JPH06157255A

JPH06157255A - 毛髪処理剤組成物

Info

Publication number: JPH06157255A
Application number: JP4320348A
Authority: JP
Inventors: Chuichi Tanimura; 忠市谷村; Yoshiko Tabata; 佳子田端
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1992-11-30
Filing date: 1992-11-30
Publication date: 1994-06-03
Also published as: US5665338A; DE4340762A1

Abstract

(57)【要約】【構成】次の成分（Ａ）及び（Ｂ）：（Ａ）ケラチン還元性物質（Ｂ）１分子中に少なくとも１個の長鎖分岐アルキル基
又はアルケニル基を有するＨＬＢが２〜１２であって、
０〜５０℃のいずれかの温度においてそれ自体又は水と
の混合物が液晶構造を保持する非イオン性両親媒性化合
物を含有する毛髪処理剤組成物。【効果】保湿性、平滑性、柔軟性に優れ、コンディシ
ョニング効果やその持続性が著しく高く、持続的に毛髪
損傷低減効果、枝毛防止効果及びつやを付与することが
できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は毛髪処理剤組成物に関
し、更に詳細には、保湿性、平滑性、柔軟性に優れ、コ
ンディショニング効果やその持続性が著しく高く、持続
的に毛髪損傷低減効果、枝毛防止効果及びつやを付与す
ることができる毛髪処理剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ケラチ
ン還元性物質で毛髪を還元することにより、持続的なセ
ットを行ったり、特定の物質を浸透・固着させて毛髪の
物性を変化させることが行われている。しかしながら、
ケラチン還元性物質で毛髪を還元すると、これらの処理
の効果を持続的にする一方で、毛髪に非可逆的な損傷を
与え、毛髪の強度、外観、感触を損うという問題が生じ
る。

【０００３】このため、ケラチン還元性物質を含有する
従来の毛髪処理剤には、コンディショニング成分や保湿
剤が添加されているが、これらの添加剤の効果は一時的
なものであり、持続性がないという問題があった。例え
ば、パーマネントウェーブ用剤第１剤中にカチオンポリ
マーを配合し、同時に第２剤中にアニオン界面活性剤を
配合したもの（特開昭５６−１００７１０号公報）、第
１剤中にアニオン性界面活性剤又は両性界面活性剤を配
合し、同時に第２剤中にカチオン性セルロース誘導体を
配合したもの（特公平４−２４３２２号公報）、アモジ
メチコン及び陽イオン界面活性剤とカルボン酸型陰イオ
ン界面活性剤を配合したもの（特開平１−１１０６１１
号公報）などが知られているが、これらのパーマネント
ウェーブ用剤は毛髪の損傷低減、感触改善効果がある程
度認められるものの、持続性に劣るなど、充分な効果が
得られるものではなかった。また、アモジメチコンをパ
ーマ系で用いると、ウェーブがだれる等の悪影響が生じ
るという問題もあった。

【０００４】従って、コンディショニング効果及びその
持続性に優れた毛髪処理剤が望まれていた。

【０００５】

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、ケラチン還元性物質
と特定の非イオン性両親媒性化合物を組合わせて用いれ
ば、保湿性、平滑性、柔軟性に優れ、コンディショニン
グ効果やその持続性が著しく高く、持続的に毛髪損傷低
減効果、枝毛防止効果及びつやを付与することができる
毛髪処理剤組成物が得られることを見出し、本発明を完
成した。

【０００６】すなわち、本発明は、次の成分（Ａ）及び
（Ｂ）：（Ａ）ケラチン還元性物質（Ｂ）１分子中に少なくとも１個の長鎖分岐アルキル基
又はアルケニル基を有するＨＬＢが２〜１２であって、
０〜５０℃のいずれかの温度においてそれ自体又は水と
の混合物が液晶構造を保持する非イオン性両親媒性化合
物を含有する毛髪処理剤組成物を提供するものである。

