JP2772712B2 - アスコルビン酸誘導体及びその製造法 - Google Patents
アスコルビン酸誘導体及びその製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は保存安定性並びに従来用いられている種々の
化粧品基剤との相溶性に優れた美白剤として有用な新規
アルコルビン酸誘導体及びその製造方法に関する。
化粧品基剤との相溶性に優れた美白剤として有用な新規
アルコルビン酸誘導体及びその製造方法に関する。
一般にシミ、ソバカス、日焼けなどに見られる皮膚の
色素沈着は過剰のメラニンが生成することに起因すると
されている。Ｌ−アスコルビン酸はそのメラニンの生成
を抑制する働きを有することが知られており、従来よ
り、Ｌ−アスコルビン酸と種々の高級脂肪酸、リン酸、
硫酸とのエステル類を配合してなる美白化粧料が提案さ
れている。特にアルコルビン酸のリン酸エステルは保存
安定性に優れているとされている。しかしアスコルビン
酸リン酸エステルは、従来用いられている種々の化粧品
基剤との相溶性が充分でないことから、この化合物の美
白剤としての使用範囲は限定されるという問題点があっ
た。
色素沈着は過剰のメラニンが生成することに起因すると
されている。Ｌ−アスコルビン酸はそのメラニンの生成
を抑制する働きを有することが知られており、従来よ
り、Ｌ−アスコルビン酸と種々の高級脂肪酸、リン酸、
硫酸とのエステル類を配合してなる美白化粧料が提案さ
れている。特にアルコルビン酸のリン酸エステルは保存
安定性に優れているとされている。しかしアスコルビン
酸リン酸エステルは、従来用いられている種々の化粧品
基剤との相溶性が充分でないことから、この化合物の美
白剤としての使用範囲は限定されるという問題点があっ
た。
かかる実情において、本発明者らは鋭意検討を行った
結果、次の一般式（Ｉ）、 〔式中、K1、K2、K3及びK4は同一又は異なって、水酸基
又は式（II） （R1、R2及びR3は水酸基で置換されていてもよい炭素数
１〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル
基） で表わされる基を示す。但し、K1、K2、K3及びK4の少な
くとも一つは式（II）の基である〕 で表わされる新規なアルコルビン酸誘導体が保存安定性
に優れ、かつ従来用いられている種々の化粧品基剤との
相溶性を充分に満足し得る美白剤であることを見出し、
本発明を完成した。
結果、次の一般式（Ｉ）、 〔式中、K1、K2、K3及びK4は同一又は異なって、水酸基
又は式（II） （R1、R2及びR3は水酸基で置換されていてもよい炭素数
１〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル
基） で表わされる基を示す。但し、K1、K2、K3及びK4の少な
くとも一つは式（II）の基である〕 で表わされる新規なアルコルビン酸誘導体が保存安定性
に優れ、かつ従来用いられている種々の化粧品基剤との
相溶性を充分に満足し得る美白剤であることを見出し、
本発明を完成した。
従って、本発明は、（Ｉ）式で表わされる新規なアル
ゴルビン酸誘導体及びその製造法を提供するものであ
る。
ゴルビン酸誘導体及びその製造法を提供するものであ
る。
本発明の式（II）中、R1、R2及びR3の水酸基で置換さ
れていてもよい炭素数１〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基としては、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノイル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサ
デシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エ
イコシル、ヘンエイコシル、ドコシル、トリコシル、テ
トラコシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテ
ニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニ
ル、デセニル、ドデセニル、ウンデセニル、トリデセニ
ル、テトラゼニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、
ヘプタデセニル、オクタデセニル、ノナデセニル、エイ
コセニル、ヘンエイコセニル、ドコセニル、トリコセニ
ル、テトラコセニル、メチルヘキシル、エチルヘキシ
ル、メチルヘプチル、エチルヘプチル、メチルノニル、
メチルウンデセニル、メチルヘプタデカニル、ヘキシル
デシル、オクチルデシル、ヒドロキシメチル、ヒドロキ
シエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、ヒ
ドロキシペンチル、ヒドロキシヘキシル、ヒドロキシヘ
プチル、ヒドロキシオクチル、ヒドロキシノニル、ヒド
ロキシデシル、ヒドロキシウンデシル、ヒドロキシドデ
シル、ヒドロキシトリデシル、ヒドロキシテトラデシ
ル、ヒドロキシペンタデシル、ヒドロキシヘキサデシ
ル、ヒドロキシヘプタデシル、ヒドロキシオクタデシ
ル、ヒドロキシノナデシル、ヒドロキシエイコシル、ヒ
ドロキシヘンエイコシル、ヒドロキシコシル、ヒドロキ
シトリコシル、ヒドロキシテトラコシル、ヒドロキシエ
テニル、ヒドロキシプロペニル、ヒドロキシブテニル、
ヒドロキシペンテニル、ヒドロキシヘキセニル、ヒドロ
キシヘプテニル、ヒドロキシオクテニル、ヒドロキシノ
ネニル、ヒドロキシデセニル、ヒドロキシドデセニル、
ヒドロキシウンデセニル、ヒドロキシトリデセニル、ヒ
ドロキシテトラデセニル、ヒドロキシペンタデセニル、
ヒドロキシヘキサデセニル、ヒドロキシヘプタデセニ
ル、ヒドロキシオクタデセニル、ヒドロキシノナデセニ
ル、ヒドロキシエイコセニル、ヒドロキシヘンエイコセ
ニル、ヒドロキシドコセニル、ヒドロキシトリコセニ
ル、ヒドロキシテトラコセニル、ヒドロキシメチルヘキ
シル、ヒドロキシエチルヘキシル、ヒドロキシメチルヘ
プチル、ヒドロキシエチルヘプチル、ヒドロキシメチル
ノニル、ヒドロキシメチルウンデセニル、ヒドロキシメ
チルヘプタダデカニル、ヒドロキシヘキシルデシル、ヒ
ドロキシオクチルデシルブチル等の基が挙げられる。
れていてもよい炭素数１〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基としては、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノイル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサ
デシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エ
イコシル、ヘンエイコシル、ドコシル、トリコシル、テ
トラコシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテ
ニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニ
ル、デセニル、ドデセニル、ウンデセニル、トリデセニ
ル、テトラゼニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、
ヘプタデセニル、オクタデセニル、ノナデセニル、エイ
コセニル、ヘンエイコセニル、ドコセニル、トリコセニ
ル、テトラコセニル、メチルヘキシル、エチルヘキシ
ル、メチルヘプチル、エチルヘプチル、メチルノニル、
メチルウンデセニル、メチルヘプタデカニル、ヘキシル
デシル、オクチルデシル、ヒドロキシメチル、ヒドロキ
シエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、ヒ
ドロキシペンチル、ヒドロキシヘキシル、ヒドロキシヘ
プチル、ヒドロキシオクチル、ヒドロキシノニル、ヒド
ロキシデシル、ヒドロキシウンデシル、ヒドロキシドデ
シル、ヒドロキシトリデシル、ヒドロキシテトラデシ
ル、ヒドロキシペンタデシル、ヒドロキシヘキサデシ
ル、ヒドロキシヘプタデシル、ヒドロキシオクタデシ
