JPS59193837A - 新規な液状1級三価アルコ−ル組成物及びその製造法 - Google Patents

新規な液状1級三価アルコ−ル組成物及びその製造法

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JPS59193837A
JPS59193837A JP6816283A JP6816283A JPS59193837A JP S59193837 A JPS59193837 A JP S59193837A JP 6816283 A JP6816283 A JP 6816283A JP 6816283 A JP6816283 A JP 6816283A JP S59193837 A JPS59193837 A JP S59193837A
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、(a)アルカリ金属水酸化物又はアルカリ土
類金属水酸化物等の存在下、(b)ホルムアルデヒド、
!= (C)プロピレン2量体、ノルマルブテン231
体、 ノルマルブテン−イソブテン共Zfit体。
プロピレン−ブテン共2量体で炭素数6〜8を有するオ
レフィンを原料にヒドロホルミル化して得られるアルデ
ヒド又は当該アルデヒドと直鎖アルデヒドとの混合物で
、混合物中の直鎖アルデヒドが50重量X以下、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基から選ばれ
た1種以上のアルキル基を有するアルデヒドが50重量
X以上であるアルデヒドとを反応させて得られる一般式
Fi−0(OへOHI、  (但しRは、@鎖及び分岐
アルキル基)で示される新規な液状1級三価アルコール
組成物及びその製造法に関するものである。
従来の1級多価アルコール例えばトリメチロールプロパ
ン、トリメチロールエタン、ペンタエリスリ)−ル等は
ポリエステル・ポリオール。
イソンアネート変性剤、感光性樹脂用反応性溶媒、其の
細条官能性モノマー等の原料とじて多岐にわたる用途を
有し、極めて工業的に有用な化合物である。
これ等従来知られている1級多価アルコールはそれぞれ
対応したアルデヒドとポルムアルデヒドから合成できる
事は公知の事実である。
即ち、ノルマルプロピルアルデヒドからはトリメチロー
ルエタン、ノルマルブチルアルデヒドからはトリメチロ
ールプロパン、アセトアルデヒドからはペンタエリスリ
トールが各々得られる。これら対応する原料アルデヒド
は全て単一組成の直鎖アルデヒドで、この原料アルデヒ
ドの化学構造に起因してこれら多価アルコールは全て高
融点の吸水性結晶状固体ないしは吸水性粉末状固体で、
かつ水溶性である為製造時、使用時の作業において多く
の困難性を有している。
又該1級多価アルコールを原料にして合成した各種誘導
品が固体又は高粘度液体である事、又これら誘導品の各
種溶剤への相溶性等から使用溶媒が限定される等々の多
くの実用上の問題点金かかえており、当業者からは高油
溶性の液状1級多価アルコールの出現が望まれていたの
である。
本発明者らは各種アルデヒド全原料にしてd=ルムアル
デヒドと反応させ多価アルコールを種々合成する過程で
、プロピレン2量体、ノルマルブテン2量体、ノルマル
ブテン−イソブテン共2量体、プロピレン−ブテン共2
量体等の炭素数6〜8のオレフィンを原料に、ヒドロホ
A・ミル化して得たアルデヒド組成物を使用しホルムア
ルデヒドと反応させたところ常温で液体の新規な1級三
愉アルコール組成物を合成する事ができた。
本発明で得られる新規な液状1級三価アルコール組成物
は、!料としでプロピレン2量体、ノルマルブテン2R
体、及びそれらの共2量体をヒドロホルミル化したアル
デヒドを使用しホルムアルデヒドと反応させて得られる
一般式h −0(OH,0)11.の1級三価アルコー
ルでRは炭素数5から7までの長鎖アルキル基であり、
がっEα鎖及び分岐のアルキル基の混合物である為従来
知られている1級三価′アルコールにない性能を有する
・ 即チ、プロピル5アルデヒド、ノルマルブチルアルデヒ
ド等の短鎖の直鎖アルデヒド、及びノルマルヘキシルア
