CN109310605B - 包含酰胺醇的化妆用基剂及化妆品 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的在于提供可用作化妆用基剂成分的新型酰胺醇。以式(I)表示的酰胺醇。

Description

包含酰胺醇的化妆用基剂及化妆品
技术领域
本发明涉及包含酰胺醇的化妆用基剂及化妆品。
背景技术
作为用于化妆用基剂用途的高级醇类,代表性的例子有液体状的异硬脂醇、辛基十二烷醇、油醇,固体状的鲸蜡醇、硬脂醇、山嵛醇等。液体状、固体状均被广泛地用于护肤、护发、彩妆等中的化妆用基剂。
另一方面,一般现有的含氮化合物的气味差,所以通常用作化妆用基剂的例子少。例如,氨基酸酯作为油剂的凝胶化剂已知(专利文献1),N-长链酰基酸性氨基酸酯作为具有滋润能力、乳化能力的化合物(专利文献2)已知。这些化合物具有酯键,因此存在容易引发水解、因加热或经时产生臭气的问题或品质劣化的问题。因此,为了防止分解而长时间保持品质,需要冷藏,需注意保存方法。
此外,酰胺化合物作为抗菌活性物质已知,探讨了在防臭、防老化和防痤疮配方制品中的使用等(专利文献3),但未对作为化妆用基剂的使用进行探讨。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本专利特开2002-316971号公报
专利文献2:日本专利特开平07-118290号公报
专利文献3:美国专利申请2008/0145320号公报
发明的概要
发明所要解决的技术问题
如上所述,含氮化合物作为化妆用基剂以往未被充分探讨,于是本发明人基于应进一步探讨可期待对人体的适应性的含氮化合物在化妆用基剂中的应用的观点,反复地进行了研究。因此,本发明要解决的课题在于提供没有以往的分解的问题等,适合用于化妆品的含氮化合物及含有其的化妆用基剂。
解决技术问题所采用的技术方案
本发明人为了解决上述课题而反复认真研究的过程中,着眼于目前为止未作为化妆用基剂成分受到关注的酰胺醇,结果发现作为化妆用基剂成分具有各方面良好的特性,进一步进行研究而完成了本发明。
即,本发明涉及以下的[1]~[10]。
[1]
一种化妆用基剂,其中,包含以式(I)表示的化合物;
[化1]
Figure GDA0002287780130000021
式中,
R1为可取代的C6~C22烃基,
R2为H或可取代的C6~C22烃基,
R3为可取代的直链或支链C2~C21烃基。
[2]
根据[1]所述的化妆用基剂,其中,R1为直链或支链C10~C22烃基、或者环状C6~C22烃基、或者苄基或苯乙基。
[3]
一种增粘剂或凝胶化剂,其中,包含以式(I)表示的化合物;
[化2]
Figure GDA0002287780130000031
式中,
R1为可取代的C6~C22烃基,
R2为H或可取代的C6~C22烃基,
R3为可取代的直链或支链C2~C21烃基。
[4]
一种保湿剂,其中,包含以式(I)表示的化合物;
[化3]
Figure GDA0002287780130000032
式中,
R1为可取代的C6~C22烃基,
R2为H或可取代的C6~C22烃基,
R3为可取代的直链或支链C2~C21烃基。
[5]
一种染发改善剂,其中,包含以式(I)表示的化合物;
[化4]
Figure GDA0002287780130000041
式中,
R1为可取代的C6~C22烃基,
R2为H或可取代的C6~C22烃基,
R3为可取代的直链或支链C2~C21烃基。
[6]
一种化妆品,其中,包含以式(I)表示的化合物;
[化5]
Figure GDA0002287780130000042
式中,
R1为可取代的C6~C22烃基,
R2为H或可取代的C6~C22烃基,
R3为可取代的直链或支链C2~C21烃基。
[7]
根据[6]所述的化妆品,其中,不包含包括以式(I)表示的化合物的抗菌剂。
[8]
根据[6]或[7]所述的化妆品,其中,该化妆品用于染发。
[9]
根据[6]或[7]所述的化妆品,其中,包含油剂。
[10]
根据[6]~[9]中的任一项所述的化妆品,其中,包含0.1~50.0重量%以式(I)表示的化合物。
本发明还涉及以下的(1)~(10)。
(1)
