JPH05279345A - ４，６−ジアルコキシピリミジンの製造方法 - Google Patents
４，６−ジアルコキシピリミジンの製造方法Info
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- JPH05279345A JPH05279345A JP5006595A JP659593A JPH05279345A JP H05279345 A JPH05279345 A JP H05279345A JP 5006595 A JP5006595 A JP 5006595A JP 659593 A JP659593 A JP 659593A JP H05279345 A JPH05279345 A JP H05279345A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 式Ｉの４，６−ジアルコキシピリミジンの製
造方法を提供する。 【構成】 式IIのプロパンジイミデートを、式IIIの無
水物を用いて目的物に変換する、４，６−ジアルコキシ
ピリミジンの製造方法。 ［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４はＣ１〜４アルキル基を、Ｒ
３は水素原子またはＣ１〜４アルキル基を意味する］
造方法を提供する。 【構成】 式IIのプロパンジイミデートを、式IIIの無
水物を用いて目的物に変換する、４，６−ジアルコキシ
ピリミジンの製造方法。 ［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４はＣ１〜４アルキル基を、Ｒ
３は水素原子またはＣ１〜４アルキル基を意味する］
Description
【０００１】本発明は、プロパンジイミデートおよびあ
る種の無水物を原料とする、一般式
る種の無水物を原料とする、一般式
【０００２】
【化４】
【０００３】［式中、Ｒ1およびＲ2はＣ1〜Ｃ4アルキル
基を、Ｒ3は水素原子またはＣ1〜Ｃ4アルキル基を意味
する。］の４，６−ジアルコキシピリミジンの新規な製
造方法に関する。
基を、Ｒ3は水素原子またはＣ1〜Ｃ4アルキル基を意味
する。］の４，６−ジアルコキシピリミジンの新規な製
造方法に関する。
【０００４】これらの４，６−ジアルコキシピリミジン
は、既知の反応により、たとえばニトロ化とそれに続く
還元により５−アミノピリミジンに変換できるが、この
化合物は、たとえば除草剤の製造に用いる重要な中間体
である（ＥＰ−ＰＳ１９５２５９）。
は、既知の反応により、たとえばニトロ化とそれに続く
還元により５−アミノピリミジンに変換できるが、この
化合物は、たとえば除草剤の製造に用いる重要な中間体
である（ＥＰ−ＰＳ１９５２５９）。
【０００５】２−位置で置換されていない４，６−ジメ
トキシピリミジンの製造法（シェファードら，Ｊ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．，１９６１，２６，２７６４〜２７６９
頁）および２−メチル−４，６−ジメトキシピリミジン
の製造法（Ｍ．プリスタス，Ｃｏｌｌ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，１９６７，３２，４２４１頁）が
知られている。 これらの二つの方法では、４，６−ジ
クロロピリミジンから出発し、メチラートで置換するこ
とにより、相当する４，６−ジアルコキシピリミジンを
製造している。
トキシピリミジンの製造法（シェファードら，Ｊ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．，１９６１，２６，２７６４〜２７６９
頁）および２−メチル−４，６−ジメトキシピリミジン
の製造法（Ｍ．プリスタス，Ｃｏｌｌ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，１９６７，３２，４２４１頁）が
知られている。 これらの二つの方法では、４，６−ジ
クロロピリミジンから出発し、メチラートで置換するこ
とにより、相当する４，６−ジアルコキシピリミジンを
製造している。
【０００６】これら両方法の大きな欠点は、まず４，６
−ジクロロピリミジンを、相当するジヒドロキシピリミ
ジンを原料とし塩素化リン酸エステル化合物を用いて合
成しなければならず、その際に大量のリン酸エステル廃
棄物が生じることである。
−ジクロロピリミジンを、相当するジヒドロキシピリミ
ジンを原料とし塩素化リン酸エステル化合物を用いて合
成しなければならず、その際に大量のリン酸エステル廃
棄物が生じることである。
