WO2000021919A1 - Pseudo-ceramide - Google Patents

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WO2000021919A1
WO2000021919A1 PCT/EP1999/007698 EP9907698W WO0021919A1 WO 2000021919 A1 WO2000021919 A1 WO 2000021919A1 EP 9907698 W EP9907698 W EP 9907698W WO 0021919 A1 WO0021919 A1 WO 0021919A1
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octadecan
rac
linoleoyl
undecanoylamino
pentadecanoylamino
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PCT/EP1999/007698
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Hansjörg EIBL
Thomas Hottkowitz
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MAX-PLANCK-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/18—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/68—Sphingolipids, e.g. ceramides, cerebrosides, gangliosides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/08—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms

Definitions

  • the invention relates to new compounds with a ceramide-like structure, referred to here as pseudo-ceramides, to their preparation and their use.
  • pseudo-ceramides a ceramide-like structure
  • the term "pseudo" is based on the fact that, compared to natural ceramides, the new substances lack the trans double bond, there are additional hydroxyl groups in a non-natural arrangement and the position of the oxygen and nitrogen atoms can be interchanged.
  • Ceramides in various forms are compounds with interesting properties.
  • Their basic structure consists of a sphingosine molecule, which is linked to a long-chain cc-hydroxy fatty acid via an acid amide bond.
  • the naturally occurring ceramides are always mixtures in which both the sphingosine residue and the fatty acid residue have different chain lengths and the pure substances are therefore difficult or impossible to access.
  • Another object is to provide a method which makes such connections more accessible. According to the invention, this object is achieved by compounds of the general formula
  • R 2 H, CH 3 , C 2 H 5 , (CH 2 -CHOH-CH 2 O) z H
  • R 3 H, (CH 2 - -CHOH-CH 2 O) z -H
  • the new compounds of the invention preferably contain at least one radical of the formula (CH 2 -CHOH-CH 2 O) z H.
  • the fatty acid esters are linked to the nitrogen atom in an amide-like manner.
  • the ⁇ -substituted acids HOOC- (CH 2 ) y -CH 2 OH required for the synthesis of the compounds according to the invention are obtained, inter alia, by cleaving giant lactones.
  • the pseudo-sphingosing basic bodies of the compounds according to the invention can be obtained from the intermediate compounds described there, namely 1) 1-hydroxy-2-aminoalkanes a) natural configuration b) non-natural configuration c) racetame 2) 1-amino -2-Hydroxyalkanes a) R configuration b) S configuration c) Racemates
  • a particular advantage of the "pseudo" ceramides according to the invention is their simple and inexpensive production. Since their structure is derived from largely natural components, their use is harmless.
  • Example 1 Introduction of free hydroxyl groups on nitrogen
  • the free amine for example 1-O-benzyl-2-aminooctadecane or 1-amino-2-O-benzyl-octadecane, is dissolved in 2-butanol and added dropwise to a solution of epoxide in 2-butanol at 95-100 ° C.
  • 1,2-isopropylidene-glycero-3.1-O-glycidol 0.1 mol in 100 ml of 2-butanol are heated to 95-100 ° C. (reflux).
  • 0.1 mol of amine in 100 ml of 2-butanol is added dropwise over a period of 60 min. The reaction is complete after 1 20 min.
  • the product After adding 200 ml of toluene and 400 ml of water, the product is extracted into the upper toluene phase and, after removal of the solvent, mainly N- (1,2-isopropylidene-dihydroxypropyl-3,1 -OO-hydroxypropyl) -N- (2- [1 -O-benzyl] octadecyl) amine.
  • the intermediate compound can be acylated on nitrogen without further purification and the benzyl protective group removed with Pd / C in the presence of H 2 .
  • the product To remove the isopropylidene protective group, the product is dissolved in 400 ml of THF, mixed with 40 ml of 2N HCl and heated to 65-70 ° C. under reflux for 30 min. With behenic acid as a fatty acid residue (amide bond) you get:
  • the hydroxyl group in the 2-position can now be treated as in GI-1 506 (phthalimide introduction, exposure of the amino function and introduction of the acid amide group).
  • 1, 2-Isopropylidene glycerol is used as a solvent.
  • 0.1 mol (about 6 g) of KOH in powdered form are added to 1 l of 1,2-isopropylidene-glycerol.
  • the mixture is heated to 90 to 100 ° C. and 1 mol of octadecene oxide in 500 ml of 1,2-isopropylidene glycerol is added dropwise.
  • the mixture is heated at 100 ° C. for a further 4 hours, cooled and the solvent is removed in vacuo. The residue is taken up in 2 l of diisopropyl ether, extracted against water and evaporated.
  • Example 4 Selective formation of an acid amide function from a hydroxyl function (s) and an amino function-bearing starting compound and a ( ⁇ -substituted) carboxylic acid:
  • NR 2 0 C— (CH 2 ) y -CH 2 R ⁇
  • NR 2 0 C- (CH 2 ) y-CH 2 R,
  • NR 2 0 C- (CH 2 ) y-CH 2 R !
  • NR 2 0 C— (CH 2 ) y -CH 2 R ⁇

Abstract

Neue Pseudoceramid-Verbindungen der allgemeinen Formel (Ia), oder (Ib), worin x = 9 bis 17; y = 4 bis 34; R1 = H, OR4; R2 = H, CH3, C2H5, (CH2-CHOH-CH2O)zH; R3 = H, (CH2-CHOH-CH2O)z'H, R4 = H, OOC-(CH2)w-CH3; z und z' = 1 bis 6; w = 2 bis 34 bedeuten, und R2 und R3 nicht gleichzeitig die Strukturelemente (CH2-CHOH-CH2O)zH bzw. (CH2-CHOH-CH2O)z'H, darstellen, lassen sich aus den zugrundeliegenden Aminen durch Umsetzung mit einem entsprechenden Säurehalogenid unter Bildung des Säureamids herstellen. Aufgrund ihrer hautschützenden Eigenschaften sind sie für Wasch- und Pflegemittel interessant.

Description

Pseudo-Ceramide
Beschreibung
Die Erfindung betrifft neue Verbindungen mit ceramidartiger Struktur, hier als Pseudo-Ceramide bezeichnet, ihre Herstellung und ihre Verwendung. Die Bezeichnung "Pseudo" beruht auf der Tatsache, dass in den neuen Substanzen im Vergleich zu natürlichen Ceramiden die trans-Doppelbindung fehlt, zusätzliche Hydroxylgruppen in nicht natürlicher Anordnung vorliegen und die Position der Sauerstoff- und Stickstoffatome vertauscht werden kann.