ル、ヒドロキシノナデシル、ヒドロキシエイコシル、ヒ
ドロキシヘンエイコシル、ヒドロキシコシル、ヒドロキ
シトリコシル、ヒドロキシテトラコシル、ヒドロキシエ
テニル、ヒドロキシプロペニル、ヒドロキシブテニル、
ヒドロキシペンテニル、ヒドロキシヘキセニル、ヒドロ
キシヘプテニル、ヒドロキシオクテニル、ヒドロキシノ
ネニル、ヒドロキシデセニル、ヒドロキシドデセニル、
ヒドロキシウンデセニル、ヒドロキシトリデセニル、ヒ
ドロキシテトラデセニル、ヒドロキシペンタデセニル、
ヒドロキシヘキサデセニル、ヒドロキシヘプタデセニ
ル、ヒドロキシオクタデセニル、ヒドロキシノナデセニ
ル、ヒドロキシエイコセニル、ヒドロキシヘンエイコセ
ニル、ヒドロキシドコセニル、ヒドロキシトリコセニ
ル、ヒドロキシテトラコセニル、ヒドロキシメチルヘキ
シル、ヒドロキシエチルヘキシル、ヒドロキシメチルヘ
プチル、ヒドロキシエチルヘプチル、ヒドロキシメチル
ノニル、ヒドロキシメチルウンデセニル、ヒドロキシメ
チルヘプタダデカニル、ヒドロキシヘキシルデシル、ヒ
ドロキシオクチルデシルブチル等の基が挙げられる。
本発明化合物（Ｉ）は、次の反応式に従って、アスコ
ルビン酸リン酸エステル（III）にグリシジルアンモニ
ウム塩（Ｖ）を反応せしめることにより製造される。
ルビン酸リン酸エステル（III）にグリシジルアンモニ
ウム塩（Ｖ）を反応せしめることにより製造される。
〔式中、K1、K2、K3及びK4は前記の意味し示しL1、L2、
L3及びL4は同一又は異なって、水酸基又は式（IV） （式中、ｎは２又は１の数であり、ｎ＝２の場合、Ｍは
同一又は異なって、水素原子又は１価の陽イオンであ
り、ｎ＝１の場合、Ｍは２価の陽イオンである） で表わされる基を示す。但し、L1及びL2の少なくとも一
方は式（IV）の基である。Ｘ は陰イオンを示す。R1、
R2及びR3は前記と同じものを示す〕 （III）式で表わされるアルコルビン酸リン酸エステ
ルとしては、例えばアルコルビン酸−２−リン酸、アス
コルビン酸−３−リン酸、アスコルビン酸−５−リン
酸、アスコルビン酸−６−リン酸、アスコルビン酸−2,
3−ジリン酸、アスコルビン酸−2,6−ジリン酸等が挙が
られる。（III）式中のＭとしては、例えば水素原子、
アルカリ金属、アンモニウム、アルキルアンモニウム、
酸性アミノ、トリアルカノールアミン等の１価陽イオ
ン；アルカリ土類金属等の２価陽イオンが挙げられる。
L3及びL4は同一又は異なって、水酸基又は式（IV） （式中、ｎは２又は１の数であり、ｎ＝２の場合、Ｍは
同一又は異なって、水素原子又は１価の陽イオンであ
り、ｎ＝１の場合、Ｍは２価の陽イオンである） で表わされる基を示す。但し、L1及びL2の少なくとも一
方は式（IV）の基である。Ｘ は陰イオンを示す。R1、
R2及びR3は前記と同じものを示す〕 （III）式で表わされるアルコルビン酸リン酸エステ
ルとしては、例えばアルコルビン酸−２−リン酸、アス
コルビン酸−３−リン酸、アスコルビン酸−５−リン
酸、アスコルビン酸−６−リン酸、アスコルビン酸−2,
3−ジリン酸、アスコルビン酸−2,6−ジリン酸等が挙が
られる。（III）式中のＭとしては、例えば水素原子、
アルカリ金属、アンモニウム、アルキルアンモニウム、
酸性アミノ、トリアルカノールアミン等の１価陽イオ
ン；アルカリ土類金属等の２価陽イオンが挙げられる。
また、（Ｖ）式のグリシジルアンモニウム塩は公知の
方法に従って、対応するトリアルキル−又はトリアケニ
ル−アミンにエピハロヒドリンを反応させることによっ
て容易に製造される。（Ｖ）式中のＸとしては、例えば
ハロゲン、アルキル硫酸エステル等の陰イオンが挙げら
れる。
方法に従って、対応するトリアルキル−又はトリアケニ
ル−アミンにエピハロヒドリンを反応させることによっ
て容易に製造される。（Ｖ）式中のＸとしては、例えば
ハロゲン、アルキル硫酸エステル等の陰イオンが挙げら
れる。
本発明方法を実施するには、アルコルビン酸リン酸エ
ステル（III）に、これに体し通常１〜10倍モル、好ま
しくは１〜５倍モルのグリシジルアンモニウム塩（Ｖ）
を反応させる。反応は不活性溶媒の存在下において、10