【０００７】本発明で用いられる（Ａ）成分のケラチン
還元性物質は、毛髪の構造タンパク質であるケラチンに
対して還元能を有する物質である。かかるケラチン還元
性物質としては、毛髪処理剤に一般に使用されるもので
あれば特に制限されず、例えばチオグリコール酸及びそ
の塩類（塩類として好ましいものはアンモニウム塩、モ
ノエタノールアミン塩等の１級アミン塩、ジエタノール
アミン塩等の２級アミン塩、トリエタノール塩等の３級
アミン塩、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属
塩及びカルシウム塩等のアルカリ土類金属塩）、グリセ
リルモノチオグリコレート等のチオグリコール酸誘導体
及びその塩類、システイン及び塩類（塩類として好まし
いものは塩酸塩）、Ｎ−アシル−Ｌ−システイン（アシ
ル基の炭素数２〜１８、好ましくは炭素数２〜１２）等
のシステイン誘導体及びその塩類、チオ乳酸及びその塩
類（塩類として好ましいものはアンモニウム塩、モノエ
タノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、ナトリウ
ム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩）、亜硫酸及びそ
の塩類（塩類として好ましいものはアンモニウム塩、ナ
トリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩）、重亜硫
酸及びその塩類（塩類として好ましいものはアンモニウ
ム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属
塩）、エトキシヒドロキシプロパンチオール、メトキシ
エトキシヒドロキシプロパンチオール、イソプロポキシ
エトキシヒドロキシプロパンチオール等のチオグリセリ
ルアルキルエーテル、その誘導体及びそれらの塩類、メ
ルカプトエチルプロパナミド、メルカプトエチルグルコ
ンアミド等のメルカプトアルキルアミド、その誘導体及
びそれらの塩類などが挙げられる。これらのうち、特に
チオグリコール酸及びその塩類、システイン及びその塩
類、Ｎ−アシル−Ｌ−システイン等のシステイン誘導
体、亜硫酸及びその塩類、重亜硫酸及びその塩類が好ま
しい。

【０００８】本発明において、これらのケラチン還元性
物質は、１種又は２種以上を組合わせて用いることがで
き、その配合量は還元性物質の種類や組成物のpHによっ
て異なるが、一般的には０．１〜２０．０重量％（以
下、単に％で示す）の範囲であるのが好ましい。０．１
％未満では充分な効果が得られず、２０．０％を超える
と皮膚や毛髪に対して損傷をおこすおそれがあるので好
ましくない。

【０００９】また、本発明の（Ｂ）成分である非イオン
性両親媒性化合物は、１分子中に少なくとも１個の長鎖
分岐アルキル基又はアルケニル基を有するＨＬＢが２〜
１２であって、０〜５０℃のいずれかの温度においてそ
れ自体又は水との混合物が液晶構造を保持することが必
要である。ＨＬＢが２未満では、油性感が強く、１２を
超えるとコンディショニング効果が低く好ましくない。
特に好ましいＨＬＢの範囲は３〜１０である。なお、Ｈ
ＬＢとは親水性−親油性のバランス（Ｈｙｄｒｏｐｈｉ
ｌｉｃ−ＬｙｐｏｐｈｉｌｉｃＢａｌａｎｃｅ）を示
す指標であり、本発明においては小田・寺村らによる次
式を用いて算出した値を用いている。

【００１０】

【数１】

【００１１】また、液晶構造を保持する温度範囲は０〜
５０℃のいずれかの温度であり、より好適には５〜４０
℃のいずれかの温度、更に好ましくは５〜３５℃のいず
れかの温度である。本発明において、液晶構造として
は、用いる非イオン性両親媒性化合物により、ラメラ状
液晶構造、逆ミドル液晶構造をとることができる。これ
らのうち、ラメラ状液晶構造の確認は、例えばザ・ジャ
ーナル・オブ・セル・バイオロジー（ＴｈｅＪｏｕｒ
ｎａｌｏｆＣｅｌｌＢｉｏｌｏｇｙ）、第１２
巻、第２０７〜２０９頁及び表面、第１１巻、第１０
号、第５７９〜５９０頁に記載の方法でＸ線回折及び示
差走査熱量計（ＤＳＣ）を用いて行うことができる。

