JPS61118401A - アニオン性キトサン誘導体の製造方法 - Google Patents
アニオン性キトサン誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPS61118401A JPS61118401A JP23853484A JP23853484A JPS61118401A JP S61118401 A JPS61118401 A JP S61118401A JP 23853484 A JP23853484 A JP 23853484A JP 23853484 A JP23853484 A JP 23853484A JP S61118401 A JPS61118401 A JP S61118401A
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- JP
- Japan
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- chitosan
- agent
- reaction
- anionic
- formula
- Prior art date
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- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
１皿立夏
本発明は、未利用天然資源であるキチンを説アセチル化
することにより安価かつ多量に得られるキトサンを出発
原料とする新規アニオン性キトサン誘導体の製造方法に
関する。
することにより安価かつ多量に得られるキトサンを出発
原料とする新規アニオン性キトサン誘導体の製造方法に
関する。
炎米立投亙
えび、カニ等の甲殻などに含まれるキチンを濃アルカリ
水溶液中で脱アセチル化することによりキトサンが得ら
れる。キトサンは遊離のアミノ基を塩酸、酢酸、乳酸な
どの酸で中和することにより水溶性のキトサン塩となり
、このキトサン塩は一部工場廃水や都市下水の凝集剤と
して使用されているがキトサン自体は水不溶性のために
、その用途はかなり限定されているのが実状である。
水溶液中で脱アセチル化することによりキトサンが得ら
れる。キトサンは遊離のアミノ基を塩酸、酢酸、乳酸な
どの酸で中和することにより水溶性のキトサン塩となり
、このキトサン塩は一部工場廃水や都市下水の凝集剤と
して使用されているがキトサン自体は水不溶性のために
、その用途はかなり限定されているのが実状である。
水溶性に優れたキトサンを得る方法として、キトサンに
酸化エチレンまたは酸化プロピレンを反応させる方法（
特開昭５７−１８０６０２）、グリシドールを反応させ
る方法（特開昭５９−８７０１）が知られている。また
１本発明者は先に、キトサンに、２，３−エポキシプロ
ピルトリメチルアンモニウムクロライド等を反応させる
ことにより、第４級アンモニウム塩基をキト￥ンに導入
してカチオン化することを提案した（特願昭５９−１８
０４６０号）、シかしながら、キトサンにアニオン基を
導入して、水溶性でアニオン活性の高いキトサン誘導体
を得る方法に関しては未だ知られていない。
酸化エチレンまたは酸化プロピレンを反応させる方法（
特開昭５７−１８０６０２）、グリシドールを反応させ
る方法（特開昭５９−８７０１）が知られている。また
１本発明者は先に、キトサンに、２，３−エポキシプロ
ピルトリメチルアンモニウムクロライド等を反応させる
ことにより、第４級アンモニウム塩基をキト￥ンに導入
してカチオン化することを提案した（特願昭５９−１８
０４６０号）、シかしながら、キトサンにアニオン基を
導入して、水溶性でアニオン活性の高いキトサン誘導体
を得る方法に関しては未だ知られていない。
ｌ見立ｌ立
本発明は水溶性で、しかも優れたアニオン活性を有する
キトサン誘導体を容易に製造することのできる方法を提
供することを目的とする。
キトサン誘導体を容易に製造することのできる方法を提
供することを目的とする。
１１ｕｌ」緩
本発明の１はキトサンと、一般式（Ｉ）で示されるアニ
オン化剤とを反応させることを特徴とするアニオン性キ
トサン誘導体の製造方法にある。
オン化剤とを反応させることを特徴とするアニオン性キ