一种选自增粘剂、凝胶化剂、保湿剂、染发改善剂的化妆用基剂,其中,包含以上述式(I)表示的化合物。
(2)
根据(2)所述的化妆用基剂,其中,R1为直链或支链C10~C22烃基、或者环状C6~C22烃基、或者苄基或苯乙基。
(3)
根据(1)或(2)所述的化妆用基剂,其中,该化妆用基剂为增粘剂或凝胶化剂。
(4)
根据(1)或(2)所述的化妆用基剂,其中,该化妆用基剂为保湿剂。
(5)
根据(1)或(2)所述的化妆用基剂,其中,该化妆用基剂为染发改善剂。
(6)
一种化妆品,其中,包含以上述式(I)表示的化合物作为增粘剂、凝胶化剂、保湿剂或染发改善剂。
(7)
根据(6)所述的化妆品,其中,包含染料。
(8)
根据(6)或(7)所述的化妆品,其中,该化妆品用于染发。
(9)
根据(6)~(8)中的任一项所述的化妆品,其中,包含油剂。
(10)
根据(6)~(9)中的任一项所述的化妆品,其中,包含0.1~50.0重量%以式(I)表示的化合物。
发明的效果
本发明提供可用作化妆用基剂的酰胺醇。本发明的酰胺醇为具有氮的化合物,但与以往的含氮化合物相比,因分解、特别是室温下长期保存中的分解而产生臭气的问题得到改善,可利用各自的特性作为化妆用基剂广泛地用于水系化妆用基剂(例如化妆水、护肤霜等)和油系化妆用基剂(例如发油等)。
此外,本发明的酰胺醇的纯化较容易,可除去具有臭气的原料等的杂质,提供臭气少的高纯度的化妆用基剂。
附图的简单说明
图1是表示液状的酰胺醇及各种油剂在毛发上的毛糙感评价结果的图。
图2是表示酰胺醇的染发性的照片。
图3是表示酰胺醇的染发性的照片。
实施发明的方式
本发明的酰胺醇以下面的式(I)表示:
[化6]
Figure GDA0002287780130000061
式中,
R1为可取代的C6~C22烃基,
R2为H或可取代的C6~C22烃基,
R3为可取代的直链或支链C2~C21烃基。
本说明书中,只要没有特别限定,“烃基”均可为饱和或不饱和的直链、支链或环状,或者直链或支链与环状的组合,包括由例如苄基、苯乙基等直链或支链的烃部分和环状的烃部分形成的烃基。
即,R1和R2中的C6~C22烃基包含直链、支链或环状的C6~C22烃基、或者由直链或支链的烃部分和环状的烃部分形成的C6~C22烃基,作为例子,可例举例如环己基、十氢萘基、四氢二环戊二烯、甾醇、苯基、萘基、蒽基等环状基,乙基己基、异硬脂基、辛基十二烷基等分支烷基和二甲基、三甲基、四甲基等多分支烷基,己基、辛基、月桂基、肉豆蔻基、鲸蜡基、硬脂基、二十烷基、山嵛基等直链烷基,油基、反油基(elaidyl)等烯基等。
本发明的一种形态中,R1较好是环己基、乙基己基、辛基、月桂基、肉豆蔻基、硬脂基、油基、苄基或苯乙基。
本发明的一种形态中,R2较好是H。
R3中的烃基是不具有环状结构的直链或支链C2~C21烃基,作为例子,可例举丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、乙基己基等烷基,丁烯、戊烯、己烯、庚烯等烯基。
本发明的一种形态中,R3较好是丙烯、丁烯、戊烯或己烯。
本发明中,各烃基可取代,例如可被羟基、羧基、醛基取代。
作为R1和R2中的取代的C6~C22烃基的例子,可例举己醇、乙基环己醇、己酸。
作为R3中的取代的C2~C21烃基的例子,可例举羟基丁基、丁基酮。
从气味的观点来看,本发明的化合物重要的是R1的碳数为6以上,该碳数小的情况下,臭味强,不适合用于化妆品。
本发明的一种形态中,从气味的观点来看,R1为可取代的饱和或不饱和的直链、支链或环状C6~C22烃基,较好是R1为可取代的饱和或不饱和的直链或支链C6~C22烃基、或者可取代的饱和的环状C6~C22烃基。本发明的一种形态中,从气味的观点来看,较好是式(I)的化合物不含苯环。
本发明的一种形态中,较好是R1为直链或支链C10~C22烃基、或者环状C6~C22烃基、或者苄基或苯乙基。
本发明的特定的形态中,从气味的观点来看,式(I)的化合物不为4-羟基-N-辛基丁酰胺。
<式(I)的化合物的制造方法>
酰胺醇可使用公知的合成方法制造。
例如,可例举
酸酐与胺的胺解反应(肖滕-鲍曼反应)、
脂肪酸酐与胺的胺解反应、
甲基酯与胺的胺解反应、
脂肪酸与胺的胺解反应、
内酯与胺的胺解反应、
等。
