KR101994863B1 - 아미드 알코올을 포함하는 화장용 기제 및 화장품 - Google Patents

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Abstract

화장용 기제 성분으로서 사용할 수 있는 새로운 아미드 알코올을 제공하는 것을 목적으로 한다. 식(Ⅰ)로 표시되는 아미드 알코올이다.

Description

아미드 알코올을 포함하는 화장용 기제 및 화장품
본 발명은 아미드 알코올을 포함하는 화장용 기제 및 화장품에 관한 것이다.
화장용 기제 용도로 사용되는 고급 알코올류로서, 대표적인 것으로 액체상에는 이소스테아릴 알코올, 옥틸도데칸올, 올레일 알코올, 고체상에는 세탄올, 스테아릴 알코올, 베헤닐 알코올 등이 있다. 액체상, 고체상 양쪽 모두 스킨케어, 헤어케어, 메이크업 등에 대한 화장용 기제에 폭넓게 사용되고 있다.
한편, 일반적으로 기존의 질소 함유 화합물은 냄새가 나쁘다는 점으로부터 통상 화장용 기제로서 사용되는 예는 적다. 예를 들어, 아미노산 에스테르가 유제의 겔화제로서 알려져 있고(특허문헌 1), N-장쇄 아실 산성 아미노산 에스테르가 에몰리언트 부여력, 유화력을 갖는 화합물로서(특허문헌 2) 알려져 있다. 이들은 에스테르 결합을 갖기 때문에 가수분해를 일으키기 쉽고, 가열이나 시간 경과에 따라 악취 문제나 품질의 열화 문제가 존재한다. 따라서 분해를 방지하고, 품질을 오래 유지하기 위해서는 보냉이 필요하고, 보관 방법에 배려가 필요하다.
또한, 아미드 화합물은 항균 활성 물질로서 알려져 있고, 데오도런트, 비듬 방지 및 여드름 방지 처방물 등에 있어서의 사용 등은 검토되고 있기는(특허문헌 3) 하지만, 화장용 기제로서의 사용에 대해서는 검토되어 있지 않다.
일본 공개특허공보 2002-316971호 일본 공개특허공보 평07-118290호 미국 특허출원 2008/0145320호
이와 같이, 함질소 화합물은 화장용 기제로서 충분한 검토는 이루어져 오지 않았던 바, 본 발명자들은 인체에 대한 적합성이 기대되는 함질소 화합물의 화장용 기제에 대한 응용을 더욱 검토해야 한다는 관점에서 연구를 거듭하여 왔다. 따라서 본 발명이 해결하고자 하는 과제는, 종래의 분해 문제 등이 없고, 화장품에 있어서의 사용에 적합한 질소 함유 화합물 및 그것을 함유하는 화장용 기제를 제공하는 데에 있다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해, 예의 연구를 거듭하던 중 지금까지 화장용 기제 성분으로서는 주목된 적이 없었던 아미드 알코올에 주목한 바, 화장용 기제 성분으로서 여러 가지로 우수한 특성을 갖는다는 것을 발견하고, 더 연구를 진행시킨 결과 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은, 이하 [1] ~ [10]에 관한 것이다.
[1]
식(Ⅰ)
Figure 112018130978191-pct00001
(식 중,
R1은 치환될 수 있는 C6 ~ C22 탄화수소기이고,
R2는 H, 또는 치환될 수 있는 C6 ~ C22 탄화수소기이고,
R3은 치환될 수 있는, 직쇄형 또는 분기쇄 C2 ~ C21 탄화수소기임)
로 표시되는 화합물을 포함하는, 화장용 기제.
[2]
R1이 직쇄 또는 분기쇄 C10 ~ C22 탄화수소기; 또는 환형 C6 ~ C22 탄화수소기; 또는 벤질기 또는 페닐에틸기인, [1]에 기재된 화장용 기제.
[3]
식(Ⅰ)
Figure 112018130978191-pct00002
(식 중,
R1은 치환될 수 있는 C6 ~ C22 탄화수소기이고,
R2는 H, 또는 치환될 수 있는 C6 ~ C22 탄화수소기이고,
R3은 치환될 수 있는, 직쇄형 또는 분기쇄 C2 ~ C21 탄화수소기임)
로 표시되는 화합물을 포함하는, 증점제 또는 겔화제.
[4]
식(Ⅰ)
Figure 112018130978191-pct00003
(식 중,
R1은 치환될 수 있는 C6 ~ C22 탄화수소기이고,
R2는 H, 또는 치환될 수 있는 C6 ~ C22 탄화수소기이고,
R3은 치환될 수 있는, 직쇄형 또는 분기쇄 C2 ~ C21 탄화수소기임)
로 표시되는 화합물을 포함하는, 보습제.
[5]
식(Ⅰ)
Figure 112018130978191-pct00004
(식 중,
R1은 치환될 수 있는 C6 ~ C22 탄화수소기이고,
R2는 H, 또는 치환될 수 있는 C6 ~ C22 탄화수소기이고,
R3은 치환될 수 있는, 직쇄형 또는 분기쇄 C2 ~ C21 탄화수소기임)
로 표시되는 화합물을 포함하는, 염모 개선제.
