JP3238764B2 - 新規尿素誘導体及びその製造方法 - Google Patents
新規尿素誘導体及びその製造方法Info
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- JP3238764B2 JP3238764B2 JP29989392A JP29989392A JP3238764B2 JP 3238764 B2 JP3238764 B2 JP 3238764B2 JP 29989392 A JP29989392 A JP 29989392A JP 29989392 A JP29989392 A JP 29989392A JP 3238764 B2 JP3238764 B2 JP 3238764B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、毛髪、皮膚化粧料等の
基剤、洗浄剤、乳化剤、湿潤剤、コンディショニング
剤、改質剤等として有用な新規尿素誘導体及びその製造
方法に関する。
基剤、洗浄剤、乳化剤、湿潤剤、コンディショニング
剤、改質剤等として有用な新規尿素誘導体及びその製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
洗浄剤としては、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレン
アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩などが
使用されているが、これらの多くは、皮膚に対する刺激
が比較的強いという問題を有している。このため、近
年、皮膚に対してより刺激の低いアルキルリン酸塩やア
シル化アミノ酸塩などが、毛髪、皮膚化粧料等の洗浄
剤、乳化剤などとして使用されている。
洗浄剤としては、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレン
アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩などが
使用されているが、これらの多くは、皮膚に対する刺激
が比較的強いという問題を有している。このため、近
年、皮膚に対してより刺激の低いアルキルリン酸塩やア
シル化アミノ酸塩などが、毛髪、皮膚化粧料等の洗浄
剤、乳化剤などとして使用されている。
【０００３】しかしながら、最近では、消費者ニーズが
多様化したり、高級指向が強まったため、洗浄剤には、
皮膚に対する刺激の低さに加え、更に皮膚や毛髪に好ま
しい感触を与える等のコンディショニング効果を有する
ことが要求されている。従って、皮膚に対する刺激が低
く、かつコンディショニング効果に優れ、洗浄剤等とし
て有用な化合物が望まれていた。
多様化したり、高級指向が強まったため、洗浄剤には、
皮膚に対する刺激の低さに加え、更に皮膚や毛髪に好ま
しい感触を与える等のコンディショニング効果を有する
ことが要求されている。従って、皮膚に対する刺激が低
く、かつコンディショニング効果に優れ、洗浄剤等とし
て有用な化合物が望まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、後記一般式（１）で
表わされる新規な尿素誘導体が、皮膚に対する刺激が低
く、かつコンディショニング効果を有し、洗浄剤等とし
て有用であることを見出し、本発明を完成した。
発明者らは鋭意研究を行った結果、後記一般式（１）で
表わされる新規な尿素誘導体が、皮膚に対する刺激が低
く、かつコンディショニング効果を有し、洗浄剤等とし
て有用であることを見出し、本発明を完成した。
【０００５】すなわち、本発明は、一般式（１）
【０００６】
【化５】
【０００７】（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は同一又は異な
って、１又は２以上の水酸基が置換していてもよい炭素
数１〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。ただ
し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の少なくとも１つはヒドロキシエ
チル基又は１若しくは２以上の水酸基が置換している炭
素数３〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を示
す。Ｘはハロゲン原子を示す。）で表わされる尿素誘導
体及びその製造方法を提供するものである。
って、１又は２以上の水酸基が置換していてもよい炭素
数１〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。ただ
し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の少なくとも１つはヒドロキシエ
チル基又は１若しくは２以上の水酸基が置換している炭
素数３〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を示
す。Ｘはハロゲン原子を示す。）で表わされる尿素誘導
体及びその製造方法を提供するものである。
【０００８】本発明の尿素誘導体は前記一般式（１）で
表わされるものであり、式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3で示さ
れる１又は２以上の水酸基が置換していてもよい炭素数
１〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基としては、例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、１−ヒドロ
キシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロ
キシブチル基、１，２−ジヒドロキシプロピル基、イソ
プロピル基等が挙げられる。これらのうち、特に低級ア
ルキル基又は低級ヒドロキシアルキル基と炭素数８〜１
２のアルキル基の組合わせが好ましい。
表わされるものであり、式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3で示さ
れる１又は２以上の水酸基が置換していてもよい炭素数
１〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基としては、例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、１−ヒドロ
キシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロ
キシブチル基、１，２−ジヒドロキシプロピル基、イソ
プロピル基等が挙げられる。これらのうち、特に低級ア
ルキル基又は低級ヒドロキシアルキル基と炭素数８〜１
２のアルキル基の組合わせが好ましい。
【０００９】
【００１０】更に、Ｘで示されるハロゲン原子として
は、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ
る。
は、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ
る。
【００１１】これらの尿素誘導体（１）は、例えば以下
に示す如くアミン化合物（２）と尿素化合物（３）を反
応させることにより製造することができる。
に示す如くアミン化合物（２）と尿素化合物（３）を反
応させることにより製造することができる。
【００１２】
【化６】
【００１３】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＸは前記と同
じ意味を有する。）ここで、アミン化合物（２）として
は、例えばジアルキルアルカノールアミン、モノアルキ
ルジアルカノールアミン、トリアルカノールアミン等が
挙げられる。
じ意味を有する。）ここで、アミン化合物（２）として
は、例えばジアルキルアルカノールアミン、モノアルキ
ルジアルカノールアミン、トリアルカノールアミン等が
挙げられる。
【００１４】反応は、例えば不活性溶媒の存在下、２０
〜１２０℃、好ましくは４０〜９０℃で、アミン化合物
（２）に対し、好ましくは０．５〜２倍モルの尿素化合
物（３）を反応させることにより行われる。ここで用い
られる不活性溶媒としては、例えば水、メタノール、エ
タノール、イソプロパノール、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の極性溶媒などが挙げられ、こ
れらは１種又は２種以上を組合わせて用いることができ
る。これらのうち、特に低級アルコール、水と低級アル
コールの混合溶媒が好ましい。
〜１２０℃、好ましくは４０〜９０℃で、アミン化合物
（２）に対し、好ましくは０．５〜２倍モルの尿素化合
物（３）を反応させることにより行われる。ここで用い
られる不活性溶媒としては、例えば水、メタノール、エ
タノール、イソプロパノール、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の極性溶媒などが挙げられ、こ
れらは１種又は２種以上を組合わせて用いることができ
る。これらのうち、特に低級アルコール、水と低級アル
コールの混合溶媒が好ましい。
【００１５】反応後、反応混合物中には、本発明の尿素
誘導体（１）以外に、反応条件等により未反応のアミン
化合物（２）、尿素化合物（３）などが含まれる。従っ
て、使用目的によっては反応混合物をそのまま使用する
こともできるが、更に高純度の尿素誘導体（１）が必要
な場合には、例えば溶媒分別法、イオン交換クロマトグ
ラフィー法、再結晶法など、通常の方法に従って精製す
ることができる。
誘導体（１）以外に、反応条件等により未反応のアミン
化合物（２）、尿素化合物（３）などが含まれる。従っ
て、使用目的によっては反応混合物をそのまま使用する
こともできるが、更に高純度の尿素誘導体（１）が必要
な場合には、例えば溶媒分別法、イオン交換クロマトグ
ラフィー法、再結晶法など、通常の方法に従って精製す
ることができる。
【００１６】
【発明の効果】本発明の尿素誘導体（１）は、皮膚に対
する刺激が低く、かつコンディショニング効果を有する
ため、毛髪、皮膚化粧料等の基剤、洗浄剤、乳化剤、湿
潤剤、コンディショニング剤、改質剤等として極めて有
用なものである。
する刺激が低く、かつコンディショニング効果を有する
ため、毛髪、皮膚化粧料等の基剤、洗浄剤、乳化剤、湿
潤剤、コンディショニング剤、改質剤等として極めて有
用なものである。
【００１７】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００１８】
【００１９】
【００２０】実施例１ 反応器に、β−クロロエチル尿素１２．３ｇ（０．１モ
ル）をエタノール５０mlに溶解し、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノエタノール１１．６ｇ（０．１３モル）を加えて昇
温し、還流下、２時間反応させた。反応終了後、溶媒を
留去し、残渣をジエチルエーテルで洗浄した。次いで、
メタノール−イソプロパノールを用いて再結晶し、Ｎ−
エチルウレイド−Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドロキシエチルア
ンモニウムクロリド１０．８１ｇ（収率６１％）を得
た。 このものは、ＨＰＬＣ（カラム；東ソー株式会社製「ア
ミド８０」，溶離液；アセトニトリル／水＝６０／４
０）測定による純度が９９％であった。以下に1Ｈ−Ｎ
ＭＲデータを示す。なお、ａ−ｄは、それぞれのシグナ
ルをもたらす下記化学式中の部位を示す。1 H-NMR(D2O)：δ(ppm) D2O基準(4.70) 3.14(s,6H,a), 3.17-3.44(broad m,4H,b), 3.51(t,2H,
c), 3.68-3.79(broad,2H,d)
ル）をエタノール５０mlに溶解し、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノエタノール１１．６ｇ（０．１３モル）を加えて昇
温し、還流下、２時間反応させた。反応終了後、溶媒を
留去し、残渣をジエチルエーテルで洗浄した。次いで、
メタノール−イソプロパノールを用いて再結晶し、Ｎ−
エチルウレイド−Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドロキシエチルア
ンモニウムクロリド１０．８１ｇ（収率６１％）を得
た。 このものは、ＨＰＬＣ（カラム；東ソー株式会社製「ア
ミド８０」，溶離液；アセトニトリル／水＝６０／４
０）測定による純度が９９％であった。以下に1Ｈ−Ｎ
ＭＲデータを示す。なお、ａ−ｄは、それぞれのシグナ
ルをもたらす下記化学式中の部位を示す。1 H-NMR(D2O)：δ(ppm) D2O基準(4.70) 3.14(s,6H,a), 3.17-3.44(broad m,4H,b), 3.51(t,2H,
