。得られた結晶をメタノール、アセトンで再結晶し、下記式（２－４）で表される、Ｎ－（ドコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノヘキシル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミン（化合物（２－４））を白色固体として得た（収率８９％、３．０３ｇ、４．９８ｍｍｏｌ）。得られた化合物の1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）測定結果を図３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　Ｎ－（ドコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノヘキシル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミン（２．８０ｇ、４．６０ｍｍｏｌ）、３５％過酸化水素水（１．３０ｍｌ）及び、２－プロパノール（１０ｍｌ）を６０℃で５時間撹拌した。反応液に、パラジウムカーボン（約１０ｍｇ）加え室温で１８時間撹拌した。反応液を濾過し、溶媒を留去させた後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、２－プロパノール／メタノール）で精製した。下記式（１－４）で表される、Ｎ－（ドコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノヘキシル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミンオキシド（化合物（１－４））を白色固体として得た（収率７４％、２．１３ｇ、３．４０ｍｍｏｌ）。得られた化合物の1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）測定結果を図４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
調製例３＜化合物（１－１）の製造＞
　エイコサン酸メチル（１８．０ｇ、５５．１ｍｍｏｌ）及びエチレンジアミン（１６．５ｇ、２７６ｍｍｏｌ）を１１０℃で１８時間撹拌し、反応物をメタノールで洗浄後、濾過した。濾液を溶媒留去し、得られた残渣に対しヘキサンを用いて再結晶により精製した。Ｎ－エイコサノイルエチレンジアミンを白色結晶として得た（収率６８％、１３．３ｇ、３７．５ｍｍｏｌ）。
　Ｎ－エイコサノイルエチレンジアミン（１０．０ｇ、２８．２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（５．７１ｇ、５６．４ｍｍｏｌ）のＮ－ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）溶液に、無水コハク酸（３．１０ｇ、３１．０ｍｍｏｌ）を１０分かけて加え、１００℃で１５分間撹拌した。無水コハク酸を溶解後、反応粗液に酢酸無水物（４．３２ｇ、４２．３ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下し、１００℃で１時間撹拌した。反応混合物を水（１５０ｍｌ）に注ぎ、沈殿物を濾過し、水で洗浄した。沈殿物を精製し２－プロパノールを用いた再結晶により精製した。Ｎ－エイコサノイルアミノエチルスクシンイミドを９１％白色結晶性粉末として収量（１１．２ｇ、２５．７ｍｍｏｌ）を得た。
　Ｎ－エイコサノイルアミノエチルスクシンイミド（４．００ｇ、９．１６ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチル－１，３－プロパンジアミン（２．８１ｇ、２７．５ｍｍｏｌ）を１２０℃で１８時間撹拌した。反応混合物をメタノールに注ぎ、沈殿物を濾過し、メタノールで洗浄した。得られた固形物をアセトン、メタノールを用いて再結晶により精製した。下記式（２－１）で表される、Ｎ－（エイコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノプロピル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミン（化合物（２－１））を白色結晶性粉末として得た（収率９１％、４．４９ｇ、８．３４ｍｍｏｌ）。得られた化合物の1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）測定結果を図５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　Ｎ－（エイコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノプロピル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミン（４．００ｇ、７．４２ｍｍｏｌ）、３５％過酸化水素水（２．１６ｍｌ）及び、２－プロパノール（１０ｍｌ）を６０℃で５時間撹拌した。反応液に、パラジウムカーボン（約１０ｍｇ）加え室温で１８時間撹拌した。反応液を濾過し、溶媒を留去させた後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、２－プロパノール／メタノール）で精製した。下記式（１－１）で表される、Ｎ－（エイコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノプロピル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミンオキシド（化合物（１－１））を白色固体として得た（収率５８％、２．３９ｇ、４．３０ｍｍｏｌ）。得られた化合物の1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）測定結果を図６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