[6]
식(Ⅰ)
Figure 112018130978191-pct00005
(식 중,
R1은 치환될 수 있는 C6 ~ C22 탄화수소기이고,
R2는 H, 또는 치환될 수 있는 C6 ~ C22 탄화수소기이고,
R3은 치환될 수 있는, 직쇄형 또는 분기쇄 C2 ~ C21 탄화수소기임)
로 표시되는 화합물을 포함하는, 화장품.
[7]
식(Ⅰ)로 표시되는 화합물을 포함하는 항균제를 포함하지 않는, [6]에 기재된 화장품.
[8]
염모용인, [6] 또는 [7]에 기재된 화장품.
[9]
유제를 포함하는, [6] 또는 [7]에 기재된 화장품.
[10]
식(Ⅰ)로 표시되는 화합물을 0.1 ~ 50.0 중량% 포함하는, [6] ~ [9] 중 어느 하나에 기재된 화장품.
본 발명은 추가로 이하(1) ~ (10)에 관한 것이다.
(1)
상기 식(Ⅰ)로 표시되는 화합물을 포함하는, 증점제, 겔화제, 보습제, 염모 개선제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화장용 기제.
(2)
R1이 직쇄 또는 분기쇄 C10 ~ C22 탄화수소기; 또는 환형 C6 ~ C22 탄화수소기; 또는 벤질기 또는 페닐에틸기인, (2)에 기재된 화장용 기제.
(3)
증점제 또는 겔화제인, (1) 또는 (2)에 기재된 화장용 기제.
(4)
보습제인, (1) 또는 (2)에 기재된 화장용 기제.
(5)
염모 개선제인, (1) 또는 (2)에 기재된 화장용 기제.
(6)
상기 식(Ⅰ)로 표시되는 화합물을 증점제, 겔화제, 보습제 또는 염모 개선제로서 포함하는, 화장품.
(7)
염료를 포함하는, (6)에 기재된 화장품.
(8)
염모용인, (6) 또는 (7)에 기재된 화장품.
(9)
유제를 포함하는, (6) ~ (8) 중 어느 하나에 기재된 화장품.
(10)
식(Ⅰ)로 표시되는 화합물을 0.1 ~ 50.0 중량% 포함하는, (6) ~ (9) 중 어느 하나에 기재된 화장품.
본 발명은 화장용 기제로서 사용할 수 있는 아미드 알코올을 제공한다. 본 발명의 아미드 알코올은 질소를 포함하는 화합물이면서, 종래의 질소 함유 화합물보다도 분해, 특히 실온에서의 장기 보존 중의 분해에 의한 악취 발생의 문제가 개선되고, 각각의 특성을 이용하여 화장용 기제용으로서 수계 화장용 기제(예를 들어, 화장수·스킨크림 등)나 유계 화장용 기제(예를 들어, 헤어 오일 등)에 폭넓게 활용할 수 있다.
또한, 본 발명의 아미드 알코올은 정제가 비교적 용이하고 악취를 갖는 원료 등의 불순물을 없애, 악취가 적은 고순도의 화장용 기제를 제공할 수 있다.
도 1은 액상의 아미드 알코올 및 각종 유제의 모발 상에서의 거친 느낌의 평가 결과를 나타내는 도면이다.
도 2는 아미드 알코올의 염모성을 나타내는 사진이다.
도 3은 아미드 알코올의 염모성을 나타내는 사진이다.
본 발명의 아미드 알코올은, 이하의 식(Ⅰ)로 표시된다:
Figure 112018130978191-pct00006
식 중,
R1은 치환될 수 있는 C6 ~ C22 탄화수소기이고,
R2는 H, 또는 치환될 수 있는 C6 ~ C22 탄화수소기이고,
R3은 치환될 수 있는, 직쇄형 또는 분기쇄 C2 ~ C21 탄화수소기이다.
본 명세서에서 "탄화수소기"는 특별히 정해진 것이 없는 한, 포화 또는 불포화의, 직쇄, 분기쇄 또는 환형이거나, 또는 직쇄 또는 분기쇄와 환형의 조합일 수 있고, 예를 들어 벤질기, 페닐 에틸기 등의 직쇄 또는 분기쇄의 탄화수소 부분 및 환형의 탄화수소 부분으로 이루어지는 탄화수소기를 포함한다.
즉, R1 및 R2에 있어서의 C6 ~ C22 탄화수소기는 직쇄, 분기쇄 또는 환형의 C6 ~ C22 탄화수소기, 또는 직쇄 또는 분기쇄의 탄화수소 부분 및 환형의 탄화수소 부분으로 이루어지는 C6 ~ C22 탄화수소기를 포함하고, 예로서 시클로헥실, 데카하이드로나프틸, 테트라하이드로 디시클로펜타디엔, 스테롤, 페닐, 나프틸, 안트라세닐 등의 환형기, 에틸헥실, 이소스테아릴, 옥틸도데실 등의 분기 알킬기나 디메틸, 트리메틸, 테트라메틸 등의 다분기 알킬기, 헥실, 옥틸, 라우릴, 미리스틸, 세틸, 스테아릴, 아랄킬, 베헤닐 등의 직쇄 알킬기, 올레일, 엘라이딜 등의 알케닐기 등을 들 수 있다.