使用内酯与胺的胺解反应不需要在反应中使用催化剂等,因此可获得适合于化妆用基剂的安全的生成物的混合物。
作为用于酰胺醇合成的内酯的例子,可例举丁内酯、己内酯,作为胺的例子,可例举环己胺、2-乙基己胺、辛胺、月桂胺、肉豆蔻胺、油胺、硬脂胺、二-2-乙基己基胺、苄胺、苯乙胺。
此外,使用乙醇胺、异丙醇胺等胺的胺解反应的情况下,原料已经被用作化妆用基剂,因此可提供更安全的化妆品。
<化妆用基剂>
本发明提供包含以式(I)表示的化合物的化妆用基剂。
本说明书中,“化妆用基剂”是指赋予化妆品基本的形状和性能的成分(基础原料),可例举例如油剂、凝胶化剂、增粘剂等,但不为如抗菌剂等有效成分等赋予附加功能的添加剂。
本说明书中,化妆用基剂可为本质上由1种或2种以上的式(I)的化合物形成的组合物、或者还包含其他化妆用成分的组合物中的任一种。
本发明的一种形态中,是化妆用基剂除式(I)的化合物之外,还为了赋予化妆品特定的形状而包含通常所用的其他化妆用基剂成分的组合物。
作为其他化妆用基剂,可例举除本申请的式(I)的氨基醇以外的固体油脂、液状油、凝胶化剂、增粘剂、及硅油、硅氧烷衍生物、表面活性剂、水等,但并不仅限于此。
本发明的化妆用基剂可用于各种化妆品的制造。
本发明的化妆品包含1种或2种以上的式(I)的化合物。
本说明书中,“化妆品”是指为了清洁身体或美化外观等目的而对皮肤、毛发、嘴唇等进行涂布等的所有制品,无特别限定。具体来说,可例举护肤制品、彩妆制品、护发制品、身体护理制品等,但并不仅限于此。
作为护肤制品,可例举化妆水、乳霜、乳液、凝胶、美容液、美容油、面膜、清洁制品、洁面制品、美白化妆品、防紫外线化妆品等,但并不仅限于此。
作为彩妆制品,可例举化妆基底、粉底、唇彩、唇膏、润唇膏、唇彩、腮红、眼线、睫毛膏、眼影、眉笔等,但并不仅限于此。
作为护发制品,可例举洗发水、润发素、护发素、润发乳、头发定型剂、护发剂、烫发剂、染发剂等,但并不仅限于此。
作为身体护理制品,可例举沐浴露、润体乳、护手霜、护甲霜、防臭化妆品等,但并不仅限于此。
本发明的一种形态中,化妆品为不含抗菌剂的化妆品。
本发明的另一种形态中,化妆品不包含包括式(I)的化合物的抗菌剂。
式(I)的化合物具有保湿性、附着性,因此适合用于要求保湿性、附着性的化妆品。本发明的一种形态中,也可将式(I)的化合物用作用于化妆品的保湿剂、附着剂。
此外,本发明提供包含式(I)的化合物作为保湿有效成分的保湿化妆品。
式(I)的化合物由于与油剂的相容性良好,因此适合用于包含油剂的化妆品,例如卸妆油、润发乳、护肤霜。
此外,式(I)的化合物由于具有对油剂进行增粘、凝胶化的能力,因此适合用于包含油剂的半固体或固体化妆品。本发明的一种形态中,也可将式(I)的化合物用作化妆品的增粘剂、凝胶化剂。
作为与式(I)的化合物一起使用的油剂,可例举甘油,乙醇,辛基十二烷醇、异硬脂醇等高级醇,异壬酸异十二烷基酯、肉豆蔻酸辛基十二烷基酯、甘油三(乙基己酸)酯、二异硬脂醇苹果酸酯等酯油,角鲨烷、矿油、氢化聚异丁烯等烃油,聚二甲基硅氧烷、环五聚二甲基硅氧烷等硅油。
本发明的优选形态中,为了制造油基化妆品,化妆品中,掺入0.1~90重量%、较好是0.5~85重量%、更好是1.0~80重量%式(I)的化合物。
本发明的优选形态中,为了制造增粘或凝胶化的化妆品,化妆品中,掺入0.1~50.0%、较好是0.5~40.0%、更好是1.0~30.0%式(I)的化合物。
本发明的一种形态中,为了获得柔软质感的化妆品,相对于油剂,较好是作为凝胶化剂掺入0.1~20.0%、较好是0.5~15.0%的式(I)的化合物。
本发明的另一种形态中,为了获得硬的质感的化妆品,相对于油剂,较好是作为凝胶化剂掺入5.0~30.0%、较好是7.0~25.0%的式(I)的化合物。
式(I)的化合物的触感改善性良好,因此适合于用于涂布于嘴唇、皮肤、毛发等的所有化妆品中的使用。本发明的一种形态中,也可将式(I)的化合物用作化妆品的触感改善剂。
本发明的优选形态中,为了化妆品的触感改善,掺入1.0~80.0%、较好是5.0~70.0%式(I)的化合物。
式(I)的化合物具有赋予染发性的效果,因此适合用于染发化妆品。本发明的一种形态中,也可将式(I)的化合物用作染发改善剂。式(I)的化合物具有氮原子,因此被认为使染料附着的作用良好。
