JP5118027B2 - アミノアルキル基含有グアール誘導体 - Google Patents
アミノアルキル基含有グアール誘導体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5118027B2 JP5118027B2 JP2008516186A JP2008516186A JP5118027B2 JP 5118027 B2 JP5118027 B2 JP 5118027B2 JP 2008516186 A JP2008516186 A JP 2008516186A JP 2008516186 A JP2008516186 A JP 2008516186A JP 5118027 B2 JP5118027 B2 JP 5118027B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- guar
- group
- aminoalkyl group
- chloroethyl
- ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0024—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Glucans; (beta-1,3)-D-Glucans, e.g. paramylon, coriolan, sclerotan, pachyman, callose, scleroglucan, schizophyllan, laminaran, lentinan or curdlan; (beta-1,6)-D-Glucans, e.g. pustulan; (beta-1,4)-D-Glucans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Glucans, e.g. lichenan; Derivatives thereof
- C08B37/0027—2-Acetamido-2-deoxy-beta-glucans; Derivatives thereof
- C08B37/003—Chitin, i.e. 2-acetamido-2-deoxy-(beta-1,4)-D-glucan or N-acetyl-beta-1,4-D-glucosamine; Chitosan, i.e. deacetylated product of chitin or (beta-1,4)-D-glucosamine; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
- A61K8/737—Galactomannans, e.g. guar; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0087—Glucomannans or galactomannans; Tara or tara gum, i.e. D-mannose and D-galactose units, e.g. from Cesalpinia spinosa; Tamarind gum, i.e. D-galactose, D-glucose and D-xylose units, e.g. from Tamarindus indica; Gum Arabic, i.e. L-arabinose, L-rhamnose, D-galactose and D-glucuronic acid units, e.g. from Acacia Senegal or Acacia Seyal; Derivatives thereof
- C08B37/0096—Guar, guar gum, guar flour, guaran, i.e. (beta-1,4) linked D-mannose units in the main chain branched with D-galactose units in (alpha-1,6), e.g. from Cyamopsis Tetragonolobus; Derivatives thereof
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
1)このようなアミノ基含有多糖誘導体は、高い清澄溶解度を持って、冷水中に十分に溶解する。
2)生成物は、高い分子量を有している。
3)水溶液は、高い粘度を有している。
a)水混和可能な非プロトン性溶媒と水とから成る混合物(スラリー)中にグアール又はグアール誘導体を分散し、そして
b)該グアール又はグアール誘導体を塩基でアルカリ化し、そして
c)続いて、場合によっては高められた温度で、アミノ基含有試薬によるエーテル化を行い、次いで
d)場合によっては中和を行い、そして
e)該反応生成物を、場合によっては濾別し、場合によっては洗浄し、場合によっては乾燥させ、そして場合によっては磨砕する
ことを特徴とする、アミノアルキル基含有グアール誘導体を製造する方法にある。
Xは、揮発性基、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、又はスルホン酸残基R'SO3であり、R'は芳香族又は脂肪族残基、例えばパラ-トルイル又はメチルであり、
Xはしかし、好ましくは塩素であり、そして
nは、少なくとも2でなければならず、
残基R1及びR2は、互いに独立して、場合によってはヘテロ原子と置換されたC原子数1-24の、脂肪族、又は分枝状、又は環状のアルキル置換基又はアリール置換基、又はHを意味する。2つの残基R1及びR2は、窒素原子と一緒に環を形成することができる。
収率(%) = DStheor./DSgem.