본 발명의 일 양태에 있어서, R1은 시클로헥실, 에틸헥실, 옥틸, 라우릴, 미리스틸, 스테아릴, 올레일, 벤질 또는 페닐에틸인 것이 바람직하다.
본 발명의 일 양태에 있어서, R2은 H인 것이 바람직하다.
R3에 있어서의 탄화수소기는 환형 구조를 가지지 않는, 직쇄형 또는 분기쇄 C2 ~ C21 탄화수소기이며, 예로는 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 에틸헥실 등 알킬기, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌 등의 알케닐기를 들 수 있다.
본 발명의 일 양태에 있어서, R3은 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌 또는 헥실렌인 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서, 각 탄화수소기는 치환될 수 있고, 예를 들어 하이드록시기, 카르복시기, 알데히드기로 치환될 수 있다.
R1 및 R2에 있어서의 치환된 C6 ~ C22 탄화수소기의 예로는 헥산올, 에틸시클로헥산올, 헥산산을 들 수 있다.
R3에 있어서의 치환된 C2 ~ C21 탄화수소기의 예로는 하이드록시부틸, 부틸케톤을 들 수 있다.
본 발명의 화합물은 냄새의 관점에서 R1의 탄소수가 6 이상인 것이 중요하며, 이것이 작은 경우에는 냄새가 강하고, 화장품에 있어서의 사용에 적합하지 않았다.
본 발명의 일 양태에 있어서, 냄새의 관점에서 R1은 치환될 수 있는, 포화 또는 불포화의 직쇄, 분기쇄 또는 환형 C6 ~ C22 탄화수소기이며, 보다 바람직하게는 R1은 치환될 수 있는, 포화 또는 불포화의 직쇄 또는 분기쇄 C6 ~ C22 탄화수소기, 또는 치환될 수 있는 포화의 환형 C6 ~ C22 탄화수소기이다. 본 발명의 일 양태에 있어서, 냄새의 관점에서 식(Ⅰ)의 화합물은 벤젠고리를 포함하지 않는 것이 바람직하다.
본 발명의 일 양태에 있어서, R1이 직쇄 또는 분기쇄 C10 ~ C22 탄화수소기; 또는 환형 C6 ~ C22 탄화수소기; 또는 벤질기 또는 페닐에틸기인 것이 바람직하다.
본 발명의 특정 양태에 있어서, 냄새의 관점에서 식(Ⅰ)의 화합물은 4-하이드록시-N-옥틸, 부틸아미드는 아니다.
<식(Ⅰ)의 화합물 제조 방법>
아미드 알코올은, 공지된 합성 방법을 사용하여 제조할 수 있다.
예를 들어, 산염화물과 아민의 아미노분해 반응(쇼텐-바우만 반응), 무수 지방산과 아민의 아미노분해 반응, 메틸에스테르와 아민의 아미노분해 반응, 지방산과 아민의 아미노분해 반응, 락톤과 아민의 아미노분해 반응 등을 들 수 있다.
락톤과 아민을 사용한 아미노분해 반응은 반응에 촉매의 사용 등이 불필요하기 때문에, 화장용 기제에 적합한 안전한 생성물의 혼합물을 얻을 수 있다.
아미드 알코올 합성에 사용되는 락톤의 예로서 부티로락톤, 카프로락톤을 들 수 있고, 아민의 예로서 시클로헥실 아민, 2－에틸헥실 아민, 옥틸 아민, 라우릴 아민, 미리스틸 아민, 올레일 아민, 스테아릴 아민, 디-2-에틸헥실 아민, 벤질 아민, 페닐에틸 아민을 들 수 있다.
또한, 에탄올 아민, 이소프로판올 아민 등의 아민을 사용한 아미노분해 반응의 경우에는, 원료가 이미 화장용 기제로서 사용되고 있기 때문에, 보다 안전한 화장품을 제공할 수 있다.
<화장용 기제>
본 발명은 식(Ⅰ)로 표시되는 화합물을 포함하는 화장용 기제를 제공한다.
본 명세서에 있어서 "화장용 기제"란 화장품에 기본적인 형상 및 성능을 가져오는 성분(베이스 원료), 예를 들어 유제, 겔화제, 증점제 등을 들 수 있으나, 항균제와 같은 유효 성분 등의 부가적인 기능을 부여하는 첨가물은 아니다.
본 명세서에 있어서 화장용 기제는 1종 또는 2종 이상의 식(Ⅰ)의 화합물로 본질적으로 이루어지는 조성물, 또는 다른 화장용 성분을 더 포함하는 조성물 중 어느 하나일 수 있다.
본 발명의 일 양태에 있어서, 화장용 기제는 식(Ⅰ)의 화합물에 더하여 화장품에 특정 형상을 가져오기 위해서 통상 사용되는 다른 화장용 기제 성분을 포함하는 조성물이다.
다른 화장용 기제로는, 이들로 한정되지 않지만, 본원 식(Ⅰ)의 아미노 알코올 이외의 고형 유지, 액상유, 겔화제, 증점제, 및 실리콘 오일, 실리콘 유도체, 계면 활성제, 물 등을 들 수 있다.
본 발명의 화장용 기제는, 여러 가지 화장품의 제조에 사용할 수 있다.
