JP3093898B2 - Ｎ−アルキルラクタム基含有リン酸エステル及びその製造法 - Google Patents
Ｎ−アルキルラクタム基含有リン酸エステル及びその製造法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なリン酸エステル、
更に詳細には高洗浄力、低刺激性に加え、保湿性を高め
た洗浄剤に有用な新規なＮ−アルキルラクタム基含有リ
ン酸エステル及びその製造法に関する。
更に詳細には高洗浄力、低刺激性に加え、保湿性を高め
た洗浄剤に有用な新規なＮ−アルキルラクタム基含有リ
ン酸エステル及びその製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】洗浄
剤の界面活性剤としては、現在アルキル硫酸塩、ポリオ
キシエチレンアルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩等が使用されてい
る。しかし、これらは皮膚荒れをおこすものが多く、近
年、刺激性の少ない界面活性剤としてリン酸モノエステ
ル塩が用いられている。
剤の界面活性剤としては、現在アルキル硫酸塩、ポリオ
キシエチレンアルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩等が使用されてい
る。しかし、これらは皮膚荒れをおこすものが多く、近
年、刺激性の少ない界面活性剤としてリン酸モノエステ
ル塩が用いられている。
【０００３】しかしながら、リン酸モノエステル塩を主
活性剤とした洗浄剤は、顔などの敏感な部位に使用する
と、洗いあがり時にツッパリ感を生じ、また毛髪の洗浄
に使用すると、髪にきしみ感を与えるという欠点がある
ことが知られている。従って、高い洗浄力を有し、低刺
激性で、しかも保湿性能が高い洗浄剤が望まれている。
活性剤とした洗浄剤は、顔などの敏感な部位に使用する
と、洗いあがり時にツッパリ感を生じ、また毛髪の洗浄
に使用すると、髪にきしみ感を与えるという欠点がある
ことが知られている。従って、高い洗浄力を有し、低刺
激性で、しかも保湿性能が高い洗浄剤が望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かかる事情において、本
発明者は、鋭意研究を行った結果、リン酸エステル化合
物に、保湿性官能基であるアルキルラクタム基をグリセ
リル基あるいはアルキルオキシド基を介して導入したＮ
−アルキルラクタム基含有リン酸エステルが、従来のリ
ン酸エステルに比べ、皮膚へのツッパリ感及び毛髪洗浄
時のきしみ感がなく、低刺激性であり、しかも、泡立ち
及び洗浄力に優れていることを見出し、本発明を完成し
た。
発明者は、鋭意研究を行った結果、リン酸エステル化合
物に、保湿性官能基であるアルキルラクタム基をグリセ
リル基あるいはアルキルオキシド基を介して導入したＮ
−アルキルラクタム基含有リン酸エステルが、従来のリ
ン酸エステルに比べ、皮膚へのツッパリ感及び毛髪洗浄
時のきしみ感がなく、低刺激性であり、しかも、泡立ち
及び洗浄力に優れていることを見出し、本発明を完成し
た。
【０００５】すなわち本発明は、次の一般式（１）
【０００６】
【化４】
【０００７】（式中、Ｒ1は水素原子がフッ素原子で置
換されていてもよい炭素数６〜３６の直鎖又は分岐鎖の
アルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ2は炭素数２〜
３のアルキレン基を示し、Ｒ3は炭素数１〜２のアルキ
レン基を示し、ｍは０ないし１の数を示し、ｎは３〜５
の数を示し、Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土
類金属、アンモニウム又はアルキルアミンもしくはアル
カノールアミン塩を示す）で表されるＮ−アルキルラク
タム基含有リン酸エステルを提供するものである。
換されていてもよい炭素数６〜３６の直鎖又は分岐鎖の
アルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ2は炭素数２〜