トサン誘導体の製造方法にある。
ＸＣＨ，８０３Ｍ （Ｉ）
基を表わし、ＭはＮａ、ＫまたはＮＨ４を表わす）
本発明の他の１は、キトサンと上記アニオン化剤との反
応生成物に対し、さらにヒドロキシアルキル化剤を反応
させることを特徴とするアニオン性キトサン誘導体の製
造方法にある。
応生成物に対し、さらにヒドロキシアルキル化剤を反応
させることを特徴とするアニオン性キトサン誘導体の製
造方法にある。
キトサンは、一般式（ｎ）
で表わされるＮ−アセチル化−Ｄ−グルコサミンがβ−
１，４で結合したキチンの脱アセチル化物である０本発
明では脱アセチル化率５０〜９９％のものが適当である
。このような゛キトサンは。
１，４で結合したキチンの脱アセチル化物である０本発
明では脱アセチル化率５０〜９９％のものが適当である
。このような゛キトサンは。
たとえば、キチンを３０〜５０％のアルカリ水溶液中で
５０〜１３０℃の温度で脱アセチル化することにより得
ることができる。キトサンは微粉末状でアニオン化剤と
反応させることが好ましい。
５０〜１３０℃の温度で脱アセチル化することにより得
ることができる。キトサンは微粉末状でアニオン化剤と
反応させることが好ましい。
本発明で用いられるアニオン化剤は３−クロル−２−ヒ
ドロキシプロピルスルホン酸塩または２，３−エポキシ
プロピルスルホン酸塩であり、塩としてはナトリウム塩
、カリウム塩、アンモニウム塩が好適である。３−クロ
ル−２−ヒドロキシプロピルスルホン酸塩とキトサンの
反応においては、スルホン酸塩とアミン塩酸塩を含有す
る両性のキトサン誘導体となって水不溶となるので１反
応後場酸塩をアルカリで中和した方が望ましい、２，３
−エポキシプロピルスルホン酸塩は３−クロル−２−ヒ
ドロキシプロピルスルホン酸を等モル量の５〜５０％ア
ルカリ水溶液で処理することにより得られる。
ドロキシプロピルスルホン酸塩または２，３−エポキシ
プロピルスルホン酸塩であり、塩としてはナトリウム塩
、カリウム塩、アンモニウム塩が好適である。３−クロ
ル−２−ヒドロキシプロピルスルホン酸塩とキトサンの
反応においては、スルホン酸塩とアミン塩酸塩を含有す
る両性のキトサン誘導体となって水不溶となるので１反
応後場酸塩をアルカリで中和した方が望ましい、２，３
−エポキシプロピルスルホン酸塩は３−クロル−２−ヒ
ドロキシプロピルスルホン酸を等モル量の５〜５０％ア
ルカリ水溶液で処理することにより得られる。
キトサンと、アニオン化剤との反応は、有機溶媒下で２
０〜１２０℃、望ましくは４０〜８０℃の温度で２〜２
０時間スラリー状態を保ちつつ攪拌することによって行
われる。望ましくは、反応は水の存在下で行われる１反
応時の水の濃度は５〜６０％、望ましくは１０〜４０％
である。有機溶媒としては、メタノール、エタノール、
イソプロピルアルコールなどのアルコール類、アセトン
。
０〜１２０℃、望ましくは４０〜８０℃の温度で２〜２
０時間スラリー状態を保ちつつ攪拌することによって行
われる。望ましくは、反応は水の存在下で行われる１反
応時の水の濃度は５〜６０％、望ましくは１０〜４０％
である。有機溶媒としては、メタノール、エタノール、
イソプロピルアルコールなどのアルコール類、アセトン
。
メチルエチルケトンなどのケトン類が用いられる。それ
らの使用量はキトサンに対して１〜２０倍重量である。
らの使用量はキトサンに対して１〜２０倍重量である。
反応生成物は、濾過または遠心分離などの固液分離手段
により固形物と溶液とに分離され。
により固形物と溶液とに分離され。
固形物として粉末状のアニオン性キトサンが回収される
。また、必要に応じて、固形物は５０〜１００％のケト
ンまたはアルコール水溶液で洗浄され、減圧下または常
圧下で５０〜１２０℃の温度で乾燥される０本発明で使
用されるアニオン化剤の添加量は、キトサンの構成成分
であるグルコサミン中のアミノ基に対して０．１〜１．
５倍モル、好ましくは０．５〜１．２倍とするのが適当
である。
。また、必要に応じて、固形物は５０〜１００％のケト
ンまたはアルコール水溶液で洗浄され、減圧下または常
圧下で５０〜１２０℃の温度で乾燥される０本発明で使
用されるアニオン化剤の添加量は、キトサンの構成成分
であるグルコサミン中のアミノ基に対して０．１〜１．
