ES2683390T3 - Procedimiento para producir hidroxialquilcelulosas - Google Patents

Abstract

Un procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa mediante adición de un compuesto básico y un óxido de alquileno a una celulosa para llevar a cabo una reacción entre los mismos, en el que el compuesto básico se añade en una cantidad total de no menos de 0,7 mol y no más de 1,5 mol por 1 mol de una unidad de glucosa anhidra en la celulosa, y el óxido de alquileno se añade en una cantidad total de no menos de 1,0 mol y no más de 3,0 mol por 1 mol de una unidad de glucosa anhidra en la celulosa, comprendiendo dicho procedimiento las siguientes etapas 1 y 2: etapa 1: añadir el compuesto básico en una cantidad de no menos del 50 % y no más del 95 % de la cantidad total del compuesto básico que va a añadirse durante el procedimiento, y después añadir el óxido de alquileno en una cantidad de no menos del 30 % y no más del 80 % de la cantidad total del óxido de alquileno que va a añadirse durante el procedimiento para hacer reaccionar los compuestos con la celulosa, obteniendo así una mezcla de reacción; y etapa 2: añadir una cantidad restante del compuesto básico no añadida en la etapa 1 y una cantidad restante del óxido de alquileno no añadida en la etapa 1 a la mezcla de reacción obtenida en la etapa 1 para llevar a cabo una reacción entre los mismos.

Description

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

DESCRIPCION

Procedimiento para producir hidroxialquilcelulosas Campo de la invencion

La presente invencion se refiere a un procedimiento para producir hidroxialquilcelulosas, a hidroxialquilcelulosas producidas mediante el procedimiento y a un procedimiento para producir hidroxialquilcelulosas cationizadas usando las hidroxialquilcelulosas.

Antecedentes de la invencion

Se han usado hidroxialquilcelulosas en una variedad de aplicaciones incluyendo componentes que van a combinarse en composiciones de agente de limpieza tales como champus, enjuagues, tratamientos y acondicionadores, dispersantes, modificadores, agentes agregantes, etc. En estas aplicaciones, con frecuencia se ha requerido que los productos tengan una buena transparencia, y por tanto se ha requerido que las hidroxialquilcelulosas usadas en los mismos tengan una excelente solubilidad en agua.

Las celulosas como materia prima para la produccion de las hidroxialquilcelulosas tienen una alta cristalinidad y una escasa reactividad. Por tanto, es necesario reducir la cristalinidad de las celulosas y mejorar la reactividad de las mismas.

En general, las hidroxialquilcelulosas se han producido mediante el metodo de someter una celulosa a tratamientos de activacion tales como el denominado procedimiento de Alcell o mercerizacion en el que la celulosa se mezcla con una gran cantidad de agua y una cantidad en gran exceso de un hidroxido de metal alcalino en una condicion en suspension espesa para producir una celulosa alcalina, y despues dejar que la celulosa alcalina resultante reaccione con un oxido de alquileno.

Sin embargo, en el metodo anterior, dado que se produce una gran cantidad de una sal como producto secundario debido a la cantidad en gran exceso del hidroxido de metal alcalino usado en el procedimiento de Alcell, tiende a producirse un problema en cuanto a que se impone una carga sobre la purificacion para retirar la sal como producto secundario. En consecuencia, se han propuesto metodos para la produccion de una celulosa alcalina o un derivado de celulosa con el proposito de potenciar la productividad de los mismos, etc.

Por ejemplo, el documento JP38-4800B divulga el metodo de producir de manera continua una celulosa alcalina adecuada para producir un derivado de celulosa en el que una celulosa en forma de un polvo fino que tiene un tamano de 60 de malla o menos y una disolucion alcalina caustica acuosa que tiene una concentracion del 30 % o mas se mezclan entre sf mientras se pulverizan.

El documento JP 2002-114801A divulga el metodo de producir un derivado de polisacarido en el que un eter de celulosa en forma, no de suspension espesa, sino de polvo se somete a reaccion para potenciar la productividad y la eficacia de reaccion.

El documento JP 2009-143997A divulga el metodo de producir una hidroxipropilcelulosa en el que se hace reaccionar un polvo de celulosa de baja cristalinidad con oxido de propileno en presencia de un catalizador.

El documento JP 1-502675A divulga el metodo de producir un eter de celulosa que incluye una primera etapa de hacer reaccionar una celulosa con un hidroxido de metal alcalino y un agente de eterificacion en presencia de un compuesto boronico para obtener un producto de reaccion intermedio que contiene un eter de celulosa, y una segunda etapa de hacer reaccionar adicionalmente el producto de reaccion intermedio asf obtenido con el hidroxido de metal alcalino y el agente de eterificacion.

El documento JP 2009-522394A divulga el metodo de producir una hidroxialquilalquilcelulosa que incluye una etapa de someter una celulosa, una cantidad espedfica de un hidroxido de metal alcalino, una cantidad espedfica de un oxido de alquileno, y un haluro de alquilo que se anade en una cantidad desde el 20 hasta el 95 % en peso de una cantidad total del haluro de alquilo que va a anadirse durante el metodo, a una reaccion primaria, y una etapa de someter el producto de reaccion primaria asf obtenido, una cantidad espedfica del hidroxido de metal alcalino y una cantidad restante del haluro de alquilo, a una reaccion secundaria.

El documento EP 1 589 035 A1 se refiere a la preparacion industrial de metilhidroxialquilcelulosa (I), a partir de celulosa presente en alcali con composicion de clorometano e hidroxialquilo, que comprende (A) pulverizar la celulosa con disolucion acuosa de hidroxido de alcali y una suspension que contiene el 20-50% en peso de clorometano en un autoclave de modo que la celulosa alcalizada reacciona con el clorometano; (B) opcionalmente anadir una o mas disoluciones de hidroxialquilo a mas de 60°°C; (C) anadir hidroxido de alcali con un valor estequiometrico superior de al menos +0,1 con respecto al clorometano anadido en la etapa (a); (D) opcionalmente anadir una o mas disoluciones de hidroxialquilo a una temperatura superior a 60 °C y hacer reaccionar durante al

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

menos 20 minutos; (E) anadir clorometano con un valor estequiometrico superior de al menos +0,2, con respecto al hidroxido de alcali usado en las etapas (a y c); (F) opcionalmente anadir hidroxido de alcali adicional y hacer reaccionar a 60-110 °C; y (G) destilar la suspension con el clorometano restante y aislar, lavar y secar el producto obtenido.

El documento US 4.084.060 A se refiere a un procedimiento para la smtesis de hidroxietilcelulosa mediante el empleo de una cantidad optima controlada de agua disponible para hinchar la celulosa en medio de reaccion caustico acuoso en secuencias de hidroxietoxilacion de razones primero alta y despues baja de compuesto caustico:celulosa.

El documento EP 1 279 680 A2 se refiere a un procedimiento para la preparacion de alquilhidroxialquilcelulosa mediante: (a) alcalizacion de celulosa con hidroxido de alcali I/AGU (sic) (0,9 - 2,9 equivalentes) como lejfa acuosa, en presencia de un agente de suspension que contiene haluro de alquilo (>= 0,2 equivalentes/AGU); (b) reaccion de la celulosa alcalizada con agentes de alquilacion e hidroxialquilacion a 65 grados C; (c) adicion de hidroxido de alcali adicional como lejfa acuosa; (d) dosificacion de agente de alquilacion en una cantidad al menos igual a la diferencia entre los equivalentes ya usados de agente de alquilacion I/AGU y la cantidad total de equivalentes dosificados de hidroxido de alcali/AGU, sin dosificacion cuando la cantidad de agente de alquilacion equivalente I/AGU ya supera la cantidad total de hidroxido de alcali/AGU dosificada; y (e) aislamiento de la alquilhidroxicelulosa obtenida a partir de la mezcla de reaccion y purificacion si se requiere.

El documento WO 2006/062268 A1 se refiere a un procedimiento de preparar derivados de hidroxialquilcelulosa haciendo reaccionar celulosa y oxido de etileno en presencia de hidroxido de metal alcalino, en el que la reaccion entre celulosa y oxido de etileno se realiza en presencia de disolvente azeotropico de alcohol isopropflico en un reactor con agitacion horizontal, en el que el oxido de etileno se suministra a traves de dos etapas, dando por tanto como resultado una reaccion en dos etapas, y se controla la cantidad de hidroxido de metal alcalino que queda tras la primera reaccion.

El documento JP 2000 186101 A se refiere a un metodo para producir una hidroxipropilcelulosa que comprende tratar una celulosa con una disolucion acuosa de un alcali, con oxido de propileno, anadiendose el 20-80 % de la cantidad de adicion completa de oxido de propileno en presencia de 100-700 partes en peso de un disolvente organico hidrofilo basandose en 100 partes en peso de la celulosa, llevar a cabo una reaccion de eterificacion y neutralizar el 20-90 % de la cantidad de alcali en la celulosa alcalina. Se anade sucesivamente el 80-20 % de la cantidad de adicion completa de oxido de propileno para realizar una reaccion de eterificacion.

Cellulose (2010) 17:437-448 se refiere a la preparacion de hidroxialquilcelulosa soluble en agua con un grado de sustitucion molar de hasta 2,79 en condiciones de reaccion completamente homogeneas en diversos lfquidos ionicos sin adicion de bases inorganicas.

Sumario de la invencion

La presente invencion se refiere a un procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa mediante adicion de un compuesto basico y un oxido de alquileno a una celulosa para llevar a cabo una reaccion entre los mismos en el que el compuesto basico se anade en una cantidad total de no menos de 0,7 mol y no mas de 1,5 mol por 1 mol de una unidad de glucosa anhidra en la celulosa, y el oxido de alquileno se anade en una cantidad total de no menos de 1,0 mol y no mas de 3,0 mol por 1 mol de una unidad de glucosa anhidra en la celulosa, incluyendo el procedimiento las siguientes etapas 1 y 2:

etapa 1: anadir el compuesto basico en una cantidad de no menos del 50 % y no mas del 95 % de la cantidad total del compuesto basico que va a anadirse durante el procedimiento, y despues anadir el oxido de alquileno en una cantidad de no menos del 30 % y no mas del 80 % de la cantidad total del oxido de alquileno que va a anadirse durante el procedimiento para hacer reaccionar los compuestos con la celulosa, obteniendo asf una mezcla de reaccion; y

etapa 2: anadir una cantidad restante del compuesto basico no anadida en la etapa 1 y una cantidad restante del oxido de alquileno no anadida en la etapa 1 a la mezcla de reaccion obtenida en la etapa 1 para llevar a cabo una reaccion entre los mismos.

Descripcion detallada de la invencion

Segun los estudios realizados por los presentes inventores, el derivado de celulosa obtenido mediante el metodo descrito en el documento JP38-4800B tiene una uniformidad insuficiente, y por tanto es probable que forme partfculas gruesas insolubles en agua. En particular, cuando no se usa el alcali en una cantidad en exceso basandose en una unidad de glucosa anhidra que constituye la celulosa, la tendencia anterior se ha vuelto aparentemente mas notable.

Ademas, los metodos descritos en los documentos JP 2002-114801A y JP 2009-143997A no han logrado alcanzar

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

una selectividad de reaccion satisfactoria, y todav^a debe mejorarse la solubilidad en agua de las hidroxialquilcelulosas resultantes.

La presente invencion se refiere a un procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa que tiene una excelente solubilidad en agua a partir de una celulosa al tiempo que se mantiene una alta selectividad de reaccion; a una hidroxialquilcelulosa producida mediante el procedimiento; y a un procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa cationizada usando la hidroxialquilcelulosa resultante.

Los presentes inventores han encontrado que cuando se usa un metodo de adicion dividida en el que se somete una celulosa activada obtenida usando una pequena cantidad de un compuesto basico mediante el metodo convencionalmente conocido a reaccion de adicion con un oxido de alquileno, y despues se hace reaccionar de nuevo el producto de reaccion resultante con una cantidad restante del compuesto basico y una cantidad restante del oxido de alquileno, es posible producir una hidroxialquilcelulosa que tiene una excelente solubilidad en agua al tiempo que se mantiene una alta selectividad de reaccion y ademas se produce una hidroxialquilcelulosa cationizada.

Es decir, la presente invencion se refiere a los siguientes aspectos (1) y (2).

(1) Un procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa mediante adicion de un compuesto basico y un oxido de alquileno a una celulosa para llevar a cabo una reaccion entre los mismos en el que el compuesto basico se anade en una cantidad total de no menos de 0,7 mol y no mas de 1,5 mol por 1 mol de una unidad de glucosa anhidra en la celulosa, y el oxido de alquileno se anade en una cantidad total de no menos de 1,0 mol y no mas de 3,0 mol por 1 mol de la unidad de glucosa anhidra en la celulosa, incluyendo el procedimiento las siguientes etapas 1 y 2:

etapa 1: anadir el compuesto basico en una cantidad de no menos del 50 % y no mas del 95 % de la cantidad total del compuesto basico que va a anadirse durante el procedimiento, y despues anadir el oxido de alquileno en una cantidad de no menos del 30 % y no mas del 80 % de la cantidad total del oxido de alquileno que va a anadirse durante el procedimiento para hacer reaccionar los compuestos con la celulosa, obteniendo asf una mezcla de reaccion; y

etapa 2: anadir una cantidad restante del compuesto basico no anadida en la etapa 1 y una cantidad restante del oxido de alquileno no anadida en la etapa 1 a la mezcla de reaccion obtenida en la etapa 1 para llevar a cabo una reaccion entre los mismos.

