JP6964856B2 - アミドアルコールのエステルを含む化粧用基剤および化粧品 - Google Patents
アミドアルコールのエステルを含む化粧用基剤および化粧品 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6964856B2 JP6964856B2 JP2016114277A JP2016114277A JP6964856B2 JP 6964856 B2 JP6964856 B2 JP 6964856B2 JP 2016114277 A JP2016114277 A JP 2016114277A JP 2016114277 A JP2016114277 A JP 2016114277A JP 6964856 B2 JP6964856 B2 JP 6964856B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ester
- hydrocarbon group
- acid
- formula
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims description 59
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title description 44
- -1 amide alcohols Chemical class 0.000 title description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 31
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 31
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 14
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 13
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 claims description 11
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000008719 thickening Effects 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 47
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 47
- 239000000047 product Substances 0.000 description 30
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 26
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 21
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 17
- UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N methyl laurate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 16
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 13
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 9
- 230000001877 deodorizing effect Effects 0.000 description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 9
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 9
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 9
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N butanamide Chemical compound CCCC(N)=O DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 8
- KDQIFKKWPMBNOH-UHFFFAOYSA-N methyl 16-methylheptadecanoate Chemical compound COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC(C)C KDQIFKKWPMBNOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- 208000012479 extrahepatic biliary atresia Diseases 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 5
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 0 *C(O*C(N(*)*)=O)=O Chemical compound *C(O*C(N(*)*)=O)=O 0.000 description 4
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCO WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYXHKHDZJSDWEF-LHLOQNFPSA-N CCCCCCC1=C(CCCCCC)C(\C=C\CCCCCCCC(O)=O)C(CCCCCCCC(O)=O)CC1 Chemical compound CCCCCCC1=C(CCCCCC)C(\C=C\CCCCCCCC(O)=O)C(CCCCCCCC(O)=O)CC1 KYXHKHDZJSDWEF-LHLOQNFPSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPEUJPJOZXNMSJ-UHFFFAOYSA-N Methyl stearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC HPEUJPJOZXNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 2
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 2
- LPSXSORODABQKT-UHFFFAOYSA-N tetrahydrodicyclopentadiene Chemical compound C1C2CCC1C1C2CCC1 LPSXSORODABQKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N (+-)-Isoprenaline Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFQZKFWQLAHGSL-FNTYJUCDSA-N (3e,5e,7e,9e,11e,13e,15e,17e)-18-[(3e,5e,7e,9e,11e,13e,15e,17e)-18-[(3e,5e,7e,9e,11e,13e,15e)-octadeca-3,5,7,9,11,13,15,17-octaenoyl]oxyoctadeca-3,5,7,9,11,13,15,17-octaenoyl]oxyoctadeca-3,5,7,9,11,13,15,17-octaenoic acid Chemical compound OC(=O)C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\OC(=O)C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\OC(=O)C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C CFQZKFWQLAHGSL-FNTYJUCDSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 1-Heptene Chemical group CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUCJHJXFXUZJHL-UHFFFAOYSA-N 1-ethylcyclohexan-1-ol Chemical compound CCC1(O)CCCCC1 BUCJHJXFXUZJHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical group CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical class [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- 244000062730 Melissa officinalis Species 0.000 description 1