に従って算出される。
MPS = グアールのモノマー単位の分子量含量(g/mol)、
%N = 乾燥生成物を基準とした測定窒素値(重量%)、
MVe = アミノ基含有試薬の分子量(g/mol)、
とする)。
ヒドロキシル基の一部が次の一般式のジアルキルアミノアルキルエーテル基:
nは、少なくとも2でなければならず、
残基R1及びR2は、互いに独立して、場合によってはヘテロ原子と置換された脂肪族、又は分枝状、又は環状のアルキル置換基又はアリール置換基、又はHを意味する。2つの残基R1及びR2は、窒素原子と一緒に環を形成することができる。
グアール(53 g、乾燥分92.18 %、シュタウディンガー指数: 1392 mL/g)を、インペラ撹拌器を備えた1L ガラス-四首平面研削丸底撹拌装置内でジメトキシエタン(647.8 g)と水(96.3 g)との混合物中に懸濁する。
グアール(61 g、乾燥分92.18 %、シュタウディンガー指数: 1392 mL/g)を、インペラ撹拌器を備えた500 mL ガラス-四首平面研削丸底撹拌装置内でオクタン(200 g)とBrij 92(20 g)との混合物中に懸濁する。
グアール(53 g、乾燥分92.18 %、シュタウディンガー指数: 1392 mL/g)を、インペラ撹拌器を備えた1L ガラス-四首平面研削丸底撹拌装置内でジメトキシエタン(324 g)と水(94 g)との混合物中に懸濁する。
グアール(88 g、乾燥分92.18 %、シュタウディンガー指数: 1392 mL/g)を、インペラ撹拌器を備えた1L ガラス-四首平面研削丸底撹拌装置内でジメトキシエタン(540 g)と水(164 g)との混合物中に懸濁する。
グアール(53 g、乾燥分92.18 %、シュタウディンガー指数: 1392 mL/g)を、インペラ撹拌器を備えた1L ガラス-四首平面研削丸底撹拌装置内で、下記量の記述に相当するイソプロパノールと水との混合物中に懸濁する。
Claims (7)
- アミノアルキル基含有グアール誘導体を製造する方法であって、
a)水混和可能な非プロトン性溶媒と水とから成る混合物(スラリー)中にグアール又はグアールエーテルを分散し、そして
b)該グアール又はグアールエーテルを塩基でアルカリ化し、そして
c)続いて、次の一般式の化合物:
X-(CH 2 ) n -NR 1 R 2
(式中、Xは、塩素、臭素、ヨウ素、又はR'SO 3 であり、R'は芳香族又は脂肪族残基であり、nは、少なくとも2でなければならない整数であり、残基R 1 及びR 2 は、互いに独立して、C原子数1-24の、脂肪族、又は分枝状、又は環状のアルキル置換基又はアリール置換基、又はHを意味し、そして2つの残基R 1 及びR 2 は、窒素原子と一緒に環を形成することができる)から選ばれるアミノ基含有試薬によるエーテル化を行うことを特徴とする、アミノアルキル基含有グアール誘導体を製造する方法。 - 該水混和可能な非プロトン性溶媒が、アセトン、メチルエチルケトン、ジメトキシエタンから成る群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 該アミノ基含有試薬が、N-(2-クロロエチル)-N,N-ジイソプロピルアミン、N-(2-クロロエチル)-N,N-ジエチルアミン、又はN-(2-クロロエチル)-N,N-ジメチルアミン、又はこれらのアミンの塩酸塩から成る群から選択される、請求項1又は2に記載の方法。
- 該アミノ基含有試薬が、グアール又はグアールエーテルの無水糖1モルあたり0.1-3モルの量で使用される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 出発材料としてグアールエーテルが使用される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- アミノアルキル基含有グアール誘導体であって、
そのヒドロキシル基の一部が、次の一般式のジアルキルアミノアルキルエーテル基:
O-(CH2)n-NR1R2
(上式中、
nは、少なくとも2でなければならない整数であり、
該残基R1及びR2は、互いに独立して、C原子数1-24の、脂肪族、又は分枝状、又は環状のアルキル置換基又はアリール置換基、又はHを意味し、そして2つの残基R1及びR2は、窒素原子と一緒に環を形成することができる)に変換されており、かつこれらのアミノアルキル基含有グアール誘導体が、シュタウディンガー指数>900 mL/g、及びDS(N)>0.3を有していることを特徴とする、アミノアルキル基含有グアール誘導体。 - 該アミノアルキル基が、少なくとも部分的に、四級化された形態で存在している、請求項6に記載のアミノアルキル基含有グアール誘導体。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102005027498A DE102005027498A1 (de) | 2005-06-15 | 2005-06-15 | Aminoalkylgruppenhaltige Guar-Derivate |
DE102005027498.6 | 2005-06-15 | ||
PCT/EP2006/005461 WO2006133845A1 (de) | 2005-06-15 | 2006-06-08 | Aminoalkylgruppenhaltige guar-derivate |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008543999A JP2008543999A (ja) | 2008-12-04 |
JP2008543999A5 JP2008543999A5 (ja) | 2009-07-23 |
JP5118027B2 true JP5118027B2 (ja) | 2013-01-16 |
Family
ID=36691406
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008516186A Active JP5118027B2 (ja) | 2005-06-15 | 2006-06-08 | アミノアルキル基含有グアール誘導体 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7777026B2 (ja) |
EP (1) | EP1904533B1 (ja) |
JP (1) | JP5118027B2 (ja) |
KR (1) | KR101287671B1 (ja) |
CN (1) | CN101248091B (ja) |
BR (1) | BRPI0613338B1 (ja) |
DE (1) | DE102005027498A1 (ja) |
