WO2020100968A1 - Ｎ－アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミドおよびアルキルアミンを含有する組成物 - Google Patents

Abstract

（Ａ）Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミドおよびＮ－２－エチルヘキサノイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミドからなる群から選択される少なくとも１種を（Ｂ）炭素原子数２～１２のアルキルアミンと組み合わせることにより、（Ａ）が適度な温度で溶解した、高極性色素をきれいに発色させる組成物を提供する。

Description

Ｎ－アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミドおよびアルキルアミンを含有する組成物

　本発明は、Ｎ－アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミドおよびアルキルアミンを含有する組成物およびゲル状組成物、ならびにその製造方法に関する。

　Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミドやＮ－２－エチルヘキサノイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミドなどのアミド結合を３つ以上有するＮ－アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミドには、油性成分をゲル化する能力があり、ゲル化剤として固形化粧料、液状化粧料の形状安定化や感触改良に使用されている。Ｎ－アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミドを使って油性成分をゲル化する際に、Ｎ－アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミドをまず油性成分中に均一に溶解させる必要がある。しかし、Ｎ－アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミドを油性成分に均一に溶解させるために非常に高い温度で加熱する必要があり、製造面において取扱いが困難なことが知られている（特許文献１）。

　また、Ｎ－アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミドを用いて高い強度の油ゲル組成物を作製する際、油性成分の中に一定濃度以上のＮ－アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミドの配合が必要であるが、油性成分のＮ－アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミドの濃度が高ければ高い程、Ｎ－アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミドの溶解にはより高い温度での加熱が必要となる。

　例えば、Ｎ－２－エチルヘキサノイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミドは、流動パラフィンへの溶解温度が１５０℃（１重量％を溶解させる場合）～１８０℃（２重量％を溶解させる場合）と高く、均一に混合しようとした場合には、１５０℃以上の非常に高い温度条件で加熱溶解する必要があった。このため、熱の影響によって他の配合成分が劣化あるいは不活化や蒸発してしまうといった問題が生じていた。

　さらに、油性成分には溶けにくい高極性色素は、油性成分中に均一に溶解させることが難しいため、リップスティックなどの色素を含有するアプリケーションにおいて、きれいに発色させながらゲル強度の高いオイルスティックを作ることは大きな課題として残っていた。

ＷＯ２０１３／１１８９２１

　本発明の課題は、Ｎ－アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミドを適度な温度で溶解させ、さらに高極性色素をきれいに発色させることにある。

　本発明者は、上記課題に鑑み鋭意研究した結果、Ｎ－アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミドにアルキルアミンを組み合わせることで、上記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。

　即ち、本発明は、以下の態様を含む。
［１］（Ａ）Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミドおよびＮ－２－エチルヘキサノイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミドからなる群から選択される少なくとも１種；ならびに、
（Ｂ）炭素原子数２～１２のアルキルアミン
を含む組成物。
［２］（Ａ）が、少なくとも、（Ａ１）Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミドと、（Ａ２）Ｎ－２－エチルヘキサノイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミドを含む［１］に記載の組成物。
［３］（Ａ１）と（Ａ２）の重量比、（Ａ１）：（Ａ２）が、１：０．００１～１００である［２］に記載の組成物。
［４］（Ａ）と（Ｂ）の重量比、（Ａ）：（Ｂ）が０．１～２０００００：１である［１］～［３］のいずれかに記載の組成物。
［５］（Ｂ）成分として、少なくとも炭素原子数２～８の直鎖アルキルアミンを含む［１］～［４］のいずれかに記載の組成物。
［６］ゲル化剤である［１］～［５］のいずれかに記載の組成物。
［７］さらに（Ｃ）エモリエント剤を含む［１］～［６］のいずれかに記載の組成物。
［８］（Ａ）と（Ｃ）の重量比、（Ａ）：（Ｃ）が、０．００１～０．４：１である［７］に記載の組成物。
［９］（Ｃ）成分として、少なくとも（Ｃ１）油剤を含む［７］または［８］に記載の組成物。
［１０］（Ｃ）成分として、少なくとも（Ｃ２）脂肪酸を含む［７］～［９］のいずれかに記載の組成物。
［１１］（Ｃ）成分として、少なくとも（Ｃ３）炭素原子数８～２２のアルコールを含む［７］～［１０］のいずれかに記載の組成物。
［１２］（Ｃ）成分として、（Ｃ１）油剤、（Ｃ２）脂肪酸および（Ｃ３）炭素原子数８～２２のアルコールを含み、
かつ（Ｃ１）：（Ｃ２）が１：０．０１～１および（Ｃ１）：（Ｃ３）が１：０．００１～０．３である［７］に記載の組成物。
［１３］さらに（Ｄ）色素を含む［１］～［１２］のいずれかに記載の組成物。
［１４］（Ｄ）成分として少なくとも高極性色素を含む［１３］に記載の組成物。
［１５］さらに（Ｅ）炭素原子数２～７のアルコールを含む［１］～［１４］のいずれかに記載の組成物。
［１６］（Ｅ）成分が、エタノール、ブチレングリコールおよびペンチレングリコールからなる群から選択される少なくとも１種を含む［１５］に記載の組成物。
［１７］さらに（Ｆ）粉体を含む［１］～［１６］のいずれかに記載の組成物。
［１８］（Ｆ）成分として、少なくともアシルアミノ酸処理粉体を含む［１７］に記載の組成物。
［１９］さらに（Ｇ）界面活性剤を含む［１］～［１８］のいずれかに記載の組成物。
［２０］（Ｇ）成分として少なくともステアロイルグルタミン酸塩を含む［１９］に記載の組成物。
［２１］ゲル状の形態である［７］～［２０］のいずれかに記載の組成物。
［２２］ゲル破断強度が６０ｇｆ／ｃｍ^２以上である［２１］に記載の組成物。
［２３］メイクアップ化粧料である［１］～［２２］のいずれかに記載の組成物。
［２４］１００℃以下の温度で（Ａ）Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミドおよびＮ－２－エチルヘキサノイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミドからなる群から選択される少なくとも１種、ならびに（Ｂ）炭素原子数２～１２のアルキルアミンを溶解する工程；および
冷却する工程；
を含む、前記（Ａ）および（Ｂ）を含む組成物の製造方法。
［２５］さらに、溶解した（Ａ）および（Ｂ）を含む組成物に、加熱した（Ｃ）エモリエント剤を添加する工程；
を含む［２４］に記載の製造方法。
［２６］組成物がゲル状組成物である、［２４］または［２５］に記載の製造方法。