【００１２】このようなラメラ状液晶構造を形成する非
イオン性両親媒性化合物としては、例えば以下の（Ｂ−
１）〜（Ｂ−４）が挙げられる。

【００１３】（Ｂ−１）次の一般式（１）で表わされる
グリセリル化ポリオール類。Ａ_a（Ｇ）（１）〔式中、Ｇはペンタエリスリトール、ソルビトール、マ
ルチトール、グルコース、フルクトース及びアルキルグ
リコシドから選ばれるポリオールよりａ個の水酸基を除
いた残基を示し、Ａは

【００１４】

【化１】

【００１５】を示し（ここでＲ¹は炭素数１０〜３６の
分岐アルキル基又はアルケニル基を示す）、ａは１以上
の数であり前記ポリオール水酸基の総数を超えない数を
示す〕

【００１６】（Ｂ−２）次の一般式（２）で表わされる
メチル分岐脂肪酸エステル。

【００１７】

【化２】

【００１８】〔式中、ｂ₁及びｂ₂はそれぞれ０〜３３の
整数を示し、ｂ₁とｂ₂の和は６〜３３である〕

【００１９】（Ｂ−３）次の一般式（３）で表わされる
分岐脂肪酸グリセロ糖脂質。

【００２０】

【化３】

【００２１】（Ｂ−４）次の一般式（４）で表わされる
アルキルトリスメチロール又は一般式（５）で表わされ
るアルキルトリスメチロールアミド

【００２２】

【化４】

【００２３】（式中、Ｒ³は炭素数６〜２２の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基を示す）

【００２４】前記（Ｂ−１）のグリセリル化ポリオール
類において、式（１）中、Ｇで示されるアルキルグリコ
シドとしては、メチルグルコシド、エチルグルコシド、
プロピルグルコシド、オクチルグルコシド、メチルマル
トシド、エチルマルトシド等が挙げられる。また、Ｒ¹
としては、炭素数１６〜３６、特に１８〜２４の分岐ア
ルキル基が好ましい。かかる分岐アルキル基Ｒ¹として
は、次の一般式（６）又は（７）

【００２５】

【化５】

【００２６】〔式中、ｃ₁〜ｃ₄は前記と同じ意味を示
す〕で表わされる基が好ましい。これらの分岐アルキル
基の好ましい例としては、メチルペンタデシル基、メチ
ルヘキサデシル基、メチルヘプタデシル（イソステアリ
ル）基、メチルオクタデシル基、メチルベヘニル基、エ
チルヘキサデシル基、エチルオクタデシル基、エチルベ
ヘニル基、ブチルドデシル基、ブチルヘキサデシル基、
ブチルオクタデシル基、ヘキシルデシル基、ヘプチルウ
ンデシル基、オクチルドデシル基、デシルドデシル基、
デシルテトラデシル基、ドデシルヘキサデシル基、テト
ラデシルオクタデシル基等が挙げられる。また、一般式
（１）中、ａは１又は２が特に好ましい。

【００２７】かかるグリセリル化ポリオール類（１）
は、例えば次式に従い、ポリオールと対応する分岐アル
キルグリシジルエーテル（８）とを、塩基性触媒の存在
下で反応させることにより製造される。

【００２８】

【化６】

【００２９】〔式中、Ｒ¹は前記と同じ意味を示す〕

【００３０】この反応におけるポリオールと分岐アルキ
ルグリシジルエーテル（８）との反応モル比は、目的と
するグリセリル化ポリオール類のエーテル化度によって
適宜選択することができる。例えば、目的とするグリセ
リル化ポリオール類の１モル付加体含量の高いものを得
るには、通常１．２：１．０〜１０．０：１．０の比率
でポリオールを過剰に使用すればよく、１モル付加体の
生成量及びポリオールの回収を考慮すれば、１．５：
１．０〜５．０：１．０の比率が好ましい。また、目的
とするグリセリル化ポリオールの２モル付加体含量の高
いものを得るには、通常０．３：１．０〜１．１：１．
０の比率で分岐アルキルグリシジルエーテルを過剰に使
用すればよく、２モル付加体の生成量を考慮すれば、
０．４：１．０〜０．８：１．０の比率が好ましい。