３のアルキレン基を示し、Ｒ3は炭素数１〜２のアルキ
レン基を示し、ｍは０ないし１の数を示し、ｎは３〜５
の数を示し、Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土
類金属、アンモニウム又はアルキルアミンもしくはアル
カノールアミン塩を示す）で表されるＮ−アルキルラク
タム基含有リン酸エステルを提供するものである。
【０００８】更にまた、本発明は一般式（１）で表され
るＮ−アルキルラクタム基含有リン酸エステルの製造法
を提供するものである。
るＮ−アルキルラクタム基含有リン酸エステルの製造法
を提供するものである。
【０００９】本発明の一般式（１）で表されるリン酸エ
ステルにおいて、Ｒ1のフッ素原子で置換されていても
よい炭素数６〜３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又は
アルケニル基としては、例えばヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル、ドコシル、テトラコシル、トリアコ
ンチル、２−エチルヘキシル、２−オクチルドデシル、
２−ドデシルヘキサデシル、２−テトラデシルオクタデ
シル、エメリーイソステアリル、オクテニル、デセニ
ル、テトラデセニル、ヘキサデセニル、オクタデセニ
ル、ドコセニル、テトラコセニル、トリアコンテニル、
トリデカフルオロオクチル、ヘプタデカフルオロデシ
ル、ヘンエイコサフルオロドデシル、ペンタコサフルオ
ロテトラデシル、ノナコサフルオロヘキサデシル、トリ
トリアコンタフルオロオクタデシル、２−ペンタフルオ
ロエチルペンタフルオロヘキシル、２−トリデカフルオ
ロヘキシルトリデカフルオロデシル、２−ヘプタデカフ
ルオロオクチルヘプタデカフルオロドデシル、２−ヘン
エイコサフルオロデシルヘンエイコサフルオロテトラデ
シル、２−ペンタコサフルオロドデシルペンタコサフル
オロヘキサデシル、２−ノナコサフルオロテトラデシル
ノナコサフルオロオクタデシル基等が挙げられる。これ
らの中でも、界面活性能、自己組織能の点で炭素数８〜
３６のものが好ましい。
ステルにおいて、Ｒ1のフッ素原子で置換されていても
よい炭素数６〜３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又は
アルケニル基としては、例えばヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル、ドコシル、テトラコシル、トリアコ
ンチル、２−エチルヘキシル、２−オクチルドデシル、
２−ドデシルヘキサデシル、２−テトラデシルオクタデ
シル、エメリーイソステアリル、オクテニル、デセニ
ル、テトラデセニル、ヘキサデセニル、オクタデセニ
ル、ドコセニル、テトラコセニル、トリアコンテニル、
トリデカフルオロオクチル、ヘプタデカフルオロデシ
ル、ヘンエイコサフルオロドデシル、ペンタコサフルオ
ロテトラデシル、ノナコサフルオロヘキサデシル、トリ
トリアコンタフルオロオクタデシル、２−ペンタフルオ
ロエチルペンタフルオロヘキシル、２−トリデカフルオ
ロヘキシルトリデカフルオロデシル、２−ヘプタデカフ
ルオロオクチルヘプタデカフルオロドデシル、２−ヘン
エイコサフルオロデシルヘンエイコサフルオロテトラデ
シル、２−ペンタコサフルオロドデシルペンタコサフル
オロヘキサデシル、２−ノナコサフルオロテトラデシル
ノナコサフルオロオクタデシル基等が挙げられる。これ
らの中でも、界面活性能、自己組織能の点で炭素数８〜
３６のものが好ましい。
【００１０】本発明のＮ−アルキルラクタム基含有リン
酸エステル（１）は、例えば、一般式（２）
酸エステル（１）は、例えば、一般式（２）
【００１１】
【化５】
【００１２】（式中、Ｍ1はアルカリ金属を示し、Ｒ1は
前記した意味を有する）で表されるリン酸モノエステル
塩に一般式（３）
前記した意味を有する）で表されるリン酸モノエステル
塩に一般式（３）
【００１３】
【化６】
【００１４】（式中、Ｒ2、Ｒ3、ｍ、ｎは前記した意味
を有する）で表されるグリシジルラクタム化合物を反応
