KR101994861B1 - 아미드 알코올의 에스테르를 포함하는 화장용 기제 및 화장품 - Google Patents

아미드 알코올의 에스테르를 포함하는 화장용 기제 및 화장품 Download PDF

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Abstract

화장용 기제 성분으로서 사용할 수 있는 새로운 아미드 알코올의 에스테르를 제공하는 것을 목적으로 한다. 식(Ⅰ)로 표시되는 아미드 알코올의 에스테르이다.

Description

아미드 알코올의 에스테르를 포함하는 화장용 기제 및 화장품
본 발명은 아미드 알코올의 에스테르를 포함하는 화장용 기제 및 화장품에 관한 것이다.
종래, 화장품의 제조에 사용되는 화장용 기제 성분으로서 여러 가지 에스테르 화합물이 알려져 있다. 대표적인 화장용 기제 성분으로는 알코올과 지방산과의 에스테르를 들 수 있으며, 탄소, 수소 및 산소의 원자로 구성되는 에스테르 화합물이 일반적이다.
한편, 질소 함유 에스테르는 질소 원자에서 유래하는 악취 문제 등으로부터 화장용 기제로는 그다지 이용되지 않았고, 예를 들어 아미노산 에스테르가 유제의 겔화제로서 알려져 있고(특허문헌 1), N-장쇄 아실 산성 아미노산 에스테르가 에몰리언트 부여력, 유화력을 갖는 화합물로서(특허문헌 2) 알려져 있는 것에 불과하다. 이 아미노산 에스테르는 가수분해를 일으키기 쉽고, 가열이나 시간 경과에 따라 악취 문제나 품질 열화 문제가 존재한다. 분해를 방지하고 품질을 오래 유지하기 위해서는 보냉이 필요하고, 보관 방법에 배려가 필요하다.
: 일본 공개특허공보 2002－316971호 : 일본 공개특허공보 평07－118290호
종래의 아미노산 에스테르의 가열이나 시간 경과에 따른 악취 문제나 품질 열화 등에 있어서의 문제점을 해결할 수 있는, 화장품에서의 사용에 적합한 신규의 질소 함유 에스테르 화합물을 제공한다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해, 예의 연구를 거듭하던 중 신규의 아미드 알코올의 에스테르가 화장용 기제 성분으로서 여러 가지로 우수한 특성을 갖는다는 것을 발견하고, 더 연구를 진행시킨 결과 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 이하 [1] ~ [9]에 관한 것이다.
[1]
식(Ⅰ)
Figure 112018131712075-pct00001
(식 중,
R1은 치환될 수 있는 C6 ~ C22 탄화수소기이고,
R2는 H, 또는 치환될 수 있는 C6 ~ C22 탄화수소기이고,
R3은 치환될 수 있는, 직쇄형 또는 분기쇄 C2 ~ C21 탄화수소기이고,
R4는 치환될 수 있는 C5 ~ C42 탄화수소기; 또는 하기 식(Ⅱ)로 표시되는 기이고,
Figure 112018131712075-pct00002
식(II) 중,
R1 ~ R3은 상기의 정의와 동일하고,
R5는 치환될 수 있는 C2 ~ C42 탄화수소기임)
로 표시되는 화합물.
[2]
[1]에 기재된 화합물을 포함하는, 증점 또는 겔화제.
[3]
[1]에 기재된 화합물을 포함하는, 분체 분산제.
[4]
[1]에 기재된 화합물을 포함하는, 감촉 개선제.
[5]
[1]에 기재된 화합물을 포함하는, 화장품.
[6]
유제를 포함하는, [5]에 기재된 화장품.
[7]
분체를 포함하는, [5] 또는 [6]에 기재된 화장품.
[8]
클렌징용인, [5] 또는 [6]에 기재된 화장품.
[9]
메이크업용인, [5] ~ [7] 중 어느 하나에 기재된 화장품.
본 발명의 아미드 알코올의 에스테르는 악취가 없거나, 있더라도 매우 적다. 또한, 아미드 알코올의 에스테르는 안정하여 시간 경과적 열화에 따른 다른 냄새의 발생 등의 문제도 없고, 화장품에 있어서의 사용에 적합한 함질소 화합물이다.
본 발명의 아미드 알코올의 에스테르는 고체상·반고체상·액체상으로 여러 가지 형태가 있고, 각각의 특성을 이용하여 여러 가지 화장품에 사용할 수 있다.