【００３１】反応は、通常無溶媒で行われるが、ポリオ
ールと分岐アルキルグリシジルエーテルの混合を助ける
目的で有機溶媒を使用するのが好ましい。かかる有機溶
媒としては、例えばジメチルスルホキシド、ジメチルア
セトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン等が挙げられ、ポリオールに対して０．１〜１０．
０倍量用いるのが好ましい。

【００３２】また、触媒としては、一般にエポキシ基の
反応触媒として知られている酸又は塩基性触媒を用いる
ことができるが、酸触媒を用いた場合、副反応として、
生成したグリセリル化ポリオール類のエーテル結合の分
解反応や水酸基の脱水反応が生じるため好ましくなく、
塩基性触媒を用いるのが好ましい。用いられる塩基性触
媒としては、特に限定されないが、反応性及び経済性の
点から、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウ
ムメチラート、ナトリウムエチラート、水素化ナトリウ
ム等が挙げられる。これら塩基性触媒は、ポリオールに
対して０．０１〜２０．０重量％（以下、単に％で示
す）、特に０．１〜１０．０％の範囲で用いるのが好ま
しい。

【００３３】反応は、５０〜２００℃、好ましくは８０
〜１５０℃で行われる。反応温度が５０℃未満では反応
速度が遅く、２００℃を超えると生成物が着色してしま
うので好ましくない。

【００３４】なお、本反応において、反応系中に水分が
存在すると分岐アルキルグリシジルエーテルのエポキシ
基は水と反応してグリセリルエーテルが副生するので、
有機溶媒にポリオールを溶解又は分散させ、加熱して乾
燥窒素ガスを吹き込んだり、減圧下で加熱脱水したりし
て水分を除去してから、分岐アルキルグリシジルエーテ
ルを加えて反応させるのが好ましい。

【００３５】反応終了後、例えば酢酸、クエン酸等の有
機酸又は硫酸、塩酸、リン酸等の無機酸を加えて触媒を
中和し、次いで反応に用いた有機溶媒を除去する。有機
溶媒は、反応生成物の熱分解を避けるため、減圧下、通
常１２０℃以下の温度で除去するのが好ましい。

【００３６】本発明に用いるグリセリル化ポリオール類
（１）は、通常、ポリオール１分子に分岐アルキルグリ
シジルエーテル（８）が１分子付加した１モル付加体、
２分子付加した２モル付加体のほかにポリオール１分子
に３分子以上の分岐アルキルグリシジルエーテル（８）
が付加した多モル付加体の混合物として得られる。この
ようにして得られたグリセリル化ポリオール類（１）
は、通常これら１モル付加体、２モル付加体、あるいは
多モル付加体の混合物として使用されるが、性能や製品
への配合上の理由等で問題がある場合、シリカゲルカラ
ムや溶媒抽出等の公知の精製方法を用いて精製すること
ができる。本発明のグリセリル化ポリオール類（１）に
は、目的とする１モル付加体、２モル付加体、あるいは
多モル付加体の他に、未反応のグリコシドが含有される
場合がある。このような未反応グリコシドは、実用上問
題がなければ含有したまま使用することができるが、問
題がある場合には、例えば酢酸エチル、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、クロロホルム等の有機
溶媒を用いた２層の抽出溶媒系を用いる方法や、スミス
薄膜蒸留などの公知の精製方法により除去することがで
きる。

【００３７】また、（Ｂ−２）のメチル分岐脂肪酸エス
テルを示す一般式（２）において、ｂ₁とｂ₂の和は６〜
３３であるが、化粧料素材としての性能の観点より、好
ましくは１０〜１６、特に好ましくは１４である。ま
た、分岐メチル基はアルキル主鎖の中心近くにあるもの
が特に好ましい。

【００３８】メチル分岐脂肪酸エステル（２）は次の反
応式に従って製造される。

【００３９】

【化７】

【００４０】〔式中、ｂ₁及びｂ₂は前記と同じ意味を有
し、Ｒ⁴は炭素数１〜１８のアルキル基、好ましくは炭
素数１〜３のアルキル基を示す〕すなわち、メチル分岐
脂肪酸の低級アルキルエステル（９）にペンタエリスリ
トール（１０）を反応せしめることにより目的化合物
（２）が製造される。