調製例４＜化合物（１－５）の製造＞
　ドコサン酸メチルに代えてオクタデカン酸メチルを使用した以外は調製例２と同様にして、下記式（２－５）で表される化合物を得、下記式（１－５）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
調製例５＜化合物（１－６）の製造＞
　ドコサン酸メチルに代えてオクタデカン酸メチルを使用した以外は調製例１と同様にして、下記式（２－６）で表される化合物を得、下記式（１－６）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
調製例６＜化合物（１－７）の製造＞
　ドコサン酸メチルに代えてパルミチン酸メチルを使用した以外は調製例２と同様にして、下記式（２－７）で表される化合物を得、下記式（１－７）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
調製例７＜化合物（１－８）の製造＞
　ドコサン酸メチルに代えてパルミチン酸メチルを使用した以外は調製例１と同様にして、下記式（２－８）で表される化合物を得、下記式（１－８）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
調製例８＜化合物（１－９）の製造＞
　ドコサン酸メチルに代えてミリスチン酸メチル、ヘキサメチレンジアミンに代えてオクタメチレンジアミンを使用した以外は調製例２と同様にして、下記式（２－９）で表される化合物を得、下記式（１－９）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
実施例１～１０、比較例１～４　＜組成物の製造＞　
　上記調製例１～８で得られた増粘安定剤である化合物（１－１）、（１－３）～（１－９）、エチルセルロース（ＥＣ）、及び、流動性有機物質（１-メチル-アミノ-２,３-プロパンジオール（ＭＡＰＤ）、１－アミノ-２,３-プロパンジオール（１ＡＰＤ）、１，２－プロパンジオール(ＰＤ)を、表１に示す配合で混合し、加熱して溶解、相溶させた後、２５℃まで冷却して組成物を得た。
　化合物（１－１）、（１－３）～（１－９）と１-メチル-アミノ-２,３-プロパンジオール（ＭＡＰＤ）、１－アミノ-２,３-プロパンジオール（１ＡＰＤ）の組み合わせについては１００℃で１時間、加熱撹拌して相溶させた。
　エチルセルロース（ＥＣ）と１，２－プロパンジオール(ＰＤ) の組み合わせについては８０℃で２４時間、加熱撹拌して溶解させた。
　尚、エチルセルロース（ＥＣ）は、日新化成（株）製「エトセルＳＴＤ２００」を使用した。
　得られた組成物の粘度は、コーンプレートセンサー（直径６０ｍｍでコーン角１°、直径３５ｍｍでコーン角１°、２°、４°を使用）とペルチェ温度コントローラーを装着した粘度・粘弾性測定装置（レオメータ）（商品名「ＲｈｅｏＳｔｒｅｓｓ６００」、ＨＡＡＫＥ社製）を用い、２５℃条件下、常流粘度測定モードにより、ずり速度を対数きざみで０．１～１００ｓ-1まで変化させて測定した。
＜粘性評価＞
　得られた組成物のずり速度０．１ｓ-1の時の粘度から、下記基準に従って粘性を評価した。値が大きいほど高粘度なので、組成物を適度な粘性とするための化合物（１）の含有量をより少量にできることを示す。
　　１： ５Ｐａ・ｓ以下
　　２： ５Ｐａ・ｓを超え、１０Ｐａ・ｓ以下
　　３： １０Ｐａ・ｓを超え、５０Ｐａ・ｓ以下
　　４： ５０Ｐａ・ｓ超え
　また、実施例及び比較例で得られた組成物の２５０℃における灰分残存率を下記方法で測定した。
　ＴＧ－ＤＴＡを用い、組成物各５ｍｇを２０℃から４００℃まで１０℃／分で昇温し、２５０℃における残留灰分量を測定して、組成物全量に対する残留灰分量の割合を灰分残存率（質量％）として算出した。
　上記結果を下記の表１にまとめて示す。
　実施例１～８は、増粘安定剤化合物を０．３～０．５質量％含有することにより、粘性３～４、灰分残存率０．２～０．４質量％と、いずれも優れた粘性と低い灰分残存率を両立するものであった。
　実施例９，１０も、増粘安定剤化合物を１質量％含有することにより、粘性３～４、灰分残存率０．７～０．９質量％と、いずれも優れた粘性と低い灰分残存率を両立するものであった。
　比較例１、２は、増粘安定剤化合物を１質量％含有するにもかかわらず、粘性について１～２と劣るものであった。
　比較例３、４は、増粘安定剤化合物を５質量％含有しても、粘性は２～３と低く、かつ灰分残存率について４．９質量％と非常に高いものであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
　以上のまとめとして本開示の構成及びそのバリエーションを以下に付記する。