５倍モル、好ましくは０．５〜１．２倍とするのが適当
である。
また、キトサンとアニオン化剤との反応生成物に、さら
にヒドロキシアルキル化剤を作用させて水溶性を高める
こともできる。
にヒドロキシアルキル化剤を作用させて水溶性を高める
こともできる。
ヒドロキシアルキル化剤としては酸化エチレン、酸化プ
ロピレン、グリシドールなどが用いられる。ヒドロキシ
アルキル化反応は、アニオン性キトサンを分離１回収し
、さらに必要に応じて精製したのち行うこともできるし
、反応混合物に直ちにヒドロキシル化剤を添加すること
によっても行うことができる。
ロピレン、グリシドールなどが用いられる。ヒドロキシ
アルキル化反応は、アニオン性キトサンを分離１回収し
、さらに必要に応じて精製したのち行うこともできるし
、反応混合物に直ちにヒドロキシル化剤を添加すること
によっても行うことができる。
ヒドロキシアルキル化条件は前記のキトサンのアニオン
化の場合と同様であるが、塩基性触媒の存在下に行うこ
とが好ましい、塩基性触媒としては、トリメチルアミン
、トリエチルアミンなどのアルキルアミン、アルカリ金
属またはアルカリ土類金属の水酸化物などが用いられる
。
化の場合と同様であるが、塩基性触媒の存在下に行うこ
とが好ましい、塩基性触媒としては、トリメチルアミン
、トリエチルアミンなどのアルキルアミン、アルカリ金
属またはアルカリ土類金属の水酸化物などが用いられる
。
触媒の使用量はアニオン性キトサンに対して０．５〜２
０ｖｔ％、好ましくは２〜１０ｗｔ％が適当である。
０ｖｔ％、好ましくは２〜１０ｗｔ％が適当である。
ヒドロキシアルキル化はヒドロキシアルキル基含量が５
〜８０％、好ましくは１０〜５０％となるようにするの
が適当である。
〜８０％、好ましくは１０〜５０％となるようにするの
が適当である。
本発明によって得られる反応生成物は元素分析、赤外分
光分析、溶解性試験化学分析などによってアニオン性キ
トサン誘導体であることが確認される。
光分析、溶解性試験化学分析などによってアニオン性キ
トサン誘導体であることが確認される。
見豆立腹来
本発明によって得られるアニオン性キトサンは、水溶性
でアニオン活性も高く、また成膜性が損なねれることも
ない、よって、化粧品基材。
でアニオン活性も高く、また成膜性が損なねれることも
ない、よって、化粧品基材。
凝集剤、帯電防止剤などの用途に利用できる。
実施例１
脱アセチル化率８７モル％の粉末キトサン（水分７．８
％）２０ｇを９０％イソプロパツール水溶液１２０ｇ中
に分散させた。３−クロル−２−ヒドロキシプロピルス
ルホン酸ナトリウム２４ｇに等モル量の１５％カセイソ
ーダ水溶液３２．５ｇを４０〜５０℃で加えて混合溶解
させた後、上記分散液に添加した。６０〜７０℃で７時
間反応を行った０次いで、濾過し、 ８０ｖｔ％イソプ
ロピルアルコール水溶液による洗浄をくり返した後、濾
過列を１００±５℃で２時間乾燥して乾物換算で３６ｇ
の白色粉末を得た。この白色粉末は冷水に溶解し、また
、カチオン性高分子とポリイオンコンプレックスを形成
して沈澱すること、赤外吸収スペクトルで１６００ｃ■
″″１のＮＨ，の吸収帯が消失すると共に置換された＞
ＮＨの吸収帯が１５７０ｃｍ−’に、またＳｏ□−の吸
収帯が１２００ｃ鵬−１にみられることからアニオン化
されたキトサンであることを確認した０元素分析値から
アニオン化度はグルコサミン単位当り０．８５であった
。
％）２０ｇを９０％イソプロパツール水溶液１２０ｇ中
に分散させた。３−クロル−２−ヒドロキシプロピルス
ルホン酸ナトリウム２４ｇに等モル量の１５％カセイソ
ーダ水溶液３２．５ｇを４０〜５０℃で加えて混合溶解
させた後、上記分散液に添加した。６０〜７０℃で７時
間反応を行った０次いで、濾過し、 ８０ｖｔ％イソプ
ロピルアルコール水溶液による洗浄をくり返した後、濾
過列を１００±５℃で２時間乾燥して乾物換算で３６ｇ
の白色粉末を得た。この白色粉末は冷水に溶解し、また
、カチオン性高分子とポリイオンコンプレックスを形成
して沈澱すること、赤外吸収スペクトルで１６００ｃ■
″″１のＮＨ，の吸収帯が消失すると共に置換された＞
ＮＨの吸収帯が１５７０ｃｍ−’に、またＳｏ□−の吸
収帯が１２００ｃ鵬−１にみられることからアニオン化