- 235000010654 Melissa officinalis Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002871 Tectona grandis Species 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003796 beauty Effects 0.000 description 1
- 230000036760 body temperature Effects 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 229940008099 dimethicone Drugs 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- CAMHHLOGFDZBBG-UHFFFAOYSA-N epoxidized methyl oleate Natural products CCCCCCCCC1OC1CCCCCCCC(=O)OC CAMHHLOGFDZBBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 210000004709 eyebrow Anatomy 0.000 description 1
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000865 liniment Substances 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N nonan-5-one Chemical compound CCCCC(=O)CCCC WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 235000002316 solid fats Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/14—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/42—Amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
- A61K8/445—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof aromatic, i.e. the carboxylic acid directly linked to the aromatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/002—Preparations for repairing the hair, e.g. hair cure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C233/04—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C233/05—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C233/04—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C233/07—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
- C07C233/52—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/06—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/48—Thickener, Thickening system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、アミドアルコールのエステルを含む化粧用基剤および化粧品に関する。
従来、化粧品の製造に用いられる化粧用基剤成分として、様々なエステル化合物が知られている。代表的な化粧用基剤成分としては、アルコールと脂肪酸とのエステルが挙げられ、炭素、水素および酸素の原子で構成されるエステル化合物が一般的である。
一方、窒素含有エステルは、窒素原子に由来する臭いの問題などから、化粧用基剤としてはあまり用いられておらず、例えば、アミノ酸エステルが、油剤のゲル化剤として知られ（特許文献１）、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸エステルがエモリエント付与力、乳化力を有する化合物として（特許文献２）知られているにすぎない。このアミノ酸エステルは加水分解を起こしやすく、加熱や経時により、臭気の問題や、品質の劣化の問題が存在する。分解を防止し、品質を長持ちさせるためには保冷が必要であり、保管方法に配慮が必要である。
一方、窒素含有エステルは、窒素原子に由来する臭いの問題などから、化粧用基剤としてはあまり用いられておらず、例えば、アミノ酸エステルが、油剤のゲル化剤として知られ（特許文献１）、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸エステルがエモリエント付与力、乳化力を有する化合物として（特許文献２）知られているにすぎない。このアミノ酸エステルは加水分解を起こしやすく、加熱や経時により、臭気の問題や、品質の劣化の問題が存在する。分解を防止し、品質を長持ちさせるためには保冷が必要であり、保管方法に配慮が必要である。
従来のアミノ酸エステルの加熱や経時による臭気の問題や、品質の劣化等における問題点を解決できる、化粧品における使用に適した、新規の窒素含有エステル化合物を提供する。
本発明者らは、前記課題を解決するため、鋭意研究を重ねる中で、新規のアミドアルコールのエステルが、化粧用基剤成分として様々に優れた特性を有することを発見し、さらに研究を進めた結果、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、以下［１］〜［９］に関する。
［１］
式（Ｉ）
式中
Ｒ１は、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基であり、
Ｒ４は、置換されてもよいＣ５〜Ｃ４２炭化水素基；または下記式（ＩＩ）で表される基である、
式（ＩＩ）中
Ｒ１〜Ｒ３は、上記の定義と同一であり、
Ｒ５は、置換されてもよいＣ２〜Ｃ４２炭化水素基である、
で表される化合物。
［１］
式（Ｉ）
Ｒ１は、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基であり、
Ｒ４は、置換されてもよいＣ５〜Ｃ４２炭化水素基；または下記式（ＩＩ）で表される基である、
Ｒ１〜Ｒ３は、上記の定義と同一であり、
Ｒ５は、置換されてもよいＣ２〜Ｃ４２炭化水素基である、
で表される化合物。
［２］
［１］に記載の化合物を含む、増粘またはゲル化剤。
［３］
［１］に記載の化合物を含む、粉体分散剤。
［４］
［１］に記載の化合物を含む、感触改善剤。
［１］に記載の化合物を含む、増粘またはゲル化剤。
［３］
［１］に記載の化合物を含む、粉体分散剤。