［１］式（１）で表される化合物（１）と式（Ａ）で表される化合物（Ａ）との相溶物を含む組成物。
［２］前記式（１）中のＲ1が、炭素数１１～１３又は１７～２１の直鎖状アルキル基である、［１］に記載の組成物。
［３］前記式（１）中のＲ2、Ｒ3が、同一又は異なって、炭素数２又は４の直鎖状アルキレン基である、［１］又は［２］に記載の組成物。
［４］前記式（１）中のＲ4が、炭素数１～８の直鎖状アルキレン基である、［１］～［３］の何れか１つに記載の組成物。
［５］前記式（１）中のＲ1が炭素数１１～２１の直鎖状アルキル基かつＲ4が炭素数１～８の直鎖状アルキレン基である、［３］に記載の組成物。
［６］前記式（１）中のＲ1が炭素数１１～１３の直鎖状アルキル基かつＲ4が炭素数４～８の直鎖状アルキレン基、Ｒ1が炭素数１７の直鎖状アルキル基かつＲ4が炭素数１～５の直鎖状アルキレン基、又は、Ｒ1が炭素数１８～２１の直鎖状アルキル基かつＲ4が炭素数４～８の直鎖状アルキレン基である、［３］に記載の組成物。
［７］前記式（１）中のＲ1が炭素数１８～２１の直鎖状アルキル基かつＲ4が炭素数４～８の直鎖状アルキレン基である、［３］に記載の組成物。
［８］前記式（１）中のＲ5、Ｒ6が、メチル基である、［１］～［７］の何れか１つに記載の組成物。
［９］前記式（１）中の、Ｒ1が、炭素数１１～１３の直鎖状アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3が、炭素数２又は４の直鎖状アルキレン基であり、Ｒ4が、炭素数１～８の直鎖状アルキレン基であり、Ｒ5、Ｒ6が、メチル基である、［１］に記載の組成物。
［１０］前記式（１）中の、Ｒ1が、炭素数１７～２１の直鎖状アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3が、炭素数２又は４の直鎖状アルキレン基であり、Ｒ4が、炭素数１～８の直鎖状アルキレン基であり、Ｒ5、Ｒ6が、メチル基である、［１］に記載の組成物。
［１１］前記式（１）中の、Ｒ1が、炭素数数１１～２１の直鎖状アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3が、炭素数２又は４の直鎖状アルキレン基であり、Ｒ4が、炭素数１～８の直鎖状アルキレン基であり、Ｒ5、Ｒ6が、メチル基である、［１］に記載の組成物
［１２］前記式（１）中の、Ｒ1が、炭素数数１１～１３の直鎖状アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3が、炭素数２又は４の直鎖状アルキレン基であり、Ｒ4が、炭素数４～８の直鎖状アルキレン基であり、Ｒ5、Ｒ6が、メチル基である、［１］に記載の組成物
［１３］前記式（１）中の、Ｒ1が、炭素数数１７の直鎖状アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3が、炭素数２又は４の直鎖状アルキレン基であり、Ｒ4が、炭素数１～５の直鎖状アルキレン基であり、Ｒ5、Ｒ6が、メチル基である、［１］に記載の組成物
［１４］前記式（１）中の、Ｒ1が、炭素数数１８～２１の直鎖状アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3が、炭素数２又は４の直鎖状アルキレン基であり、Ｒ4が、炭素数４～８の直鎖状アルキレン基であり、Ｒ5、Ｒ6が、メチル基である、［１］に記載の組成物
［１５］前記化合物（１）が、式（１－１）～（１－９）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物である、［１］に記載の組成物。
［１６］前記式（Ａ）中のＲbがトリメチレン基である、［１］～［１５］の何れか１つに記載の組成物。
［１７］前記式（Ａ）中のＲa、Ｒb又はＲcが有してもよいアミノ基及び／又は水酸基の総数が０～２個である、［１］～［１６］の何れか１つに記載の組成物。
［１８］前記式（Ａ）中のＲcが水素原子である、［１］～［１６］の何れか１つに記載の組成物。
［１９］前記化合物（Ａ）が、式（Ａ’）で表される化合物（Ａ’）である、［１］～［１５］の何れか１つに記載の組成物。
［２０］前記化合物（Ａ’）が、１－アミノ－２，３－プロパンジオール及び１－メチルアミノ－２，３－プロパンジオールから選択される少なくとも１種である、［１９］に記載の組成物。
［２１］更に、電気特性付与材を含む、［１］～［２０］の何れか１つに記載の組成物。
［２２］前記電気特性付与材が、導電性金属材料又は磁性材料である、［２１］に記載の組成物。
［２３］前記導電性金属材料又は前記磁性材料の含有量が、９７～９９．９重量％である、［２２］に記載の組成物。
［２４］前記電気特性付与材の含有量が、０．１～３重量％である、［２１］に記載の組成物。
［２５］レオメーターによる粘度［２５℃、ずり速度０．１ｓ-1における粘度（η）］が、１０～１００Ｐａ・ｓである、［１］～［２４］の何れか１つに記載の組成物。
［２６］式（１）で表される化合物（１）と式（Ａ）で表される化合物（Ａ）とを相溶させる工程を経て、［１］～［２５］の何れか１項に記載の組成物を得る、組成物の製造方法。
　本開示に係る組成物は、塗布性、吐出性のための適度な粘性を有し、低温で焼成することができるので、印刷法によって電子デバイスの配線や電極を形成するために好適に用いられる。したがって、本開示は、産業上の利用可能性を有する。

