JPWO2019188624A1

JPWO2019188624A1 - ヘアオイル

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Publication number: JPWO2019188624A1
Application number: JP2020510760A
Authority: JP
Inventors: 陽二鈴木; 裕一坂西
Original assignee: Daicel Corp
Current assignee: Daicel Corp
Priority date: 2018-03-30
Filing date: 2019-03-19
Publication date: 2021-04-01
Also published as: TW201944982A; WO2019188624A1

Abstract

毛髪に適用することにより、しなやかさ、軽さ、しっとり感、まとまり易さ、及びツヤ感等を付与することができるヘアオイルであって、手に取ったときにタレ落ちにくく、展延性に優れたヘアオイルを提供することにある。本発明は、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）とを含有するヘアオイルであって、増粘剤（Ａ）として下記式（１）で表される化合物を、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）の含有量の和に対して０．５〜３０．０重量％含み、且つ油剤（Ｂ）を、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）の含有量の和に対して７０．０〜９９．５重量％含む、ヘアオイルを提供する。【化１】

Description

本発明は、増粘剤と油剤とを含有するヘアオイルに関する。本願は、２０１８年３月３０日に日本に出願した、特願２０１８−０６９６７６号の優先権を主張し、その内容をここに援用する。

ヘアオイルは、毛髪に油分を補い、しなやかさ、しっとり感、まとまり易さ、及びツヤ感等を与えることを目的として使用される毛髪用化粧料の一種である。ヘアオイルとしては、従来、ツバキ油やオリーブ油等の植物油、流動パラフィン等の鉱物油、高級脂肪酸、シリコーン油等が用いられてきた（特許文献１、２、非特許文献１参照）。

しかし、上記油剤は常温では粘性が低く、手に取ったときに指の間からタレ落ち易いことが問題であった。この問題を解決する方法として増粘剤を添加して上記油剤を適度に増粘することが考えられる。しかし、油剤を従来の増粘剤（例えば、特許文献３に記載のポリスチレン−水素化ポリイソプレンブロックコポリマー）で増粘して得られる油組成物は伸び広がりにくく毛髪に薄く均一に塗布することは困難であった。その他、特許文献４には、親水性又は親油性化合物のゲル化剤（増粘剤）として、１，２，３−プロパントリカルボン酸トリス（２−メチルシクロヘキシルアミド）が記載されている。

特開昭６３−１８３５１７号公報特開平１−１７５９２３号公報特開平８−５９７６５号公報特開２００９−１５５５９２号公報

光井武夫著「新化粧品学」（第１版；１９９３年１月１２日南山堂発行）４３６〜４３９頁

しかし、１，２，３−プロパントリカルボン酸トリス（２−メチルシクロヘキシルアミド）は油剤に溶解し難く、これを油剤の増粘剤として使用することは困難であることがわかった。つまり、従来の公知の増粘剤（ゲル化剤）では、油剤とともにヘアオイルに使用することは困難であることがわかった。

従って、本発明の目的は、毛髪に適用することにより、しなやかさ、軽さ、しっとり感、まとまり易さ、及びツヤ感等を付与することができるヘアオイルであって、手に取ったときにタレ落ちにくく、展延性に優れたヘアオイルを提供することにある。本発明の他の目的は、毛髪に適用することにより、しなやかさ、軽さ、しっとり感、まとまり易さ、及びツヤ感等を付与することができるヘアオイルであって、透明で美観に優れ、手に取ったときにタレ落ちにくく、展延性に優れたヘアオイルを提供することにある。

本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、特定の構造を有する化合物は油剤を任意の粘度にまで増粘し、その粘度を安定的に維持することができること、この化合物によって油剤を増粘して得られる油組成物を含むヘアオイルは適度な粘度を安定的に有するため手に取ったときに指の間等からタレ落ちにくく、且つ展延性に優れ、毛髪に適用することにより、しなやかさ、軽さ、しっとり感、まとまり易さ、及びツヤ感等を付与することができることを見いだした。本発明はこれらの知見に基づいて完成させたものである。

すなわち本発明は、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）とを含有するヘアオイルであって、増粘剤（Ａ）として下記式（１）

（式中、Ｒ^１は炭素数１０〜２５の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基、Ｒ^２，Ｒ^３は同一又は異なって、炭素数２，４，６，若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６の２価の脂環式炭化水素基、又は２価の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ^４は炭素数１〜８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ^５，Ｒ^６は同一又は異なって、炭素数１〜３の１価の脂肪族炭化水素基、又はヒドロキシアルキルエーテル基を示す。Ｌ^１〜Ｌ^３はアミド結合を示し、Ｌ^１とＬ^３が−ＣＯＮＨ−である場合、Ｌ^２は−ＮＨＣＯ−であり、Ｌ^１とＬ^３が−ＮＨＣＯ−である場合、Ｌ^２は−ＣＯＮＨ−である。）
で表される化合物を、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）の含有量の和に対して０．５〜３０．０重量％含み、且つ油剤（Ｂ）を、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）の含有量の和に対して７０．０〜９９．５重量％含む、ヘアオイルを提供する。

本発明のヘアオイルは、油剤（Ｂ）が、極性油又は非極性油であることが好ましい。

本発明のヘアオイルは、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）の含有量の和が、ヘアオイル全量に対して１０．０重量％以上であることが好ましい。

本発明のヘアオイルは、温度２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における粘度が、０．１〜１０Ｐａ・ｓであることが好ましい。

本発明のヘアオイルは、油剤の増粘剤として上記式（１）で表される化合物を使用するため適度な粘性を有し、その粘性を安定的に保持することができる。そのため、本発明のヘアオイルは、手に取ったときにタレ落ちにくく、且つ展延性に優れる。すなわち、使用性に優れる。また、本発明のヘアオイルは、透明性を有し、美観に優れる。そして、本発明のヘアオイルを毛髪に適用すると、毛髪にしなやかさ、軽さ、しっとり感、まとまり易さ、及びツヤ感などを付与することができる。