ルデヒド、ノルマルオクチルアルデヒド等の長鎖の直鎖
アルデヒドより得られる1級三価アルコールは全て常温
で固体であるのに対して本発明で得られる新規な1級三
価アルコール組成物は常温で液体であり、かつ高い油溶
性を示す。
又本発明の1級三価アルコールは水に対する溶解度が小
さい液体である事から製造プロセス上大きなメリットが
ある。
即ち1反応後の水相と1級三価アルコールを含む相とが
分離する事から未反応ホルムアルデヒド、副生ギ酸ンー
ダーの回収が非常に容易となりプロセスが簡素化できる
。又該アルコールは液体であるので通常の蒸留法で容易
に精製する事も可能である。
本発明で得られる1級三価アルコールを含む相には若干
の1級二価アルコールが存在するが大部分が1級三価ア
ルコールである。
この1級二価アルコールは原料アルデヒド中の称炭素に
1つのアルキル基を有する分岐アルデヒドより生成する
1級三価アルコールと1級二価アルコールは蒸留等で容
易に分離できるが、原料アルデヒドを蒸留分離して使用
すれば1級二価アルコールと1級三価アルコールを別々
に合成する事もできる。
本発明の1級二価アルコール全分離した後の1級三価ア
ルコールは一般式R−c(c+−q、oHl、  (但
しRは炭素数5〜7の直鎖及び分岐アルキル基)で示さ
れる如く分子内に長鎖のアルキル基金有する為2高油溶
性の液体であり従来知られている1級三価アルコールの
用途及びそれ以外の用途に使用可能であると共に特徴あ
る製品の製造が可能である。
即ち、公知の一級三価アルコールが常温で固体であるの
に対し該1級三価アルコールは常温で液体である為貯蔵
、輸送等が容易となり、又種々の反応を行う際の加熱、
溶解処理等が容易となる。
具体的な応用面については2例えばポリウレタン製造に
必要なポリエステルポリオール及びポリエーテル・ポリ
オールの調製に単独又はグリコール類とともに用いたり
、各種ジインシアネートの変性に用いると該1級三1f
liアルコールの分子内に存在する長鎖分岐アルキル基
の影響により可撓性のあるポリウレタン樹脂が得られる
又アルキッド樹脂に該1級三価アルコールを適用すれば
分子内に存在する長鎖分岐アルキル基の影響で低粘度で
、広範囲の溶剤とよく混和する樹脂が得られる為樹脂の
バインリッド化が容易な適用溶剤範囲の広い可撓性に富
んだ樹脂が製造できる。
例えば、該1級三価アルコールと各種脂肪酸とからは流
動点の低い高油溶性の耐熱劣化性の旨い潤滑油が製造で
きる。
又多官能性七ツマ−の原料として該1級三価アルコール
全用いれば、公知の方法により3個の官能基を持ったメ
タアクリレート、アクリレート、グリシジルエーテル等
が容易に得られる。
これら三官能性モノマーはその分子内に存在する長鎖分
岐アルキル基の影響で、低粘度で広範囲の溶剤とよく混
和し、各種顔料や各種フィラーに対し高い溶解性を有す
る。
更にポリ塩化ビニル樹脂、メラミン樹脂1含成ゴム等の
種々の樹脂に対し高相溶性を有する為これら樹脂へ高度
に分散する事が可能となり。
紫外線、電子線等の照射やその他の公知の架橋法ないし
は硬化方法により容易にかつ効果的に反応させる事がで
きる。
その他該ii三価アルコールの用途としては可塑剤、帯
電防止剤、ポリ塩化ビニル樹脂等の着色防止剤、化粧品
基材1等々があげられる。
又本発明で得られる1級二価アルコールも油溶性でかつ
液体である事から従来知られている二価アルコールの用
途はもちろん種々の反応原料としてM用である。例えば
アルキッド樹脂、ポリウレタン樹脂、可塑剤、多官能性
モノマー原料、架橋剤、ヒンダードエステル、潤滑油原
料。
消泡剤、農薬、医薬中間原料、オリゴメリ化触媒添加物
等があげられる。
ここで本発明の内容を詳細にのべる。
原料であるアルデヒドとしては種々考えられるか゛、プ
ロピレン、ブテンの2量体、共2量体。
ブテン−イソブチン共2量体を原料にしてコバルト又は
ロジウム等の金属カルボニル錯体を触媒として通常のヒ
ドロホルミル化反応を行って得たアルデヒドを原料とし
てもよく、又アルコールを脱水素、あるいは酸化したア
ルデヒドでもよい。
又は当該アルデヒドと直鎖アルデヒドとの混合物で混合