［４］
［１］に記載の化合物を含む、感触改善剤。
［５］
［１］に記載の化合物を含む、化粧品。
［６］
油剤を含む、［５］に記載の化粧品。
［７］
粉体を含む、［５］または［６］に記載の化粧品。
［１］に記載の化合物を含む、化粧品。
［６］
油剤を含む、［５］に記載の化粧品。
［７］
粉体を含む、［５］または［６］に記載の化粧品。
［８］
クレンジング用である、［５］または［６］に記載の化粧品。
［９］
メイクアップ用である、［５］〜［７］のいずれかに記載の化粧品。
クレンジング用である、［５］または［６］に記載の化粧品。
［９］
メイクアップ用である、［５］〜［７］のいずれかに記載の化粧品。
本発明のアミドアルコールのエステルは、臭いがないか、あっても非常に少ない。また、アミドアルコールのエステルは安定であり、経時劣化による異臭の発生などの問題も無く、化粧品における使用に適した含窒素化合物である。
本発明のアミドアルコールのエステルは、固体状・半固体状・液体状と様々な形態があり、それぞれの特性を利用して、様々な化粧品に用いることができる。
本発明のアミドアルコールのエステルは、固体状・半固体状・液体状と様々な形態があり、それぞれの特性を利用して、様々な化粧品に用いることができる。
本発明の化合物は、以下の式（Ｉ）で表される：
式中
Ｒ１は、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基であり、
Ｒ４は、置換されてもよいＣ５〜Ｃ２９炭化水素基；または下記式（ＩＩ）で表される基である、
式（ＩＩ）中
Ｒ１〜Ｒ３は、上記の定義と同一であり、
Ｒ５は、置換されてもよいＣ２〜Ｃ４２炭化水素基である。
Ｒ１は、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基であり、
Ｒ４は、置換されてもよいＣ５〜Ｃ２９炭化水素基；または下記式（ＩＩ）で表される基である、
Ｒ１〜Ｒ３は、上記の定義と同一であり、
Ｒ５は、置換されてもよいＣ２〜Ｃ４２炭化水素基である。
本明細書において「炭化水素基」は特別の定めのない限り、飽和または不飽和の、直鎖、分岐鎖または環状であるか、または直鎖または分岐鎖と環状の組み合わせであり得、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基などの直鎖または分岐鎖の炭化水素部分および環状の炭化水素部分とからなる炭化水素基を含む。
すなわち、Ｒ１およびＲ２における、Ｃ６〜Ｃ２２炭化水素基は、直鎖、分岐鎖または環状のＣ６〜Ｃ２２炭化水素基、または直鎖または分岐鎖の炭化水素部分および環状の炭化水素部分とからなるＣ６〜Ｃ２２炭化水素基を含み、例として、シクロヘキシル、デカヒドロナフチル、テトラヒドロジシクロペンタジエン、ステロール、フェニル、ナフチル、アントラセニルなどの環状基、エチルヘキシル、イソステアリル、オクチルドデシルなどの分岐アルキル基やジメチル、トリメチル、テトラメチルなどの多分岐アルキル基、ヘキシル、オクチル、ラウリル、ミリスチル、セチル、ステアリル、アラキル、ベヘニルなどの直鎖アルキル基、オレイル、エライジルなどのアルケニル基などが挙げられる。
本発明の一態様において、Ｒ１は、シクロヘキシル、エチルヘキシル、オクチル、ラウリル、ミリスチル、ステアリル、オレイル、ベンジルまたはフェニルエチルであることが好ましい。
本発明の一態様において、Ｒ２はＨであることが好ましい。
本発明の一態様において、Ｒ１は、シクロヘキシル、エチルヘキシル、オクチル、ラウリル、ミリスチル、ステアリル、オレイル、ベンジルまたはフェニルエチルであることが好ましい。
本発明の一態様において、Ｒ２はＨであることが好ましい。
Ｒ３における炭化水素基は環状構造を有しない、直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基であり、例としては、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、エチルヘキシルなどアルキル基、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレンなどのアルケニル基が挙げられる。
本発明の一態様において、Ｒ３は、プロピレン、ブチレン、ペンチレンまたはへキシレンであることが好ましい。
本発明の一態様において、Ｒ３は、プロピレン、ブチレン、ペンチレンまたはへキシレンであることが好ましい。
Ｒ４における、Ｃ５〜Ｃ２９炭化水素基炭化水素基は、直鎖、分岐鎖または環状のＣ５〜Ｃ２９炭化水素基、または直鎖または分岐鎖の炭化水素部分および環状の炭化水素部分とからなるＣ５〜Ｃ２９炭化水素基を含み、典型的には、脂肪酸の残基であり、例としては、シクロヘキシル、デカヒドロナフチル、テトラヒドロジシクロペンタジエン、ステロール、フェニル、ナフチル、アントラセニルなどの環状基、エチルヘキシル、イソステアリル、オクチルドデシルなどの分岐アルキル基やジメチル、トリメチル、テトラメチルなどの多分岐アルキル基、ヘキシル、オクチル、ラウリル、ミリスチル、セチル、ステアリル、アラキル、ベヘニルなどの直鎖アルキル基、オレイル、エライジルなどのアルケニル基が挙げられる。
Ｒ４における、式（ＩＩ）
で表される基において、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ、式（Ｉ）中のＲ１〜Ｒ３と同一であっても、異なっていてもよいが、同一であることが好ましく、Ｒ１〜Ｒ３が同一である化合物は下記式で表現することができる：
Ｒ５における、炭化水素基は、直鎖、分岐鎖または環状のＣ２〜Ｃ４２炭化水素基、または直鎖または分岐鎖の炭化水素部分および環状の炭化水素部分とからなるＣ２〜Ｃ４２炭化水素基を含み、典型的には、カルボン酸の残基であり、例としては、エチル、ブチル、へキシレン、オクチル、水添ダイマージリノールなどアルキレン基、ブテン、ヘキセンなどのアルケニレン基が挙げられる。
本発明において、炭化水素基は置換されてもよく、例えば、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルデヒド基で置換され得る。
Ｒ１およびＲ２における置換されたＣ６〜Ｃ２２炭化水素基の例としては、ヘキサノール、エチルシクロヘキサノール、ヘキサン酸が挙げられる。
Ｒ３における置換されたＣ２〜Ｃ２１炭化水素基の例としては、ヒドロキシブチル、ブチルケトンが挙げられる。
Ｒ４における置換されたＣ５〜Ｃ２９炭化水素基の例としては、ヒドロキシラウリル、ヒドロキシイソステアリルが挙げられる。
Ｒ５における置換されたＣ２〜Ｃ４２炭化水素基の例としては、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ水添ダイマージリノールが挙げられる。
Ｒ１およびＲ２における置換されたＣ６〜Ｃ２２炭化水素基の例としては、ヘキサノール、エチルシクロヘキサノール、ヘキサン酸が挙げられる。
Ｒ３における置換されたＣ２〜Ｃ２１炭化水素基の例としては、ヒドロキシブチル、ブチルケトンが挙げられる。
Ｒ４における置換されたＣ５〜Ｃ２９炭化水素基の例としては、ヒドロキシラウリル、ヒドロキシイソステアリルが挙げられる。
Ｒ５における置換されたＣ２〜Ｃ４２炭化水素基の例としては、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ水添ダイマージリノールが挙げられる。
本発明の特定の態様において、Ｒ５はジカルボン酸の残基、特にダイマー酸の残基である。
ダイマー酸は、オレイン酸、リノール酸等の炭素原子数１８の不飽和脂肪酸のＤｉｅｌｓ Ａｌｄｅｒ反応で２分子重合して得られる、炭素数３６の２塩基酸である。水素添加還元により、ダイマー酸内の二重結合を還元した炭素数３６の飽和脂肪族２塩基酸は、水添ダイマー酸とも呼ばれる。ダイマー酸は、通常オレイン酸またはリノール酸を主体とする炭素数１８の不飽和脂肪酸を用いて製造され、副生成物として得られるモノマー酸、トリマー酸等を含む多くの化合物からなる混合物として得られる。本発明に用いるダイマー酸はこのような混合物から得られる２種以上の混合物であってもよい。本発明の一態様において、ダイマー酸は、水添ダイマー酸であることが好ましく、ダイマー酸の二重結合が完全に水素化されているのが好ましいが、一部に二重結合が残っていてもよい。