＜ヘアオイル＞
本発明のヘアオイル（毛髪化粧料）は、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）とを含有する。本発明のヘアオイルにおいて、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）との混合物を「油組成物」と称する場合がある。この油組成物は、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）との混合物であって、特に油剤が増粘剤によって増粘され安定化（ゲル化）した形態を意味する。本発明のヘアオイルにおいて、油組成物の組み合わせは、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）が相溶する組み合わせであればよく、その組み合わせは特に制限されない。本発明のヘアオイルは、増粘剤（Ａ）、及び油剤（Ｂ）以外の後述する他の成分を有してもよい。本発明のヘアオイル（毛髪化粧料）は、例えばシャンプーやリンスの後に、洗い流さないトリ−トメント若しくはコンディショナーとして使用するものであり、しなやかさ、軽さ、しっとり感、まとまり易さ、ツヤ感等を与える目的で髪に塗布するものある。

［増粘剤（Ａ）］
本発明のヘアオイルにおける増粘剤（Ａ）は、下記式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」と称する場合がある）を含む。特に、本発明のヘアオイルでは、化合物（１）を、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）の含有量の和（例えば、油組成物全量）に対して、０．５〜３０．０重量％含む。尚、本発明のヘアオイルにおける「増粘剤」とは、粘性を付与する増粘剤のみならず、ゲル化するゲル化剤、及び組成物の成分を均一に安定化する安定剤を含む概念である。増粘剤（Ａ）としては、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。

（式中、Ｒ^１は炭素数１０〜２５の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基、Ｒ^２，Ｒ^３は同一又は異なって、炭素数２，４，６，若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６の２価の脂環式炭化水素基、又は２価の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ^４は炭素数１〜８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ^５，Ｒ^６は同一又は異なって、炭素数１〜３の１価の脂肪族炭化水素基、又はヒドロキシアルキルエーテル基を示す。Ｌ^１〜Ｌ^３はアミド結合を示し、Ｌ^１とＬ^３が−ＣＯＮＨ−である場合、Ｌ^２は−ＮＨＣＯ−であり、Ｌ^１とＬ^３が−ＮＨＣＯ−である場合、Ｌ^２は−ＣＯＮＨ−である。）

Ｒ^１の炭素数１０〜２５の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基としては、例えば、デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、ペンタデシル基、ステアリル基、パルミチル基、ノナデシル基、エイコシル基、ベヘニル基等の直鎖状アルキル基；デセニル基、ペンタデセニル基、オレイル基、エイコセニル基等の直鎖状アルケニル基、ペンタデシニル基、オクタデシニル基、ノナデシニル基等の直鎖状アルキニル基が挙げられる。

Ｒ^１としては、なかでも、流動性有機物質（例えば、本発明における油剤（Ｂ））の増粘効果に優れる点で、炭素数１４〜２５の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基（とりわけ好ましくは、炭素数１４〜２５のアルキル基）が好ましく、特に好ましくは炭素数１８〜２１の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基（とりわけ好ましくは、炭素数１８〜２１のアルキル基）である。

Ｒ^２，Ｒ^３における炭素数２，４，６，若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、エチレン基、ｎ−ブチレン基、ｎ−ヘキシレン基、ｎ−オクチレン基が挙げられる。

Ｒ^２，Ｒ^３における炭素数６の２価の脂環式炭化水素基としては、例えば、１，４−シクロヘキシレン基、１，３−シクロヘキシレン基、１，２−シクロヘキシレン基が挙げられる。

Ｒ^２，Ｒ^３における２価の芳香族炭化水素基としては、例えば、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基等の炭素数６〜１０のアリーレン基が挙げられる。

Ｒ^２，Ｒ^３としては、なかでも、流動性有機物質の増粘効果に優れる点で、炭素数２、４、６の２価の脂肪族炭化水素基（とりわけ好ましくは、直鎖状アルキレン基）が好ましく、特に好ましくは炭素数２、４の２価の脂肪族炭化水素基（とりわけ好ましくは、直鎖状アルキレン基）、最も好ましくは炭素数２の２価の脂肪族炭化水素基（とりわけ好ましくは、直鎖状アルキレン基）である。

Ｒ^４は炭素数１〜８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、なかでも、流動性有機物質の増粘効果に優れる点で、直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基が好ましく、特に好ましくは直鎖状アルキレン基である。

また、Ｒ^４は炭素数１〜８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、なかでも、流動性有機物質の増粘効果に優れる点で、より好ましくは炭素数１〜７の２価の脂肪族炭化水素基、特に好ましくは炭素数３〜７の２価の脂肪族炭化水素基、最も好ましくは炭素数３〜６の２価の脂肪族炭化水素基、とりわけ好ましくは炭素数３〜５の２価の脂肪族炭化水素基である。

従って、Ｒ^４としては、炭素数１〜８の直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基が好ましく、より好ましくは炭素数１〜７の直鎖状アルキレン基、特に好ましくは炭素数３〜７の直鎖状アルキレン基、最も好ましくは炭素数３〜６の直鎖状アルキレン基、とりわけ好ましくは炭素数３〜５の直鎖状アルキレン基である。

Ｒ^５，Ｒ^６における炭素数１〜３の１価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の炭素数１〜３の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基；ビニル基、１−メチルビニル基、２−プロペニル基等の炭素数２〜３の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基；エチニル基、プロピニル基等の炭素数２〜３の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基等が挙げられる。