Ceramide sind in verschiedener Form insbesondere im Säugetierhirn aber auch in Pflanzen vorkommende Verbindungen mit interessanten Eigenschaften. Ihr grundsätzlicher Aufbau besteht aus einem Sphingosinmolekül, welches mit einer langkettigen cc-Hydroxyfettsäure über Säureamidbindung verknüpft ist.
Bei den natürlich vorkommenden Ceramiden handelt es sich immer um Gemische, bei denen sowohl der Sphingosinrest als auch der Fettsäurerest unterschiedliche Kettenlängen aufweisen und daher die reinen Substanzen nur schwierig oder gar nicht zugänglich sind.
Es bestand daher ein Bedarf nach neuen Derivaten des Ceramidtyps mit veränderten oder/und verbesserten Eigenschaften gegenüber den natürlich vorkommenden Vertretern dieser Substanzklasse, welche in reiner Form zugänglich sind.
Aufgabe der Erfindung ist daher die Erfüllung dieses Bedürfnisses. Eine weitere Aufgabe ist die Angabe eines Verfahrens, welches derartige Verbindungen besser zugänglich macht. Gelöst wird diese Aufgabe erfindungsgemäß durch Verbindungen der allgemeinen Formel
R3OCH2-CH-(CH2)χ-CH3 NR2 0=C— (CH2)y-CH2Rι
oder
Ib
CH2-CH-(CH2)X-CH3 NR2 OR3 0=C— (CH2)y-CH2Rι
worin x = = 9 b is 1 7 y = = 4 b is 34
R, = H, OR4
R2 = H, CH3, C2H5, (CH2-CHOH-CH2O)zH
R3 = H, (CH2- -CHOH-CH2O)z-H
R4 = H, OOC-(CH2), w'CHa z und z ' = 1 bis 6 w = 2 bis 34 bedeuten, wobei Verbindungen ausgeschlossen sind, in denen R2 und R3 gleichzeitig die Strukturelemente (CH2-CHOH-CH2O)zH bzw. (CH2-CHOH-CH2O)z.H darstellen.
Bevorzugt enthalten die neuen Verbindungen der Erfindung mindestens einen Rest der Formel (CH2-CHOH-CH2O)zH. Bevorzugt werden weiterhin diejenigen Verbindungen, welche Fettsäuren mit 22 und mehr C-Atomen enthalten, insbesondere ω- Hydroxycarbonsäuren, die an der freien Hydroxylgruppe eine weitere Fettsäure als Ester tragen. Die Fettsäureester sind amidartig mit dem Stickstoffatom verbunden.
Weitere Modifikationen am Stickstoff oder auch am Sauerstoffatom beinhalten zusätzliche Hydroxylverbindungen, die über Epoxide oder Umsetzung mit geschützen Alkoholen erreicht werden können. Die auf diese Weise hergestellten "Pseudo"-Ceramide sind den natürlichen, in der Haut vorkommenden Ceramiden sehr ähnlich. Sie sind wasserlöslich und verhindern einen nicht erwünschten Wasserverlust und damit die Austrocknung der Haut. Deshalb werden Ceramide in vielen Wasch- und Pflegemitteln als Zusätze verwendet, um einen günstigen Effekt bei der Hautpflege zu erzielen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel la und
Ib erfolgt, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel lila
Figure imgf000005_0001
oder lllb
Figure imgf000005_0002
selektiv mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IV IV Hai
0=C— (CH2)y-CH2Rι worin Hai Cl oder Br bedeutet und x, y, R, , R2, R3, R4, z, z ' und w die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, unter Bildung einer Säureamidbindung umsetzt.
Die zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen benötigten ω- substituierten Säuren HOOC-(CH2)y-CH2OH gewinnt man u.a. durch Spaltung von Riesenlactonen.
Zur Herstellung der Pseudo-Sphingosinfremdkörper wird die in der WO 94/0901 4 beschriebene Herstellung enantiomerenreiner
Phosphoverbindungen im Prinzip verwendet. Dazu werden die Synthesewege A und B verwendet. Wenn der dort beschriebene Phosphoryiierungsschritt entfällt, lassen sich aus den dort beschriebenen Zwischenverbindungen die Pseudo-Sphingosingrundkörper der erfindungsgemäßen Verbindungen gewinnen, nämlich 1 ) 1 -Hydroxy-2-aminoalkane a) natürlicher Konfiguration b) nicht natürlicher Konfiguration c) Racetame 2) 1 -Amino-2-Hydroxyalkane a) R-Konfiguration b) S-Konfiguration c) Racemate
Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen "Pseudo"-Ceramide ist ihre einfache und billige Herstellung. Da sich ihre Struktur von weitgehend natürlichen Bestandteilen ableitet, ist ihr Einsatz unbedenklich.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Beispiel 1.-Einführung von freien Hydroxylgruppen am Stickstoff Das freie Amin, z.B. 1 -O-Benzyl-2-aminooctadecan oder 1 -Amino-2-O- benzyl-octadecan wird in 2-Butanol gelöst und zu einer Lösung von Epoxid in 2-Butanol bei 95 -100 °C eingetropft,
z.B. 1 ,2-lsopropyliden-glycero-3.1 -O-glycidol, 0. 1 Mol in 1 00 ml 2-Butanol, werden auf 95 - 100 °C erhitzt (Rückfluß) . Über einen Zeitraum von 60 min tropft man 0.1 Mol Amin in 100 ml 2-Butanol ein. Die Reaktion ist nach insgesamt 1 20 min beendet. Man extrahiert nach Zusatz von 200 ml Toluol und 400 ml Wasser das Produkt in die obere Toluolphase und erhält nach Entfernung des Lösungsmittels hauptsächlich N-( 1 ,2-lsopropyliden- dihydroxypropyl-3.1 -O.O-hydroxypropyl)-N-(2-[1 -O-Benzyl]-octadecyl)-amin. Die Zwischenverbindung kann am Stickstoff ohne weitere Reinigung acyliert und die Benzylschutzgruppe mit Pd/C in Gegenwart von H2 entfernt werden. Zur Entfernung der Isopropyliden-Schutzgruppe wird das Produkt in 400 ml THF gelöst, mit 40 ml 2 N HCI versetzt und unter Rückfluß für 30 min auf 65 -70 ° C erhitzt. Mit Behensäure als Fettsäurerest (Amidbindung) erhält man:
Figure imgf000007_0001
Das Produkt wird chromatographisch gereinigt und kann aus Alkohol oder Ethylmethylketon amorph gefällt werden. Beispiel 2 : Einführung von freien Hydroxylgruppen am Kohlenstoffgrundgerüst über Ethergruppierungen
Käufliches 1 -Octadecen wird in das Epoxid umgewandelt (siehe dazu Reaktionen in Patentanmeldung Phosphatidyloligoglycerine, Eibl 1 996). Das Epoxid kann nun mit Hydroxylfunktionen-tragenden Verbindungen, wie beispielsweise 1 ,2-lsopropyliden-glycerin unter Öffnung des Epoxidrings zu folgender Verbindung umgesetzt werden:
H3C ,CH3
O^O
CH2-CH-CH2
0 OH CH2-CH-(CH2)15-CH3
Die Hydroxylgruppe in 2-Position kann nun wie in GI- 1 506 weiterbehandelt werden (Phthalimideinführung, Freilegung der Aminofunktion und Einführung der Säureamidgruppe) .