させることにより製造される。
を有する）で表されるグリシジルラクタム化合物を反応
させることにより製造される。
【００１５】本発明において用いられるリン酸モノエス
テル塩（２）はいずれの方法で得られたものでもよい
が、例えばヒドロキシ化合物に五酸化リン、オキシ塩化
リン、ポリリン酸等のリン酸化剤を反応させて得られる
リン酸モノエステルを当量比の水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等の塩基で中和し製造することができる。な
お、上記反応においてはリン酸ジエステルやオルトリン
酸エステルが副生するが、例えば特公平１−４１１５６
号の方法によれば、純度９０％以上のリン酸モノエステ
ル塩（２）を工業的に製造することができる。
テル塩（２）はいずれの方法で得られたものでもよい
が、例えばヒドロキシ化合物に五酸化リン、オキシ塩化
リン、ポリリン酸等のリン酸化剤を反応させて得られる
リン酸モノエステルを当量比の水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等の塩基で中和し製造することができる。な
お、上記反応においてはリン酸ジエステルやオルトリン
酸エステルが副生するが、例えば特公平１−４１１５６
号の方法によれば、純度９０％以上のリン酸モノエステ
ル塩（２）を工業的に製造することができる。
【００１６】グリシジルラクタム化合物（３）は、いず
れの方法により得られたものでもよいが、一般的には対
応するＮ−アルカノールラクタムとエピハロヒドリンか
ら得ることができる。例えば濃硫酸、フッ化ホウ素ある
いは四塩化スズ等の酸触媒を用い、Ｎ−アルカノールラ
クタムとエピハロヒドリンとを反応させることによりハ
ロヒドリンを合成し、次いで、これを水酸化ナトリウム
等の塩基を用いて閉環してエポキシ体とする方法、ある
いは相間移動触媒を用いて水酸化ナトリウム等の塩基性
触媒の存在下でエピハロヒドリンとＮ−アルカノールラ
クタムを反応させる方法により製造することができる。
れの方法により得られたものでもよいが、一般的には対
応するＮ−アルカノールラクタムとエピハロヒドリンか
ら得ることができる。例えば濃硫酸、フッ化ホウ素ある
いは四塩化スズ等の酸触媒を用い、Ｎ−アルカノールラ
クタムとエピハロヒドリンとを反応させることによりハ
ロヒドリンを合成し、次いで、これを水酸化ナトリウム
等の塩基を用いて閉環してエポキシ体とする方法、ある
いは相間移動触媒を用いて水酸化ナトリウム等の塩基性
触媒の存在下でエピハロヒドリンとＮ−アルカノールラ
クタムを反応させる方法により製造することができる。
【００１７】本発明によれば、リン酸モノエステル塩
（２）と１〜１０モル倍、好ましくは３〜５モル倍のグ
リシジルラクタム化合物（３）を１〜５０倍の水、メタ
ノール、エタノール又はこれらの混合物等の極性溶媒中
にて３０〜１００℃、好ましくは５０〜９０℃の温度で
１〜２０時間反応させれば、Ｎ−アルキルラクタム基含
有リン酸エステル（１）を得ることができる。
（２）と１〜１０モル倍、好ましくは３〜５モル倍のグ
リシジルラクタム化合物（３）を１〜５０倍の水、メタ
ノール、エタノール又はこれらの混合物等の極性溶媒中
にて３０〜１００℃、好ましくは５０〜９０℃の温度で
１〜２０時間反応させれば、Ｎ−アルキルラクタム基含
有リン酸エステル（１）を得ることができる。
【００１８】なお、原料のリン酸モノエステル塩（２）
にリン酸モノエステル未中和物あるいはジアルカリ金属
塩が混入していると、上記反応において、グリシジルラ
クタム化合物（３）が２モル付加した副生物が生成し、
反応率の低下を惹起するので、リン酸モノエステル塩
（２）は高純度のものを用いることが必要である。
にリン酸モノエステル未中和物あるいはジアルカリ金属
塩が混入していると、上記反応において、グリシジルラ
クタム化合物（３）が２モル付加した副生物が生成し、
反応率の低下を惹起するので、リン酸モノエステル塩
（２）は高純度のものを用いることが必要である。
【００１９】このようにして得られた反応生成物はその
