JP3229619B2 - 新規多糖誘導体及びその製造方法 - Google Patents
新規多糖誘導体及びその製造方法Info
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- JP3229619B2 JP3229619B2 JP16439891A JP16439891A JP3229619B2 JP 3229619 B2 JP3229619 B2 JP 3229619B2 JP 16439891 A JP16439891 A JP 16439891A JP 16439891 A JP16439891 A JP 16439891A JP 3229619 B2 JP3229619 B2 JP 3229619B2
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、毛髪、皮膚化粧料の基
剤、乳化剤、湿潤剤、コンディショニング剤などとして
有用な新規多糖誘導体及びその製造方法に関する。
剤、乳化剤、湿潤剤、コンディショニング剤などとして
有用な新規多糖誘導体及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
シャンプーやリンス等において、毛髪の仕上がり感やセ
ット性を改善する目的でカチオン化セルロースやヒドロ
キシエチルセルロースなどの多糖誘導体が用いられてき
た。しかし、これらの多くの化合物は感触的に必ずしも
満足のできるものではなく、またカチオン化セルロース
やカチオン化デンプンの如きカチオン性化合物では、ア
ニオン界面活性剤をベースとするシャンプーに配合する
と不溶性沈澱物を生じるなどの問題があった。更に最近
では、消費者ニーズの多様化や高級指向にともない皮
膚、毛髪に対して刺激のより少ないものが求められてい
る。
シャンプーやリンス等において、毛髪の仕上がり感やセ
ット性を改善する目的でカチオン化セルロースやヒドロ
キシエチルセルロースなどの多糖誘導体が用いられてき
た。しかし、これらの多くの化合物は感触的に必ずしも
満足のできるものではなく、またカチオン化セルロース
やカチオン化デンプンの如きカチオン性化合物では、ア
ニオン界面活性剤をベースとするシャンプーに配合する
と不溶性沈澱物を生じるなどの問題があった。更に最近
では、消費者ニーズの多様化や高級指向にともない皮
膚、毛髪に対して刺激のより少ないものが求められてい
る。
【０００３】従って、刺激性がなく、皮膚や毛髪に対し
てより好ましい感触を与える等の優れたコンディショニ
ング効果を有し、かつ皮膚、毛髪洗浄剤に配合して使用
できる化合物の開発が望まれていた。
てより好ましい感触を与える等の優れたコンディショニ
ング効果を有し、かつ皮膚、毛髪洗浄剤に配合して使用
できる化合物の開発が望まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、後記一般式（１）で
表わされる新規多糖誘導体が優れたコンディショニング
効果を有し、洗浄剤等の種々の組成物に配合できること
を見出し、本発明を完成した。
発明者らは鋭意研究を行った結果、後記一般式（１）で
表わされる新規多糖誘導体が優れたコンディショニング
効果を有し、洗浄剤等の種々の組成物に配合できること
を見出し、本発明を完成した。
【０００５】すなわち、本発明は、一般式（１）で表わ
される新規多糖誘導体及びその製造方法を提供するもの
である。
される新規多糖誘導体及びその製造方法を提供するもの
である。
【０００６】
【化４】
【０００７】上記一般式（１）における残基Ｚのもとと
なる構成単糖の縮合度が１０以上の多糖類としては、デ
ンプン、アミロース、アミロペクチン、セルロース、デ
キストラン、カードラン、プルラン、イヌリン、ガラク
タン、アラビナン、アガロース、キシラン、マンナン、
キチン、キトサン、アルギン酸等が挙げられる。多糖類
の部分加水分解物としては、上記多糖類を酸や酵素で加
水分解した生成物が挙げられる。また、これら多糖類又
は部分加水分解物に置換し得る基としては、例えばアシ
ル化、エーテル化、アルキレンオキサイド付加、アセタ
ール化などにより修飾された基が挙げられる。なお、該
多糖類として構成単糖の縮合度が異なる多糖の混合物や
２種類以上の多糖の混合物を用いることは、本発明を実
施するにあたり何ら問題はない。例えばデンプンやセル
ロースの如き天然多糖は、グルコース縮合度が通常数百
から数万の混合物であるが、当該多糖類として好ましい
ものである。
なる構成単糖の縮合度が１０以上の多糖類としては、デ
ンプン、アミロース、アミロペクチン、セルロース、デ
キストラン、カードラン、プルラン、イヌリン、ガラク
タン、アラビナン、アガロース、キシラン、マンナン、
キチン、キトサン、アルギン酸等が挙げられる。多糖類
の部分加水分解物としては、上記多糖類を酸や酵素で加
水分解した生成物が挙げられる。また、これら多糖類又
は部分加水分解物に置換し得る基としては、例えばアシ
ル化、エーテル化、アルキレンオキサイド付加、アセタ
ール化などにより修飾された基が挙げられる。なお、該
多糖類として構成単糖の縮合度が異なる多糖の混合物や
２種類以上の多糖の混合物を用いることは、本発明を実
施するにあたり何ら問題はない。例えばデンプンやセル
ロースの如き天然多糖は、グルコース縮合度が通常数百
から数万の混合物であるが、当該多糖類として好ましい
ものである。
【０００８】Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の少なくとも一つが示す
１個又は２個の水酸基を有する炭素数２〜４のアルキル
基としては、例えばヒドロキシエチル、ヒドロキシプロ
ピル、ジヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、ジヒ
ドロキシブチル基等が挙げられ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の残
りが示す炭素数１〜４のアルキル基としては、例えばメ
チル、エチル、プロピル、ブチル基等が挙げられる。
１個又は２個の水酸基を有する炭素数２〜４のアルキル
基としては、例えばヒドロキシエチル、ヒドロキシプロ
ピル、ジヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、ジヒ
ドロキシブチル基等が挙げられ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の残
りが示す炭素数１〜４のアルキル基としては、例えばメ
チル、エチル、プロピル、ブチル基等が挙げられる。
【０００９】
【００１０】更に、一般式（１）におけるＭ1 及びＭ2
の陽イオン性基の例としては、アルカリ金属、アンモニ
ウム基、アルキルアンモニウム基、酸性アミノ酸基、ト
リアルカノールアミンの陽イオン残基等が挙げられる。
の陽イオン性基の例としては、アルカリ金属、アンモニ
ウム基、アルキルアンモニウム基、酸性アミノ酸基、ト
リアルカノールアミンの陽イオン残基等が挙げられる。
【００１１】本発明の多糖誘導体（１）は、例えば次の
反応式に従って製造される。
反応式に従って製造される。
【００１２】
【化５】
【００１３】〔式中、Ｚ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｍ1 、Ｍ
2 、ｍ及びｎは前記と同じ意味を示し、Ｘ- は陰イオン
を示す。〕
2 、ｍ及びｎは前記と同じ意味を示し、Ｘ- は陰イオン
を示す。〕
【００１４】すなわち、糖リン酸エステル（２）とエポ
キシ化合物（３）を反応させることにより本発明の多糖
誘導体（１）が合成される。
キシ化合物（３）を反応させることにより本発明の多糖
誘導体（１）が合成される。
【００１５】本反応に用いられる糖リン酸エステル
（２）は公知の方法、例えば多糖とオルトリン酸との反
応による方法（米国特許第2,824,870 号明細書）や多糖
とサリシルリン酸塩との反応による方法（特開昭４７−
３４７７９号公報）などにより容易に製造することがで
きる。これをデンプンを例にとり、式で示せば例えば次
の通りである〔澱粉科学ハンドブック，二国二郎監修
（１９７７）ｐ５１０〕。
（２）は公知の方法、例えば多糖とオルトリン酸との反
応による方法（米国特許第2,824,870 号明細書）や多糖
とサリシルリン酸塩との反応による方法（特開昭４７−
３４７７９号公報）などにより容易に製造することがで
きる。これをデンプンを例にとり、式で示せば例えば次
の通りである〔澱粉科学ハンドブック，二国二郎監修
（１９７７）ｐ５１０〕。
【００１６】
【化６】
【００１７】糖リン酸エステル（２）は、精製して用い
てもよいが、その製造において副生することのあるジエ
ステル型多糖リン酸エステルや未反応原料多糖の混在す
るまま用いることもできる。
てもよいが、その製造において副生することのあるジエ
ステル型多糖リン酸エステルや未反応原料多糖の混在す
るまま用いることもできる。
【００１８】また、もう一方の原料であるエポキシ化合
物（３）は公知の方法に従って、例えば対応するアルキ
ルアミン類、アルカノールアミン類、アルケノールアミ
ン類等とエピハロヒドリンとの反応により容易に製造す
ることができる。
物（３）は公知の方法に従って、例えば対応するアルキ
ルアミン類、アルカノールアミン類、アルケノールアミ
ン類等とエピハロヒドリンとの反応により容易に製造す
ることができる。
【００１９】一般式（３）におけるＸ- は特に限定され
ないが、例えばハロゲンイオンやアルキル硫酸エステル
の陰イオン基などが挙げられる。
ないが、例えばハロゲンイオンやアルキル硫酸エステル
の陰イオン基などが挙げられる。
【００２０】本反応を実施するには、例えば上記多糖リ
ン酸エステル（２）とエポキシ化合物（３）を、水、メ
タノール、エタノール、２−プロパノール、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒又はこ
れらから選ばれる二種以上の混合溶媒の存在下、好まし
くは水又は水と低級アルコールの混合溶媒の存在下にお
いて、２０〜１５０℃、好ましくは４０〜９０℃の温度
で反応させればよい。本反応におけるエポキシ化合物の
使用量は、製造しようとする本発明の多糖誘導体（１）
のｍ及びｎの数に応じて適宜設定すればよいが、通常多
糖リン酸エステル（２）のリン酸残基の数（ｍ＋ｎ）に
対して 0.1〜２０倍モルが好ましい。
ン酸エステル（２）とエポキシ化合物（３）を、水、メ
タノール、エタノール、２−プロパノール、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒又はこ
れらから選ばれる二種以上の混合溶媒の存在下、好まし
くは水又は水と低級アルコールの混合溶媒の存在下にお
いて、２０〜１５０℃、好ましくは４０〜９０℃の温度
で反応させればよい。本反応におけるエポキシ化合物の
使用量は、製造しようとする本発明の多糖誘導体（１）
のｍ及びｎの数に応じて適宜設定すればよいが、通常多
糖リン酸エステル（２）のリン酸残基の数（ｍ＋ｎ）に
対して 0.1〜２０倍モルが好ましい。
【００２１】反応生成物には、本発明の多糖誘導体
（１）の他、通常副生成物としての無機塩、未反応のエ
ポキシ化合物（３）もしくはこれのエポキシ開環物が含
まれている。この反応物中の各成分の割合は、使用する
原料である多糖リン酸エステル（２）やエポキシ化合物
（３）の種類、それらの反応モル比、使用する反応溶媒
の量、反応温度等の条件に依存する。従って、使用目的
によっては反応生成物をそのまま用いることも可能であ
るが、更に高純度品が必要とされる場合には、例えば溶
媒分別法、透析法、ゲル濾過法などの公知の方法により
適宜精製して使用すればよい。
（１）の他、通常副生成物としての無機塩、未反応のエ
ポキシ化合物（３）もしくはこれのエポキシ開環物が含
まれている。この反応物中の各成分の割合は、使用する
原料である多糖リン酸エステル（２）やエポキシ化合物
（３）の種類、それらの反応モル比、使用する反応溶媒
の量、反応温度等の条件に依存する。従って、使用目的
によっては反応生成物をそのまま用いることも可能であ
るが、更に高純度品が必要とされる場合には、例えば溶
媒分別法、透析法、ゲル濾過法などの公知の方法により
適宜精製して使用すればよい。
【００２２】
【発明の効果】以上の如くして得られる本発明の新規多
糖誘導体は皮膚及び毛髪に対して優れたコンディショニ
ング効果を有しており、シャンプー、リンス、化粧品等
に使用することができる。
糖誘導体は皮膚及び毛髪に対して優れたコンディショニ
ング効果を有しており、シャンプー、リンス、化粧品等
に使用することができる。
【００２３】
【実施例】以下に実施例を挙げ、本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
【００２４】
【００２５】
【００２６】
【００２７】
【００２８】
【００２９】
