JPH059192A - 新規ホスホベタイン及びその製造方法 - Google Patents
新規ホスホベタイン及びその製造方法Info
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- JPH059192A JPH059192A JP16026691A JP16026691A JPH059192A JP H059192 A JPH059192 A JP H059192A JP 16026691 A JP16026691 A JP 16026691A JP 16026691 A JP16026691 A JP 16026691A JP H059192 A JPH059192 A JP H059192A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 次の一般式（１）で表わされるホスホベタイ
ン。 【化１】 〔式中、Ｚはペントースよりｍ＋ｎ個の水酸基を除いた
残基を示し、Ｒ1、Ｒ2 、及びＲ3 は同一でも異なって
もよく、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基もしく
はアルケニル基を示し、Ｍ1及びＭ2 は同一でも異なっ
てもよく、水素原子又は陽イオン性基を示し、ｍは０以
上、ｎは１以上の数を示す。〕 【効果】 保湿性に優れ、かつ安価であり、シャンプ
ー、リンス、化粧品等の配合成分として有用である。
ン。 【化１】 〔式中、Ｚはペントースよりｍ＋ｎ個の水酸基を除いた
残基を示し、Ｒ1、Ｒ2 、及びＲ3 は同一でも異なって
もよく、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基もしく
はアルケニル基を示し、Ｍ1及びＭ2 は同一でも異なっ
てもよく、水素原子又は陽イオン性基を示し、ｍは０以
上、ｎは１以上の数を示す。〕 【効果】 保湿性に優れ、かつ安価であり、シャンプ
ー、リンス、化粧品等の配合成分として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、毛髪、皮膚化粧品等の
基剤、保湿剤等として有用な新規ホスホベタイン及びそ
の製造方法に関する。
基剤、保湿剤等として有用な新規ホスホベタイン及びそ
の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
毛髪や皮膚にしっとりした感触を付与する目的で、シャ
ンプー、リンス、化粧品等に保湿剤を配合することが行
われている。これまでに実用上使用されている保湿剤と
しては、プロピレングリコール、グリセリン、尿素、ソ
ルビトール、アルコールのアルキレンオキサイド付加物
などがある。しかし、これらは保湿性、吸湿性、吸湿速
度、感触等の点で満足し得るものではなかった。また、
ヒアルロン酸などの天然多糖成分は保湿性能や感触の点
で比較的優れているが、これらは高価であるため、比較
的高価な化粧品などにその使用範囲が限定されるという
欠点があった。
毛髪や皮膚にしっとりした感触を付与する目的で、シャ
ンプー、リンス、化粧品等に保湿剤を配合することが行
われている。これまでに実用上使用されている保湿剤と
しては、プロピレングリコール、グリセリン、尿素、ソ
ルビトール、アルコールのアルキレンオキサイド付加物
などがある。しかし、これらは保湿性、吸湿性、吸湿速
度、感触等の点で満足し得るものではなかった。また、
ヒアルロン酸などの天然多糖成分は保湿性能や感触の点
で比較的優れているが、これらは高価であるため、比較
的高価な化粧品などにその使用範囲が限定されるという
欠点があった。
【０００３】即ち、保湿性に優れしかも安価な、シャン
プー、リンス、化粧品等に配合して使用できる化合物の
開発が望まれていた。
プー、リンス、化粧品等に配合して使用できる化合物の
開発が望まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、保湿性に優れしかも
安価である、毛髪・皮膚化粧品等の基剤、保湿剤等とし
て有用な新規ホスホベタイン及びその製造方法を見出
し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、一般式
（１）で示される新規ホスホベタイン及びその製造方法
を提供するものである。
発明者らは鋭意研究を行った結果、保湿性に優れしかも
安価である、毛髪・皮膚化粧品等の基剤、保湿剤等とし
て有用な新規ホスホベタイン及びその製造方法を見出
し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、一般式