因此,本发明还提供包含式(I)的化合物和染料的化妆品、特别是染发化妆品。本发明的优选形态中,为了染发化妆品的染发改善,掺入0.1~30.0%、较好是0.5~25.0%、更好是1.0~20.0%式(I)的化合物。
式(I)的化合物在室温下为液体、固体等各种形态,因此可利用该性质用于各种各样的化妆品。
化妆品的形状无特别限定,可以是固体状、液状、乳液状、霜状、凝胶状等。如果是本领域技术人员,可适当选择适合于所期望的形状的酰胺醇酯。
化妆品中的式(I)的化合物的掺入量根据作为目标的化妆品的种类、组合的其他材料不同,如果是本领域技术人员,可适当调节。
本发明的一种形态中,化妆品包含0.1~90重量%、较好是2~50重量%、更好是10~30重量%式(I)的化合物。
化妆品为彩妆制品的情况下,彩妆制品包含2~80重量%、较好是5~75重量%、更好是10~70重量%式(I)的化合物。
化妆品为口红的情况下,口红包含5重量%以上、较好是10重量%以上、更好是15重量%以上的式(I)的化合物。
化妆品为护发制品的情况下,护发制品包含1~90重量%、较好是5~80重量%、更好是10~70重量%式(I)的化合物。
化妆品为发油、发乳或头发定型剂的情况下,发油、发乳或头发定型剂包含1~80重量%、较好是3~70重量%、更好是5~60重量%式(I)的化合物。
化妆品为护肤制品的情况下,护肤制品包含0.1~90重量%、较好是0.5~85重量%、更好是1.0~80重量%式(I)的化合物。
化妆品为护肤霜、美容油或防紫外线化妆品的情况下,护肤霜、美容油或防紫外线化妆品包含0.1~80重量%、较好是0.5~70重量%、更好是1~60重量%式(I)的化合物。
化妆品为清洁制品的情况下,清洁制品包含0.1~80重量%、较好是0.5~75重量%、更好是1~70重量%式(I)的化合物。
化妆品为身体护理制品的情况下,身体护理制品包含0.1~80重量%、较好是0.5~70重量%、更好是1~60重量%式(I)的化合物。
化妆品可通过公知的化妆品制造方法制造。例如,可将化妆用基剂成分在搅拌下溶解,获得均匀的混合物后,加入香料等添加剂,成形而获得。
本发明的一种形态中,提供包括添加式(I)的化合物的工序的化妆品的制造方法。
本发明的一种形态中,提供包括添加式(I)的化合物并进行增粘或凝胶化的工序的化妆品的制造方法。
本发明的一种形态中,通过添加式(I)的化合物,可改良化妆品的触感(质感)。本发明的优选形态中,通过添加本发明的酰胺醇,向化妆品提供润滑的触感(使用感/适用感)。
因此,本发明的一种形态中,提供包括添加式(I)的化合物的工序的改善化妆品的触感的方法。
以下,基于实施例对本发明进行更详细的说明,但本发明并不限定于这些实施例,可在不超出本发明的技术思想的范围内进行各种变更。本说明书中,在未特别明示的情况下,%表示重量%。
实施例
[合成例1]4HN-CHBA
4-羟基-N-环己基丁酰胺的合成
[化7]
Figure GDA0002287780130000111
向591g的环己胺添加过量的丁内酯混合,将混合物加热至130℃,维持8小时。然后,冷却至室温,获得1134g(收率95%)的白色固体。
反应后,通过干燥、除臭进行纯化,获得纯度99%的酰胺醇。
[合成例2]4HN-EHBA
4-羟基-N-2-乙基己基丁酰胺
[化8]
Figure GDA0002287780130000121
向400g的2-乙基己胺添加过量的丁内酯混合,将混合物加热至130℃,维持8小时。然后,冷却至室温,获得666g的无色液体(收率78%)。
反应后,通过干燥、除臭进行纯化,获得纯度99%的酰胺醇。
[合成例3]4HN-OBA
4-羟基-N-辛基丁酰胺的合成
[化9]
Figure GDA0002287780130000122
向399g的正辛胺添加过量的丁内酯混合,将混合物加热至130℃,然后冷却至室温,获得873g的白色固体(收率89%)。
反应后,通过干燥、除臭进行纯化,获得纯度99%的酰胺醇。
[合成例4]4HN-LBA
4-羟基-N-月桂基丁酰胺的合成
[化10]
Figure GDA0002287780130000123
向406g的月桂胺添加过量的丁内酯混合,将混合物加热至130℃,维持8小时。然后,冷却至室温,获得700g的微黄色固体(收率84%)。