도 1은 액상의 아미드 알코올의 에스테르 및 각종 유제의 모발 상에서의 거친 느낌의 평가 결과를 나타내는 도면이다.
도 2는 아미드 알코올의 에스테르 및 각종 유제의 산화아연 분산성을 나타내는 도면이다.
도 3은 아미드 알코올의 에스테르 및 각종 유제의 적산화철 분산성을 나타내는 도면이다.
본 발명의 화합물은, 이하의 식(Ⅰ)로 표시된다:
Figure 112018131712075-pct00003
식 중,
R1은 치환될 수 있는 C6 ~ C22 탄화수소기이고,
R2는 H, 또는 치환될 수 있는 C6 ~ C22 탄화수소기이고,
R3은 치환될 수 있는 직쇄형 또는 분기쇄 C2 ~ C21 탄화수소기이고,
R4는 치환될 수 있는 C5 ∼ C29 탄화수소기; 또는 하기 식(Ⅱ)로 표시되는 기이고,
Figure 112018131712075-pct00004
식(II) 중,
R1 ~ R3은 상기의 정의와 동일하고,
R5는 치환될 수 있는 C2 ~ C42 탄화수소기이다.
본 명세서에서 "탄화수소기"는 특별히 정해진 것이 없는 한, 포화 또는 불포화의, 직쇄, 분기쇄 또는 환형이거나, 또는 직쇄 또는 분기쇄와 환형의 조합일 수 있고, 예를 들어 벤질기, 페닐 에틸기 등의 직쇄 또는 분기쇄의 탄화수소 부분 및 환형의 탄화수소 부분으로 이루어지는 탄화수소기를 포함한다.
즉, R1 및 R2에 있어서의 C6 ~ C22 탄화수소기는 직쇄, 분기쇄 또는 환형의 C6 ~ C22 탄화수소기, 또는 직쇄 또는 분기쇄의 탄화수소 부분 및 환형의 탄화수소 부분으로 이루어지는 C6 ~ C22 탄화수소기를 포함하고, 예로서 시클로헥실, 데카하이드로나프틸, 테트라하이드로 디시클로펜타디엔, 스테롤, 페닐, 나프틸, 안트라세닐 등의 환형기, 에틸헥실, 이소스테아릴, 옥틸도데실 등의 분기 알킬기나 디메틸, 트리메틸, 테트라메틸 등의 다분기 알킬기, 헥실, 옥틸, 라우릴, 미리스틸, 세틸, 스테아릴, 아랄킬, 베헤닐 등의 직쇄 알킬기, 올레일, 엘라이딜 등의 알케닐기 등을 들 수 있다.
본 발명의 일 양태에 있어서, R1은 시클로헥실, 에틸헥실, 옥틸, 라우릴, 미리스틸, 스테아릴, 올레일, 벤질 또는 페닐에틸인 것이 바람직하다.
본 발명의 일 양태에 있어서, R2는 H인 것이 바람직하다.
R3에 있어서의 탄화수소기는 환형 구조를 가지지 않는, 직쇄형 또는 분기쇄 C2 ~ C21 탄화수소기이며, 예로는 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 에틸헥실 등 알킬기, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌 등의 알케닐기를 들 수 있다.
본 발명의 일 양태에 있어서, R3은 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌 또는 헥실렌인 것이 바람직하다.
R4에 있어서의 C5 ~ C29 탄화수소기는 직쇄, 분기쇄 또는 환형의 C5 ~ C29 탄화수소기, 또는 직쇄 또는 분기쇄의 탄화수소 부분 및 환형의 탄화수소 부분으로 이루어지는 C5 ~ C29 탄화수소기를 포함하고, 전형적으로는 지방산의 잔기이며, 예로는 시클로헥실, 데카하이드로나프틸, 테트라하이드로 디시클로펜타디엔, 스테롤, 페닐, 나프틸, 안트라세닐 등의 환형기, 에틸헥실, 이소스테아릴, 옥틸도데실 등의 분기 알킬기나 디메틸, 트리메틸, 테트라메틸 등의 다분기 알킬기, 헥실, 옥틸, 라우릴, 미리스틸, 세틸, 스테아릴, 아랄킬, 베헤닐 등의 직쇄 알킬기, 올레일, 엘라이딜 등의 알케닐기를 들 수 있다.