物中の直鎖アルデヒドが50重量%以下、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基から選ばれた1株
以上のアルキル基を有するアルデヒドが50重重量板上
のアルデヒドが使用できる。
本発明の反応は公知のごとく第1段目として1モルのア
ルデヒドに2モルのホルムアルデヒドが反応する縮合反
応、第2段目として更に1モルのホルムアルデヒド及び
アルカリが反応して1級三価アルコールを生成するカニ
ツァロ反応から成っている。
ここで縮合反応、カニツァロ反応の触媒及び反応試剤と
して例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カ
リウム、水酸化カルシウム。
炭酸ナトリウム、炭酸カルシウムを使用する事ができる
又縮合反応、カニツ丁口反応で使用する触媒及び反応試
剤を変えてもかまわない。例えば、縮合反応を炭酸カリ
ウム、炭酸す)・リウム、炭酸カルシウム、陰イオン交
換樹脂等の存在で行ない力ニラアロ反応を水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムで行ってもよく、又は縮合反応を
硫酸。
塩酸等の鉱酸あるいはパラトルエンスルホン酸ソーダ、
陽イオン交換樹脂等を使用し、カニツアロ反応を水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等で行う事も必要によって
は可能である。
縮合反応及びカニツァロ反応で使用するアルカリ量とし
てはアルカリ/アルデヒドモル比が1以上であればよい
が好ましくは1.1〜日が良い。又縮合反応とカニツァ
ロ反応の試剤音質える場合縮合反応に使用する酸又はア
ルカリはアルデヒド1モルに対して0001〜01モル
あればよく、その場合のカニ77口反応のアルカ一方、
ホルムアルデヒドは水溶液としても使用でき2又バラホ
ルムアルデヒドを使用しても全く同様に反応させること
ができる。
又ホルムアルデヒドに混入するメタノールの量ホルムア
ルデヒド/アルデヒド反応は5〜30好ましくは5〜1
0がよい。アルデヒド、ホルムアルデヒド、アルカリの
添加順序は特に規定されないがアルデヒドとホルムアル
デヒドの混合液にアルカリヲ滴下する方法が好ましい結
果を与え る。入J−1しハフ・レラ゛ピ)”+=7・
レテ“昨逅7・し)ンυθゲi++A〒しTJ%パ。
反応温度は30〜70℃で可能であるが、好ましくは5
0〜50℃がよい。
次に本発明を実施例で説明する。
実施例1 フラスコに40Xホルマリン水溶g 750 y及びプ
ロピレンを2量化して得た2−ノチルペ/テン−1を主
として含むプロピレン2量体をジコバルトオクタカルボ
ニル触媒によりヒドロホルミル化して得たアルデヒド(
3−メチルヘキサナール4a2X、5−メチルヘキサナ
ール35.6N、2.4−ジメチルペンタナール1[l
17%、ノルマルヘプタナール3.7N、その他1.8
%l 129.7 ?を攪拌器、冷却器、温度計付4ノ
ロフラスコに入れ全系を窒素置換後激しく攪拌を開始す
る。ホルムアルデヒド/アルデヒドモル比は10とした
反応温度が50℃になってから1滴下ロートにより40
重量%水酸化ナトl)ラム水溶液1102?2時間かt
:て滴下する。
滴下終了後更に1時間攪拌をつづけると供給したアルデ
ヒドの99Xが反応した。反応後装置し−C2水相を分
離する。油相を同量の水で2回洗浄した後水蒸気蒸留に
かけ未反応アルデヒド。
ホルムアルデヒドを除去する。水蒸気蒸留後の釜残ば1
707でありその組成は2−ヒドロキシメチル−2−イ
ソペンチル−1,3−プロパンジオール856N、1−
ヒドロキシメチル−ノルマルベンチルー1.3−プロパ
ンジオール4.8%、2−メチル−2−インブチル−1
,3−プロパンジオール11.IX、高沸物0.5Xで
あった。
この水蒸気蒸留釜残金減圧下半蒸留を行ったところ真空
度I M B/において留出温度100℃を示す透明な
液体を15. Of得た。この成分は元素分析値(C:
64.5. EI:1五o、o:221X)質量分析ス
ペクトル及び水酸基価から2−メチル−2−イソブチル
−1,5−ブロノくンジオールであった。更VC114
1mH?にしたところ留出温度136〜140℃を示す