反应后,通过干燥、除臭进行纯化,获得纯度99%的酰胺醇。
[合成例5]4HN-MBA
4-羟基-N-肉豆蔻基丁酰胺的合成
[化11]
Figure GDA0002287780130000131
向213g的肉豆蔻胺添加过量的丁内酯混合,将混合物加热至130℃,维持8小时。然后,冷却至室温,获得427g的白色固体(收率75%)。
反应后,通过干燥、除臭进行纯化,获得纯度99%的酰胺醇。
[合成例6]4HN-OLBA
4-羟基-N-油基丁酰胺的合成
[化12]
Figure GDA0002287780130000132
向343g的油胺添加过量的丁内酯混合,将混合物加热至100℃,维持8小时。然后,冷却至室温,获得425g的黄色固体(收率94%)。
反应后,通过干燥、除臭进行纯化,获得纯度99%的酰胺醇。
[合成例7]4HN-STBA
4-羟基-N-硬脂基丁酰胺的合成
[化13]
Figure GDA0002287780130000133
向387g的硬脂胺添加过量的丁内酯混合,将混合物加热至130℃,维持8小时。然后,冷却至室温,获得445g的微黄色固体(收率87%)。
反应后,通过干燥、除臭进行纯化,获得纯度99%的酰胺醇。
[合成例8]6HN-LHA
6-羟基-N-月桂基己酰胺的合成
[化14]
Figure GDA0002287780130000134
向294g的月桂胺添加过量的己内酯和作为催化剂的NaOMe混合。将混合物加热至130℃,维持1小时。然后,冷却至室温,获得454g的白色固体(收率95%)。
反应后,通过水洗、干燥、除臭进行纯化,获得纯度99%的酰胺醇。
[比较例1]
4-羟基-N-丁基丁酰胺(4HN-BuBA)
[化15]
Figure GDA0002287780130000141
向100g的丁胺添加过量的丁内酯混合,将混合物加热至100℃,维持8小时。然后,冷却至室温,获得152g的黄色固体(收率70%)。
反应后,通过干燥、除臭进行纯化,获得纯度99%的酰胺醇。
原料的胺的臭气强,难以处理。此外,目标物的臭气也强,不适合用作化妆品。
[比较例2]
4-羟基-N-二十四烷基丁酰胺(4HN-LigBA)
[化16]
Figure GDA0002287780130000142
向70g的二十四烷胺添加过量的丁内酯混合,将混合物加热至140℃,维持8小时。然后,冷却至室温,获得71g的黄色固体(收率82%)。
反应后,通过干燥、除臭进行纯化,获得纯度93%的酰胺醇。
目标物的熔点高(90℃前后),难以处理。原料的胺的沸点高,因此难以纯化,混合物的臭气强,不适合用作化妆品。
[比较例3]
N,N-1,2-乙烷二基双-4-羟基丁酰胺(EDHBA)
[化17]
Figure GDA0002287780130000151
向40g的乙二胺添加过量的丁内酯混合,将混合物加热至150℃,维持8小时。然后,冷却至室温,获得71g的黄色固体(收率89%)。
反应后,通过干燥进行纯化,获得纯度93%的酰胺醇。
目标物的熔点高至100℃前后,无法进行通常的纯化,难以除去单酰胺体。因此,混合物的臭气强,不适合用作化妆品。
合成例1~8中得到的酰胺醇的物性值如下所示。
另外,本说明书中,各酰胺醇使用以下的简略记号表示。
合成例1:“4HN-CHBA”(4-羟基-N-环己基丁酰胺)
合成例2:“4HN-EHBA”(4-羟基-N-2-乙基己基丁酰胺)
合成例3:“4HN-OBA”(4-羟基-N-辛基丁酰胺)
合成例4:“4HN-LBA”(4-羟基-N-月桂基丁酰胺)
合成例5:“4HN-MBA”(4-羟基-N-肉豆蔻基丁酰胺)
合成例6:“4HN-OLBA”(4-羟基-N-油基丁酰胺)
合成例7:“4HN-STBA”(4-羟基-N-硬脂基丁酰胺)
合成例8:“6HN-LHA”(6-羟基-N-月桂基己酰胺)
<溶解性、凝胶化能力的评价>
将酰胺醇与各液体加热混合,通过样品管反转法测定了临界凝胶化浓度。
使用的样品管:使用管:瑞木(マルエム)螺口管7号(管径35mm,全长78mm)
结果示于下述表1。
[表1]
Figure GDA0002287780130000161
确认4HN-CHBA使甘油增粘,4HN-OBA和4HN-LBA使甘油凝胶化。