R4에 있어서의, 식(Ⅱ)
Figure 112018131712075-pct00005
으로 표시되는 기에 있어서, R1 ~ R3은 각각 식(Ⅰ) 중의 R1 ~ R3과 동일할 수도 있고 상이할 수도 있으나 동일한 것이 바람직하고, R1 ~ R3이 동일한 화합물은 하기 식으로 표현할 수 있다:
Figure 112018131712075-pct00006
R5에 있어서의 탄화수소기는 직쇄, 분기쇄 또는 환형의 C2 ~ C42 탄화수소기, 또는 직쇄 또는 분기쇄의 탄화수소 부분 및 환형의 탄화수소 부분으로 이루어지는 C2 ~ C42 탄화수소기를 포함하고, 전형적으로는 카르복실산의 잔기이며, 예로는 에틸, 부틸, 헥실렌, 옥틸, 수첨 다이머디리놀 등 알킬렌기, 부텐, 헥센 등의 알케닐렌기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 탄화수소기는 치환될 수 있고, 예를 들어 하이드록시기, 카르복시기, 알데히드기로 치환될 수 있다.
R1 및 R2에 있어서의 치환된 C6 ~ C22 탄화수소기의 예로는 헥산올, 에틸시클로헥산올, 헥산산을 들 수 있다.
R3에 있어서의 치환된 C2 ~ C21 탄화수소기의 예로는 하이드록시 부틸, 부틸케톤을 들 수 있다.
R4에 있어서의 치환된 C5 ~ C29 탄화수소기의 예로는 하이드록시 라우릴, 하이드록시 이소스테아릴을 들 수 있다.
R5에 있어서의 치환된 C2 ~ C42 탄화수소기의 예로는 하이드록시 에틸, 하이드록시 수첨 다이머디리놀을 들 수 있다.
본 발명의 특정 양태에 있어서, R5는 디카르복실산의 잔기, 특히 다이머산의 잔기이다.
다이머산은 올레인산, 리놀레산 등의 탄소 원자수 18의 불포화지방산의 Diels Alder 반응으로 2분자 중합하여 얻어지는 탄소수 36의 2염기산이다. 수소첨가 환원에 의해, 다이머산 내의 이중 결합을 환원시킨 탄소수 36의 포화지방족 2염 기산은 수첨 다이머산이라고도 불린다. 다이머산은 통상 올레인산 또는 리놀레산을 주체로 하는 탄소수 18의 불포화지방산을 사용하여 제조되며, 부 생성물로서 얻어지는 모노머산, 트리머산 등을 포함하는 많은 화합물로 이루어지는 혼합물로서 얻어진다. 본 발명에 사용하는 다이머산은 이와 같은 혼합물로부터 얻어지는 2종 이상의 혼합물이어도 된다. 본 발명의 일 양태에 있어서, 다이머산은 수첨 다이머산인 것이 바람직하며, 다이머산의 이중 결합이 완전하게 수소화되어 있는 것이 바람직하지만, 일부에 이중 결합이 남아 있어도 된다.
<식(Ⅰ)의 화합물의 제조 방법>
식(Ⅰ)의 아미드 알코올의 에스테르는 공지의 에스테르 제조 방법을 사용하여 제조할 수 있다.
예를 들어, 식(Ⅲ)
Figure 112018131712075-pct00007
(식 중,
R1 ~ R3은 식(Ⅰ)과 동일함)
으로 표시되는 아미드 알코올과 치환될 수 있는 C6 ~ 30 지방산 또는 치환될 수 있는 C4 ~ C44 디카르복실산을 통상적인 방법에 의해 에스테르화 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
본 발명의 일 양태에 있어서, 식(Ⅰ)의 화합물의 합성에 사용되는 지방산의 예로서 라우르산, 미리스트산, 이소스테아르산 등을 들 수 있다.
본 발명의 일 양태에 있어서, 사용되는 디카르복실산으로서 숙신산, 아디프산, 수첨 다이머디리놀산, 베헨산다이머 등을 들 수 있다.
<화장용 기제>
본 발명은 식(Ⅰ)로 표시되는 화합물을 포함하는 화장용 기제를 제공한다.
본 명세서에 있어서 "화장용 기제"란 화장품에 기본적인 형상 및 성능을 가져오는 성분(베이스 원료), 예를 들어 고형 유지, 액상유, 겔화제, 증점제 등을 화장용 기제로서 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서 "화장용 기제"는 식(Ⅰ)의 화합물만으로 이루어질 수 있고, 다른 화장용 기제 성분을 포함할 수도 있다.