Claims (5)

  1. 　下記式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ1は炭素数１０～２５の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基、Ｒ2、Ｒ3は同一又は異なって、炭素数２、４、６、若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６の２価の脂環式炭化水素基、又は２価の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ4は炭素数１～８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ5、Ｒ6は同一又は異なって、炭素数１～３の１価の脂肪族炭化水素基、又はヒドロキシアルキルエーテル基を示す。Ｌ1～Ｌ3はアミド結合を示し、Ｌ1とＬ3が－ＣＯＮＨ－である場合、Ｌ2は－ＮＨＣＯ－であり、Ｌ1とＬ3が－ＮＨＣＯ－である場合、Ｌ2は－ＣＯＮＨ－である）
    で表される化合物（１）と
    下記式（Ａ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒa及びＲcは、同一又は異なって、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１～１２の１価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒbは置換基を有してもよい炭素数１～１２の２価の脂肪族炭化水素基を示し、それぞれについて置換基はアミノ基及び／又は水酸基である）
    で表される化合物（Ａ）との相溶物を含む組成物。
  2. 　式（Ａ）中のＲcが水素原子である、請求項１に記載の組成物。
  3. 　化合物（Ａ）が、下記式（Ａ’）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｒa'は、炭素数１～１２の１価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒb'は炭素数１～１２の３価の脂肪族炭化水素基を示す）
    で表される化合物（Ａ’）である、請求項２に記載の組成物。
  4. 　更に、電気特性付与材を含む、請求項１～３の何れか１項に記載の組成物。
  5. 　下記式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｒ1は炭素数１０～２５の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基、Ｒ2、Ｒ3は同一又は異なって、炭素数２、４、６、若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６の２価の脂環式炭化水素基、又は２価の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ4は炭素数１～８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ5、Ｒ6は同一又は異なって、炭素数１～３の１価の脂肪族炭化水素基、又はヒドロキシアルキルエーテル基を示す。Ｌ1～Ｌ3はアミド結合を示し、Ｌ1とＬ3が－ＣＯＮＨ－である場合、Ｌ2は－ＮＨＣＯ－であり、Ｌ1とＬ3が－ＮＨＣＯ－である場合、Ｌ2は－ＣＯＮＨ－である）
    で表される化合物（１）と
    下記式（Ａ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、Ｒa及びＲcは、同一又は異なって、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１～１２の１価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒbは置換基を有してもよい炭素数１～１２の２価の脂肪族炭化水素基を示し、それぞれについて置換基はアミノ基及び／又は水酸基である）
    で表される化合物（Ａ）とを相溶させる工程を経て、請求項１～４の何れか１項に記載の組成物を得る、組成物の製造方法。
PCT/JP2021/000386 2020-01-22 2021-01-07 組成物及びその製造方法 WO2021149502A1 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP21744803.4A EP4095125A1 (en) 2020-01-22 2021-01-07 Composition and method for producing same
JP2021573059A JPWO2021149502A1 (ja) 2020-01-22 2021-01-07
CN202180010388.1A CN115038689A (zh) 2020-01-22 2021-01-07 组合物及其制造方法
US17/794,322 US20230100647A1 (en) 2020-01-22 2021-01-07 Composition and method for producing same
KR1020227028325A KR20220131278A (ko) 2020-01-22 2021-01-07 조성물 및 이의 제조 방법