【００４１】本反応で用いるメチル分岐脂肪酸の低級ア
ルキルエステル（９）は、対応するカルボン酸を常法に
よりエステル化することにより得られる。ここで対応す
るカルボン酸のうち、工業的に得られるものは、通常、
アルキル基の合計炭素数及び分岐メチル基の位置が一定
の分布を持った混合物であり、例えばオレイン酸ダイマ
ー製造時の副産物として得られるメチル分岐を有するイ
ソステアリン酸は、合計炭素数が１８（ｂ₁とｂ₂の和が
１４）のものを約７５％以上含有し、残部が合計炭素数
が１４のもの、１６のもの、２０のものであり、分岐メ
チル基はアルキル主鎖のほぼ中央に位置している〔ジャ
ーナル・オブ・ザ・アメリカン・オイル・ケミスツ・ソ
サエティ（Ｊ．Ａｍｅｒ．ＯｉｌＣｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．）Ｖｏ１．５１，５２２，（１９７４）〕。

【００４２】本反応において、用いるメチル分岐脂肪酸
の低級アルキルエステル（９）とペンタエリスリトール
（１０）の割合は、モル比で（９）／（１０）＝１／１
〜１０／１であることが好ましい。

【００４３】この反応に用いる溶媒は、特に限定されな
いが、メチル分岐脂肪酸の低級アルキルエステル（９）
とペンタエリスリトール（１０）の両者を溶解するもの
が好ましく、例えばジメチルホルムアミド等が好適に使
用される。

【００４４】また、反応の触媒としては、通常アルカリ
触媒が使用され、ソジウムメチラート等が好んで用いら
れる。触媒量は特に制限はないが、メチル分岐脂肪酸の
低級アルキルエステル（９）に対して０．１〜２０モル
％の範囲で使用されるのが好ましい。本反応の反応温度
は６０〜１５０℃の範囲より選択される。

【００４５】反応混合物からの化合物（２）の単離は、
常法、例えば溶媒留去、再結晶、クロマトグラフィー等
により、又はこれらの組み合せにより行うことができ
る。

【００４６】また、前記（Ｂ−３）の分岐脂肪酸グリセ
ロ糖脂質を示す一般式（３）において、Ｒ²のｃ₁とｃ₂
は、化粧料素材としての性能の観点より、前記ｂ₁及び
ｂ₂と同じくその和が１０〜１６、特に１４であるのが
好ましく、ｃ₃とｃ₄は、同様の観点より、その和が６〜
１４、特に８〜１２であるのが好ましい。

【００４７】分岐脂肪酸グリセロ糖脂質（３）は、例え
ば次の反応式に従って製造される。

【００４８】

【化８】

【００４９】〔式中、Ｘ¹はハロゲン原子を示し、Ｍは
水素原子又は陽イオン基を示し、Ｒ²は前記と同じ意味
を示す〕

【００５０】すなわち、化合物（１１）に脂肪酸類（１
２）を反応させることにより、化合物（３）が得られ
る。

【００５１】本反応において用いられる化合物（１１）
は公知の方法、例えば単糖類又はオリゴ糖とグリセロー
ルモノハロヒドリン、グリセロールジハロヒドリン又は
エピハロヒドリンとの反応等により容易に製造すること
ができる。

【００５２】化合物（１２）は、例えば脂肪酸と水酸化
ナトリウム等のアリカリ金属水酸化物やアミン類等との
適当な溶媒の存在下に反応させることにより製造するこ
とができる。なお、化合物（１２）におけるＭで示され
る陽イオン基としては例えばアルカリ金属、アンモニウ
ム基、アルキルアンモニウム基、トリアルカノールアミ
ン等が挙げられる。

【００５３】本方法を実施するには、例えば上記化合物
（１１）と化合物（１２）を３０〜１５０℃、好ましく
は７０〜１２０℃の温度で反応させればよい。ここで用
いられる化合物（１２）の使用量は通常化合物（１１）
に対して、０．３〜３．０倍モル、特に好ましくは１．
０〜２．０倍モルである。また、化合物（１２）のＭが
水素原子の場合はアルカリ性物質共存下に反応を行う。
アルカリ性物質としては例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物やアルカリ金属
アルコラート、アルキルアミンハイドロオキサイドなど
が挙げられる。