c), 3.68-3.79(broad,2H,d)
【００２１】
【化８】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 7/50 Ａ６１Ｋ 7/50 Ｃ０７Ｃ 273/02 Ｃ０７Ｃ 273/02 275/10 275/10 Ｃ１１Ｄ 3/30 Ｃ１１Ｄ 3/30 (72)発明者 藤倉 芳明 栃木県宇都宮市山本町271−６ (56)参考文献 米国特許3957774（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 275/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は同一又は異なって、１又は
２以上の水酸基が置換していてもよい炭素数１〜１２の
直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。ただし、Ｒ1、Ｒ2
及びＲ3の少なくとも１つはヒドロキシエチル基又は１
若しくは２以上の水酸基が置換している炭素数３〜１２
の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を示す。Ｘはハロゲ
ン原子を示す。）で表わされる尿素誘導体。 - 【請求項２】 一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は同一又は異なって、１又は
２以上の水酸基が置換していてもよい炭素数１〜１２の
直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。ただし、Ｒ1、Ｒ2
及びＲ3の少なくとも１つはヒドロキシエチル基又は１
若しくは２以上の水酸基が置換している炭素数３〜１２
の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を示す。）で表わさ
れるアミン化合物と、一般式（３） 【化３】 （式中、Ｘはハロゲン原子を示す。）で表わされる尿素
化合物を反応させることを特徴とする一般式（１） 【化４】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＸは前記と同じ意味を有す
る。）で表わされる尿素誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29989392A JP3238764B2 (ja) | 1992-11-10 | 1992-11-10 | 新規尿素誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29989392A JP3238764B2 (ja) | 1992-11-10 | 1992-11-10 | 新規尿素誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06145134A JPH06145134A (ja) | 1994-05-24 |
| JP3238764B2 true JP3238764B2 (ja) | 2001-12-17 |
Family
ID=17878210
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29989392A Expired - Fee Related JP3238764B2 (ja) | 1992-11-10 | 1992-11-10 | 新規尿素誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3238764B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7358652B2 (ja) | 2020-05-18 | 2023-10-10 | 中国華能集団清潔能源技術研究院有限公司 | 溶融炭酸塩型燃料電池のセパレータ焙焼のオンライン評価方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7396526B1 (en) | 1998-11-12 | 2008-07-08 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Skin care composition |
| US6607735B2 (en) | 2000-12-21 | 2003-08-19 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Method for reducing the appearance of dark circles under the eyes |
| JP4606624B2 (ja) * | 2001-03-15 | 2011-01-05 | 花王株式会社 | 毛髪化粧料 |
| FR2878436B1 (fr) * | 2004-11-26 | 2007-03-30 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un polymere fixant et au moins un hydroxyalkyl uree |
| WO2006056692A1 (fr) * | 2004-11-26 | 2006-06-01 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un polymere fixant et au moins un hydroxyalkyl uree |
-
1992
- 1992-11-10 JP JP29989392A patent/JP3238764B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7358652B2 (ja) | 2020-05-18 | 2023-10-10 | 中国華能集団清潔能源技術研究院有限公司 | 溶融炭酸塩型燃料電池のセパレータ焙焼のオンライン評価方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06145134A (ja) | 1994-05-24 |
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Legal Events
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