　本発明により、より低温でＮ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミドを溶解させることができる。
　また、本発明により得られた組成物は、色素をきれいに発色させることができるため、様々な製品に応用することができる。
　さらに、本発明により、高温で劣化する成分や香料等の高温で揮発する成分も化粧品等に配合することができる。
　さらにまた、本発明によれば、従来のような非常に高い温度での処理を施す必要がないため、化粧品等を容易に製造することができ、製造工程を大幅に簡素化できる。

　本発明の組成物は、（Ａ）Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミドおよびＮ－２－エチルヘキサノイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミドからなる群から選択される少なくとも１種、ならびに（Ｂ）炭素原子数２～１２のアルキルアミンを含む。

（Ａ）Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミドおよびＮ－２－エチルヘキサノイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミド
　本発明における（Ａ）は、Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミド（Ａ１）、Ｎ－２－エチルヘキサノイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミド（Ａ２）またはその混合物である。
　（Ａ１）および（Ａ２）の混合物を使用する場合、その重量比（Ａ１）：（Ａ２）は、特に限定されないが、例えば１：０．００１～１００であり、１：０．０１～２０が好ましく、１：０．０１～１０がより好ましく、１：０．５～１０がさらに好ましい。

（Ｂ）炭素原子数２～１２のアルキルアミン
　本発明における（Ｂ）は、２～１２個の炭素原子を有するアルキルアミンである。
　処方の安定性、（Ｃ）成分であるエモリエント剤との相溶性そして組成物の溶解温度を下げる観点から、炭素原子数は２～８が好ましく、２～６がより好ましく、４がさらに好ましい。
　また、アルキルアミンのアルキル基は、直鎖アルキル、分岐アルキルのいずれでもよいが、Ｎ－アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミドの溶解温度を下げる等の観点から、直鎖アルキルが好ましい。

　具体的な直鎖のアルキルアミンとしては、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミンが挙げられる。なかでもＮ－アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミドの溶解温度を下げる等の観点から、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミンが好ましく、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミンがより好ましく、ブチルアミンがさらに好ましい。

　本発明の組成物中の（Ａ）および（Ｂ）の重量比は、組成物の溶解温度の低下、色素の発色がよくなること、固いゲルの形成が可能になることから、（Ａ）：（Ｂ）は、例えば０．１～２０００００：１、好ましくは０．２５～１８００００：１、より好ましくは１００～１５００００：１であり、さらに好ましくは１０００～１０００００：１である。

　本発明の（Ａ）および（Ｂ）を含む組成物は、それ自体をゲル化剤として使用することができる。また溶解度低下の観点から、ゲル化剤１００重量％中、（Ａ）＋（Ｂ）は通常１～１００重量％、好ましくは５～１００重量％配合されていることが好ましい。

　本発明の組成物は、（Ｃ）エモリエント剤を含有することができる。本明細書において、エモリエント剤とは、肌の水分の蒸発を防ぎ、肌を柔らかくする油溶性の成分を意味し、本明細書において油性成分ともいう。

（Ｃ）エモリエント剤
　本発明における（Ｃ）は、化粧品や医薬品等に用いられるものあれば特に制約なく使用することができる。具体的には、これらに限定されないが、（Ｃ１）油剤、（Ｃ２）脂肪酸、および（Ｃ３）炭素原子数８～２２のアルコールを挙げることができる。

（Ｃ１）油剤
　油剤としては、炭化水素油、脂肪酸エステル油、アシルアミノ酸エステル油、シリコーン油およびフッ素油が挙げられる。好ましいものを以下に挙げる。

炭化水素油
　流動パラフィン、軽質イソパラフィン、流動イソパラフィン、水素添加ポリイソブテン、スクワラン、スクワレン、液状ラノリン等の直鎖または分枝の液状炭化水素油；
　ラノリン、ラノステロール類、ワセリン等の半固形状炭化水素油；および
　セレシン、合成ワックス、固形パラフィン、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレンワックス、ポリオレフィンワックス等の固形状炭化水素油が挙げられる。