본 발명의 화장품은 1종 또는 2종 이상의 식(Ⅰ)의 화합물을 포함한다.
본 명세서에 있어서 "화장품"이란, 특별히 한정되지 않지만, 몸을 청결하게 하거나 외형을 아름답게 하거나 할 목적으로, 피부, 모발, 입술 등에 도포하는 등의 모든 제품을 의미한다. 구체적으로는, 스킨 케어 제품, 메이크업 제품, 헤어 케어 제품, 바디 케어 제품 등을 들 수 있으나, 이들로 한정되지 않는다.
스킨 케어 제품으로는 화장수, 크림, 유액, 젤, 미용액, 미용 오일, 팩, 클렌징, 세안료, 미백 화장품, UV 케어 화장품 등을 들 수 있으나, 이들로 한정되지 않는다.
메이크업 제품으로는 메이크업 베이스, 파운데이션, 립 컬러, 립스틱, 립크림, 립글로스, 치크 컬러, 아이라이너, 마스카라, 아이 섀도우, 아이 브로우 등을 들 수 있으나, 이들로 한정되지 않는다.
헤어 케어 제품으로는 샴푸, 컨디셔너, 헤어 린스, 헤어 트리트먼트, 헤어 스타일링제, 파마제, 헤어 컬러 등을 들 수 있으나, 이들로 한정되지 않는다.
바디 케어 제품으로는 바디 샴푸, 바디 로션, 핸드 크림, 네일 크림, 데오도런트 화장품 등을 들 수 있으나, 이들로 한정되지 않는다.
본 발명의 일 양태에 있어서, 화장품은 항균제를 포함하지 않는 화장품이다.
본 발명의 다른 양태에 있어서, 화장품은 식(Ⅰ)의 화합물을 포함하는 항균제를 포함하지 않는다.
식(Ⅰ)의 화합물은 보습성·부착성을 가지고 있기 때문에, 보습성·부착성이 요구되는 화장품에 있어서의 사용에 적합하다. 본 발명의 일 양태에 있어서, 식(Ⅰ)의 화합물을 화장품을 위한 보습제·부착제로서 사용할 수도 있다.
또한, 본 발명은 식(Ⅰ)의 화합물을 보습 유효 성분으로서 포함하는 보습 화장품을 제공한다.
식(Ⅰ)의 화합물은 유제와의 상용성이 뛰어나다는 점으로부터, 유제를 포함하는 화장품, 예를 들어 클렌징 오일, 헤어 트리트먼트, 스킨 크림에 있어서의 사용에 적합하다.
또한, 식(Ⅰ)의 화합물은 유제를 증점·겔화시키는 능력을 갖는다는 점으로부터, 유제를 포함하는 반고형 또는 고형 화장품에 있어서의 사용에 적합하다. 본 발명의 일 양태에 있어서, 식(Ⅰ)의 화합물을 화장품의 증점제·겔화제로서 사용할 수도 있다.
식(Ⅰ)의 화합물과 함께 사용되는 유제로는 글리세린; 에탄올; 옥틸도데칸올, 이소스테아릴 알코올 등의 고급 알코올; 이소노난산 이소트리데실, 미리스틴산 옥틸도데실, 트리에틸헥사노인, 사과산디이소스테아릴 등의 에스테르유; 스쿠알란, 미네랄 오일, 수소 첨가 폴리이소부텐 등의 탄화수소유; 디메치콘, 시클로펜타실록산 등의 실리콘유를 들 수 있다.
본 발명의 바람직한 양태에 있어서, 오일 베이스 화장품을 제조하기 위해서, 화장품에 있어서 식(Ⅰ)의 화합물을 0.1 ~ 90 중량％, 바람직하게는 0.5 ~ 85 중량%, 더욱 바람직하게는 1.0 ~ 80 중량% 배합한다.
본 발명의 바람직한 양태에 있어서, 증점 또는 겔화된 화장품을 제조하기 위해서, 화장품에 있어서 식(Ⅰ)의 화합물을 0.1 ~ 50.0%, 바람직하게는 0.5 ~ 40.0%, 더욱 바람직하게는 1.0 ~ 30.0% 배합한다.
본 발명의 일 양태에 있어서, 부드러운 텍스처의 화장품을 얻기 위해서, 유제에 대해 겔화제로서 0.1 ~ 20.0%, 바람직하게는 0.5 ~ 15.0%의 식(Ⅰ)의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 다른 양태에 있어서, 딱딱한 텍스처의 화장품을 얻기 위해서, 유제에 대해 겔화제로서 5.0 ~ 30.0%, 바람직하게는 7.0 ~ 25.0%의 식(Ⅰ)의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
식(Ⅰ)의 화합물은 감촉 개선성이 뛰어나다는 점으로부터, 입술, 피부, 모발 등에 도포하기 위한 모든 화장품에 있어서의 사용에 적합하다. 본 발명의 일 양태에 있어서, 식(Ⅰ)의 화합물을 화장품의 감촉 개선제로서 사용할 수 있다.
본 발명의 바람직한 양태에 있어서, 화장품의 감촉 개선을 위하여, 식(Ⅰ)의 화합물을 1.0 ~ 80.0%, 바람직하게는 5.0 ~ 70.0% 배합한다.