Ｒ^５，Ｒ^６におけるヒドロキシアルキルエーテル基としては、例えば、２−ヒドロキシエトキシ基、２−ヒドロキシプロポキシ基、２，３−ジヒドロキシプロポキシ基等の、モノ又はジヒドロキシＣ_１−３アルキルエーテル基が挙げられる。

Ｒ^５，Ｒ^６としては、なかでも、同一又は異なって、炭素数１〜３の１価の脂肪族炭化水素基が好ましく、より好ましくは炭素数１〜３の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基、特に好ましくは炭素数１〜３の直鎖状アルキル基、とりわけ好ましくはメチル基である。

化合物（１）としては、なかでも、下記式（1-1）〜（1-9）で表される化合物が、流動性有機物質の溶解性に優れる点で好ましい。また化合物（１）は、流動性有機物質に、増粘安定化することができる点でも好ましい。また前記流動性有機物質が透明の場合は、その透明性を維持することができる。

下記式（２）で表される化合物（以下、「化合物（２）」と称する場合がある）は、上記式（１）で表される化合物の前駆体として有用である。化合物（１）は、例えば、化合物（２）を酸化することにより製造することができる。

上記式（２）中のＲ^１〜Ｒ^６、Ｌ^１〜Ｌ^３は、上記式（１）で表される化合物におけるものと同じである。

化合物（２）としては、なかでも、下記式（2-1）〜（2-9）で表される化合物が好ましい。

上記化合物（２）は、下記式（３）で表される化合物（以後、「化合物（３）」と称する場合がある）と、下記式（４）で表される化合物（以後、「化合物（４）」と称する場合がある）を反応させて、若しくは下記式（３’）で表される化合物（以後、「化合物（３’）」と称する場合がある）と、下記式（４’）で表される化合物（以後、「化合物（４’）」と称する場合がある）を反応させることで製造することができる。尚、下記式中のＲ^１〜Ｒ^６、Ｌ^１〜Ｌ^３は上記式（１）で表される化合物におけるものと同じである。Ｒ^７は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を示す。式（３）において、ＯＲ^７はＬ^２を構成する水素原子と脱水縮合又は脱アルコール縮合して、環を形成していてもよい。

上記式（３）、（４’）中のＲ^７における炭素数１〜３のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。

ＯＲ^７がＬ^２を構成する水素原子と脱水縮合又は脱アルコール縮合して、形成する環としては、例えば、ピロリジン−２，５−ジオン環、ピペリジン−２，６−ジオン環が挙げられる。

化合物（４）の使用量は、化合物（３）１ｍｏｌに対して１ｍｏｌ以上であれば良く、過剰量使用することもできる。

化合物（４’）の使用量は、化合物（３’）１ｍｏｌに対して１ｍｏｌ以上であれば良く、過剰量使用することもできる。

化合物（３）と化合物（４）、若しくは化合物（３’）と化合物（４’）の反応は、例えば１００〜１２０℃の温度で１０〜２０時間撹拌することにより行うことができる。

反応雰囲気としては反応を阻害しない限り特に限定されず、例えば、空気雰囲気、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気等の何れであってもよい。また、反応はバッチ式、セミバッチ式、連続式等の何れの方法でも行うことができる。

反応終了後、得られた反応生成物は、例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、吸着、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。

化合物（１）は、上記方法で化合物（２）を得、得られた化合物（２）を酸化することにより製造することができる。

化合物（１）を得るために化合物（２）を酸化する際に使用する酸化剤としては、例えば、過酸化水素を使用することができる。過酸化水素としては、純粋な過酸化水素を用いてもよいが、取扱性の点から、通常、適当な溶媒（例えば、水）に希釈した形態（例えば、５〜７０重量％過酸化水素水）で用いられる。過酸化水素の使用量は、化合物（２）１モルに対して、例えば０．１〜１０モル程度である。

酸化反応は、例えば３０〜７０℃の温度で１０〜２０時間撹拌することにより行うことができる。

上記酸化反応は、溶媒の存在下又は無溶媒下で行われる。溶媒の存在下で反応を行う場合、前記溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、２−プロパノール、ブタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、１，２−ジメトキシエタン、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒；酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の炭化水素系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒等が挙げられる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。

上記反応の原料となる化合物（３）として、例えば下記式（3-1）で表される化合物は、例えば、下記方法で製造することができる。尚、下記式中のＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、及びＲ^７は上記式（１）、（３）及び（４’）で表される化合物におけるものと同じである。また、式（3a）中のＲ^７と式（3d）中のＲ^７は同一であってもよく、異なっていてもよい。さらに、式（3d）で表される化合物は、当該式中の２つのＣＯＯＲ^７が脱水縮合して酸無水物を形成していてもよい。

また、上記反応の原料となる化合物（３’）は、例えば、下記方法で製造することができる。尚、下記式中のＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、及びＲ^７は上記式（１）で表される化合物におけるものと同じである。また、式（3b’）で表される化合物は、当該式中の２つのＣＯＯＲ^７が脱水縮合して酸無水物を形成していてもよい。

［１］の工程は、式（3a）で表される化合物と式（3b）で表される化合物を反応させて、式（3c）で表される化合物を得る工程である。式（3b）で表される化合物の使用量は、式（3a）で表される化合物１ｍｏｌに対して１ｍｏｌ以上であれば良く、過剰量使用することもできる。この反応の反応温度は、例えば８０〜１５０℃であり、反応時間は、例えば１〜２４時間程度である。

［２］の工程は、式（3c）で表される化合物と式（3d）で表される化合物を反応させて、式（3-1）で表される化合物を得る工程である。式（3d）で表される化合物の使用量は、式（3c）で表される化合物１ｍｏｌに対して１ｍｏｌ以上であれば良く、例えば１〜３ｍｏｌである。この反応の反応温度は、例えば８０〜１５０℃であり、反応時間は、例えば０．５〜１０時間程度である。この反応が進行すると、水が生成する。そのため、脱水剤（例えば、無水酢酸）を使用して水を除去しつつ反応を行うことが、反応の進行を促進する上で好ましい。