본 발명의 일 양태에 있어서, 화장용 기제는 식(Ⅰ)의 화합물에 더하여 화장품에 특정 형상을 가져오기 위해서 통상 사용되는 다른 화장용 기제 성분을 포함하는 조성물이다.
다른 화장용 기제 성분으로는, 이들로 한정되지 않지만, 식(Ⅰ)의 화합물 이외의 고형 유지, 액상유, 겔화제, 증점제 및 실리콘 오일, 실리콘 유도체, 계면 활성제, 물 등을 들 수 있다.
식(Ⅰ)의 화합물 및 이를 포함하는 화장용 기제는 여러 가지 화장품의 제조에 사용할 수 있다.
본 명세서에 있어서 "화장품"이란, 특별히 한정되지 않지만, 몸을 청결하게 하거나 외형을 아름답게 하거나 할 목적으로, 피부, 모발, 입술 등에 도포하는 등의 모든 제품을 의미한다. 구체적으로는, 스킨 케어 제품, 메이크업 제품, 헤어 케어 제품, 바디 케어 제품 등을 들 수 있으나, 이들로 한정되지 않는다.
스킨 케어 제품으로는 화장수, 크림, 유액, 젤, 미용액, 미용 오일, 팩, 클렌징, 세안료, 미백 화장품, UV 케어 화장품 등을 들 수 있으나, 이들로 한정되지 않는다.
메이크업 제품으로는, 메이크업 베이스, 파운데이션, 립 컬러, 립스틱, 립크림, 립글로스, 치크 컬러, 아이라이너, 마스카라, 아이 섀도우, 아이 브로우 등을 들 수 있으나, 이들로 한정되지 않는다.
헤어 케어 제품으로는 샴푸, 컨디셔너, 헤어 린스, 헤어 트리트먼트, 헤어 스타일링제, 파마제, 헤어 컬러 등을 들 수 있으나, 이들로 한정되지 않는다.
바디 케어 제품으로는 바디 샴푸, 바디 로션, 핸드 크림, 네일 크림, 데오도런트 화장품 등을 들 수 있으나, 이들로 한정되지 않는다.
식(Ⅰ)의 화합물은 유제와의 상용성이 뛰어나다는 점으로부터, 유제를 포함하는 화장품, 예를 들어 클렌징 오일, 헤어 트리트먼트, 립스틱에 있어서의 사용에 적합하다.
또한, 식(Ⅰ)의 화합물은 유제를 증점·겔화시키는 능력을 갖는다는 점으로부터, 유제를 포함하는 반고형 또는 고형 화장품에 있어서의 사용에 적합하다. 본 발명의 일 양태에 있어서, 식(Ⅰ)의 화합물을 화장품의 증점제·겔화제로서 사용할 수도 있다.
식(Ⅰ)의 화합물은 실온에서 고체상·반고체상·액체상과 같이 다양한 형태이기 때문에, 그 성질을 이용하여 여러 가지 화장품에 이용할 수 있다.
본 발명의 일 양태에 있어서, 실온에서 액체상인 아미드 알코올의 에스테르는 점도가 높더라도 산화티탄이나 산화아연, 산화철 등의 안료 등의 분체 분산성이 우수하다. 즉, 동 점도의 에스테르유보다 분체 분산성이 우수하다. 따라서, 식(Ⅰ)의 화합물을 분체 분산제로서 사용할 수 있고, 구체적으로는 분체 함유 화장(예를 들어, UV 케어 제품, 립스틱·파운데이션·치크·아이 섀도우 등의 메이크업 제품)용 기제 및 클렌징 제품용 기제로서의 사용에 적합하다.
본 발명의 일 양태에 있어서, 실온에서 고체인 아미드 알코올의 에스테르는 에스테르나 탄화수소유와의 겔화능을 갖고 있다. 또한, 융점이 40 ~ 80℃ 영역에 있기 때문에 제조시의 핸들링이 양호하고, 큰 가마솥에서의 제조 등에 있어서 녹기 어렵다는 등의 문제가 없다. 그리고 융점이 40℃ 부근인 아미드 알코올의 에스테르에 관해서는, 체온 정도에서 용해되기 때문에 도포시에 녹는 듯한 감촉이 있어, 스킨 케어 제품·나아가서는 메이크업 제품(특히 립 제품)에 관한 화장품으로의 응용에 적합하다.