(2) Un procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa cationizada que incluye la etapa de producir una hidroxialquilcelulosa producida mediante el procedimiento (1) anterior, y una etapa de hacer reaccionar la hidroxialquilcelulosa con un agente de cationizacion representado por las siguientes formulas generales (1) o (2):

Formula general (1):

imagen1

Formula general (2):

ch2-ch-ch2-n+-r2

11 1 ”3 N/-

Z OH R3 x

en las que R1 a R3 son cada uno independientemente un grupo hidrocarbonado lineal o ramificado que tiene de 1 a 4 atomos de carbono; y X y Z representan el mismo atomo de halogeno o atomos de halogeno diferentes.

Segun la presente invencion, se proporcionan un procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa que tiene una excelente solubilidad en agua al tiempo que se mantiene una alta selectividad de reaccion, una hidroxialquilcelulosa producida mediante el procedimiento, y un procedimiento para producir una

hidroxialquilcelulosa cationizada usando la hidroxialquilcelulosa resultante.

[Procedimiento para producir hidroxialquilcelulosa]

El procedimiento de produccion de la presente invencion que incluye las etapas 1 y 2 puede mostrar un efecto tal que la hidroxialquilcelulosa resultante tiene una excelente solubilidad en agua al tiempo que se mantiene una alta selectividad de reaccion. Se considera que el motivo por el que puede lograrse el efecto anterior mediante la presente invencion es el siguiente, aunque no se ha determinado claramente.

En la produccion de la hidroxialquilcelulosa, cuando se anade de una vez una cantidad completa del compuesto basico, el compuesto basico tiende a localizarse en un resto amorfo de la celulosa de modo que el oxido de alquileno tiende a reaccionar con el mismo de manera no uniforme. Sin embargo, en la adicion dividida usada en el procedimiento de la presente invencion, en la etapa 1, tras anadir una cantidad espedfica del compuesto basico, se anade una cantidad espedfica del oxido de alquileno y se hace reaccionar, de modo que la celulosa en la mezcla de reaccion obtenida tras la reaccion de la etapa 1 contiene una cantidad aumentada del resto amorfo. Por este motivo, en la reaccion de la etapa 2, se impide relativamente que el compuesto basico este localizado, de modo que el oxido

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

de alquileno puede hacerse reaccionar de manera uniforme con el mismo. Como resultado, se considera que la hidroxialquilcelulosa resultante tiene una solubilidad en agua mejorada.

A continuacion, se describen los componentes respectivos, la etapa 1 y la etapa 2 usados en la presente invencion. <Celulosa>

La cristalinidad de la celulosa usada en la presente invencion (denominada en ocasiones a continuacion en el presente documento simplemente "materia prima de celulosa") no esta particularmente limitada. Segun el procedimiento de la presente invencion, el grado de reduccion del peso molecular de la hidroxialquilcelulosa durante la produccion de la misma es pequeno. Por tanto, el procedimiento de produccion de la presente invencion tiene como objetivo producir, en particular, una hidroxialquilcelulosa que tiene un alto grado de polimerizacion, y por tanto puede mostrar sus efectos de manera mas notable cuando se usa una celulosa que tiene un alto grado de polimerizacion como materia prima. En general, el tratamiento para reducir la cristalinidad (descristalizacion) de la celulosa va acompanado de una reduccion del grado de polimerizacion de la celulosa debido al corte de cadenas de celulosa. Por este motivo, es diffcil obtener una celulosa que tiene una baja cristalinidad y un alto grado de polimerizacion. Por el contrario, tambien es diffcil obtener una celulosa que tiene una cristalinidad extremadamente alta tal como las que tienen una cristalinidad de mas del 95 %. Por consiguiente, desde los puntos de vista de un alto grado de polimerizacion y una buena disponibilidad, la cristalinidad de la materia prima de celulosa es preferiblemente desde el 10 hasta el 95%, mas preferiblemente desde el 30 hasta el 90% y todavfa mas preferiblemente desde el 60 hasta el 80 %.

En la presente invencion, el termino "cristalinidad" de la celulosa tal como se usa en el presente documento significa una cristalinidad derivada de una estructura cristalina de tipo I de la materia prima de celulosa, y se determina a partir de los resultados de analisis de espectro de difraccion de cristal de rayos X segun la siguiente formula de calculo (1):

Cristalinidad (%) = [(I22,6 — Iis,s)/I22,6] x 100 (1)

en la que 122,6 es la intensidad de difraccion de un plano reticular (plano 002) de cristales de tipo I de celulosa segun se mide a un angulo de difraccion 20 de 22,6° en analisis de difraccion de rayos X; e 118,5 es la intensidad de difraccion de un resto amorfo segun se mide a un angulo de difraccion 20 de 18,5° en analisis de difraccion de rayos X.

Las celulosas en polvo o pastas comercialmente disponibles tambien contienen un resto amorfo en una pequena cantidad, y la cristalinidad de las mismas segun se calcula a partir de la formula (1) anterior se encuentra generalmente dentro del intervalo desde el 60 hasta el 80 %.

El grado de polimerizacion de la materia prima de celulosa se expresa mediante un grado de polimerizacion promedio en viscosidad calculado a partir de los resultados de medicion para una viscosidad de la materia prima de celulosa mediante un metodo de cobre-amoniaco. Mas espedficamente, el grado de polimerizacion promedio en viscosidad de la materia prima de celulosa se calcula mediante el metodo descrito en los ejemplos a continuacion. El grado de polimerizacion promedio en viscosidad de la materia prima de celulosa no esta particularmente limitado, y es preferiblemente de 100 o mas porque la hidroxialquilcelulosa producida mediante el procedimiento de la presente invencion puede mostrar unas altas prestaciones de acondicionamiento cuando se usa como componente que va a combinarse en composiciones de agente de limpieza. El grado de polimerizacion promedio en viscosidad de la materia prima de celulosa es mas preferiblemente de 200 o mas, todavfa mas preferiblemente 500 o mas y de manera adicional todavfa mas preferiblemente 1000 o mas, y tambien desde el punto de vista de una buena disponibilidad, es preferiblemente de 3000 o menos, mas preferiblemente 2500 o menos, todavfa mas preferiblemente 2200 o menos y de manera adicional todavfa mas preferiblemente 2000 o menos. Desde estos puntos de vista, el grado de polimerizacion promedio en viscosidad de la materia prima de celulosa es preferiblemente desde 100 hasta 3000, mas preferiblemente desde 200 hasta 2500, todavfa mas preferiblemente desde 500 hasta 2200 y de manera adicional todavfa mas preferiblemente desde 1000 hasta 2000.

La clase y forma de la materia prima de celulosa no estan particularmente limitadas a menos que tengan alguna influencia adversa sobre la introduccion de la materia prima de celulosa en un aparato de produccion. Los ejemplos de la materia prima de celulosa incluyen maderas tales como diversas virutas de madera, productos de poda, productos de desrame y ramas de diversos arboles, residuos de construccion y residuos de fabrica; pastas tales como pastas de madera obtenidas a partir de madera y pastas de lmter de algodon obtenidas a partir de fibras alrededor de semillas de algodon; papeles tales como periodicos, cartones corrugados, revistas y papeles libres de madera; tallos y hojas de plantas tales como pajas de arroz y tallos de mafz; y cascaras de plantas tales como cascarillas, cascaras de palma y cascaras de coco. La materia prima de celulosa puede usarse en forma de pastas de tipo granulos o de tipo virutas obtenidas cortando o moliendo de manera gruesa pastas o maderas, o una celulosa en polvo obtenida moliendo finamente las pastas o maderas.

(Descristalizacion de celulosa)

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

La materia prima de celulosa se somete preferiblemente a descristalizacion mecanica antes de la reaccion de la etapa 1.

Los ejemplos del aparato para la descristalizacion mecanica incluyen molinos de medios accionados por tanque, tales como un molino de bolas de tambor, un molino de bolas vibratorio, un molino de cilindros vibratorio, un molino de tubos vibratorio, un molino de bolas planetario y un molino de fluido centnfugo; y molinos de agitacion de medios, tales como un molino de tanque de flujo continuo y un molino anular. De estos aparatos, en vista de una reduccion eficaz de la cristalinidad y la productividad, se prefieren molinos de medios accionados por tanque, y se prefieren mas molinos vibratorios tales como un molino de bolas vibratorio, un molino de cilindros vibratorio y un molino de tubos vibratorio.

El tratamiento de descristalizacion mecanica puede llevarse a cabo de manera o bien discontinua o bien continua.

El material del aparato y/o los medios para la descristalizacion mecanica no estan particularmente limitados, y se seleccionan, por ejemplo, de hierro, acero inoxidable, alumina, circona, carburo de silicio, nitruro de silicio, y vidrio, prefiriendose hierro, acero inoxidable, circona, carburo de silicio y nitruro de silicio en vista de una reduccion eficaz de la cristalinidad, y prefiriendose mas hierro y acero inoxidable en vista de un uso industrial.

Si se usa un molino vibratorio con medios de cilindros, el diametro exterior de los cilindros es preferiblemente desde 0,1 hasta 100 mm y mas preferiblemente desde 0,5 hasta 50 mm en vista de una reduccion eficaz de la cristalinidad. Si el tamano de los cilindros esta dentro del intervalo anterior, la cristalinidad se reduce eficazmente para obtener una cristalinidad deseada, y la celulosa esta libre de contaminacion debido a la inclusion de fragmentos rotos de los cilindros.

La tasa de llenado preferida de los medios de cilindros vana dependiendo del tipo de molino vibratorio y es preferiblemente desde el 10 hasta el 97% y mas preferiblemente desde el 15 hasta el 95%. Cuando la tasa de llenado de los medios de cilindros esta dentro de los intervalos anteriores, se aumenta el contacto entre la celulosa y los medios de cilindros y el movimiento de los medios no se ve alterado para aumentar la eficacia de molienda. La tasa de llenado a la que se hace referencia en el presente documento es una razon del volumen aparente de medios de cilindros con respecto al volumen de tanque de molienda del molino vibratorio.

La temperatura para llevar a cabo la descristalizacion mecanica no esta particularmente limitada siempre que no supere la temperatura de descomposicion de la celulosa, y desde el punto de vista industrial es preferiblemente desde -20 hasta 200 °C, y mas preferiblemente desde -10 hasta 150 °C en vista de la solubilidad en agua de la hidroxialquilcelulosa producida mediante el procedimiento de la presente invencion. Si la temperatura se aumenta por el calor desprendido por el tratamiento superando la temperatura predeterminada, puede usarse la operacion de enfriamiento.

El tiempo de tratamiento para la descristalizacion mecanica es habitualmente desde 0,01 hasta 20 h, mas preferiblemente desde 0,05 hasta 10 h, y todavfa mas preferiblemente desde 0,1 hasta 5 h en vista de la eficacia de descristalizacion y la productividad.

En vista de reducir eficazmente la cristalinidad y prevenir la reduccion del grado de polimerizacion de la materia prima de celulosa, el contenido de agua en el sistema durante la descristalizacion mecanica se regula preferiblemente dentro de un intervalo del 10 % en masa o menos, mas preferiblemente el 5 % en masa o menos, y todavfa mas preferiblemente el 2 % en masa o menos, basandose cada uno en la masa restante obtenida restando la cantidad de agua de la cantidad de la materia prima de celulosa. El lfmite inferior del contenido de agua en el sistema durante la descristalizacion mecanica es del 0 % en masa basandose en la masa restante obtenida restando la cantidad de agua de la cantidad de la materia prima de celulosa. Sin embargo, dado que es diffcil ajustar el contenido de agua al 0 % en masa debido a una alta carga ejercida sobre la operacion, el lfmite inferior del contenido de agua en el sistema durante la descristalizacion mecanica es del 0,01 % en masa o mas, mas preferiblemente el 0,05 % en masa o mas, y todavfa mas preferiblemente el 0,1 % en masa o mas basandose en la masa restante obtenida restando la cantidad de agua de la cantidad de la materia prima de celulosa. El contenido de agua en el reactor puede controlarse mediante cualquier metodo conocido, por ejemplo, adicion de agua o deshidratacion mientras se calienta a presion reducida.

Durante la descristalizacion mecanica, se muele la materia prima de celulosa de manera mas fina simultaneamente con el avance de la descristalizacion. Por tanto, la materia prima de celulosa obtenida tras completarse la descristalizacion mecanica esta en forma de una celulosa finamente molida.

La mediana del tamano de la celulosa finamente molida es preferiblemente desde 10 hasta 1000 pm, mas preferiblemente desde 20 hasta 500 pm y todavfa mas preferiblemente desde 30 hasta 200 pm desde los puntos de vista de buena uniformidad de reaccion con el compuesto basico y una alta productividad.

La descristalizacion se lleva a cabo preferiblemente hasta que la cristalinidad de la materia prima de celulosa se reduce en el intervalo de no menos del 10 % y no mas del 50 %.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

La cristalinidad de la materia prima de celulosa tras someterse a la descristalizacion es preferiblemente del 50 % o menos, mas preferiblemente el 40 % o menos y todavfa mas preferiblemente el 30 % o menos, desde el punto de vista de potenciar la reactividad de la materia prima de celulosa tras molerse, y tambien es preferiblemente del 10 % o mas, mas preferiblemente el 12 % o mas y todavfa mas preferiblemente el 15 % o mas desde los puntos de vista de suprimir la reduccion del grado de polimerizacion de la materia prima de celulosa y potenciar la reactividad de la misma para producir una celulosa alcalina que tiene un alto grado de polimerizacion con un alto rendimiento. Teniendo en cuenta la totalidad de estos puntos de vista, la cristalinidad de la materia prima de celulosa tras someterse a la descristalizacion es preferiblemente desde el 10 hasta el 50%, mas preferiblemente desde el 12 hasta el 40 % y todavfa mas preferiblemente desde el 15 hasta el 30 %.