脂肪酸エステル油
　アーモンド油、ホホバ油、オリーブ油、ホホバ種子油、トウモロコシ胚芽油、小麦胚芽油、メドウフォーム油、ヒマワリ油、マカデミアナッツ油等の液状植物脂肪酸エステル油；
　安息香酸アルキル（Ｃ１２－１５）、ミリスチン酸イソプロピル、エチルヘキサン酸セチル、パルミチン酸エチルヘキシル、パルミチン酸セチル、パルミチン酸イソプロピル、トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリド、トリイソステアリン、トリエチルヘキサノイン、イソノナン酸イソノニル等の脂肪酸エステル・多価アルコール脂肪酸エステル等の液状脂肪酸エステル油；
　リンゴ酸ジイソステアリル、テトライソステアリン酸ペンタエリスリチル、トリイソステアリン酸ペンタエリスリチル、（ヒドロキシステアリン酸／ステアリン酸／ロジン酸）ジペンタエリスリチル、ヘキサオキシステアリン酸ジペンタエリトリット、ロジン酸ジペンタエリトリット等、トリ（カプリル／カプリン／ミリスチン／ステアリン酸）グリセリド等のトリグリセリド油；
　硬化油等の部分的に水素添加されたトリグリセリド油等の半固形状脂肪酸エステル油；
　シア脂、コメヌカロウ、カルナウバワックス、キャンデリラワックス、ミツロウ、ゲイロウ等の固形状脂肪酸エステル油；
　イソステアリン酸コレステリル、オレイン酸フィトステリル等などの液状脂肪酸コレステロール/フィトステロールエステル油；
　マカダミアナッツ油脂肪酸フィトステロールなどの半固形状脂肪酸コレステロール/フィトステロールエステル油；および
　マカダミアナッツ油脂肪酸コレステリルなどの固形状脂肪酸コレステロール/フィトステロールエステル油が挙げられる。

アシルアミノ酸エステル油
　ラウロイルサルコシンイソプロピル（エルデュウ（登録商標）SL-205）、Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジ（コレステリル／オクチルドデシル）、ミリストイルメチルアミノプロピオン酸ヘキシルデシル、ラウロイルグルタミン酸ジヘキシルデシル、ラウロイルグルタミン酸ジイソステアリル、ラウロイルグルタミン酸ジオクチルドデシル、ラウロイルグルタミン酸ビス（ヘキシルデシル／オクチルドデシル）、Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジ（フィトステリル／２－オクチルドデシル）、ラウロイルグルタミン酸ジオクチルドデシル、ステアロイルグルタミン酸ジオクチルドデシル、イソステアリン酸フィトステリルなどの液状アシルアミノ酸エステル油；
　Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジ（コレステリル／ベヘニル／オクチルドデシル）等のコレステロールエステル類；Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジ（フィトステリル／ベヘニル／２－オクチルドデシル）（味の素株式会社製エルデュウ（登録商標）ＰＳ－３０６）、Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジ（フィトステリル／ベヘニル／２－オクチルドデシル／イソステアリル）などの半固形状アシルアミノ酸エステル油；および
Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジ（フィトステリル／ベヘニル／２－オクチルドデシル）（味の素株式会社製エルデュウ（登録商標）ＰＳ－３０４）、ミリストイルメチル－β－アラニン（フィトステリル／デシルテトラデシル）などの固形状アシルアミノ酸エステル油が挙げられる。

シリコーン油
　シクロペンタシロキサン、ジメチルポリシロキサン（メチルポリシロキサン（ジメチコン））、ジメチルシクロポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、アルコール変性オルガノポリシロキサン、ビスフェニルプロピルジメチコン、（ジメチコン／ビニルジメチコン）クロスポリマー等のシリコーン油が挙げられる。

フッ素油：
　フルオロポリエーテル、パーフルオロアルキルエーテルシリコーン等のフッ素油が挙げられる。

（Ｃ２）脂肪酸
　脂肪酸としては、飽和脂肪酸および不飽和脂肪酸が挙げられるが、特に限定されない。

　飽和脂肪酸としては、乳酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸（カプロン酸）、ヘプタン酸、オクタン酸（カプリル酸）、ノナン酸、デカン酸（カプリン酸）、ドデカン酸（ラウリン酸）、テトラデカン酸（ミリスチン酸）、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸（パルミチン酸）、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸（ステアリン酸）、イコサン酸（アラキジン酸）、ヘンイコシル酸、ドコサン酸（ベヘン酸）、１２－ヒドロキシステアリン酸などの直鎖飽和脂肪酸およびイソステアリン酸、２－ヘキシルデカン酸、２－エチルヘキサン酸、イソノナン酸などの分枝鎖飽和脂肪酸が挙げられる。なかでも乳酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、イソステアリン酸、２－ヘキシルデカン酸、２－エチルヘキサン酸、イソノナン酸等が好ましく、乳酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、イソステアリン酸がより好ましく、ラウリン酸、ミリスチン酸、イソステアリン酸、乳酸がさらに好ましく、ミリスチン酸、イソステアリン酸が特に好ましい。

　不飽和脂肪酸としては、９－ヘキサデセン酸（パルミトレイン酸）、ｃｉｓ－９－オクタデセン酸（オレイン酸）、１１－オクタデセン酸（バクセン酸）ｃｉｓ，ｃｉｓ－９，１２－オクタデカジエン酸（リノール酸）、９，１２，１５－オクタデカトリエン酸（（９，１２，１５）－リノレン酸）、５，８，１１，１４－イコサテトラエン酸（アラキドン酸）などが挙げられる。なかでもリノール酸が好ましい。

（Ｃ３）炭素原子数８～２２のアルコール
　具体例としては、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、２－オクチルドデカノール、オレイルアルコール、２－ヘキシルデカノール、イソステアリルアルコールなどが挙げられるが、イソステアリルアルコール、２－ヘキシルデカノール、２－オクチルドデカノールなどが好ましく、２－ヘキシルデカノール、２－オクチルドデカノールがより好ましい。炭素原子数は１２～２２であることが好ましい。

　本発明の組成物中の（Ｃ）エモリエント剤の含有量は、製品の感触、安定性、コンセプト構築と機能訴求という観点から、組成物中の（Ａ）の重量に対する重量で規定することができる。本発明の組成物中の（Ａ）と（Ｃ）の重量比、（Ａ）:（Ｃ）は、通常０．００１～０．４：１、好ましくは０．００２～０．３７：１、より好ましくは０．００３～０．２５：１、さらに好ましくは０．０２４～０．２５：１である。