【０００７】本発明の目的は、こうした欠点をなくし、
２−置換した、および２−置換していない４，６−ジア
ルコキシピリミジンの、簡単で、生態学的で、経済的な
製造方法を提供することである。
２−置換した、および２−置換していない４，６−ジア
ルコキシピリミジンの、簡単で、生態学的で、経済的な
製造方法を提供することである。
【０００８】これらの目的は、請求項１の新規な方法に
より達成される。
より達成される。
【０００９】本発明の方法においては、式
【００１０】
【化５】
【００１１】［式中、Ｒ1およびＲ2は上記の意味を有す
る。］のプロパンジイミデートを、式
る。］のプロパンジイミデートを、式
【００１２】
【化６】
【００１３】［式中、Ｒ3は上記の意味を有し、Ｒ4はＣ
1〜Ｃ4アルキル基を意味する。］の無水物を用いて式Ｉ
の物質に変換する。
1〜Ｃ4アルキル基を意味する。］の無水物を用いて式Ｉ
の物質に変換する。
【００１４】本方法に使用する抽出物としてのプロパン
ジイミデートは、ＥＰ−ＰＳ０２４２００により、簡単
な方法でプロパンジイミデート−ジヒドロクロリドから
製造できる。 プロパンジイミデート−ジヒドロクロリ
ドは、たとえばＫ．ハルツケ＆ Ｈ．Ｇ．ミュラー，Ａ
ｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ），１９８
８，３２１，８６３〜８７１頁により簡単に合成でき
る。
ジイミデートは、ＥＰ−ＰＳ０２４２００により、簡単
な方法でプロパンジイミデート−ジヒドロクロリドから
製造できる。 プロパンジイミデート−ジヒドロクロリ
ドは、たとえばＫ．ハルツケ＆ Ｈ．Ｇ．ミュラー，Ａ
ｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ），１９８
８，３２１，８６３〜８７１頁により簡単に合成でき
る。
【００１５】プロパンジイミデートとして、Ｒ1および
Ｒ2がメチル基であるジメチル−１，３−プロパンジイ
ミデートを本方法に使用するのが有利である。
Ｒ2がメチル基であるジメチル−１，３−プロパンジイ
ミデートを本方法に使用するのが有利である。
【００１６】無水物は市販されているし、また相当する
酸から標準的な方法により製造することもできる。
酸から標準的な方法により製造することもできる。
【００１７】本方法のための無水物としてホルミルアセ
テートを使用する場合、この化合物は、たとえばムラマ
ツら，Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，１９６
５，３８，２４４頁により製造できる。
テートを使用する場合、この化合物は、たとえばムラマ
ツら，Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，１９６
５，３８，２４４頁により製造できる。
【００１８】本方法に有利な無水物としては、Ｒ3が水
素原子でありＲ4がメチル基であるホルミルアセテー
ト、およびＲ3およびＲ4がメチル基である無水酢酸があ
る。
素原子でありＲ4がメチル基であるホルミルアセテー
ト、およびＲ3およびＲ4がメチル基である無水酢酸があ
る。
【００１９】プロパンジイミデートおよび無水物は等モ
ル量で使用するのが有利である。
ル量で使用するのが有利である。
【００２０】変換は、塩基たとえばアンモニアその他の
アミンの存在下、好ましくはアンモニアの存在下に行な
うのが有利である。
アミンの存在下、好ましくはアンモニアの存在下に行な
うのが有利である。
【００２１】変換は、０〜１００℃、好ましくは０〜４
０℃の温度で行なうのが有利である。 変換は、ｐＨ値
５〜８、好ましくは６〜７で行なうのが有利である。
０℃の温度で行なうのが有利である。 変換は、ｐＨ値
５〜８、好ましくは６〜７で行なうのが有利である。
【００２２】本方法のための溶剤としては、不活性溶
剤、たとえばジエチルエーテル、塩化メチレン、アセト
ニトリル、トルエンまたはこれらの混合物が好適であ
る。 好ましくは、水と混合しない溶剤、たとえば塩化
メチレン、ジエチルエーテルまたはこれらの混合物を使
用する。
剤、たとえばジエチルエーテル、塩化メチレン、アセト
ニトリル、トルエンまたはこれらの混合物が好適であ
る。 好ましくは、水と混合しない溶剤、たとえば塩化
メチレン、ジエチルエーテルまたはこれらの混合物を使
用する。
【００２３】通常、１〜４時間の変換の後、式Ｉの生成
物を、当業者にとって一般的な方法により処理すること
ができる。
物を、当業者にとって一般的な方法により処理すること
ができる。
【００２４】
【実施例１】４，６−ジメトキシピリミジン プロパンジイミデート−ジヒドロクロリド５．０ｇを、
