JP3268009B2 - 新規カルボキシベタイン及びその製造法 - Google Patents
新規カルボキシベタイン及びその製造法Info
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- JP3268009B2 JP3268009B2 JP15524192A JP15524192A JP3268009B2 JP 3268009 B2 JP3268009 B2 JP 3268009B2 JP 15524192 A JP15524192 A JP 15524192A JP 15524192 A JP15524192 A JP 15524192A JP 3268009 B2 JP3268009 B2 JP 3268009B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は毛髪、皮膚化粧料等の基
剤、保湿剤等として有用な新規カルボキシベタインに関
する。
剤、保湿剤等として有用な新規カルボキシベタインに関
する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
毛髪や皮膚にしっとりした感触を付与する目的で、シャ
ンプー、リンス、化粧品等に保湿剤を配合することが行
われている。これまでに保湿剤として、プロピレングリ
コール、グリセリン、尿素、ソルビトール、アルコール
のアルキレンオキサイド付加物などが使用されている
が、これらは保湿性、吸湿性、吸湿速度又は感触等の点
で充分満足し得るものではなかった。
毛髪や皮膚にしっとりした感触を付与する目的で、シャ
ンプー、リンス、化粧品等に保湿剤を配合することが行
われている。これまでに保湿剤として、プロピレングリ
コール、グリセリン、尿素、ソルビトール、アルコール
のアルキレンオキサイド付加物などが使用されている
が、これらは保湿性、吸湿性、吸湿速度又は感触等の点
で充分満足し得るものではなかった。
【０００３】また、ヒアルロン酸などの天然多糖成分は
保湿性能や感触の点で比較的優れているものの、これら
は高価であるため、その使用範囲は比較的高価な化粧品
などに限定されるという欠点があった。
保湿性能や感触の点で比較的優れているものの、これら
は高価であるため、その使用範囲は比較的高価な化粧品
などに限定されるという欠点があった。
【０００４】従って、保湿性に優れ、しかも安価であ
り、シャンプー、リンス、化粧品等に配合して使用でき
る化合物の開発が望まれていた。
り、シャンプー、リンス、化粧品等に配合して使用でき
る化合物の開発が望まれていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らはベタイン類に着目して数多くの誘導体を合成
し、その保湿性能、特性等について種々検討してきたと
ころ、下記一般式（１）で表わされるカルボキシベタイ
ンが保湿性に優れ、しかも安価であり、毛髪、皮膚化粧
料等の基剤、保湿剤として有用であることを見出し、本
発明を完成するに至った。
発明者らはベタイン類に着目して数多くの誘導体を合成
し、その保湿性能、特性等について種々検討してきたと
ころ、下記一般式（１）で表わされるカルボキシベタイ
ンが保湿性に優れ、しかも安価であり、毛髪、皮膚化粧
料等の基剤、保湿剤として有用であることを見出し、本
発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明は一般式（１）
【０００７】
【化６】
【０００８】〔式中、Ａは直鎖の炭素数３〜１０のアル
キレン基を示し、Ｒ1及びＲ2は同一又は異なって水素原
子又は直鎖若しくは分岐鎖の炭素数１〜３６のアルキル
基若しくは炭素数２〜３６のアルケニル基を示す〕 で表わされるカルボキシベタイン、及びその製造法を提
供するものである。
キレン基を示し、Ｒ1及びＲ2は同一又は異なって水素原
子又は直鎖若しくは分岐鎖の炭素数１〜３６のアルキル
基若しくは炭素数２〜３６のアルケニル基を示す〕 で表わされるカルボキシベタイン、及びその製造法を提
供するものである。
【０００９】
【００１０】また、一般式（１）中、Ｒ1 及びＲ2 は同
一又は異なって水素原子又は直鎖若しくは分岐鎖の炭素
数１〜３６のアルキル基若しくは炭素数２〜３６のアル
ケニル基を示すが、このようなアルキル基としては、例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニ
ル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシ
ル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル
基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、
エイコシル基、ヘンエイコシル基、ドコシル基、トリコ
シル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシ
ル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、トリアコンチ
ル基、ヘントリアコンチル基、ドトリアコンチル基、ト