Öffnung von Octadecenoxid mit 1 ,2-lsopropyliden-glycerin
1 ,2-lsopropyliden-glycerin wird als Lösungsmittel verwendet. Zu 1 I 1 ,2- Isopropyliden-glycerin werden 0.1 Mol (ca. 6 g) KOH in pulverisierter Form gegeben. Man erhitzt auf 90 bis 100 °C und gibt tropfenweise 1 Mol Octadecenoxid in 500 ml 1 ,2-lsopropylidenglycerin zu. Man erhitzt für weitere 4 Stunden auf 1 00 °C, kühlt und entfernt das Lösungsmittel im Vakuum. Der Rückstand wird in 2 I Diisopropylether aufgenommen, gegen Wasser extrahiert und einrotiert. Nach Chromatographie erhält man 1 -0- ( 1 ' .2 ' -lsopropyliden-dihydroxypropyl)-2-hydroxyoctadecan in einer Ausbeute von 60 - 70 %. Beispiel 3: Synthese von ω-Acylcarbonsäuren durch Veresterung der terminalen Hydroxylgruppe mit einer Carbonsäure
9.8 g (38 mmol) 1 5-Hydroxypentadecansäure in 100 ml THF wurden mit 0.5 g DMAP und 9.7 g (96 mmol) Triethylamin versetzt. Nach Zugabe einer Lösung aus 1 1 .5 g (42 mmol) Palmitoylchlorid in 50 ml THF wurde 1 h bei 40 °C gerührt. Die Reaktionslösung wurde mit 200 ml Methanol verdünnt (Bildung des Methylesters aus dem überschüssigen Säurechlorid) und 1 0 min stehengelassen. Das Reaktionsgemisch wurde mit 300 ml Diisopropylether versetzt, sukzessive mit 2 x 300 1 N HCI und 300 ml Wasser gewaschen und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Nach säulenchromatographischer Reinigung (Cyclohexan/Diisopropylether- Gradient; 9: 1 bis 1 :5) erhielt man 13.8 g (28 mmol, 73 %) 1 5-Palmitoyl- pentadecansäure. M(C31 H60O4): 496.81 g/mol ; Rf : 0.65 (Diisopropylether)
Beispiel 4: Selektive Bildung einer Säureamidfunktion aus einer Hydroxylfunktion(en)- und einer Aminofunktion tragenden Ausgangsverbindung und einer (ω-substituierten) Carbonsäure:
Säurechlorid/ NatriumacetatTHF/H20
CH2-CH-(CH2)ι5-CH3 *~ CH2-CH-(CH2)ι5-CH3
OH NH2 OH NH
CO
(CH2)i3 2S-Konfιguration
Figure imgf000009_0001
2S-Konfιguration Herstellung des Säurechlorids:
1 .0 g (2.0 mmol) 1 5-Palmitoyl-pentadecansäure in 30 ml Toluol wurden mit 0.4 g (3.2 mmol) Oxalylchlorid versetzt und eine Stunde auf 50 °C erhitzt (Einleiten des entstehenden Chlorwasserstoffs in eine konzentrierte KOH- Lösung) . Nach Abkühlung auf 1 0 °C wurde eine Lösung aus 7.8 g Natriumchlorid in 200 ml Wasser zugefügt und so lange gerührt, bis keine Gasentwicklung mehr zu erkennen war. Es wurde mit 1 00 ml Toluol versetzt und das Lösungsmittel der organischen Phase im Vakuum entfernt. Das Produkt konnte ohne weitere Aufarbeitung in die nachfolgende Reaktion eingesetzt werden.
Darstellung von (2S)-2-(15-Pa/mitoy/-pentadecanoy/amino)-octadecan- 1- ol
0.6 g (2.1 mmol) (2S)-2-Amino-octadecan- 1 -ol wurden in 30 ml THF gelöst und mit 50 ml 50 %iger Natriumacetatlösung versetzt. Unter kräftigem Rühren ließ man langsam eine Lösung des nach der obigen Reaktionsvorschrift hergestellten 1 5-Palmitoyl-pentadecansäurechlorids in 20 ml THF zutropfen. Nach 5 stündigem Rühren wurde mit 50 ml Ethylacetat versetzt, die Phasen getrennt und nacheinander mit jeweils 50 ml ges. NaHCO3-Lösung und Wasser gewaschen. Nach Trocknung über Natriumsulfat wurde das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Nach Umkristallisation aus Methanol erhielt man 1 .4 g ( 1 .8 mmol, 92 %) (2S)-2- ( 1 5-Palmitoyl-pentadecanoylamino)-octadecan- 1 -ol. M(C49H97NO4): 764.31 g/mol
2- (ω-A c yl-alkano ylaminoi-alkan- 1 -ole
R3OCH2-CH-(CH2)x-CH3 NR2 0=C-(CH2)y-CH2R,
(x = 7 - 19; R, = OOC-(CH2)w-CH3; w = 12 - 24; R2 = H; R3 - H)
Enantiomerenreine Verbindungen mit (S)-Konfiguration am C-Atom 2 1.) (2S)-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol C4lH81NO4 708.21
2.) (2S)-2-(11-Myristoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol C43H85NO4 680.15
3.) (2S)-2-(1 T-Palmitoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol C45H89NO4 708.21
4.) (2S)-2-(11-0leoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol C47H91NO4 734.24
5.) (2S)-2-(11-Erucoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol C51H99NO4 790.35
6.) (2S)-2-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol C47H89NO4 732.23 7.) (2S)-2-(11-Arachinoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol C49H87NO4 754.23
8.) (2S)-2-(15-Lauroyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C45H89NO4 652.10
9.) (2S)-2-(15-Myristoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C 'Λ77H' 'q9-3,NO4 736.25
10.) (2S)-2-(15-Palmitoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1 -ol
C49H97NO4 764.31
11.) (2S)-2-(15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C51H99NO4 790.35
12.) (2S)-2-(15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C55H107N04 846.46 13.) (2S)-2-(15-Linoieoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C51H97NO4 788.34
14.) (2S)-2-(15-Arachinoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
Figure imgf000013_0001
15.) (2S)-2-(16-Lauroyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C46H91N04 722.23
16.) (2S)-2-(16-Myristoyl-hexadecanoylaιmino)-octadecan-1-ol
C48H95NO4 750.29
17.) (2S)-2-(16-Palmitoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1 -ol
C 'ς5n0H' 'Q9Q9NO4 778.34
18.) (2S)-2-(16-Oleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol C52H101NO4 804.38
19.) (2S)-2-(16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C56H109N04 860.49
20.) (2S)-2-(16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C '„52H' 'q9q9NOΛ 802.36
21.) (2S)-2-(16-Arachinoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C, 544H' 'Q977NO4 824.37
22.) (2S)-2-(30-Lauroyl-triacontanoylamino)-octadecan-1 -ol
C60H119N04 918.61
23.) (2S)-2-(30-Myristoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol
C62H123N04 946.66 24.) (2S)-2-(30-Palmitoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1 -ol
C64H127N04 974.72
25.) (2S)-2-(30-Oleoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1 -ol
C66H129NO4 1000.75
26.) (2S)-2-(30-Erucoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1 -ol
C70H137N04 1056.86
27.) (2S)-2-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1 -ol
C66H127N04 998.74
28.) (2S)-2-(30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-octadecan- 1 -ol
C68H125N04 1020.74
Enantiomerenreine Verbindungen mit (R)-Konfiguration am C-Atom 2 29.) (2R)-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol
C41H8lNO4 708.21
30.) (2R)-2-(11-Myristoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol
Figure imgf000016_0001
31.) (2R)-2-(11-Palmitoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol
C '«45H' 'B8Q9NO4 708.21
32.) (2R)-2-(11 -Oleoyl-undecanoylamino)-octadecan-1 -ol