強く撹拌しながら、ＣＨ2Ｃｌ2２５ｍｌおよびＫ2ＣＯ3
水溶液（３００ｇＫ2ＣＯ3／ｌ溶液）２５ｍｌの混合物
に加えた。 ５分後、有機相を分離し、水相をＣＨ2Ｃ
ｌ2１０ｍｌで抽出した。 有機相を一つに合わせ、Ｎ
ａ2ＳＯ4で除湿し、濾過した。 新たに調製したホルミ
ルアセテート（ムラマツら，Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．Ｊｐｎ．，１９６５，３８，２４４頁により塩化ア
セチルおよびギ酸ナトリウムから調製）２．５ｇとジエ
チルエーテル２ｍｌとの混合物を、０℃で上記のジイミ
デート溶液に加え、この温度で２時間撹拌した。 この
反応混合物が湿らせたｐＨ紙とほぼ中性の反応を示すよ
うに、少量のアンモニアガスを導入した。 ０℃でさら
に１時間撹拌した後、水１０ｍｌを加えた。 有機相を
分離し、Ｎａ2ＳＯ4で除湿し、注意深く濃縮した。 球
管状炉中で蒸留（生成物画分：１１０℃／１６ｍｂａ
ｒ）することにより生成物を無色の油状物として得た
が、この油状物は放置することにより次第に凝固した。
強く撹拌しながら、ＣＨ2Ｃｌ2２５ｍｌおよびＫ2ＣＯ3
水溶液（３００ｇＫ2ＣＯ3／ｌ溶液）２５ｍｌの混合物
に加えた。 ５分後、有機相を分離し、水相をＣＨ2Ｃ
ｌ2１０ｍｌで抽出した。 有機相を一つに合わせ、Ｎ
ａ2ＳＯ4で除湿し、濾過した。 新たに調製したホルミ
ルアセテート（ムラマツら，Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．Ｊｐｎ．，１９６５，３８，２４４頁により塩化ア
セチルおよびギ酸ナトリウムから調製）２．５ｇとジエ
チルエーテル２ｍｌとの混合物を、０℃で上記のジイミ
デート溶液に加え、この温度で２時間撹拌した。 この
反応混合物が湿らせたｐＨ紙とほぼ中性の反応を示すよ
うに、少量のアンモニアガスを導入した。 ０℃でさら
に１時間撹拌した後、水１０ｍｌを加えた。 有機相を
分離し、Ｎａ2ＳＯ4で除湿し、注意深く濃縮した。 球
管状炉中で蒸留（生成物画分：１１０℃／１６ｍｂａ
ｒ）することにより生成物を無色の油状物として得た
が、この油状物は放置することにより次第に凝固した。
【００２５】収量：２．４ｇ＝生成物純度９６％（Ｇ
Ｃ）で、使用したジヒドロクロリドに対して６６．３
％。
Ｃ）で、使用したジヒドロクロリドに対して６６．３
％。
【００２６】
【実施例２】４，６−ジメトキシ−２−メチルピリミジン 実施例１と同様にして、プロパンジイミデート−ジヒド
ロクロリドを処理し、ＣＨ2Ｃｌ2中に溶解させた。 無
水酢酸２．６ｇを加えた後、その溶液を２時間還流させ
た。 湿らせたｐＨ紙と中性反応を示すまでＮＨ3を加
えた後、さらに１時間還流させ、冷却し、水５ｍｌを加
えた。 回転蒸発装置でＣＨ2Ｃｌ2を留去した後、沈殿
した生成物を濾別し、少量の水で洗浄して、室温、２６
ｍｂａｒで乾燥させた。 純度９８％（ＧＣ）の白色結
晶性生成物（融点５１〜５２℃）２．２ｇを得たが、こ
れはジヒドロクロリドに対して５６．３％の収量に相当
する。 水相の抽出およびそれに続くカラムクロマトグ
ラフィーにより収率が６８％に増加した。
ロクロリドを処理し、ＣＨ2Ｃｌ2中に溶解させた。 無
水酢酸２．６ｇを加えた後、その溶液を２時間還流させ
た。 湿らせたｐＨ紙と中性反応を示すまでＮＨ3を加
えた後、さらに１時間還流させ、冷却し、水５ｍｌを加
えた。 回転蒸発装置でＣＨ2Ｃｌ2を留去した後、沈殿
した生成物を濾別し、少量の水で洗浄して、室温、２６
ｍｂａｒで乾燥させた。 純度９８％（ＧＣ）の白色結
晶性生成物（融点５１〜５２℃）２．２ｇを得たが、こ
れはジヒドロクロリドに対して５６．３％の収量に相当
する。 水相の抽出およびそれに続くカラムクロマトグ
ラフィーにより収率が６８％に増加した。
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 ［式中、Ｒ1およびＲ2はＣ1〜Ｃ4アルキル基を、Ｒ3は
水素原子またはＣ1〜Ｃ4アルキル基を意味する。］の
４，６−ジアルコキシピリミジンの製造方法において、
式 【化２】 ［式中、Ｒ1およびＲ2は上記の意味を有する。］のプロ
パンジイミデートを、式 【化３】 ［式中、Ｒ3は上記の意味を有し、Ｒ4はＣ1〜Ｃ4アルキ
ル基を意味する。］の無水物を用い式Ｉの物質に変換す
ることを特徴とする方法。 - 【請求項２】 一般式ＩＩのプロパンジイミデートとし
て、Ｒ1およびＲ2がメチル基であるジメチル−１，３−
プロパンジイミデートを使用することを特徴とする請求
項１の方法。 - 【請求項３】 一般式ＩＩＩの無水物として、Ｒ3が水
素原子でありＲ4がメチル基であるホルミルアセテー