现有技术中,甘油的增粘、凝胶化将碳酸镁用作凝胶化剂,或使用肽基的双子型两亲性化合物。使用肽基的双子型两亲性化合物使甘油和油剂凝胶化的情况下,课题是至凝胶化为止的作业工序繁复等,但使用酰胺醇的情况下,可通过将酰胺醇和各油剂或甘油混合,加热溶解后放冷来进行凝胶化,非常简便。
另外,对于4HN-CHBA和4HN-EHBA以外的酰胺醇,确认可使饱和分支醇或酯(二酯、三酯)或烃油(角鲨烷)凝胶化。
[表2]
表2:甘油和各种醇的溶解性
Figure GDA0002287780130000171
C:溶解,N:不溶
4HN-EHBA可溶解于甘油,目前市场上的油性化妆品原料具有非常少见的性质。
通用性高的饱和醇(液状)有异硬脂醇和辛基十二烷醇,但作为与甘油无溶解性、通用性更高的醇,可使用4HN-EHBA。
确认4HN-CHBA和4HN-OBA具有对水的溶解性,可与甘油增粘、凝胶化。
4HN-LBA与水乳液凝胶化,与甘油凝胶化。
另外,上述4HN-OBA和4HN-LBA也可确认与酯油的凝胶化,所以发现对水~油的广域关系。
<毛发上的触感改良效果>
对人毛发束BS-B3N(黑发100%发根齐整II,株式会社Beaulax)通过本公司规定的方法进行损伤处理,制成损伤毛发。
向干燥的损伤毛发滴加约0.2mL油剂,使用刮刀均匀涂布。
将100根损伤毛发尽可能等间隔地排列成1cm宽,使用摩擦感测试机KES-SE(加多技术有限公司)测定MMD。
MMD:摩擦系数的变动值,MMD值越小,则摩擦系数的变动越小,毛糙感越少,因此梳通感越好。
实测值制成的图表示于图1。
4HN-EHBA的粘度为约770mPa·s,为稍具粘度的液状油。一般来说,毛发上可见粘度高的油剂的毛糙感大的倾向,但4HN-EHBA与粘度低的油剂(例如,发油中为通用性高的矿油或作为液状高级醇的异硬脂醇)相比,可见毛发上的毛糙感减少效果。
<染发性评价A>
制备下述配方的酸性染发剂,对毛发进行染色。
[表3]
表3:酸性染发剂评价配方
Figure GDA0002287780130000181
※空白为将油剂置换为水
※HAIAQUEOUSTER DSC(二乙氧基二甘醇琥珀酸酯,高级醇工业株式会社)
用各酸性染发剂染色的毛发示于图2。
通过肉眼观察评价了染发性。结果示于下述表4。
<评价标准>
5:染发性非常好
4:染发性良好
3:染发性稍好
2:有染发性
1:染发性差
[表4]
表4:染发性评价
Figure GDA0002287780130000191
与无掺入(空白)的比较、与HAIAQUEOUSTER DCS的比较中,可确认酰胺醇的染发性良好。
<染发性评价B>
表3中记载的配方中,将黑401(CI 20470)改为红227(CI 17200)或橙205(CI15510),进行了空白与酰胺醇的染发性的比较。
染色的毛发示于图3。
通过肉眼观察评价了染发性。各自的结果示于下述表5和表6。
[表5]
表5:染发性评价(红227)
5级评价
空白 2
4HN-EHBA 3
[表6]
表6:染发性评价(橙205)
5级评价
空白 2
4HN-EHBA 4
以下,示出使用酰胺醇的彩妆制品、护肤制品、护发制品等化妆品的配方例。
[表7]
①护肤霜
Figure GDA0002287780130000201
[表8]
②酸性染发剂
Figure GDA0002287780130000202
[表9]
③发油
Figure GDA0002287780130000203
工业上利用的可能性如上所述,式(I)的化合物可用于各种各样的化妆品配方。

Claims (8)

1.一种用于使水乳液凝胶化的凝胶化剂,其中,包含4-羟基-N-月桂基丁酰胺和/或4-羟基-N-肉豆蔻基丁酰胺。
2.一种使水乳液凝胶化的方法,其中,包括使用4-羟基-N-月桂基丁酰胺和/或4-羟基-N-肉豆蔻基丁酰胺作为乳液凝胶化剂的步骤。
3.一种用于使甘油凝胶化的凝胶化剂,其中,包含4-羟基-N-辛基丁酰胺和/或4-羟基-N-月桂基丁酰胺。
4.4-羟基-N-辛基丁酰胺和/或4-羟基-N-月桂基丁酰胺在制备使甘油凝胶化的凝胶化剂中的用途。
5.一种使使甘油凝胶化的方法,其中,包括使用4-羟基-N-辛基丁酰胺和/或4-羟基-N-月桂基丁酰胺作为凝胶化剂的步骤。