C47H91NO4 734.24
33.) (2R)-2-(11-Erucoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol
C51H99N04 790.35
34.) (2R)-2-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol C47H89N04 732.23
35.) (2R)-2-(11-Arachinoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol
C49H87N04 754.23
36.) (2R)-2-(15-Lauroyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C 'Λ4,5H' 'B8q9NO4 652.10
37.) (2R)-2-(15-Myristoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
Figure imgf000017_0001
38.) (2R)-2-(15-Palmitoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C49H97NO4 764.31
39.) (2R)-2-(15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C51H99N04 790.35 40.) (2R)-2-(15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C55H107N04 846.46
41.) (2R)-2-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1 -ol
C51H97NO4 788.34
42.) (2R)-2-(15-Arachinoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C53H95N04 810.34
43.) (2R)-2-(16-Lauroyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1 -ol
C46H91N04 722.23
44.) (2R)-2-(16-Myristoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C48H95NO4 750.29
45.) (2R)-2-( 16-Palmitoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1 -ol C50H99NO4 778.34
46.) (2R)-2-(16-Oleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C52H101NO4 804.38
47.) (2R)-2-(16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C56H109NO4 860.49
48.) (2R)-2-(16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
52H99N04 802.36
49.) (2R)-2-(16-Arachinoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
Figure imgf000019_0001
50.) (2R)-2-(30-Lauroyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol
C60H119NO4 918.61 51 .) (2R)-2-(30-Myristoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1 -ol
C62H123NO4 946.66
52.) (2R)-2-(30-Palmitoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1 -ol
C64H127NO4 974.72
53.) (2R)-2-(30-Oleoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1 -ol
C66H129N04 1000.75
54.) (2R)-2-(30-Erucoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1 -ol
C70H137N04 1 056.86
55.) (2R)-2-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-octadecan- 1 -ol
Figure imgf000020_0001
56.) (2R)-2-(30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1 -ol C68H125NO4 1020.74
Racemische Verbindungen
57.) rac-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol
C41H81N04 708.21
58.) rac-2-(11-Myristoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol
43H85NO4 680.15
59.) rac-2-( 11 -Palmitoyl-undecanoylamino)-octadecan-1 -ol
C45H89NO4 708.21
60.) rac-2-(11-Oleoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol
C47H91NO4 734.24
61.) rac-2-(11-Erucoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol C51H99NO4 790.35
62.) rac-2-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol
'47 H89NO4 732.23
63.) rac-2-(11-Arachinoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol
C49H87N04 754.23
64.) rac-2-(15-Lauroyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C45H89N04 652.10
65.) rac-2-(15-Myristoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C '4477H' '„93NO4 736.25
66.) rac-2-(15-Palmitoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C49H97N04 764.31 67.) rac-2-(15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C51H99N04 790.35
68.) rac-2-(15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C55H107NO4 846.46
69.) rac-2-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C51H97NO4 788.34
70.) rac-2-(15-Arachinoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1 -ol
C53H95NO4 810.34
71.) rac-2-(16-Lauroyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C46H91NO4 722.23
72.) rac-2-(16-Myristoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol C48H95NO4 750.29
73.) rac-2-(16-Palmitoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
Figure imgf000024_0001
74.) rac-2-(16-Oleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C52H101NO4 804.38
75.) rac-2-(16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1 -ol
C56H109NO4 860.49
76.) rac-2-(16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C52H99NO4 802.36
77.) rac-2-(16-Arachinoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1 -ol
C54H97NO4 824.37 78.) rac-2-(30-Lauroyl-triacontanoylamino)-octadecan-1 -ol
C60Hl 19N04 91 8.61
79.) rac-2-(30-Myristoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1 -ol
C62H123NO4 946.66
80.) rac-2-(30-Palmitoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1 -ol
C64H127NO4 974.72
81 .) rac-2-(30-Oleoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1 -ol
CRRH1 9qN0Λ 1 000.75
82.) rac-2-(30-Erucoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1 -ol
C70H137NO4 1 056.86 83.) rac-2-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1 -ol
C66H127N04 998.74
84.) rac-2-(30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol
C68H125NO4 1020.74
85.) (2S)-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-eicosan-1-ol
'43 H85NO4 680.15
86.) (2S)-2-(11-Myristoyl-undecanoylamino)-eicosan-1-ol
C 'Δ4,5H' 's8q9NO_ 708.21
87.) (2S)-2-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-eicosan-1-ol
C49H93NO4 760.28
88.) (2S)-2-(15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-1-ol
C53H103NO4 818.41 89.) (2S)-2-(15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-1 -ol
C57H ιNO4 874.51
90.) (2S)-2-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-1-ol
C53H101NO4 816.39
91.) (2S)-2-(16-Myristoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-1-ol
C50H99N04 778.34
92.) (2S)-2-(16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-1-ol
C58H1l3NO4 888.54
93.) (2S)-2-(16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-1-ol
C54H103NO4 830.42
94.) (2S)-2-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-eicosan-1 -ol C68H13lN04 1026.79
95.) (2S)-2-(30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-eicosan-1-ol
C70H129N04 1048.80
96.) (2R)-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-eicosan-1-ol
C43H85NO4 680.15
97.) (2R)-2-(11-Myristoyl-undecanoylamino)-eicosan-1-ol
C45H89N04 708.21
98.) (2R)-2-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-eicosan-1-ol
C49H93NO4 760.28
99.) (2R)-2-(15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-1-ol
C53H103N04 818.41 100.) (2R)-2-(15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-1-ol
C57H111NO4 874.51
101.) (2R)-2-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-1-ol
C53H101NO4 816.39