화장품의 형상은 특별히 한정되지 않지만, 고체상, 액체상, 유액상, 크림상, 겔상 등일 수 있다. 당업자라면 원하는 형상에 적합한 아미드 알코올 에테르를 적절히 선택할 수 있다.
화장품에 있어서의 식(Ⅰ)의 화합물의 배합량은 목적으로 하는 화장품의 종류, 조합하는 다른 재료에 따라 상이하고, 당업자라면 적절히 조절할 수 있다.
화장품은 공지된 화장품 제조 방법에 의해 제조할 수 있다. 예를 들어, 화장용 기제 성분을 교반하면서 용해하여 균일한 혼합물을 얻은 후에, 향료 등의 첨가제를 더하여 성형함으로써 얻어진다. 본 발명의 다른 양태에 있어서는, 식(Ⅰ)의 화합물에 안료 등의 분체를 분산시킨 후에, 다른 화장용 기제 성분과 혼합하여 균일한 화합물을 얻은 후에 성형하는 것도 가능하다.
본 발명의 일 양태에 있어서, 본 발명의 아미드 알코올의 에스테르를 첨가하는 것을 포함하는 화장품의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일 양태에 있어서, 본 발명의 아미드 알코올의 에스테르를 첨가하여 증점 또는 겔화시키는 것을 포함하는 화장품의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일 양태에 있어서, 본 발명의 아미드 알코올의 에스테르를 첨가하여 안료 등의 분체를 분산시키는 것을 포함하는 화장품의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일 양태에 있어서, 본 발명의 아미드 알코올의 에스테르를 첨가 함으로써 화장품의 감촉(텍스처)을 개량할 수 있다. 본 발명의 바람직한 양태에 있어서, 본 발명의 아미드 알코올의 에스테르를 첨가함으로써 화장품에 매끄러운 감촉(사용감/적용감)을 제공한다.
따라서, 본 발명의 일 양태에 있어서, 본 발명의 아미드 알코올의 에스테르를 첨가하는 것을 포함하는 화장품의 감촉을 개량·개선하는 방법을 제공한다.
이하, 본 발명을 실시예에 기초하여 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것이 아니며, 본 발명의 기술적인 사상을 일탈하지 않는 범위에서 여러 가지의 변경이 가능하다. 또한, 본 명세서에 있어서, 특별히 명시하지 않는 경우에는 %는 중량%를 의미한다.
실시예
[ 합성예 1] CHBA -L
N-시클로헥실, 부틸아미드-4-라우르산 에스테르의 합성
Figure 112018131712075-pct00008
235 g의 4-하이드록시-N-시클로헥실, 부틸아미드 및 충분한 양의 라우르산 메틸을 톨루엔에 용해하고, 여기에 촉매로서 NaOMe를 첨가하여 120℃에서 4시간 가열 환류하고, 에스테르 교환 반응에 의해 257 g(수율 66%)을 백색의 고체로서 얻었다.(m.p. = 80℃)
합성 후, 수세, 건조, 탈취에 의해 정제를 실시하여 순도 99%의 에스테르를 얻었다.
[ 합성예 2] EHBA -L
Figure 112018131712075-pct00009
N-2에틸헥실, 부틸아미드-4-라우르산 에스테르의 합성
75 g의 4-하이드록시-N-2-에틸헥실, 부틸아미드 및 충분한 양의 라우르산 메틸을 톨루엔에 용해하고, 여기에 촉매로서 NaOMe를 첨가하여 130℃에서 8시간 가열 환류하고, 통상적인 방법의 에스테르화 반응에 의해 125 g(수율 90%)을 유백색의 고체로서 얻었다. (피부에서 융해. 예측 m. p. = 32℃)
합성 후, 수세, 건조, 탈취에 의해 정제를 실시하여 순도 97%의 에스테르를 얻었다.
[ 합성예 3] OBA -L
N-옥틸, 부틸아미드-4-라우르산 에스테르의 합성
Figure 112018131712075-pct00010
111 g의 4-하이드록시-N-옥틸, 부틸아미드 및 충분한 양의 라우르산 메틸을 톨루엔에 용해하고, 여기에 촉매로서 NaOMe를 첨가하여 120℃에서 8시간 가열 환류하고, 통상적인 방법의 에스테르화 반응에 의해 186 g(수율 90%)을 유백색의 고체로서 얻었다. (m. p. = 68℃)
합성 후, 수세, 건조, 탈취에 의해 정제를 실시하여 순도 92%의 에스테르를 얻었다.
