JPH0251413B2 - - Google Patents
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- JPH0251413B2 JPH0251413B2 JP58045908A JP4590883A JPH0251413B2 JP H0251413 B2 JPH0251413 B2 JP H0251413B2 JP 58045908 A JP58045908 A JP 58045908A JP 4590883 A JP4590883 A JP 4590883A JP H0251413 B2 JPH0251413 B2 JP H0251413B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Description
本発明は、１−フエニル−２−アルコキシアル
カン類の新規な製法に関するものである。 １−フエニル−２−アルコキシアルカン類は、
各種の農薬、香料、医薬品などの中間原料とし
て、多くの工業的用途を有している。 本発明は、１−フエニル−２−アルコキシアル
ケン類をパラジウム触媒の存在下、水素と接触反
応させることからなる、極めて簡便な操作によ
る、１−フエニル−２−アルコキシアルカン類の
製法を提供するものである。 次に、本発明につき詳述する。 本発明の原料である１−フエニル−２−アルコ
キシアルケン類において、ベンゼン環には置換基
がついていてもよい。置換基の例としては、水酸
基、ハロゲン原子、炭素数６個以内の低級アルキ
ル基、および炭素数６個以内の低級アルコキシ基
などに挙げることができる。これらの置換基はベ
ンゼン環に合計３個以内の数でつくことができ
る。すなわち、本発明で用いる１−フエニル−２
−アルコキシアルケン類は、次の（）式により
表わすことができる。 （ただし、式中Ｘ，Ｙ，Ｚはそれぞれ、水素原
子、水酸基、ハロゲン原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基からなる群より選ばれた置換基を
示し、Ｘ，Ｙ，Ｚは同一でも、それぞれ異なつて
いてもよく、さらにＸ，Ｙ，Ｚのうちの任意の二
つがベンゼン環の一部と共同して酸素原子を１な
いし２個含有する５〜７員環の複素環を形成して
いてもよい。また式中R1は炭素数１〜10のアル
キル基もしくはベンゼン基を示し、R2は炭素数
１〜５のアルキル基を示す。） 該一般式（）で表わされる１−フエニル−２
−アルコキシアルケン類は、例えば次の（）式
により表わすことができるフエニルアセトン類
を、パラトルエンスルホン酸や鉱酸などの酸およ
びアセトンジメチルアセタールやオルソギ酸エス
テルなどの脱水剤の存在下に、アルコール
（R1OH；この式でR1は前記と同じ意味を有す
る。）と反応させることにより、容易に合成する
ことができる。 （ただし、式中Ｘ，Ｙ，ＺおよびR2は、前記
と同じ意味を有する。） 本発明において、原料の一般式（）で表わさ
れる１−フエニル−２−アルコキシアルケン類は
いかなる方法で製造してもよいが、例えば上述の
方法で合成される１−フエニル−２−アルコキシ
アルケン類を、パラジウム触媒の存在下に、水素
と接触反応させることにより、該アルケン類に対
応するフエニルアルコキシアルカン類が製造され
る。 使用に供されるパラジウム触媒としては、金属
パラジウム、塩化パラジウム、硝酸パラジウム、
リン酸パラジウム、硫酸パラジウムなどの塩類、
あるいは酸化パラジウムなどを挙げることができ
る。これらの触媒成分は、通常、活性炭、アルミ
ナ、シリカ、シリカ−アルミナ、ケイソウ土、炭
化ケイ素、軽石、ゼオライト、モレキユラーシー
ブなどの如き担体に担持して使用に供される。 パラジウム触媒は、その使用量が余り少ないと
反応の進行が不充分となり、一方多量に使用して
も反応には悪影響を及ぼさないが、必要量以上の
使用は不経済である。これらを鑑みて、原料の１
−フエニル−２−アルコキシアルケン類１モルに
対して、パラジウム触媒をパラジウム金属換算で
0.001〜0.10グラム原子、好ましくは0.01〜0.05グ
ラム原子用いるのがよい。 水素の使用量には、特別制限はないが、通常、
原料の１−フエニル−２−アルコキシアルケン類
１モルに対して水素を１〜10モル、好ましくは
1.5〜５モル用いるのがよい。 本発明において使用に供される溶媒としては、
１−フエニル−２−アルコキシアルケン類を良く
溶かし、しかも反応に対して実質的に不活性であ
るものであればよい。そのようなものの具体例と
しては、水やメタノール、エタノール、プロパノ
ールなどの低級アルコール、あるいはこれらの混
合溶媒を挙げることができる。これらの溶媒は、
通常、１−フエニル−２−アルコキシアルケン類
１重量部に対して、約５〜約200重量部用いられ
る。 また本発明における接触反応は、通常約10〜約
80℃の温度で、常圧ないし加圧状態で、約0.5〜
約20時間行われる。 この様にして本発明によつて製造される１−フ
エニル−２−アルコキシアルカン類は、一般に次