102.) (2R)-2-(16-Myristoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-1-ol
C50H99NO4 778.34
103.) (2R)-2-(16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-1-ol
C58H1l3NO4 888.54
104.) (2R)-2-(16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-1-ol
C54H103NO4 830.42
105.) (2R)-2-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-eicosan-1 -ol C68H131NO4 1026.79
106.) (2R)-2-(30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-eicosan-1 -ol
C70H129NO4 1048.80
107.) rac-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-eicosan-1-ol
C43H85NO4 680.15
108.) rac-2-(11-Myristoyl-undecanoylamino)-eicosan-1-ol
C45H89NO4 708.21
109.) rac-2-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-eicosan-1-ol
C49H93NO4 760.28
110.) rac-2-(15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-1 -ol
C53H103NO4 818.41 111.) rac-2-(15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-1-ol
C57H111NO4 874.51
112.) rac-2-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-1-ol
C53H10ιNO4 816.39
113.) rac-2-(16-Myristoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-1-ol
C50H99NO4 778.34
114.) rac-2-(16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-1-ol
C58H1l3NO4 888.54
115.) rac-2-(16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-1 -ol
C54H103NO4 830.42
116.) rac-2-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-eicosan-1-ol C68H131NO4 1026.79
117.) rac-2-(30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-eicosan-1-ol
C70H129NO4 1048.80
1-(gj-Acyl-alkanoylamino)-alkan-2-ole
CH2-CH-(CH2)χ-CH3
NR2 OR3 0=C-(CH2)y-CH2Rι
(x = 7 - 19; R, = OOC-(CH2)w-CH3; w = 12 - 24; R2 = H; R3 = H) Enantiomerenreine Verbindungen mit (S)-Konfiguration am C-Atom 2
118.) (2S)-1-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C41H81N04 708.21
119.) (2S)-1-(11-Myristoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C43H85N04 680.15 120.) (2S)-1-(11-Palmitoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C45H89NO4 708.21
121.) (2S)-1-(11-Oleoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C47H91NO4 734.24
122.) (2S)-1-(11-Erucoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C51H99NO4 790.35
123.) (2S)-1-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C47H89N04 732.23
124.) (2S)-1-(11-Arachinoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C49H87NO4 754.23
125.) (2S)-1-(15-Lauroyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol C45H89NO4 652.10
126.) (2S)-1-(15-Myristoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C47H93NO4 736.25
127.) (2S)-1-(15-Palmitoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C '44Q9H' 'Q977NO4 764.31
128.) (2S)-1 -(15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C51H99NO4 790.35
129.) (2S)-1-(15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C55H107N04 846.46
130.) (2S)-1 -(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C51H97NO4 788.34 131.) (2S)-1-(15-Arachinoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C53H95NO4 810.34
132.) (2S)-1-(16-Lauroyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C46H91NO4 722.23
133.) (2S)-1-(16-Myristoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C48H95NO4 750.29
134.) (2S)-1 -(16-Palmitoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
:50H99NO4 778.34
135.) (2S)-1 -(16-Oleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C52H101NO4 804.38
136.) (2S)-1 -(16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol C56H109N04 860.49
137.) (2S)-1-(16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
Figure imgf000036_0001
138.) (2S)-1-(16-Arachinoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C54H97NO4 824.37
139.) (2S)-1 -(30-Lauroyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-oI
C60H119N04 918.61
140.) (2S)-1 -(30-Myristoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C62H123N04 946.66
141.) (2S)-1-(30-Palmitoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C64H127N04 974.72 1 42.) (2S)-1 -(30-Oleoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C66H129N04 1 000.75
143.) (2S)-1 -(30-Erucoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
Figure imgf000037_0001
144.) (2S)-1 -(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
Figure imgf000037_0002
145.) (2S)-1 -(30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C68H125N04 1020.74
Enantiomerenreine Verbindungen mit (R)-Konfiguration am C-Atom 2
146.) (2R)-1 -( 1 1 -Lauroyl-undecanoyiamino)-octadecan-2-ol
C41 H81 NO4 708.21 147.) (2R)-1-(11-Myristoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C43H85N04 680.15
148.) (2R)-1-(11-Palmitoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C 'Λ5CH' 'R8q9N04 708.21
149.) (2R)-1-(11-Oleoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C47H91N04 734.24
150.) (2R)-1-(11-Erucoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C 's511H' 'q9q9NO4 790.35
151.) (2R)-1-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C47H89N04 732.23
152.) (2R)-1-(11-Arachinoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C49H87N04 754.23 153.) (2R)-1-(15-Lauroyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C45H89N04 652.10
154.) (2R)-1-(15-Myristoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C47H93NO4 736.25
155.) (2R)-1-(15-Palmitoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C '44q9H' 'Q977N0Λ 764.31
156.) (2R)-1-(15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C51H99N04 790.35
157.) (2R)-1-(15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C55H107NO4 846.46 58.) (2R)-1 -(1 5-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C51 H97NO4 788.34
1 59.) (2R)-1 -( 1 5-Arachinoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
Figure imgf000040_0001
1 60.) (2R)-1 -( 1 6-Lauroyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C46H91 NO4 722.23
1 61 .) (2R)-1 -( 1 6-Myristoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C 'Λ4P8H' '«95NOΛ 750.29
162.) (2R)-1 -(1 6-Palmitoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C50H99NO4 778.34
1 63.) (2R)-1 -( 1 6-Oleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol C52H10lN04 804.38
164.) (2R)-1-(16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C56H109N04 860.49
165.) (2R)-1-(16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C52H99N04 802.36
166.) (2R)-1-(16-Arachinoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C54H97N04 824.37
167.) (2R)-1-(30-Lauroyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C60H119N04 918.61