식(Ⅰ)의 화합물은 염모성을 부여하는 효과를 갖는다는 점으로부터, 염모 화장품에 있어서의 사용에 적합하다. 본 발명의 일 양태에 있어서, 식(Ⅰ)의 화합물을 염모 개선제로서 사용할 수도 있다. 식(Ⅰ)의 화합물은 질소 원자를 갖기 때문에, 염료를 부착시키는 작용이 뛰어나다고 생각된다.
따라서, 본 발명은 식(Ⅰ)의 화합물 및 염료를 함유하는 화장품, 특히 염모화장품도 제공한다. 본 발명의 바람직한 양태에 있어서, 염모 화장품의 염모 개선을 위하여, 식(Ⅰ)의 화합물을 0.1 ~ 30.0%, 바람직하게는 0.5 ~ 25.0%, 더욱 바람직하게는 1.0 ~ 20.0% 배합한다.
식(Ⅰ)의 화합물은 실온에서 액체, 고체와 여러 가지 형태이기 때문에, 그 성질을 이용하여 여러 가지 화장품에 이용할 수 있다.
화장품의 형상은 특별히 한정되지 않으나, 고형상, 액상, 유액상, 크림상, 겔상 등일 수 있다. 당업자라면, 원하는 형상에 적합한 아미드 알코올 에스테르를 적절히 선택할 수 있다.
화장품에 있어서의 식(Ⅰ)의 화합물의 배합량은 목적으로 하는 화장품의 종류, 조합하는 다른 재료에 따라 상이하고, 당업자라면 적절히 조절할 수 있다.
본 발명의 일 양태에 있어서, 화장품은 식(Ⅰ)의 화합물을 0.1 ~ 90 중량%, 바람직하게는 2 ~ 50 중량%, 더욱 바람직하게는 10 ~ 30 중량% 포함한다.
화장품이 메이크업 제품인 경우에는, 메이크업 제품은 식(Ⅰ)의 화합물을 2 ~ 80 중량%, 바람직하게는 5 ~ 75 중량％, 더욱 바람직하게는 10 ~ 70 중량% 포함한다.
화장품이 립스틱인 경우에는, 립스틱은 식(Ⅰ)의 화합물을 5 중량% 이상, 바람직하게는 10 중량% 이상, 더욱 바람직하게는 15 중량% 이상 포함한다.
화장품이 헤어 케어 제품인 경우에는, 헤어 케어 제품은 식(Ⅰ)의 화합물을 1 ~ 90 중량%, 바람직하게는 5 ~ 80 중량%, 더욱 바람직하게는 10 ~ 70 중량% 포함한다.
화장품이 헤어 오일, 헤어 크림 또는 헤어 스타일링제인 경우에는, 헤어 오일, 헤어 크림 또는 헤어 스타일링제는 식(Ⅰ)의 화합물을 1 ~ 80 중량%, 바람직하게는 3 ~ 70 중량%, 더욱 바람직하게는 5 ~ 60 중량% 포함한다.
화장품이 스킨 케어 제품인 경우에는, 스킨 케어 제품은 식(Ⅰ)의 화합물을 0.1 ~ 90 중량%, 바람직하게는 0.5 ~ 85 중량%, 더욱 바람직하게는 1.0 ~ 80 중량% 포함한다.
화장품이 스킨 크림, 미용 오일 또는 UV 케어 화장품인 경우에는, 스킨 크림, 미용 오일 또는 UV 케어 화장품은 식(Ⅰ)의 화합물을 0.1 ~ 80 중량%, 바람직하게는 0.5 ~ 70 중량%, 더욱 바람직하게는 1 ~ 60 중량% 포함한다.
화장품이 클렌징인 경우에는, 클렌징은 식(Ⅰ)의 화합물을 0.1 ~ 80 중량%, 바람직하게는 0.5 ~ 75 중량%, 더욱 바람직하게는 1 ~ 70 중량% 포함한다.
화장품이 바디 케어 제품인 경우에는, 바디 케어 제품은 식(Ⅰ)의 화합물을 0.1 ~ 80 중량%, 바람직하게는 0.5 ~ 70 중량%, 더욱 바람직하게는 1 ~ 60 중량% 포함한다.
화장품은 공지된 화장품 제조 방법에 의해 제조할 수 있다. 예를 들어, 화장용 기제 성분을 교반하면서 용해하여 균일한 혼합물을 얻은 후에, 향료 등의 첨가제를 더하여 성형함으로써 얻어진다.
본 발명의 일 양태에 있어서, 식(Ⅰ)의 화합물을 첨가하는 것을 포함하는, 화장품의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일 양태에 있어서, 식(Ⅰ)의 화합물을 첨가하여 증점 또는 겔화시키는 것을 포함하는 화장품의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일 양태에 있어서, 식(Ⅰ)의 화합물을 첨가함으로써 화장품의 감촉(텍스처)을 개량할 수 있다. 본 발명의 바람직한 양태에 있어서, 본 발명의 아미드 알코올을 첨가함으로써 화장품에 매끄러운 감촉(사용감/적용감)을 제공한다.
따라서, 본 발명의 일 양태에 있어서, 식(Ⅰ)의 화합물을 첨가하는 것을 포함하는 화장품의 감촉을 개선하는 방법을 제공한다.