【００３０】
【００３１】
【００３２】
【００３３】実施例４ 反応器に水２ｌを入れ、攪拌しながら６０℃まで昇温
し、リン酸デンプン（リン酸モノエステル化度0.06）５
０ｇを徐々に添加し溶解させた。次に反応系を６０℃に
保ちながら、グリシジル−（２−ヒドロキシエチル）−
ジメチルアンモニウムクロライド20.0ｇ（0.11モル：リ
ン酸デンプンのリン酸基に対して７倍モル）を添加した
後、６０℃で１５時間反応させた。反応終了後、反応液
を室温まで冷却し、これにエタノール２ｌを加え、反応
生成物を沈澱させた。得られた粗生成物を 1.6ｌの水に
再溶解し、これにエタノール２ｌを加え反応生成物を再
沈させ、得られた沈澱を少量のエタノールで数回洗浄し
た後、減圧下で乾燥し、デンプンのポリ［２−ヒドロキ
シ−３−｛Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアンモニオ｝プロピル］ホスフェートを３２ｇ得
た。本化合物の 1Ｈ−ＮＭＲより、本化合物にはグルコ
ース残基約１６個当たり１個の［２−ヒドロキシ−３−
｛Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ンモニオ｝プロピル］ホスフェート基が結合していた。
し、リン酸デンプン（リン酸モノエステル化度0.06）５
０ｇを徐々に添加し溶解させた。次に反応系を６０℃に
保ちながら、グリシジル−（２−ヒドロキシエチル）−
ジメチルアンモニウムクロライド20.0ｇ（0.11モル：リ
ン酸デンプンのリン酸基に対して７倍モル）を添加した
後、６０℃で１５時間反応させた。反応終了後、反応液
を室温まで冷却し、これにエタノール２ｌを加え、反応
生成物を沈澱させた。得られた粗生成物を 1.6ｌの水に
再溶解し、これにエタノール２ｌを加え反応生成物を再
沈させ、得られた沈澱を少量のエタノールで数回洗浄し
た後、減圧下で乾燥し、デンプンのポリ［２−ヒドロキ
シ−３−｛Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアンモニオ｝プロピル］ホスフェートを３２ｇ得
た。本化合物の 1Ｈ−ＮＭＲより、本化合物にはグルコ
ース残基約１６個当たり１個の［２−ヒドロキシ−３−
｛Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ンモニオ｝プロピル］ホスフェート基が結合していた。
【００３４】
【化１０】
【００３５】元素分析；Ｐ：1.0％（計算値1.0％） Ｎ：0.44％（計算値0.45％）
【００３６】実施例５ 反応器に水２ｌを入れ、攪拌しながら、６０℃まで昇温
し、リン酸デンプン（リン酸モノエステル化度0.06）５
０ｇを徐々に添加し溶解させた。次に反応系を６０℃に
保ちながら、グリシジル−ジ（２−ヒドロキシエチル）
メチル−アンモニウムクロライド23.3ｇ（0.11モル：リ
ン酸デンプンのリン酸基に対して７倍モル）を添加した
後、６０℃で１５時間反応させた。反応終了後、反応液
を室温まで冷却し、これにエタノール２ｌを加え、反応
生成物を沈澱させた。得られた粗生成物を 1.6ｌの水に
再溶解し、これにエタノール２ｌを加え反応生成物を再
沈させ、得られた沈澱を少量のエタノールで数回洗浄し
た後、減圧下で乾燥し、デンプンのポリ［２−ヒドロキ
シ−３−｛Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−
メチルアンモニオ｝プロピル］ホスフェートを２５ｇ得
た。本化合物の 1Ｈ−ＮＭＲより、本化合物にはグルコ
ース残基約１５個当たり１個の［２−ヒドロキシ−３−
｛Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルア
ンモニオ｝プロピル］ホスフェート基が結合していた。
し、リン酸デンプン（リン酸モノエステル化度0.06）５
０ｇを徐々に添加し溶解させた。次に反応系を６０℃に
保ちながら、グリシジル−ジ（２−ヒドロキシエチル）
メチル−アンモニウムクロライド23.3ｇ（0.11モル：リ
ン酸デンプンのリン酸基に対して７倍モル）を添加した
後、６０℃で１５時間反応させた。反応終了後、反応液
を室温まで冷却し、これにエタノール２ｌを加え、反応
生成物を沈澱させた。得られた粗生成物を 1.6ｌの水に