168.) (2R)-1 -(30-Myristoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C62H123NO4 946.66 169.) (2R)-1-(30-Palmitoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C64H127N04 974.72
170.) (2R)-1-(30-0leoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C66H129N04 1000.75
171.) (2R)-1 -(30-Erucoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C70H137N04 1056.86
172.) (2R)-1-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C66H127N04 998.74
173.) (2R)-1-(30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C68H125N04 1020.74
Racemische Verbindungen 174.) rac-1-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C41H81N04 708.21
175.) rac-1-(11-Myristoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
'43 H85N04 680.15
176.) rac-1-(11-Palmitoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C45H89N04 708.21
177.) rac-1-(11-Oleoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C47H91N04 734.24
178.) rac-1-(11-Erucoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C51H99N04 790.35 179.) rac-1 -(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C47H89N04 732.23
180.) rac-1 -(11-Arachinoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C49H87N04 754.23
181.) rac-1-(15-Lauroyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
Figure imgf000044_0001
182.) rac-1 -(15-Myristoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C47H93NO4 736.25
183.) rac-1 -(15-Palmitoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C 9 H97NO, 764.31
184.) rac-1 -(15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol C51H99NO4 790.35
185.) rac-1 -( 15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C55H107NO4 846.46
186.) rac-1-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C51H97NO4 788.34
187.) rac-1-(15-Arachinoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C53H95N04 810.34
188.) rac-1 -( 16-Lauroyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C46H91NO4 722.23
189.) rac-1-(16-Myristoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C48H95NO4 750.29 90.) rac-1 -( 1 6-Palmitoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C50H99N04 778.34
91 .) rac-1 -( 1 6-Oleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C52H101 NO4 804.38
92.) rac-1 -( 1 6-Erucoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C56H ιo9N04 860.49
93.) rac-1 -( 1 6-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C52H99NO4 802.36
94.) rac-1 -( 1 6-Arachinoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C54H97NO4 824.37
95.) rac-1 -(30-Lauroyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol C60H1 19NO4 91 8.61
1 96.) rac-1 -(30-Myristoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C62H123N04 946.66
1 97.) rac-1 -(30-Palmitoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C64H127N04 974.72
1 98.) rac-1 -(30-Oleoy!-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C66H129N04 1000.75
1 99.) rac-1 -(30-Erucoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C70H137N04 1 056.86
200.) rac-1 -(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C66H127N04 998.74 201.) rac-1 -(30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C68H125N04 1020.74
C20- Grün dgerüs t
202.) (2S)-1-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-eicosan-2-ol
C43H85NO4 680.15
203.) (2S)-1-(11-Myristoyl-undecanoylamino)-eicosan-2-ol
Figure imgf000048_0001
204.) (2S)-1-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-eicosan-2-ol
C49H93NO, 760.28
205.) (2S)-1-(15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C53H103NO4 818.41
206.) (2S)-1-(15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C57H ιNO4 874.51 207.) (2S)-1-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C53H101NO4 816.39
208.) (2S)-1-(16-Myristoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C50H99N04 778.34
209.) (2S)-1-(16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C58H1l3N04 888.54
210.) (2S)-1-(16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C54H103N04 830.42
211.) (2S)-1-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-eicosan-2-ol
C68H13lNO4 1026.79
212.) (2S)-1 -(30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-eicosan-2-ol C70H129NO4 1048.80
213.) (2R)-1-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-eicosan-2-ol
C43H85N04 680.15
214.) (2R)-1-(11-Myristoyl-undecanoylamino)-eicosan-2-ol
Figure imgf000050_0001
215.) (2R)-1-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-eicosan-2-ol
C49H93N04 760.28
216.) (2R)-1-(15-Oleoyi-pentadecanoyiamino)-eicosan-2-ol
C53H103NO4 818.41
217.) (2R)-1-(15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C57H111NO4 874.51 218.) (2R)-1-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C53H101NO4 816.39
219.) (2R)-1-(16-Myristoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C50H99N04 778.34
220.) (2R)-1-(16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C58H113NO4 888.54
221.) (2R)-1-(16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C54H103NO4 830.42
222.) (2R)-1 -(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-eicosan-2-ol
C68Hl31NO4 1026.79
223.) (2R)-1 -(30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-eicosan-2-ol C70H129NO4 1048.80
224.) rac-1 -(11-Lauroyl-undecanoylamino)-eicosan-2-ol
C43H85NO4 680.15
225.) rac-1-(11-Myristoyl-undecanoylamino)-eicosan-2-ol
C45H89NO4 708.21
226.) rac-1 -(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-eicosan-2-ol
C '44q9H' '„93NOΛ 760.28
227.) rac-1 -(15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C53H103NO4 818.41
228.) rac-1-(15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C57H111NO4 874.51 229.) rac-1 -( 1 5-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C53H101 NO4 81 6.39
230.) rac-1 -( 1 6-Myristoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C50H99NO4 778.34
231 .) rac-1 -( 1 6-Erucoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C58H1 13NO4 888.54
232.) rac-1 -( 1 6-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C54H103N04 830.42
233.) rac-1 -(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-eicosan-2-ol
C68Hl 31 NO4 1 026.79
234.) rac-1 -(30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-eicosan-2-ol C70H129NO4 1048.80
2-(ω-Acyl-alkanoylamino)- 1 -O-(dihvdroxyoropyl) alkane
R3OCH2— CH-(CH2)X-CH3
NR2 0=C— (CH2)y-CH2Rι
(x = 7 - 19; R, = OOC-(CH2)w-CH3; w = 12 - 24; R2 = H; R3 = CH2-CHOH-CH2OH)
235.) (2S)-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-1-0- (dihydroxypropyl)octadecan
C44H87NO6 726.18
236.) (2S)-2-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-1-0- (dihydroxypropyl)octadecan
'50 H95N06 806.31