［２］の反応は、溶媒の存在下で反応を行うことが好ましい。溶媒としては、例えば、ペンタフルオロフェノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ｏ−ジクロロベンゼン等が挙げられる。これらは、１種を単独で使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。

また、［２］の反応は、必要に応じてトリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の塩基の存在下で行うことができる。

［３］の工程は、式（3a’）で表される化合物と式（3b’）で表される化合物を反応させて、式（3c’）で表される化合物を得る工程である。［３］の反応は、上記［２］の反応に準じた条件で行うことができる。

［４］の工程は、式（3c’）で表される化合物と式（3d’）で表される化合物を反応させて、式（3’-1）で表される化合物を得る工程である。［４］の反応は、上記［１］の反応に準じた条件で行うことができる。

各工程の反応終了後、得られた反応生成物は、例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、吸着、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。

［油剤（Ｂ）］
本発明のヘアオイルにおける油剤（Ｂ）としては、毛髪に塗布することにより、しなやかさ、軽さ、しっとり感、まとまり易さ、ツヤ感等を付与できる油剤であれば特に制限無く使用することができる。油剤（Ｂ）としては、極性油および非極性油が挙げられる。油剤（Ｂ）としては、ヘアオイルの目的などに応じて、例えば、下記に挙げる化合物（油）を用いることができる。油剤（Ｂ）は、常温（２３℃）において、液状やペースト状の油を使用することが好ましいが、固体状の油であっても、液状のヘアオイルを調製できる範囲内であれば使用することができる。特に、本発明のヘアオイルでは、油剤（Ｂ）を、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）の含有量の和（例えば、油組成物全量）に対して、７０．０〜９９．５重量％含む。油剤（Ｂ）としては、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。尚、油剤（Ｂ）には増粘剤（Ａ）は含まれないものとする。

極性油としては、例えば、オリーブ油、オレンジ油等の油脂類（果実油、天然油）、ラノリン等のロウ類、エステル類［ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸デシル、オクタン酸セチル、２−エチルヘキサン酸セチル、トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリン等の炭素数８以上（好ましくは、炭素数８〜２５）の脂肪酸とアルコールとのエステル］、高級脂肪酸類［ラウリン酸、オレイン酸等の炭素数１２以上（好ましくは、炭素数１２〜２５）の脂肪酸］、常温で固体の高級アルコール類［セタノール等の炭素数１２以上（好ましくは、炭素数１２〜２５）のアルコール］を挙げることができる。非極性油としては、スクワラン、ワセリン、炭化水素油（イソドデカン、（流動）パラフィン等）、鎖状又は環状のシリコーン油を挙げることができる。

油剤（Ｂ）としては、極性油又は非極性油であってもよく、極性油及び非極性油からなる群より選ばれる１以上であってもよい。なかでも、イソドデカン、（流動）パラフィン、及びオクタン酸セチルからなる群から選ばれる１以上を用いることが好ましく、油剤（Ｂ）に占める、これらの含有量（合計）は、例えば３０重量％以上（好ましくは５０重量％以上、より好ましくは７０重量％以上）である。

上記以外にも油剤（Ｂ）として、アルガンオイル、クプアスオイル、クラリーセージオイル、ティーツリーオイル、ベルガモットオイル、ホホバオイル、ラベンダーオイル、ローズマリーオイル、シアオイル、馬油などの天然油を用いてもよい。

本発明のヘアオイルは、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）以外にも、本発明の効果を損なわない範囲で、通常のヘアオイルに用いられる他の成分を１種又は２種以上含有していてもよい。前記他の成分としては、水性成分、非水性成分の何れであってもよいが、好ましくは非水性成分である。前記他の成分としては、例えば、油剤（Ｂ）以外の油性成分、界面活性剤、多価アルコール、キレート化剤、抗菌剤、酸化防止剤、増粘剤（Ａ）以外の粘度調整剤、収れん剤、抗フケ剤、育毛剤、紫外線吸収剤、着色剤（染料や顔料等の色素）、香料、美容成分（ビタミン等）、エアゾール噴射剤を挙げることができる。

本発明のヘアオイルにおける増粘剤（Ａ）において、化合物（１）［式（１）で表される化合物］の含有量は、ヘアオイル全量に対して、例えば０．１〜１０．０重量％である。下限は好ましくは０．５重量％、特に好ましくは１．０重量％である。また、上限は、好ましくは７．０重量％、特に好ましくは５．０重量％である。化合物（１）の含有量が前記範囲であると、ヘアオイルの粘度を安定的に保持することができる。

本発明のヘアオイルにおいて、増粘剤（Ａ）の含有量（２種以上含有する場合はその総量）は、ヘアオイル全量の０．１〜１０．０重量％である。下限は好ましくは０．５重量％、特に好ましくは１．０重量％である。また、上限は、好ましくは７．０重量％、特に好ましくは５．０重量％である。増粘剤（Ａ）の含有量が前記範囲であると、ヘアオイルの粘度を安定的に保持することができる。

本発明のヘアオイルにおける化合物（１）の含有量（２種以上含有する場合はその総量）は、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）含有量の和に対して０．５〜３０．０重量％であり、前記範囲の下限は好ましくは１．０重量％である。また、前記範囲の上限は、好ましくは２０．０重量％、特に好ましくは１０．０重量％、最も好ましくは５．０重量％である。増粘剤（Ａ）を前記範囲で配合することにより油剤（Ｂ）に適度な粘度を付与することができ、手に取ったときにタレ落ちにくく、展延性に優れたヘアオイルを得ることができる。一方、増粘剤（Ａ）の含有量が上記範囲であると、ヘアオイルの粘度を安定的に保持することができる。

