JPH082812B2 - トリメチロールメチル分岐アルカン - Google Patents

トリメチロールメチル分岐アルカン

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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、毛髪及び皮膚化粧料の基剤、乳化剤、潤滑
剤として有用な、新規トリメチロールメチル分岐アルカ
ンに関する。
〔従来の技術及びその課題〕
従来、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタ
ン、トリメチロールノナン等のトリメチロール化合物は
アルキツド樹脂、ポリウレタン、ポリエステルなどの工
業用原料等に利用されてきた。
また、これら公知のトリメチロール化合物は毛髪及び
皮膚化粧料等の基剤、乳化剤、潤滑剤等として使用され
ているが、これらは融点の高い固体であつたり、親水基
と親油基のバランスが不適当で水への均一な分散が困難
であつたり、各種溶剤との相溶性が劣る等の欠点を有す
るため、性能的に満足できるものではなかつた。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者らは、従来知られているトリメチロール化合
物のこれら欠点を改良し、毛髪及び皮膚化粧料の基剤、
乳化剤もしくは潤滑剤として有用なトリメチロール化合
物を提供せんと鋭意研究した結果、下記一般式（Ｉ）で
表わされる新規なトリメチロールメチル分岐アルカン
が、これまでに知られているトリメチロール化合物には
見られなかつた性能、すなわち、常温でサーモトロピツ
ク液晶であり、非常に優れた潤滑性を示し、ほとんどす
べての溶剤に対し優れた相溶性を示し、かつ水と混合し
たときほとんど均一に分散する等の特性を持つこと、さ
らに化粧料基剤、乳化剤及び潤滑剤としてこれまでにな
い非常に優れた性能を示すことを見出し、本発明を完成
した。
すなわち、本発明は、次の一般式（Ｉ） （式中、ｍおよびｎはそれぞれ０〜19の整数を示し、ｍ
とｎの和は７〜19である）で表わされるトリメチロール
メチル分岐アルカンを提供するものである。
本発明の新規なトリメチロールメチル分岐アルカン
（Ｉ）は、例えば、対応するアルデヒドに適当な溶媒
中、塩基の存在下にホルムアルデヒドを反応させること
により製造される。
この反応は公知のごとく、第一段目として１モルのア
ルデヒドに２モルのホルムアルデヒドが反応する縮合反
応、第二段目として更に１モルのホルムアルデヒド及び
塩基が反応してトリメチロールを生成するカニツツアロ
反応からなつており、下式によつて表される。
（式中、Ｒは を示し、ｍ及びｎは式（Ｉ）と同じ意味を有する） 上記反応で用いるアルデヒド（II）は、対応するカル
ボン酸の酸クロライドを、例えばパラジウム炭素触媒等
を用いて接触還元することによつて得られる〔シンセシ
ス（Synthesis）767（1976）〕。対応するカルボン酸と
しては、例えばオレイン酸ダイマー製造時の副産物とし
て得られるメチル分岐を有する炭素数約18個からなるイ
ソステアリン酸を主として含有する酸等を挙げることが
できる。
本反応で使用される有機溶媒としては、例えばエタノ
ールやイソプロパノールなどの低級アルコールや、テト
ラヒドロフラン、ギオキサンなどのエーテル類、あるい
は炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類などを挙げること
ができるが、好ましくはイソプロパノール、またはテト
ラヒドロフランやジオキサンを使用するのがよい。使用
する有機溶媒の量は、アルデヒドに対し20〜1000重量％
（以下、「％」で示す）、好ましくは100〜300％の範囲
内で使用するのがよい。通常、溶媒は反応の開始前にあ
らかじめ反応器に仕込まれるが、反応中に反応系に追加
してもよい。また、これらの有機溶媒は一部水を混合し
て用いることもできる。また、場合によつてはこれらの