（１）で示される新規ホスホベタイン及びその製造方法
を提供するものである。
【０００５】
【化４】
【０００６】上記一般式（１）における残基Ｚのもとと
なるペントースの例としては、例えばアラビノース、リ
ボース、デオキシリボース、リキソース、キシロース、
リブロースなどが挙げられる。またこれらペントースの
水酸基が少なくとも１つを除いて例えばアシル化、エー
テル化、アルキレンオキサイド付加、アセタール化な
ど、適当な有機残基による修飾がされたものでもよい。
なるペントースの例としては、例えばアラビノース、リ
ボース、デオキシリボース、リキソース、キシロース、
リブロースなどが挙げられる。またこれらペントースの
水酸基が少なくとも１つを除いて例えばアシル化、エー
テル化、アルキレンオキサイド付加、アセタール化な
ど、適当な有機残基による修飾がされたものでもよい。
【０００７】また、一般式（１）におけるＲ1 、 Ｒ2 及
びＲ3 のうちアルキル基の例としてはメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、 sec−ブチル基等が、アルケニル基の例としては
プロペニル基、ブテニル基等が挙げられる。
びＲ3 のうちアルキル基の例としてはメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、 sec−ブチル基等が、アルケニル基の例としては
プロペニル基、ブテニル基等が挙げられる。
【０００８】更に、一般式（１）におけるＭ1 及びＭ2
の陽イオン性基の例としては、アルカリ金属、アンモニ
ウム基、アルキルアンモニウム基、酸性アミノ酸基、ト
リアルカノールアミンの陽イオン残基等が挙げられる。
の陽イオン性基の例としては、アルカリ金属、アンモニ
ウム基、アルキルアンモニウム基、酸性アミノ酸基、ト
リアルカノールアミンの陽イオン残基等が挙げられる。
【０００９】本発明ホスホベタイン（１）のうち、ｍが
０であるもの、特にｍが０であり、かつＺがキシロー
ス、アラビノース又はリボースよりｎ個の水酸基を除い
たあとに残る残基であるものが好ましい。
０であるもの、特にｍが０であり、かつＺがキシロー
ス、アラビノース又はリボースよりｎ個の水酸基を除い
たあとに残る残基であるものが好ましい。
【００１０】本発明化合物（１）は、例えば次の反応式
に従って製造される。
に従って製造される。
【００１１】
【化５】
【００１２】〔式中、Ｚ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｍ1 、Ｍ
2 、ｍ及びｎは前記と同じ意味を示し、Ｘ- は陰イオン
を示す。〕
2 、ｍ及びｎは前記と同じ意味を示し、Ｘ- は陰イオン
を示す。〕
【００１３】すなわち、リン酸エステル（２）とエポキ
シ化合物（３）を反応させることにより本発明化合物
（１）が合成される。
シ化合物（３）を反応させることにより本発明化合物
（１）が合成される。
【００１４】リン酸エステル（２）の具体例としては、
アラビノースリン酸、リボースリン酸、デオキシリボー
スリン酸、リキソースリン酸、キシロースリン酸、リブ
ロースリン酸等のＭ1 、Ｍ2 によるモノ塩又はジ塩が挙
げられる。
アラビノースリン酸、リボースリン酸、デオキシリボー
スリン酸、リキソースリン酸、キシロースリン酸、リブ
ロースリン酸等のＭ1 、Ｍ2 によるモノ塩又はジ塩が挙
げられる。
【００１５】一般式（３）におけるＸ- としては特に限
定されないが、例えばハロゲンイオン、アルキル硫酸エ
ステル陰イオン基等が挙げられる。
定されないが、例えばハロゲンイオン、アルキル硫酸エ
ステル陰イオン基等が挙げられる。
【００１６】エポキシ化合物（３）は、例えば公知の方
法に従って、対応するトリアルキルアミン又はトリアル
ケニルアミンとエピハロヒドリンとの反応により容易に
製造することができる。
法に従って、対応するトリアルキルアミン又はトリアル
ケニルアミンとエピハロヒドリンとの反応により容易に
製造することができる。
【００１７】本発明の製造方法を実施するには、リン酸
エステル（２）のリン酸基の数（ｍ＋ｎ）に対し 0.1〜
１０倍モルの、好ましくは１〜５倍モルのエポキシ化合
物（３）を反応させる。反応は不活性溶媒中、３０〜１
２０℃、好ましくは４０〜９０℃の温度で行われる。
エステル（２）のリン酸基の数（ｍ＋ｎ）に対し 0.1〜
１０倍モルの、好ましくは１〜５倍モルのエポキシ化合
物（３）を反応させる。反応は不活性溶媒中、３０〜１
２０℃、好ましくは４０〜９０℃の温度で行われる。
【００１８】不活性溶媒としては、例えば、水、メタノ
ール、エタノール、２−プロパノール、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒又はこれら
から選ばれる二種以上の混合溶媒が使用されるが、その
中で水又は水と低級アルコールの混合溶媒が特に好まし
い。
ール、エタノール、２−プロパノール、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒又はこれら
から選ばれる二種以上の混合溶媒が使用されるが、その
中で水又は水と低級アルコールの混合溶媒が特に好まし
い。
【００１９】反応生成物には、本発明の目的物たるホス
ホベタイン（１）の他、副生物としての無機塩、未反応
のリン酸エステル（２）やエポキシ化合物（３）あるい
はそのエポキシ開環物が含まれている。この反応物中の
各成分の割合は、使用する原料の種類、それらの反応
比、使用する溶剤の種類及び量、反応温度等の条件に依
存する。従って、使用目的によっては反応生成物をその
まま用いることも可能であるが、更に高純度品が必要と
される場合には、例えば、溶媒分別法、イオン交換クロ
マトグラフィー法、電気透析法等の公知の精製法によっ
て精製することができる。
ホベタイン（１）の他、副生物としての無機塩、未反応
のリン酸エステル（２）やエポキシ化合物（３）あるい
はそのエポキシ開環物が含まれている。この反応物中の
各成分の割合は、使用する原料の種類、それらの反応
比、使用する溶剤の種類及び量、反応温度等の条件に依
存する。従って、使用目的によっては反応生成物をその
まま用いることも可能であるが、更に高純度品が必要と
される場合には、例えば、溶媒分別法、イオン交換クロ
マトグラフィー法、電気透析法等の公知の精製法によっ
て精製することができる。
【００２０】本発明ホスホベタイン（１）の製造方法の
具体例を示せば、例えば次の通りである。
具体例を示せば、例えば次の通りである。
【００２１】
【化６】
【００２２】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は前記と同じ
意味を示す。〕
意味を示す。〕
【００２３】
【発明の効果】本発明の新規ホスホベタイン（１）は優
れた保湿性を有し、かつ安価であり、シャンプー、リン
ス、化粧品等の配合成分として好適に使用することがで
きる。
れた保湿性を有し、かつ安価であり、シャンプー、リン
ス、化粧品等の配合成分として好適に使用することがで
きる。
【００２４】
【実施例】以下に実施例を挙げ、本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
【００２５】実施例１ リボース−５−〔（２−ヒドロ
キシ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオ）プロピ
ル〕ホスフェートの合成：反応器にリボース−５−リン
酸ジナトリウム塩（シグマ社製）１０g(0.036 モル) 、
水６４ｇ及び１N HCl 36ｇを入れ、６０℃に加温した。
次に、反応系を６０℃に保ちながら、グリシジルトリメ
チルアンモニウムクロライド１５g(0.1 モル) を５０ｇ
のイオン交換水に溶解させた溶液を２時間で滴下した。
その後、６０℃を保ち３時間反応を行った。反応終了
後、減圧下で溶媒を留去し、残渣を１０倍量のエタノー
ルで洗浄して未反応のグリシジルトリメチルアンモニウ
ムクロライドを除去した。得られた粗生成物をイオン交
換クロマトグラフィー（イオン交換樹脂；BIO-RAD 社製
AG501X8）により精製し、リボース−５−〔（２−ヒド
ロキシ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオ）プロ
ピル〕ホスフェートを5.1g得た（単離収率４１％）。
キシ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオ）プロピ
ル〕ホスフェートの合成：反応器にリボース−５−リン
酸ジナトリウム塩（シグマ社製）１０g(0.036 モル) 、
水６４ｇ及び１N HCl 36ｇを入れ、６０℃に加温した。
次に、反応系を６０℃に保ちながら、グリシジルトリメ
チルアンモニウムクロライド１５g(0.1 モル) を５０ｇ
のイオン交換水に溶解させた溶液を２時間で滴下した。
その後、６０℃を保ち３時間反応を行った。反応終了
後、減圧下で溶媒を留去し、残渣を１０倍量のエタノー
ルで洗浄して未反応のグリシジルトリメチルアンモニウ
ムクロライドを除去した。得られた粗生成物をイオン交
換クロマトグラフィー（イオン交換樹脂；BIO-RAD 社製
AG501X8）により精製し、リボース−５−〔（２−ヒド
ロキシ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオ）プロ
ピル〕ホスフェートを5.1g得た（単離収率４１％）。
【００２６】
【化７】
【００２７】質量分析（FABイオン化法）；
M/Z 346(M+H)+
(M=C11H24O9NP)
【００２８】実施例２ キシロース−１−〔（２−ヒド
ロキシ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオ）プロ
ピル〕ホスフェートの合成：反応器にキシロース−１−
リン酸ジ（モノシクロヘキシルアンモニウム）塩（シグ
マ社製）5.0g(0.012モル) 、水５０ｇ及び１Ｎ塩酸１２
ｇを入れ、６０℃に加温した。次に反応系を６０℃に保
ちながら、グリシジルトリメチルアンモニウムクロライ
ド5.4g(0.036モル) を１０ｇのイオン交換水に溶解させ
た溶液を加えた。その後、６０℃を保ち３時間反応を行
った。反応終了後、減圧下で溶媒を留去し、残渣を１０
倍量のエタノールで洗浄して未反応のグリシジルトリメ
チルアンモニウムクロライドを除去した。得られた粗生
成物をイオン交換クロマトグラフィー（イオン交換樹
脂；BIO-RAD 社製 AG501X8）により精製し、キシロース
−１−〔（２−ヒドロキシ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチ
ルアンモニオ）プロピル〕ホスフェート1.2gを得た（単
離収率２８％）。
ロキシ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオ）プロ
ピル〕ホスフェートの合成：反応器にキシロース−１−
リン酸ジ（モノシクロヘキシルアンモニウム）塩（シグ
マ社製）5.0g(0.012モル) 、水５０ｇ及び１Ｎ塩酸１２
ｇを入れ、６０℃に加温した。次に反応系を６０℃に保
ちながら、グリシジルトリメチルアンモニウムクロライ
ド5.4g(0.036モル) を１０ｇのイオン交換水に溶解させ
た溶液を加えた。その後、６０℃を保ち３時間反応を行
った。反応終了後、減圧下で溶媒を留去し、残渣を１０
倍量のエタノールで洗浄して未反応のグリシジルトリメ
チルアンモニウムクロライドを除去した。得られた粗生
成物をイオン交換クロマトグラフィー（イオン交換樹
脂；BIO-RAD 社製 AG501X8）により精製し、キシロース
−１−〔（２−ヒドロキシ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチ
ルアンモニオ）プロピル〕ホスフェート1.2gを得た（単
離収率２８％）。
【００２９】
【化８】
【００３０】質量分析（FABイオン化法）；
M/Z 346(M+H)+
(M=C11H24O9NP)
【００３１】実施例３ アラビノース−５−〔（２−ヒ
ドロキシ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオ）プ
ロピル〕ホスフェートの合成：反応器にアラビノース−
５−リン酸ジナトリウム塩（シグマ社製）2.7g(0.01モ
ル) 水５０ｇ及び１Ｎ塩酸１０ｇを入れ、６０℃に加温
した。次に反応系を６０℃に保ちながら、グリシジルト
リメチルアンモニウムクロライド3.0g（0.02モル）を１
０ｇのイオン交換水に溶解させた溶液を加えた。その後
６０℃を保ち、３時間反応を行った。反応終了後、減圧
下で溶媒を留去し、残渣を１０倍量のエタノールで洗浄
して未反応のグリシジルトリメチルアンモニウムクロラ
イドを除去した。得られた粗生成物をイオン交換クロマ
トグラフィー（イオン交換樹脂；BIO-RAD 社製 AG501X
8）により精製し、アラビノース−５−〔（２−ヒドロ
キシ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオ）プロピ
ル〕ホスフェート1.1gを得た（単離収率３２％）。
ドロキシ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオ）プ
ロピル〕ホスフェートの合成：反応器にアラビノース−
５−リン酸ジナトリウム塩（シグマ社製）2.7g(0.01モ
ル) 水５０ｇ及び１Ｎ塩酸１０ｇを入れ、６０℃に加温
した。次に反応系を６０℃に保ちながら、グリシジルト
リメチルアンモニウムクロライド3.0g（0.02モル）を１
０ｇのイオン交換水に溶解させた溶液を加えた。その後
６０℃を保ち、３時間反応を行った。反応終了後、減圧
下で溶媒を留去し、残渣を１０倍量のエタノールで洗浄
して未反応のグリシジルトリメチルアンモニウムクロラ
イドを除去した。得られた粗生成物をイオン交換クロマ
トグラフィー（イオン交換樹脂；BIO-RAD 社製 AG501X
8）により精製し、アラビノース−５−〔（２−ヒドロ
キシ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオ）プロピ
ル〕ホスフェート1.1gを得た（単離収率３２％）。
【００３２】
【化９】
【００３３】質量分析（FABイオン化法）；
M/Z 346(M+H)+
(M=C11H24O9NP)
Claims (4)
- 【請求項１】 次の一般式（１）で表わされるホスホベ
タイン。 【化１】 - 【請求項２】 一般式（１）において、ｍが０である請
求項１記載のホスホベタイン。 - 【請求項３】 一般式（１）において、ｍが０であり、
Ｚがキシロース、アラビノース又はリボースよりｎ個の
水酸基を除いたあとに残る残基である請求項１記載のホ
スホベタイン。 - 【請求項４】 次の一般式（２） 【化２】 〔式中、Ｚ、Ｍ1 、Ｍ2 、ｍ及びｎは一般式（１）と同
じ意味を示す。〕で表わされるリン酸エステルに、次の
一般式（３） 【化３】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は一般式（１）と同じ意味
を示し、Ｘ- は陰イオン基を示す。〕で表わされるエポ
キシ化合物を反応させることを特徴とする請求項１記載
のホスホベタインの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16026691A JPH059192A (ja) | 1991-07-01 | 1991-07-01 | 新規ホスホベタイン及びその製造方法 |
| EP91119954A EP0514588B1 (en) | 1991-05-20 | 1991-11-22 | Novel phosphobetaine and detergent and cosmetic containing the same |
| US07/796,337 US5409705A (en) | 1991-05-20 | 1991-11-22 | Phosphobetaine and detergent and cosmetic containing the same |
| DE69126522T DE69126522T2 (de) | 1991-05-20 | 1991-11-22 | Neue Phosphobetain und die enthaltende Detergenz und Cosmetica |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16026691A JPH059192A (ja) | 1991-07-01 | 1991-07-01 | 新規ホスホベタイン及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH059192A true JPH059192A (ja) | 1993-01-19 |
Family
ID=15711287
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16026691A Pending JPH059192A (ja) | 1991-05-20 | 1991-07-01 | 新規ホスホベタイン及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH059192A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5869582A (en) * | 1997-01-22 | 1999-02-09 | Alliedsignal Inc. | Diblock polyester copolymer and process for making |
-
1991
- 1991-07-01 JP JP16026691A patent/JPH059192A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5869582A (en) * | 1997-01-22 | 1999-02-09 | Alliedsignal Inc. | Diblock polyester copolymer and process for making |
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