リトリアコンチル基、テトラトリアコンチル基、ペンタ
トリアコンチル基、ヘキサトリアコンチル基が挙げられ
る。また炭素数２〜３６のアルケニル基としては、ビニ
ル基、アリル基、オレイル基、パルミトイル基等が挙げ
られる。就中、Ｒ1 又はＲ 2 として特に好ましいもの
は、水素原子又はメチル基である。
一又は異なって水素原子又は直鎖若しくは分岐鎖の炭素
数１〜３６のアルキル基若しくは炭素数２〜３６のアル
ケニル基を示すが、このようなアルキル基としては、例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニ
ル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシ
ル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル
基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、
エイコシル基、ヘンエイコシル基、ドコシル基、トリコ
シル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシ
ル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、トリアコンチ
ル基、ヘントリアコンチル基、ドトリアコンチル基、ト
リトリアコンチル基、テトラトリアコンチル基、ペンタ
トリアコンチル基、ヘキサトリアコンチル基が挙げられ
る。また炭素数２〜３６のアルケニル基としては、ビニ
ル基、アリル基、オレイル基、パルミトイル基等が挙げ
られる。就中、Ｒ1 又はＲ 2 として特に好ましいもの
は、水素原子又はメチル基である。
【００１１】本発明のカルボキシベタイン（１）は、例
えば、次の方法１又は方法２により製造することができ
る。 方法１．次の式に従い、アミン化合物（２）と化合物
（３）とを反応せしめ、本発明化合物（１）を得る方法
である。
えば、次の方法１又は方法２により製造することができ
る。 方法１．次の式に従い、アミン化合物（２）と化合物
（３）とを反応せしめ、本発明化合物（１）を得る方法
である。
【００１２】
【化７】
【００１３】（式中、Ａ、Ｒ1 及びＲ2 は前記と同じも
のを示し、Ｘはハロゲン原子を、Ｍは水素原子又は陽イ
オン基を示す） この方法においては、アミノ化合物（２）に対し化合物
（３）を１〜５倍モル、特に１〜２倍モル反応せしめる
ことが好ましい。なお、化合物（３）の式中、Ｘで示さ
れるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素が挙げられ、Ｍの陽イオン基としては、ナトリウム、
カリウム、リチウム等のアルカリ金属イオンやアンモニ
ウムイオン等が例示される。
のを示し、Ｘはハロゲン原子を、Ｍは水素原子又は陽イ
オン基を示す） この方法においては、アミノ化合物（２）に対し化合物
（３）を１〜５倍モル、特に１〜２倍モル反応せしめる
ことが好ましい。なお、化合物（３）の式中、Ｘで示さ
れるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素が挙げられ、Ｍの陽イオン基としては、ナトリウム、
カリウム、リチウム等のアルカリ金属イオンやアンモニ
ウムイオン等が例示される。
【００１４】反応は、不活性溶媒中、２０〜１２０℃、
特に４０〜９０℃の温度で行うことが好ましい。ここで
用いる不活性溶媒としては、例えば、水、メタノール、
エタノール、イソプロピルアルコール、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒の１種又は
２種以上の混合物が挙げられるが、就中、水のみ又は水
と低級アルコールとの混合溶媒が好ましく、特に水／低
級アルコールが８０／２０〜５０／８０（重量比）であ
る混合溶媒が収率の向上のため好ましい。
特に４０〜９０℃の温度で行うことが好ましい。ここで
用いる不活性溶媒としては、例えば、水、メタノール、
エタノール、イソプロピルアルコール、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒の１種又は
２種以上の混合物が挙げられるが、就中、水のみ又は水
と低級アルコールとの混合溶媒が好ましく、特に水／低
級アルコールが８０／２０〜５０／８０（重量比）であ
る混合溶媒が収率の向上のため好ましい。
【００１５】また、得られた反応生成物には、未反応
物、副生物等が含まれるため、必要により、溶媒分別
法、イオン交換クロマトグラフィー法、電気透析法等の
公知の方法により精製することができる。
物、副生物等が含まれるため、必要により、溶媒分別
法、イオン交換クロマトグラフィー法、電気透析法等の
公知の方法により精製することができる。
【００１６】方法２．次の式に従い、アミノ酸誘導体
（４）と化合物（５）とを反応せしめることにより本発
明化合物（１）を得る方法である。
（４）と化合物（５）とを反応せしめることにより本発
明化合物（１）を得る方法である。
【００１７】
【化８】
【００１８】（式中、Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｍ及びＸは前記