溶媒を使用せずに反応を行うこともできる。
本反応で使用される塩基としては、例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカ
リ金属水酸化物やアルカリ土類金属水酸化物、あるいは
炭酸ナトリウムや炭酸カルシウムなどを挙げることがで
きるが、好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
である。これら塩基の使用量は、アルテヒド１モルに対
して通常1.1〜3.5モル当量、好ましくは1.5〜2.0モル当
量の範囲内である。塩基は、通常、濃度50％以下の水溶
液の形で用いることが操作上好ましい。
本発明において、ホルムアルデヒドは水溶液としても
使用でき、またパラホルムアルデヒドを使用することも
できる。ホルムアルデヒド水溶液におけるホルムアルデ
ヒドの濃度は特に制限されないが、入手容易な濃度５〜
50％のホルムアルデヒド水溶液を用いることが有利であ
る。ホルムアルデヒドの使用量は、アルデヒド１モルに
対し４〜30モル、好ましくは５〜８モルの範囲内であ
る。
本発明において、アルデヒド、ホルムアルデヒド、塩
基の添加順序は特に規定されないが、ホルムアルデヒド
溶液にアルデヒドと塩基をそれぞれ同時に滴下する方法
が好ましい結果を与える。反応温度は通常的20〜100
℃、好ましくは30〜60℃の範囲内である。
本発明の式（Ｉ）で表わされるトリメチロールメチル
分岐アルカンのうち、好ましいものは式（Ｉ）中のｍと
ｎの和が11〜15のものであり、特にｍとｎの和が13のも
のが好ましい。また、分岐メチル基はアルキル主鎖の中
心近くのものが好ましい。工業的に製造されるアルデヒ
ド（II）は、アルキル基の合計炭素数及び分岐メチル基
の位置が一定の分布を持つた混合物として得られ、例え
ば、前述のオレイン酸ダイマー製造時の副産物として得
られるメチル分岐を有するイソステアリン酸の酸クロラ
イド還元生成物であるイソステアリルアルデヒドは、合
計炭素数が18（ｍとｎの和が13）のものを約75％以上含
有し、残部が合計炭素数が14のもの、16のもの、20のも
のであり、分岐メチル基はアルキル主鎖のほぼ中央に位
置している〔ジヤーナル・オブ・アメリカン・オイル・
ケミカル・ソサエテイ（J.Amer.OilChem.Soc.）vo1.51,
522,（1974）〕。
〔発明の効果〕
本発明のトリメチロールメチル分岐アルカンは、室温
でサーモトロピック液晶であり、非常に潤滑性に優れ、
ほとんどの溶剤に対し優れた相溶性を示し、かつ水と混
合したときほとんど均一に分散する等の特性を持ち、毛
髪及び化粧料の基剤、乳化剤、潤滑剤として極めて有用
である。
〔実施例〕
以下に実施例を挙げ、さらに詳細に説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、
原料アルデヒド（II）の製造も参考例として示した。
参考例 温度計、滴下ロート、水素ガス導入管及び撹拌器を備
えた溶量３の反応容器に、テトラヒドロフラン1000m
l、2,6−ルチジン27.2g（0.25mol）、および５％担持の
パラジウム炭素（エンゲルハルト社製、乾燥品）5.0gを
仕込んだ。撹拌しながら水素ガス通気下に、滴下ロート
よりイソステアリン酸（エメリー社製）より常法により
調製したイソステアリン酸クロライド76.2g（0.25mol）
を室温で約１時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに
室温で水素ガス通気下に約４時間撹拌を続けた。反応の
間に要した水素ガスの総量は、約2.7molであつた。
反応生成物から、触媒残渣をろ別により除き、触媒を
減圧下に留去してイソステアリルアルデヒド68.1g（純
度93％）を得た。収率94％。
実施例１ 温度計、還流冷却器、滴下ロート（２本）、窒素導入
管及び撹拌器を備えた容量３の反応容器に、35％ホル
マリン水溶液100g（1.2mol）、イソプロパノール400g、