[ 합성예 4] LBA -L
N-라우릴, 부틸아미드-4-라우르산 에스테르의 합성
Figure 112018131712075-pct00011
126 g의 4-하이드록시-N-라우릴, 부틸아미드 및 충분한 양의 라우르산 메틸을 톨루엔에 용해하고, 여기에 촉매로서 NaOMe를 첨가하여 110℃에서 3시간 가열 환류하고 통상적인 방법의 에스테르화 반응에 의해 154 g(수율 78%)을 유백색의 고체로서 얻었다. (m. p. = 70℃)
합성 후, 수세, 건조, 탈취에 의해 정제를 실시하여 순도 95%의 에스테르를 얻었다.
[ 합성예 5] CHBA -IS
N-시클로헥실, 부틸아미드-4-이소스테아르산 에스테르의 합성
Figure 112018131712075-pct00012
합성예 1의 라우르산 메틸을 이소스테아르산 메틸로 하는 것 이외에는, 합성예 1과 마찬가지로 반응시킴으로써 468 g(수율 82%)을 황색의 액상물로서 얻었다. (점도 : 230 mPa·s (25℃))
합성 후, 수세, 건조, 탈취에 의해 정제를 실시하여 순도 99%의 에스테르를 얻었다.
[ 합성예 6] EHBA -IS
N-2에틸헥실, 부틸아미드-4-이소스테아르산 에스테르의 합성
Figure 112018131712075-pct00013
합성예 2의 라우르산 메틸을 이소스테아르산 메틸로 하는 것 이외에는, 합성예 2와 동일하게 반응시킴으로써 277 g(수율 73%)을 황색의 액상물로서 얻었다. (점도 : 270 mPa·s (25℃))
합성 후, 수세, 건조, 탈취에 의해 정제를 실시하여 순도 99%의 에스테르를 얻었다.
[ 합성예 7] OBA -IS
N-옥틸, 부틸아미드-4-이소스테아르산 에스테르의 합성
Figure 112018131712075-pct00014
합성예 3의 라우르산 메틸을 이소스테아르산 메틸로 하는 것 이외에는, 합성예 3과 동일하게 반응시킴으로써 295 g(수율 74%)을 유백색의 고체로서 얻었다. (피부에서 융해. 예측 m. p. = 31℃)
합성 후, 수세, 건조, 탈취에 의해 정제를 실시하여 순도 99%의 에스테르를 얻었다. 당해 에스테르는 틱소트로피(thixotropy)성을 갖는다.
[ 합성예 8] LBA -M
N-라우릴, 부틸아미드-4-미리스트산 에스테르의 합성
Figure 112018131712075-pct00015
합성예 4의 라우르산 메틸을 이소스테아르산 메틸로 하는 것 이외에는, 합성예 4와 동일하게 반응시킴으로써 117 g(수율 82%)을 유백색의 고체로서 얻었다. (m. p. = 72℃)
합성 후, 수세, 건조, 탈취에 의해 정제를 실시하여 순도 95%의 에스테르를 얻었다.
[ 합성예 9] STBA -IS
N-스테아릴, 부틸아미드-4-이소스테아르산 에스테르의 합성
Figure 112018131712075-pct00016
71 g의 4-하이드록시-N-스테아릴, 부틸아미드 및 충분한 양의 스테아르산 메틸을 톨루엔에 용해하고, 여기에 촉매로서 NaOMe를 첨가하여 110℃에서 4시간 가열 환류하고, 에스테르 교환 반응에 의해 97 g(수율 79%)을 유백색의 고체로서 얻었다. (m. P. = 47℃)
합성 후, 수세, 건조, 탈취에 의해 정제를 실시하여 순도 92%의 에스테르를 얻었다.
[ 합성예 10] 2CHBA -D
다이머산 디시클로헥실, 부틸아미드의 합성
Figure 112018131712075-pct00017
다이머 산 디메틸(1.00 당량, AV : 1.1), 4-하이드록시-N-시클로헥실, 부틸아미드(2.10 당량), NaOMe(0.05 당량)을 원료로 하여 150℃에서 2시간 반응을 실시하고, 수세, 건조(120℃, 1시간), 탈취(150℃, 4시간)를 실시하여 갈색의 점장(粘張) 액체로서 얻었다(수율 : 85.2%, 점도 : 10300 mPa·s (25℃)).
얻어진 점장 액체는 디체(다이머산 디시클로헥실, 부틸아미드)를 56.8%, 모노체를 39.6%, 디메틸을 3.6% 포함하고 있었다.