使用目的によって、そのまま用いることも可能である
が、必要に応じて、更に晶析、溶剤抽出、溶剤洗浄、カ
ラムクロマト精製等を組み合わせて精製することも出来
る。
使用目的によって、そのまま用いることも可能である
が、必要に応じて、更に晶析、溶剤抽出、溶剤洗浄、カ
ラムクロマト精製等を組み合わせて精製することも出来
る。
【００２０】
【発明の効果】本発明のＮ−アルキルラクタム基含有リ
ン酸エステル（１）は良好な泡立ちと高い洗浄力を有
し、低刺激性で、保湿性能が高いと共に、ツッパリ感、
きしみ感が少ないという優れた特徴を有し、洗浄剤等に
広く使用することができる。
ン酸エステル（１）は良好な泡立ちと高い洗浄力を有
し、低刺激性で、保湿性能が高いと共に、ツッパリ感、
きしみ感が少ないという優れた特徴を有し、洗浄剤等に
広く使用することができる。
【００２１】
【実施例】次に参考例および実施例、比較例を挙げて本
発明を説明する。
発明を説明する。
【００２２】参考例１：反応器にＮ−ヒドロキシエチル
ピロリドン１２．９ｇ（０．１ｍｏｌ）と粉末状水酸化
ナトリウム４．０ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えて攪拌し、
５０℃に昇温した。次に反応混合物を５０℃に保ちなが
らエピクロルヒドリン１８．５ｇ（０．２ｍｏｌ）を１
時間かけて滴下した後、この温度下で２．５時間熟成を
行った。ここで析出した塩化ナトリウムをろ過して取り
除いた後、１４０〜１４７℃／３．５mmＨｇで減圧蒸留
を行い、純度９４．９％の目的物Ｎ−エチルグリシジル
エーテルピロリドンを１６．０ｇ（収率８６．３％）得
た。また、ガスクロマトグラフィー質量分析により、こ
の物質が分子量＋１にピークを持つ目的物であることを
確認した。（分子量＝Ｃ9Ｈ15ＮＯ3＝１８５）
ピロリドン１２．９ｇ（０．１ｍｏｌ）と粉末状水酸化
ナトリウム４．０ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えて攪拌し、
５０℃に昇温した。次に反応混合物を５０℃に保ちなが
らエピクロルヒドリン１８．５ｇ（０．２ｍｏｌ）を１
時間かけて滴下した後、この温度下で２．５時間熟成を
行った。ここで析出した塩化ナトリウムをろ過して取り
除いた後、１４０〜１４７℃／３．５mmＨｇで減圧蒸留
を行い、純度９４．９％の目的物Ｎ−エチルグリシジル
エーテルピロリドンを１６．０ｇ（収率８６．３％）得
た。また、ガスクロマトグラフィー質量分析により、こ
の物質が分子量＋１にピークを持つ目的物であることを
確認した。（分子量＝Ｃ9Ｈ15ＮＯ3＝１８５）
【００２３】実施例１：反応器に純度９７％のモノラウ
リルリン酸５．３３ｇ（０．０２ｍｏｌ）を仕込み、１
規定の水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌを加え、十分に
攪拌しながら８５℃まで昇温させ、この温度下で１時間
熟成した。次に参考例１で製したＮ−エチルグリシジル
エーテルピロリドン１５．６２ｇ（０．０８ｍｏｌ）を
８５℃に保ったまま２０分かけて滴下した。滴下終了
後、この温度下で６時間攪拌した。反応混合物を放冷
後、アセトン２００ｇを加えて−５℃の温度下で未反応
のラウリルリン酸ナトリウムを析出させた。この結晶物
をろ過させ、母液よりアセトンを減圧留去後、過剰に使
用したＮ−エチルグリシジルエーテルピロリドンを酢酸
エチル１００ｍｌ、水１００ｍｌを用いて有機層に除去
した。水層を分取し水を減圧留去した後、ワコーゲルＣ
−２００を８０ｇ用いたシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより、クロロホルム／メタノール（８／２）混
合溶媒を溶出液として精製を行い、Ｎ−エチルピロリド
ングリセリルエーテルリン酸ナトリウム７．８２ｇ（収
率８２．６％）を得た。ガスクロマトグラフィー質量分
析による純度は９９％以上であった。
リルリン酸５．３３ｇ（０．０２ｍｏｌ）を仕込み、１
規定の水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌを加え、十分に