の式（）により表わすことができる。 （ただし、式中Ｘ，Ｙ，Ｚ，R1およびR2は、
前記と同じ意味を有する。） 接触反応終了後、例えば蒸留、抽出などの常法
に従つて、前記一般式（）で表わされる目的物
の１−フエニル−２−アルコキシアルカン類を単
離、取得することができる。 次に、本発明の実施例を挙げる。なお、各実施
例で原料として用いた１−フエニル−２−アルコ
キシアルケン類は、いずれも次の合成例に準じて
製造した。 合成例 反応容器に、４−メトキシフエニルアセトン
0.10モル、アセトンジメチルアセタール（脱水
剤）0.11モル、メタノール10ml、Ｐ−トルエンス
ルホン酸0.0005モル、ベンゼン300mlを仕込み、
反応温度80℃で３時間反応を行つた。 反応終了後、反応液を蒸留し、１−（４−メト
キシフエニル）−２−メトキシプロペンを95％の
収率で得た。 実施例 １〜７ 反応器に、次表に示すような１−フエニル−２
−アルコキシアルケン類各0.10モル、メタノール
300ml、5wt％−Pd−C5ｇを仕込み、攪拌しなが
ら、反応温度25℃、常圧下に、水素ガスを0.05
／minの流量で約２時間吹き込んだ。次いで、
触媒のPd／Ｃを別し、液中の未反応原料と、
生成した目的物の１−フエニル−２−アルコキシ
アルカン類をガスクロマトグラフイーで定量分析
した。 反応率および収率は次式で計算した。 反応率（％）＝（反応した１−フエニル−２−アルコキ
シアルケン類（モル）／仕込み１−フエニル−２−アル
コキシアルケン類（モル））×100 収率（％）＝（生成した１−フエニル−２−アルコキシ
アルカン類（モル）／仕込み１−フエニル−２−アルコ
キシアルケン類（モル））×100 次表にその結果を示す。
カン類の新規な製法に関するものである。 １−フエニル−２−アルコキシアルカン類は、
各種の農薬、香料、医薬品などの中間原料とし
て、多くの工業的用途を有している。 本発明は、１−フエニル−２−アルコキシアル
ケン類をパラジウム触媒の存在下、水素と接触反
応させることからなる、極めて簡便な操作によ
る、１−フエニル−２−アルコキシアルカン類の
製法を提供するものである。 次に、本発明につき詳述する。 本発明の原料である１−フエニル−２−アルコ
キシアルケン類において、ベンゼン環には置換基
がついていてもよい。置換基の例としては、水酸
基、ハロゲン原子、炭素数６個以内の低級アルキ
ル基、および炭素数６個以内の低級アルコキシ基
などに挙げることができる。これらの置換基はベ
ンゼン環に合計３個以内の数でつくことができ
る。すなわち、本発明で用いる１−フエニル−２
−アルコキシアルケン類は、次の（）式により
表わすことができる。 （ただし、式中Ｘ，Ｙ，Ｚはそれぞれ、水素原
子、水酸基、ハロゲン原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基からなる群より選ばれた置換基を
示し、Ｘ，Ｙ，Ｚは同一でも、それぞれ異なつて
いてもよく、さらにＸ，Ｙ，Ｚのうちの任意の二
つがベンゼン環の一部と共同して酸素原子を１な
いし２個含有する５〜７員環の複素環を形成して
いてもよい。また式中R1は炭素数１〜10のアル
キル基もしくはベンゼン基を示し、R2は炭素数
１〜５のアルキル基を示す。） 該一般式（）で表わされる１−フエニル−２
−アルコキシアルケン類は、例えば次の（）式
により表わすことができるフエニルアセトン類
を、パラトルエンスルホン酸や鉱酸などの酸およ
びアセトンジメチルアセタールやオルソギ酸エス
テルなどの脱水剤の存在下に、アルコール
（R1OH；この式でR1は前記と同じ意味を有す
る。）と反応させることにより、容易に合成する
ことができる。 （ただし、式中Ｘ，Ｙ，ＺおよびR2は、前記
と同じ意味を有する。） 本発明において、原料の一般式（）で表わさ
れる１−フエニル−２−アルコキシアルケン類は
いかなる方法で製造してもよいが、例えば上述の
方法で合成される１−フエニル−２−アルコキシ
アルケン類を、パラジウム触媒の存在下に、水素
と接触反応させることにより、該アルケン類に対
応するフエニルアルコキシアルカン類が製造され
る。 使用に供されるパラジウム触媒としては、金属
パラジウム、塩化パラジウム、硝酸パラジウム、
リン酸パラジウム、硫酸パラジウムなどの塩類、
あるいは酸化パラジウムなどを挙げることができ
る。これらの触媒成分は、通常、活性炭、アルミ
ナ、シリカ、シリカ−アルミナ、ケイソウ土、炭
化ケイ素、軽石、ゼオライト、モレキユラーシー
ブなどの如き担体に担持して使用に供される。 パラジウム触媒は、その使用量が余り少ないと
反応の進行が不充分となり、一方多量に使用して
も反応には悪影響を及ぼさないが、必要量以上の
使用は不経済である。これらを鑑みて、原料の１
−フエニル−２−アルコキシアルケン類１モルに
対して、パラジウム触媒をパラジウム金属換算で
0.001〜0.10グラム原子、好ましくは0.01〜0.05グ
ラム原子用いるのがよい。 水素の使用量には、特別制限はないが、通常、
原料の１−フエニル−２−アルコキシアルケン類
１モルに対して水素を１〜10モル、好ましくは