이하, 본 발명을 실시예에 기초하여 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것이 아니며, 본 발명의 기술적인 사상을 일탈하지 않는 범위에서 여러 가지의 변경이 가능하다. 또한, 본 명세서에 있어서, 특별히 명시하지 않는 경우에는 %는 중량%를 의미한다.
실시예
[ 합성예 1] 4HN － CHBA
4-하이드록시-N-시클로헥실, 부틸아미드의 합성
Figure 112018130978191-pct00007
591g의 시클로헥실 아민에 과잉량의 부티로락톤을 첨가하여 혼합하고, 혼합물을 130℃까지 가열하여 8시간 유지하였다. 그 후 실온까지 냉각하고, 1134g(수율 95%)의 백색 고체를 얻었다.
반응 후, 건조, 탈취에 의해 정제를 실시하여 순도 99%의 아미드 알코올을 얻었다.
[ 합성예 2] 4HN - EHBA
4-하이드록시-N-2-에틸헥실, 부틸아미드
Figure 112018130978191-pct00008
400g의 2-에틸헥실 아민에 과잉량의 부티로락톤을 첨가하여 혼합하고, 혼합물을 130℃까지 가열하여 8시간 유지하였다. 그 후 실온까지 냉각하고, 666g의 무색 액체를 얻었다(수율 78%).
반응 후, 건조, 탈취에 의해 정제를 실시하여 순도 99%의 아미드 알코올을 얻었다.
[ 합성예 3] 4HN - OBA
4-하이드록시-N-옥틸, 부틸아미드의 합성
Figure 112018130978191-pct00009
399g의 n-옥틸 아민에 과잉량의 부티로락톤을 첨가하여 혼합하고, 혼합물을 130℃까지 가열하여, 그 후 실온까지 냉각하고, 873g의 백색 고체를 얻었다(수율 89%).
반응 후, 건조, 탈취에 의해 정제를 실시하여 순도 99%의 아미드 알코올을 얻었다.
[ 합성예 4] 4HN - LBA
4-하이드록시-N-라우릴, 부틸아미드의 합성
Figure 112018130978191-pct00010
406g의 라우릴 아민에 과잉량의 부티로락톤을 첨가하여 혼합하고, 혼합물을 130℃까지 가열하여 8시간 유지하였다. 그 후 실온까지 냉각하고, 700g의 미황색의 고체를 얻었다(수율 84%).
반응 후, 건조, 탈취에 의해 정제를 실시하여 순도 99%의 아미드 알코올을 얻었다.
[ 합성예 5] 4HN -MBA
4-하이드록시-N-미리스틸, 부틸아미드의 합성
Figure 112018130978191-pct00011
213g의 미리스틸 아민에 과잉량의 부티로락톤을 첨가하여 혼합하고, 혼합물을 130℃까지 가열하여 8시간 유지하였다. 그 후 실온까지 냉각하고, 427g의 백색 고체를 얻었다(수율 75%).
반응 후, 건조, 탈취에 의해 정제를 실시하여, 순도 99%의 아미드 알코올을 얻었다.
[ 합성예 6］4HN - OLBA
4-하이드록시-N-올레일, 부틸아미드의 합성
Figure 112018130978191-pct00012
343g의 올레일 아민에 과잉량의 부티로락톤을 첨가하여 혼합하고, 혼합물을 100℃까지 가열하여 8시간 유지하였다. 그 후 실온까지 냉각하고, 425g의 황색 고체를 얻었다(수율 94%).
반응 후, 건조, 탈취에 의해 정제를 실시하여, 순도 99%의 아미드 알코올을 얻었다.
[ 합성예 7] 4HN - STBA
4-하이드록시-N-스테아릴, 부틸아미드의 합성
Figure 112018130978191-pct00013
387g의 스테아릴 아민에 과잉량의 부티로락톤을 첨가하여 혼합하고, 혼합물을 130℃까지 가열하여 8시간 유지하였다. 그 후 실온까지 냉각하고, 445g의 미황색 고체를 얻었다(수율 87%).
반응 후, 건조, 탈취에 의해 정제를 실시하여, 순도 99%의 아미드 알코올을 얻었다.
[ 합성예 8] 6HN - LHA
6-하이드록시-N-라우릴, 헥실아미드의 합성
Figure 112018130978191-pct00014
294g의 라우릴 아민에 과잉량의 카프로락톤 및 촉매로서 NaOMe를 첨가하여 혼합하였다. 혼합물을 130℃까지 가열하여 1시간 유지하였다. 그 후 실온까지 냉각하고, 454g의 백색 고체를 얻었다(수율 95%).
반응 후, 수세, 건조, 탈취에 의해 정제를 실시하여, 순도 99%의 아미드 알코올을 얻었다.
[ 비교예 1]
4-하이드록시-N-부틸, 부틸아미드(4HN-BuBA)
Figure 112018130978191-pct00015
100g의 부틸 아민에 과잉량의 부티로락톤을 첨가하여 혼합하고, 혼합물을 100℃까지 가열하여 8시간 유지하였다. 그 후 실온까지 냉각하고, 152g의 황색 고체를 얻었다(수율 70%).