합성예 1 ~ 8로 얻어진 아미드 알코올의 에스테르의 물성 값을 이하에 나타낸다.
또한, 본 명세서에 있어서, 각 아미드 알코올의 에스테르를 이하의 약호를 사용하여 나타낸다.
합성예 1 : "CHBA-L" (N-시클로헥실, 부틸아미드-4-라우르산 에스테르)
합성예 2 : "EHBA-L" (N-2에틸헥실, 부틸아미드-4-라우르산 에스테르)
합성예 3 : "OBA-L" (N-옥틸, 부틸아미드-4-라우르산 에스테르)
합성예 4 : "LBA-L"(N-라우릴, 부틸아미드-4-라우르산 에스테르)
합성예 5 : "CHBA-IS" (N-시클로헥실, 부틸아미드-4-이소스테아르산 에스테르)
합성예 6 : "EHBA-IS"(N-2에틸헥실, 부틸아미드-4-이소스테아르산 에스테르)
합성예 7 : "OBA-IS"(N-옥틸, 부틸아미드-4-이소스테아르산 에스테르)
합성예 8 : "LBA-M"(N-라우릴, 부틸아미드-4-미리스트산 에스테르)
<겔화능>
아미드 알코올 또는 아미드 알코올의 에스테르와 각 액체를 가열 혼합하고, 샘플관 반전법에 의해 임계 겔화 농도를 측정.
사용한 샘플관 : 사용관 : 마르엠 스크류관 No. 7(몸체 직경 35 mm, 전체 길이 78 mm)
[표 1]
아미드알코올의 에스테르와의 용해성 · 겔화능의 평가 결과
Figure 112018131712075-pct00018
본 발명의 아미드 알코올의 에스테르는 대체로 유성 성분과의 용해성이 좋으며, 많은 아미드 알코올의 에스테르가 겔화능을 갖는 것을 확인할 수 있었다.
에스테르 등 유제를 겔화시키기 위한 종래의 겔화제로는 12-하이드록시 스테아르산, 폴리아미드 수지, 아미노산계 겔화제를 들 수 있으며, 종래의 증점제로는 덱스트린 지방산 에스테르 등을 들 수 있다.
폴리아미드 수지에 있어서는, 극성을 갖는 에스테르와의 겔화능이 우수하지만, 비극성의 에스테르나 탄화수소유와의 겔화능은 저하되는 경향이 있기 때문에, 겔화시키는 유제의 종류는 한정된다. 또한, 아미노산계 겔화제에 대해서는 극성 비극성의 유제를 폭넓게 겔화시키지만, 아미노산계 겔화제를 미량으로 이용한 경우에도 얻어진 겔화물은 비교적 단단하고 취성(크랙)이 보인다. 게다가, 폴리아미드 수지, 아미노산계 겔화제와 함께 융점이 높은 것이 많고, 제조시의 설비 문제의 관점에서 우려되기 쉽다.
한편, 아미드 알코올의 에스테르의 융점은 40 ~ 80℃이기 때문에 용해되기 쉽다는 이점을 가지고 있다. 또한, 아미드 알코올의 에스테르로 증점 또는 겔화시킨 액상유는 비교적 부드럽고, 아미드 알코올의 에스테르 농도를 증감시킴으로써 "겔화" 혹은 "증점"과 같이, 목적에 따른 액상유의 감촉 개량이 가능하게 된다.
<모발 상의 감촉 개량 효과>
인모 다발 BS-B3N(흑발 100% 머리 뿌리 Ⅱ, (주) 뷰락스)에 당사 규정의 방법으로 데미지 처리하여 데미지 모발을 만듦.
건조한 데미지 모발에 유제를 약 0.2mL 적하하고, 주걱을 사용하여 균일하게 도포.
데미지 모발 100개를 1 cm의 폭으로 가능한 균등한 간격으로 늘어놓고, 마찰감 테스터 KES-SE(가토오 테크(주))를 사용하여 MMD를 측정하였다.
MMD: 마찰계수의 변동값이며, MMD 값이 작을수록 마찰 계수의 변동은 작고, 거침이 적기 때문에, 손가락으로 잘 쓸어내려진다.
실측치를 그래프화한 것을 도 1에 나타낸다.