透明な液体145 ?’r得た・      4! このものは元素分析&(c : 61.4X、 H:1
1.4X、 Q : 27.2Xl質量分析スペクトル
及び水酸基価から2−ヒドロキシメチル−2−インペア
 f ルー 1.3−プロパンジオール及[2−ヒドロ
キシメチル−2−ノルマルベンチルー1.3−プロパン
ジオールの混合物と確認された。
生成物中の2−ヒドロキシメチル−2−ノルマルベンチ
ルー1.3−ブロノくンジオールd 4.5%であった
この1級三価アルコールの収率は原料アルデヒドに対し
て81.9Nであった。
比較例1 40Xホルマリン水溶液f525Vにし1反応源度全4
0℃にした他は実施例1と同様に反応を行った。ホルム
アルデヒド/アルデヒドモル比は5とした。
水蒸気蒸留後の釜残の組成は2−メチル−2−インブチ
ル−1,3−プロパンジオール1[L4X。
2−ヒドロキシ5−−2−インベンチルー1,3−プロ
パンジオール79.6 N 、 高沸点物10.0%と
なった。
実施例2 スペン)BB留分(インブテン16.7X、ノルマルプ
テンキ51.1X、ブタン類32.2X)を2量化して
得られるオクテン(ノルマルオクテン4.IX、メチル
ヘプテン類4a7X、ジメチルヘキセン類44.8X、
その他2.4 X ) 全原料にしてジコバルトオクタ
カルボニル触媒によりヒドロホルミル化して得たアルデ
ヒド2165’ 、’ OX ホル−v ソ7水溶液1
125.Of、40χ水酸化す)17ウム水溶液165
f’e実施例1と同様に反応を行った。供給アルデヒド
の反応率は99Xでめった。
油相の水蒸気蒸留後残は300Fであった。
この水蒸気蒸留釜残金波圧下蒸留を行ったところ真空度
1.8 u豫において留出温度150℃を示す透明な液
体45.6 ? f得た。どの成分は元素分析、質量分
析=スペクトル、核磁気共鳴スペクトル、水酸基価から
2−メチル−2−イソへキシル−1,5−プロパンジオ
ールであった。
更に0.5 mtHりにしたところ留出温度160℃〜
175℃を示す粘稠な液体247.5 rを得た。
このものは元素分析値(c : 64.48X、H:1
 t82X、o : 2五70X)水酸基価、核磁気共
鳴スペクトル、質量分析スペクトル#噺から2−ヒドロ
キシメチル−2−イソへキシル−1,3−プロパ/ジオ
ール類と確認された。
生成物中の2−ヒドロキシメチル−2−ノルマルヘキシ
ル−1,3プロパンジオールHs、oXてめった。
実施例3 実施例1,2で得られた1級三価アルコール。
トリメチロールプロパン、及び実施例1で得られた1#
三価アルコール50重量部と2−ヒドロキシメチル−2
−ノルマルベンチルー1.5− フロパンジオール50
重量部とを混合したものにつき融点を測定した結果を表
−1に示した。
表−1 実施例4 本発明の1級三価アルコール及び従来知られている1級
三価アルコールの各種溶媒等に対する溶解性につき次表
に示す。
表−2 数字は常温における1ooccの溶媒に溶解する1級三
価アルコールの重量<y> 実施例5 温度計、速流冷却器を備えた5 00 mAの4ツに反
応フラスコに実施例1で得られた1酸三価アルコール5
2.8P、n−ラウリン酸50y。
及びP−)ルエンスルホン酸五57を取り、さらにベン
ゼン100 mlを加えて望累雰囲気下で攪拌しながら
120〜140℃で6時間反応させた。得られた生成物
を中和、水洗し、乾燥した後ベンゼンを常圧下で、続い
て1酸三価アルコール全減圧下でそれぞれ留去して1酸
三価アルコールのラウリン酸エステル80ri得た。
物性測定結果を表3vrC示した。
比較例2 実施例5と同様の反応器に市販トリメチロールプロパン
4α27.?ラウリン酸50?及びP−トルエンスルホ
ン酸15 y’c取り、 べyイン100diカロえて
実施fI15と同様の操作を施してトリメチロールプロ
パンのラウリン酸エステル707を得た。
実施ヤ115と比較例2より得られたエステルの性状全
表−3に示す。
表−3 実施例6 実施例1で得られた1酸三価アルコール41モルと無水
フタル酸6モルを反応器に入れ反応温度200℃で11
時間反応させポリエステルポリオールを合成し表4の試
験を行った。