<Compuesto basico>

Los ejemplos del compuesto basico que va a usarse en la presente invencion incluyen hidroxidos de metales alcalinos, tales como hidroxido de sodio, hidroxido de potasio e hidroxido de litio; hidroxidos de metales alcalinoterreos, tales como hidroxido de magnesio e hidroxido de calcio; y aminas terciarias, tales como prefiriendose el grupo que consiste en los hidroxidos de metales alcalinos y los hidroxidos de metales alcalinoterreos, prefiriendose mas los hidroxidos de metales alcalinos, y siendo lo mas preferido al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en hidroxido de sodio e hidroxido de potasio desde el punto de vista de la rentabilidad y una buena disponibilidad.

Estos compuestos basicos pueden usarse solos o en combinacion de dos o mas cualesquiera de los mismos.

La cantidad total del compuesto basico anadida es de 0,7 mol o mas por 1 mol de una unidad de glucosa anhidra que constituye la celulosa (denominada en ocasiones a continuacion en el presente documento simplemente "AGU") desde el punto de vista de una buena solubilidad en agua de la hidroxialquilcelulosa resultante.

Por otro lado, cuando se usa el compuesto basico en una cantidad en exceso basandose en la AGU en la celulosa, se aumenta la cantidad de una sal como producto secundario derivada del compuesto basico durante la reaccion con oxido de alquileno, de modo que se reduce el rendimiento del producto objetivo (basandose en el oxido de alquileno). Desde los puntos de vista de suprimir la produccion de la sal como producto secundario y potenciar el rendimiento del producto objetivo, concretamente, potenciar la selectividad de reaccion (basandose en el oxido de alquileno), la cantidad total del compuesto basico anadida es de no menos de 0,7 mol y no mas de 1,5 mol por 1 mol de AGU en la celulosa.

Mientras tanto, la cantidad total del compuesto basico anadida tal como se usa en la presente invencion significa una suma de una cantidad del compuesto basico anadida en la etapa 1 y una cantidad del compuesto basico anadida en la etapa 2.

Desde los puntos de vista anteriores, la cantidad total del compuesto basico anadida por 1 mol de AGU es preferiblemente de 0,8 mol o mas, y mas preferiblemente 0,9 mol o mas, y el lfmite superior de la cantidad total del compuesto basico anadida por 1 mol de AGU es preferiblemente de 1,4 mol o menos, mas preferiblemente 1,3 mol o menos, todavfa mas preferiblemente 1,2 mol o menos, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente 1,1 mol o menos. Mas espedficamente, desde los puntos de vista anteriores, la cantidad total del compuesto basico anadida por 1 mol de AGU es de desde 0,7 hasta 1,5 mol, preferiblemente desde 0,7 hasta 1,4 mol, mas preferiblemente desde 0,7 hasta 1,3 mol, todavfa mas preferiblemente desde 0,7 hasta 1,2 mol, de manera adicional todavfa mas preferiblemente desde 0,7 hasta 1,2 mol, de manera adicional todavfa mas preferiblemente desde 0,8 hasta 1,1 mol, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente desde 0,9 hasta 1,1 mol.

<Oxido de alquileno>

Los ejemplos del oxido de alquileno usado en la presente invencion incluyen oxido de etileno, oxido de propileno, glicidol, oxido de butileno, 1,2-epoxihexano, 1,2-epoxioctano, 1,2-epoxidecano, 1,2-epoxidodecano y 1,2- epoxioctadecano. Entre estos oxidos de alquileno, desde los puntos de vista de una alta selectividad de reaccion y una buena solubilidad en agua de la hidroxialquilcelulosa obtenida, se prefieren oxidos de alquileno que tienen de 2 a 6 atomos de carbono, se prefieren mas oxidos de alquileno que tienen de 2 a 4 atomos de carbono, se prefieren todavfa mas uno o mas oxidos de alquileno seleccionados del grupo que consisten en oxido de etileno, oxido de propileno y oxido de butileno, de manera adicional se prefieren todavfa mas oxido de etileno y oxido de propileno, y lo mas preferido es oxido de propileno.

La cantidad total del oxido de alquileno anadida puede ajustarse de manera apropiada segun una cantidad deseada de un grupo alquilenoxi que va a introducirse, y es de no menos de 1,0 mol y no mas de 3,0 mol por 1 mol de AGU que constituye la celulosa desde los puntos de vista de una alta selectividad de reaccion y una buena solubilidad en agua de la hidroxialquilcelulosa resultante.

Desde los puntos de vista de una buena solubilidad en agua de la hidroxialquilcelulosa resultante, la cantidad total del oxido de alquileno anadida por 1 mol de AGU es preferiblemente de 1,2 mol o mas, mas preferiblemente 1,4 mol

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

o mas, todavfa mas preferiblemente 1,6 mol o mas y de manera adicional todavfa mas preferiblemente 1,8 mol o mas. Desde los puntos de vista de rentabilidad y mejora de las prestaciones de detergente de una hidroxialquilcelulosa cationizada de la presente invencion usada como composicion cosmetica para el cabello o la piel, el lfmite superior de la cantidad total del oxido de alquileno anadida por 1 mol de AGU es preferiblemente de 2,8 mol o menos, mas preferiblemente 2,5 mol o menos y todavfa mas preferiblemente 2,3 mol o menos. Mas espedficamente, desde estos puntos de vista, la cantidad del oxido de alquileno anadida por 1 mol de AGU es desde 1,0 hasta 3,0 mol, preferiblemente 1,2 hasta 2,8 mol, mas preferiblemente desde 1,4 hasta 2,5 mol, todavfa mas preferiblemente desde 1,6 hasta 2,5 mol, de manera adicional todavfa mas preferiblemente desde 1,8 hasta 2,5 mol, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente desde 1,8 hasta 2,3 mol. Desde los puntos de vista de una alta selectividad de reaccion y una buena solubilidad en agua de la hidroxialquilcelulosa resultante, la cantidad del oxido de alquileno anadida por 1 mol de AGU es desde 1,0 hasta 3,0 mol, preferiblemente 1,2 hasta 3,0 mol, mas preferiblemente desde 1,4 hasta 3,0 mol, todavfa mas preferiblemente desde 1,6 hasta 3,0 mol, de manera adicional todavfa mas preferiblemente desde 1,8 hasta 3,0 mol.

Mientras tanto, la cantidad total del oxido de alquileno anadida tal como se usa en la presente invencion significa una suma de una cantidad del oxido de alquileno anadida en la etapa 1 y una cantidad del oxido de alquileno anadida en la etapa 2.

<Produccion de hidroxialquilcelulosa>

En el procedimiento de la presente invencion, el compuesto basico se anade en una cantidad de no menos de 0,7 mol y no mas de 1,5 mol por 1 mol de una unidad de glucosa anhidra en la celulosa, y el oxido de alquileno se anade en una cantidad de no menos de 1,0 mol y no mas de 3,0 mol por 1 mol de una unidad de glucosa anhidra en la celulosa, para que reaccionen ambos compuestos con la celulosa. En la reaccion del procedimiento, se llevan a cabo las siguientes dos etapas.

Etapa 1: anadir el compuesto basico en una cantidad de no menos del 50 % y no mas del 95 % de la cantidad total del compuesto basico que va a anadirse durante no mas del 95 % de la cantidad total del compuesto basico que va a anadirse durante el procedimiento, y despues anadir el oxido de alquileno en una cantidad de no menos del 30 % y no mas del 80 % de la cantidad total del oxido de alquileno que va a anadirse durante el procedimiento para hacer reaccionar los compuestos con la celulosa, obteniendo asf una mezcla de reaccion; y

Etapa 2: anadir una cantidad restante del compuesto basico no anadida en la etapa 1 y una cantidad restante del oxido de alquileno no anadida en la etapa 1 a la mezcla de reaccion obtenida en la etapa 1 para llevar a cabo una reaccion entre los mismos.

Mientras tanto, en la etapa 2, la cantidad restante del compuesto basico y la cantidad restante del oxido de alquileno pueden dividirse o fraccionarse adicionalmente en varias porciones y anadirse en multiples etapas a menos que los efectos de la presente invencion se vean afectados de manera adversa.

(Etapa 1)

[Adicion de compuesto basico]

En la etapa 1, el compuesto basico se anade en una cantidad de no menos del 50% y no mas del 95% de la cantidad total del compuesto basico que va a anadirse durante el procedimiento. Desde los puntos de vista de una alta selectividad de reaccion y una buena solubilidad en agua de la hidroxialquilcelulosa resultante, la cantidad del compuesto basico anadida en la etapa 1 es de no menos del 50 %, preferiblemente no menos del 52 %, mas preferiblemente no menos del 55 %, todavfa mas preferiblemente no menos del 58 % y de manera adicional todavfa mas preferiblemente no menos del 60 % de la cantidad total del compuesto basico que va a anadirse durante el procedimiento, y el lfmite superior de la cantidad del compuesto basico anadida en la etapa 1 es de no mas del 95 %, preferiblemente no mas del 90 %, mas preferiblemente no mas del 85 % y todavfa mas preferiblemente no mas del 80 % de la cantidad total del compuesto basico que va a anadirse durante el procedimiento. Mas espedficamente, desde los puntos de vista anteriores, la cantidad del compuesto basico anadida en la etapa 1 es desde el 50 hasta el 95 %, preferiblemente desde el 52 hasta el 95 %, mas preferiblemente desde el 55 hasta el 90 %, todavfa mas preferiblemente desde el 58 hasta el 85 % y de manera adicional todavfa mas preferiblemente desde el 60 hasta el 80 % de la cantidad total del compuesto basico que va a anadirse durante el procedimiento.

La forma del compuesto basico cuando se anade no esta particularmente limitada. Desde los puntos de vista de dispersar de manera uniforme el compuesto basico en la materia prima de celulosa y producir de manera uniforme la celulosa alcalina, el compuesto basico solido se anade preferiblemente en forma de un polvo obtenido mediante

molienda, etc., o en forma de una disolucion acuosa preparada disolviendo el compuesto basico en agua. El

compuesto basico lfquido puede usarse como tal o en forma de una disolucion diluida en agua. Desde el punto de

vista de controlar bien el contenido de agua en el sistema tal como se describe a continuacion en el presente

documento, el compuesto basico se usa preferiblemente en forma de una disolucion acuosa o una disolucion diluida preparada disolviendo o diluyendo el compuesto basico en agua. La concentracion del compuesto basico en la

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

disolucion acuosa o disolucion diluida es preferiblemente del 10% o mas, mas preferiblemente el 15% o mas, todavfa mas preferiblemente el 20 % o mas, y tambien es preferiblemente del 35 % o menos, mas preferiblemente el 30 % o menos y todavfa mas preferiblemente el 25 % o menos.

La manera de anadir el compuesto basico no esta particularmente limitada y el compuesto basico puede anadirse de una vez, en varias porciones divididas, de manera continua o una combinacion de los mismos. Cuando el compuesto basico se anade de una vez, con el fin de dispersar de manera uniforme el compuesto basico en la materia prima de celulosa, se prefiere que se anada el compuesto basico o una disolucion acuosa del compuesto basico a la materia prima de celulosa, y despues que se mezcle la mezcla resultante mientras se agita, o se anada el compuesto basico o una disolucion acuosa del compuesto basico a la materia prima de celulosa mientras se agita la materia prima de celulosa.

Desde el punto de vista de dispersar eficazmente el compuesto basico en la mezcla, el compuesto basico se anade preferiblemente de manera continua o en varias porciones divididas mientras se agita la mezcla.

El aparato usado para agitar y mezclar no esta particularmente limitado siempre que sea capaz de dispersar el compuesto basico en la celulosa. Los ejemplos de un aparato de este tipo incluyen dispositivos de mezclado tales como una mezcladora de tipo de cintas, una mezcladora de tipo de paletas, una mezcladora de tipo de tornillo planetario conico y una amasadora usada para amasar polvo, sustancias altamente viscosas, resinas, etc. Entre estos aparatos, se prefiere una mezcladora de tipo de paletas de eje horizontal. Mas espedficamente, se usan preferiblemente, en particular, una mezcladora de Loedige en forma de una mezcladora de tipo de paletas de eje horizontal que tiene una cuchilla cortadora (una mezcladora equipada con una pala de arado especial que puede ajustarse con la cuchilla cortadora) y una mezcladora Ploughshare (una mezcladora que tiene dos funciones incluyendo mezclado por difusion de flotacion mediante una pala con una forma peculiar y dispersion por cizalla a alta velocidad mediante una cuchilla cortadora de multiples etapas).

[Ajuste del contenido de agua]

En la etapa 1, el contenido de agua en el sistema se ajusta preferiblemente al, o despues de, anadir el compuesto basico a la materia prima de celulosa. El ajuste del contenido de agua en el sistema permite que la produccion de la celulosa alcalina a partir de la celulosa y el compuesto basico avance de manera eficaz, de modo que puede fomentarse la reaccion de adicion del oxido de alquileno con la celulosa alcalina de una manera eficaz.

Desde el punto de vista de aumentar la tasa de produccion de la celulosa alcalina, el contenido de agua en el sistema de la etapa 1 es preferiblemente de no menos del 20 % en masa, mas preferiblemente no menos del 25 % en masa, todavfa mas preferiblemente no menos del 30 % en masa y de manera adicional todavfa mas preferiblemente no menos del 40 % en masa basandose en la masa restante obtenida restando la cantidad de agua de la cantidad de la materia prima de celulosa usada en el mismo.

Por otro lado, desde el punto de vista de un alto rendimiento de la reaccion de adicion del oxido de alquileno (basandose en el oxido de alquileno), el contenido de agua en el sistema en la etapa 1 es preferiblemente de no mas del 90 % en masa, mas preferiblemente no mas del 80 % en masa, todavfa mas preferiblemente no mas del 70 % en masa y de manera adicional todavfa mas preferiblemente no mas del 60 % en masa basandose en la masa restante obtenida restando la cantidad de agua de la cantidad de la materia prima de celulosa usada en el mismo.