　（Ｃ）成分としては、少なくとも（Ｃ１）油剤、（Ｃ２）脂肪酸または（Ｃ３）炭素原子数８～２２のアルコールを含み、１種または２種以上を組み合わせて使用することができる。また（Ｃ１）、（Ｃ２）および（Ｃ３）を含む場合は、それぞれ（Ｃ１）の重量に対する重量で規定することができ、（Ｃ１）：（Ｃ２）が１：０．０１～１、（Ｃ１）：（Ｃ３）が１：０．００１～０．３の配合割合が挙げられる。

　本発明に（Ｃ）を含む場合には、組成物１００重量％中、（Ｃ）が４０～８５重量％配合され、（Ｃ）が５０～８２重量％配合されていることが好ましい。

　本発明の組成物においては、（Ｄ）色素を配合することができる。

（Ｄ）色素 
　本発明における色素は、化粧品や医薬品等に使用されているものであれば特に限定されないが、本発明においては、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を含有することにより、（Ｃ）エモリエント剤に溶けにくい色素を使用することができる。
　（Ｃ）エモリエント剤に溶けにくい色素としては、特に限定されないが高極性色素が挙げられる。高極性色素とは流動パラフィンに５０％以上の濃度で容易に溶解されない色素を意味する。また色素の分子量が好ましくは２００～１０００、好ましくは３００～８６０の色素が挙げられる。
　具体的には、フロオレセインナトリウム、ローダミン、赤色２０２号、赤色２０１号、青色１号、黄色４号、赤色２１８号、赤色２２３号、橙色２０１号、赤色１０４号が挙げられる。なかでもフロオレセインナトリウム、赤色２０２号、赤色２０１号、青色１号、黄色４号、赤色２１８号、赤色２２３号、橙色２０１号、赤色１０４号が好ましい。色素は１種または２種以上を組み合わせて使用することができる。

　本発明の組成物中の（Ｄ）の含有量は、外観の美しさの向上の観点から組成物中の（Ｃ）の重量に対する重量で規定することができる。本発明の組成物中の（Ｃ）と（Ｄ）の重量比、（Ｃ）：（Ｄ）は、通常は１：０．０００１～０．４、より好ましくは１：０．０００５～０．２である。

（Ｅ）炭素原子数２～７のアルコール
　本発明の組成物には、（Ｅ）成分として炭素原子数２～７のアルコールを含むことができる。（Ｅ）成分を含有することにより粉体の分散や発色の改善効果が期待できる。
（Ｅ）成分としては、特に限定されないが、一価アルコールであるエタノール、イソプロパノール、ブタノール；多価アルコールであるプロピレングリコール、ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ヘキシレングリコール、ジプロピレングリコールなどがあげられる。発色の改善が期待できる点から好ましくはエタノール、ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ジプロピレングリコールであり、より好ましくはエタノール、１，３－ブチレングリコール、ペンチレングリコールである。当該アルコールは１種または２種以上を組み合わせて使用することができる。

　本発明の組成物中の（Ｅ）の含有量は、明度の高い色の製品作製の観点から、組成物中の（Ｃ）の重量に対する重量で規定することができる。本発明の組成物中の（Ｃ）と（Ｅ）の重量比、（Ｃ）：（Ｅ）は、通常は１：０．００１～０．４５、好ましくは１：０．００５～０．４である。

（Ｆ）粉体
　本発明の組成物には、（Ｆ）成分として粉体を含むことができる。（Ｆ）成分は体質顔料、着色顔料、表面処理粉体等を包含する。

体質顔料
　体質顔料としては酸化珪素（シリカ）、ナイロンビーズ、シリコーンビーズ等の樹脂粉体、ナイロンパウダー、金属脂肪酸石鹸、セリサイト、マイカ、タルク、カオリン、酸化亜鉛、雲母チタン、窒化ホウ素、アシルリジン（例：ラウロイルリジン）、酸化ジルコニウム、酸化アルミニウム、酸化セリウム、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム、炭化珪素、アシルグルタミン酸、アシルアルギニン、アシルグリシン等のアシルアミノ酸、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、板状硫酸バリウム、バタフライ状硫酸バリウム、微粒子酸化チタン、微粒子酸化亜鉛等が挙げられる。

着色顔料
　着色顔料として酸化チタン、黄酸化鉄、赤色酸化鉄、黒酸化鉄、微粒子酸化鉄、酸化クロム、酸化コバルト、カーボンブラック、群青、紺青、レーキ顔料等が挙げられる。

表面処理粉体
　表面処理粉体としてはシリコーン処理、フッ素化合物処理、シランカップリング剤処理、シラン処理、有機チタネート処理、アシル化リジン処理およびアシル化グルタミン酸塩処理等のアシルアミノ酸処理、脂肪酸処理、金属石鹸処理、エモリエント剤処理、アミノ酸処理等の表面処理が挙げられる。処理される粉体自体は、上記の体質顔料および着色顔料から選ばれる1種以上が挙げられる。
　より均一で破断強度の高いゲル状組成物を得る点から、好ましくは、ラウロイルリジン処理タルク等のアシルアミノ酸処理粉体である。

　本発明の組成物中の（Ｆ）の含有量は、乾燥感のない滑らかな感触の実現、艶向上やテカリ防止の観点から、組成物中の（Ｃ）の重量に対する重量で規定することができる。本発明の組成物中の（Ｃ）と（Ｆ）の重量比、（Ｃ）：（Ｆ）は、通常１：０．０００１～０．４５、好ましくは１：０．０１～０．４１である。