本発明のヘアオイルにおける増粘剤（Ａ）の含有量（２種以上含有する場合はその総量）は、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）含有量の和に対して、例えば０．５〜３０．０重量％であり、前記範囲の下限は好ましくは１．０重量％である。また、前記範囲の上限は、好ましくは２０．０重量％、特に好ましくは１０．０重量％、最も好ましくは５．０重量％である。増粘剤（Ａ）を前記範囲で配合することにより油剤（Ｂ）に適度な粘度を付与することができ、手に取ったときにタレ落ちにくく、展延性に優れたヘアオイルを得ることができる。一方、増粘剤（Ａ）の含有量が上記範囲であると、ヘアオイルの粘度を安定的に保持することができる。

本発明のヘアオイルには上記化合物（１）以外にも他の増粘剤を含有してもよいが、増粘剤（Ａ）に占める化合物（１）の割合は、例えば３０．０重量％以上、好ましくは５０．０重量％以上、特に好ましくは７０．０重量％以上、最も好ましくは８５．０％以上である。他の増粘剤の割合が多過ぎると、本発明の効果が得られにくくなる傾向がある。

本発明のヘアオイルにおける油剤（Ｂ）の含有量は、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）含有量の和に対して７０．０〜９９．５重量％であり、前記範囲の下限は好ましくは８０．０重量％、特に好ましくは９０．０重量％である。また、前記範囲の上限は、好ましくは９９．０重量％である。油剤（Ｂ）を上記範囲で含有するヘアオイルは、適度な粘性を安定的に保持しつつ展延性に優れ、しなやかさ、軽さ、しっとり感、まとまり易さ、及びツヤ感等を毛髪に付与することができる。

本発明のヘアオイルにおける油剤（Ｂ）の含有量（２種以上含有する場合はその総量）は、ヘアオイル全量の７０．０〜９９．９重量％であり、前記範囲の下限は好ましくは８０．０重量％、特に好ましくは８５．０重量％である。また、前記範囲の上限は、好ましくは９９．５重量％、特に好ましくは９９．０重量％である。油剤（Ｂ）を上記範囲で含有するヘアオイルは、適度な粘性を安定的に保持しつつ展延性に優れ、しなやかさ、軽さ、しっとり感、まとまり易さ、及びツヤ感等を毛髪に付与することができる。

また、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）の含有量の和（例えば、油組成物全量）は、ヘアオイル全量に対して、例えば１０．０重量％以上（好ましくは５０．０重量％以上、より好ましくは６０重量％以上、特に好ましくは７０重量％以上、最も好ましくは８０〜９９．５重量％）含有する。増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）を上記範囲で含有するヘアオイルは、適度な粘性を安定的に保持しつつ展延性に優れる。

本発明のヘアオイルにおける前記他の成分の含有量は、例えば１０．０重量％以下、好ましくは７．０重量％以下、特に好ましくは０．１〜５．０重量％である。また、本発明のヘアオイルにおける水含有量は、例えば１．０重量％以下、好ましくは０．５重量％以下、特に好ましくは０．０１〜０．２重量％である。

本発明のヘアオイルは、適度な粘性を有し、その粘度［２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における］が、例えば０．１〜１０Ｐａ・ｓ、好ましくは０．５〜５Ｐａ・ｓ、より好ましくは０．３〜３Ｐａ・ｓの範囲内において適宜選択することができる。粘度が上記範囲を上回ると、展延性が得られにくくなる傾向がある。一方、粘度が上記範囲を下回ると、ヘアオイルを手に取ったときにタレ落ちることを防止することが困難となる傾向がある。尚、粘度の調整は、増粘剤（Ａ）の含有量を上記範囲内で調整することにより行うことができる。

本発明のヘアオイルは、オイル状以外に、液状、クリーム状（エマルジョン）、ジェル状、多相状等の何れの状態であってもよい。また、容器との組み合わせによりミスト状、エアゾール状等とすることもできる。

本発明のヘアオイルは、例えば、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）とを相溶させる工程を経て製造することができる。より詳細には、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）の全量を混合して加温し、相溶させた後に冷却して製造することができる。必要に応じて、冷却後に前記他の成分を加えてもよい。また、油剤（Ｂ）の一部に増粘剤（Ａ）を混合して、加温、相溶させた後、冷却し、その後、残りの油剤（Ｂ）を混合する方法でも製造することができる。

相溶の際の温度は増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）の種類によって適宜選択されるものであり特に制限されないが、１００℃を越えないことが好ましく、油剤（Ｂ）の沸点が１００℃以下の場合には沸点程度が好ましい。相溶後の冷却は、室温（例えば、２５℃以下）まで冷却することができればよく、室温で徐々に冷却してもよいし、氷冷等により急速冷却してもよい。

以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。尚、下記表１における−は、その成分を配合していないことを表す。

合成例１＜化合物（1-3）の製造＞
ドコサン酸メチル（２０．０ｇ、５６．４ｍｍｏｌ）およびエチレンジアミン（１６．９ｇ、２８１ｍｍｏｌ）を１１０℃で１８時間攪拌して反応させ、反応物をメタノールで洗浄後、濾過した。濾液の溶媒を留去し、得られた残渣に対しヘキサンを用いて再結晶により精製した。精製後に白色結晶としてＮ−ドコサノイルエチレンジアミン（１４．０ｇ、３６．７ｍｍｏｌ、収率６５％）を得た。

Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍｌ）溶液に、上記で得られたＮ−ドコサノイルエチレンジアミン（１２．０ｇ、３１．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（６．３５ｇ、６２．８ｍｍｏｌ）および無水コハク酸（３．４５ｇ、３４．５ｍｍｏｌ）の混合物を１０分間かけて加え、その後１００℃で１５分間攪拌し、無水コハク酸を溶解させて反応させた。反応後、更に反応粗液に酢酸無水物（４．８１ｇ、４７．１ｍｍｏｌ）を１０分間かけて滴下し、その後１００℃で１時間撹拌して反応させた。反応混合物を水（２００ｍｌ）に注ぎ、沈殿物を濾過し、水で洗浄した。沈殿物を精製し２−プロパノールを用いた再結晶により精製した。精製後に白色結晶性粉末としてＮ−ドコサノイルアミノエチルスクシンイミド（１３．４ｇ、２８．９ｍｍｏｌ、収率９２％）を得た。

上記で得られたＮ−ドコサノイルアミノエチルスクシンイミド（４．００ｇ、８．６０ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン（２．６３ｇ、２５．８ｍｍｏｌ）を１２０℃で１８時間撹拌して反応させた。反応混合物をメタノールに注ぎ、沈殿物を濾過し、メタノールで洗浄した。洗浄後、得られた固形物をアセトン、メタノールを用いて再結晶により精製した。精製後、白色結晶性粉末として下記式（2-3）で表される、Ｎ−（ドコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン（４．５８ｇ、８．０８ｍｍｏｌ、収率９４％）を得た。

上記で得られたＮ−（ドコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン（４．００ｇ、７．０６ｍｍｏｌ）、３５％過酸化水素水（２．０６ｍｌ）および２−プロパノール（１０ｍｌ）を６０℃で５時間撹拌して反応させた。更にこの反応液に、パラジウムカーボン（約１０ｍｇ）を加え、室温で１８時間撹拌して反応させた。その後反応液を濾過し、溶媒を留去させた後、カラムクロマトグラフィー（充填剤：シリカゲル、展開溶媒：２−プロパノールとメタノールの混合溶媒）で精製した。精製後、白色固体として下記式（1-3）で表される、Ｎ−（ドコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキシド（２．８４ｇ、４．８７ｍｍｏｌ、収率６９％）を得た。

合成例２＜化合物（1-4）の製造＞
合成例１と同様の方法でＮ−ドコサノイルアミノエチルスクシンイミドを得た。

得られたＮ−ドコサノイルアミノエチルスクシンイミド（８．００ｇ、１７．２ｍｍｏｌ）およびヘキサメチレンジアミン（１０．０ｇ、８６．１ｍｍｏｌ）を１２０℃で１８時間撹拌して反応させた。反応混合物をメタノールに注ぎ、沈殿物を濾過し、メタノールで洗浄した。洗浄後、得られた固形物を溶媒として、アセトニトリルおよびメタノールを用いて再結晶し、精製した。精製後、白色結晶性粉末として、Ｎ−（ドコサノイルアミノエチル）アミノスクシナモイルアミノヘキシルアミン（６．９１ｇ、１１．９ｍｍｏｌ、収率６９％）を得た。

上記で得られたＮ−（ドコサノイルアミノエチル）アミノスクシナモイルアミノヘキシルアミン（３．２５ｇ、５．５９ｍｍｏｌ）、３７％ホルムアルデヒド水溶液（２．７３ｍｌ）およびギ酸（１．５５ｇ、３３．７ｍｍｏｌ）を２−プロパノール（１５ｍｌ）に溶解し、１００℃で４時間撹拌して反応させた。反応混合物を１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）に注ぎ、反応混合物から析出した結晶をろ過した。得られた結晶をメタノール、アセトンで再結晶し、白色固体として、下記式（2-4）で表される、Ｎ−（ドコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノヘキシル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン（３．０３ｇ、４．９８ｍｍｏｌ、収率８９％）を得た。

上記で得られたＮ−（ドコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノヘキシル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン（２．８０ｇ、４．６０ｍｍｏｌ）、３５％過酸化水素水（１．３０ｍｌ）および２−プロパノール（１０ｍｌ）を６０℃で５時間撹拌して反応させた。更にこの反応液に、パラジウムカーボン（約１０ｍｇ）加え室温で１８時間撹拌して反応させた。得られた反応液を濾過し、溶媒を留去させた後、カラムクロマトグラフィー（充填剤：シリカゲル、展開溶媒：２−プロパノールとメタノールの混合溶媒）で精製した。精製後、白色固体として、下記式（1-4）で表される、Ｎ−（ドコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノヘキシル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキシド（２．１３ｇ、３．４０ｍｍｏｌ、収率７４％）を得た。

合成例３＜化合物（1-1）の製造＞
エイコサン酸メチル（１８．０ｇ、５５．１ｍｍｏｌ）およびエチレンジアミン（１６．５ｇ、２７６ｍｍｏｌ）を１１０℃で１８時間攪拌して反応させ、反応物をメタノールで洗浄後、濾過した。濾液の溶媒を留去し、得られた残渣に対しヘキサンを用いて再結晶により精製した。精製後、白色結晶としてＮ−エイコサノイルエチレンジアミン（１３．３ｇ、３７．５ｍｍｏｌ、収率６８％）を得た。

Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）溶液に、上記で得られたＮ−エイコサノイルエチレンジアミン（１０．０ｇ、２８．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（５．７１ｇ、５６．４ｍｍｏｌ）および無水コハク酸（３．１０ｇ、３１．０ｍｍｏｌ）を１０分間かけて加え、その後１００℃で１５分間攪拌し、無水コハク酸を溶解させて反応させた。反応後、得られた反応粗液に酢酸無水物（４．３２ｇ、４２．３ｍｍｏｌ）を１０分間かけて滴下し、１００℃で１時間撹拌して反応させた。得られた反応混合物を水（１５０ｍｌ）に注ぎ、沈殿物を濾過し、水で洗浄した。洗浄後の沈殿物を２−プロパノールを用いた再結晶により精製した。精製後、白色結晶性粉末としてＮ−エイコサノイルアミノエチルスクシンイミド（１１．２ｇ、２５．７ｍｍｏｌ、収率９１％）を得た。