En el caso en el que el contenido de agua se ajusta mediante adicion de agua al sistema, el orden de adicion del compuesto basico y agua no esta particularmente limitado, y puede usarse (i) el metodo de anadir agua tras completarse la adicion del compuesto basico, (ii) el metodo de anadir el compuesto basico y agua al mismo tiempo, o (iii) el metodo de anadir el compuesto basico en forma de una disolucion acuosa preparada disolviendo el compuesto basico en una parte o la totalidad del agua. Entre estos metodos, desde el punto de vista de facilitar el funcionamiento del procedimiento de produccion, se prefiere el metodo (iii).

El metodo de adicion de agua tampoco esta particularmente limitado, y puede anadirse agua de una vez o en varias porciones divididas (adicion gota a gota). Desde el punto de vista de dispersar de manera uniforme agua en el sistema, preferiblemente se pulveriza el agua anadida de una vez. Ademas, desde los mismos puntos de vista, preferiblemente se usa (1) el metodo de anadir agua en la materia prima de celulosa o en una mezcla de la materia prima de celulosa y el compuesto basico, seguido por mezclar la mezcla resultante mientras se agita, (2) el metodo de anadir y mezclar agua mientras se agita la materia prima de celulosa o una mezcla de la materia prima de celulosa y el compuesto basico, (3) el metodo de anadir una disolucion acuosa preparada disolviendo el compuesto basico en agua a la celulosa, seguido por mezclar la mezcla resultante mientras se agita, o (4) el metodo de anadir agua en forma de una disolucion acuosa del compuesto basico mientras se agita la celulosa.

El aparato usado para agitar y mezclar no esta particularmente limitado siempre que sea capaz de mezclar una mezcla de agua y la materia prima de celulosa o una mezcla de agua, la materia prima de celulosa y el compuesto basico. Mas espedficamente, tales aparatos tal como se describieron anteriormente para agitar y mezclar el compuesto basico tambien pueden usarse en la agitacion y mezclado anteriores.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

[Envejecimiento]

En el caso en el que el compuesto basico y agua se anaden a la materia prima de celulosa en la etapa 1, preferiblemente la mezcla resultante se envejece posteriormente dado que puede producirse una cantidad suficiente de la celulosa alcalina antes de la reaccion de adicion mencionada a continuacion con el oxido de alquileno. El envejecimiento usado en el presente documento significa que el producto de reaccion resultante se mantiene en un intervalo de temperatura predeterminado a lo largo de un periodo de tiempo predeterminado con o sin agitacion.

Desde el punto de vista de alcanzar una alta tasa de produccion de la celulosa alcalina y mantener el grado de polimerizacion de la misma, la temperatura durante el envejecimiento es preferiblemente de 35 °C o superior, mas preferiblemente 38 °C o superior, todavfa mas preferiblemente 40 °C o superior, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente 50 °C o superior, y tambien es preferiblemente de 90 °C o inferior, mas preferiblemente 80 °C o inferior, y todavfa mas preferiblemente 75 °C o inferior. Mas espedficamente, la temperatura de envejecimiento es preferiblemente desde 35 hasta 90 °C, mas preferiblemente desde 38 hasta 80 °C, todavfa mas preferiblemente desde 40 hasta 75 °C y de manera adicional todavfa mas preferiblemente desde 50 hasta 75 °C.

El aparato usado para el envejecimiento no esta particularmente limitado. Mas espedficamente, aparatos tal como se describieron anteriormente para agitar y mezclar el compuesto basico tambien pueden usarse en el envejecimiento. Desde el punto de vista de simplicidad y conveniencia de la operacion de envejecimiento, se prefiere que el envejecimiento se lleve a cabo en el mismo aparato que el usado anteriormente para agitar y mezclar la mezcla obtenida mediante adicion del compuesto basico, si se requiere, junto con temperatura ambiente. Por tanto, el tiempo de envejecimiento es preferiblemente de 0,1 h o mayor, mas preferiblemente 0,2 h o mayor, todavfa mas preferiblemente 0,5 h o mayor, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente 1 h o mayor, y tambien es preferiblemente de 24 h o menor, mas preferiblemente 12 h o menor, todavfa mas preferiblemente 6 h o menor, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente 4 h o menor. Mas espedficamente, el tiempo de envejecimiento es preferiblemente desde 0,1 hasta 24 h, mas preferiblemente desde 0,2 hasta 12 h, todavfa mas preferiblemente desde 0,5 hasta 6 h, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente desde 1 hasta 4 h.

La adicion del compuesto basico, la adicion de agua y el envejecimiento pueden llevarse a cabo en una atmosfera de gas inerte tal como nitrogeno, si se requiere, desde los puntos de vista de evitar la coloracion de la celulosa alcalina producida y prevenir la reduccion del grado de polimerizacion de la materia prima de celulosa y la celulosa alcalina producida.

[Adicion de oxido de alquileno]

El oxido de alquileno se anade en una cantidad total de no menos de 1,0 mol y no mas de 3,0 mol por 1 mol de una unidad de glucosa anhidra en la celulosa. La cantidad del oxido de alquileno anadida en la etapa 1 es de no menos del 30 % y no mas del 80 % de la cantidad total del oxido de alquileno que va a anadirse durante el procedimiento de la presente invencion. Desde los puntos de vista de una alta selectividad de reaccion y una buena solubilidad en agua de la hidroxialquilcelulosa resultante, la cantidad del oxido de alquileno anadida en la etapa 1 es de no menos del 30 %, preferiblemente no menos del 35 %, mas preferiblemente no menos del 40 %, todavfa mas preferiblemente no menos del 45 % y de manera adicional todavfa mas preferiblemente no menos del 49 % de la cantidad total del oxido de alquileno que va a anadirse durante el procedimiento de la presente invencion. Desde el punto de vista de una buena solubilidad en agua de la hidroxialquilcelulosa producida mediante el procedimiento de la presente invencion, el lfmite superior de la cantidad del oxido de alquileno anadida en la etapa 1 es de no mas del 80 %, preferiblemente no mas del 78 %, mas preferiblemente no mas del 76 %, todavfa mas preferiblemente no mas del 74 % y de manera adicional todavfa mas preferiblemente no presente invencion. Desde el punto de vista de una buena solubilidad en agua de la hidroxialquilcelulosa producida mediante el procedimiento de la presente invencion, el lfmite superior de la cantidad del oxido de alquileno anadida en la etapa 1 es de no mas del 80 %, preferiblemente no mas del 78 %, mas preferiblemente no mas del 76 %, todavfa mas preferiblemente no mas del 74 % y de manera adicional todavfa mas preferiblemente no mas del 70 % de la cantidad total del oxido de alquileno que va a anadirse durante el procedimiento de la presente invencion. Desde los puntos de vista anteriores, mas espedficamente, la cantidad del oxido de alquileno anadida en la etapa 1 es desde el 30 hasta el 80 %, preferiblemente desde el 35 hasta el 78 %, mas preferiblemente desde el 40 hasta el 76 %, todavfa mas preferiblemente desde el 45 hasta el 74 % y de manera adicional todavfa mas preferiblemente desde el 49 hasta el 70 % de la cantidad total del oxido de alquileno que va a anadirse durante el procedimiento de la presente invencion.

Desde el punto de vista de una buena solubilidad en agua de la hidroxialquilcelulosa producida mediante el procedimiento de la presente invencion, la razon molar de la cantidad del oxido de alquileno anadida (numero de moles del oxido de alquileno por 1 mol de una unidad de glucosa anhidra en la celulosa) con respecto a la cantidad del compuesto basico anadida (numero de moles del compuesto basico por 1 mol de una unidad de glucosa anhidra en la celulosa) es preferiblemente de 0,9 o mas, mas preferiblemente 1,1 o mas, todavfa mas preferiblemente 1,5 o mas, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente 1,6 o mas. Desde el mismo punto de vista, la razon molar de la cantidad del oxido de alquileno anadida con respecto a la cantidad del compuesto basico anadida es preferiblemente de 2,7 o menos, mas preferiblemente 2,5 o menos, todavfa mas preferiblemente 2,3 o menos, y de

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

manera adicional todav^a mas preferiblemente 1,7 o menos.

Ademas, desde el punto de vista de una buena solubilidad en agua de la hidroxialquilcelulosa producida mediante el procedimiento de la presente invencion, la razon de la cantidad del oxido de alquileno anadida (cantidad del oxido de alquileno anadida basandose en la cantidad total del oxido de alquileno que va a anadirse durante el procedimiento) con respecto a la cantidad del compuesto basico anadida (cantidad del compuesto basico anadida basandose en la cantidad total del compuesto basico que va a anadirse durante el procedimiento) es preferiblemente de 0,50 o mas, mas preferiblemente 0,60 o mas, todavfa mas preferiblemente 0,70 o mas y de manera adicional todavfa mas preferiblemente 0,75 o mas. Desde el mismo punto de vista, la razon anterior de la cantidad del oxido de alquileno anadida con respecto a la cantidad del compuesto basico anadida es preferiblemente de 1,5 o menos, mas preferiblemente 1,2 o menos, todavfa mas preferiblemente 1,0 o menos, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente 0,85 o menos.

La forma del oxido de alquileno cuando se anade no esta particularmente limitada, y el oxido de alquileno puede anadirse en forma o bien de gas o bien de lfquido. El oxido de alquileno lfquido puede usarse como tal, o puede usarse en forma de una disolucion diluida preparada diluyendo el oxido de alquileno con un buen disolvente para el oxido de alquileno, tal como agua, con el fin de potenciar una propiedad de manipulacion del lfquido mediante la reduccion de la viscosidad del mismo, etc.

El metodo de adicion del oxido de alquileno no esta particularmente limitado, y el oxido de alquileno puede anadirse de una vez, en varias porciones divididas, de manera continua o una combinacion de los mismos. Con el fin de dispersar de manera uniforme el oxido de alquileno en una mezcla de la materia prima de celulosa y el compuesto basico para llevar a cabo una reaccion entre los mismos, se prefiere que mientras se agita una mezcla de la celulosa finamente molida y el compuesto basico, se anada el oxido de alquileno a la misma en varias porciones divididas o de manera continua.

[Disolvente]

La reaccion en la etapa 1 puede llevarse a cabo en presencia de un disolvente no acuoso con el proposito de facilitar la operacion de agitacion de la mezcla de la mezcla basica y el oxido de alquileno.

Ejemplos del disolvente no acuoso son los usados generalmente durante la reaccion entre una celulosa y un oxido de alquileno. Los ejemplos espedficos del disolvente no acuoso incluyen alcoholes inferiores secundarios o terciarios que tienen 3 o 4 atomos de carbono, tales como isopropanol y terc-butanol; cetonas que tienen de 3 a 6 atomos de carbono, tales como acetona, metil etil cetona y metil isobutil cetona; disolventes de eter tales como 1,4- dioxano, dimetil eter de etilenglicol, dimetil eter de dietilenglicol y tetrahidrofurano; y disolventes polares aproticos tales como dimetilsulfoxido. De estos disolventes, se prefieren isopropanol y tetrahidrofurano.

Desde el punto de vista de una alta selectividad de reaccion, el disolvente no acuoso se usa preferiblemente en una cantidad del 1 % en masa o mas, mas preferiblemente el 5 % en masa o mas, todavfa mas preferiblemente el 10 % en masa o mas, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente el 12 % en masa o mas basandose en la masa restante obtenida restando la cantidad de agua de la cantidad de la materia prima de celulosa usada en el mismo.

Por otro lado, desde el punto de vista de una alta productividad, el disolvente no acuoso se usa preferiblemente en una cantidad del 100% en masa o menos, mas preferiblemente el 70% en masa o menos, todavfa mas preferiblemente el 50 % en masa o menos, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente el 30 % en masa o menos basandose en la masa restante obtenida restando la cantidad de agua de la cantidad de la materia prima de celulosa usada en el mismo.

La celulosa y el oxido de alquileno se mantienen preferiblemente no en un estado en suspension espesa, altamente viscoso o agregado, sino en un estado en polvo fluido durante la reaccion entre los mismos.

[Aparato de reaccion]

Los ejemplos de un aparato de reaccion usado en la reaccion de adicion de oxido de alquileno incluyen los aparatos capaces de mezclar y agitar el compuesto basico y el oxido de alquileno, por ejemplo, las mezcladoras anteriormente mencionadas tales como una mezcladora de Loedige y una mezcladora Ploughshare, y dispositivos de mezclado usados para amasar polvo, sustancias altamente viscosas, resinas o similares, tal como una denominada amasadora. En el caso en el que el oxido de alquileno usado esta presente en un estado de vapor a la temperatura de reaccion, se usa preferiblemente un aparato de presion altamente sellado capaz de resistir condiciones de alta presion de la reaccion.

[Punto final de reaccion]

El punto final de la reaccion de adicion de oxido de alquileno en la etapa 1 es el tiempo en el que la tasa de conversion de reaccion del oxido de alquileno cargado en el recipiente de reaccion alcanza un nivel deseado. La

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

tasa de conversion de reaccion usada en el presente documento se determina a partir de la siguiente formula.

Tasa de conversion de reaccion (%) = {[Cantidad (g) de oxido de alquileno restante en el recipiente de reaccion] / [Cantidad (g) de oxido de alquileno cargada en el recipiente de reaccion]} x 100

La cantidad del oxido de alquileno presente en el recipiente de reaccion se determina de la siguiente manera. Es decir, tras enfriar el recipiente de reaccion hasta una temperatura inferior a un punto de ebullicion del oxido de

alquileno, preferiblemente 0°C o inferior, por ejemplo, tras enfriar el recipiente de reaccion en un hielo seco, se

muestrea la mezcla de reaccion en el mismo y se anaden 40 ml de alcohol isopropflico a la misma. Sucesivamente, se anade acido acetico al recipiente de reaccion para ajustar el valor de pH de la disolucion de reaccion a 5 hasta 7. Se trata la disolucion de reaccion resultante dentro de un generador de ondas de ultrasonidos durante 10 min y despues se somete a separacion centnfuga, y despues se somete el lfquido sobrenadante obtenido a cromatograffa de gases para calcular la cantidad del oxido de alquileno en el mismo.

Desde el punto de vista de una alta selectividad de reaccion y una buena solubilidad en agua de la

hidroxialquilcelulosa producida mediante el procedimiento de la presente invencion, la tasa de conversion de

reaccion del oxido de alquileno en el punto final de la reaccion en la etapa 1 es preferiblemente del 80 % o mas, mas preferiblemente el 90 % o mas, todavfa mas preferiblemente el 95 % o mas, y lo mas preferiblemente el 100 %.

[Condiciones de reaccion]

La temperatura usada en la reaccion de adicion de oxido de alquileno puede ajustarse de manera apropiada segun una tasa de conversion de reaccion deseada del oxido de alquileno usado, una reactividad del oxido de alquileno, etc., y por tanto no esta particularmente limitada. Desde el punto de vista de alcanzar una alta tasa de reaccion, la temperatura usada en la reaccion de adicion de oxido de alquileno es preferiblemente de 0 °C o superior, mas preferiblemente 20 °C o superior, y todavfa mas preferiblemente 30 °C o superior. Ademas, desde el punto de vista de suprimir la descomposicion del oxido de alquileno y celulosa alcalina, la temperatura usada en la reaccion de adicion de oxido de alquileno es preferiblemente de 200 °C o inferior, mas preferiblemente 100 °C o inferior, y todavfa mas preferiblemente 80 °C o inferior. Mas espedficamente, desde estos puntos de vista, la temperatura usada en la reaccion de adicion de oxido de alquileno es preferiblemente desde 0 hasta 200 °C, mas preferiblemente desde 20 hasta 100 °C, y todavfa mas preferiblemente desde 30 hasta 80 °C.

El tiempo de reaccion de la reaccion de adicion de oxido de alquileno puede ajustarse de manera apropiada segun la tasa de reaccion del oxido de alquileno, una cantidad deseada de un grupo eter introducido, etc. Desde el punto de vista de alcanzar un alto rendimiento de reaccion del oxido de alquileno, el tiempo de reaccion es preferiblemente de 0,1 h o mayor, mas preferiblemente 0,2 h o mayor, todavfa mas preferiblemente 0,5 h o mayor, de manera adicional todavfa mas preferiblemente 1 h o mayor, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente 5 h o mayor, y tambien es preferiblemente de 72 h o menor, mas preferiblemente 36 h o menor, todavfa mas preferiblemente 18 h o menor, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente 12 h o menor. Mas espedficamente, el tiempo de reaccion es preferiblemente desde 0,1 hasta 72 h, mas preferiblemente desde 0,2 hasta 36 h, todavfa mas preferiblemente desde 0,5 hasta 18 h, de manera adicional todavfa mas preferiblemente desde 1 hasta 12 h, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente desde 5 hasta 12 h.

En el caso en el que el oxido de alquileno se anade gota a gota o en varias porciones divididas, se pretende que el tiempo de reaccion anterior incluya el tiempo requerido para la adicion gota a gota o adicion dividida.

En el caso en el que el oxido de alquileno esta presente en un estado gaseoso en las condiciones de reaccion, la reaccion se lleva a cabo preferiblemente a una presion aplicada. En tal caso, la presion de reaccion puede ajustarse de manera apropiada controlando de manera adecuada el punto de ebullicion del oxido de alquileno, la cantidad del oxido de alquileno presente en el recipiente, la temperatura de reaccion, etc. Espedficamente, la presion de reaccion es habitualmente de no menos de 0,001 MPa y no mas de 10 MPa (presion manometrica). Desde los puntos de vista de una alta tasa de reaccion de adicion de oxido de alquileno y una carga reducida sobre las instalaciones, la presion de reaccion es preferiblemente de 0,005 MPa o mas, y mas preferiblemente 0,02 MPa o mas, y tambien es preferiblemente de 1 MPa o menos, y mas preferiblemente 0,5 MPa o menos.

(Etapa 2)

[Adicion de compuesto basico]

En la etapa 2, una cantidad restante del compuesto basico no anadida en la etapa 1 entre la cantidad total del compuesto basico que va a anadirse durante el procedimiento y una cantidad restante del oxido de alquileno no anadida en la etapa 1 se anaden a la mezcla de reaccion obtenida en la etapa 1 y se lleva a cabo una reaccion entre los mismos.

El compuesto basico anadido en la etapa 2 puede ser o bien el mismo que, o bien diferente del, compuesto basico anadido en la etapa 1.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

La forma del compuesto basico anadido, el metodo de adicion del compuesto basico, los aparatos usados para agitar y mezclar durante la adicion del compuesto basico, y las formas preferidas de los mismos, son iguales que los descritos en el parrafo "Adicion de compuesto basico" para la etapa 1 anterior, excepto porque el objeto al que se anade el compuesto basico no es la materia prima de celulosa sino la mezcla de reaccion obtenida en la etapa 1.

[Ajuste del contenido de agua]

De manera similar a la etapa 1, en la etapa 2 tambien se prefiere que el contenido de agua en el sistema se ajuste al, o despues de, anadir el compuesto basico a la mezcla de reaccion obtenida en la etapa 1. El ajuste del contenido de agua en el sistema permite que la produccion de la celulosa alcalina a partir de la celulosa y el compuesto basico avance de manera eficaz, de modo que puede fomentarse la reaccion de adicion del oxido de alquileno con la celulosa alcalina de una manera eficaz.

Desde el punto de vista de aumentar la tasa de produccion de la celulosa alcalina, el contenido de agua en el sistema de la etapa 2 es preferiblemente del 20 % en masa o mas, mas preferiblemente el 25 % en masa o mas, todavfa mas preferiblemente el 30 % en masa o mas, de manera adicional todavfa mas preferiblemente el 40 % en masa o mas, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente el 50 % en masa o mas basandose en la masa restante obtenida restando la cantidad de agua de la cantidad de la materia prima de celulosa usada en la etapa 1.

Por otro lado, desde el punto de vista de una alta selectividad de reaccion de adicion del oxido de alquileno (basandose en el oxido de alquileno), el contenido de agua en el sistema en la etapa 2 es preferiblemente del 90 % en masa o menos, mas preferiblemente el 80 % en masa o menos, y todavfa mas preferiblemente el 70 % en masa o menos basandose en la masa restante obtenida restando la cantidad de agua de la cantidad de la materia prima de celulosa usada en la etapa 1.

En el caso en el que el contenido de agua se ajusta mediante adicion de agua al sistema, el orden de adicion del compuesto basico y agua, los metodos de adicion de estos componentes, los aparatos usados para mezclar agua y la mezcla de reaccion obtenida en la etapa 1 o para mezclar agua, la mezcla de reaccion obtenida en la etapa 1 y el compuesto basico anadido en la etapa 2, y las formas preferidas de los mismos, son iguales que los descritos en el parrafo "Ajuste del contenido de agua" para la etapa 1 anterior excepto porque el objeto al que se anade agua no es la materia prima de celulosa o una mezcla de la materia prima de celulosa y el compuesto basico sino la mezcla de reaccion obtenida en la etapa 1 o una mezcla de la mezcla de reaccion anterior y el compuesto basico anadido en la etapa 2.

[Envejecimiento]

En la etapa 2, en el caso en el que se anaden el compuesto basico y agua a la mezcla de reaccion obtenida en la etapa 1, preferiblemente la mezcla resultante se envejece posteriormente dado que puede producirse una cantidad suficiente de la celulosa alcalina antes de la reaccion de adicion mencionada a continuacion con el oxido de alquileno.

El intervalo de temperatura de envejecimiento, tiempo de envejecimiento e intervalos preferidos del mismo son iguales que los descritos en el parrafo "Envejecimiento" para la etapa 1 anterior.

Ademas, los ejemplos espedficos del aparato usado para el envejecimiento son iguales que los descritos en el parrafo "Envejecimiento" para la etapa 1 anterior. Desde el punto de vista de simplicidad y conveniencia de la operacion de envejecimiento, se prefiere que el envejecimiento se lleve a cabo en el mismo aparato de reaccion que el usado en la reaccion de la etapa 1.

La adicion del compuesto basico, adicion de agua y envejecimiento anteriores pueden llevarse a cabo en una atmosfera de gas inerte tal como nitrogeno, si se requiere, desde el punto de vista de evitar la coloracion de la hidroxialquilcelulosa producida mediante el procedimiento de la presente invencion y prevenir la reduccion del grado de polimerizacion de la misma.

[Adicion de oxido de alquileno]

En la etapa 2, tras anadir una cantidad restante del compuesto basico no anadida en la etapa 1 entre la cantidad total del compuesto basico que va a anadirse durante el procedimiento, se anade una cantidad restante del oxido de alquileno no anadida en la etapa 1 entre la cantidad total del oxido de alquileno que va a anadirse durante el procedimiento.

El oxido de alquileno anadido en la etapa 2 puede ser o bien el mismo que o bien diferente del oxido de alquileno anadido en la etapa 1.

La forma del oxido de alquileno anadido, el metodo de adicion del oxido de alquileno, los aparatos usados para agitar y mezclar durante la adicion del oxido de alquileno, y las formas preferidas de los mismos, son iguales que los

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

descritos en el parrafo "Adicion de oxido de alquileno" para la etapa 1 anterior excepto porque el objeto al que se anade el oxido de alquileno no es la materia prima de celulosa, el compuesto basico ni una mezcla de cualquiera de estos compuestos con agua, sino la mezcla de reaccion obtenida en la etapa 1 y el compuesto basico anadido en la etapa 2.

[Disolvente]

La reaccion de la etapa 2 puede llevarse a cabo en presencia de un disolvente no acuoso con el proposito de facilitar la operacion de agitacion de una mezcla de la mezcla de reaccion obtenida en la etapa 1, el compuesto basico y el oxido de alquileno.

La clase y cantidad del disolvente no acuoso usado en la etapa 2 y las formas preferidas del mismo son iguales que los descritos en el parrafo "Disolvente" para la etapa 1 anterior.

En el caso en el que el disolvente se usa en ambas etapas 1 y 2, se prefiere que el disolvente usado en la etapa 2 sea el mismo que el disolvente usado en la etapa 1.

[Aparato de reaccion]

Los ejemplos espedficos del aparato de reaccion que puede usarse en la etapa 2 y las formas preferidas del mismo son iguales que los descritos en el parrafo "Aparato de reaccion" para la etapa 1 anterior. Desde el punto de vista de simplicidad y conveniencia de operaciones en el procedimiento de produccion, se prefiere especialmente que el aparato de reaccion usado en la etapa 1 tambien se use en la etapa 2.

[Punto final de reaccion]

El punto final de la reaccion de la etapa 2 e intervalos preferidos del mismo son iguales que los descritos en el parrafo "Punto final de reaccion" para la etapa 1 anterior.

[Condiciones de reaccion]

La temperatura de reaccion y el tiempo de reaccion usados en la reaccion de la etapa 2, y los intervalos preferidos de los mismos, son iguales que los descritos en el parrafo "Condiciones de reaccion" para la etapa 1 anterior.

Mientras tanto, la reaccion de adicion de oxido de alquileno en cada una de las etapas 1 y 2 se lleva a cabo preferiblemente en una atmosfera de gas inerte tal como nitrogeno, si se requiere, desde los puntos de vista de evitar la coloracion no deseada y prevenir la reduccion del grado de polimerizacion de la hidroxialquilcelulosa producida mediante el procedimiento de la presente invencion.

En el caso en el que el oxido de alquileno esta presente en un estado gaseoso en las condiciones de reaccion, la reaccion se lleva a cabo preferiblemente a una presion aplicada desde el punto de vista de una alta tasa de reaccion. La presion de reaccion puede ajustarse de manera apropiada controlando de manera adecuada el punto de ebullicion del oxido de alquileno, la cantidad del oxido de alquileno presente en el recipiente, la temperatura de reaccion, etc. La presion de reaccion es habitualmente desde 0,001 hasta 10 MPa (presion manometrica). Desde los puntos de vista de una alta tasa de reaccion de adicion de oxido de alquileno y una carga reducida sobre las instalaciones, la presion de reaccion es preferiblemente desde 0,005 hasta 1 MPa (presion manometrica), y mas preferiblemente desde 0,02 hasta 0,5 MPa (presion manometrica).

[Tratamiento posterior]

Tras completarse la etapa 2, el compuesto basico y el oxido de alquileno pueden anadirse adicionalmente para que reaccionen con el producto de reaccion obtenido, o puede someterse el producto de reaccion, si se requiere, a tratamientos de purificacion conocidos tales como neutralizacion del compuesto basico con un acido y lavado con un disolvente tal como isopropanol hidratado y acetona hidratada, y despues puede aislarse la hidroxialquilcelulosa resultante a partir del mismo.

[Hidroxialquilcelulosa]

En el procedimiento de la presente invencion, cuando se usa oxido de propileno o similar como oxido de alquileno, es posible producir hidroxipropilcelulosa o similar de una manera eficaz.

Cuando la hidroxialquilcelulosa producida mediante el procedimiento de la presente invencion se combina en un producto acuoso, casi no se producen precipitados tales como partfculas gruesas insolubles en agua, etc., de modo que es posible obtener productos que tienen un buen aspecto. Por este motivo, la hidroxialquilcelulosa segun la presente invencion puede usarse de manera adecuada como componentes que van a combinarse en composiciones de agente de limpieza tales como champus, enjuagues, tratamientos y acondicionadores, composiciones cosmeticas

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

tales como lociones lechosas y cremas, y composiciones de suavizante de tejidos. Ademas, la hidroxialquilcelulosa segun la presente invencion puede usarse ampliamente en aplicaciones tales como tensioactivos polimericos, dispersantes, emulsionantes, modificadores, agentes agregantes y controladores de la viscosidad.