반응 후, 건조, 탈취에 의해 정제를 실시하여, 순도 99%의 아미드 알코올을 얻었다.
원료인 아민의 악취가 강해서 취급하기 힘들다. 또한, 목적물의 악취도 강하며 화장품으로서의 사용은 적합하지 않다.
[ 비교예 2]
4-하이드록시-N-리그노세릴, 부틸아미드(4HN-LigBA)
Figure 112018130978191-pct00016
70g의 리그노세릴 아민에 과잉량의 부티로락톤을 첨가하여 혼합하고, 혼합물을 140℃까지 가열하여 8시간 유지하였다. 그 후 실온까지 냉각하고, 71g의 황색 고체를 얻었다(수율 82%).
반응 후, 건조, 탈취에 의해 정제를 실시하여, 순도 93%의 아미드 알코올을 얻었다.
목적물의 융점이 높아서(90℃ 전후) 취급하기 어렵다. 원료인 아민의 비점이 높기 때문에 정제가 곤란하고, 혼합물의 악취가 강하며, 화장품으로서의 사용에 적합하지 않다.
[ 비교예 3]
N, N-1, 2-에탄디일비스-4-하이드록시, 부탄아미드(EDHBA)
Figure 112018130978191-pct00017
40g의 에틸렌디아민에 과잉량의 부티로락톤을 첨가하여 혼합하고, 혼합물을 150℃까지 가열하여, 8시간 유지하였다. 그 후 실온까지 냉각하고, 71g의 황색 고체를 얻었다(수율 89%).
반응 후, 건조에 의해 정제를 실시하여, 순도 93%의 아미드 알코올을 얻었다.
목적물의 융점이 100℃ 전후로 높고, 통상적인 정제를 실시하지 못하고, 모노체의 제거가 곤란하다. 따라서, 혼합물의 악취가 강하고, 화장품으로서의 사용에 적합하지 않다.
합성예 1 ~ 8에서 얻어진 아미드 알코올의 물성 값을 이하에 나타낸다.
또한, 본 명세서에 있어서, 각 아미드 알코올을 이하의 약호를 사용하여 나타낸다.
합성예 1 : 「4HN－CHBA」(4-하이드록시-N-시클로헥실, 부틸아미드)
합성예 2 : 「4HN-EHBA」(4-하이드록시-N-2-에틸헥실, 부틸아미드)
합성예 3 : 「4HN-OBA」(4-하이드록시-N-옥틸, 부틸아미드)
합성예 4 : 「4HN-LBA」(4-하이드록시-N-라우릴, 부틸아미드)
합성예 5 : 「4HN-MBA」(4-하이드록시-N-미리스틸, 부틸아미드)
합성예 6 : 「4HN-OLBA」(4-하이드록시-N-올레일, 부틸아미드)
합성예 7 : 「4HN－STBA」(4-하이드록시-N-스테아릴, 부틸아미드)
합성예 8 : 「6HN-LHA」(6-하이드록시-N-라우릴, 헥실아미드)
<용해성, 겔화능의 평가>
아미드 알코올과 각 액체를 가열 혼합하고, 샘플관 반전법에 의해 임계 겔화 농도를 측정하였다.
사용한 샘플관: 사용관: 마루엠 스크류관 No. 7(몸체 직경 35mm, 전체 길이 78mm)
결과를 하기 표 1에 나타낸다.
[표 1]
아미드 알코올과의 용해성·겔화능의 평가결과
Figure 112018130978191-pct00018
4HN-CHBA가 글리세린을 증점, 4HN－OBA 및 4HN－LBA가 글리세린을 겔화시키는 것이 확인되었다.
종래 기술에 있어서, 글리세린의 증점, 겔화는 탄산마그네슘을 겔화제로서 사용하거나, 펩티드 베이스의 제미니형 양친매성 화합물을 사용하거나 한다. 펩티드 베이스의 제미니형 양친매성 화합물을 사용하여 글리세린과 유제를 겔화하는 경우, 겔화시킬 때까지의 작업 공정이 번잡한 점 등이 과제였지만, 아미드 알코올을 사용한 경우, 아미드 알코올과 각 유제나 글리세린을 혼합하여 가열 용해 후 방랭하는 것으로 겔화시킬 수 있어 매우 간편하다.
게다가 4HN-CHBA 및 4HN-EHBA 이외의 아미드 알코올에 있어서는, 포화 분기 알코올이나 에스테르(디에스테르·트리에스테르)나 탄화수소유(스쿠알란)를 겔화시키는 것이 확인되었다.
[표 2]
글리세린과 각종 알코올의 용해성
Figure 112018130978191-pct00019
4HN-EHBA는, 글리세린에 용해하는 것이 가능하고, 현재 시장에 있는 유성 화장품 원료에 있어서 매우 희귀한 성질을 갖는다.
범용성이 높은 포화 알코올(액상)에 이소스테아릴 알코올이나 옥틸도데칸올이 있으나 글리세린과의 용해성은 없고, 보다 범용성이 높은 알코올로서 4HN-EHBA를 이용할 수 있다.
4HN-CHBA 및 4HN-OBA는 물과의 용해성, 글리세린과의 증점, 겔화가 확인되었다.
4HN-LBA는 물과 에멀젼 겔화, 글리세린과 겔화한다.