6.一种用于使甘油增粘的增粘剂,其中,由4-羟基-N-辛基丁酰胺和/或4-羟基-N-月桂基丁酰胺,以及任选的其他化妆用基剂成分组成;
其中,所述其他化妆用基剂成分选自下组:固体油脂、液状油、凝胶化剂、硅油、硅氧烷衍生物、表面活性剂、水、乙醇、和高级醇。
7.4-羟基-N-辛基丁酰胺和/或4-羟基-N-月桂基丁酰胺在制备使甘油增粘的增粘剂中的用途;并且其中,所述增粘剂由4-羟基-N-辛基丁酰胺和/或4-羟基-N-月桂基丁酰胺,以及任选的其他化妆用基剂成分组成;
其中,所述其他化妆用基剂成分选自下组:固体油脂、液状油、凝胶化剂、硅油、硅氧烷衍生物、表面活性剂、水、乙醇、和高级醇。
8.一种使甘油增粘的方法,其中,包括使用4-羟基-N-辛基丁酰胺和/或4-羟基-N-月桂基丁酰胺作为增粘成分的步骤。
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2769517C2 (ru) * 2017-01-09 2022-04-01 Геркулес Ллк Способ окрашивания или обесцвечивания стержней волос
JP6360609B1 (ja) 2017-11-01 2018-07-18 高級アルコール工業株式会社 新規複合体および乳化組成物
JP6360608B1 (ja) 2017-11-01 2018-07-18 高級アルコール工業株式会社 コンディショニング剤およびコンディショニング用組成物
WO2019208497A1 (ja) * 2018-04-27 2019-10-31 高級アルコール工業株式会社 新規複合体および乳化組成物
JP2020083864A (ja) * 2018-11-30 2020-06-04 高級アルコール工業株式会社 新規複合体および乳化組成物
JP2020186201A (ja) * 2019-05-14 2020-11-19 高級アルコール工業株式会社 毛髪化粧料

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005255777A (ja) * 2004-03-10 2005-09-22 New Japan Chem Co Ltd 増粘剤組成物及びその製造方法、並びに該増粘剤組成物による増粘方法

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3125530A (en) * 1964-03-17 Lubricating grease compositions
BE734487A (zh) * 1968-07-11 1969-12-12
DE2624293C2 (de) * 1976-05-31 1985-12-19 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Kosmetische Mittel mit einem Gehalt an Haut-Feuchthaltemitteln
DE2631284A1 (de) 1976-07-12 1978-01-26 Henkel Kgaa Kosmetische mittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln
US4325973A (en) 1977-01-12 1982-04-20 Gaf Corporation Hydroxyalkyl amides as fungicides to eumycotina in phanerogamia plant life
US4749563A (en) 1986-12-08 1988-06-07 Charles Of The Ritz Group Ltd. Moisture-resistant skin treatment compositions
DE3905325A1 (de) 1989-02-17 1990-09-06 Schering Ag Hydroxyalkancarbonsaeure-derivate, deren herstellung und verwendung