[Produccion de hidroxialquilcelulosa cationizada]

El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa cationizada segun la presente invencion es un procedimiento que incluye la etapa de hacer reaccionar la hidroxialquilcelulosa producida mediante el procedimiento de la presente invencion con un agente de cationizacion.

<Agente de cationizacion>

El agente de cationizacion usado en la presente invencion incluye un compuesto representado por la siguiente formula general (1) o un compuesto representado por la siguiente formula general (2).

Formula general (1):

imagen2

Formula general (2):

ch2-ch-ch2-n+-r2

11 1 ”3 N/-

Z OH R3 x

En las formulas generales (1) y (2), R1 a R3 son cada uno independientemente un grupo hidrocarbonado lineal o ramificado que tiene de 1 a 4 atomos de carbono. Desde los puntos de vista de una alta solubilidad en agua de la hidroxialquilcelulosa cationizada producida mediante el procedimiento de la presente invencion, en particular, una hidroxipropilcelulosa cationizada (en ocasiones denominada a continuacion en el presente documento simplemente "C-HPC") o una hidroxietilcelulosa cationizada, asf como una buena disponibilidad del agente de cationizacion, los grupos hidrocarbonados preferidos como R1 a R3 son un grupo metilo y un grupo etilo, y se prefiere mas un grupo metilo.

En las formulas generales (1) y (2), X representa un atomo de halogeno. Los ejemplos espedficos del atomo de halogeno como X incluyen cloro, bromo y yodo. Entre estos atomos de halogeno, desde el punto de vista de una alta solubilidad en agua de la C-HPC producida mediante el procedimiento de la presente invencion y una buena disponibilidad del agente de cationizacion, se prefieren cloro y bromo, y se prefiere mas cloro.

En la formula general (2), Z representa un atomo de halogeno. Desde los mismos puntos de vista que los descritos anteriormente, entre estos atomos de halogeno, se prefieren cloro y bromo, y se prefiere mas cloro.

A continuacion, se describe el procedimiento para producir C-HPC como ejemplo tfpico de la hidroxialquilcelulosa cationizada.

Los ejemplos espedficos de los compuestos representados por las formulas generales (1) y (2) anteriores que se usan para producir C-HPC incluyen cloruros, bromuros y yoduros de glicidiltrimetilamonio, glicidiltrietilamonio y glicidiltripropilamonio; cloruros de 3-cloro-2-hidroxipropiltrimetilamonio, 3-cloro-2-hidroxipropiltrietilamonio y 3-cloro-2- hidroxipropiltripropilamonio; bromuros de 3-bromo-2-hidroxipropiltrimetilamonio, 3-bromo-2-hidroxipropiltrietilamonio y 3-bromo-2-hidroxipropiltripropilamonio; y yoduros de 3-yodo-2-hidroxipropiltrimetilamonio, 3-yodo-2- hidroxipropiltrietilamonio y 3-yodo-2-hidroxipropiltripropilamonio.

Entre estos compuestos representados por las formulas generales (1) y (2) anteriores, desde el punto de vista de una buena disponibilidad, se prefieren cloruros y bromuros de glicidiltrimetilamonio y glicidiltrietilamonio, cloruros de 3-cloro-2-hidroxipropiltrimetilamonio y 3-cloro-2-hidroxipropiltrietilamonio, y bromuros de 3-bromo-2- hidroxipropiltrimetilamonio y 3-bromo-2-hidroxipropiltrietilamonio; se prefieren mas cloruro de glicidiltrimetilamonio y cloruro de 3-cloro-2-hidroxipropiltrimetilamonio; y se prefiere especialmente cloruro de 3-cloro-2- hidroxipropiltrimetilamonio.

Estos agentes de cationizacion pueden usarse solos o en combinacion de dos cualesquiera o mas de los mismos.

Cuando se hacen reaccionar estos agentes de cationizacion con la hidroxialquilcelulosa, puede introducirse un grupo propilenoxi sustituido con sal de amonio cuaternario representado por las siguientes formulas generales (3) o (4) (en ocasiones denominado a continuacion en el presente documento simplemente "grupo cationico") en la hidroxialquilcelulosa.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

Formula general (3): Formula general (4):

-(-CH2CH0j- -(-CHCH2O-)-

ch2 ch2

r3-n+-r1 r3-n+-r1

R2 X' R2 X'

En las formulas generales (3) y (4) anteriores, R1 a R3 y X tienen los mismos significados que los definidos en las formulas generales (1) y (2) anteriormente mencionadas.

El grupo cationico puede sustituir a atomos de hidrogeno de una parte o la totalidad de los grupos hidroxilo de la hidroxialquilcelulosa, o puede sustituir a atomos de hidrogeno de grupos hidroxilo terminales del grupo cationico ya unido a la hidroxialquilcelulosa. En las formulas generales (3) o (4), un atomo de oxfgeno del grupo propilenoxi sustituido con sal de amonio cuaternario que esta presente en un extremo terminal de las mismas se une a un atomo de hidrogeno para formar un grupo hidroxilo.

El numero promedio de los grupos cationicos introducidos en la hidroxialquilcelulosa por AGU (en ocasiones denominado a continuacion en el presente documento simplemente "el grado de sustitucion con grupo cationico") es preferiblemente de 0,01 o mas, mas preferiblemente desde 0,02 o mas, todavfa mas preferiblemente desde 0,03 o mas, de manera adicional todavfa mas preferiblemente desde 0,05 o mas, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente desde 0,10 o mas, y tambien es preferiblemente de 2,5 o menos, mas preferiblemente 1 o menos, todavfa mas preferiblemente 0,6 o menos, de manera adicional todavfa mas preferiblemente 0,4 o menos, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente 0,3 o menos desde el punto de vista de unas buenas prestaciones de la C-HPC obtenida.

La cantidad del agente de cationizacion usada puede controlarse de manera apropiada de manera que el grado de sustitucion con grupo cationico se encuentra dentro del intervalo deseado anteriormente especificado, y es preferiblemente de 0,01 mol o mas, mas preferiblemente 0,02 mol o mas, todavfa mas preferiblemente 0,03 mol o mas, de manera adicional todavfa mas preferiblemente 0,05 mol o mas, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente 0,10 mol o mas por 1 mol de AGU contenida en una molecula de la hidroxialquilcelulosa, y tambien es preferiblemente de 10 mol o menos, mas preferiblemente 4 mol o menos, todavfa mas preferiblemente 2,5 mol o menos, de manera adicional todavfa mas preferiblemente 1 mol o menos, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente 0,5 mol o menos por 1 mol de AGU contenida en una molecula de la hidroxialquilcelulosa.

Cuando se usa el agente de cationizacion, el agente de cationizacion que tiene una alta pureza puede anadirse directamente al sistema de reaccion. Alternativamente, desde el punto de vista de una buena propiedad de manipulacion, el agente de cationizacion puede anadirse en forma de una disolucion preparada disolviendo el agente de cationizacion en un disolvente tal como agua.

El agente de cationizacion puede anadirse al sistema de reaccion de una vez, en varias porciones divididas, de manera continua o en combinacion de estos metodos de adicion. Con el fin de dispersar de manera uniforme el agente de cationizacion en la hidroxialquilcelulosa para que reaccione con la misma, el agente de cationizacion se anade preferiblemente al sistema de reaccion o bien en varias porciones divididas o bien de manera continua mientras se agita la hidroxialquilcelulosa.

(Catalizador)

El catalizador usado en la reaccion de cationizacion puede ser o bien un catalizador de base o bien un catalizador de acido.

Los ejemplos del catalizador de base incluyen hidroxidos de metales alcalinos tales como hidroxido de sodio, hidroxido de potasio e hidroxido de litio, hidroxidos de metales alcalinoterreos tales como hidroxido de magnesio e hidroxido de calcio, y aminas terciarias tales como trimetilamina, trietilamina y trietilendiamina. Los ejemplos del catalizador de acido incluyen catalizadores de acidos de Lewis tales como triflatos de lantanido.

Entre estos catalizadores, desde el punto de vista de prevenir la reduccion del grado de polimerizacion de la celulosa, se prefieren catalizadores de base, se prefieren mas hidroxidos de metales alcalinos, y se prefieren todavfa mas hidroxido de sodio e hidroxido de potasio. Estos catalizadores pueden usarse solos o en combinacion de dos o mas cualesquiera de los mismos.

En la reaccion de la presente invencion, es suficiente con que el catalizador se use en una cantidad catalttica basandose tanto en la hidroxialquilcelulosa como en el agente de cationizacion. Mas espedficamente, el catalizador se usa en una cantidad de preferiblemente el 0,1 % en moles o mas, mas preferiblemente el 1 % en moles o mas y

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

todavfa mas preferiblemente el 5 % en moles o mas, y tambien en una cantidad de preferiblemente el 150 % en moles o menos, mas preferiblemente el 100 % en moles o menos y todavfa mas preferiblemente el 50 % en moles o menos basandose en la AGU contenida en una molecula de la hidroxialquilcelulosa.

Cuando se usa el compuesto representado por la formula general (2) anterior como agente de cationizacion, se produce una cantidad estequiometrica de un haluro de hidrogeno durante la reaccion. Por tanto, cuando se usa una base como catalizador, el catalizador se anade preferiblemente en una cantidad de una suma de la cantidad catalftica anterior y su cantidad estequiometrica basandose en el agente de cationizacion.

El catalizador puede anadirse directamente en forma de un catalizador de alta pureza o puede anadirse en forma de una disolucion preparada disolviendo el catalizador en un disolvente tal como agua.

Ademas, el catalizador puede anadirse al sistema de reaccion de una vez, en varias porciones divididas, de manera continua o en combinacion de estos metodos de adicion. Entre estos metodos de adicion, con el fin de dispersar de manera uniforme el catalizador en la hidroxialquilcelulosa para que reaccione con la misma, preferiblemente se anade el catalizador al sistema de reaccion o bien en varias porciones divididas o bien de manera continua mientras se agita la hidroxialquilcelulosa.

Ademas, el catalizador usado en la reaccion de hidroxialquilacion puede usarse como tal en la reaccion de cationizacion sin necesidad de neutralizacion o retirada del catalizador, etc., tras completarse la reaccion de hidroxialquilacion. En vista de evitar el aumento de las cargas sobre el tratamiento de purificacion debido a la formacion de sales, el catalizador usado en la reaccion de hidroxialquilacion se usa preferiblemente como tal en la reaccion de cationizacion posterior.

(Contenido de agua)

El contenido de agua durante la reaccion de cationizacion es preferiblemente del 10 % en masa o mas, mas preferiblemente del 30 % en masa o mas, y todavfa mas preferiblemente del 50 % en masa o mas basandose en la materia prima de celulosa usada en la reaccion de hidroxialquilacion desde el punto de vista de potenciar la tasa de reaccion, y tambien es preferiblemente del 150% en masa o menos, mas preferiblemente del 140% en masa o menos, y todavfa mas preferiblemente del 120 % en masa o menos basandose en la materia prima de celulosa usada en la reaccion de hidroxialquilacion desde los puntos de vista de mantener una condicion en polvo de la hidroxialquilcelulosa, potenciar la selectividad de reaccion de la reaccion de cationizacion, y aumentar la productividad de C-HPC.

Cuando el catalizador y/o el agente de cationizacion se usan en forma de una disolucion acuosa y el contenido de agua en el sistema de reaccion al iniciarse la reaccion supera el intervalo anteriormente especificado, el contenido de agua puede ajustarse para que se encuentre dentro del intervalo anteriormente especificado llevando a cabo un procedimiento de deshidratacion habitual tal como reduccion de presion, calentamiento, etc. El procedimiento de deshidratacion puede llevarse a cabo o bien tras completarse la introduccion de la disolucion acuosa de catalizador y/o la disolucion acuosa de agente de cationizacion en el recipiente de reaccion, o bien simultaneamente con la introduccion de estas disoluciones acuosas en el recipiente de reaccion.

(Disolvente no acuoso)

La reaccion de cationizacion puede avanzar sin ningun disolvente no acuoso distinto de agua. Sin embargo, con el proposito de dispersar de manera uniforme el agente de cationizacion o el catalizador, la reaccion de cationizacion tambien puede llevarse a cabo en presencia del disolvente no acuoso junto con agua.

La cantidad del disolvente no acuoso usada en la reaccion de cationizacion puede encontrarse de manera adecuada dentro del intervalo desde el 0 hasta el 40 % en masa basandose en la materia prima de celulosa usada en la reaccion de hidroxialquilacion. Cuando se usa el disolvente no acuoso en la cantidad anteriormente especificada, no solamente puede alcanzarse una buena productividad, sino que ademas puede mantenerse la hidroxialquilcelulosa en un estado en polvo. Como resultado, el sistema de reaccion puede agitarse eficazmente para llevar a cabo la reaccion de manera uniforme, y pueden suprimirse la descomposicion del agente de cationizacion o reacciones secundarias del agente de cationizacion con el disolvente no acuoso de modo que puede permitirse que la reaccion de cationizacion avance de una manera eficaz. Desde estos puntos de vista, la cantidad del disolvente no acuoso usada en la reaccion de cationizacion es preferiblemente desde el 0 hasta el 30 % en masa y mas preferiblemente desde el 0 hasta el 20 % en masa.

El disolvente no acuoso usado en la reaccion de cationizacion no esta particularmente limitado, y es preferiblemente un disolvente polar. Los ejemplos del disolvente polar incluyen alcoholes C1 a C5 tales como isopropanol, isobutanol y terc-butanol; disolventes de eter tales como 1,4-dioxano, dimetil eter de etilenglicol, dimetil eter de dietilenglicol y dimetil eter de trietilenglicol; y disolventes polares aproticos tales como dimetilsulfoxido y dimetilformamida. Entre estos disolventes no acuosos, desde el punto de vista de suprimir las reacciones secundarias con el agente de cationizacion, se prefieren alcoholes secundarios o terciarios que tienen de 3 a 5 atomos de carbono, disolventes de

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

eter y disolventes polares aproticos.

Estos disolventes no acuosos pueden usarse solos o en forma de una mezcla de dos o mas cualesquiera de los mismos.

La clase, cantidad y forma preferida del disolvente no acuoso usado en la reaccion de cationizacion pueden ser iguales que las usadas en el procedimiento de hidroxialquilacion anteriormente mencionado. Por tanto, el disolvente no acuoso que esta presente tras completarse la reaccion de hidroxialquilacion tambien puede usarse directamente como disolvente no acuoso para la reaccion de cationizacion sin necesidad de ninguna retirada o adicion del disolvente no acuoso.

(Aparato de reaccion y condiciones de reaccion)

El aparato de reaccion que puede usarse en la reaccion de cationizacion puede incluir la tasa de reaccion, y suprimir la descomposicion del agente de cationizacion y coloracion de la C-HPC producida.

Ademas, desde el punto de vista de suprimir la coloracion no deseada durante la reaccion, la reaccion de cationizacion se lleva a cabo preferiblemente en una atmosfera de un gas inerte tal como nitrogeno.

Tras completarse la reaccion de cationizacion, el producto de reaccion puede someterse, si se requiere, a un tratamiento de purificacion tal como neutralizacion del catalizador y lavado con un disolvente tal como isopropanol hidratado y acetona hidratada, etc., para asf aislar la hidroxialquilcelulosa cationizada, en particular, C-HPC a partir del mismo.

Con respecto a las realizaciones anteriormente mencionadas, la presente invencion incluye ademas los siguientes aspectos relacionados con un procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa, una hidroxialquilcelulosa producida mediante el procedimiento, y un procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa cationizada usando la hidroxialquilcelulosa asf producida.

<1> Un procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa mediante adicion de un compuesto basico y un oxido de alquileno a una celulosa para llevar a cabo una reaccion entre los mismos en el que el compuesto basico se anade en una cantidad total de no menos de 0,7 mol y no mas de 1,5 mol por 1 mol de una unidad de glucosa anhidra en la celulosa, y el oxido de alquileno se anade en una cantidad total de no menos de 1,0 mol y no mas de 3,0 mol por 1 mol de la unidad de glucosa anhidra en la celulosa, incluyendo el procedimiento las siguientes etapas 1 y 2:

etapa 1: anadir el compuesto basico en una cantidad de no menos del 50 % y no mas del 95 % de la cantidad total del compuesto basico que va a anadirse durante el procedimiento, y despues anadir el oxido de alquileno en una cantidad de no menos del 30 % y no mas del 80 % de la cantidad total del oxido de alquileno que va a anadirse durante el procedimiento para hacer reaccionar los compuestos con la celulosa, obteniendo asf una mezcla de reaccion; y

etapa 2: anadir una cantidad restante del compuesto basico no anadida en la etapa 1 y una cantidad restante del oxido de alquileno no anadida en la etapa 1 a la mezcla de reaccion obtenida en la etapa 1 para llevar a cabo una reaccion entre los mismos.

<2> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun el aspecto <1> anterior, en el que el compuesto basico se anade en una cantidad total de preferiblemente 0,8 mol o mas, y mas preferiblemente 0,9 mol o mas por 1 mol de una unidad de glucosa anhidra en la celulosa, y tambien se anade en una cantidad total de preferiblemente 1,4 mol o menos, mas preferiblemente 1,3 mol o menos, todavfa mas preferiblemente 1,2 mol o menos, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente 1,1 mol o menos por 1 mol de una unidad de glucosa anhidra en la celulosa, y mas espedficamente se anade en una cantidad total de preferiblemente desde 0,7 hasta 1,4 mol, mas preferiblemente desde 0,7 hasta 1,3 mol, todavfa mas preferiblemente desde 0,7 hasta 1,2 mol, de manera adicional todavfa mas preferiblemente desde 0,7 hasta 1,2 mol, de manera adicional todavfa mas preferiblemente desde 0,8 hasta 1,1 mol, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente desde 0,9 hasta 1,1 mol por 1 mol de una unidad de glucosa anhidra en la celulosa.

<3> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun los aspectos <1> o <2> anteriores, en el que el oxido de alquileno se anade en una cantidad total de preferiblemente 1,2 mol o mas, mas preferiblemente 1,4 mol o mas, todavfa mas preferiblemente 1,6 mol o mas, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente 1,8 mol o mas por 1 mol de una unidad de glucosa anhidra en la celulosa, y tambien se anade en una cantidad total de preferiblemente 2,8 mol o menos, mas preferiblemente 2,5 mol o menos, y todavfa mas preferiblemente 2,3 mol o menos por 1 mol de una unidad de glucosa anhidra en la celulosa, y mas espedficamente se anade en una cantidad total de preferiblemente desde 1,2 hasta 2,8 mol, mas preferiblemente desde 1,4 hasta 2,5 mol, todavfa mas preferiblemente desde 1,6 hasta 2,5 mol, de manera adicional todavfa mas preferiblemente desde 1,8 hasta 2,5 mol, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente desde 1,8 hasta 2,3 mol por 1 mol de una unidad de glucosa

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

anhidra en la celulosa.

<4> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <3> anteriores, en el que el oxido de alquileno se anade en una cantidad total de preferiblemente desde 1,2 hasta 3,0 mol, mas preferiblemente desde 1,4 hasta 3,0 mol, todavfa mas preferiblemente desde 1,6 hasta 3,0 mol, de manera adicional todavfa mas preferiblemente desde 1,8 hasta 3,0 mol por 1 mol de una unidad de glucosa anhidra en la celulosa.

<5> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <4> anteriores, en el que la cantidad del compuesto basico anadida en la etapa 1 es preferiblemente del 52 % o mas, mas preferiblemente el 55 % o mas, todavfa mas preferiblemente el 58 % o mas y de manera adicional todavfa mas

preferiblemente el 60 % o mas de la cantidad total del compuesto basico que va a anadirse durante el

procedimiento, y tambien es preferiblemente del 90 % o menos, mas preferiblemente el 85 % o menos, y todavfa mas preferiblemente el 80 % o menos de la cantidad total del compuesto basico que va a anadirse durante el procedimiento, y mas espedficamente es preferiblemente desde el 52 hasta el 95 %, mas preferiblemente desde el 55 hasta el 90 %, todavfa mas preferiblemente del 58 al 85 %, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente desde el 60 hasta el 80 % de la cantidad total del compuesto basico que va a anadirse durante el procedimiento.

<6> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <5> anteriores, en el que la cantidad del oxido de alquileno anadida en la etapa 1 es preferiblemente del 35 % o mas, mas preferiblemente el 40 % o mas, todavfa mas preferiblemente el 45 % o mas, y de manera adicional todavfa mas

preferiblemente el 49 % o mas de la cantidad total del oxido de alquileno que va a anadirse durante el

procedimiento, y tambien es preferiblemente del 78 % o menos, mas preferiblemente el 76 % o menos, todavfa mas preferiblemente el 74 % o menos, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente el 70 % o menos de la cantidad total del oxido de alquileno que va a anadirse durante el procedimiento, y mas espedficamente es preferiblemente desde el 35 hasta el 78 %, mas preferiblemente desde el 40 hasta el 76 %, todavfa mas preferiblemente desde el 45 hasta el 74 %, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente del 49 al 70 % de la cantidad total de mas preferiblemente desde el 60 hasta el 80 % de la cantidad total del compuesto basico que va a anadirse durante el procedimiento.

<6> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <5> anteriores, en el que la cantidad del oxido de alquileno anadida en la etapa 1 es preferiblemente del 35 % o mas, mas preferiblemente el 40 % o mas, todavfa mas preferiblemente el 45 % o mas, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente el 49 % o mas de la cantidad total del oxido de alquileno que va a anadirse durante el procedimiento, y tambien es preferiblemente del 78 % o menos, mas preferiblemente el 76 % o menos, todavfa mas preferiblemente el 74 % o menos, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente el 70 % o menos de la cantidad total del oxido de alquileno que va a anadirse durante el procedimiento, y mas espedficamente es preferiblemente desde el 35 hasta el 78 %, mas preferiblemente desde el 40 hasta el 76 %, todavfa mas preferiblemente desde el 45 hasta el 74 %, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente del 49 al 70 % de la cantidad total del oxido de alquileno que va a anadirse durante el procedimiento.

<7> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <6> anteriores, en el que la razon molar de la cantidad del oxido de alquileno anadida en la etapa 1 (numero de moles del oxido de alquileno por 1 mol de una unidad de glucosa anhidra en la celulosa) con respecto a la cantidad del compuesto basico anadida en la etapa 1 (numero de moles del compuesto basico por 1 mol de una unidad de glucosa anhidra en la celulosa) es preferiblemente de 0,9 o mas, mas preferiblemente 1,1 o mas, todavfa mas preferiblemente 1,5 o mas, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente 1,6 o mas, y tambien es preferiblemente de 2,7 o menos, mas preferiblemente 2,5 o menos, todavfa mas preferiblemente 2,3 o menos, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente 1,7 o menos.

<8> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <7> anteriores, en el que la razon de la cantidad del oxido de alquileno anadida en la etapa 1 (cantidad del oxido de alquileno anadida basandose en la cantidad total del oxido de alquileno que va a anadirse durante el procedimiento) con respecto a la cantidad del compuesto basico anadida en la etapa 1 (cantidad del compuesto basico anadida basandose en la cantidad total del compuesto basico que va a anadirse durante el procedimiento) es preferiblemente de 0,50 o mas, mas preferiblemente 0,60 o mas, todavfa mas preferiblemente 0,70 o mas, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente 0,75 o mas, y tambien es preferiblemente de 1,5 o menos, mas preferiblemente 1,2 o menos, todavfa mas preferiblemente 1,0 o menos, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente 0,85 o menos.

<9> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <8> anteriores, en el que el contenido de agua durante la reaccion de la etapa 1 es preferiblemente del 20 % en masa o mas, mas preferiblemente el 25 % en masa o mas, todavfa mas preferiblemente el 30 % en masa o mas, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente el 40 % en masa o mas, y tambien es preferiblemente del 90 % en masa o menos, mas preferiblemente el 80 % en masa o menos, todavfa mas preferiblemente el 70 % en masa o menos, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente el 60 % en masa o menos, y mas espedficamente es preferiblemente desde el 20 hasta el 90 % en masa, mas preferiblemente desde el 25 hasta el 80 % en masa,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

todavfa mas preferiblemente desde el 30 hasta el 70 % en masa, y de manera adicional todav^a mas preferiblemente desde el 40 hasta el 60 % en masa, basandose en una masa restante obtenida restando una cantidad de agua de una cantidad de la materia prima de celulosa.

<10> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <9> anteriores, en el que el contenido de agua durante la reaccion de la etapa 2 es preferiblemente del 20 % en masa o mas, mas preferiblemente el 25 % en masa o mas, todavfa mas preferiblemente el 30 % en masa o mas, de manera adicional todavfa mas preferiblemente el 40 % en masa o mas, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente el 50 % en masa o mas, y tambien es preferiblemente del 90 % en masa o menos, mas preferiblemente el 80 % en masa o menos, y todavfa mas preferiblemente el 70 % en masa o menos, y mas espedficamente es preferiblemente desde el 20 hasta el 90 % en masa, mas preferiblemente desde el 25 hasta el 80 % en masa, todavfa mas preferiblemente desde el 30 hasta el 70 % en masa, de manera adicional todavfa mas preferiblemente desde el 40 hasta el 70 % en masa, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente desde el 50 hasta el 70 % en masa, basandose en una masa restante obtenida restando una cantidad de agua de una cantidad de la materia prima de celulosa.

<11> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <10> anteriores, en el que la cristalinidad de la materia prima de celulosa es preferiblemente del 10% o mas, mas preferiblemente el 12 % o mas, y todavfa mas preferiblemente el 15 % o mas, y tambien es preferiblemente del 50 % o menos, mas preferiblemente el 40 % o menos, y todavfa mas preferiblemente el 30 % o menos, y mas espedficamente es preferiblemente desde el 10 hasta el 50 %, mas preferiblemente desde el 12 hasta el 40 %, y todavfa mas preferiblemente desde el 15 hasta el 30 %.

<12> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <11> anteriores, en el que el grado de polimerizacion de la materia prima de celulosa es preferiblemente de 100 o mas, mas preferiblemente 200 o mas, todavfa mas preferiblemente 500 o mas, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente 1000 o mas, y tambien es preferiblemente de 3000 o menos, mas preferiblemente 2500 o menos, todavfa mas preferiblemente 2200 o menos, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente 2000 o menos, y mas espedficamente es preferiblemente desde 100 hasta 3000, mas preferiblemente desde 200 hasta 2500, todavfa mas preferiblemente desde 500 hasta 2200, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente desde 1000 hasta 2000.

<13> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <12> anteriores, en el que la materia prima de celulosa se obtiene sometiendo al menos un material seleccionado del grupo que consiste en pastas, papeles, tallos y hojas de plantas y cascaras de plantas a descristalizacion mecanica.

<14> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun el aspecto <13> anterior, en el que el aparato usado para la descristalizacion mecanica es preferiblemente un molino de medios accionado por tanque o un molino de agitacion de medios, mas preferiblemente un molino de medios accionado por tanque, y todavfa mas preferiblemente un molino de bolas vibratorio, un molino de cilindros vibratorio o un molino de tubos vibratorio.