及び水175gを仕込んだ。撹拌しながら、窒素ガス通気下
に、滴下ロートより、参考例で得られたイソステアリル
アルデヒドの30％イソプロパノール溶液190g（イソステ
アリルアルデヒド0.2mol）と、20％水酸化ナトリウム水
溶液76.7g（0.4mol）を、それぞれ同時に約６時間かけ
て40℃で滴下した。滴下終了後、さらに２時間40℃で撹
拌を続け反応を完結させた。
反応生成物を室温まで冷却し、減圧下に溶媒を留去し
粗生成物125g得た。これにトルエン約300gを加え加熱溶
解した。次にこの粗生成物のトルエン溶液を、温水（約
60℃）100gで２回洗浄した後、トルエンを留去し粗トリ
メチロールイソヘプタデカン63.1gを得た。これをシリ
カゲルカラムクロマトグラフイー（ヘキサン／酢酸エチ
ル）により、薄層クロマトグラフイーで単一のスポツト
を与えるまで精製して、トリメチロールイソヘプタデカ
ン22.7g（収率34％）を得た。このものは室温で無色透
明のサーモトロピツク液晶であつた。
酸価:0.06、水酸基価:499.1 実施例２ 実施例１においてイソプロパノール400gの代わりにテ
トラヒドロフランを用いた以外は実施例１と同一の方法
および条件で、参考例で得られたイソステアリルアルデ
ヒドからトリメチロールイソヘプタデカンの合成を行つ
た。シリカゲルカラムクロマトグラフイー（ヘキサン／
酢酸エチル）により精製して、室温で無色透明のサーモ
トロピツク液晶であるトリメチロールイソヘプタデカン
24.2g（収率36％）を得た。このものの薄層クロマトグ
ラフイー、IRおよびNMRは、実施例１で得たトリメチロ
ールイソヘプタデカンのそれらと一致した。
試験例１ 実施例１で得られたトリメチロールイソヘプタデカン
及び従来知られているトリメチロールの室温での性状お
よび水との相溶性について調べた。
結果を第１表に示す。
試験例２ 実施例１で製造した本発明化合物を用いて、第２表に
表す組成のヘアリンス剤を調製し、そのリンス性能を調
べた。
製造法； 70℃に加熱した水に、同温度に加熱して溶解した第２
表に示す成分を加え、撹拌して混合させた後、撹拌しな
がら室温まで冷却し、ヘアリンス剤組成物を得た。
リンス性能の評価方法； 今までにコールドパーマ、ブリーチ等の美容処理を行
つたことのない日本人女性の毛髪20g（長さ15cm）を束
ね、この毛髪束をアニオン活性剤を主成分とする市販シ
ャンプーで洗浄処理し、第２表に示すヘアリンス剤2gを
均一に塗布し、次いで30秒流水ですすぎ洗いした後、タ
オルドライを行つた。この湿潤状態の毛束について、柔
軟性、平滑性および油性感を官能評価した。評価基準は
特に優れている場合は◎、良好なものは○、同等なもの
は△、劣るものは×として示した。結果を第２表に示
す。
本発明のトリメチロールイソヘプタデカンを配合した
ヘアリンス剤組成物は、柔軟性及び平滑性に優れ、しか
も油性感が少ないものであった。
【図面の簡単な説明】
図１は、実施例１で得られたトリメチロールイソヘプタ
デカンのNMRを示す図面である。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次の一般式（Ｉ） （式中、ｍおよびｎはそれぞれ０〜19の整数を示し、ｍ
    とｎの和は７〜19である）で表わされるトリメチロール
    メチル分岐アルカン。
  2. 【請求項２】一般式（Ｉ）において、ｍとｎの和が11〜
    15である請求項第１項記載のトリメチロールメチル分岐
    アルカン。
  3. 【請求項３】一般式（Ｉ）において、ｍとｎの和が13で
    ある請求項第１項記載のトリメチロールメチル分岐アル
    カン。
JP63113312A 1988-05-10 1988-05-10 トリメチロールメチル分岐アルカン Expired - Fee Related JPH082812B2 (ja)

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