아울러, 상기 4HN-OBA와 4HN-LBA는 에스테르유와의 겔화도 확인할 수 있기 때문에, 물 ~ 오일에 대한 폭넓은 관계가 발견되었다.
<모발 상의 감촉 개량 효과>
인모 다발 BS-B3N(흑발 100% 뿌리 있음 II, (주)뷰락스)에 당사 규정의 방법으로 데미지 처리하여 데미지 모발을 만듦.
건조한 데미지 모발에 유제를 약 0.2mL 적하하고, 주걱을 사용하여 균일하게 도포.
데미지 모발 100개를 1cm의 폭으로 가능한 균등한 간격으로 늘어놓고, 마찰감 테스터 KES-SE(가토오테크(주))를 사용하여 MMD를 측정하였다.
MMD : 마찰계수의 변동값이며, MMD 값이 작을수록 마찰 계수의 변동은 작고, 거침이 적기 때문에, 손가락으로 잘 쓸어내려진다.
실측치를 그래프화한 것을 도 1에 나타낸다.
4HN-EHBA는 점도가 약 770m Pa·s이고, 약간 점도가 있는 액상유이다. 일반적으로 모발상에 있어서 점도가 높은 유제는 거친 느낌이 큰 경향을 보이지만, 4HN-EHBA는 점도가 낮은 유제(예를 들어, 헤어 오일로 범용성이 높은 미네랄 오일이나 액상의 고급 알코올인 이소스테아릴 알코올)와 비교하더라도, 모발 상에서의 거친 느낌이 저감되는 효과를 볼 수 있다.
<염모성 평가 A>
하기 처방의 산성 염모료를 조제하고, 모발을 염색하였다.
[표 3]
산성 염모료 평가처방
Figure 112018130978191-pct00020
각 산성 모발료로 염색한 모발을 도 2에 나타낸다.
염모성을 눈으로 보고 평가하였다. 결과를 하기 표 4에 나타낸다.
<평가 기준>
5 : 염모성이 매우 양호
4 : 염모성이 양호
3 : 염모성이 약간 양호
2 : 염모성이 있음
1 : 염모성이 떨어짐
[표 4]
염모성 평가
Figure 112018130978191-pct00021
무배합(블랭크)과의 비교, 하이아크오스타 DCS와의 비교에 있어서, 아미드 알코올은 염모성이 우수한 것을 확인할 수 있었다.
<염모성 평가 B>
표 3에 기재된 처방 중, 흑색 401(CI 20470)을 적색 227(CI 17200) 또는 등색 205(CI 15510) 대신에, 블랭크와 아미드 알코올과의 염모성의 비교를 실시하였다.
염색한 모발을 도 3에 나타낸다.
염모성을 눈으로 보고 평가하였다. 각각의 결과를 하기 표 5 및 표 6에 나타낸다.
[표 5]
염모성 평가(적색 227)
Figure 112018130978191-pct00022
[표 6]
염모성 평가(등색 205)
Figure 112018130978191-pct00023
아래에 아미드 알코올을 사용한 메이크업 제품, 스킨 케어 제품, 헤어 케어 제품 등의 화장품 처방예를 나타낸다.
[표 7]
Figure 112018130978191-pct00024
[표 8]
Figure 112018130978191-pct00025
[표 9]
Figure 112018130978191-pct00026
[산업상 이용가능성]
상술한 바와 같이, 식(Ⅰ)의 화합물은 여러 가지 화장품 처방에 대한 사용이 가능하다.

Claims (10)

  1. N-라우릴-4-하이드록시부탄아미드 및/또는 N-미리스틸-4-하이드록시부탄아미드를 포함하고, 물을 증점 또는 겔화시키기 위한 증점제 또는 겔화제.
  2. N-옥틸-4-하이드록시부탄아미드 및/또는 N-라우릴-4-하이드록시부탄아미드를 포함하고, 글리세린을 겔화시키기 위한 겔화제.
  3. N-시클로헥실-4-하이드록시부탄아미드를 포함하고, 글리세린 또는 옥틸도데칸올을 증점시키기 위한 증점제.
  4. 식(Ⅰ)
    Figure 112019031654070-pct00033

    (식 중,
    R1은 C6 ~ C22 탄화수소기이고,
    R2는 H이고,
    R3은 직쇄형 또는 분기쇄 C2 ~ C21 탄화수소기임)
    로 표시되는 화합물을 포함하는 염모 개선제.
  5. 식(Ⅰ)
    Figure 112019031654070-pct00034

    (식 중,
    R1은 C6 ~ C22 탄화수소기이고,
    R2는 H이고,
    R3은 직쇄형 또는 분기쇄 C2 ~ C21 탄화수소기임)
    로 표시되는 화합물을 포함하는 염모용 화장품.
  6. 제4항 또는 제5항에 있어서,
    식(Ⅰ)로 표시되는 화합물이,
    식 중
    R1은 시클로헥실, 에틸헥실, 또는 직쇄 또는 분기쇄 C8 ~ C22 탄화수소기이고,
    R2는 H이고,
    R3은 직쇄형 또는 분기쇄 C2 ~ C8 탄화수소기
    인 화합물인 것인 염모 개선제 또는 염모용 화장품.
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 삭제
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