ダイマー酸は、オレイン酸、リノール酸等の炭素原子数１８の不飽和脂肪酸のＤｉｅｌｓ Ａｌｄｅｒ反応で２分子重合して得られる、炭素数３６の２塩基酸である。水素添加還元により、ダイマー酸内の二重結合を還元した炭素数３６の飽和脂肪族２塩基酸は、水添ダイマー酸とも呼ばれる。ダイマー酸は、通常オレイン酸またはリノール酸を主体とする炭素数１８の不飽和脂肪酸を用いて製造され、副生成物として得られるモノマー酸、トリマー酸等を含む多くの化合物からなる混合物として得られる。本発明に用いるダイマー酸はこのような混合物から得られる２種以上の混合物であってもよい。本発明の一態様において、ダイマー酸は、水添ダイマー酸であることが好ましく、ダイマー酸の二重結合が完全に水素化されているのが好ましいが、一部に二重結合が残っていてもよい。
＜式（Ｉ）の化合物の製造方法＞
式（Ｉ）のアミドアルコールのエステルは、公知のエステル製造方法を使用して製造することができる。
例えば、式（ＩＩＩ）
式中、
Ｒ１〜Ｒ３は、式（Ｉ）と同一である、
で表されるアミドアルコールと、置換されてもよいＣ６〜３０脂肪酸、または置換されてもよいＣ４〜Ｃ４４ジカルボン酸とを、常法によりエステル化反応させるにより製造することができる。
式（Ｉ）のアミドアルコールのエステルは、公知のエステル製造方法を使用して製造することができる。
例えば、式（ＩＩＩ）
Ｒ１〜Ｒ３は、式（Ｉ）と同一である、
で表されるアミドアルコールと、置換されてもよいＣ６〜３０脂肪酸、または置換されてもよいＣ４〜Ｃ４４ジカルボン酸とを、常法によりエステル化反応させるにより製造することができる。
本発明の一態様において、式（Ｉ）の化合物の合成に用いられる脂肪酸の例として、ラウリン酸、ミリスチン酸、イソステアリン酸などが挙げられる。
本発明の一態様において、用いられるジカルボン酸として、コハク酸、アジピン酸、水添ダイマージリノール酸、ベヘン酸ダイマーなどが挙げられる。
本発明の一態様において、用いられるジカルボン酸として、コハク酸、アジピン酸、水添ダイマージリノール酸、ベヘン酸ダイマーなどが挙げられる。
＜化粧用基剤＞
本発明は、式（Ｉ）で表される化合物を含む化粧用基剤を提供する。
本明細書において「化粧用基剤」とは、化粧品に基本的な形状および性能をもたらす成分（ベース原料）、例えば固形油脂、液状油、ゲル化剤、増粘剤などが化粧用基剤として挙げられるが、これらに限定されない。
本発明は、式（Ｉ）で表される化合物を含む化粧用基剤を提供する。
本明細書において「化粧用基剤」とは、化粧品に基本的な形状および性能をもたらす成分（ベース原料）、例えば固形油脂、液状油、ゲル化剤、増粘剤などが化粧用基剤として挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において「化粧用基剤」は、式（Ｉ）の化合物のみからなっても、他の化粧用基剤成分を含んでもよい。
本発明の一態様において、化粧用基剤は、式（Ｉ）の化合物に加えて、化粧品に特定の形状をもたらすために通常用いられる他の化粧用基剤成分を含む組成物である。
他の化粧用基剤成分としては、これらに限定されないが、式（Ｉ）の化合物以外の固形油脂、液状油、ゲル化剤、増粘剤、およびシリコーンオイル、シリコーン誘導体、界面活性剤、水などが挙げられる。
本発明の一態様において、化粧用基剤は、式（Ｉ）の化合物に加えて、化粧品に特定の形状をもたらすために通常用いられる他の化粧用基剤成分を含む組成物である。
他の化粧用基剤成分としては、これらに限定されないが、式（Ｉ）の化合物以外の固形油脂、液状油、ゲル化剤、増粘剤、およびシリコーンオイル、シリコーン誘導体、界面活性剤、水などが挙げられる。
式（Ｉ）の化合物、およびこれを含む化粧用基剤は、様々な化粧品の製造に用いることができる。
本明細書において「化粧品」とは、とくに限定されないが、体を清潔にしたり、見た目を美しくしたりする目的で、皮膚、毛髪、唇などに塗布などする、あらゆる製品を意味する。具体的には、スキンケア製品、メイクアップ製品、ヘアケア製品、ボティケア製品などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において「化粧品」とは、とくに限定されないが、体を清潔にしたり、見た目を美しくしたりする目的で、皮膚、毛髪、唇などに塗布などする、あらゆる製品を意味する。具体的には、スキンケア製品、メイクアップ製品、ヘアケア製品、ボティケア製品などが挙げられるが、これらに限定されない。
スキンケア製品としては、化粧水、クリーム、乳液、ジェル、美容液、美容オイル、パック、クレンジング、洗顔料、美白化粧品、ＵＶケア化粧品などが挙げられるが、これらに限定されない。
メイクアップ製品としては、化粧下地、ファンデーション、リップカラー、リップスティック、リップクリーム、リップグロス、チークカラー、アイライナー、マスカラ、アイシャドウ、アイブローなどが挙げられるが、これらに限定されない。
メイクアップ製品としては、化粧下地、ファンデーション、リップカラー、リップスティック、リップクリーム、リップグロス、チークカラー、アイライナー、マスカラ、アイシャドウ、アイブローなどが挙げられるが、これらに限定されない。
ヘアケア製品としては、シャンプー、コンディショナー、ヘアリンス、ヘアトリートメント、ヘアスタイリング剤、パーマ剤、ヘアカラーなどが挙げられるが、これらに限定されない。
ボティケア製品としては、ボディーシャンプー、ボディーローション、ハンドクリーム、ネイルクリーム、デオドラント化粧品などが挙げられるが、これらに限定されない。
ボティケア製品としては、ボディーシャンプー、ボディーローション、ハンドクリーム、ネイルクリーム、デオドラント化粧品などが挙げられるが、これらに限定されない。
式（Ｉ）の化合物は、油剤との相溶性が優れていることから、油剤を含む化粧品、例えば、クレンジングオイル、ヘアトリートメント、リップスティック、における使用に適している。
また、式（Ｉ）の化合物は、油剤を増粘・ゲル化する能力を有することから、油剤を含む、半固形または固形化粧品における使用に適している。本発明の一態様において、式（Ｉ）の化合物を化粧品の増粘剤・ゲル化剤として用いることもできる。
また、式（Ｉ）の化合物は、油剤を増粘・ゲル化する能力を有することから、油剤を含む、半固形または固形化粧品における使用に適している。本発明の一態様において、式（Ｉ）の化合物を化粧品の増粘剤・ゲル化剤として用いることもできる。
式（Ｉ）の化合物は、室温で、固体状・半固体状・液体状と様々な形態であるため、その性質を利用して様々な化粧品に利用することができる。
本発明の一態様において、室温で液体状のアミドアルコールのエステルは、粘度が高くても酸化チタンや酸化亜鉛、酸化鉄等の顔料などの粉体分散性に優れている。すなわち、同粘度のエステル油よりも粉体分散性に優れている。したがって、式（Ｉ）の化合物を粉体分散剤として用いることができ、具体的には、粉体含有化粧（例えば、ＵＶケア製品、口紅・ファンデーション・チーク・アイシャドウ等のメイクアップ製品）用基剤、およびクレンジング製品用基剤としての使用に適している。
本発明の一態様において、室温で固体のアミドアルコールのエステルは、エステルや炭化水素油とのゲル化能を有している。また、融点が４０〜８０℃域にあることから製造時のハンドリングが良好であり、大きな釜での製造等における溶け難さなどの問題がない。さらに融点が４０℃付近にあるアミドアルコールのエステルに関しては、体温程度で溶解することから、塗布時に溶けるような感触があり、スキンケア製品・さらにはメイクアップ製品（特にリップ製品）に関する化粧品への応用に適している。
化粧品の形状は特に限定されないが、固形状、液状、乳液状、クリーム状、ゲル状などであり得る。当業者であれば、所望の形状に適したアミドアルコールエーテルを適宜選択することができる。
化粧品における式（Ｉ）の化合物の配合量は、目的とする化粧品の種類、組み合わせる他の材料によって異なり、当業者であれば適宜調節することができる。
化粧品は、公知の化粧品製造方法により製造することができる。例えば、化粧用基剤成分を撹拌しながら溶解して、均一な混合物を得た後に、香料などの添加剤を加え、成形することにより得られる。本発明の別態様においては、式（Ｉ）の化合物に顔料等の粉体を分散させた後に、他の化粧用基剤成分と混合し、均一な化合物を得た後に、成形することも可能である。
本発明の一態様において、本発明のアミドアルコールのエステルを添加することを含む、化粧品の製造方法を提供する。
本発明の一態様において、本発明のアミドアルコールのエステルを添加して、増粘またはゲル化することを含む、化粧品の製造方法を提供する。