CHBA-IS는 점도가 약 230 mPa·s, EHBA-IS는 점도가 약 270 mPa·s 이다. 일반적으로 모발상에 있어서 점도가 높은 유제는 거친 느낌이 큰 경향(회색 화살표의 경향)을 보이지만, CHBA-IS와 EHAB-IS는 모발 상에서의 거친 느낌이 저감되는 효과를 볼 수 있다.
예를 들어, 점도가 낮은 미네랄 오일이나 이소스테아릴 알코올이나 디메치콘(100 mm2/s)과 비교하여 점도가 높기는 하였지만, 모발 상에서의 거친 느낌은 적다.
<안료 분산성:>
1. 막자사발에 안료를 1.5 g 칭량한다.
2. 기름을 서서히 적가하여, 막자로 반죽한다.
3. WP·FP 각각의 시점에서의 유제의 중량을 확인한다.
4. 안료 100 g 당 WP·FP를 산출한다.
WP : 흡유점(흡유점이 낮을수록, 안료의 젖음성이 우수함)
FP : 유동점(유동점이 낮을수록, 안료의 분산성이 우수함)
산화아연의 분산성을 도 2에, 적산화철의 분산성을 도 3에 각각 나타낸다.
분체 등의 안료 분산성에 관해서는, 통상 점도가 낮은 것이 분산성이 뛰어난 경향이 있다.
그러나, 아미드 알코올의 에스테르에 관해서는, 비교적 점도를 가지면서도 안료의 분산성이 양호하다는 것을 알 수 있다. 이러한 점으로부터, 본래는 고점도유를 사용하여 촉촉한 감촉을 내고 싶었으나, 분산성이 우수하다는 이유로 저점도유를 사용하고 있던 처방에 있어서, 적은 유제량으로 안료를 많이 분산시킬 수 있으므로 요구하는 감촉의 처방 설계의 가능성이 넓어진다.
실온에서 액체인 아미드 알코올의 에스테르(CHBA-IS·EHBA-IS)는 점도가 높더라도 산화티탄이나 산화아연, 산화철 등의 안료 분산성이 뛰어나다. 즉, 동점도의 에스테르유보다 안료 등의 분체 분산성이 뛰어나다. 따라서, 분체 함유 화장품(예를 들어, UV 케어 제품 립스틱·파운데이션·치크·아이 섀도우 등)용 기제 및 클렌징 제품용 기제로서의 사용에 적합하다.
<악취>
마루엠 스크류관 No. 5에 10 g 샘플을 계량하여, 45℃의 인큐베이터에 24시간 정치 후, 악취를 확인하였다.
악취의 확인은 10명의 모니터로 실시하였고, 악취 판단은 "악취 있음"이라고 판단한 모니터 수를 판단 기준으로 하였다. 결과를 하기 표 2에 나타낸다.
없음 : 0 ~ 2명이 "악취 있음"이라고 판단
약간 있음 : 3 ~ 5명이 "악취 있음"이라고 판단
있음 : 5 ~ 10명이 "악취 있음"이라고 판단
[표 2]
악취의 평가
Figure 112018131712075-pct00019
[산업상 이용가능성]
상술한 바와 같이, 식(Ⅰ)의 화합물은 여러 가지 화장품 처방으로의 사용이 가능하다.

Claims (9)

  1. 식(Ⅰ)
    Figure 112019040437147-pct00025

    (식 중,
    R1은 C6 ~ C22 탄화수소기이고,
    R2는 H, 또는 C6 ~ C22 탄화수소기이고,
    R3은 직쇄형 C2 ~ C21 탄화수소기이고,
    R4는 C5 ~ C42 탄화수소기; 또는 하기 식(Ⅱ)로 표시되는 기이고,
    Figure 112019040437147-pct00026

    식(II) 중,
    R1 ~ R3은 상기의 정의와 동일하고,
    R5는 C2 ~ C42 탄화수소기임)
    로 표시되는 화합물.
  2. 제1항의 화합물을 포함하는 증점 또는 겔화제.
  3. 제1항의 화합물을 포함하는 분체 분산제.
  4. 제1항의 화합물을 포함하는 감촉 개선제.
  5. 제1항의 화합물을 포함하는 화장품.
  6. 제5항에 있어서,
    유제를 포함하는 것인 화장품.
  7. 제5항 또는 제6항에 있어서,
    분체를 포함하는 것인 화장품.
  8. 제5항 또는 제6항에 있어서,
    클렌징용인 것인 화장품.
  9. 제5항 또는 제6항에 있어서,
    메이크업용인 것인 화장품.
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