【００５４】また本反応を実施するにあたって、化合物
（１１）と化合物（１２）の混合を助長せしめ、反応を
円滑に進行せしめる目的で極性溶媒を用いることができ
る。ここで用いられる極性溶媒としてはジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルフォキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン、水等から選ばれ
る少なくとも一種以上である。また極性溶媒の使用量は
適宜選べばよい。また本反応を実施するにあたって、必
要により本反応を進行せしめる目的で相間移動触媒を用
いることができる。ここで用いられる相間移動触媒の使
用量は適宜選べばよいが通常化合物（１２）に対して
０．１〜１０モル％である。また、ここで用いられる相
間移動触媒としては、例えばテトラエチルアンモニウム
ブロマイド、テトラプロピルアンモニウムブロマイド、
テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラヘプチル
アンモニウムブロマイド、テトラヘキシルアンモニウム
ブロマイド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−オクチルア
ンモニウムクロライド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−
デシルアンモニウムクロライド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチ
ル−Ｎ−ドデシルアンモニウムクロライド、Ｎ，Ｎ，Ｎ
−トリメチル−Ｎ−ヘキサデシルアンモニウムクロライ
ド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−オクタデシルアンモ
ニウムクロライド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジヘキ
サデシルアンモニウムクロライド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルアンモニウムクロライド等のテ
トラアルキルアンモニウムクロライドを挙げることがで
きる。

【００５５】上記の反応の反応生成物には、目的とする
グリセロ糖脂質（３）の他、通常副生成物としての無機
塩、未反応の化合物（１１）又は（１２）などが含まれ
ている。従って、使用目的によっては反応生成物をその
まま用いることも可能であるが、更に高純度品が必要と
される場合には、例えば分配クロマトグラフィーや吸着
クロマトグラフィー、溶媒分別法、再結晶法などの公知
の方法により適宜精製して使用すればよい。

【００５６】このようにして得られる（Ｂ−１）〜（Ｂ
−４）の化合物は、０〜５０℃のいずれかの温度におい
てそれ自体ラメラ状液晶構造を保持するサーモトロピッ
ク液晶であり、更に、水と混合するとほとんど均一にラ
メラ状液晶として分散する等の良好な性質を有する。こ
のような液晶構造を形成するためには、水と該化合物と
の比率が９９／１〜１／９９（重量比）の範囲であれば
よい。

【００５７】他方、逆ミドル液晶構造を形成する非イオ
ン性両親媒性化合物としては、例えば、次の一般式（１
３）で表わされるα−モノ（メチル分岐アルキル）グリ
セリルエーテルが挙げられる。Ｒ⁵−ＯＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ＯＨ（１３）〔式中、Ｒ⁵は炭素数９〜３６のメチル分岐飽和炭化水
素基を示すが、Ｒ⁵は次の一般式

【００５８】

【化９】

【００５９】（式中、ｍ及びｎは各々０〜３３の整数を
示し、ｍとｎの和は６〜３３である）で示される基が好
ましい〕このα−モノ（メチル分岐アルキル）グリセリ
ルエーテル（１３）は、例えば特公昭６１−２６９９７
号又は特公昭６２−１３６８号公報に記載の方法に従っ
て製造することができる。この非イオン性両親媒性化合
物（１３）は、０〜５０℃のいずれかの温度において、
水と混合すると均一な逆ミドル液晶構造を形成する。該
液晶構造を形成するためには、水と該化合物との比率が
９９／１〜１／９９（重量比）の範囲であればよい。

【００６０】これら（Ｂ）成分の非イオン性両親媒性化
合物は、単独又は２種以上を組合わせて用いることがで
き、全組成中に０．０５〜１０％、特に０．１〜１０％
配合するのが好ましい。０．０５％未満では充分な効果
が得られず、１０％を超えるとべたつきが感じられるよ
うになるので好ましくない。