本発明の一態様において、本発明のアミドアルコールのエステルを添加して、顔料等の粉体を分散させることを含む、化粧品の製造方法を提供する。
本発明の一態様において、本発明のアミドアルコールのエステルを添加することを含む、化粧品の製造方法を提供する。
本発明の一態様において、本発明のアミドアルコールのエステルを添加して、増粘またはゲル化することを含む、化粧品の製造方法を提供する。
本発明の一態様において、本発明のアミドアルコールのエステルを添加して、顔料等の粉体を分散させることを含む、化粧品の製造方法を提供する。
本発明の一態様において、本発明のアミドアルコールのエステルを添加することにより、化粧品の感触（テクスチャ）を改良することができる。本発明の好ましい態様において、本発明のアミドアルコールのエステルを添加することにより、化粧品になめらかな感触（使用感／適用感）を提供する。
したがって、本発明の一態様において、本発明のアミドアルコールのエステルを添加することを含む、化粧品の感触を改良・改善する方法を提供する。
したがって、本発明の一態様において、本発明のアミドアルコールのエステルを添加することを含む、化粧品の感触を改良・改善する方法を提供する。
以下、本発明を実施例に基づいて、更に詳細に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではなく、本発明の技術的な思想を逸脱しない範囲で種々の変更が可能である。なお、本明細書において、特に明示しない場合には、％は重量％を意味する。
［合成例１］ＣＨＢＡ−Ｌ
Ｎ−シクロヘキシル，ブチルアミド−４−ラウリン酸エステルの合成
２３５ｇの４−ヒドロキシ−Ｎ−シクロヘキシル，ブチルアミドおよび十分な量のラウリン酸メチルをトルエンに溶解し、これに触媒としてＮａＯＭｅを添加して、１２０℃で４時間加熱還流しエステル交換反応により、２５７ｇ（収率６６％）を白色の固体として得た。（ｍ．ｐ．＝８０℃）
合成後、水洗、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９９％のエステルを得た。
Ｎ−シクロヘキシル，ブチルアミド−４−ラウリン酸エステルの合成
合成後、水洗、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９９％のエステルを得た。
［合成例２］ＥＨＢＡ−Ｌ
Ｎ−２エチルヘキシル，ブチルアミド−４−ラウリン酸エステルの合成
７５ｇの４−ヒドロキシ−Ｎ−２−エチルヘキシル，ブチルアミドおよび十分な量のラウリン酸メチルをトルエンに溶解し、これに触媒としてＮａＯＭｅを添加して、１３０℃で８時間加熱還流し常法のエステル化反応により、１２５ｇ（収率９０％）を乳白色の固体として得た。（人肌で融解。予測ｍ．ｐ．＝３２℃）
合成後、水洗、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９７％のエステルを得た。
Ｎ−２エチルヘキシル，ブチルアミド−４−ラウリン酸エステルの合成
合成後、水洗、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９７％のエステルを得た。
［合成例３］ＯＢＡ−Ｌ
Ｎ−オクチル，ブチルアミド−４−ラウリン酸エステルの合成
１１１ｇの４−ヒドロキシ−Ｎ−オクチル，ブチルアミドおよび十分な量のラウリン酸メチルをトルエンに溶解し、これに触媒としてＮａＯＭｅを添加して、１２０℃で８時間加熱還流し常法のエステル化反応により、１８６ｇ（収率９０％）を乳白色の固体として得た。（ｍ．ｐ．＝６８℃）
合成後、水洗、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９２％のエステルを得た。
Ｎ−オクチル，ブチルアミド−４−ラウリン酸エステルの合成
合成後、水洗、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９２％のエステルを得た。
［合成例４］ＬＢＡ−Ｌ
Ｎ−ラウリル，ブチルアミド−４−ラウリン酸エステルの合成
１２６ｇの４−ヒドロキシ−Ｎ−ラウリル，ブチルアミドおよび十分な量のラウリン酸メチルをトルエンに溶解し、これに触媒としてＮａＯＭｅを添加して、１１０℃で３時間加熱還流し常法のエステル化反応により、１５４ｇ（収率７８％）を乳白色の固体として得た。（ｍ．ｐ．＝７０℃）
合成後、水洗、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９５％のエステルを得た。
Ｎ−ラウリル，ブチルアミド−４−ラウリン酸エステルの合成
合成後、水洗、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９５％のエステルを得た。
［合成例５］ＣＨＢＡ−ＩＳ
Ｎ−シクロヘキシル，ブチルアミド−４−イソステアリン酸エステルの合成
合成例１のラウリン酸メチルをイソステアリン酸メチルとする以外は、合成例１と同様に反応させることにより、４６８ｇ（収率８２％）を黄色の液状物として得た。（粘度：２３０ｍＰａ・ｓ （２５℃））
合成後、水洗、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９９％のエステルを得た。
Ｎ−シクロヘキシル，ブチルアミド−４−イソステアリン酸エステルの合成
合成後、水洗、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９９％のエステルを得た。
［合成例６］ＥＨＢＡ−ＩＳ
Ｎ−２エチルヘキシル，ブチルアミド−４−イソステアリン酸エステルの合成
合成例２のラウリン酸メチルをイソステアリン酸メチルとする以外は、合成例２と同様に反応させることにより、２７７ｇ（収率７３％）を黄色の液状物として得た。（粘度：２７０ｍＰａ・ｓ （２５℃））
合成後、水洗、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９９％のエステルを得た。
Ｎ−２エチルヘキシル，ブチルアミド−４−イソステアリン酸エステルの合成
合成後、水洗、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９９％のエステルを得た。
［合成例７］ＯＢＡ−ＩＳ
Ｎ−オクチル，ブチルアミド−４−イソステアリン酸エステルの合成
合成例３のラウリン酸メチルをイソステアリン酸メチルとする以外は、合成例３と同様に反応させることにより、２９５ｇ（収率７４％）を乳白色の固体として得た。（人肌で融解。予測ｍ．ｐ．＝３１℃）
合成後、水洗、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９９％のエステルを得た。当該エステルはチキソトロピー性を有する。
Ｎ−オクチル，ブチルアミド−４−イソステアリン酸エステルの合成
合成後、水洗、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９９％のエステルを得た。当該エステルはチキソトロピー性を有する。
［合成例８］ＬＢＡ−Ｍ
Ｎ−ラウリル，ブチルアミド−４−ミリスチン酸エステルの合成
合成例４のラウリン酸メチルをイソステアリン酸メチルとする以外は、合成例４と同様に反応させることにより、１１７ｇ（収率８２％）を乳白色の固体として得た。（ｍ．ｐ．＝７２℃）
合成後、水洗、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９５％のエステルを得た。
Ｎ−ラウリル，ブチルアミド−４−ミリスチン酸エステルの合成
合成後、水洗、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９５％のエステルを得た。
［合成例９］ＳＴＢＡ−ＩＳ
Ｎ−ステアリル，ブチルアミド−４−イソステアリン酸エステルの合成
７１ｇの４−ヒドロキシ−Ｎ−ステアリル，ブチルアミドおよび十分な量のステアリン酸メチルをトルエンに溶解し、これに触媒としてＮａＯＭｅを添加して、１１０℃で４時間加熱還流しエステル交換反応により、９７ｇ（収率７９％）を乳白色の固体として得た。（ｍ．ｐ．＝４７℃）
合成後、水洗、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９２％のエステルを得た。
Ｎ−ステアリル，ブチルアミド−４−イソステアリン酸エステルの合成