ト、またはＲ3およびＲ4がメチル基である無水酢酸を使
用することを特徴とする請求項１または２の方法。 - 【請求項４】 変換を塩基の存在下に行なうことを特徴
とする請求項１〜３のいずれかの方法。 - 【請求項５】 変換を不活性溶剤中で行なうことを特徴
とする請求項１〜４のいずれかの方法。 - 【請求項６】 変換を０〜１００℃の温度で行なうこと
を特徴とする請求項１〜５のいずれかの方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH18892 | 1992-01-23 | ||
| CH188/92-0 | 1992-01-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05279345A true JPH05279345A (ja) | 1993-10-26 |
Family
ID=4181269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5006595A Withdrawn JPH05279345A (ja) | 1992-01-23 | 1993-01-19 | ４，６−ジアルコキシピリミジンの製造方法 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5276152A (ja) |
| EP (1) | EP0552759A1 (ja) |
| JP (1) | JPH05279345A (ja) |
| KR (1) | KR930016405A (ja) |
| CN (1) | CN1075715A (ja) |
| AU (1) | AU656252B2 (ja) |
| CA (1) | CA2087741A1 (ja) |
| CZ (1) | CZ393392A3 (ja) |
| FI (1) | FI930237A (ja) |
| HU (1) | HUT63396A (ja) |
| IL (1) | IL104477A0 (ja) |
| NO (1) | NO930223L (ja) |
| PL (1) | PL297518A1 (ja) |
| SK (1) | SK393392A3 (ja) |
| ZA (1) | ZA9210103B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4903183A (en) * | 1987-10-21 | 1990-02-20 | Hitachi, Ltd. | Power supply for a magnetron |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2209258C (en) * | 1996-07-18 | 2007-09-11 | Lonza Ag | Method for preparing pyrimidin-2-ylacetic acid esters |
| WO2003033474A1 (en) * | 2001-10-17 | 2003-04-24 | Lonza Ltd. | Process for the preparation of (pyrimmidin-2-yl)methyl ketones |
| US10113577B2 (en) * | 2013-11-22 | 2018-10-30 | Illinois Tool Works Inc. | Locking pin and grommet fastener assembly |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR225772A1 (es) * | 1979-08-14 | 1982-04-30 | Du Pont | Nuevo 3-amino-3-alcoxi-n-ciano-2-propenimidato de alquilo y procedimientos para su preparacion y de pirimidinas partiendo de aquellos |
| DE3705084A1 (de) * | 1987-02-18 | 1988-09-01 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von pyrimidinen |
| DE3939965C2 (de) * | 1989-12-02 | 1993-10-28 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 6-Alkoxy-2-alkyl-4-hydroxy-pyrimidinen über Carbamoylessigsäure-alkanoylimidester |