【００６１】本発明の毛髪処理剤組成物には、本発明の
効果を妨げない範囲内で、一般に毛髪用化粧料に使用さ
れる添加剤、例えば各種界面活性剤、油剤、保湿剤、毛
髪保護剤、感触向上剤、色素、香料、増粘剤、溶解剤、
紫外線防止剤、消炎剤、育毛成分等を配合することがで
きる。

【００６２】本発明の毛髪処理剤組成物のpHは３．０〜
９．５の範囲にあることが好ましく、４．０〜９．０の
範囲がより好ましい。pHが３．０未満又は９．５を超え
る場合には皮膚や毛髪に損傷を与えるおそれがあるため
好ましくない。

【００６３】本発明の毛髪処理剤組成物は、常法により
製造することができ、パーマネントウェーブ剤、ストレ
ートパーマ剤、持続性毛髪セット剤、持続性毛髪改質
剤、縮毛矯正剤等とすることができる。また、これらの
中間処理剤、後処理剤などとすることもできる。なお、
本発明において、ケラチン還元性物質（Ａ）と非イオン
性両親媒性化合物（Ｂ）は、同一の剤に配合しなくても
よく、順次処理しても有効である。例えば、１剤（Ａ、
Ｂ）／２剤、１剤（Ａ）／２剤（Ｂ）、１剤（Ａ）／中
間処理剤（Ｂ）／２剤、１剤（Ａ）／２剤／後処理剤
（Ｂ）などのように配合することもできる。また、２剤
式のキュア剤（改質剤）の場合、シャンプー／リンス系
に配合してもよい。

【００６４】

【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。

【００６５】合成例１ペンタエリスリトール８２ｇ、ジメチルスルホキシド２
００ｇ及び水酸化ナトリウム１ｇを５００mlフラスコに
入れ、１０５℃に加熱して溶解し、乾燥窒素ガスを吹き
込み、水及びジメチルスルホキシドを約２０ｇ留出させ
て反応系中の水分を除去した。これにイソステアリルグ
リシジルエーテル３９ｇを１時間かけて滴下した後、１
０５℃で４時間撹拌しながら反応させた。反応終了後、
反応混合物に酢酸１．５ｇを加えて触媒を中和し、減圧
下、ジメチルスルホキシドを８０℃で完全に蒸留除去
し、その残留物に９９％エタノールを加えて析出した未
反応ペンタエリスリトールを濾別した。得られた濾液
を、減圧下でエタノールを留去した後、残渣に水５００
ml及び酢酸エチル５００mlを加えて酢酸エチル抽出を行
い、酢酸エチル可溶性画分より溶媒を留去して淡黄色の
ペンタエリスリトール・イソステアリルグリシジルエー
テルの付加体の粗精製物６３ｇを得た。この粗精製物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用い、アセト
ン：ヘキサン＝２：１の溶出溶媒で分離精製を行うと、
目的とするペンタエリスリトール・イソステアリルグリ
シジルエーテルの１モル付加体が溶出し、その溶出画分
を集めて溶媒を留去して、目的とするペンタエリスリト
ール・イソステアリルグリシジルエーテルの１モル付加
体１６ｇ（収率３０％）を得た。

【００６６】水酸基価４８２（計算値４８６） NMR(CDCl₃):δ(ppm) 3.95(1H,m,-OCH₂-CHOH-CH₂O-),3.67(6H,s,-C(CH₂ OH)₃), 3.46(8H,m,-OCH₂-),1.30〜1.59(29H,b,-CH₂-,-CH-), 0.88(6H,m,-CH₃) IR（液膜）cm^-1:ν_O-H(-OH)3200〜3400 ν_O-H(伸縮)(-CH-,-CH₂-,-CH₃)2850,2920 ν_O-H(変角)(-CH-,-CH₂-,-CH₃)1375,1460 ν_C-O(-C-O-)1110,1035,1010

【００６７】合成例２合成例１と同様にしてペンタエリスリトール・イソステ
アリルグリシジルエーテルの付加体の粗精製物６３ｇを
得た。この粗精製物について、ゲル浸透クロマトグラフ
ィーを行ったところ、ペンタエリスリトールにイソステ
アリルグリシジルエーテルが１モル付加したモノエーテ
ル体、２モル付加したジエーテル体、３モル付加したト
リエーテル体、及び４モル付加したテトラエーテル体の
混合物であることが確認され、また、ピーク面積比よ
り、モノエーテル体、ジエーテル体、トリエーテル体及
びテトラエーテル体の組成比は、各々、７７％、１９
％、３％及び１％であった。