TW (1) | TWI412536B (ja) |
WO (1) | WO2006133845A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102573782A (zh) * | 2009-03-27 | 2012-07-11 | 赫尔克里士公司 | 胺化聚合物和它们在水基组合物中的用途 |
EP3300720B1 (en) * | 2013-12-20 | 2020-08-26 | Rohm and Haas Company | Personal care compositions with modified guar derivatives |
US20170224613A1 (en) * | 2014-09-30 | 2017-08-10 | Chongqing Mj Medical Devices Co., Ltd. | Hydrogel compositions, methods for preparing the same and uses thereof |
CN107629139B (zh) * | 2017-11-02 | 2019-12-10 | 山东广浦生物科技有限公司 | 一种透明瓜尔胶及其制备方法 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL113450C (ja) * | 1953-06-10 | |||
US3498912A (en) | 1967-07-10 | 1970-03-03 | Gen Mills Inc | Process for the clarification of waste effluents |
US4129722A (en) * | 1977-12-15 | 1978-12-12 | National Starch And Chemical Corporation | Process for the preparation of high D. S. polysaccharides |
US4298494A (en) * | 1979-03-27 | 1981-11-03 | Lever Brothers Company | Shampoo |
US4276414A (en) | 1979-12-26 | 1981-06-30 | National Starch And Chemical Corporation | Novel zwitterion polygalactomannan ether derivatives and a method for the preparation thereof |
US4675394A (en) | 1984-08-17 | 1987-06-23 | National Starch And Chemical Corporation | Polysaccharide derivatives containing aldehyde groups, their preparation from the corresponding acetals and use as paper additives |
DE3733507A1 (de) | 1987-10-03 | 1989-04-13 | Degussa | Verfahren zur herstellung von tertiaeren oder quaternaeren stickstoffenthaltenden celluloseethern |
US5227481A (en) * | 1989-07-07 | 1993-07-13 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Cationic polysaccharides and reagents for their preparation |
US5378830A (en) * | 1993-09-01 | 1995-01-03 | Rhone-Poulenc Specialty Chemicals Co. | Amphoteric polysaccharide compositions |
DE4446540A1 (de) * | 1994-12-24 | 1996-06-27 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Aminoalkylderivaten von Polysacchariden |
US20010051143A1 (en) | 1999-04-26 | 2001-12-13 | Ian W. Cottrell | Keratin treating cosmetic compositions containing high ds cationic guar gum derivatives |
DE102004035870A1 (de) | 2004-07-23 | 2006-02-09 | Wolff Cellulosics Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung aminoalkylgruppenhaltiger Polysaccharide und Polysaccharidderivate |
-
2005
- 2005-06-15 DE DE102005027498A patent/DE102005027498A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-06-05 US US11/446,638 patent/US7777026B2/en active Active
- 2006-06-08 BR BRPI0613338-0A patent/BRPI0613338B1/pt active IP Right Grant
- 2006-06-08 EP EP06743127.0A patent/EP1904533B1/de active Active
- 2006-06-08 CN CN2006800208836A patent/CN101248091B/zh active Active
- 2006-06-08 WO PCT/EP2006/005461 patent/WO2006133845A1/de active Application Filing
- 2006-06-08 KR KR1020077029296A patent/KR101287671B1/ko active IP Right Grant
- 2006-06-08 JP JP2008516186A patent/JP5118027B2/ja active Active