されたキトサンであることを確認した０元素分析値から
アニオン化度はグルコサミン単位当り０．８５であった
。
実施例２
脱アセチル化率８７モル％の粉末キトサン（水分７．８
％）２０ｇを９０％イソプロピルアルコール水溶液１２
０ｇ中に分散させた。３−クロル−２−ヒドロキシプロ
ピルスルホン酸ナトリウム２９．５ｇにイオン交換水４
０ｇを４０〜５０℃で加えて混合溶解させた後、上記分
散液に添加した。６０〜７０℃で１０時間反応を行った
。１０％カセイソーダ水溶液３２ｇを加えてアミン塩酸
塩を７ミノ基にした後濾過し、８０％イソプロピルアル
コール水溶液による洗浄をくり返した。濾過列を１００
±５℃で２時間乾燥して乾物換算で３５ｇの白色粉末を
得た。この白色粉末は冷水に溶解し、またカチオン性高
分子とポリイオンコンプレックスを形成して沈澱するこ
と、赤外吸収スペクトルで１６００ｃ■″″１のＮＨ，
吸収帯が消失すると共に置換された＞ＮＨの吸収帯が１
５７０ｃ層−１に、またＳ０３″″の吸収帯が１２００
ｃ＋ｗ”１にみられることからアニオン化キトサンであ
ることを確認した６元素分析値からアニオン化度はグル
コサミン単位当り０．８３であった。
％）２０ｇを９０％イソプロピルアルコール水溶液１２
０ｇ中に分散させた。３−クロル−２−ヒドロキシプロ
ピルスルホン酸ナトリウム２９．５ｇにイオン交換水４
０ｇを４０〜５０℃で加えて混合溶解させた後、上記分
散液に添加した。６０〜７０℃で１０時間反応を行った
。１０％カセイソーダ水溶液３２ｇを加えてアミン塩酸
塩を７ミノ基にした後濾過し、８０％イソプロピルアル
コール水溶液による洗浄をくり返した。濾過列を１００
±５℃で２時間乾燥して乾物換算で３５ｇの白色粉末を
得た。この白色粉末は冷水に溶解し、またカチオン性高
分子とポリイオンコンプレックスを形成して沈澱するこ
と、赤外吸収スペクトルで１６００ｃ■″″１のＮＨ，
吸収帯が消失すると共に置換された＞ＮＨの吸収帯が１
５７０ｃ層−１に、またＳ０３″″の吸収帯が１２００
ｃ＋ｗ”１にみられることからアニオン化キトサンであ
ることを確認した６元素分析値からアニオン化度はグル
コサミン単位当り０．８３であった。
実施例３
脱アセチル化率８７モル％の粉末キトサン（水分７．８
％）２０ｇを９０％イソプロピルアルコール水溶液１２
０ｇ中に分散させた。３−クロル−２−ヒドロキシプロ
ピルスルホン酸ナトリウム１７ｇに等モル量の１５％カ
セイソーダ水溶液２３．１ｇを４０〜５０℃で加え、混
合溶解させた後、上記分散液に添加した。６０〜７０℃
で７時間反応を行った。
％）２０ｇを９０％イソプロピルアルコール水溶液１２
０ｇ中に分散させた。３−クロル−２−ヒドロキシプロ
ピルスルホン酸ナトリウム１７ｇに等モル量の１５％カ
セイソーダ水溶液２３．１ｇを４０〜５０℃で加え、混
合溶解させた後、上記分散液に添加した。６０〜７０℃
で７時間反応を行った。
次に室温まで冷却し、１５％カセイソーダ水溶液８．０
ｇを加えたのち、反応後、酢酸２．３ｇを加えて、遊離
のカセイソーダを中和し、濾過したのち８０％イソプロ
ピルアルコール水溶液による洗浄をくり返した。濾過列
を１００±５℃で２時間乾燥して粉末のヒドロキシエチ
ル化アニオン性キトサン４０．８ｇ （絶乾重量）を得
た。このアニオン性キトサンは、冷水に溶解し１元素分
析値からアニオン化度はグルコサミン単位当り０．７５
で、また、モルガン法による分析値からヒドロキシエチ
ル基含量は２２．１％であった。
ｇを加えたのち、反応後、酢酸２．３ｇを加えて、遊離
のカセイソーダを中和し、濾過したのち８０％イソプロ
ピルアルコール水溶液による洗浄をくり返した。濾過列
を１００±５℃で２時間乾燥して粉末のヒドロキシエチ
ル化アニオン性キトサン４０．８ｇ （絶乾重量）を得
た。このアニオン性キトサンは、冷水に溶解し１元素分
析値からアニオン化度はグルコサミン単位当り０．７５
で、また、モルガン法による分析値からヒドロキシエチ
ル基含量は２２．１％であった。
実施例４
脱アセチル化率８７モル％のキトサン（水分７．８％）
２０ｇを９０％イソプロピルアルコール水溶液１２０
ｇ中に分散させた。３−クロル−２−ヒドロキシプロピ
ルスルホン酸ナトリウム１７ｇに等モル量の１５％カセ
イソーダ水溶液２３．１ｇを４０〜５０℃で加え、混合
溶解させた後、上記分散液に添加した。６０〜７０℃で
７時間反応させた０次に室温まで冷却し、１５％カセイ
ソーダ水溶液１２．０ｇを加えた後、酸化プロピレン１
５ｇを加え、 ６０〜７０℃で８時間反応を中和し、濾
過したのち、８０％イソプロピルアルコール水溶液によ
る洗浄をくり返した。濾過列を１００±５℃で２時間乾
燥して粉末のヒドロキシプロピル化アニオン性キトサン
４１．２ｇ （絶乾重量）を得た。このアニオン性キト
サンは冷水に溶解し１元素分析値からアニオン化度はグ
ルコサミン単位当り０．７５で、また、モルガン法によ
る分析値からヒドロキシプロピル基含量は２１．７％で
あった。
２０ｇを９０％イソプロピルアルコール水溶液１２０
ｇ中に分散させた。３−クロル−２−ヒドロキシプロピ
ルスルホン酸ナトリウム１７ｇに等モル量の１５％カセ
イソーダ水溶液２３．１ｇを４０〜５０℃で加え、混合
溶解させた後、上記分散液に添加した。６０〜７０℃で
７時間反応させた０次に室温まで冷却し、１５％カセイ
ソーダ水溶液１２．０ｇを加えた後、酸化プロピレン１
５ｇを加え、 ６０〜７０℃で８時間反応を中和し、濾
過したのち、８０％イソプロピルアルコール水溶液によ
る洗浄をくり返した。濾過列を１００±５℃で２時間乾
燥して粉末のヒドロキシプロピル化アニオン性キトサン
４１．２ｇ （絶乾重量）を得た。このアニオン性キト
サンは冷水に溶解し１元素分析値からアニオン化度はグ
ルコサミン単位当り０．７５で、また、モルガン法によ
る分析値からヒドロキシプロピル基含量は２１．７％で
あった。
実施例５
脱アセチル化率８７モル％のキトサン（水分７．８％）
２０ｇを９０％イソプロピルアルコール水溶液１２０ｇ
中に分散させた。３−クロル−２−ヒドロキシプロピル
スルホン酸ナトリウム１７ｇに等モル量の１５％カセイ
ソーダ水溶液２３．１ｇを４０〜５０℃で加え、混合溶
解させた後、上記分散液に添加した。６０〜７０℃で７
時間反応させた０次に室温まで冷却し、１５％カセイソ
ーダ水溶液１２．０ｇを加えた後、グリシドール２０ｇ
を加え、６０〜７０℃で８時間反応を行った０反応後、
酢酸３．５ｇを加え、遊離のカセイソーダを中和し、濾
過した後、８０％イソプロピルアルコール水溶液による
洗浄をくり返した。濾過列を１００±５℃で２時間乾燥
して、粉末のグリセリル化アニオン性キトサン４３４ｇ
（絶乾重量）を得た。このアニオン性キトサンは冷水
に溶解し、元素分析値から７ニオン化度はグルコサミン
単位当り０．７５で、また、収量増加量よりグリセリル
基含量は２６．４％であった。
２０ｇを９０％イソプロピルアルコール水溶液１２０ｇ
中に分散させた。３−クロル−２−ヒドロキシプロピル
スルホン酸ナトリウム１７ｇに等モル量の１５％カセイ
ソーダ水溶液２３．１ｇを４０〜５０℃で加え、混合溶
解させた後、上記分散液に添加した。６０〜７０℃で７
時間反応させた０次に室温まで冷却し、１５％カセイソ
ーダ水溶液１２．０ｇを加えた後、グリシドール２０ｇ
を加え、６０〜７０℃で８時間反応を行った０反応後、
酢酸３．５ｇを加え、遊離のカセイソーダを中和し、濾
過した後、８０％イソプロピルアルコール水溶液による
洗浄をくり返した。濾過列を１００±５℃で２時間乾燥
して、粉末のグリセリル化アニオン性キトサン４３４ｇ
（絶乾重量）を得た。このアニオン性キトサンは冷水
に溶解し、元素分析値から７ニオン化度はグルコサミン
単位当り０．７５で、また、収量増加量よりグリセリル
基含量は２６．４％であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、キトサンと、一般式（ I ） ＸＣＨ＿２ＳＯ＿３Ｍ （ I ） （式中、Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼又は▲
数式、化学式、表等があります▼ 基を示し、ＭはＮａ、ＫまたはＮＨ＿４を示す）で表さ
れるアニオン化剤とを反応させることを特徴とするアニ
オン性キトサン誘導体の製造方法。 ２、キトサンと、一般式（ I ） ＸＣＨ＿２ＳＯ＿３Ｍ （ I ） （式中、Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼又は▲
数式、化学式、表等があります▼ 基を示し、ＭはＮａ、ＫまたはＮＨ＿４を示す）で表さ
れるアニオン化剤との反応生成物に、さらにヒドロキシ
アルキル化剤を反応させることを特徴とするアニオン性
キトサン誘導体の製造方法。 ３、ヒドロキシアルキル化剤が酸化エチレンである特許
請求の範囲第２項に記載の製造方法。 ４、ヒドロキシアルキル化剤が酸化プロピレンである特
許請求の範囲第２項記載の製造方法。 ５、ヒドロキシアルキル化剤がグリシドールである特許
請求の範囲第２項に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59238534A JPH0649726B2 (ja) | 1984-11-14 | 1984-11-14 | アニオン性キトサン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59238534A JPH0649726B2 (ja) | 1984-11-14 | 1984-11-14 | アニオン性キトサン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61118401A true JPS61118401A (ja) | 1986-06-05 |
| JPH0649726B2 JPH0649726B2 (ja) | 1994-06-29 |
Family
ID=17031676
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59238534A Expired - Lifetime JPH0649726B2 (ja) | 1984-11-14 | 1984-11-14 | アニオン性キトサン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0649726B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0392396A2 (en) * | 1989-04-10 | 1990-10-17 | Etablissement TEXCONTOR | Complexes of iron or other metals with sulphonated derivatives of chitosan |
| US5300494A (en) * | 1986-06-06 | 1994-04-05 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Delivery systems for quaternary and related compounds |
| WO2001055220A1 (en) * | 2000-01-27 | 2001-08-02 | Btg International Limited | Chitosan condensation products, their preparation and their uses |
| RU2496793C1 (ru) * | 2012-06-14 | 2013-10-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук | Способ получения 2,3-дигидроксипропилхитозана |
| JP2022099356A (ja) * | 2020-12-23 | 2022-07-05 | 株式会社日本製薬研究所 | システムトリートメント方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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1984
- 1984-11-14 JP JP59238534A patent/JPH0649726B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0649726B2 (ja) | 1994-06-29 |
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