と同じものを示す） この方法においてはアミノ酸誘導体（４）に対し、１〜
３倍モル、特に１〜１．５倍モルの化合物（５）を反応
せしめることが好ましい。また、その他の条件は、方法
１の条件と同様であり、精製法も同様である。
と同じものを示す） この方法においてはアミノ酸誘導体（４）に対し、１〜
３倍モル、特に１〜１．５倍モルの化合物（５）を反応
せしめることが好ましい。また、その他の条件は、方法
１の条件と同様であり、精製法も同様である。
【００１９】
【発明の効果】以上の如くして得られた本発明のカルボ
キシベタイン（１）は、安価で、かつ優れた保湿性を有
しており、シャンプー、リンス、ヘアーコンディショナ
ー等の毛髪化粧料、化粧水、ファンデーション等の皮膚
化粧料、保湿剤等の配合成分として有用なものである。
キシベタイン（１）は、安価で、かつ優れた保湿性を有
しており、シャンプー、リンス、ヘアーコンディショナ
ー等の毛髪化粧料、化粧水、ファンデーション等の皮膚
化粧料、保湿剤等の配合成分として有用なものである。
【００２０】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが本発明はこれらに限定されるものではない。
明するが本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２１】実施例１ 反応器にＮ，Ｎ−ジメチルプロパノールアミン３００ｇ
（２．９モル）、水３２０ｇを入れた後、５５℃に昇温
し、これにクロル酢酸ソーダ４０７ｇ（３．５モル）を
水４５０ｇに溶かした溶液を２．５時間で滴下した。そ
の後、これを５５℃を維持しながら、８時間攪拌を行っ
た。反応終了後は、そのままイオン交換クロマトグラフ
ィー（イオン交換樹脂：バイオラッド社製，ＡＧ５０１
−Ｘ８）により精製し、減圧下溶媒を留去して、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−Ｎ−ヒドロキシプロピル−グリシン３８０
ｇ（収率：８１％）を得た。これは、ＨＰＬＣ（カラ
ム：島津製作所社製，シマヅゲルＳＣＲ１０１Ｎ；溶離
液，水）によれば純度が９９％であることが判った。
（２．９モル）、水３２０ｇを入れた後、５５℃に昇温
し、これにクロル酢酸ソーダ４０７ｇ（３．５モル）を
水４５０ｇに溶かした溶液を２．５時間で滴下した。そ
の後、これを５５℃を維持しながら、８時間攪拌を行っ
た。反応終了後は、そのままイオン交換クロマトグラフ
ィー（イオン交換樹脂：バイオラッド社製，ＡＧ５０１
−Ｘ８）により精製し、減圧下溶媒を留去して、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−Ｎ−ヒドロキシプロピル−グリシン３８０
ｇ（収率：８１％）を得た。これは、ＨＰＬＣ（カラ
ム：島津製作所社製，シマヅゲルＳＣＲ１０１Ｎ；溶離
液，水）によれば純度が９９％であることが判った。
【００２２】1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）：δ(ppm) １．７９〜１．９８（複雑な多重線，２Ｈ，ｂ）， ３．１３（一重線，６Ｈ，ｄ）， ３．４５〜３．６２（複雑な多重線，４Ｈ，ａ；ｃ）， ３．７７（一重線，２Ｈ，ｅ）
【００２３】
【化９】
【００２４】質量分析（ＦＡＢイオン化法） Ｍ／Ｚ １６２（Ｍ＋Ｈ）+ （Ｍ＝Ｃ7Ｈ15Ｏ3Ｎ）
【００２５】実施例２ 反応器にジメチルグリシン塩酸塩５０ｇ（０．３６モ
ル）、水１００ml、エタノール１５０mlを入れた後、４
８％苛性ソーダ水溶液をpH９となるまで加えた。その
後、６０℃に昇温し、１０−クロロデカノール７７ｇ
（０．４０モル）をエタノール１００mlに溶解した溶液
を２時間で滴下した。滴下中、pH９を維持する様に４８
％苛性ソーダ水溶液を適宜加えた。滴下終了後、同温を
保ち５時間攪拌を続けた。反応終了後、減圧下、溶媒及
び未反応１０−クロロデカノールを留去し、残渣を水４
００mlに溶解し、イオン交換クロマトグラフィー（イオ
ン交換樹脂：バイオラッド社製，ＰＡＧ５０１−Ｘ８）
により精製、減圧下溶媒を留去して、Ｎ，Ｎ−ジメチル
−Ｎ−ヒドロキシデシル−グリシン（収率：７６％）を
得た。これを、シリカゲル薄層クロマト（展開溶媒；ク
ロロホルム／メタノール＝１／１）にかけると１スポッ
トであった。
ル）、水１００ml、エタノール１５０mlを入れた後、４
８％苛性ソーダ水溶液をpH９となるまで加えた。その
後、６０℃に昇温し、１０−クロロデカノール７７ｇ
（０．４０モル）をエタノール１００mlに溶解した溶液
を２時間で滴下した。滴下中、pH９を維持する様に４８
％苛性ソーダ水溶液を適宜加えた。滴下終了後、同温を
保ち５時間攪拌を続けた。反応終了後、減圧下、溶媒及
び未反応１０−クロロデカノールを留去し、残渣を水４
００mlに溶解し、イオン交換クロマトグラフィー（イオ
ン交換樹脂：バイオラッド社製，ＰＡＧ５０１−Ｘ８）
により精製、減圧下溶媒を留去して、Ｎ，Ｎ−ジメチル
−Ｎ−ヒドロキシデシル−グリシン（収率：７６％）を
得た。これを、シリカゲル薄層クロマト（展開溶媒；ク
ロロホルム／メタノール＝１／１）にかけると１スポッ
トであった。
【００２６】1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）：δ(ppm) １．２１〜１．３１（幅広い一重線，１２Ｈ，ｃ）， １．６０〜１．９５（複雑な多重線，４Ｈ，ｂ＋ｄ）， ３．１４（一重線，６Ｈ，ｆ）， ３．４８〜３．７０（複雑な多重線，４Ｈ，ａ＋ｅ）， ３．７８０（一重線，２Ｈ，ｇ）
【００２７】
【化１０】
【００２８】質量分析（ＦＡＢイオン化法） Ｍ／Ｚ ２６０（Ｍ＋Ｈ）+ （Ｍ＝Ｃ14Ｈ29Ｏ3Ｎ）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ１１Ｄ 1/90 Ｃ１１Ｄ 1/90 (72)発明者 藤倉 芳明 栃木県宇都宮市山本町271−６ (56)参考文献 特開 昭52−126410（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−99509（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−258900（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 229/12 A61K 7/00 A61K 7/50 C11D 1/90 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 〔式中、Ａは直鎖の炭素数３〜１０のアルキレン基を示
し、Ｒ1及びＲ2は同一又は異なって水素原子又は直鎖若
しくは分岐鎖の炭素数１〜３６のアルキル基若しくは炭
素数２〜３６のアルケニル基を示す〕 で表わされるカルボキシベタイン。 - 【請求項２】 一般式（２） 【化２】 〔式中、Ａは直鎖の炭素数３〜１０のアルキレン基を示
し、Ｒ1及びＲ2は同一又は異なって水素原子又は直鎖若
しくは分岐鎖の炭素数１〜３６のアルキル基若しくは炭
素数２〜３６のアルケニル基を示す〕 で表わされるアミン化合物と一般式（３） Ｘ−ＣＨ2ＣＯＯＭ （３） 〔式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｍは水素原子又は陽
イオン基を示す〕 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする一
般式（１） 【化３】 〔式中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前記の意味を示す〕 で表わされるカルボキシベタインの製造法。 - 【請求項３】 一般式（４） 【化４】 〔式中、Ｒ1及びＲ2は同一又は異なって水素原子又は直
鎖若しくは分岐鎖の炭素数１〜３６のアルキル基若しく
は炭素数２〜３６のアルケニル基を示し、Ｍは水素原子
又は陽イオン基を示す〕 で表わされるアミノ酸誘導体と一般式（５） ＨＯ−Ａ−Ｘ （５） 〔式中、Ａは直鎖の炭素数３〜１０のアルキレン基を示
し、Ｘはハロゲン原子を示す〕 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする一
般式（１） 【化５】 〔式中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前記の意味を示す〕 で表わされるカルボキシベタインの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15524192A JP3268009B2 (ja) | 1992-06-15 | 1992-06-15 | 新規カルボキシベタイン及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15524192A JP3268009B2 (ja) | 1992-06-15 | 1992-06-15 | 新規カルボキシベタイン及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH061762A JPH061762A (ja) | 1994-01-11 |
| JP3268009B2 true JP3268009B2 (ja) | 2002-03-25 |
Family
ID=15601624
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15524192A Expired - Fee Related JP3268009B2 (ja) | 1992-06-15 | 1992-06-15 | 新規カルボキシベタイン及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3268009B2 (ja) |
-
1992
- 1992-06-15 JP JP15524192A patent/JP3268009B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH061762A (ja) | 1994-01-11 |
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