- 2006-06-14 TW TW095121109A patent/TWI412536B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1904533A1 (de) | 2008-04-02 |
BRPI0613338A2 (pt) | 2011-01-04 |
US20060287516A1 (en) | 2006-12-21 |
CN101248091A (zh) | 2008-08-20 |
BRPI0613338B1 (pt) | 2017-08-01 |
US7777026B2 (en) | 2010-08-17 |
TW200716680A (en) | 2007-05-01 |
KR101287671B1 (ko) | 2013-07-25 |
DE102005027498A1 (de) | 2006-12-28 |
TWI412536B (zh) | 2013-10-21 |
CN101248091B (zh) | 2012-05-30 |
JP2008543999A (ja) | 2008-12-04 |
EP1904533B1 (de) | 2015-03-04 |
KR20080023686A (ko) | 2008-03-14 |
WO2006133845A1 (de) | 2006-12-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5260538B2 (ja) | 精製カチオン性グアーの調製手順 | |
US20130012696A1 (en) | New high viscosity carboxymethyl cellulose and method of preparation | |
ES2553703T3 (es) | Método para producir celulosa alcalina | |
ITVA20060068A1 (it) | Procedimento per la preparazione di guar cationico gliossalato | |
JP4950434B2 (ja) | メチルヒドロキシアルキルセルロースの製造方法 | |
JP2003096102A (ja) | アルキルヒドロキシアルキルセルロースの調製法 | |
Liesiene et al. | Functionalization of cellulose: Synthesis of water-soluble cationic cellulose derivatives | |
JP4468579B2 (ja) | 改質セルロースエーテルを含む洗浄剤組成物 | |
JP5118027B2 (ja) | アミノアルキル基含有グアール誘導体 | |
JP2015529260A (ja) | プロトン化されることができる窒素基または恒久的に正電荷を有する窒素基によって官能化されている、アルテルナンポリサッカロイド。 | |
CA2294034C (en) | Hydrophobically modified anionic cellulose ethers | |
JP2008507602A (ja) | アミノ酸含有セルロース誘導体の製造方法及び化粧品配合物、水処理及び製紙でのそれらの使用 | |
WO2007078015A1 (en) | Method for preparation of hydroxyalkylalkylcellulose ethers with high yield | |
JP4150186B2 (ja) | ヒドロキシアルキルセルロースの製造方法 | |
JP3103409B2 (ja) | 置換度が小さい水溶性ヒドロキシプロピルスルホエチルセルロース誘導体およびその製造法 | |
JPH0649725B2 (ja) | カチオン性キトサン誘導体の製造方法 | |
ES2683390T3 (es) | Procedimiento para producir hidroxialquilcelulosas | |
US5739304A (en) | Process for the preparation of water-soluble aminoalkyl derivatives of polysaccharides | |
JP5489484B2 (ja) | シラン変性カチオン化高分子化合物粉末の製造方法 | |
JPH0649726B2 (ja) | アニオン性キトサン誘導体の製造方法 | |
DE102004035870A1 (de) | Verfahren zur Herstellung aminoalkylgruppenhaltiger Polysaccharide und Polysaccharidderivate | |
JPH0140841B2 (ja) | ||
JPH0113484B2 (ja) | ||
MXPA99011616A (en) | Hydrophobically modified anionic cellulose ethers |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090605 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090605 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20091127 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120529 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120824 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120918 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121018 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5118027 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151026 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S802 | Written request for registration of partial abandonment of right |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R311802 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |