JPS62132901A - カチオン性ヒドロキシアルキルセルロ−スの製造法 - Google Patents
カチオン性ヒドロキシアルキルセルロ−スの製造法Info
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- JPS62132901A JPS62132901A JP27469685A JP27469685A JPS62132901A JP S62132901 A JPS62132901 A JP S62132901A JP 27469685 A JP27469685 A JP 27469685A JP 27469685 A JP27469685 A JP 27469685A JP S62132901 A JPS62132901 A JP S62132901A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は凝析剤、製紙業における顔料、保存剤、繊維及
び織布等に対する帯電防止剤、或いは化粧品、シャンプ
ー、リンス、トリートメント等の配合剤として有用なカ
チオン性ヒドロキシアルキルセルロースの新規な製造法
に関する。
び織布等に対する帯電防止剤、或いは化粧品、シャンプ
ー、リンス、トリートメント等の配合剤として有用なカ
チオン性ヒドロキシアルキルセルロースの新規な製造法
に関する。
カチオン性ヒドロキシアルキルセルロースの製造法とし
ては、従来、特公昭４５−２０３１８号に記載された方
法が一般的なものとして知られている。この方法はセル
ロースを反応出発物として、エーテル化剤とカチオン化
剤を順次或いは同時に添加し、連続的に反応を行うもの
であるが、エーテル化剤とカチオン化剤の利用率が低く
経済的でないばかりか、未反応物や副生じた不純物など
が多く、その除去に多大の労力を要するという欠点があ
る。
ては、従来、特公昭４５−２０３１８号に記載された方
法が一般的なものとして知られている。この方法はセル
ロースを反応出発物として、エーテル化剤とカチオン化
剤を順次或いは同時に添加し、連続的に反応を行うもの
であるが、エーテル化剤とカチオン化剤の利用率が低く
経済的でないばかりか、未反応物や副生じた不純物など
が多く、その除去に多大の労力を要するという欠点があ
る。
一方、セルロースの酸化エチレン誘１ 体或いは酸化プ
ロピレン誘導体を反応出発物とした方法として特公昭５
９−４２６８１号に記載された方法が知られている。こ
の方法ではカチオン化剤の有効利用率は高いが、一度反
応、洗浄したセルロースエーテルを再び反応、洗浄する
という二度手間を要する。さらに、反応溶媒として用い
られているのが、殆どイソプロパツールと水の混合系で
あり、ヒドロキシアルキル基の置換度が高いと、生成物
が反応溶媒に溶解し、粘度の増加による撹拌困難を招き
、結果として反応効率の低下を起こすという問題がある
。従って自ずとその置換度に制限を受けることになる。
ロピレン誘導体を反応出発物とした方法として特公昭５
９−４２６８１号に記載された方法が知られている。こ
の方法ではカチオン化剤の有効利用率は高いが、一度反
応、洗浄したセルロースエーテルを再び反応、洗浄する
という二度手間を要する。さらに、反応溶媒として用い
られているのが、殆どイソプロパツールと水の混合系で
あり、ヒドロキシアルキル基の置換度が高いと、生成物
が反応溶媒に溶解し、粘度の増加による撹拌困難を招き
、結果として反応効率の低下を起こすという問題がある
。従って自ずとその置換度に制限を受けることになる。
本発明はセルロースを反応出発物として連続的に反応を
行い、種々のヒドロキシアルキル基の置換度を有し、種
々の用途に良好な性能を有するカチオン性ヒドロキシア
ルキルセルロースを得るため、高置換度の反応生成物で
も溶解しにくい第３級ブタノールを溶媒として用い、そ
の反応条件を選ぶことにより、アルキレンオキシド及び
カチオン化剤の有効利用率を向上させることに着目して
、種々検討の結果なされたものである。
行い、種々のヒドロキシアルキル基の置換度を有し、種
々の用途に良好な性能を有するカチオン性ヒドロキシア
ルキルセルロースを得るため、高置換度の反応生成物で
も溶解しにくい第３級ブタノールを溶媒として用い、そ
の反応条件を選ぶことにより、アルキレンオキシド及び
カチオン化剤の有効利用率を向上させることに着目して
、種々検討の結果なされたものである。
即ち本発明は、セルロースに対し８〜１５重量倍の第３
級ブタノールと水の混合媒体とセルロースのグルコース
残基あたり１．０〜１．５モル倍の苛性ソーダを使用し
、第３級ブタノールと水の合計に対する第３級ブタノー
ルの割合が８５〜９０重量％なる組成の混合媒体中でセ
ルロースをアルセル化処理してアルカリセルロースにし
た後、これにアルキレンオキシドを反応してヒドロキシ
アルキルセルロースを得、引き続いて反応系内の苛性ソ
ーダを、カチオン化剤を添加し終わった時の苛性ソーダ
量がセルロースのグルコース残基あたり０．４〜０．８
モル倍になるよう調整したのち、反応系内の第３級ブタ
ノールと水の合計に対する第３級ブタノールの割合が７
８〜８９重量％なる組成の混合媒体中でカチオン化剤を
反応させてカチオン性ヒドロキシアルキルセルロースを
得ることを特徴とするカチオン性ヒドロキシアルキルセ
ルロースの製造法を提供するものであって、本発明によ
れば所望の置換度を有し、種々の用途に良好な性能を有
するカチオン性ヒドロキシアルキルセルロースを容易に
得ることができ、カチオン化剤の利用率が高い。カチオ
ン化剤がへロヒドリン型である場合はカチオン化剤も中
和剤として働き、カチオン化剤を添加し終わった時の反
応系内における苛性ソーダ量が、セルロースのグルコー
ス残基あたり０．４〜０．８モル倍になる様調整される
が、それ以外の場合は塩酸等の適当な中和剤で反応系内
の苛性ソーダを中和して調整すればよい。
級ブタノールと水の混合媒体とセルロースのグルコース
残基あたり１．０〜１．５モル倍の苛性ソーダを使用し
、第３級ブタノールと水の合計に対する第３級ブタノー
ルの割合が８５〜９０重量％なる組成の混合媒体中でセ
ルロースをアルセル化処理してアルカリセルロースにし
た後、これにアルキレンオキシドを反応してヒドロキシ
アルキルセルロースを得、引き続いて反応系内の苛性ソ
ーダを、カチオン化剤を添加し終わった時の苛性ソーダ
量がセルロースのグルコース残基あたり０．４〜０．８
モル倍になるよう調整したのち、反応系内の第３級ブタ
ノールと水の合計に対する第３級ブタノールの割合が７
８〜８９重量％なる組成の混合媒体中でカチオン化剤を
反応させてカチオン性ヒドロキシアルキルセルロースを
得ることを特徴とするカチオン性ヒドロキシアルキルセ
ルロースの製造法を提供するものであって、本発明によ
れば所望の置換度を有し、種々の用途に良好な性能を有
するカチオン性ヒドロキシアルキルセルロースを容易に
得ることができ、カチオン化剤の利用率が高い。カチオ
ン化剤がへロヒドリン型である場合はカチオン化剤も中
和剤として働き、カチオン化剤を添加し終わった時の反
応系内における苛性ソーダ量が、セルロースのグルコー
ス残基あたり０．４〜０．８モル倍になる様調整される
が、それ以外の場合は塩酸等の適当な中和剤で反応系内
の苛性ソーダを中和して調整すればよい。
何れの場合もカチオン化剤につき、はぼ同等の有効利用
率が得られる。
率が得られる。
本発明を実施するにあたって、セルロースに対し８〜１
５重量倍、好ましくは１０〜１４重量倍の第３級ブタノ
ールと水の混合媒体を使用するが、ヒドロキシアルキル
化する際、第３級ブタノールと水の合計に対する第３級
ブタノールの割合が８５〜９０ｆｆｉ量％、好ましくは
８６〜９０重量％でなければ、アルキレンオキシドの利
用率が低くなるばかりか、のちのカチオン化反応、ひい
てはカチオン性ヒドロキシアルキルセルロースの性能に
重大な悪影響を与える。また苛性ソーダはセルロースを
均一に反応させるために、セルロースのグルコース残基
あたり１．０モル倍以上必要とするが、本発明に於いて
はカチオン化反応を行う前にその一部を中和し、反応系
内の苛性ソーダ量をセルロースのグルコース残基あたり
０．４〜０．８モル倍、好ましくは０．３５〜０．８モ
ル倍になるようにすることを要する。又１．５モル倍以
上の過剰な苛性ソーダがあると、塩が大量に生成し、カ
チオン化反応の妨げになるばかりか、その除去に多大の
労力を必要とする。従って本発明における苛性ソーダの
添加量は反応に使用するセルロースのグルコース残基あ
たり１．０〜１．５モル倍が適当である。本発明に於い
てはさらにカチオン化反応時の第３級ブタノールと水の
合計に対する第３級ブタノールの割合が７８〜８９重■
％、好ましくは８０〜８９重量％なる組成になるよう調
整する必要がある。この範囲外の組成でカチオン化反応
を行うと、カチオン化剤の利用率が低くなるだけでなく
、良好な性能を有するカチオン性ヒドロキシアルキルセ
ルロースが得られないのである。
５重量倍、好ましくは１０〜１４重量倍の第３級ブタノ
ールと水の混合媒体を使用するが、ヒドロキシアルキル
化する際、第３級ブタノールと水の合計に対する第３級
ブタノールの割合が８５〜９０ｆｆｉ量％、好ましくは
８６〜９０重量％でなければ、アルキレンオキシドの利
用率が低くなるばかりか、のちのカチオン化反応、ひい
てはカチオン性ヒドロキシアルキルセルロースの性能に
重大な悪影響を与える。また苛性ソーダはセルロースを
均一に反応させるために、セルロースのグルコース残基
あたり１．０モル倍以上必要とするが、本発明に於いて
はカチオン化反応を行う前にその一部を中和し、反応系
内の苛性ソーダ量をセルロースのグルコース残基あたり
０．４〜０．８モル倍、好ましくは０．３５〜０．８モ
ル倍になるようにすることを要する。又１．５モル倍以
上の過剰な苛性ソーダがあると、塩が大量に生成し、カ
チオン化反応の妨げになるばかりか、その除去に多大の
労力を必要とする。従って本発明における苛性ソーダの
添加量は反応に使用するセルロースのグルコース残基あ
たり１．０〜１．５モル倍が適当である。本発明に於い
てはさらにカチオン化反応時の第３級ブタノールと水の
合計に対する第３級ブタノールの割合が７８〜８９重■
％、好ましくは８０〜８９重量％なる組成になるよう調
整する必要がある。この範囲外の組成でカチオン化反応
を行うと、カチオン化剤の利用率が低くなるだけでなく
、良好な性能を有するカチオン性ヒドロキシアルキルセ
ルロースが得られないのである。
本発明に使用するセルロースとしては、ケミカルコツト
ン、リンター、木材、パルプなど、慣用のいずれのセル
ロース質物質でもよい。但し、通常の槽型の反応器で液
倍率８〜１５重量倍で攪拌するためには、セルロース繊
維をカッティングミル等で短くしたものを使用すること
が望ましい。
ン、リンター、木材、パルプなど、慣用のいずれのセル
ロース質物質でもよい。但し、通常の槽型の反応器で液
倍率８〜１５重量倍で攪拌するためには、セルロース繊
維をカッティングミル等で短くしたものを使用すること
が望ましい。
本発明に使用するアルキレンオキシドとしては、エチレ
ンオキシド、プロピレンオキシド並びに各種ブテンオキ
シドが使用できる。また、このアルキレンオキシドの添
加量を変えることによって種々の置換度を持ったヒドロ
キシアルキルセルロースを得ることができる。
ンオキシド、プロピレンオキシド並びに各種ブテンオキ
シドが使用できる。また、このアルキレンオキシドの添
加量を変えることによって種々の置換度を持ったヒドロ
キシアルキルセルロースを得ることができる。
本発明に使用するカチオン化剤としては、グリシジルト
リアルキルアンモニウムハライドあるいはそのハロヒド
リン型のものが使用できる。
リアルキルアンモニウムハライドあるいはそのハロヒド
リン型のものが使用できる。
例えばグリシジルトリメチルアンモニウムクロリド、グ
リシジルトリエチルアンモニウムクロリド、グリシジル
トリメチルアンモニウムプロミド、３−クロロ−２−ヒ
ドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドなど
である。
リシジルトリエチルアンモニウムクロリド、グリシジル
トリメチルアンモニウムプロミド、３−クロロ−２−ヒ
ドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドなど
である。
反応終了後、残存した苛性ソーダを鉱酸或いは有機酸に
より中和した後、常法により洗浄、精製、乾燥して目的
とするカチオン性ヒドロキシアルキルセルロースを得る
ことができる。又中和の際、過剰の酸を加えてｐＨを５
以下とした後グリオキザールを加えて架橋することによ
り、いわゆるままこ防止を行うこともできる。
より中和した後、常法により洗浄、精製、乾燥して目的
とするカチオン性ヒドロキシアルキルセルロースを得る
ことができる。又中和の際、過剰の酸を加えてｐＨを５
以下とした後グリオキザールを加えて架橋することによ
り、いわゆるままこ防止を行うこともできる。
次に本発明を実施例によって説明するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。
らの実施例に限定されるものではない。
実施例１
カッティングミルで粉砕したバルブ（水分６．１％を含
む）４２．６ｇをセパラブルフラスコにとり・水３２．
８ｇと第３級ブタノール４２７．２ｇを加え、スラリー
とした後、苛性ソーダ１０．９ｇを水２０ｇに溶解した
苛性ソーダ水溶液を加え、攪拌しなかう１５°Ｃで１時
間アルセル化した。この場合、セルロースに対する第３
級ブタノールと水の合計の比は１２倍であり、第３級ブ
タノールと水の合計に対する第３級ブタノールの割合は
８８．５％である。苛性ソーダはセルロースの無水グル
コース単位あたり１．１モルである。アルセル化後エチ
レンオキシドをセルロースの無水グルコース単位あたり
２．０モル添加し、５５℃で１時間３０分、更に６７℃
で１時間３０分反応を行った。冷却した後３６．７％の
塩酸を加え、反応系内の苛性ソーダ量がセルロースの無
水グルコース単位あたり０．４２モルになるよう中和を
行う。これにグリシジルトリメチルアンモニウムクロリ
ド２６．２ｇを水１５ｇに溶かした水溶液を加え、５５
℃で３時間反応を行った。この時の第３級ブタノールの
割合は８３．６％である。反応後冷却し、塩酸で残った
苛性ソーダを中和した後脱液し、アセトン／水比が８０
／２０のアセトン水溶液６００ｇで３回洗浄を行い６０
℃で一晩乾燥した。これを透析により精製し、完全に脱
塩処理を行ったカチオン性ヒドロキシエチルセルロース
のエチレンオキシドの置換度及び利用率はそれぞれ１．
３９．６９．５％であり、又窒素含有量は１．８３％で
、カチオン化剤の置換度は０．３６、グリシジルトリメ
チルアンモニウムクロリドの有効利用率は５１％で、１
％水溶液の透明度は７５０ｍｍ以上であった。
む）４２．６ｇをセパラブルフラスコにとり・水３２．
８ｇと第３級ブタノール４２７．２ｇを加え、スラリー
とした後、苛性ソーダ１０．９ｇを水２０ｇに溶解した
苛性ソーダ水溶液を加え、攪拌しなかう１５°Ｃで１時
間アルセル化した。この場合、セルロースに対する第３
級ブタノールと水の合計の比は１２倍であり、第３級ブ
タノールと水の合計に対する第３級ブタノールの割合は
８８．５％である。苛性ソーダはセルロースの無水グル
コース単位あたり１．１モルである。アルセル化後エチ
レンオキシドをセルロースの無水グルコース単位あたり
２．０モル添加し、５５℃で１時間３０分、更に６７℃
で１時間３０分反応を行った。冷却した後３６．７％の
塩酸を加え、反応系内の苛性ソーダ量がセルロースの無
水グルコース単位あたり０．４２モルになるよう中和を
行う。これにグリシジルトリメチルアンモニウムクロリ
ド２６．２ｇを水１５ｇに溶かした水溶液を加え、５５
℃で３時間反応を行った。この時の第３級ブタノールの
割合は８３．６％である。反応後冷却し、塩酸で残った
苛性ソーダを中和した後脱液し、アセトン／水比が８０
／２０のアセトン水溶液６００ｇで３回洗浄を行い６０
℃で一晩乾燥した。これを透析により精製し、完全に脱
塩処理を行ったカチオン性ヒドロキシエチルセルロース
のエチレンオキシドの置換度及び利用率はそれぞれ１．
３９．６９．５％であり、又窒素含有量は１．８３％で
、カチオン化剤の置換度は０．３６、グリシジルトリメ
チルアンモニウムクロリドの有効利用率は５１％で、１
％水溶液の透明度は７５０ｍｍ以上であった。
実施例２
実施例１と同様にしてヒドロキシエチルセルロースを得
た後、一度冷却し、塩酸で反応系内の苛性ソーダ量がセ
ルロースのグルコース残基あたり０．５モルになよう中
和を行う。これにグリシジルトリメチルアンモニウムク
ロリド２６．２ｇを水１５ｇに溶かして添加し、５５℃
で３時間反応させた。この時の第３級ブタノールの割合
は８３．７％である。洗浄、精製、乾燥して、得られた
カチオン性ヒドロキシエチルセルロースのエチレンオキ
シドの置換度及び利用率はそれぞれ１．７５．５８．３
％であり、カチオン化剤の置換度は０．２８、利用率４
０％で、１％水溶液の透明度は７５０１ＩＩＩＩ＋以上
であった。
た後、一度冷却し、塩酸で反応系内の苛性ソーダ量がセ
ルロースのグルコース残基あたり０．５モルになよう中
和を行う。これにグリシジルトリメチルアンモニウムク
ロリド２６．２ｇを水１５ｇに溶かして添加し、５５℃
で３時間反応させた。この時の第３級ブタノールの割合
は８３．７％である。洗浄、精製、乾燥して、得られた
カチオン性ヒドロキシエチルセルロースのエチレンオキ
シドの置換度及び利用率はそれぞれ１．７５．５８．３
％であり、カチオン化剤の置換度は０．２８、利用率４
０％で、１％水溶液の透明度は７５０１ＩＩＩＩ＋以上
であった。
実施例３
実施例１と同様な条件でセルロースをアルカリセルロー
スにした後、エチレンオキシドをセルロースの無水グル
コース単位あたす３．０モル加え、５５℃で１時間３０
分、更に６７℃で１時間３０分反応した。その後、一度
冷却し、３６．７％の塩酸を加え、反応系内の苛性ソー
ダ量がセルロースの無水グルコース単位あたり０．７５
モルになるよう中和を行う。これにグリシジルトリメチ
ルアンモニウムクロリド３７．４ｇを水１５ｇに溶解し
た水溶液を加え、５５℃で３時間反応を行った。
スにした後、エチレンオキシドをセルロースの無水グル
コース単位あたす３．０モル加え、５５℃で１時間３０
分、更に６７℃で１時間３０分反応した。その後、一度
冷却し、３６．７％の塩酸を加え、反応系内の苛性ソー
ダ量がセルロースの無水グルコース単位あたり０．７５
モルになるよう中和を行う。これにグリシジルトリメチ
ルアンモニウムクロリド３７．４ｇを水１５ｇに溶解し
た水溶液を加え、５５℃で３時間反応を行った。
この時の第３級ブタノールの濃度は８３．５％である。
反応後、実施例１と同様に洗浄、精製して得られたカチ
オン性ヒドロキシエチルセルロースのエチレンオキシド
の置換度及び利用率はそれぞれ１．８９．６３％であり
、窒素含有量は１．９６％で、カチオン化剤の置換度は
０．４２、グリシジルトリメチルアンモニウムクロリド
の有効利用率は４２％、１％水溶液の透明度は７５０ｍ
ｍ以上であった。
オン性ヒドロキシエチルセルロースのエチレンオキシド
の置換度及び利用率はそれぞれ１．８９．６３％であり
、窒素含有量は１．９６％で、カチオン化剤の置換度は
０．４２、グリシジルトリメチルアンモニウムクロリド
の有効利用率は４２％、１％水溶液の透明度は７５０ｍ
ｍ以上であった。
実施例４
実施例１と同様にしてアルカリセルロースを得た後、エ
チレンオキシドをセルロースの無水グルコース残基あた
り４．０モルになるよう添加し、５５℃で１時間３０分
、６９℃で１時間３０分反応してヒドロキシエチルセル
ロースを得る。その後一度冷却し、反応系内の苛性ソー
ダ量が無水グルコース単位あたり０．４７モルになるよ
う塩酸で中和した後、グリシジルトリメチルアンモニウ
ムクロリド２６．２ｇを水１５ｇに溶解した水溶液を添
加し、５５℃で３時間反応した。この時の第３級ブタノ
ールと水の合計に対する第３級ブタノールの割合は８３
．５％である。得られたカチオン性ヒドロキシエチルセ
ルロースヲ透析シ、完全に脱塩したものを分析したとこ
ろ、ヒドロキシエチル置換度及びエチレンオキシドの有
効利用率は２．６９．６７．３％であり、カチオン化剤
の置換度及び有効利用率はそれぞれ０．３１．４４％で
、１％水溶液の透明度は７４０１以上であった。
チレンオキシドをセルロースの無水グルコース残基あた
り４．０モルになるよう添加し、５５℃で１時間３０分
、６９℃で１時間３０分反応してヒドロキシエチルセル
ロースを得る。その後一度冷却し、反応系内の苛性ソー
ダ量が無水グルコース単位あたり０．４７モルになるよ
う塩酸で中和した後、グリシジルトリメチルアンモニウ
ムクロリド２６．２ｇを水１５ｇに溶解した水溶液を添
加し、５５℃で３時間反応した。この時の第３級ブタノ
ールと水の合計に対する第３級ブタノールの割合は８３
．５％である。得られたカチオン性ヒドロキシエチルセ
ルロースヲ透析シ、完全に脱塩したものを分析したとこ
ろ、ヒドロキシエチル置換度及びエチレンオキシドの有
効利用率は２．６９．６７．３％であり、カチオン化剤
の置換度及び有効利用率はそれぞれ０．３１．４４％で
、１％水溶液の透明度は７４０１以上であった。
実施例５
パルプ４２．６ｇ（純分４０ｇ）をセパラブルフラスコ
にとり、水４４．６ｇと第３級ブタノール４１２．８ｇ
を加え、スラリーとした後、苛性ソーダ１０．９ｇを水
２０ｇに溶解した苛性ソーダ水溶液を加え、攪拌しなが
ら１５℃で１時間アルセル化した。この時第３級ブタノ
ールと水の合計に対する第３級ブタノールの割合は８６
％である。アルセル化後、エチレンオキシドを３２．６
ｇ添加し、５５℃で１時間３０分、６７℃で１時間３０
分反応した。その後一度冷却し、塩酸で反応系内の苛性
ソーダ量がセルロースの無水クルコースあたり０．４５
モルになるよう中和を行う。引き続いてグリシジルトリ
メチルアンモニウムクロリド３７．４ｇを水１５ｇに溶
解した水溶液を添加し、５５℃で３時間反応した。カチ
オン化時の第３級ブタノールの濃度は８１．１％である
。
にとり、水４４．６ｇと第３級ブタノール４１２．８ｇ
を加え、スラリーとした後、苛性ソーダ１０．９ｇを水
２０ｇに溶解した苛性ソーダ水溶液を加え、攪拌しなが
ら１５℃で１時間アルセル化した。この時第３級ブタノ
ールと水の合計に対する第３級ブタノールの割合は８６
％である。アルセル化後、エチレンオキシドを３２．６
ｇ添加し、５５℃で１時間３０分、６７℃で１時間３０
分反応した。その後一度冷却し、塩酸で反応系内の苛性
ソーダ量がセルロースの無水クルコースあたり０．４５
モルになるよう中和を行う。引き続いてグリシジルトリ
メチルアンモニウムクロリド３７．４ｇを水１５ｇに溶
解した水溶液を添加し、５５℃で３時間反応した。カチ
オン化時の第３級ブタノールの濃度は８１．１％である
。
洗浄、精製したカチオン性ヒドロキシエチルセルロース
のエチレンオキシドの置換度及ヒ有効利用率は１．６５
．５５％であり、窒素含有量は１．８６％、カチオン化
剤の置換度は０．３９、有効利用率は３９％で、１％水
溶液の透明度は７００ｍｍであった。
のエチレンオキシドの置換度及ヒ有効利用率は１．６５
．５５％であり、窒素含有量は１．８６％、カチオン化
剤の置換度は０．３９、有効利用率は３９％で、１％水
溶液の透明度は７００ｍｍであった。
実施例６
実施例１と同様にしてヒドロキシエチルセルロースを得
た後、塩酸による中和を行わず、カチオン化剤として３
−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニ
ウムクロリドの６０％水溶液５４．３ｇを添加し、７０
℃で３時間反応を行った。この時の第３級ブタノールの
濃度は８４．７％であり、カチオン他剤添加後の系内の
苛性ソーダ量は無水グルコース単位あたり０．４０モル
である。得られたカチオン性ヒドロキシエチルセルロー
スを透析し、完全に脱塩したところ、エチレンオキシド
の置換度及び利用率は１．８６、６２％であり、窒素含
有量は１．９０％、置換度０．３９、カチオン化剤の有
効利用率は５６％で、１％水溶液の透明度は７５０ｍｍ
以上であった。
た後、塩酸による中和を行わず、カチオン化剤として３
−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニ
ウムクロリドの６０％水溶液５４．３ｇを添加し、７０
℃で３時間反応を行った。この時の第３級ブタノールの
濃度は８４．７％であり、カチオン他剤添加後の系内の
苛性ソーダ量は無水グルコース単位あたり０．４０モル
である。得られたカチオン性ヒドロキシエチルセルロー
スを透析し、完全に脱塩したところ、エチレンオキシド
の置換度及び利用率は１．８６、６２％であり、窒素含
有量は１．９０％、置換度０．３９、カチオン化剤の有
効利用率は５６％で、１％水溶液の透明度は７５０ｍｍ
以上であった。
実施例７
実施例１と同様にして得られたアルカリセルロースに、
エチレンオキシド３０．４ｇを添加し、５５°Ｃで１時
間３０分、６７℃で１時間３０分反応し、ヒドロキシエ
チルセルロースを得、引キ続いて３−クロロ−２−ヒド
ロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドの６０
％水溶液４８．８ｇを添加し、５５°Ｃで３時間反応し
た。この時第３級ブタノールと水の合計に対する第３級
ブタノールの割合は８５．１％であり、カチオン他剤添
加後の系内の苛性ソーダの量は無水グルコース単位あた
り０．５０である。得られたカチオン性ヒドロキシエチ
ルセルロースを実施例１同様透析し完全に脱塩したとこ
ろ、エチレンオキシドの置換度は１．９２、利用率６９
％、窒素含有量は１．３４％、カチオン化剤の置換度及
び有効利用率は０．２８．４４％で、１％水溶液の透明
度は７５０ｍｍ以上であった。
エチレンオキシド３０．４ｇを添加し、５５°Ｃで１時
間３０分、６７℃で１時間３０分反応し、ヒドロキシエ
チルセルロースを得、引キ続いて３−クロロ−２−ヒド
ロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドの６０
％水溶液４８．８ｇを添加し、５５°Ｃで３時間反応し
た。この時第３級ブタノールと水の合計に対する第３級
ブタノールの割合は８５．１％であり、カチオン他剤添
加後の系内の苛性ソーダの量は無水グルコース単位あた
り０．５０である。得られたカチオン性ヒドロキシエチ
ルセルロースを実施例１同様透析し完全に脱塩したとこ
ろ、エチレンオキシドの置換度は１．９２、利用率６９
％、窒素含有量は１．３４％、カチオン化剤の置換度及
び有効利用率は０．２８．４４％で、１％水溶液の透明
度は７５０ｍｍ以上であった。
比較例１
パルプ４２．６ｇをセパラブルフラスコにとり、水４４
．６ｇとイソプロパツール４１２．８ｇを加え、スラリ
ーとした後、苛性ソーダ１０．９ｇを水２０ｇに溶解し
た苛性ソーダ水溶液を加え、攪拌しながら１５℃で１時
間アルセル化した。この場合も実施例１と同様、液倍率
は１２倍でイソプロパツールと水の合計に対するイソプ
ロパツールの割合は８６％である。アルセル化後、エチ
レンオキシドを３２．６ｇ添加し、５５°Ｃで１時間３
０分、６７℃で１時間３０分反応させた後、一度冷却し
、塩酸で反応系内の苛性ソーダ量がセルロースの無水グ
ルコース残基あたり０．４０モルになるよう中和を行う
。引き続いてグリシジルトリメチルアンモニウムクロリ
ド３７．４ｇを水１５ｇに溶解した水溶液を添加し、５
５℃で３時間反応し、中和、洗浄、乾燥して、カチオン
性ヒドロキシエチルセルロースを得た。得られたカチオ
ン性ヒドロキシエチルセルロースを透析し、完全に脱塩
した後分析したところ、ヒドロキシエチル置換度１．４
４、エチレンオキシドの利用率は４８％、窒素含有量は
１．５５、カチオン化剤の置換度０．３１、利用率は３
１％で、１％水溶液の透明度は３００ｍｍであった。
．６ｇとイソプロパツール４１２．８ｇを加え、スラリ
ーとした後、苛性ソーダ１０．９ｇを水２０ｇに溶解し
た苛性ソーダ水溶液を加え、攪拌しながら１５℃で１時
間アルセル化した。この場合も実施例１と同様、液倍率
は１２倍でイソプロパツールと水の合計に対するイソプ
ロパツールの割合は８６％である。アルセル化後、エチ
レンオキシドを３２．６ｇ添加し、５５°Ｃで１時間３
０分、６７℃で１時間３０分反応させた後、一度冷却し
、塩酸で反応系内の苛性ソーダ量がセルロースの無水グ
ルコース残基あたり０．４０モルになるよう中和を行う
。引き続いてグリシジルトリメチルアンモニウムクロリ
ド３７．４ｇを水１５ｇに溶解した水溶液を添加し、５
５℃で３時間反応し、中和、洗浄、乾燥して、カチオン
性ヒドロキシエチルセルロースを得た。得られたカチオ
ン性ヒドロキシエチルセルロースを透析し、完全に脱塩
した後分析したところ、ヒドロキシエチル置換度１．４
４、エチレンオキシドの利用率は４８％、窒素含有量は
１．５５、カチオン化剤の置換度０．３１、利用率は３
１％で、１％水溶液の透明度は３００ｍｍであった。
即ち反応溶剤がイソプロパツールの場合は、カチオン化
剤の利用率が著しく低く、水溶液の透明度も低いことが
わかる。
剤の利用率が著しく低く、水溶液の透明度も低いことが
わかる。
比較例２
実施例１と同様にして、ヒドロキシエチルセルロースを
得た後、塩酸による部分中和を行わずに、グリシジルト
リメチルアンモニウムクロリド３７．４ｇを水１５ｇに
溶かして添加し、５５℃で３時間反応させた。この時の
第３級ブタノールの割合は８５．９％である。実施例１
と同様に洗浄、精製して得られたカチオン性ヒドロキシ
エチルセルロースのエチレンオキシドの置換度及び利用
率はそれぞれ１．７９．５９．７％であり、窒素含有量
は１．１７％、グリシジルトリメチルアンモニウムクロ
リドの置換度は０．２３、有効利用率は２３％で、１％
水溶液の透明度は５００ｍｍであった。
得た後、塩酸による部分中和を行わずに、グリシジルト
リメチルアンモニウムクロリド３７．４ｇを水１５ｇに
溶かして添加し、５５℃で３時間反応させた。この時の
第３級ブタノールの割合は８５．９％である。実施例１
と同様に洗浄、精製して得られたカチオン性ヒドロキシ
エチルセルロースのエチレンオキシドの置換度及び利用
率はそれぞれ１．７９．５９．７％であり、窒素含有量
は１．１７％、グリシジルトリメチルアンモニウムクロ
リドの置換度は０．２３、有効利用率は２３％で、１％
水溶液の透明度は５００ｍｍであった。
比較例３
実施例１と同様にして、ヒドロキシエチルセルロースを
得た後、一度冷却し、塩酸で反応系内の苛性ソーダ量が
セルロースのグルコース残基あたり０．１モルになるよ
う中和を行う。これにグリシジルトリメチルアンモニウ
ムクロリド３７．４ｇを水１５ｇに溶解した水溶液を添
加し、５５“Ｃで３時間反応を行った。この時の第３級
ブタノールの割合は８２．３％である。得られたカチオ
ン化ヒドロキシエチルセルロースを分析したところ、エ
チレンオキシドの置換度１．６５及び利用率５５％で、
カチオン化剤の置換度及び利用率は０．１５．１５％で
あり、１％水溶液の透明度は１５０ｍｍであった。
得た後、一度冷却し、塩酸で反応系内の苛性ソーダ量が
セルロースのグルコース残基あたり０．１モルになるよ
う中和を行う。これにグリシジルトリメチルアンモニウ
ムクロリド３７．４ｇを水１５ｇに溶解した水溶液を添
加し、５５“Ｃで３時間反応を行った。この時の第３級
ブタノールの割合は８２．３％である。得られたカチオ
ン化ヒドロキシエチルセルロースを分析したところ、エ
チレンオキシドの置換度１．６５及び利用率５５％で、
カチオン化剤の置換度及び利用率は０．１５．１５％で
あり、１％水溶液の透明度は１５０ｍｍであった。
比較例４
パルプ４２．６ｇ（純分４０ｇ）をセパラブルフラスコ
にとり、水５４．２ｇと第３級ブタノール４０３．２ｇ
を加え、スラリーとした後、苛性ソーダ１０．９ｇを水
２０ｇに溶解した苛性ソーダ水溶液を加え、攪拌しなか
ら１５°Ｃで１時間アルセル化した。この時の第３級ブ
タノールと水の合計に対する第３級フタノールの割合は
８４％である。アルセル化後、エチレンオキシドを３２
．６ｇ添加し、５５℃で１時間３０分、６７℃で１時間
３０分反応させた後、一度冷却し、塩酸で反応系内の苛
性ソーダがセルロースの無水グルコース残基あたり０．
４３モルになるよう中和を行う。引き続いてグリシジル
トリメチルアンモニウムクロリド３７．４ｇを粉末のま
ま直接反応系内に添加し、５５℃で３時間反応した。カ
チオン化反応時の第３級ブタノールの第３級ブタノール
と水の合計に対する割合は８１．６％である。こうして
得られたカチオン性ヒドロキシエチルセルロースを洗浄
、精製したものを分析したところ、エチレンオキシドの
置換度１．２１、有効利用率は４０．３％であり、窒素
含有量は１．０８％、カチオン化剤の置傾度は０．１９
、カチオン化剤の有効利用率は１９％、１％水溶液の透
明度は５５０Ｉｌｌｌｌｌであった。
にとり、水５４．２ｇと第３級ブタノール４０３．２ｇ
を加え、スラリーとした後、苛性ソーダ１０．９ｇを水
２０ｇに溶解した苛性ソーダ水溶液を加え、攪拌しなか
ら１５°Ｃで１時間アルセル化した。この時の第３級ブ
タノールと水の合計に対する第３級フタノールの割合は
８４％である。アルセル化後、エチレンオキシドを３２
．６ｇ添加し、５５℃で１時間３０分、６７℃で１時間
３０分反応させた後、一度冷却し、塩酸で反応系内の苛
性ソーダがセルロースの無水グルコース残基あたり０．
４３モルになるよう中和を行う。引き続いてグリシジル
トリメチルアンモニウムクロリド３７．４ｇを粉末のま
ま直接反応系内に添加し、５５℃で３時間反応した。カ
チオン化反応時の第３級ブタノールの第３級ブタノール
と水の合計に対する割合は８１．６％である。こうして
得られたカチオン性ヒドロキシエチルセルロースを洗浄
、精製したものを分析したところ、エチレンオキシドの
置換度１．２１、有効利用率は４０．３％であり、窒素
含有量は１．０８％、カチオン化剤の置傾度は０．１９
、カチオン化剤の有効利用率は１９％、１％水溶液の透
明度は５５０Ｉｌｌｌｌｌであった。
比較例５
バルブ４２．６ｇ（純分４０ｇ）をセパラブルフラスコ
にとり、水６１．８ｇと第３級ブタノール３９３．６ｇ
を加え、スラリーとした後、苛性ソーダ９ｇを水２０ｇ
に溶解した苛性ソーダ水溶液を加え、攪拌しながら１５
℃で１時間アルセル化した。この時の液倍率は１２倍で
、第３級ブタノールと水の合計に対する第３級ブタノー
ルの割合は８２．３％である。アルセル化後、エチレン
オキシドを３２．６ｇ添加し、５５℃で１時間３０分、
６７℃で１時間３０分反応させた後、一度冷却し、塩酸
で反応系内の苛性ソーダがセルロースの無水グルコース
残基あたり０．４２モルになるよう中和を行う。引き続
いてグリシジルトリメチルアンモニウムクロリド３７．
４ｇを水１５ｇに溶解した水溶液を添加し、５５℃で３
時間反応した。カチオン化反応時の第３級ブタノールと
水の合計に対する第３級ブタノールの割合は７７％であ
る。こうして得られたカチオン性ヒドロキシエチルセル
ロースを洗浄、精製したものを分析したところ、ヒドロ
キシエチル置換度１．１４、エチレンオキシドの利用率
３８％であり、窒素含有量は０．７１％、置換度０．工
１、カチオン化剤の有効利用率は１１％、１％水溶液の
透明度は７０ｖｗであった。
にとり、水６１．８ｇと第３級ブタノール３９３．６ｇ
を加え、スラリーとした後、苛性ソーダ９ｇを水２０ｇ
に溶解した苛性ソーダ水溶液を加え、攪拌しながら１５
℃で１時間アルセル化した。この時の液倍率は１２倍で
、第３級ブタノールと水の合計に対する第３級ブタノー
ルの割合は８２．３％である。アルセル化後、エチレン
オキシドを３２．６ｇ添加し、５５℃で１時間３０分、
６７℃で１時間３０分反応させた後、一度冷却し、塩酸
で反応系内の苛性ソーダがセルロースの無水グルコース
残基あたり０．４２モルになるよう中和を行う。引き続
いてグリシジルトリメチルアンモニウムクロリド３７．
４ｇを水１５ｇに溶解した水溶液を添加し、５５℃で３
時間反応した。カチオン化反応時の第３級ブタノールと
水の合計に対する第３級ブタノールの割合は７７％であ
る。こうして得られたカチオン性ヒドロキシエチルセル
ロースを洗浄、精製したものを分析したところ、ヒドロ
キシエチル置換度１．１４、エチレンオキシドの利用率
３８％であり、窒素含有量は０．７１％、置換度０．工
１、カチオン化剤の有効利用率は１１％、１％水溶液の
透明度は７０ｖｗであった。
比較例６
パルプ４３．３ｇ（純分４０ｇ）をセパラブルフラスコ
にとり、水２３．２ｇと第３級ブタノール４４１．６ｇ
を加え、スラリーとした後、苛性ソーダ１０．９ｇを水
１１．９ｇに溶解した苛性ソーダ水溶液を加え、攪拌し
ながら１５℃で１時間アルセル化した。この場合、第３
級ブタノールと水の合計に対する第３級ブタノールの割
合は９２％である。アルセル化後、エチレンオキシド３
０．４ｇを添加し、５５℃で１時間３０分、６７℃で１
時間３０分反応し、ヒドロキシエチル化した後、３−ク
ロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム
クロリドの６０％水溶液４８．８ｇを添加し、５５℃で
３時間反応した。この時の第３級ブタノールと水の合計
に対する第３級ブタノールの割合は８８．４％であり、
カチオン他剤添加後の系内の苛性ソーダ量は無水グルコ
ース当り０．５０モルである。得られたカチオン性ヒド
ロキシエチルセルロースを洗浄、精製したところ、ヒド
ロキシエチル置換度１．３２、エチレンオキシドの利用
率４７％で、窒素含有量は１．０３％、カチオン化剤の
置換度０．１９、有効利用率は３０％、１％水溶液の透
明度は１４０ｍｍであった。
にとり、水２３．２ｇと第３級ブタノール４４１．６ｇ
を加え、スラリーとした後、苛性ソーダ１０．９ｇを水
１１．９ｇに溶解した苛性ソーダ水溶液を加え、攪拌し
ながら１５℃で１時間アルセル化した。この場合、第３
級ブタノールと水の合計に対する第３級ブタノールの割
合は９２％である。アルセル化後、エチレンオキシド３
０．４ｇを添加し、５５℃で１時間３０分、６７℃で１
時間３０分反応し、ヒドロキシエチル化した後、３−ク
ロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム
クロリドの６０％水溶液４８．８ｇを添加し、５５℃で
３時間反応した。この時の第３級ブタノールと水の合計
に対する第３級ブタノールの割合は８８．４％であり、
カチオン他剤添加後の系内の苛性ソーダ量は無水グルコ
ース当り０．５０モルである。得られたカチオン性ヒド
ロキシエチルセルロースを洗浄、精製したところ、ヒド
ロキシエチル置換度１．３２、エチレンオキシドの利用
率４７％で、窒素含有量は１．０３％、カチオン化剤の
置換度０．１９、有効利用率は３０％、１％水溶液の透
明度は１４０ｍｍであった。
Claims (1)
- １ セルロースに対し８〜１５重量倍の第３級ブタノー
ルと水の混合媒体とセルロースのグルコース残基あたり
１．０〜１．５モル倍の苛性ソーダを使用し、第３級ブ
タノールと水の合計に対する第３級ブタノールの割合が
８５〜９０重量％なる組成の混合媒体中でセルロースを
アルセル化処理してアルカリセルロースにした後、これ
にアルキレンオキシドを反応してヒドロキシアルキルセ
ルロースを得、引き続いて反応系内の苛性ソーダを、カ
チオン化剤を添加し終わった時の苛性ソーダ量がセルロ
ースのグルコース残基あたり０．４〜０．８モル倍にな
るよう調整したのち、反応系内の第３級ブタノールと水
の合計に対する第３級ブタノールの割合が７８〜８９重
量％なる組成の混合媒体中でカチオン化剤を反応させて
カチオン性ヒドロキシアルキルセルロースを得ることを
特徴とするカチオン性ヒドロキシアルキルセルロースの
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27469685A JPS62132901A (ja) | 1985-12-06 | 1985-12-06 | カチオン性ヒドロキシアルキルセルロ−スの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27469685A JPS62132901A (ja) | 1985-12-06 | 1985-12-06 | カチオン性ヒドロキシアルキルセルロ−スの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62132901A true JPS62132901A (ja) | 1987-06-16 |
| JPH0580483B2 JPH0580483B2 (ja) | 1993-11-09 |
Family
ID=17545292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27469685A Granted JPS62132901A (ja) | 1985-12-06 | 1985-12-06 | カチオン性ヒドロキシアルキルセルロ−スの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62132901A (ja) |
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-
1985
- 1985-12-06 JP JP27469685A patent/JPS62132901A/ja active Granted
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