合成後、水洗、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９２％のエステルを得た。
［合成例１０］２ＣＨＢＡ−Ｄ
ダイマー酸ジシクロヘキシル，ブチルアミドの合成
ダイマー酸ジメチル（１．００当量，ＡＶ：１．１）、４−ヒドロキシ−Ｎ−シクロヘキシル，ブチルアミド（２．１０当量）、ＮａＯＭｅ（０．０５当量）を原料とし１５０℃，２時間反応を行い，水洗，乾燥（１２０℃，１時間），脱臭（１５０℃，４時間）を行い、茶色の粘張液体として得た（収率：８５．２％、粘度：１０３００ｍＰａ・ｓ （２５℃））。
得られた粘張液体は、ジ体（ダイマー酸ジシクロヘキシル，ブチルアミド）を５６．８％、モノ体を３９．６％、ジメチルを３．６％含んでいた。
ダイマー酸ジシクロヘキシル，ブチルアミドの合成
得られた粘張液体は、ジ体（ダイマー酸ジシクロヘキシル，ブチルアミド）を５６．８％、モノ体を３９．６％、ジメチルを３．６％含んでいた。
合成例１〜８で得られたアミドアルコールのエステルの物性値を以下に示す。
なお、本明細書において、各アミドアルコールのエステルを以下の略号を使用して表す。
合成例１：「ＣＨＢＡ−Ｌ」（Ｎ−シクロヘキシル，ブチルアミド−４−ラウリン酸エステル）
合成例２：「ＥＨＢＡ−Ｌ」（Ｎ−２エチルヘキシル，ブチルアミド−４−ラウリン酸エステル）
合成例３：「ＯＢＡ−Ｌ」（Ｎ−オクチル，ブチルアミド−４−ラウリン酸エステル）
合成例４：「ＬＢＡ−Ｌ」（Ｎ−ラウリル，ブチルアミド−４−ラウリン酸エステル）
合成例５：「ＣＨＢＡ−ＩＳ」（Ｎ−シクロヘキシル，ブチルアミド−４−イソステアリン酸エステル）
合成例６：「ＥＨＢＡ−ＩＳ」（Ｎ−２エチルヘキシル，ブチルアミド−４−イソステアリン酸エステル）
合成例７：「ＯＢＡ−ＩＳ」（Ｎ−オクチル，ブチルアミド−４−イソステアリン酸エステル）
合成例８：「ＬＢＡ−Ｍ」（Ｎ−ラウリル，ブチルアミド−４−ミリスチン酸エステル）
なお、本明細書において、各アミドアルコールのエステルを以下の略号を使用して表す。
合成例１：「ＣＨＢＡ−Ｌ」（Ｎ−シクロヘキシル，ブチルアミド−４−ラウリン酸エステル）
合成例２：「ＥＨＢＡ−Ｌ」（Ｎ−２エチルヘキシル，ブチルアミド−４−ラウリン酸エステル）
合成例３：「ＯＢＡ−Ｌ」（Ｎ−オクチル，ブチルアミド−４−ラウリン酸エステル）
合成例４：「ＬＢＡ−Ｌ」（Ｎ−ラウリル，ブチルアミド−４−ラウリン酸エステル）
合成例５：「ＣＨＢＡ−ＩＳ」（Ｎ−シクロヘキシル，ブチルアミド−４−イソステアリン酸エステル）
合成例６：「ＥＨＢＡ−ＩＳ」（Ｎ−２エチルヘキシル，ブチルアミド−４−イソステアリン酸エステル）
合成例７：「ＯＢＡ−ＩＳ」（Ｎ−オクチル，ブチルアミド−４−イソステアリン酸エステル）
合成例８：「ＬＢＡ−Ｍ」（Ｎ−ラウリル，ブチルアミド−４−ミリスチン酸エステル）
＜ゲル化能＞
アミドアルコール又はアミドアルコールのエステルと各液体を加熱混合し、サンプル管反転法により臨界ゲル化濃度を測定。
使用したサンプル管：使用管：マルエム スクリュー管 No. 7(胴径35mm, 全長78mm)
アミドアルコール又はアミドアルコールのエステルと各液体を加熱混合し、サンプル管反転法により臨界ゲル化濃度を測定。
使用したサンプル管：使用管：マルエム スクリュー管 No. 7(胴径35mm, 全長78mm)
本発明のアミドアルコールのエステルは、総じて油性成分との溶解性がよく、多くのアミドアルコールのエステルが、ゲル化能を有することが確認できた。
エステル等油剤をゲル化するための従来のゲル化剤としては１２−ヒドロキシステアリン酸、ポリアミド樹脂、アミノ酸系ゲル化剤が挙げられ、従来の増粘剤としてはデキストリン脂肪酸エステルなどが挙げられる。
エステル等油剤をゲル化するための従来のゲル化剤としては１２−ヒドロキシステアリン酸、ポリアミド樹脂、アミノ酸系ゲル化剤が挙げられ、従来の増粘剤としてはデキストリン脂肪酸エステルなどが挙げられる。
ポリアミド樹脂においては、極性を有するエステルとのゲル化能に優れているが、非極性のエステルや炭化水素油とのゲル化能は劣る傾向にあるため、ゲル化する油剤の種類は限定される。またアミノ酸系ゲル化剤については、極性非極性の油剤を幅広くゲル化するが、アミノ酸系ゲル化剤を微量で用いた場合であっても得られるゲル化物には比較的固く、脆性（クラック）が見られる。さらに、ポリアミド樹脂、アミノ酸系ゲル化剤共に融点が高いものが多く、製造時の設備問題の点で懸念されやすい。
一方、アミドアルコールのエステルの融点は４０〜８０℃であることから溶解しやすく利点を有している。また、アミドアルコールのエステルで、増粘またはゲル化させた液状油は比較的柔らかく、アミドアルコールのエステルの濃度を増減させることで「ゲル化」もしくは「増粘」というように、目的に応じた液状油の感触改良が可能になる。
一方、アミドアルコールのエステルの融点は４０〜８０℃であることから溶解しやすく利点を有している。また、アミドアルコールのエステルで、増粘またはゲル化させた液状油は比較的柔らかく、アミドアルコールのエステルの濃度を増減させることで「ゲル化」もしくは「増粘」というように、目的に応じた液状油の感触改良が可能になる。
＜毛髪上の感触改良効果＞
人毛毛束 BS-B3N （黒髪１００％根元揃えＩＩ、（株）ビューラックス）に当社規定の方法にてダメージ処理し、ダメージ毛を作成。
乾いたダメージ毛に油剤を約０．２ｍＬ滴下し、ヘラを用いて均一に塗布。
ダメージ毛１００本を１ｃｍの幅にできるだけ均等な間隔で並べ、摩擦感テスター KES-SE(カトーテック（株）)を用いてＭＭＤを測定した。
ＭＭＤ: 摩擦係数の変動値であり、ＭＭＤ値が小さいほど摩擦係数の変動が小さく、ざらつきが少ないため、指通りが良い。
実測値をグラフ化したものを、図１に示す。
人毛毛束 BS-B3N （黒髪１００％根元揃えＩＩ、（株）ビューラックス）に当社規定の方法にてダメージ処理し、ダメージ毛を作成。
乾いたダメージ毛に油剤を約０．２ｍＬ滴下し、ヘラを用いて均一に塗布。
ダメージ毛１００本を１ｃｍの幅にできるだけ均等な間隔で並べ、摩擦感テスター KES-SE(カトーテック（株）)を用いてＭＭＤを測定した。
ＭＭＤ: 摩擦係数の変動値であり、ＭＭＤ値が小さいほど摩擦係数の変動が小さく、ざらつきが少ないため、指通りが良い。
実測値をグラフ化したものを、図１に示す。
ＣＨＢＡ−ＩＳは粘度が約２３０ｍＰａ・ｓ、ＥＨＢＡ−ＩＳは粘度が約２７０ｍＰａ・ｓある。一般的に毛髪上において粘度の高い油剤はざらつき感が大きい傾向（グレー矢印の傾向）がみられるが、ＣＨＢＡ−ＩＳとＥＨＡＢ−ＩＳは毛髪上でのざらつき感低減効果が見られる。
例えば、粘度の低いミネラルオイルやイソステアリルアルコールやジメチコン（１００ｍｍ２／ｓ）と比べ、粘度が高いものの毛髪上でのざらつき感は少ない。
例えば、粘度の低いミネラルオイルやイソステアリルアルコールやジメチコン（１００ｍｍ２／ｓ）と比べ、粘度が高いものの毛髪上でのざらつき感は少ない。
＜顔料分散性:＞
１． 乳鉢に顔料を１．５ｇ量る
２． 油を徐々に滴下し、乳棒で練る
３． ＷＰ・ＦＰそれぞれの時点での油剤の重量を確認する
４． 顔料１００ｇ当たりのＷＰ・ＦＰを算出する
ＷＰ：吸油点（吸油点が低いほど、顔料のぬれ性に優れる。）
ＦＰ：流動点（流動点が低いほど、顔料の分散性に優れる。）
酸化亜鉛の分散性を図２に、赤酸化鉄の分散性を図３にそれぞれ示す。
１． 乳鉢に顔料を１．５ｇ量る
２． 油を徐々に滴下し、乳棒で練る
３． ＷＰ・ＦＰそれぞれの時点での油剤の重量を確認する
４． 顔料１００ｇ当たりのＷＰ・ＦＰを算出する
ＷＰ：吸油点（吸油点が低いほど、顔料のぬれ性に優れる。）
ＦＰ：流動点（流動点が低いほど、顔料の分散性に優れる。）
酸化亜鉛の分散性を図２に、赤酸化鉄の分散性を図３にそれぞれ示す。
粉体等の顔料分散性に関しては、通常粘度が低い方が分散性が優れる傾向にある。
しかし、アミドアルコールのエステルに関しては、比較的粘度を有しながらも顔料の分散性が良好であることが分かる。このことから、本来は高粘度油を使用ししっとりした感触を出したかったが、分散性に優れないという理由で低粘度油を使用していた処方において、少ない油剤量で顔料を多く分散できることから、求める感触の処方設計の可能性が広がる。
しかし、アミドアルコールのエステルに関しては、比較的粘度を有しながらも顔料の分散性が良好であることが分かる。このことから、本来は高粘度油を使用ししっとりした感触を出したかったが、分散性に優れないという理由で低粘度油を使用していた処方において、少ない油剤量で顔料を多く分散できることから、求める感触の処方設計の可能性が広がる。
室温で液体のアミドアルコールのエステル（ＣＨＢＡ−ＩＳ・ＥＨＢＡ−ＩＳ）は、粘度が高くても酸化チタンや酸化亜鉛、酸化鉄等の顔料分散性に優れている。すなわち、同粘度のエステル油よりも顔料などの粉体分散性に優れている。したがって、粉体含有化粧品（例えば、ＵＶケア製品口紅・ファンデーション・チーク・アイシャドウ等）用基剤、およびクレンジング製品用基剤としての使用に適している。
＜臭気＞
マルエム スクリュー管 Ｎｏ．５へ１０ｇサンプルを計量し、４５℃のインキュベータに２４時間静置後、臭気確認した。
臭気の確認は１０名のモニターにて行い、臭気の判断は「臭気あり」と判断したモニター数を判断基準とした。結果を下記表２に示す。
なし ：０〜２名が「臭気あり」と判断
ややあり：３〜５名が「臭気あり」と判断
あり ：５〜１０名が「臭気あり」と判断
マルエム スクリュー管 Ｎｏ．５へ１０ｇサンプルを計量し、４５℃のインキュベータに２４時間静置後、臭気確認した。
臭気の確認は１０名のモニターにて行い、臭気の判断は「臭気あり」と判断したモニター数を判断基準とした。結果を下記表２に示す。
なし ：０〜２名が「臭気あり」と判断
ややあり：３〜５名が「臭気あり」と判断
あり ：５〜１０名が「臭気あり」と判断
上述のとおり、式（Ｉ）の化合物は、様々な化粧品処方への使用が可能である。
Claims (9)
- 式（Ｉ）
Ｒ１は、直鎖状または分岐鎖Ｃ６〜Ｃ２２炭化水素基または環状Ｃ６〜Ｃ２２飽和炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、またはＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、直鎖状Ｃ２〜Ｃ２１飽和炭化水素基であり、
Ｒ４は、Ｃ５〜Ｃ４２炭化水素基；または下記式（ＩＩ）で表される基である、
Ｒ１〜Ｒ３は、上記の定義と同一であり、
Ｒ５は、Ｃ２〜Ｃ４２炭化水素基である、
で表される化合物。 - 請求項１に記載の化合物を含む、増粘またはゲル化剤。
- 請求項１に記載の化合物を含む、粉体分散剤。
- 請求項１に記載の化合物を含む、感触改善剤。
- 請求項１に記載の化合物を含む、化粧品。
- 油剤を含む、請求項５に記載の化粧品。
- 粉体を含む、請求項５または６に記載の化粧品。
- クレンジング用である、請求項５または６に記載の化粧品。
- メイクアップ用である、請求項５〜７のいずれか一項に記載の化粧品。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016114277A JP6964856B2 (ja) | 2016-06-08 | 2016-06-08 | アミドアルコールのエステルを含む化粧用基剤および化粧品 |
| TW106118872A TW201802067A (zh) | 2016-06-08 | 2017-06-07 | 包含醯胺醇酯之化妝用基質成分及化妝品 |
| SG11201811059RA SG11201811059RA (en) | 2016-06-08 | 2017-06-07 | Cosmetic base including amide alcohol ester, and cosmetic |
| KR1020187038096A KR101994861B1 (ko) | 2016-06-08 | 2017-06-07 | 아미드 알코올의 에스테르를 포함하는 화장용 기제 및 화장품 |
| MYPI2018002109A MY186162A (en) | 2016-06-08 | 2017-06-07 | Cosmetic base including amide alcohol ester, and cosmetic |
| CN201780034749.XA CN109311804B (zh) | 2016-06-08 | 2017-06-07 | 包含酰胺醇酯的化妆用基剂及化妆品 |
| US16/307,964 US20190314256A1 (en) | 2016-06-08 | 2017-06-07 | Cosmetic base including amide alcohol ester, and cosmetic |
| EP17810353.7A EP3470391A4 (en) | 2016-06-08 | 2017-06-07 | COSMETIC BASE CONTAINING AN AMIDE-ALCOHOL ESTER, AND COSMETIC PRODUCT |
| PCT/JP2017/021160 WO2017213179A1 (ja) | 2016-06-08 | 2017-06-07 | アミドアルコールのエステルを含む化粧用基剤および化粧品 |
| PH12018502555A PH12018502555A1 (en) | 2016-06-08 | 2018-12-04 | Cosmetic base including amide alcohol ester, and cosmetic |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016114277A JP6964856B2 (ja) | 2016-06-08 | 2016-06-08 | アミドアルコールのエステルを含む化粧用基剤および化粧品 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2017218420A JP2017218420A (ja) | 2017-12-14 |
| JP6964856B2 true JP6964856B2 (ja) | 2021-11-10 |
Family
ID=60578198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2016114277A Active JP6964856B2 (ja) | 2016-06-08 | 2016-06-08 | アミドアルコールのエステルを含む化粧用基剤および化粧品 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20190314256A1 (ja) |
| EP (1) | EP3470391A4 (ja) |
| JP (1) | JP6964856B2 (ja) |
| KR (1) | KR101994861B1 (ja) |
| CN (1) | CN109311804B (ja) |
| MY (1) | MY186162A (ja) |
| PH (1) | PH12018502555A1 (ja) |
| SG (1) | SG11201811059RA (ja) |
| TW (1) | TW201802067A (ja) |
| WO (1) | WO2017213179A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6469286B1 (ja) * | 2018-06-20 | 2019-02-13 | 高級アルコール工業株式会社 | 新規複合体および乳化組成物 |
| JP2020083864A (ja) * | 2018-11-30 | 2020-06-04 | 高級アルコール工業株式会社 | 新規複合体および乳化組成物 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07118290A (ja) * | 1993-10-21 | 1995-05-09 | Ajinomoto Co Inc | Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸エステル |
| JPH09227479A (ja) * | 1996-02-19 | 1997-09-02 | Kao Corp | 新規アミドエステルカルボン酸又はその塩、それらの製造方法、及びそれらを含有する洗浄剤組成物 |
| DE19847149A1 (de) * | 1998-10-13 | 2000-04-20 | Max Planck Gesellschaft | Pseudo-Ceramide |
| JP4174994B2 (ja) | 2001-02-13 | 2008-11-05 | 味の素株式会社 | 油性基剤のゲル化剤 |