〜120℃、好ましくは40〜90℃の温度で行われる。不活
性溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール、
イソプロパノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等の極性溶媒あるいはこれから選ばれる二種
以上の混合溶媒が使用されるが、その中でも水又は水と
低級アルコールとの混合溶媒が特に好ましい。
ステル（III）に、これに体し通常１〜10倍モル、好ま
しくは１〜５倍モルのグリシジルアンモニウム塩（Ｖ）
を反応させる。反応は不活性溶媒の存在下において、10
〜120℃、好ましくは40〜90℃の温度で行われる。不活
性溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール、
イソプロパノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等の極性溶媒あるいはこれから選ばれる二種
以上の混合溶媒が使用されるが、その中でも水又は水と
低級アルコールとの混合溶媒が特に好ましい。
斯くして得られる反応生成物中には本発明の目的物の
一般式（Ｉ）で示されるアスコルビン酸誘導体の他に、
副生物としての無機塩、未反応のアスコルビン酸リン酸
エステル（III）、グリシジルアンモニウム塩（Ｖ）及
びそのエポキシ開環物が含まれている。この反応生成物
は、そのまま化粧料等に使用することもできるが、更に
高純度のものが必要とされる場合には、例えばイオン交
換クロマトグラフィー法、電気透析法、溶媒分別法、再
結晶法などの公知の方法により適宜精製することができ
る。
一般式（Ｉ）で示されるアスコルビン酸誘導体の他に、
副生物としての無機塩、未反応のアスコルビン酸リン酸
エステル（III）、グリシジルアンモニウム塩（Ｖ）及
びそのエポキシ開環物が含まれている。この反応生成物
は、そのまま化粧料等に使用することもできるが、更に
高純度のものが必要とされる場合には、例えばイオン交
換クロマトグラフィー法、電気透析法、溶媒分別法、再
結晶法などの公知の方法により適宜精製することができ
る。
以上のごとくして得られた本発明の新規なアスコルビ
ン酸誘導体（Ｉ）は保存安定性と従来用いられている種
々の化粧品基剤との相溶性に優れており、美白化粧料と
して有利に使用することができる。
ン酸誘導体（Ｉ）は保存安定性と従来用いられている種
々の化粧品基剤との相溶性に優れており、美白化粧料と
して有利に使用することができる。
以下に実施例を挙げ、本発明を更に詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
実施例１ 反応器にＬ−アスコルビン酸−２−ホスフェートマグ
ネシウム塩５水和物10g（28.4ミルモル）を加え水250g
に溶解し、希塩酸でpH6.5に調整した後、60℃に昇温し
た。次に反応系を60℃に保ちながら、グリシジルジメチ
ルドデシルアンモニウムクロライド43g（141.8ミルモ
ル）を100gの30％エタノールに溶解させた溶液を徐々に
適下した後、60℃で15時間反応させた。反応終了後、減
圧下で反応溶媒を除去した後、残渣を10倍量のアセトン
で洗浄し、未反応のグリシジルジメチルデシルアンモニ
ウムクロライドとこれのエポキシ開環物を除いた。得ら
れた粗生成物を４倍量のエタノールで洗浄し、薄層クロ
マトグラフィーで単一のスポットを与えるまで精製し、
Ｌ−アスコルビン酸−２−〔｛３−（Ｎ−ドデシル−N,
N−ジメチルアンモニウム）−２−ヒドロキシ｝プロピ
ル〕ホスフェートを1.8g（単離収率８％）を得た。
ネシウム塩５水和物10g（28.4ミルモル）を加え水250g
に溶解し、希塩酸でpH6.5に調整した後、60℃に昇温し
た。次に反応系を60℃に保ちながら、グリシジルジメチ
ルドデシルアンモニウムクロライド43g（141.8ミルモ
ル）を100gの30％エタノールに溶解させた溶液を徐々に
適下した後、60℃で15時間反応させた。反応終了後、減
圧下で反応溶媒を除去した後、残渣を10倍量のアセトン