比較例3 実施例1の1酸三価アルコールを用いる代りにトリメチ
ロールエタン4.1モル分用いる以外は実施例6と同様
な操作によりポリエステルポリオールを合成し表−4の
試験を行った。
比較例4 実/Ii!1例1の1酸三価アルコールを用いる代りに
トリメチロールプロパン41モルを用いる以外は実施例
6と同様な操作によりポリエステルポリオールを合成し
表4の試験を行った。
表−4 (注1)各ポリエステルポリオールにキシレンを加え1
0%溶液とした時の溶解状態。
○ 完全溶解 △わずかに白濁 ×白濁(a2)!ポリ
エステルポリオールを固型分9度6ONになる様にメチ
ルイソブチル ケトンで溶解し、ガードチー粘度管で ガードナー粘度を20℃で測定した。
(注3)各ポリエステルポリオール50部と各種溶剤5
0部との相溶性を判定した。
実施例1で得られた1酸三価アルコールは分子内に長鎖
のアルキル基を有する為、溶剤親和性が大きく樹脂溶液
粘度の小さいポリエステルポリオールを得る事ができた
実施例7 実施例6で得られたポリエステルポリオールとウレタン
架橋剤とで塗料用フェノを合成し。
塗膜物性全測定した。
ウレタンは日本ポリウレタン社製コロネー)Lを使用し
、配合比ハNC010H= 1/1 の当量配合とし、
ガラス板に塗布層室温で7日間で硬化させた。 結果を
表5に示した。
Jt較1り・す5 実71ffi f!I 6で得られたポリエステルポリ
オールの代りに比較例3で得られたポリエステルポリオ
ールを用いる以外は全て実施例7と同一の方法で塗料用
フェノを合成し塗膜物性を測定した。
結果を表−5に示した。
比較例6 実施例6で得られたポリエステルポリオールの代りに比
較?l14で得られたポリエステルポリオールを用いる
以外は全て実施例7と同一の方法で塗料用ワニス全台成
し塗膜物性全測定した。
結果を表−5に示した。
表−5

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (1)プロピレン2量体、ノルマルブテン2 f1体。 ノルマルブテン−イソブテン共2量体、プロピレン−ブ
    テン共2量体で炭素数6〜8’ii−有するオレフィン
    を原料にヒドロポルミル化して得られるアルデヒド及び
    又は当該アルデヒドと直鎖アルデヒドとの混合物で混合
    物中の直鎖アルデヒドが50重量%以下、メチル基。 エチル基、プロピル基、イソプロピル基から選ばれた1
    種以上のアルキル基を有するアルデヒドが50重量%以
    上であるアルデヒドとホルムアルデヒドを反応させて得
    られる二股式R−C(CHs OHl r  (但しR
    は、炭票数5〜7の直鎖及び分岐アルキル基)で示され
    る新規な(2)ホルムアルデヒド/アルデヒド比(il
    −5以上とし反応を行う事を特徴とする特許請求の範囲
    第1項記載の液状1級三価アルコールの製造方法 (3)反応温度t−30〜70℃とする事を特徴とする
    特許請求の範囲第1項記載の液状1級三価アルコールの
    製造方法
JP6816283A 1983-04-18 1983-04-18 新規な液状1級三価アルコ−ル組成物及びその製造法 Granted JPS59193837A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5041283A (en) * 1988-05-10 1991-08-20 Kao Corporation Cosmetic composition

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
THE JOURNAL OF THE AMERICAN OIL CHEMISTS SOCIETY=1968 *

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US5041283A (en) * 1988-05-10 1991-08-20 Kao Corporation Cosmetic composition

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