US5352387A (en) * 1992-11-25 1994-10-04 Lever Brothers Company Alkyl glyceramide surfactants and compositions comprising these surfactants
JPH07118290A (ja) 1993-10-21 1995-05-09 Ajinomoto Co Inc N−長鎖アシル酸性アミノ酸エステル
JP3526317B2 (ja) * 1993-11-05 2004-05-10 花王株式会社 N−アルキルアミドアルカノール及びその製造法、並びにそれを含有する界面活性剤組成物及び洗浄剤組成物
JPH07258689A (ja) * 1994-03-25 1995-10-09 Kawaken Fine Chem Co Ltd 洗浄剤組成物
JPH07310093A (ja) * 1994-05-19 1995-11-28 Kao Corp 洗浄剤組成物
JP3302525B2 (ja) * 1995-04-13 2002-07-15 花王株式会社 皮膚外用剤
US5747051A (en) * 1996-09-27 1998-05-05 Elizabeth Arden Co., Division Of Conopco, Inc. Skin care compositions containing an amide of a hydroxy fatty acid and a retinoid
US5750096A (en) * 1996-12-20 1998-05-12 The Procter & Gamble Company Low residue antiperspirant gel-solid stick compositions containing select gellants
WO1999021825A1 (en) * 1997-10-27 1999-05-06 The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture Hydroxy fatty acid saccharide amides
US20020159961A1 (en) 2001-02-13 2002-10-31 Ajinomoto Co. Inc. Gelling agent for oil
JP4174994B2 (ja) 2001-02-13 2008-11-05 味の素株式会社 油性基剤のゲル化剤
JP3920690B2 (ja) * 2002-04-08 2007-05-30 花王株式会社 染毛剤組成物
JP4386336B2 (ja) * 2003-08-08 2009-12-16 花王株式会社 界面活性剤用増粘剤
DE102006053500A1 (de) 2006-11-14 2008-05-15 Evonik Goldschmidt Gmbh Antimikrobielle Zusammensetzungen
US9109150B2 (en) * 2010-03-08 2015-08-18 Georgetown University Fast recovery of thixotropy by organogels with low molecular weight gelators
JP2015067571A (ja) * 2013-09-30 2015-04-13 川研ファインケミカル株式会社 油ゲル化剤、該油ゲル化剤を含有する油ゲル組成物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005255777A (ja) * 2004-03-10 2005-09-22 New Japan Chem Co Ltd 増粘剤組成物及びその製造方法、並びに該増粘剤組成物による増粘方法

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Publication number Publication date
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