再溶解し、これにエタノール２ｌを加え反応生成物を再
沈させ、得られた沈澱を少量のエタノールで数回洗浄し
た後、減圧下で乾燥し、デンプンのポリ［２−ヒドロキ
シ−３−｛Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−
メチルアンモニオ｝プロピル］ホスフェートを２５ｇ得
た。本化合物の 1Ｈ−ＮＭＲより、本化合物にはグルコ
ース残基約１５個当たり１個の［２−ヒドロキシ−３−
｛Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルア
ンモニオ｝プロピル］ホスフェート基が結合していた。
【００３７】
【化１１】
【００３８】元素分析；Ｐ：1.0％（計算値1.0％） Ｎ：0.45％（計算値0.45％）
【００３９】実施例６ 反応器に水２ｌを入れ、攪拌しながら６０℃まで昇温
し、リン酸デンプン（リン酸モノエステル化度0.10）５
０ｇを徐々に添加し溶解させた。次に反応系を６０℃に
保ちながら、グリジジル−（２−ヒドロキシエチル）−
ジメチルアンモニウムクロライド 2.5ｇ（0.014 モル：
リン酸デンプンのリン酸基に対して 0.5倍モル）を添加
した後、６０℃で１５時間反応させた。反応終了後、反
応液を室温まで冷却し、これにエタノール２ｌを加え、
反応生成物を沈澱させた。得られた粗生成物を 1.6ｌの
水に再溶解し、これにエタノール２ｌを加え反応生成物
を再沈させ、得られた沈澱を少量のエタノールで数回洗
浄した後、減圧下で乾燥し、リン酸デンプンのポリ［２
−ヒドロキシ−３−｛Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオ｝プロピル］ホスフェート
２９ｇを得た。本化合物のリン及び窒素含量と 1Ｈ−Ｎ
ＭＲより、本化合物にはグルコース残基約３０個当たり
１個の［２−ヒドロキシ−３−｛Ｎ−（２−ヒドロキシ
エチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオ｝プロピル］ホ
スフェート基と３個のリン酸基がそれぞれ結合してい
た。
し、リン酸デンプン（リン酸モノエステル化度0.10）５
０ｇを徐々に添加し溶解させた。次に反応系を６０℃に
保ちながら、グリジジル−（２−ヒドロキシエチル）−
ジメチルアンモニウムクロライド 2.5ｇ（0.014 モル：
リン酸デンプンのリン酸基に対して 0.5倍モル）を添加
した後、６０℃で１５時間反応させた。反応終了後、反
応液を室温まで冷却し、これにエタノール２ｌを加え、
反応生成物を沈澱させた。得られた粗生成物を 1.6ｌの
水に再溶解し、これにエタノール２ｌを加え反応生成物
を再沈させ、得られた沈澱を少量のエタノールで数回洗
浄した後、減圧下で乾燥し、リン酸デンプンのポリ［２
−ヒドロキシ−３−｛Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオ｝プロピル］ホスフェート
２９ｇを得た。本化合物のリン及び窒素含量と 1Ｈ−Ｎ
ＭＲより、本化合物にはグルコース残基約３０個当たり
１個の［２−ヒドロキシ−３−｛Ｎ−（２−ヒドロキシ
エチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオ｝プロピル］ホ
スフェート基と３個のリン酸基がそれぞれ結合してい
た。
【００４０】
【化１２】
【００４１】元素分析；Ｐ：1.7％（計算値1.7％） Ｎ：0.18％（計算値0.19％）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 7/06 Ａ６１Ｋ 7/06 Ｃ１１Ｄ 3/36 Ｃ１１Ｄ 3/36 (56)参考文献 米国特許3459632（ＵＳ，Ａ) 米国特許3562103（ＵＳ，Ａ) 米国特許3721575（ＵＳ，Ａ) 米国特許4566910（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08B 5/00 C08B 31/06 C08B 37/00 A61K 7/00 A61K 7/06 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 次の一般式（１）で表わされる多糖誘導
体。 【化１】 - 【請求項２】 一般式（１）において、Ｚがデンプン又
はセルロースよりｍ＋ｎ個の水酸基を除いたあとに残る
残基である請求項１記載の多糖誘導体。 - 【請求項３】 次の一般式（２） 【化２】 〔式中、Ｚ、Ｍ1、Ｍ2、ｍ及びｎは一般式（１）と同じ
意味を示す。〕で表わされる糖リン酸エステルに、次の
一般式（３） 【化３】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は一般式（１）と同じ意味を
示し、Ｘ-は陰イオン基を示す。〕で表わされるエポキ
シ化合物を反応させることを特徴とする請求項１記載の
多糖誘導体の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16439891A JP3229619B2 (ja) | 1990-07-20 | 1991-07-04 | 新規多糖誘導体及びその製造方法 |
| DE69126522T DE69126522T2 (de) | 1991-05-20 | 1991-11-22 | Neue Phosphobetain und die enthaltende Detergenz und Cosmetica |
| EP91119954A EP0514588B1 (en) | 1991-05-20 | 1991-11-22 | Novel phosphobetaine and detergent and cosmetic containing the same |
| US07/796,337 US5409705A (en) | 1991-05-20 | 1991-11-22 | Phosphobetaine and detergent and cosmetic containing the same |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19223490 | 1990-07-20 | ||
| JP2-192234 | 1990-07-20 | ||
| JP16439891A JP3229619B2 (ja) | 1990-07-20 | 1991-07-04 | 新規多糖誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04348101A JPH04348101A (ja) | 1992-12-03 |
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ID=26489516
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16439891A Expired - Fee Related JP3229619B2 (ja) | 1990-07-20 | 1991-07-04 | 新規多糖誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3229619B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL1013658C2 (nl) * | 1999-11-24 | 2001-05-28 | Akzo Nobel Nv | Gehydrofobeerde polyolen. |
| WO2009054492A1 (ja) * | 2007-10-25 | 2009-04-30 | Lion Corporation | モノフルオロリン酸化高分子化合物 |
| JP6520619B2 (ja) * | 2015-09-30 | 2019-05-29 | 王子ホールディングス株式会社 | 微細繊維状セルロース含有物 |
| CN113278093A (zh) * | 2021-06-08 | 2021-08-20 | 中国热带农业科学院南亚热带作物研究所 | 一种壳聚糖季铵盐季鏻盐衍生物及其制备方法与应用 |
-
1991
- 1991-07-04 JP JP16439891A patent/JP3229619B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04348101A (ja) | 1992-12-03 |
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