| JP2003089621A (ja) * | 2001-09-20 | 2003-03-28 | Noevir Co Ltd | 毛髪用化粧料 |
| JP4030746B2 (ja) * | 2001-11-14 | 2008-01-09 | 花王株式会社 | パール光沢付与剤 |
| FR2855048B1 (fr) * | 2003-05-19 | 2006-07-21 | Oreal | Composition comprenant un precurseur de ceramide a base phytosphingosine et un activeur de la voie des 4-hydroxylases, utilisation pour renforcer la fonction barriere de la peau |
| EP2810934A1 (en) * | 2013-06-09 | 2014-12-10 | Symrise AG | New succinate derivatives |
-
2016
- 2016-06-08 JP JP2016114277A patent/JP6964856B2/ja active Active
-
2017
- 2017-06-07 SG SG11201811059RA patent/SG11201811059RA/en unknown
- 2017-06-07 TW TW106118872A patent/TW201802067A/zh unknown
- 2017-06-07 WO PCT/JP2017/021160 patent/WO2017213179A1/ja active Search and Examination
- 2017-06-07 MY MYPI2018002109A patent/MY186162A/en unknown
- 2017-06-07 CN CN201780034749.XA patent/CN109311804B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2017-06-07 EP EP17810353.7A patent/EP3470391A4/en not_active Withdrawn
- 2017-06-07 KR KR1020187038096A patent/KR101994861B1/ko active IP Right Grant
- 2017-06-07 US US16/307,964 patent/US20190314256A1/en not_active Abandoned
-
2018
- 2018-12-04 PH PH12018502555A patent/PH12018502555A1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20190006575A (ko) | 2019-01-18 |
| MY186162A (en) | 2021-06-30 |
| EP3470391A1 (en) | 2019-04-17 |
| SG11201811059RA (en) | 2019-01-30 |
| US20190314256A1 (en) | 2019-10-17 |
| JP2017218420A (ja) | 2017-12-14 |
| KR101994861B1 (ko) | 2019-07-01 |
| PH12018502555A1 (en) | 2019-10-14 |
| CN109311804A (zh) | 2019-02-05 |
| CN109311804B (zh) | 2020-10-09 |
| EP3470391A4 (en) | 2020-01-08 |
| TW201802067A (zh) | 2018-01-16 |
| WO2017213179A1 (ja) | 2017-12-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4331584B2 (ja) | 油性基剤及びこれを含有する化粧料及び皮膚外用剤 | |
| TWI812884B (zh) | 包含醯胺醇酯之化妝品基質及化妝品 | |
| JP5383035B2 (ja) | アミノ酸変性オルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法 | |
| JP7422405B2 (ja) | １つのｃ８～ｃ１０のアルカンとｃ１１以上のアルカンを含む化粧品添加剤 | |
| KR20010007530A (ko) | 이량체디올 에스테르를 함유하는 오일 물질 및 에스테르를함유하는 미용품 | |
| JP2003226609A (ja) | ラノリン類似組成物並びにこれを含有する化粧料及び皮膚外用剤 | |
| JP6079646B2 (ja) | ゲル化剤 | |
| JPH05112514A (ja) | 油溶性ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸エステル及びそれらを含む香粧品及び外用医薬基剤 | |
| KR101848513B1 (ko) | 글리세롤기 함유 오르가노폴리실록산, 화장료 및 글리세롤기 함유 오르가노폴리실록산의 제조 방법 | |
| JP6964856B2 (ja) | アミドアルコールのエステルを含む化粧用基剤および化粧品 | |
| JP6686901B2 (ja) | アシル塩基性アミノ酸誘導体および水溶性保湿成分を含有する化粧料組成物 | |
| JP2017214314A (ja) | ゲル状組成物 | |
| JP2004262783A (ja) | 化粧料及びシリコーン類似感触付与剤 | |
| JP2005232107A (ja) | 外用剤組成物 | |
| WO2007074851A1 (ja) | スティック状化粧料 | |
| JP2018070612A (ja) | ゲル状組成物 | |
| JP7130936B2 (ja) | ソフトゲル状組成物 | |
| WO2024178318A1 (en) | Personal care compositions | |
| WO2023229014A1 (ja) | ゲル化剤組成物 | |
| WO2020100968A1 (ja) | Ｎ－アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミドおよびアルキルアミンを含有する組成物 | |
| JP2508047B2 (ja) | 化粧料 | |
| JP2001247426A (ja) | 化粧料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190603 |
|
| RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20190603 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200525 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200727 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200818 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201008 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210324 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20210519 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210720 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210924 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20211013 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6964856 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |