JPS6134004A - 新規カチオン化キチンの製造方法 - Google Patents
新規カチオン化キチンの製造方法Info
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- JPS6134004A JPS6134004A JP15443684A JP15443684A JPS6134004A JP S6134004 A JPS6134004 A JP S6134004A JP 15443684 A JP15443684 A JP 15443684A JP 15443684 A JP15443684 A JP 15443684A JP S6134004 A JPS6134004 A JP S6134004A
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- Japan
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- chitin
- cationized
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- water
- cosmetics
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は水に可溶の新規なカチオン化キチン、更に詳細
には、 キチン分子中の活性水素が一般式（Ｉ）（式中、Ｒはメ
チ元基又はエチル基を、Ｘは・・ロゲン原子を示す） で表わされる第４級窒素含有基で置換され、かつその分
子間の水素結合が切断されたカチオン化キチン及びその
製造方法に関する。
には、 キチン分子中の活性水素が一般式（Ｉ）（式中、Ｒはメ
チ元基又はエチル基を、Ｘは・・ロゲン原子を示す） で表わされる第４級窒素含有基で置換され、かつその分
子間の水素結合が切断されたカチオン化キチン及びその
製造方法に関する。
キチンはＮ−アセテルーＤ−グルコサミンの１゜４結合
よ多なる多糖類であり、甲殻類、昆虫類、菌類などの支
持組織中に存在し、自然界における生産量はセルロース
に次いで多いものである。構造的にはセルロースを形成
するグルコースのＣ２位のヒドロキシル基がアセトアミ
ドに変わっているだけであり、キチンの組織は結晶セル
ロースと類似している。しかし、キチンは、分子中にア
セトアミド基を有するために、その結晶構造の強固さは
セルロースの比ではなく、セルロースニ比ヘテ著しく加
工性、反応性に乏しい多糖類である。
よ多なる多糖類であり、甲殻類、昆虫類、菌類などの支
持組織中に存在し、自然界における生産量はセルロース
に次いで多いものである。構造的にはセルロースを形成
するグルコースのＣ２位のヒドロキシル基がアセトアミ
ドに変わっているだけであり、キチンの組織は結晶セル
ロースと類似している。しかし、キチンは、分子中にア
セトアミド基を有するために、その結晶構造の強固さは
セルロースの比ではなく、セルロースニ比ヘテ著しく加
工性、反応性に乏しい多糖類である。
このように組織状のキチンは安定な炭水化物であるため
、セルロースなどとほぼ同時期から研究が始まったにも
拘わらず、はとんど利用価値が見い出されておらず、わ
ずかにキトサンが凝集剤として利用されているにすぎな
い。そして天然のキチンのほとんどが水産廃棄物とされ
て、環境汚染源となっている。従って、キチンを資源化
することができれば、未使用の天然高分子の有効利用と
環境汚染の防止という両面から極めて有利で・ある。
、セルロースなどとほぼ同時期から研究が始まったにも
拘わらず、はとんど利用価値が見い出されておらず、わ
ずかにキトサンが凝集剤として利用されているにすぎな
い。そして天然のキチンのほとんどが水産廃棄物とされ
て、環境汚染源となっている。従って、キチンを資源化
することができれば、未使用の天然高分子の有効利用と
環境汚染の防止という両面から極めて有利で・ある。
組織状のキチンは極めて安定な構造をもち、溶解性、反
応性に乏しいという点で資源化が困難であるが、−力で
は生体親和性、生体適合性及び抗血栓性に優れているこ
とが知られている。従って、これらの長所を活用するた
めには、その加工性を良くすること、すなわち、まずキ
チンを可溶化することが必要である。
応性に乏しいという点で資源化が困難であるが、−力で
は生体親和性、生体適合性及び抗血栓性に優れているこ
とが知られている。従って、これらの長所を活用するた
めには、その加工性を良くすること、すなわち、まずキ
チンを可溶化することが必要である。
天然高分子あるいはその誘導体は、高い安全性、良好な
使用感などの好ましい特性を有しており、化粧品、香粧
品等への配合剤として広く利用されている。キチンおよ
びその誘導体も化粧品や香粧品への添加剤として期待さ
れ、種々の使用法が検討されてきた。しかし先に述べた
ようにキチンは分子間の強い水素結合によって安定化さ
れているため、良溶媒には恵まれず、そのままではほと
んど利用価値がない。
使用感などの好ましい特性を有しており、化粧品、香粧
品等への配合剤として広く利用されている。キチンおよ
びその誘導体も化粧品や香粧品への添加剤として期待さ
れ、種々の使用法が検討されてきた。しかし先に述べた
ようにキチンは分子間の強い水素結合によって安定化さ
れているため、良溶媒には恵まれず、そのままではほと
んど利用価値がない。
従って、従来から、キチンの可溶性誘導体を得んとする
研究が行われており、例えばカルボキシメチル化キチン
、脱アセチル化キチン（キトサン）が報告されている（
特開昭５５−９０５０５号）。
研究が行われており、例えばカルボキシメチル化キチン
、脱アセチル化キチン（キトサン）が報告されている（
特開昭５５−９０５０５号）。
しかしながら、上記のキチン誘導体を化粧品などに使用
するには次の欠点がある。すなわち、一般に人体表面は
弱酸性であるため、負の電荷を有するカルボキシメチル
化キチンは皮膚や毛髪に対する吸着性が悪く、またキト
サンはアミン基を有し、皮膚や毛髪への吸着性が期待さ
れるが、このものは酸性溶液中でしか溶解せず、中性水
溶液として使用することができない。したがって、化粧
品、香粧品へ配合したとき、良好な使用感を与え、かつ
毛髪や皮膚に対する高い吸着性を有するキチン誘導体が
広く要望されてきたが、現在のところそのようなものは
見出されていない。
するには次の欠点がある。すなわち、一般に人体表面は
弱酸性であるため、負の電荷を有するカルボキシメチル
化キチンは皮膚や毛髪に対する吸着性が悪く、またキト
サンはアミン基を有し、皮膚や毛髪への吸着性が期待さ
れるが、このものは酸性溶液中でしか溶解せず、中性水
溶液として使用することができない。したがって、化粧
品、香粧品へ配合したとき、良好な使用感を与え、かつ
毛髪や皮膚に対する高い吸着性を有するキチン誘導体が
広く要望されてきたが、現在のところそのようなものは
見出されていない。
本発明者らは、上記の問題点、特に、中性の水に可溶で
化粧品等に配合したとき良好な使用感を与え、また毛髪
や皮膚に対して高い吸着性を有するキチン誘導体を提供
すべく鋭意研究を行った結果、キチン分子中の活性水素
が一般式（Ｉ）で表わされる第４級窒素含有基で置換さ
れ、かつ分子間の水素結合が切断されたカチオン化キチ
ンが上記目的を達成することを見出し、本発明を完成し
た。
化粧品等に配合したとき良好な使用感を与え、また毛髪
や皮膚に対して高い吸着性を有するキチン誘導体を提供
すべく鋭意研究を行った結果、キチン分子中の活性水素
が一般式（Ｉ）で表わされる第４級窒素含有基で置換さ
れ、かつ分子間の水素結合が切断されたカチオン化キチ
ンが上記目的を達成することを見出し、本発明を完成し
た。
従って、本発明は、水に可溶で、化粧品等に配合したと
きに優れた性質を有する新規なキチン誘導体を提供する
ものである。更に本発明は、かかるキチン誘導体を製造
するための新規な製造方法を提供するものである。
きに優れた性質を有する新規なキチン誘導体を提供する
ものである。更に本発明は、かかるキチン誘導体を製造
するための新規な製造方法を提供するものである。
本発明のカチオン化キチンは、キチンに一般式％式％（
） （式中、Ｒ及びＸは前記と同じものを示す）で表わされ
るグリシジルトリプルキルアンモニウム塩又は３−クロ
ロ−２−ヒドロキシグロピルトリアルキルアンモニウム
塩を反応せしめ、次いでその成績体を酸溶液に溶解する
ことにより製造される。
） （式中、Ｒ及びＸは前記と同じものを示す）で表わされ
るグリシジルトリプルキルアンモニウム塩又は３−クロ
ロ−２−ヒドロキシグロピルトリアルキルアンモニウム
塩を反応せしめ、次いでその成績体を酸溶液に溶解する
ことにより製造される。
本発明方法で使用されるカチオン化剤の（旧式の化合物
としては、例えばグリシジルトリメチルアンモニウムク
ロリド、グリシジルトリエチルアンモニウムクロリド、
グリシジルジメチルエチルアンモニウムクロリドおよび
相当するプロミド、ヨーシトなどを挙げることができ、
（ＩＩＩ）式の化合物としては、例えば３−クロロ−２
−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド
、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリエチルアン
モニウムクロリドおよび相当するプロミド、ヨーシト等
を挙げることができる。
としては、例えばグリシジルトリメチルアンモニウムク
ロリド、グリシジルトリエチルアンモニウムクロリド、
グリシジルジメチルエチルアンモニウムクロリドおよび
相当するプロミド、ヨーシトなどを挙げることができ、
（ＩＩＩ）式の化合物としては、例えば３−クロロ−２
−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド
、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリエチルアン
モニウムクロリドおよび相当するプロミド、ヨーシト等
を挙げることができる。
これらのカチオン化剤の使用量はキチン１００重量部当
り３０重量部以上必要であシ、３０部よシ少ないと生成
物の水溶性が充分でなく、またこの量を過度に多くする
と経済的に不利になるばかりでなく、生成物の精製が煩
雑になるので好ましくない。
り３０重量部以上必要であシ、３０部よシ少ないと生成
物の水溶性が充分でなく、またこの量を過度に多くする
と経済的に不利になるばかりでなく、生成物の精製が煩
雑になるので好ましくない。
キチンと前記一般式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表わさ
れる化合物との反応は、水、アルコール、あるいは水−
アルコール混合溶媒中、アルカリの存在下で行なわれる
。ここでアルコールとしては、例えばメタノール、エタ
ノール、インプロパツール、ｎ−プロパノール等が用い
られ、アルカリとしては、例えば水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムなどが好適である。アルカリの使用量とし
てはカチオン化剤（Ｉｆ）を用いる場合は、（旧１００
重量部に対して０．１〜２０重量部、好ましくは２〜１
０重量部が望ましく、カチオン化剤（ｎｌ）を用いる場
合は、（ＩＩＩ） １００重量部に対し２０〜５０重量
部、打席しくけ２２〜３０重量部が望ましい。
れる化合物との反応は、水、アルコール、あるいは水−
アルコール混合溶媒中、アルカリの存在下で行なわれる
。ここでアルコールとしては、例えばメタノール、エタ
ノール、インプロパツール、ｎ−プロパノール等が用い
られ、アルカリとしては、例えば水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムなどが好適である。アルカリの使用量とし
てはカチオン化剤（Ｉｆ）を用いる場合は、（旧１００
重量部に対して０．１〜２０重量部、好ましくは２〜１
０重量部が望ましく、カチオン化剤（ｎｌ）を用いる場
合は、（ＩＩＩ） １００重量部に対し２０〜５０重量
部、打席しくけ２２〜３０重量部が望ましい。
この反応は、１５〜８０℃、好ましくは４０〜６０℃の
温度において、１〜１０時間攪拌することによって終了
する。この反応によってカチオン化キチンが溶解するこ
とはない。
温度において、１〜１０時間攪拌することによって終了
する。この反応によってカチオン化キチンが溶解するこ
とはない。
反応終了後、反応混合物に酸、例えば塩酸、硫酸、酢酸
、シュウ酸などを加えて中和する。この中和に必要な酸
の量はアルカリ触媒の０．５〜４．０倍モル、好ましく
は０．５〜１．５モルである。中和は２０〜５０℃の温
度において０．５〜２時間で完了する。
、シュウ酸などを加えて中和する。この中和に必要な酸
の量はアルカリ触媒の０．５〜４．０倍モル、好ましく
は０．５〜１．５モルである。中和は２０〜５０℃の温
度において０．５〜２時間で完了する。
次いで中和された反応混合物から濾過等によって反応物
を取得し、アルコールで充分に洗浄する。
を取得し、アルコールで充分に洗浄する。
この際未反応のカチオン化剤はアルコール中Ｋ 番解し
て除去される。
て除去される。
斯くして得られるカチオン化キチンは未だ組織状のもの
であるので、このままでは組織内の強い分子間水素結合
のため、中性の水には溶解しない。
であるので、このままでは組織内の強い分子間水素結合
のため、中性の水には溶解しない。
この分子間水素結合の切断は、上記カチオン化キチンを
酸溶液、例えばＩＮ以上の塩酸、硫酸水溶液等に溶解す
ることによって行われる。カチオン化キチンは一旦溶解
させれば、これを中和しても１解している。従って、カ
チオン化キチンヲ溶解した酸溶液を、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム等のアルカリで中和し、その中和液を
親水性有機溶剤に注加して、沈殿するカチオン化キチン
を採取すれば水溶性のカチオン化キチンを得ることがで
きる。ここで使用する親水性有機溶剤としては、例えば
アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類：メタノ
・−ル、エタノール、ｎ−プロパツール、インプロパツ
ール、ｎ−ブタノール、インブタノールなどのアルコー
ル類等が挙げられる。
酸溶液、例えばＩＮ以上の塩酸、硫酸水溶液等に溶解す
ることによって行われる。カチオン化キチンは一旦溶解
させれば、これを中和しても１解している。従って、カ
チオン化キチンヲ溶解した酸溶液を、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム等のアルカリで中和し、その中和液を
親水性有機溶剤に注加して、沈殿するカチオン化キチン
を採取すれば水溶性のカチオン化キチンを得ることがで
きる。ここで使用する親水性有機溶剤としては、例えば
アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類：メタノ
・−ル、エタノール、ｎ−プロパツール、インプロパツ
ール、ｎ−ブタノール、インブタノールなどのアルコー
ル類等が挙げられる。
このようにして得られる本発明のカチオン化キチンは、
水に可溶、無水エタノールに不溶の白色〜淡黄色の高分
子化合物である。
水に可溶、無水エタノールに不溶の白色〜淡黄色の高分
子化合物である。
本発明のカチオン化キチンは、毛髪や皮膚に対して高い
吸着性を有し、化粧品、香粧品に配合して用いた場合、
その使用感、仕上げ感の向上に顕著な効果をもたらすも
のであり、化粧品、香粧品の基剤として有用である。
吸着性を有し、化粧品、香粧品に配合して用いた場合、
その使用感、仕上げ感の向上に顕著な効果をもたらすも
のであり、化粧品、香粧品の基剤として有用である。
以下に実施例によシ本発明を具体的に説明する。
実施例１
キチン（和光紬薬（株）製粉未化キチン）２０．３２を
水−インプロパノール混合１ｍ 媒（２５／ ７５ ）
２００２に懸濁し、これに水酸化ナトリウム０．７１を
添加し、室温で１ｏ分間攪拌する。次いでグリシジルト
リメチルアンモニウムクロリド１５．２２を加え、５０
℃に加温して８時間反応させる。
水−インプロパノール混合１ｍ 媒（２５／ ７５ ）
２００２に懸濁し、これに水酸化ナトリウム０．７１を
添加し、室温で１ｏ分間攪拌する。次いでグリシジルト
リメチルアンモニウムクロリド１５．２２を加え、５０
℃に加温して８時間反応させる。
反応終了後３６％塩酸１．８１を加えて中和を行なう。
反応したキチンを戸取し、未反応グリシジルトリメチル
アンモニウムクロリドを除去する目的でエタノールで洗
浄し、その後乾燥する。得−られたカチオン化キチンを
ＩＮ塩酸２００−に加えてキチン分子間の水素結合を断
ち切らせて完全に溶解した後、水酸化ナトリウムで塩酸
を中和する。
アンモニウムクロリドを除去する目的でエタノールで洗
浄し、その後乾燥する。得−られたカチオン化キチンを
ＩＮ塩酸２００−に加えてキチン分子間の水素結合を断
ち切らせて完全に溶解した後、水酸化ナトリウムで塩酸
を中和する。
この溶液を１ｚのインプロパツールに注加し、カチオン
化キチンを沈殿させ、戸別する。このような再沈精製を
３回繰り返した後、減圧乾燥することによって、キチン
分子同士が水素結合をしていない、水に可溶なカチオン
化キチン１８．２ Ｆを得た。このものは、中性の水に
完全に溶解した。コロイド滴定法を用いて測定したこの
もののカチオン化度０は、キチン残基当Ｄ ０．４８で
あった。得られたカチオン化キチンの元素分析の結果を
以下に示すが、その値は：コロイド滴定法を用いて測定
されたカチオン化度の値０．４８を用いて理論的に計算
した値とよく一致しておシ、目的物質が得られているこ
とが確認された。
化キチンを沈殿させ、戸別する。このような再沈精製を
３回繰り返した後、減圧乾燥することによって、キチン
分子同士が水素結合をしていない、水に可溶なカチオン
化キチン１８．２ Ｆを得た。このものは、中性の水に
完全に溶解した。コロイド滴定法を用いて測定したこの
もののカチオン化度０は、キチン残基当Ｄ ０．４８で
あった。得られたカチオン化キチンの元素分析の結果を
以下に示すが、その値は：コロイド滴定法を用いて測定
されたカチオン化度の値０．４８を用いて理論的に計算
した値とよく一致しておシ、目的物質が得られているこ
とが確認された。
元素分析結果Ｃ％）
ＣＨＮ ＯＣＬ
実測値： ４６．７ ７．２ ７，４ ３２．７ ５
．４理論値： ４７．３ ７．２ ７．５ ３２．１
５．９［株］カチオン化度：キチン残基当りのカチオン
基数をいう。キチン残基中には下式に示すように３個の
活性水素が存在するので、これらが全てカチオン基で置
換されると、カチオン化度は３となる。
．４理論値： ４７．３ ７．２ ７．５ ３２．１
５．９［株］カチオン化度：キチン残基当りのカチオン
基数をいう。キチン残基中には下式に示すように３個の
活性水素が存在するので、これらが全てカチオン基で置
換されると、カチオン化度は３となる。
活性水素、Ｈ
実施例２
２００Ｆの水に６０％３−クロロ−２−ヒドロキシプロ
ピルトリメチルアンモニウムクロリド水溶液１ｓ、６ｒ
を加え、これに水酸化ナトリウム４ｔを添加し３０分間
攪拌する。次いでこの液にキチン２０．３ ｆを加えて
懸濁し、さらに水酸化ナトリウム０．７ｔを添加し、５
０℃に加温して８時間反応させる。以後の操作は実施例
１に準じて行ない、中性の水に可溶なカチオン化キチン
１７．８Ｆを得た。コロイド滴定法で測定したカチオン
化度はキチン残基当シ０．４１であった。得られたカチ
オン化キチンの元素分析の結果を以下に示すが、その値
は、コロイド滴定法を用いて測定されたカチオン化度の
値０．４１を用いて理論的に計算した値とよく一致して
おシ、目的物質が単離されていることがわかる。
ピルトリメチルアンモニウムクロリド水溶液１ｓ、６ｒ
を加え、これに水酸化ナトリウム４ｔを添加し３０分間
攪拌する。次いでこの液にキチン２０．３ ｆを加えて
懸濁し、さらに水酸化ナトリウム０．７ｔを添加し、５
０℃に加温して８時間反応させる。以後の操作は実施例
１に準じて行ない、中性の水に可溶なカチオン化キチン
１７．８Ｆを得た。コロイド滴定法で測定したカチオン
化度はキチン残基当シ０．４１であった。得られたカチ
オン化キチンの元素分析の結果を以下に示すが、その値
は、コロイド滴定法を用いて測定されたカチオン化度の
値０．４１を用いて理論的に計算した値とよく一致して
おシ、目的物質が単離されていることがわかる。
元素分析結果（％）
ＣＨＮ ＯＣ１
実測値： ４６．８ ７．３ ７．３ ３３．１ ５
．１理論値： ４７．３ ７．２ ７．５ ３２．６
５．１以上
．１理論値： ４７．３ ７．２ ７．５ ３２．６
５．１以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、キチン分子中の活性水素が一般式（ I ）▲数式、
化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒはメチル基又はエチル基を、Ｘはハロゲン原
子を示す） で表わされる第４級窒素含有基で置換され、かつその分
子間の水素結合が切断されたカチオン化キチン。 ２、キチンに一般式（II）又は（III）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒはメチル基又はエチル基を、Ｘはハロゲン原
子を示す） で表わされるグリシジルトリアルキルアンモニウム塩又
は３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリアルキルア
ンモニウム塩を反応せしめ、次いでその成績体を酸溶液
に溶解することを特徴とするカチオン化キチンの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15443684A JPS6134004A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | 新規カチオン化キチンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15443684A JPS6134004A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | 新規カチオン化キチンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6134004A true JPS6134004A (ja) | 1986-02-18 |
| JPH0131761B2 JPH0131761B2 (ja) | 1989-06-28 |
Family
ID=15584147
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15443684A Granted JPS6134004A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | 新規カチオン化キチンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6134004A (ja) |
Cited By (8)
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|---|---|---|---|---|
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-
1984
- 1984-07-25 JP JP15443684A patent/JPS6134004A/ja active Granted
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