（Ｇ）界面活性剤
　本発明の組成物には、（Ｇ）成分として界面活性剤を含むことができる。（Ｇ）成分を添加すると粉体を含むスティック剤型において、強度を増す効果が期待できる。
　界面活性剤としては、例えば、Ｎ－アシルグルタミン酸塩（ステアロイルグルタミン酸ナトリウム等）、Ｎ－アシルグリシン塩、およびＮ－アシルサルコシン塩などのＮ－アシルアミノ酸塩、Ｎ－長鎖脂肪酸アシル－Ｎ－メチルタウリン塩、アルキルサルフェートおよびそのアルキレンオキシド付加物、脂肪酸アミドエーテルサルフェート、スルホコハク酸系界面活性剤、アルキルフォスフェートおよびそのアルキレンオキシド付加物、アルキルエーテルカルボン酸等のアニオン界面活性剤；アルキルアンモニウムクロライド、ジアルキルアンモニウムクロライドなどの脂肪族アミン塩、それらの４級アンモニウム塩、ベンザルコニウム塩などの芳香族４級アンモニウム塩、脂肪酸アシルアルギニンエステル等のカチオン界面活性剤；並びにカルボキシベタインなどのベタイン型界面活性剤、アミノカルボン酸型界面活性剤、イミダゾリン型界面活性剤等の両性界面活性剤等が挙げられる。好ましくは、Ｎ－アシルアミノ酸塩であり、より好ましくはＮ－アシルグルタミン酸塩であり、さらに好ましくはＮ－ステアロイルグルタミン酸塩であり、味の素株式会社より、アミソフト（登録商標）ＨＳ－２１Ｐ、ＨＳ－１１Ｐの商品名で販売されており商業的に入手可能である。

　本発明の組成物中の（Ｇ）の含有量は、製品の均一な配色、軽い滑り性の実現という観点から、組成物中の（Ｃ）の重量に対する重量で規定することができる。本発明の組成物中の（Ｃ）と（Ｇ）の重量比、（Ｃ）：（Ｇ）は、好ましくは１：０．００１～０．３、より好ましくは１：０．００２～０．２、より好ましくは１：０．００２５～０．１２５である。

　また本発明の組成物は、各種キレート剤、制汗活性成分、各種添加剤、その他のゲル化剤等の化粧料に使用し得る成分を本発明の効果を阻害しない範囲で配合することができる。

　各種キレート剤としては、特に制限はないが、好ましくはトリエチレンテトラミン、２－テノイルトリフルオロアセトン、チオグリコール酸、酒石酸、コハク酸、８－キノリノール、ピリジン－２，６－ジカルボン酸、ピリジン、１，１０－フェナントロリン、８－ヒドロキシキノリン－５－スルホン酸、グリシン、２，２’－ピリジルエチレンジアミン、オーリントリカルボン酸、キシレノールオレンジ、５－スルホサリチル酸、サリチル酸、ピロカテコール－３，５－ジスルホネート、４，５－ジヒドロキシベンゼン－１，３－ジスルホン酸、１，２－ジアミノシクロヘキサン－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－四酢酸、クエン酸、オキサレート、ニトリロ三酢酸、エチレンジアミン－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－四酢酸、アセチルアセトン、およびそれらの塩からなる群より選択されるキレート化剤およびそれらの混合物などが挙げられる。

　制汗活性成分としては、クロルヒドロキシアルミニウム、塩化アルミニウム、アラントインクロルヒドロキシアルミニウム、硫酸アルミニウム、酸化亜鉛、パラフェノールスルホン酸亜鉛、およびジルコニルクロリドをアルミニウムヒドロキシドおよびアルミニウムクロルヒドロキシドと反応させることで製造されたジルコニウムアルミニウム複合体からなる群より選択される１種またはそれらの混合物が挙げられる。ここで言う、制汗活性成分とは、皮膚を強力に収斂させることによって汗の発生を抑える成分のことである。

　各種添加剤としては、例えば、グリシン、アラニン、セリン、スレオニン、アルギニン、グルタミン酸、アスパラギン酸、イソロイシン、ロイシン、バリンなどのアミノ酸類；ポリグルタミン酸、ポリアスパラギン酸を含むポリアミノ酸およびその塩、アラビアゴム類、アルギン酸塩、キサンタンガム、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸塩、キチン、キトサン、水溶性キチン、カルボキシビニルポリマー、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジウム、ポリビニルピロリドン誘導体、四級アンモニウムカチオン化プロテイン、コラーゲン分解物およびその誘導体、アシル化タンパク等の水溶性高分子；マンニトールなどの糖アルコールおよびそのアルキレンオキシド付加物；動植物抽出物、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、ｐＨ調整剤、パール剤、湿潤剤等を挙げることができる。

　その他のゲル化剤としては、本発明の（Ａ）以外のゲル化剤であれば特に限定されないが、例えばデキストリン誘導体からなるゲル化剤、アミド結合を複数有する高分子重合体またはその誘導体からなるゲル化剤が挙げられる。デキストリン誘導体からなるゲル化剤としては（パルミチン酸／ヘキシルデカン酸）デキストリン、パルミチン酸デキストリン、（パルミチン酸／エチルヘキシル酸）デキストリン、ミリスチン酸デキストリン、ステアリン酸イヌリンなどが挙げられる。高分子重合体またはその誘導体からなるゲル化剤としてはポリアミド－３、ポリアミド－８、ポリアミド－５などが挙げられる。

　本発明の組成物の形状は特に限定されるものではないが、（Ｃ）成分を含む場合には、例えば液状、ペースト状、ゲル状とすることができる。本発明においてゲル状とは、流動性がなく、固まった状態を意味する。なかでも、安定な組成物を提供しやすいという点で、ゲル状組成物とすることが好ましい。

　ゲル状組成物の破断強度は、通常６０ｇｆ／ｃｍ^２以上であり、８０ｇｆ／ｃｍ^２以上が好ましく、１００ｇｆ／ｃｍ^２以上がより好ましい。上限は特に限定されないが、通常８０００ｇｆ／ｃｍ^２以下である。
　本発明におけるゲル破断強度は、２５℃で測定した値を意味し、一般的に商業的に入手可能な装置であれば、ほぼ同等の値が出るものである。例えば、ＦＵＤＯＨ　Ｒｈｅｏｍｅｔｅｒ　Ｄ－ｓｅｒｉｅｓ（株式会社レオテック製）を用いて、直径１０ｍｍのアダプタを用いて進入速度６ｃｍ／ｍｉｎ、荷重２００ｇの条件で測定した場合の値とすることができる。なお、ＦＵＤＯＨ　Ｒｈｅｏｍｅｔｅｒ　Ｄ－ｓｅｒｉｅｓ（株式会社レオテック製）では破断強度値は「ｇｆ／ｃｍ^２」で算出されるため本明細書ではこの単位を採用したが、Ｎ／ｃｍ^２への単位変換は１０２で除すことにより求められる。

　また本発明の組成物は、化粧品、香粧品、医薬品および医薬部外品等の基剤、感触改良剤、増粘剤、安定化剤、ゲル化剤として用いることができる。基剤とは、化粧品等の原料のうち、その製品に形を与えるためなどに使われる成分のことで、賦形剤とも呼ばれるものである。

　さらに本発明の組成物は、そのままで、化粧品、香粧品、医薬部外品、芳香剤、トイレタリ製品、キャンドルおよび画材とすることができる。

　化粧品、香粧品および医薬部外品の具体例としては、リップスティック、ファンデーション、化粧下地、サンスクリーン、コンシーラー、チーク（頬紅）、アイシャドウ、アイライナー、アイブロウ、マスカラ等のメイクアップ化粧料；メイク落とし、洗顔料、コールドクリーム、乳液、化粧水、パック、アフターシェイビング料、マッサージ料等のスキンケア化粧料；シャンプー、リンス、育毛剤、ヘアトリートメント、ヘアコンディショナー、チック、ヘアセットローション、ヘアクリーム、ヘアワックス、ヘアムース、パーマ液、染毛剤、ヘアカラー、ヘアマニキュア等のヘアケア化粧料；フレグランス；デオドラント剤、制汗剤等のデオドラント用品が挙げられる。
　本発明においては、優れた発色と、強度を有する組成物を提供できるため、流動性のないアプリケーションにおいて、特にその効果をより発揮する。特に、そのようなアプリケーションの多い、メイクアップ化粧料で使用されることが好ましい。さらにはスティック状メイクアップ化粧料であることが好ましい。
　具体的には、リップスティック、ファンデーション、化粧下地、サンスクリーン、コンシーラー、チーク（頬紅）、アイシャドウ、アイライナー、アイブロウ、フレグランス、デオドラントであることが好ましい。
　特に、リップスティック、スティックファンデーション、化粧下地スティック、サンスクリーンスティック、コンシーラー、チーク（頬紅）、アイシャドウ、アイライナー、アイブロウ、フレグランススティック、デオドラントスティックであることが好ましい。
　本発明の組成物を含む化粧品、香粧品、医薬品および医薬部外品は、常法に従って製造することができる。

　好ましい一態様として、本発明は１００℃以下の温度で（Ａ）Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸－Ｌ－ジブチルアミドおよびＮ－２－エチルヘキサノイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミドからなる群から選択される少なくとも１種、ならびに（Ｂ）炭素原子数２～１２のアルキルアミンを溶解する工程；および冷却する工程；
を含む、前記（Ａ）および（Ｂ）を含む組成物の製造方法を含む。

　本発明の製造方法において、（Ａ）成分、（Ｂ）成分は上記した通りであり、さらに加えることができる成分や、その好ましい範囲は、上記と同じである。

　前記の１００℃以下の温度は、より好ましくは８５℃以下である。
　冷却する工程における温度は、通常４０℃以下、好ましくは室温以下が挙げられる。また溶解に要する温度に調節する方法は自体公知の方法を適用することができる。また冷却する温度に調節する方法も自体公知の方法を適用することができる。

　なお、さらに、溶解した（Ａ）および（Ｂ）を含む組成物に、加熱した、好ましくは同じ温度に加熱した、（Ｃ）エモリエント剤を添加する工程を含むことができる。

　本発明においては、優れた発色と、強度を有する組成物を提供できるため、流動性のないアプリケーションにおいて、特にその効果をより発揮する。したがって前記組成物はゲル状の形態であることが好ましい。本発明においてゲル状とは前述の通り、流動性がなく、固まった状態を意味する。

　次に、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

実施例１～４、比較例1～４の組成物の調製
　表１に記載の割合に従って、グラスバイアルに各成分の適量を測り取り、オイルバス中で加温、撹拌し、組成物を調製した。
　成分（Ａ）として、Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミドは、味の素株式会社製のアミノ酸系ゲル化剤「ＧＰ－１」、Ｎ－２－エチルヘキサノイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミドは、味の素株式会社製のアミノ酸系ゲル化剤「ＥＢ－２１」を使用した（以下同様）。

実施例１～４、比較例１～４の組成物の評価
　実施例１～４、比較例１～４の組成物につき、溶解温度を評価した。またさらに、後述の評価用サンプルにより、発色および強度を評価した。

１．組成物の溶解温度：
　組成物を徐々に加熱し、完全に溶解した温度を見出したのち、当該温度付近で溶解実験を繰り返し、組成物が均一に溶解するために必要な最小温度を決定した。

２．溶解温度の定性評価：
　上記で決定した組成物の溶解温度を以下の評価基準１に記載の通り評価した。
＜評価基準１＞
６０℃以下の場合は、「Ａ」
６０℃を超えて８５℃以下の場合は、「Ｂ」
８５℃を超えて１００℃以下の場合は、「Ｃ」
１００℃を超える場合は、「Ｄ」
として、最も好ましいものを「Ａ」として、４段階で評価した。

３．発色の評価
　実施例１～４、比較例１～４の組成物を２０重量部秤取し、評価１で決定した溶解温度にて溶解させたのち、同温度に加熱した７９．９５重量部のマカデミアナッツ油と混合し、均一に溶解させたのち、分子量３７６の色素であるフルオレセインナトリウムを０．０５重量部添加し、均一に溶解させ、室温まで冷却し、評価用サンプルとした。
　作製された評価用サンプルの発色を目視で確認し、下記の評価基準２に従い評価した。

＜評価基準２＞
均一なオレンジ色に発色された場合は、「Ａ」
濃い黄色に発色された場合は、「Ｂ」
薄い黄色に発色された場合は、「Ｃ」
白、黄色がかかった白、または無色透明の場合は、「Ｄ」
として、最も好ましいものを「Ａ」として、４段階で評価した。

４．ゲル破断強度
　評価３と同じ評価用サンプルの２５℃での破断強度をＦＵＤＯＨ　Ｒｈｅｏｍｅｔｅｒ　Ｄ－ｓｅｒｉｅｓ（株式会社レオテック製）を用いて測定した。表面が平坦である組成物を容器ごと機械に設定し、直径１０ｍｍのアダプタを用いて進入速度６ｃｍ／ｍｉｎ、荷重２００ｇの条件で測定を行った。破断強度値は機械によって自動的に計算された。なお、ＦＵＤＯＨ　Ｒｈｅｏｍｅｔｅｒ　Ｄ－ｓｅｒｉｅｓでは破断強度値は「ｇｆ／ｃｍ^２」で算出されるため本明細書ではこの単位を採用したが、Ｎ／ｃｍ^２への単位変換は１０２で除すことにより求められる。

５．ゲル強度の評価
　上記で測定したゲル強度を以下の評価基準３に記載の通りに評価した。

＜評価基準３＞
　破断強度値が、
１５０ｇｆ／ｃｍ^２以上（とても満足できる硬いゲルが形成された）の場合は、「Ａ」
６０ｇｆ／ｃｍ^２以上で１５０ｇｆ／ｃｍ^２未満（ある程度満足できる硬いゲルが形成された）の場合は、「Ｂ」
４５ｇｆ／ｃｍ^２以上で６０ｇｆ／ｃｍ^２未満（あまり満足できる硬いゲルが形成されてない）の場合は、「Ｃ」
４５ｇｆ／ｃｍ^２未満（全く満足できる硬いゲルが形成されてない）の場合は、「Ｄ」
として、最も好ましいものを「Ａ」として、４段階で評価した。

  

　炭素原子数４の直鎖アルキルアミンであるブチルアミンを（Ｂ）成分として、（Ａ）成分であるＮ－アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミドと組み合わせた場合、溶解温度も低く、発色、強度ともに優れた組成物を提供することができた（実施例１）。
　（Ｂ）成分としてオクチルアミン（炭素原子数８の直鎖アルキルアミン）を使用した場合は、溶解温度が上がる傾向がみられたが、発色、強度ともに優れた組成物を提供することができた（実施例２）。
　さらに、（Ｂ）成分を減らしても同様の傾向がみられ、溶解温度低下、発色、強度保持に対して、（Ｂ）成分が高い効果を発揮することを確認することができた（実施例３、４）。

　一方、（Ｂ）成分を含まない比較例に関しては：
　オクチルドデカノールをＮ－アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミドと配合した場合、硬いゲルを作ることができたが、Ｎ－アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミドの溶解温度が高く、ゲル中の色素の発色も十分ではなかった（比較例１）。
　ペンチレングリコールをＮ－アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミドと配合した場合、Ｎ－アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミドの溶解温度が下がる傾向があり、極性の色素もエモリエント剤中に溶解させることができるが、硬いゲルを作ることができなかった（比較例２）。
　また、脂肪酸をＮ－アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミドと配合した場合、溶解温度を下げることができたが、ゲル中の色素の発色は十分ではなく、また硬いゲルを作ることができなかった（比較例３）。
　アルキルアミンでないアミンを使用した場合、色素の発色は十分に得られたが、丈夫なゲル状組成物を得ることができなかった（比較例４）。

　以下、本発明の好ましい態様を、配合例を示して説明する。

 

　リップスティックを作製する場合、成分Ｃ１として、半固形状アシルアミノ酸エステル油、半固形状脂肪酸エステル油および液状脂肪酸エステル油を併用すると滑らかな感触を持つ安定性の高いリップスティックが得られることが確認できた。複数種類の成分Ｃ１を配合する場合、それぞれ、３％から２０％使用した場合に、透明性を維持しつつ、発色の良い硬いリップスティックが得られることが確認でき、配合例はその一例である。
　更に、炭素数４の多価アルコールである成分Ｅ、成分Ｄ（色素）と成分Ｃ２を併用することで鮮やかな色と付きの良いリップスティックが得られることを確認した。また、Ｃ２成分として、ミリスチン酸を加えると高温安定性が改善することが確認された。

 

　チークを作製する場合、成分Ｃ１として、各シリコーン油を５～２６重量％、その他の成分Ｃ１の各エモリエント剤を５～１５重量％使用した場合に、パフに簡単にとれるチークが得られ、べたつかない軽いタッチの使用感が得られることが確認でき、配合例はその一例である。更に、成分Ｃ１として固形状炭化水素油、成分Ｃ２としてイソステアリン酸を併用すると高温安定性が改善したことを確認できた。
　更に、成分Ｄ、成分Ｇ、成分Ｅと成分Ｆを併用することで発色と付きがよく、滑らかな感触のチークを作製することができた。

 

　スティックファンデーションを作製する場合、液状、半固形状の成分Ｃ１の複数種を併用すると滑らかな感触を持つ安定性の高いスティックが得られることが確認できた。複数種類の成分Ｃ１を配合する場合、それぞれ、０．５％から２０％使用した場合に、発色の良い硬いスティックが得られることが確認でき、配合例はその一例である。
　更に成分Ｆとして、ラウロイルリジンを配合すると、肌に適用したのちに肌触りの良い仕上がりとなることが確認できた。またステアロイルグルタミン酸Ｎａ処理のされた顔料粉体を使用すると、より強度安定性の高いスティックとなる傾向となることを確認した。

 

　デオドラントスティックを作製する場合、求める強度の面から、Ｎ－２－エチルヘキサノイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミドと、Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミドの量を適宜変えることができる。
　更に成分Ｆとして、ラウロイルリジンで処理された粉体を配合すると、肌へ適用した際の滑りがよい感触が得られる傾向となることを確認した。

 

　サンスクリーンスティックを作製する場合、成分Ｃ１として、液状植物脂肪酸エステルを使用することが好ましい。液状植物脂肪酸エステルは、１～２２重量％使用した場合に、発色の良い硬いスティックが得られることが確認でき、配合例はその一例である。

　本発明の組成物を使用すれば、化粧品、香粧品や医薬部外品等に配合される成分を損なうことなく、発色の美しい化粧品等を製造することができる。

　本出願は日本で出願された特願2018-214057を基礎としており、その内容は本明細書に全て包含されるものである。

Claims (26)

1. 　（Ａ）Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミドおよびＮ－２－エチルヘキサノイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミドからなる群から選択される少なくとも１種；ならびに、
   （Ｂ）炭素原子数２～１２のアルキルアミン
   を含む組成物。
2. 　（Ａ）が、少なくとも、（Ａ１）Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミドと、（Ａ２）Ｎ－２－エチルヘキサノイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミドを含む請求項１に記載の組成物。
3. 　（Ａ１）と（Ａ２）の重量比、（Ａ１）：（Ａ２）が、１：０．００１～１００である請求項２に記載の組成物。
4. 　（Ａ）と（Ｂ）の重量比、（Ａ）：（Ｂ）が０．１～２０００００：１である請求項１～３のいずれか１項に記載の組成物。
5. 　（Ｂ）成分として、少なくとも炭素原子数２～８の直鎖アルキルアミンを含む請求項１～４のいずれか１項に記載の組成物。
6. 　ゲル化剤である請求項１～５のいずれか１項に記載の組成物。
7. 　さらに（Ｃ）エモリエント剤を含む請求項１～６のいずれか１項に記載の組成物。
8. 　（Ａ）と（Ｃ）の重量比、（Ａ）：（Ｃ）が、０．００１～０．４：１である請求項７に記載の組成物。
9. 　（Ｃ）成分として、少なくとも（Ｃ１）油剤を含む請求項7または8に記載の組成物。
10. 　（Ｃ）成分として、少なくとも（Ｃ２）脂肪酸を含む請求項７～９のいずれか１項に記載の組成物。
11. 　（Ｃ）成分として、少なくとも（Ｃ３）炭素原子数８～２２のアルコールを含む請求項７～１０のいずれか１項に記載の組成物。
12. 　（Ｃ）成分として、（Ｃ１）油剤、（Ｃ２）脂肪酸および（Ｃ３）炭素原子数８～２２のアルコールを含み、
    かつ（Ｃ１）：（Ｃ２）が１：０．０１～１および（Ｃ１）：（Ｃ３）が１：０．００１～０．３である請求項７に記載の組成物。
13. 　さらに（Ｄ）色素を含む請求項１～１２のいずれか１項に記載の組成物。
14. 　（Ｄ）成分として少なくとも高極性色素を含む請求項１３に記載の組成物。
15. 　さらに（Ｅ）炭素原子数２～７のアルコールを含む請求項１～１４のいずれか１項に記載の組成物。
16. 　（Ｅ）成分が、エタノール、ブチレングリコールおよびペンチレングリコールからなる群から選択される少なくとも１種を含む請求項１５に記載の組成物。
17. 　さらに（Ｆ）粉体を含む請求項１～１６のいずれか１項に記載の組成物。
18. 　（Ｆ）成分として、少なくともアシルアミノ酸処理粉体を含む請求項１７に記載の組成物。
19. 　さらに（Ｇ）界面活性剤を含む請求項１～１８のいずれか１項に記載の組成物。
20. 　（Ｇ）成分として少なくともステアロイルグルタミン酸塩を含む請求項１９に記載の組成物。
21. 　ゲル状の形態である請求項７～２０のいずれか１項に記載の組成物。
22. 　ゲル破断強度が６０ｇｆ／ｃｍ^２以上である請求項２１に記載の組成物。
23. 　メイクアップ化粧料である請求項１～２２のいずれか１項に記載の組成物。
24. 　１００℃以下の温度で（Ａ）Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミドおよびＮ－２－エチルヘキサノイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミドからなる群から選択される少なくとも１種、ならびに（Ｂ）炭素原子数２～１２のアルキルアミンを溶解する工程；および
    冷却する工程；
    を含む、前記（Ａ）および（Ｂ）を含む組成物の製造方法。
25. 　さらに、溶解した（Ａ）および（Ｂ）を含む組成物に、加熱した（Ｃ）エモリエント剤を添加する工程；
    を含む請求項２４に記載の製造方法。
26. 　組成物がゲル状組成物である、請求項２４または２５に記載の製造方法。