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2020008507 2020-01-22
JP2020-008507 2020-01-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2021149502A1 true WO2021149502A1 (ja) 2021-07-29

Family

ID=76992308

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2021/000386 WO2021149502A1 (ja) 2020-01-22 2021-01-07 組成物及びその製造方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20230100647A1 (ja)
EP (1) EP4095125A1 (ja)
JP (1) JPWO2021149502A1 (ja)
KR (1) KR20220131278A (ja)
CN (1) CN115038689A (ja)
WO (1) WO2021149502A1 (ja)

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006299030A (ja) 2005-04-19 2006-11-02 Sekisui Chem Co Ltd 塗工ペースト用ビヒクル及び塗工ペースト
WO2010146812A1 (ja) * 2009-06-16 2010-12-23 バンドー化学株式会社 導電性インク及びこれを用いた導電性被膜付基材の製造方法
JP2019006903A (ja) * 2017-06-26 2019-01-17 東ソー株式会社 導電性銅インク組成物
WO2019188623A1 (ja) * 2018-03-30 2019-10-03 株式会社ダイセル クレンジング化粧料
WO2019188624A1 (ja) * 2018-03-30 2019-10-03 株式会社ダイセル ヘアオイル
WO2019188508A1 (ja) * 2018-03-30 2019-10-03 株式会社ダイセル 増粘安定剤、及びそれを用いた電子デバイス製造用溶剤組成物
WO2019188625A1 (ja) * 2018-03-30 2019-10-03 株式会社ダイセル 化粧料
WO2019188512A1 (ja) * 2018-03-30 2019-10-03 株式会社ダイセル 電子デバイス製造用インク
JP2020008507A (ja) 2018-07-12 2020-01-16 株式会社ピュアロンジャパン 溶存気体モニター用クランプ

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006299030A (ja) 2005-04-19 2006-11-02 Sekisui Chem Co Ltd 塗工ペースト用ビヒクル及び塗工ペースト
WO2010146812A1 (ja) * 2009-06-16 2010-12-23 バンドー化学株式会社 導電性インク及びこれを用いた導電性被膜付基材の製造方法
JP2019006903A (ja) * 2017-06-26 2019-01-17 東ソー株式会社 導電性銅インク組成物
WO2019188623A1 (ja) * 2018-03-30 2019-10-03 株式会社ダイセル クレンジング化粧料
WO2019188624A1 (ja) * 2018-03-30 2019-10-03 株式会社ダイセル ヘアオイル
WO2019188508A1 (ja) * 2018-03-30 2019-10-03 株式会社ダイセル 増粘安定剤、及びそれを用いた電子デバイス製造用溶剤組成物
WO2019188625A1 (ja) * 2018-03-30 2019-10-03 株式会社ダイセル 化粧料
WO2019188512A1 (ja) * 2018-03-30 2019-10-03 株式会社ダイセル 電子デバイス製造用インク
JP2020008507A (ja) 2018-07-12 2020-01-16 株式会社ピュアロンジャパン 溶存気体モニター用クランプ

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KAKEHASHI, RIE ET AL.: "Effects of the spacer length on the aggregate formation and the gelation of alkylamide amine oxides", COLLOID AND POLYMER SCIENCE, vol. 293, no. 11, 5 June 2015 (2015-06-05), pages 3157 - 3165, XP035878329, DOI: 10.1007/s00396-015-3634-4 *
KAKEHASHI, RIE ET AL.: "Solution Behavior of Long- alkyl-chain Amide Amine Oxide Surfactants Having Multiple Hydrogen-bonding", CHEM. LETT., vol. 41, no. 10, 15 September 2012 (2012-09-15), pages 1050 - 1051, XP055638925, DOI: 10.1246/cl.2012.1050 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN115038689A (zh) 2022-09-09
KR20220131278A (ko) 2022-09-27
JPWO2021149502A1 (ja) 2021-07-29
EP4095125A1 (en) 2022-11-30
US20230100647A1 (en) 2023-03-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102202848B1 (ko) 전기 디바이스 제조용 용제 조성물
CN104428242A (zh) 陶瓷纳米颗粒系墨水的制剂
WO2021149502A1 (ja) 組成物及びその製造方法
WO2014057846A1 (ja) 電気デバイス製造用溶剤組成物
WO2016158969A1 (ja) 電気デバイス製造用溶剤組成物
JP7190484B2 (ja) 電子デバイス製造用インク
JP7270935B2 (ja) 増粘安定剤、及びそれを用いた電子デバイス製造用溶剤組成物
JP6652509B2 (ja) 電子デバイス製造用溶剤組成物
EP4108360A1 (en) Dispersion medium for metal particle sintering, and electroconductive paste
TWI594270B (zh) 含銀組合物及形成銀成分的基材
EP3617281B1 (en) Solvent composition for electronic device production
JP2014080555A (ja) 熱硬化性組成物及び熱硬化性導電性ペースト
EP3018170B1 (en) Readily thermally degradable organic resin binder
KR101816235B1 (ko) 전극 형성용 조성물 및 이로부터 제조된 전극과 태양전지
TW202018017A (zh) 導電性膏
TW201404780A (zh) 含銀組合物及基材

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 21744803

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2021573059

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20227028325

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2021744803

Country of ref document: EP

Effective date: 20220822