| IE913245A1 (en) * | 1990-09-15 | 1992-02-25 | Hoechst Ag | Process for the preparation of aminopyrimidines |
-
1992
- 1992-12-28 SK SK3933-92A patent/SK393392A3/sk unknown
- 1992-12-28 CZ CS923933A patent/CZ393392A3/cs unknown
- 1992-12-30 AU AU30479/92A patent/AU656252B2/en not_active Ceased
- 1992-12-30 ZA ZA9210103A patent/ZA9210103B/xx unknown
-
1993
- 1993-01-19 JP JP5006595A patent/JPH05279345A/ja not_active Withdrawn
- 1993-01-21 EP EP93100884A patent/EP0552759A1/de not_active Withdrawn
- 1993-01-21 CA CA002087741A patent/CA2087741A1/en not_active Abandoned
- 1993-01-21 IL IL104477A patent/IL104477A0/xx unknown
- 1993-01-21 CN CN93101266A patent/CN1075715A/zh active Pending
- 1993-01-21 KR KR1019930000800A patent/KR930016405A/ko not_active Application Discontinuation
- 1993-01-21 FI FI930237A patent/FI930237A/fi not_active Application Discontinuation
- 1993-01-21 US US08/006,524 patent/US5276152A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-01-22 NO NO93930223A patent/NO930223L/no unknown
- 1993-01-22 PL PL29751893A patent/PL297518A1/xx unknown
- 1993-01-22 HU HU9300183A patent/HUT63396A/hu unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4903183A (en) * | 1987-10-21 | 1990-02-20 | Hitachi, Ltd. | Power supply for a magnetron |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL104477A0 (en) | 1993-05-13 |
| US5276152A (en) | 1994-01-04 |
| CZ393392A3 (en) | 1993-10-13 |
| FI930237A (fi) | 1993-07-24 |
| AU3047992A (en) | 1993-07-29 |
| FI930237A0 (fi) | 1993-01-21 |
| ZA9210103B (en) | 1993-08-03 |
| CN1075715A (zh) | 1993-09-01 |
| NO930223D0 (no) | 1993-01-22 |
| HUT63396A (en) | 1993-08-30 |
| EP0552759A1 (de) | 1993-07-28 |
| NO930223L (no) | 1993-07-26 |
| PL297518A1 (en) | 1993-08-23 |
| HU9300183D0 (en) | 1993-04-28 |
| CA2087741A1 (en) | 1993-07-24 |
| KR930016405A (ko) | 1993-08-26 |
| AU656252B2 (en) | 1995-01-27 |
| SK393392A3 (en) | 1995-09-13 |
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