237.) (2S)-2-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-1 -0- (dihydroxypropyl)octadecan
C54H103NO6 862.41 238.) (2S)-2-(30-ünoleoyl-triacontanoylamino)-1 -0- (dihydroxypropyl)octadecan
C69H133NO6 1 072.82
239.) (2R)-2-( 1 1 -Lauroyl-undecanoylamino)-1 -0- (dihydroxypropyl)octadecan
C44H87NO6 726.1 8
240.) (2R)-2-( 1 1 -Linoleoyl-undecanoylamino)-1 -0- (dihydroxypropyl)octadecan
C50H95N06 806.31
241 .) (2R)-2-( 1 5-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-1 -0- (dihydroxypropyl)octadecan
C54H103NO6 862.41
242.) (2R)-2-(30-Linoleoyl-triacontanoyiamino)-1 -0- (dihydroxypropyl)octadecan
C69H133NO6 1 072.82 243.) rac-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-1-0- (dihydroxypropyl)octadecan
C44H87NO6 726.18
244.) rac-2-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-1-0- (dihydroxypropyl)octadecan
C50H95NO6 806.31
245.) rac-2-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-1 -0- (dihydroxypropyl)octadecan
C54H103NO6 862.41
246.) rac-2-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-1 -0- (dihydroxypropyl)octadecan
C69H133N06 1072.82 1 -( -Acyl-alkanoylamino)-2-O-(dihydroxypropyl) alkane
Figure imgf000057_0001
(x = 7 - 19; R, = OOC-(CH2)w-CH3; w = 12 - 24; R2 = H; R3 = CH2-CHOH-CH2OH)
247.) (2S)-1-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-2-0- (dihydroxypropyl)octadecan
C44H87NO6 726.18
248.) (2S)-1-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-2-O- (dihydroxypropyl)octadecan
C50H95NO6 806.31
249.) (2S)-1-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-2-0- (dihydroxypropyl)octadecan
C54H103NO6 862.41
250.) (2S)-1-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-2-0- (dihydroxypropyl)octadecan C69H133N06 1072.82
251.) (2R)-1-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-2-0- (dihydroxypropyl)octadecan
Figure imgf000058_0001
252.) (2R)-1-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-2-0- (dihydroxypropyl)octadecan
C50H95N06 806.31
253.) (2R)-1-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-2-0- (dihydroxypropyl)octadecan
C54H103NO6 862.41
254.) (2R)-1 -(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-2-0- (dihydroxypropyl)octadecan
C69H133NO6 1072.82 255.) rac-2-( 1 1 -Lauroyl-undecanoylamino)-2-0- (dihydroxypropyl)octadecan
C44H87NO6 726.1 8
256.) rac-2-( 1 1 -Linoleoyl-undecanoylamino)-2-0- (dihydroxypropyl)octadecan
C50H95N06 806.31
257.) rac-2-( 1 5-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-2-0- (dihydroxypropyl)octadecan
C54H103NO6 862.41
258.) rac-2-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-2-O- (dihydroxypropyl)octadecan
C69H133NO6 1072.82 2-( /-Acyl-alkanoylamino)-1-O-(2-hvdroxypropyl-1,3-O,O-dihvdroxypropyl) alkane
R3OCH2-CH-(CH2)χ-CH3
NR2 0=C-(CH2)y-CH2R,
(x = 7 - 19; R, = OOC-(CH2)w-CH3; w = 12 - 24; R2 = H; R3 = (CH2-CHOH-CH20)2H)
259.) (2S)-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-1-0-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C47H93NOε 800.26
260.) (2S)-2-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-1-0-(2-hydroxypropyl-1 ,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C53Hl01NO8 880.39
261.) (2S)-2-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-1-0-(2-hydroxypropyl- 1,3-0, 0-dihydroxypropyl)octadecan
C57H109NO8 936.49 262.) (2S)-2-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-1 -0-(2-hydroxypropyl-1 ,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C72H139NO8 1146.90
263.) (2R)-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-1-0-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C47H93NO8 800.26
264.) (2R)-2-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C53H101NO8 880.39
265.) (2R)-2-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-1-0-(2-hydroxypropyl- 1,3-0,0-dihydroxypropyl)octadecan
C57H109NO8 936.49
266.) (2R)-2-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-1-0-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C72H139NO8 1146.90 267.) rac-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C47H93NO8 800.26
268.) rac-2-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-1-0-(2-hydroxypropyl-1 ,3- 0,O-dihydroxypropyl)octadecan
C53Hl01N08 880.39
269.) rac-2-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-1-0-(2-hydroxypropyl- 1,3-0, 0-dihydroxypropyl)octadecan
C57H109N08 936.49
270.) rac-2-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-1 -O-(2-hydroxypropyl-1 ,3- 0,O-dihydroxypropyl)octadecan
C72H139NO8 1146.90 1 -(α/-Acyl-alkanoylamino)-2-O-(2-hvdroxypropyl-1 ,3-O,O-dihvdroxypropyl) alkane
Figure imgf000063_0001
(x = 7 - 19; R, = OOC-(CH2)w-CH3; w = 12 - 24; R2 = H; R3 - (CH2-CHOH-CH2O)2H)
271 .) (2S)-1 -( 1 1 -Lauroyl-undecanoylamino)-2-0-(2-hydroxypropyl-1 ,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C47H93NO8 800.26
272.) (2S)-1 -(1 1 -Linoleoyl-undecanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1 ,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C '„53H' ' ι101NOR 880.39
273.) (2S)-1 -( 1 5-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-2-0-(2-hydroxypropyl- 1 ,3-0, 0-dihydroxypropyl)octadecan
C57H109N08 936.49 274.) (2S)-1 -(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1 ,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C72H139NO8 1146.90
275.) (2R)-1-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-2-0-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C 'Δ477H' 'q9,3N0fl 800.26
276.) (2R)-1-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C53H101NO8 880.39
277.) (2R)-1 -(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-2-0-(2-hydroxypropyl- 1 ,3-0,O-dihydroxypropyl)octadecan
C57H109NO8 936.49
278.) (2R)-1-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-2-0-(2-hydroxypropy!-1,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C72H139N08 1146.90 279.) rac-1 -( 1 1 -Lauroyl-undecanoylamino)-2-0-(2-hydroxypropyl- 1 ,3- O,0-dihydroxypropyl)octadecan
C47H93N08 800.26
280.) rac-1 -( 1 1 -Linoleoyl-undecanoylamino)-2-0-(2-hydroxypropyl-1 ,3- O,0-dihydroxypropyl)octadecan
C53H101 N08 880.39
281 .) rac-1 -( 1 5-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-2-0-(2-hydroxypropyl- 1 ,3-O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C57H109N08 936.49
282.) rac-1 -(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-2-0-(2-hydroxypropyl-1 ,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C72H139N08 1 1 46.90 2-(c -Acyl-alkanoylamino)-1-O-(2-hvdroxypropyl-1, 3-0,0-2- hvdroxypropyl-3, 1 -O.O-dihvdroxypropyl) alkane
R3OCH2-CH-(CH2)χ-CH3
NR2 0=C-(CH2)y-CH2R!