1.5〜５モル用いるのがよい。 本発明において使用に供される溶媒としては、
１−フエニル−２−アルコキシアルケン類を良く
溶かし、しかも反応に対して実質的に不活性であ
るものであればよい。そのようなものの具体例と
しては、水やメタノール、エタノール、プロパノ
ールなどの低級アルコール、あるいはこれらの混
合溶媒を挙げることができる。これらの溶媒は、
通常、１−フエニル−２−アルコキシアルケン類
１重量部に対して、約５〜約200重量部用いられ
る。 また本発明における接触反応は、通常約10〜約
80℃の温度で、常圧ないし加圧状態で、約0.5〜
約20時間行われる。 この様にして本発明によつて製造される１−フ
エニル−２−アルコキシアルカン類は、一般に次
の式（）により表わすことができる。 （ただし、式中Ｘ，Ｙ，Ｚ，R1およびR2は、
前記と同じ意味を有する。） 接触反応終了後、例えば蒸留、抽出などの常法
に従つて、前記一般式（）で表わされる目的物
の１−フエニル−２−アルコキシアルカン類を単
離、取得することができる。 次に、本発明の実施例を挙げる。なお、各実施
例で原料として用いた１−フエニル−２−アルコ
キシアルケン類は、いずれも次の合成例に準じて
製造した。 合成例 反応容器に、４−メトキシフエニルアセトン
0.10モル、アセトンジメチルアセタール（脱水
剤）0.11モル、メタノール10ml、Ｐ−トルエンス
ルホン酸0.0005モル、ベンゼン300mlを仕込み、
反応温度80℃で３時間反応を行つた。 反応終了後、反応液を蒸留し、１−（４−メト
キシフエニル）−２−メトキシプロペンを95％の
収率で得た。 実施例 １〜７ 反応器に、次表に示すような１−フエニル−２
−アルコキシアルケン類各0.10モル、メタノール
300ml、5wt％−Pd−C5ｇを仕込み、攪拌しなが
ら、反応温度25℃、常圧下に、水素ガスを0.05
／minの流量で約２時間吹き込んだ。次いで、
触媒のPd／Ｃを別し、液中の未反応原料と、
生成した目的物の１−フエニル−２−アルコキシ
アルカン類をガスクロマトグラフイーで定量分析
した。 反応率および収率は次式で計算した。 反応率（％）＝（反応した１−フエニル−２−アルコキ
シアルケン類（モル）／仕込み１−フエニル−２−アル
コキシアルケン類（モル））×100 収率（％）＝（生成した１−フエニル−２−アルコキシ
アルカン類（モル）／仕込み１−フエニル−２−アルコ
キシアルケン類（モル））×100 次表にその結果を示す。
【表】
Claims (1)
- １ １−フエニル−２−アルコキシアルケン類を
パラジウム触媒の存在下、水素と接触反応させる
ことを特徴とする、１−フエニル−２−アルコキ
シアルカン類の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58045908A JPS59172432A (ja) | 1983-03-22 | 1983-03-22 | １−フエニル−２−アルコキシアルカン類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58045908A JPS59172432A (ja) | 1983-03-22 | 1983-03-22 | １−フエニル−２−アルコキシアルカン類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59172432A JPS59172432A (ja) | 1984-09-29 |
| JPH0251413B2 true JPH0251413B2 (ja) | 1990-11-07 |
Family
ID=12732339
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58045908A Granted JPS59172432A (ja) | 1983-03-22 | 1983-03-22 | １−フエニル−２−アルコキシアルカン類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59172432A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4922082B2 (ja) * | 2007-07-03 | 2012-04-25 | エヌ・イーケムキャット株式会社 | 選択的接触還元反応用パラジウム触媒 |
| CN110026212B (zh) * | 2019-05-23 | 2022-03-04 | 临海市利民化工有限公司 | 一种裂解催化剂及使用该催化剂制备西他沙星中间体的方法 |
-
1983
- 1983-03-22 JP JP58045908A patent/JPS59172432A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59172432A (ja) | 1984-09-29 |
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