【００６８】水酸基価４３８ IR（液膜）cm^-1:ν_O-H(-OH)3200〜3400 ν_O-H(伸縮)(-CH-,-CH₂-,-CH₃)2850,2920 ν_O-H(変角)(-CH-,-CH₂-,-CH₃)1375,1460 ν_C-O(-C-O-)1110 ,1035, 1010

【００６９】実施例１表１〜表７に示す組成のパーマ剤を常法により製造し、
処理直後及びシャンプー１０回後の官能評価を行った。
結果を表８に示す。（評価方法）美容師１０人により、毛髪重量１５ｇのト
レスを常法に従ってパーマ処理し、処理直後及びプレイ
ンシャンプーで１０回シャンプーした後の、ウェット状
態でのくし通り性、ドライ状態での柔軟性、平滑性、つ
や及び保湿性、更に毛髪表面の状態、ウェーブの形状に
ついて、優れているものを◎、良いものを○、やや劣る
ものを△、劣るものを×として評価し、その平均値を示
した。

【００７０】

【表１】

【００７１】

【表２】

【００７２】

【表３】

【００７３】

【表４】

【００７４】

【表５】

【００７５】

【表６】

【００７６】

【表７】

【００７７】

【表８】

【００７８】実施例２表９に示す組成の改質剤を常法に従って製造し、毛髪重
量１５ｇのトレスを３０℃で１０分間処理し、実施例１
と同様にして評価した。結果を表９に示す。

【００７９】

【表９】

【００８０】実施例３表１０に示す組成の２剤式改質剤を常法に従って製造
し、毛髪重量１５ｇのトレスを１剤及び２剤でそれぞれ
３０℃、１０分間処理し、実施例１と同様にして評価し
た。結果を表１０に示す。

【００８１】

【表１０】

【００８２】実施例４以下に示す組成の１剤及び２剤、並びに表１２に示す組
成の中間処理剤を常法に従って製造した。毛髪重量１５
ｇのトレスを１剤で１０分、中間処理剤で５分、更に２
剤で１０分処理し、実施例１と同様にして評価した。結
果を表１２に示す。

【００８３】

【表１１】（１剤）チオグリコール酸アンモニウム液（５０％）１４（％）モノエタノールアミン適量（pH９調整）精製水バランス（２剤）臭素酸ナトリウム８（％）精製水バランス

【００８４】

【表１２】

【００８５】実施例５以下に示す組成の１剤及び２剤、並びに表１４に示す組
成の後処理剤を常法に従って製造した。毛髪重量１５ｇ
のトレスを１剤で１０分、２剤で１０分、更に後処理剤
で５分処理し、実施例１と同様にして評価した。結果を
表１４に示す。

【００８６】

【表１３】（１剤）Ｌ−システイン６（％）チオグリコール酸アンモニウム液（５０％）１．８モノエタノールアミン適量（pH９調整）精製水バランス（２剤）臭素酸ナトリウム８（％）精製水バランス

【００８７】

【表１４】

【００８８】

【発明の効果】本発明の毛髪処理剤組成物は、保湿性、
平滑性、柔軟性に優れ、コンディショニング効果やその
持続性が著しく高く、毛髪表面を還元によって傷めるこ
とがなく、またシャンプーによるキューティクルの剥離
を抑制し、持続的に毛髪損傷低減効果、枝毛防止効果及
びつやを付与することができ、耐シャンプー性にも優れ
たものである。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次の成分（Ａ）及び（Ｂ）：（Ａ）ケラチン還元性物質（Ｂ）１分子中に少なくとも１個の長鎖分岐アルキル基
又はアルケニル基を有するＨＬＢが２〜１２であって、
０〜５０℃のいずれかの温度においてそれ自体又は水と
の混合物が液晶構造を保持する非イオン性両親媒性化合
物を含有する毛髪処理剤組成物。