上記で得られたＮ−エイコサノイルアミノエチルスクシンイミド（４．００ｇ、９．１６ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン（２．８１ｇ、２７．５ｍｍｏｌ）を１２０℃で１８時間撹拌して反応させた。反応混合物をメタノールに注ぎ、沈殿物を濾過し、メタノールで洗浄した。得られた固形物をアセトン、メタノールを用いて再結晶により精製した。精製後、白色結晶性粉末として下記式（2-1）で表される、Ｎ−（エイコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン（４．４９ｇ、８．３４ｍｍｏｌ、収率９１％）を得た。

上記で得られたＮ−（エイコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン（４．００ｇ、７．４２ｍｍｏｌ）、３５％過酸化水素水（２．１６ｍｌ）および２−プロパノール（１０ｍｌ）を６０℃で５時間撹拌して反応させた。更にこの反応液に、パラジウムカーボン（約１０ｍｇ）加え、室温で１８時間撹拌して反応させた。反応液を濾過し、溶媒を留去させた後、カラムクロマトグラフィー（充填剤：シリカゲル、展開溶媒：２−プロパノールとメタノールの混合溶媒）で精製した。精製後、白色固体として下記式（1-1）で表される、Ｎ−（エイコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキシド（２．３９ｇ、４．３０ｍｍｏｌ、収率５８％）を得た。

合成例４＜化合物（1-5）の製造＞
ドコサン酸メチルに代えてオクタデカン酸メチルを使用した以外は合成例２と同様にして、下記式（2-5）で表される化合物を得、その後、下記式（1-5）で表される化合物を得た。

合成例５＜化合物（1-6）の製造＞
ドコサン酸メチルに代えてオクタデカン酸メチルを使用した以外は合成例１と同様にして、下記式（2-6）で表される化合物を得、その後、下記式（1-6）で表される化合物を得た。

合成例６＜化合物（1-7）の製造＞
ドコサン酸メチルに代えてパルミチン酸メチルを使用した以外は合成例２と同様にして、下記式（2-7）で表される化合物を得、その後、下記式（1-7）で表される化合物を得た。

合成例７＜化合物（1-8）の製造＞
ドコサン酸メチルに代えてパルミチン酸メチルを使用した以外は合成例１と同様にして、下記式（2-8）で表される化合物を得、その後、下記式（1-8）で表される化合物を得た。

合成例８＜化合物（1-9）の製造＞
ドコサン酸メチルに代えてミリスチン酸メチルを使用した以外は合成例２と同様にして、下記式（2-9）で表される化合物を得、その後、下記式（1-9）で表される化合物を得た。

実施例１
増粘剤（Ａ）として上記合成例３で得られた化合物（1-1）２重量部と、油剤（Ｂ）としてイソドデカン９８重量部を混合し、８０℃で加熱撹拌してこれらを相溶させ、その後、２５℃まで冷却して油組成物（温度２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における粘度：２．４Ｐａ・ｓ）を得、油組成物からなるヘアオイルを得た。得られたヘアオイルについて使用性、展延性、及び透明性について下記官能評価を行った。

実施例２〜８、比較例１〜３
下記表１に示す処方（単位：重量部）に変更した以外は実施例１と同様にしてヘアオイルを得、それらについて実施例１と同様にして官能評価を行った。

（官能評価）
（１）使用性及び展延性の評価
上記で得られたヘアオイルについて、１０名の官能検査専門パネラーによって官能評価を行った。
具体的には、シャンプー（商品名「レヴール」、（株）ジャパンゲートウェイ製）を使用して頭髪を洗浄した後、良く濯ぎ、ドライヤーで半乾きにした。その後、上記で得られたヘアオイル５ｇを手に取り、頭髪に馴染ませて、ヘアオイルの使用性（手に取ったときのタレ落ち難さ）、及び展延性（伸び広がりのなめらかさ）について、下記評価基準を用いて５段階で評価し評点を得た。
［評価基準］
非常に良い：５点
良い：４点
普通：３点
悪い：２点
非常に悪い：１点
得られた評点の平均値から、下記判定基準を用いて判定した。
［判定基準］
◎：４点以上
○：３点以上、４点未満
△：２点以上、３点未満
×：２点未満

（２）透明性の評価
上記で得られたヘアオイルについて、透明度を目視により判断し、下記基準に従って透明性を評価した。
［評価基準］
◎：透明である
○：半透明である
△：白濁している
×：二相分離している

尚、表１中の油剤（Ｂ）としては、以下のものを用いた。
イソドデカン：商品名「パーメチル９９Ａ」、日本光研工業（株）製
流動パラフィン：商品名「モレスコホワイトＰ−１００」、ＭＯＲＥＳＣＯ社製
オクタン酸セチル：商品名「ＣＥＨ」、高級アルコール工業（株）製

本発明のヘアオイル（実施例１〜８）は、優れた使用性、展延性、及び透明性を兼ね備えたヘアオイルであった。一方、本発明における増粘剤（化合物（１））を使用しなかった場合（比較例１〜３）は、指の間からタレ落ち易く、使用性が悪かった。

以上のまとめとして、本発明の構成及びそのバリエーションを以下に付記する。
［１］増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）とを含有するヘアオイルであって、増粘剤（Ａ）として下記式（１）で表される化合物を、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）の含有量の和に対して０．５〜３０．０重量％含み、且つ、油剤（Ｂ）を、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）の含有量の和に対して７０．０〜９９．５重量％含む、ヘアオイル。