(x = 7 - 19; R, = OOC-(CH2)w-CH3; w = 12 - 24; R2 = H; R3 = (CH2-CHOH-CH20)3H)
283.) rac-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-1-0-(2-hydroxypropyl-1 ,3- O,O-2-hydroxypropyl-3, 1 -O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C50H99NO10 874.34
284.) rac-2-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropyl-1 ,3- O,O-2-hydroxypropyl-3,1-O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C56H107NO10954.47
285.) rac-2-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-1 -0-(2-hydroxypropyl- 1 ,3-O,O-2-hydroxypropyl-3, 1 -O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C60H115NO10 1010.57
286.) rac-2-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-1 -0-(2-hydroxypropyl-1 ,3- O,O-2-hydroxypropyl-3,1-0,O-dihydroxypropyl)octadecan C75Hl 45N010 1220.98
1 -(ft;-Acyl-alkanoylamino)-2-O-(2-hvdroxypropyl-1 ,3-0,0-2- hvdroxypropyl-3,1 -O,O-dihvdroxypropyl) alkane
Figure imgf000067_0001
(x = 7 - 19; R, = OOC-(CH2)w-CH3; w = 12 - 24; R2 = H; R3 = (CH2-CHOH-CH2O)3H)
287.) rac-1 -( 1 1 -Lauroyl-undecanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1 ,3- O,O-2-hydroxypropyl-3, 1 -O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C50H99N010 874.34
288.) rac-1 -( 1 1 -Linoleoyl-undecanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1 ,3- O,O-2-hydroxypropyl-3, 1 -O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C56H107NO10 954.47
289.) rac-1 -( 1 5-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-2-0-(2-hydroxypropyl- 1 ,3-0,O-2-hydroxypropyl-3, 1 -0,O-dihydroxypropyl)octadecan
C60H1 15NO10 1010.57 290.) rac-1 -(30-Linoleoyl-triacontanoylarπino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1 ,3- O,O-2-hydroxypropyl-3,1-O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C75H145NO10 1220.98
2-( -Acyl-alkanoylamino)-1 -O-(2-hvdroxypropyl-1 ,3-0,0-2- hvdroxypropyl-3,1-O,O-hvdroxypropyl-3,1-O,O-dihvdroχypropyl) alkane
R3OCH2-CH-(CH2)x-CH3 NR2 0=C— (CH2)y-CH2Rι
(x = 7 - 19; R, = OOC-(CH2)w-CH3; w = 12 - 24; R2 = H; R3 = (CH2-CHOH-CH2O)4H)
291.) rac-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-1-0-(2-hydroxypropyl-1 ,3- O,O-2-hydroxypropyl-3,1-O,O-hydroxypropyl-3, 1-0,0- dihydroxypropyDoctadecan
C53Hl05N012 948.42
292.) rac-2-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-1-0-(2-hydroxypropyi-1,3- O,O-2-hydroxypropyl-3, 1 -0,0-hydroxypropyl-3, 1 -0,0- dihydroxypropyDoctadecan
C59H113N0l2 1028.55 293.) rac-2-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-1-0-(2-hydroxypropyl- 1 ,3-O,O-2-hydroxypropyl-3, 1 -0,0-hydroxypropyl-3, 1 -0,0- dihydroxypropyl)octadecan
C63H12lNOl2 1084.65
294.) rac-2-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropyl-1 ,3- 0,0-2-hydroxypropyl-3, 1-0, 0-hydroxypropyl-3, 1-0,0- dihydroxypropyl)octadecan
C78H15lNOl2 1295.06
1 -(faj-Acyl-alkanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1 ,3-0,0-2- hvdroxypropyl-3,1-O,O-hydroxypropyl-3,l-O,O-dihvdroxypropyl) alkane
R3OCH2-CH-(CH2)x-CH3
NR2 0=C— (CH2)y-CH2Rι
(x = 7 - 19; R, = OOC-(CH2)w-CH3; w = 12 - 24; R2 = H; R3 = (CH2-CHOH-CH,O)4H)
295.) rac-1 -(11-Lauroyl-undecanoylamino)-2-0-(2-hydroxypropyl-1 ,3- 0,0-2-hydroxypropyl-3, 1-0, 0-hydroxypropyl-3, 1-0,0- dihydroxypropyDoctadecan
C53H105N012948.42 296.) rac-1 -(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-2-0-(2-hydroxypropyl-1 ,3- 0,0-2-hydroxypropyl-3, 1-0, 0-hydroxypropyl-3, 1-0,0- dihydroxypropyl)octadecan
C59H1l3NOl2 1028.55
297.) rac-1 -(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-2-0-(2-hydroxypropyl- 1 ,3-0,0-2-hydroxypropyl-3, 1 -0,0-hydroxypropyl-3, 1-0,0- dihydroxypropyDoctadecan
C63H121N012 1084.65
298.) rac-1 -(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1 ,3- O,0-2-hydroxypropyl-3, 1-0, 0-hydroxypropyl-3, 1-0,0- dihydroxypropyDoctadecan
C78H151N012 1295.06

Claims

Patentansprüche
1 . Verbindungen der allgemeinen Formel
Figure imgf000071_0001
oder
Ib
Figure imgf000071_0002
worin x = 9 bis 1 7 y = 4 bis 34
R, = H, OR4
R2 = H, CH3, C2H5, (CH2-CH0H-CH20)zH R3 = H, (CH2-CHOH-CH2O)z-H
R4 = H, OOC-(CH2)w-CH3 z und z ' = 1 bis 6 w = 2 bis 34 bedeuten, wobei Verbindungen ausgeschlossen sind, in denen R2 und R3 gleichzeitig die Strukturelemente (CH2-CHOH-CH20)zH bzw. (CH2-CHOH-CH20)2 H darstellen.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
R3OCH2-CH-(CH2)x-CH3
NR2
0=C-(CH2)y-CH2Rι
oder
Ib
Figure imgf000072_0001
worin x = 9 bis 1 7 y = 4 bis 34
R, = H, 0R4
R2 = H, CH3, C2H5, (CH2-CHOH-CH20)zH
R3 = H, (CH2-CHOH-CH20)2-H R4 = H, OOC-(CH2)w-CH3
z und z ' = 1 bis 6 w = 2 bis 34 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel lila
R3OCH2-CH-(CH2)x-CH3
NR2 H
oder lllb
Figure imgf000073_0001
selektiv mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IV IV
Hai 0=C-(CH2)y-CH2R,
worin Hai Cl oder Br bedeutet und x, y, R1 f R2, R3, R4, z, z ' und w die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, unter Bildung einer Säureamidbindung umsetzt.
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