攪拌しながら８５℃まで昇温させ、この温度下で１時間
熟成した。次に参考例１で製したＮ−エチルグリシジル
エーテルピロリドン１５．６２ｇ（０．０８ｍｏｌ）を
８５℃に保ったまま２０分かけて滴下した。滴下終了
後、この温度下で６時間攪拌した。反応混合物を放冷
後、アセトン２００ｇを加えて−５℃の温度下で未反応
のラウリルリン酸ナトリウムを析出させた。この結晶物
をろ過させ、母液よりアセトンを減圧留去後、過剰に使
用したＮ−エチルグリシジルエーテルピロリドンを酢酸
エチル１００ｍｌ、水１００ｍｌを用いて有機層に除去
した。水層を分取し水を減圧留去した後、ワコーゲルＣ
−２００を８０ｇ用いたシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより、クロロホルム／メタノール（８／２）混
合溶媒を溶出液として精製を行い、Ｎ−エチルピロリド
ングリセリルエーテルリン酸ナトリウム７．８２ｇ（収
率８２．６％）を得た。ガスクロマトグラフィー質量分
析による純度は９９％以上であった。
【００２４】13Ｃ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）：表１
【００２５】
【表１】
【００２６】ＩＲ（ｎｅａｔ）：3400（Ｏ-Ｈ伸縮）ｃ
ｍ-1，2910（Ｃ-Ｈ伸縮）ｃｍ-1，1680（Ｏ＝Ｃ-Ｈ伸
縮）ｃｍ-1，1080（Ｐ-Ｏ伸縮）ｃｍ-1，1240（Ｃ-Ｏ-
Ｃ伸縮）ｃｍ-1
ｍ-1，2910（Ｃ-Ｈ伸縮）ｃｍ-1，1680（Ｏ＝Ｃ-Ｈ伸
縮）ｃｍ-1，1080（Ｐ-Ｏ伸縮）ｃｍ-1，1240（Ｃ-Ｏ-
Ｃ伸縮）ｃｍ-1
【００２７】
【表２】
【００２８】比較例１：反応器に純度９７％のモノラウ
リルリン酸５．３３ｇ（０．０２ｍｏｌ）を仕込み、イ
オン交換水２０ｍｌを加えて十分攪拌しながら８５℃ま
で昇温し、この温度下で参考例１のＮ−エチルグリシジ
ルエーテルピロリドン１５．６２ｇ（０．０８ｍｏｌ）
を２０分かけて滴下した。滴下終了後に８５℃の温度下
で６時間攪拌した。反応混合物を薄層液体クロマトグラ
フィーにて分析したところ、目的物は生成しておらず、
Ｎ−エチルグリセリルエーテルピロリドンが重合したも
のや、２モル付加したリン酸エステル等の混合物であっ
た。
リルリン酸５．３３ｇ（０．０２ｍｏｌ）を仕込み、イ
オン交換水２０ｍｌを加えて十分攪拌しながら８５℃ま
で昇温し、この温度下で参考例１のＮ−エチルグリシジ
ルエーテルピロリドン１５．６２ｇ（０．０８ｍｏｌ）
を２０分かけて滴下した。滴下終了後に８５℃の温度下
で６時間攪拌した。反応混合物を薄層液体クロマトグラ
フィーにて分析したところ、目的物は生成しておらず、
Ｎ−エチルグリセリルエーテルピロリドンが重合したも
のや、２モル付加したリン酸エステル等の混合物であっ
た。
【００２９】比較例２：反応器に純度９７％モノラウリ
ルリン酸５．３３ｇ（０．０２ｍｏｌ）を仕込み、２規
定の水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌを加えて十分に攪
拌しながら８５℃まで昇温し、この温度下で１時間熟成
した。次に参考例１のＮ−エチルグリシジルエーテルピ
ロリドン１５．６２ｇ（０．０８ｍｏｌ）を２０分かけ
て滴下した。滴下終了後、８５℃で６時間攪拌した。反
応混合物を放冷後、アセトン２００ｇを加え、−５℃で
未反応のラウリルリン酸ナトリウムを析出させろ過した
ところ、９０％以上が回収された。また、ろ液からはエ
ポキシ体が加水分解したＮ−エチル−２−ヒドロキシプ
ロピルエーテルピロリドンが検出されたのみで目的物は
得られなかった。
ルリン酸５．３３ｇ（０．０２ｍｏｌ）を仕込み、２規
定の水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌを加えて十分に攪
拌しながら８５℃まで昇温し、この温度下で１時間熟成
した。次に参考例１のＮ−エチルグリシジルエーテルピ
ロリドン１５．６２ｇ（０．０８ｍｏｌ）を２０分かけ
て滴下した。滴下終了後、８５℃で６時間攪拌した。反
応混合物を放冷後、アセトン２００ｇを加え、−５℃で
未反応のラウリルリン酸ナトリウムを析出させろ過した
ところ、９０％以上が回収された。また、ろ液からはエ
ポキシ体が加水分解したＮ−エチル−２−ヒドロキシプ
ロピルエーテルピロリドンが検出されたのみで目的物は
得られなかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭50−50365（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07F 9/572 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子がフッ素原子で置換されていて
もよい炭素数６〜３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又
はアルケニル基を示し、Ｒ2は炭素数２〜３のアルキレ
ン基を示し、Ｒ3は炭素数１〜２のアルキレン基を示
し、ｍは０ないし１の数を示し、ｎは３〜５の数を示
し、Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、
アンモニウム又はアルキルアミンもしくはアルカノール
アミン塩を示す）で表されるＮ−アルキルラクタム基含
有リン酸エステル。 - 【請求項２】一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ1は水素原子がフッ素原子で置換されていて
もよい炭素数６〜３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又
はアルケニル基を示し、Ｍ1はアルカリ金属を示す）で
表されるリン酸モノエステル塩に一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ2は炭素数２〜３のアルキレン基、Ｒ3は炭素
数１〜２のアルキレン基を示し、ｍは０ないし１の数を
示し、ｎは３〜５の数を示す）で表されるグリシジルラ
クタム化合物を反応させることを特徴とする請求項１記
載のＮ−アルキルラクタム基含有リン酸エステルの製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04337476A JP3093898B2 (ja) | 1992-12-17 | 1992-12-17 | Ｎ−アルキルラクタム基含有リン酸エステル及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04337476A JP3093898B2 (ja) | 1992-12-17 | 1992-12-17 | Ｎ−アルキルラクタム基含有リン酸エステル及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06184172A JPH06184172A (ja) | 1994-07-05 |
| JP3093898B2 true JP3093898B2 (ja) | 2000-10-03 |
Family
ID=18309008
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04337476A Expired - Fee Related JP3093898B2 (ja) | 1992-12-17 | 1992-12-17 | Ｎ−アルキルラクタム基含有リン酸エステル及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3093898B2 (ja) |
-
1992
- 1992-12-17 JP JP04337476A patent/JP3093898B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06184172A (ja) | 1994-07-05 |
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