（式中、Ｒ^１は炭素数１０〜２５の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基、Ｒ^２，Ｒ^３は同一又は異なって、炭素数２，４，６，若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６の２価の脂環式炭化水素基、又は２価の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ^４は炭素数１〜８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ^５，Ｒ^６は同一又は異なって、炭素数１〜３の１価の脂肪族炭化水素基、又はヒドロキシアルキルエーテル基を示す。Ｌ^１〜Ｌ^３はアミド結合を示し、Ｌ^１とＬ^３が−ＣＯＮＨ−である場合、Ｌ^２は−ＮＨＣＯ−であり、Ｌ^１とＬ^３が−ＮＨＣＯ−である場合、Ｌ^２は−ＣＯＮＨ−である。）
［２］Ｒ^１が、炭素数１４〜２５（好ましくは炭素数１８〜２１）の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基（好ましくは炭素数１４〜２５のアルキル基）である、［１］に記載のヘアオイル。
［３］Ｒ^２，Ｒ^３が、炭素数２，４，６，若しくは８の２価の直鎖状アルキレン基である、［１］又は［２］に記載のヘアオイル。
［４］Ｒ^４が、炭素数１〜８（好ましくは炭素数３〜６）の２価の直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基である、［１］〜［３］の何れか一つに記載のヘアオイル。
［５］Ｒ^５，Ｒ^６が、炭素数１〜３の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基、炭素数２〜３の直鎖状若しくは分岐鎖状アルケニル基、又は炭素数２〜３の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキニル基である、［１］〜［４］の何れか一つに記載のヘアオイル。
［６］式（１）で表される化合物が、式(1-1)〜(1-9)で表される化合物である、［１］〜［５］の何れか一つに記載のヘアオイル。
［７］油剤（Ｂ）が、極性油又は非極性油である、［１］〜［６］の何れか一つに記載のヘアオイル。
［８］油剤（Ｂ）が、極性油及び非極性油からなる群より選ばれる１以上である、［１］〜［６］の何れか一つに記載のヘアオイル。
［９］前記極性油が、油脂類、ロウ類、エステル類、高級脂肪酸類、及び常温で固体の高級アルコール類からなる群から選ばれる１以上である、［８］に記載のヘアオイル。
［１０］前記非極性油が、スクワラン、ワセリン、炭化水素油、及び鎖状若しくは環状のシリコーン油からなる群から選ばれる１以上である、［８］に記載のヘアオイル。
［１１］油剤（Ｂ）が、イソドデカン、（流動）パラフィン、及びオクタン酸セチルからなる群より選ばれる１以上を含む、［１］〜［６］の何れか一つに記載のヘアオイル。
［１２］増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）の含有量の和が、ヘアオイル全量に対して１０．０重量％以上である、［１］〜［１１］の何れか一つに記載のヘアオイル。
［１３］式（１）で表される化合物の含有量が、ヘアオイル全量に対して０．１〜１０．０重量％である、［１］〜［１２］の何れか一つに記載のヘアオイル。
［１４］増粘剤（Ａ）の含有量が、ヘアオイル全量の０．１〜１０．０重量％である、［１］〜［１３］の何れか一つに記載のヘアオイル。
［１５］式（１）で表される化合物の含有量が、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）含有量の和に対して０．５〜３０．０重量％である、［１］〜［１４］の何れか一つに記載のヘアオイル。
［１６］増粘剤（Ａ）に占める式（１）で表される化合物の割合が、３０．０重量％以上である、［１］〜［１５］の何れか一つに記載のヘアオイル。
［１７］油剤（Ｂ）の含有量が、ヘアオイル全量の７０．０〜９９．９重量％である、［１］〜［１６］の何れか一つに記載のヘアオイル。
［１８］温度２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における粘度が、０．１〜１０Ｐａ・ｓである、［１］〜［１７］の何れか一つに記載のヘアオイル。

本発明のヘアオイルは、毛髪に適用することにより、しなやかさ、軽さ、しっとり感、まとまり易さ、及びツヤ感等を付与するために使用できる。また、手に取ったときにタレ落ちにくく、展延性にも優れる。

Claims

増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）とを含有するヘアオイルであって、
増粘剤（Ａ）として下記式（１）

（式中、Ｒ^１は炭素数１０〜２５の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基、Ｒ^２，Ｒ^３は同一又は異なって、炭素数２，４，６，若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６の２価の脂環式炭化水素基、又は２価の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ^４は炭素数１〜８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ^５，Ｒ^６は同一又は異なって、炭素数１〜３の１価の脂肪族炭化水素基、又はヒドロキシアルキルエーテル基を示す。Ｌ^１〜Ｌ^３はアミド結合を示し、Ｌ^１とＬ^３が−ＣＯＮＨ−である場合、Ｌ^２は−ＮＨＣＯ−であり、Ｌ^１とＬ^３が−ＮＨＣＯ−である場合、Ｌ^２は−ＣＯＮＨ−である。）
で表される化合物を、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）の含有量の和に対して０．５〜３０．０重量％含み、且つ
油剤（Ｂ）を、増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）の含有量の和に対して７０．０〜９９．５重量％含む、ヘアオイル。
油剤（Ｂ）が、極性油又は非極性油である、請求項１に記載のヘアオイル。
増粘剤（Ａ）と油剤（Ｂ）の含有量の和が、ヘアオイル全量に対して１０．０重量％以上である、請求項１又は２に記載のヘアオイル。
温度２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における粘度が、０．１〜１０Ｐａ・ｓである、請求項１〜３の何れか１項に記載のヘアオイル。