で洗浄し、未反応のグリシジルジメチルデシルアンモニ
ウムクロライドとこれのエポキシ開環物を除いた。得ら
れた粗生成物を４倍量のエタノールで洗浄し、薄層クロ
マトグラフィーで単一のスポットを与えるまで精製し、
Ｌ−アスコルビン酸−２−〔｛３−（Ｎ−ドデシル−N,
N−ジメチルアンモニウム）−２−ヒドロキシ｝プロピ
ル〕ホスフェートを1.8g（単離収率８％）を得た。
1H−NMR;δ（ppm）D2O基準4.5ppm 0.55（s,3H,ａ）,1.05（broad,18H,ｂ）， 1.45（s,2H,ｃ）,2.90（s,6H,ｄ）， 3.0−3.8（broad,10H,ｅ）,4.08 （s,1H,ｆ） IR（KBr錠剤法）：第１図 実施例２ 反応器にＬ−アスコルビン酸−２−ホスフェートマグ
ネシウム塩５水和物10g（28.4ミリモル）を加え水250g
に溶解し、希塩酸でpH6.5に調整した後、60℃に昇温し
た。次に反応系を60℃に保ちながら、グリシジルトリメ
チルアンモニウムクロライド8.6g（56.8ミルモル）を10
0gの30％エタノールに溶解させた溶液を徐々に滴下した
後、60℃で15時間反応させた。反応終了後、減圧下で反
応溶媒を除去した後、残渣を10倍量のアセトンで洗浄
し、未反応のグリシジルトリメチルアンモニウムクロラ
イドとこれのエポキシ開環物を除いた。得られた粗生成
物を４倍量のエタノールで洗浄し、薄層クロマトグラフ
ィーで単一のスポットを与えるまで精製し、Ｌ−アスコ
ルビン酸−２−〔｛３−（N,N,N−トリメチルアンモニ
ウム）−２−ヒドロキシ｝プロピル〕ホスフェート0.7g
（単離収率7.5％）得た。
ネシウム塩５水和物10g（28.4ミリモル）を加え水250g
に溶解し、希塩酸でpH6.5に調整した後、60℃に昇温し
た。次に反応系を60℃に保ちながら、グリシジルトリメ
チルアンモニウムクロライド8.6g（56.8ミルモル）を10
0gの30％エタノールに溶解させた溶液を徐々に滴下した
後、60℃で15時間反応させた。反応終了後、減圧下で反
応溶媒を除去した後、残渣を10倍量のアセトンで洗浄
し、未反応のグリシジルトリメチルアンモニウムクロラ
イドとこれのエポキシ開環物を除いた。得られた粗生成
物を４倍量のエタノールで洗浄し、薄層クロマトグラフ
ィーで単一のスポットを与えるまで精製し、Ｌ−アスコ
ルビン酸−２−〔｛３−（N,N,N−トリメチルアンモニ
ウム）−２−ヒドロキシ｝プロピル〕ホスフェート0.7g
（単離収率7.5％）得た。
1H−NMR;δ（ppm）D2O基準4.5ppm 2.90（s,9H,ａ）,2.9−3.8 （broad,8H,ｂ）,4.08（s,1H,ｃ） 実施例３ 反応器にＬ−アスコルビン酸−６−ホスフェートマグ
ネシウム塩５水和物10g（28.4ミリモル）を加え水250g
に溶解し、希塩酸でpH6.5に調整した後、60℃に昇温し
た。次に反応系を60℃に保ちながら、グリシジルトリメ
チルアンモニウムクロライド43g（141.8ミリモル）を10
0gの30％エタノールに溶解させた溶液を徐々に滴下した
後、60℃で15時間反応させた。反応終了後、減圧下で反
応溶媒を除去した後、残渣を10倍量のアセトンで洗浄
し、未反応のグリシジルジメチルドテシルアンモニウム
クロライドとこれのエポキシ開環物を除いた。得られた
粗生成物を４倍量のエタノールで洗浄し、薄層クロマト
グラフィーで単一のスポットを与えるまで精製し、Ｌ−
アルコルビン酸−６−〔３−（Ｎ−ドデシル−N,N−ジ
メチルアンモニウム）−２−ヒドロキシ｝プロピル〕ホ
スフェートを0.9g（単離収率４％）得た。
ネシウム塩５水和物10g（28.4ミリモル）を加え水250g
に溶解し、希塩酸でpH6.5に調整した後、60℃に昇温し
た。次に反応系を60℃に保ちながら、グリシジルトリメ
チルアンモニウムクロライド43g（141.8ミリモル）を10
0gの30％エタノールに溶解させた溶液を徐々に滴下した
後、60℃で15時間反応させた。反応終了後、減圧下で反
応溶媒を除去した後、残渣を10倍量のアセトンで洗浄
し、未反応のグリシジルジメチルドテシルアンモニウム
クロライドとこれのエポキシ開環物を除いた。得られた
粗生成物を４倍量のエタノールで洗浄し、薄層クロマト
グラフィーで単一のスポットを与えるまで精製し、Ｌ−
アルコルビン酸−６−〔３−（Ｎ−ドデシル−N,N−ジ
メチルアンモニウム）−２−ヒドロキシ｝プロピル〕ホ
スフェートを0.9g（単離収率４％）得た。
1H−NMR;δ（ppm）D2O基準4.5ppm 0.54（s,3H,ａ）,1.05（broad,18H,ｂ）， 1.46（s,2H,ｃ）,2.88（s,6H,ｄ）， 2.90−3.70（broad,10H,ｅ）,4.10 （s,1H,ｆ） 試験例 実施例１で得られたＬ−アスコルビン酸−２−〔｛３
−（Ｎ−ドデシル−N,N−ジメチルアンモニウム）−２
−ヒドロキシ｝プロピル〕ホスフェート（発明化合物）
の各種溶媒に対する溶解性を試験した。すなわち、発明
化合物50gを10ml容試験管をとり、これに各種溶媒2mlを
加えて振盪し、溶解するものを○で、不溶のものを×で
示した。その結果を第１表に示す。
−（Ｎ−ドデシル−N,N−ジメチルアンモニウム）−２
−ヒドロキシ｝プロピル〕ホスフェート（発明化合物）
の各種溶媒に対する溶解性を試験した。すなわち、発明
化合物50gを10ml容試験管をとり、これに各種溶媒2mlを
加えて振盪し、溶解するものを○で、不溶のものを×で
示した。その結果を第１表に示す。
第１図はＬ−アルコルビン酸−２−〔｛３−（Ｎ−ドデ
シル−N,N−ジメチルアンモニウム）−２−ヒドロキ
シ｝プロピル〕ホスフェートのIRスペクトル図である。
シル−N,N−ジメチルアンモニウム）−２−ヒドロキ
シ｝プロピル〕ホスフェートのIRスペクトル図である。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式中、K1、K2、K3及びK4は同一又は異なって、水酸基
又は式（II） （R1、R2及びR3は水酸基で置換されていてもよい炭素数
１〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル
基） で表わされる基を示す。但し、K1、K2、K3及びK4の小な
くとも一つは式（II）の基である〕 で表わされるアルコルビン酸誘導体。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）において、K3及びK4が水酸基
である請求項１記載のアルコルビン酸誘導体。 - 【請求項３】一般式（III） 〔式中、L1、L2、L3及びL4は同一又は異なって、水酸基
又は式（IV） （式中、ｎは２又は１の数であり、ｎ＝２の場合、Ｍは
同一又は異なって、水素原子又は１価の陽イオンであ
り、ｎ＝１の場合、Ｍは２価の陽イオンである）で表わ
される基を示す。但し、L1、L2、L3及びL4の少なくとも
一つは式（IV）の基である〕 で表わされるアルコルビン酸リン酸エステルに一般式
（Ｖ） 〔式中、R1、R2及びR3は水酸基で置換されていてもよい
炭素数１〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケ
ニル基を示し、Ｘ は陰イオンを示す〕 で表わされるグリシジルアンモニウム塩を反応せしめる
ことを特徴とする請求項１又は２記載のアルコルビン酸
誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30941490A JP2772712B2 (ja) | 1990-11-15 | 1990-11-15 | アスコルビン酸誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30941490A JP2772712B2 (ja) | 1990-11-15 | 1990-11-15 | アスコルビン酸誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04182492A JPH04182492A (ja) | 1992-06-30 |
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