<15> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun el aspecto <14> anterior, en el que el diametro exterior de cada uno de los cilindros llenados en el molino de cilindros vibratorio es desde 0,1 hasta 100 mm y preferiblemente desde 0,5 hasta 50 mm, y la tasa de llenado de los cilindros en el molino de cilindros vibratorio es desde el 10 hasta el 97 % y preferiblemente desde el 15 hasta el 95 %.

<16> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun uno cualquiera de los aspectos <13> a <15> anteriores, en el que la descristalizacion mecanica se lleva a cabo a una temperatura desde -20 hasta 200 °C y preferiblemente desde -10 hasta 150 °C.

<17> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun uno cualquiera de los aspectos <13> a <16> anteriores, en el que el tiempo de tratamiento de la descristalizacion mecanica es desde 0,01 hasta 20 h, preferiblemente desde 0,05 hasta 10 h y mas preferiblemente desde 0,1 hasta 5 h.

<18> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun uno cualquiera de los aspectos <13> a <17> anteriores, en el que la mediana del tamano de la celulosa finamente molida obtenida tras la descristalizacion mecanica es desde 10 hasta 1000 pm, preferiblemente desde 20 hasta 500 pm, y mas preferiblemente desde 30 hasta 200 pm.

<19> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <18> anteriores, en el que el compuesto basico es preferiblemente un hidroxido de metal alcalino, y mas preferiblemente al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en hidroxido de sodio e hidroxido de potasio.

<20> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <19> anteriores, en el que el compuesto basico se usa en forma de una disolucion acuosa en las etapas 1 y 2.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

<21> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <20> anteriores, en el que el oxido de alquileno es oxido de etileno u oxido de propileno, y preferiblemente oxido de propileno.

<22> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <21> anteriores, en el que la temperature usada durante la reaccion de adicion de oxido de alquileno es preferiblemente de 0 °C o superior, mas preferiblemente 20 °C o superior, y todavfa mas preferiblemente 30 °C o superior, y tambien es preferiblemente de 200 °C o inferior, mas preferiblemente 100 °C o inferior, y todavfa mas preferiblemente 80 °C o inferior, y mas espedficamente es preferiblemente desde 0 hasta 200 °C, mas preferiblemente desde 20 hasta 100 °C, y todavfa mas preferiblemente desde 30 hasta 80 °C.

<23> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <22> anteriores, en el que el tiempo de reaccion de la reaccion de adicion de oxido de alquileno es preferiblemente de 0,1 h o mayor, mas preferiblemente 0,2 h o mayor, todavfa mas preferiblemente 0,5 h o mayor, de manera adicional todavfa mas preferiblemente 1 h o mayor, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente 5 h o mayor, y tambien es preferiblemente de 72 h o menor, mas preferiblemente 36 h o menor, todavfa mas preferiblemente 18 h o menor, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente 12 h o menor, y mas espedficamente es preferiblemente desde 0,1 hasta 72 h, mas preferiblemente desde 0,2 hasta 36 h, todavfa mas preferiblemente desde 0,5 hasta 18 h, de manera adicional todavfa mas preferiblemente desde 1 hasta 12 h, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente desde 5 hasta 12 h.

<24> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <23> anteriores, en el que el aparato de reaccion usado en el mismo es una mezcladora de Loedige, una mezcladora Ploughshare o una amasadora.

<25> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <24> anteriores, en el que el compuesto basico se anade en la etapa 1 y posteriormente se envejece la mezcla resultante.

<26> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <25> anteriores, en el que el compuesto basico se anade en la etapa 2 y posteriormente se envejece la mezcla resultante.

<27> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun los aspectos <25> o <26> anteriores, en el que la temperatura usada durante el envejecimiento en cada una de las etapas 1 y 2 es preferiblemente de 35 °C o superior, mas preferiblemente 38 °C o superior, todavfa mas preferiblemente 40 °C o superior, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente 50 °C o superior, y tambien es preferiblemente de 90 °C o inferior, mas preferiblemente 80 °C o inferior, y todavfa mas preferiblemente 75 °C o inferior, y mas espedficamente es preferiblemente desde 35 hasta 90 °C, mas preferiblemente desde 38 hasta 80 °C, todavfa mas preferiblemente desde 40 hasta 75 °C, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente desde 50 hasta 75 °C.

<28> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun uno cualquiera de los aspectos <25> a <27> anteriores, en el que el tiempo de envejecimiento en cada una de las etapas 1 y 2 es preferiblemente de 0,1 h o mayor, mas preferiblemente 0,2 h o mayor, todavfa mas preferiblemente 0,5 h o mayor, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente 1 h o mayor, y tambien es preferiblemente de 24 h o menor, mas preferiblemente 12 h o menor, todavfa mas preferiblemente 6 ho menor, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente 4 h o menor, y mas espedficamente es preferiblemente desde 0,1 hasta 24 h, mas preferiblemente desde 0,2 hasta 12 h, todavfa mas preferiblemente desde 0,5 hasta 6 h, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente desde 1 hasta 4 h.

<30> Un procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa cationizada, que incluye la etapa de hacer reaccionar la hidroxialquilcelulosa obtenida mediante el procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <28> anteriores con un agente de cationizacion representado por las formulas generales (1) o (2) anteriores.

<31> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa cationizada segun el aspecto <30> anterior, en el que el agente de cationizacion es preferiblemente un cloruro o un bromuro de glicidiltrimetilamonio o glicidiltrietilamonio, 3-cloro-2-hidroxipropiltrimetilamonio, 3-cloro-2-hidroxipropiltrietilamonio, 3-bromo-2-hidroxipropiltrimetilamonio o 3- bromo-2-hidroxipropiltrietilamonio, mas preferiblemente un cloruro de glicidiltrimetilamonio o un cloruro de 3-cloro-2- hidroxipropiltrimetilamonio, y todavfa mas preferiblemente un cloruro de 3-cloro-2-hidroxipropiltrimetilamonio.

<32> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa cationizada segun el aspecto <30> o <31> anterior, en el que el numero promedio de grupos cationicos introducidos en la hidroxialquilcelulosa por AGU (grado de sustitucion con grupo cationico) es preferiblemente de 0,01 o mas, mas preferiblemente desde 0,02 o mas, todavfa mas preferiblemente desde 0,03 o mas, de manera adicional todavfa mas preferiblemente desde 0,05 o mas, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente desde 0,10 o mas, y tambien es preferiblemente de 2,5 o menos, mas preferiblemente 1 o menos, todavfa mas preferiblemente 0,6 o menos, de manera adicional todavfa mas preferiblemente 0,4 o menos, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente 0,3 o menos.

<33> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa cationizada segun uno cualquiera de los aspectos

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

<30> a <32> anteriores, en el que la cantidad del agente de cationizacion usada en el mismo es preferiblemente de 0,01 mol o mas, mas preferiblemente 0,02 mol o mas, todavfa mas preferiblemente 0,03 mol o mas, de manera adicional todavfa mas preferiblemente 0,05 mol o mas, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente 0,10 mol o mas por 1 mol de AGU contenida en una molecula de la hidroxialquilcelulosa, y tambien es preferiblemente de 10 mol o menos, mas preferiblemente 4 mol o menos, todavfa mas preferiblemente 2,5 mol o menos, de manera adicional todavfa mas preferiblemente 1 mol o menos, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente 0,5 mol o menos por 1 mol de aGu contenida en una molecula de la hidroxialquilcelulosa.

<34> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa cationizada segun uno cualquiera de los aspectos <30> a <33> anteriores, en el que el agente de cationizacion se anade de una vez, en varias porciones divididas, de manera continua o en combinacion de los mismos.

<35> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa cationizada segun uno cualquiera de los aspectos <30> a <34> anteriores, en el que un catalizador usado en la reaccion de cationizacion es preferiblemente una base o un acido, mas preferiblemente un hidroxido de metal alcalino seleccionado del grupo que consiste en hidroxido de sodio, hidroxido de potasio e hidroxido de litio, un hidroxido de metal alcalinoterreo seleccionado del grupo que consiste en hidroxido de magnesio e hidroxido de calcio, una amina terciaria seleccionada del grupo que consiste en trimetilamina, trietilamina y trietilendiamina, o un catalizador de acido de Lewis, todavfa mas preferiblemente un hidroxido de metal alcalino, y de manera adicional todavfa mas preferiblemente hidroxido de sodio o hidroxido de potasio.

<36> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa cationizada segun uno cualquiera de los aspectos <30> a <35> anteriores, en el que el catalizador se usa en una cantidad de preferiblemente el 0,1 % en moles o mas, mas preferiblemente el 1 % en moles o mas y todavfa mas preferiblemente el 5 % en moles o mas, y tambien en una cantidad de preferiblemente el 150 % en moles o menos, mas preferiblemente el 100 % en moles o menos y todavfa mas preferiblemente el 50 % en moles o menos basandose en la AGU contenida en una molecula de la hidroxialquilcelulosa.

<37> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa cationizada segun uno cualquiera de los aspectos <30> a <36> anteriores, en el que el catalizador se anade de una vez, en varias porciones divididas, de manera continua o en combinacion de los mismos.

<38> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa cationizada segun uno cualquiera de los aspectos <30> a <37> anteriores, en el que el contenido de agua en la reaccion de cationizacion es preferiblemente del 10 % en masa o mas, mas preferiblemente el 30 % en masa o mas, y todavfa mas preferiblemente el 50 % en masa o mas y tambien es preferiblemente del 150 % en masa o menos, mas preferiblemente el 140 % en masa o menos, y todavfa mas preferiblemente el 120 % en masa o menos.

<39> El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa cationizada segun uno cualquiera de los aspectos <30> a <38> anteriores, en el que la temperatura usada en la reaccion de cationizacion es preferiblemente de 0 °C o superior, mas preferiblemente 20 °C o superior, y todavfa mas preferiblemente 40 °C o superior, y tambien es preferiblemente de 100 °C o inferior, mas preferiblemente 90 °C o inferior y todavfa mas preferiblemente 80 °C o inferior.

Ejemplos

El grado de polimerizacion promedio de la materia prima de celulosa, la cristalinidad de la celulosa, el contenido de agua de la materia prima de celulosa, la mediana del tamano de la celulosa, la cantidad de un grupo de sustitucion introducido, la selectividad de reaccion y la transmitancia se midieron o se calcularon mediante los siguientes metodos.

(1) Medicion del grado de polimerizacion promedio de materia prima de celulosa (metodo de cobre-amoniaco)

El grado de polimerizacion promedio en viscosidad de las materias primas de celulosa usadas en los ejemplos y ejemplos comparativos respectivos se midio mediante el siguiente metodo.

(i) Preparacion de disolucion para medicion

En un matraz aforado (100 ml) se anadieron 0,5 g de cloruro de cobre (I) y de 20 a 30 ml de un agua amoniacal al 25 %. Tras completarse la disolucion, se anadio 1,0 g de hidroxido de cobre (II) y se diluyo la mezcla con un agua amoniacal al 25 % hasta justo por debajo de la marca del matraz aforado. Se agito la mezcla resultante durante de 30 a 40 min hasta una disolucion completa. Tras anadirse una cantidad de pasta (secada a una presion reducida de 20 kPa a 105 °C durante 12 h) pesada de manera exacta, se anadio el agua amoniacal hasta la marca del matraz aforado. Tras sellarse el matraz de manera hermetica, se agito la mezcla con un agitador magnetico durante 12 h para obtener una disolucion. Se repitio el mismo procedimiento excepto porque se cambio la cantidad de pasta a anadir en el intervalo de 20 a 500 mg para preparar disoluciones para medicion con concentraciones diferentes.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

(ii) Medicion del grado de polimerizacion promedio en viscosidad

Se introdujo la disolucion para medicion (disolucion acuosa de cobre-amoniaco) preparada en (i) en un viscosfmetro Ubbelohde, que despues se dejo reposar en un bano a temperatura controlada (20 ±0,1 °C) durante una hora. Despues, se midio la velocidad de flujo descendente de la disolucion. Usando las velocidades de flujo descendente (t(s)) de disoluciones de cobre-amoniaco con diversas concentraciones de pasta (g/dl) y la velocidad de flujo descendente (to(s)) de la disolucion acuosa de cobre-amoniaco que no contema pasta, se calculo la viscosidad reducida (r|sp/c) a cada concentracion a partir de la siguiente formula:

Hsp/c = (t/to - 1)/c

en la que c es la concentracion de pasta (g/dl).

Despues, se determino la viscosidad intrmseca [r|] (dl/g) extrapolando la viscosidad reducida a c = 0. Se calculo el grado de polimerizacion promedio en viscosidad (DPv) a partir de la siguiente formula:

DPv = 2000 x [n]

en la que 2000 es el numero espedfico para la celulosa.

(2) Calculo de la cristalinidad

Se midio cada muestra de las pastas usadas en los ejemplos y ejemplos comparativos respectivos para determinar la intensidad de difraccion de rayos X en las siguientes condiciones usando un "difractometro de rayos X Rigaku RINT 2500VC" fabricado por Rigaku Corporation, y se calculo la cristalinidad de celulosa en cada muestra de pasta a partir de la formula de calculo (1) anterior.

Condiciones de medicion

Fuente de rayos X: Cu/radiacion Ka,

Tension de tubo: 40 kV,

Corriente de tubo: 120 mA,

Intervalo de medicion: 20 = de 5 a 45°, y

Velocidad de barrido de rayos X: 10°/min.

Se uso un granulo comprimido que tema 320 mm2 de area de superficie y 1 mm de grosor como muestra para la medicion.

(3) Medicion del contenido de agua de materia prima de celulosa

Se midio el contenido de agua de la materia prima de celulosa usando un dispositivo de ensayo de humedad por infrarrojos (nombre comercial "FD-610", fabricado por Kett Electric Laboratory). La medicion se llevo a cabo a 120 °C, y se tomo el punto en el que el cambio de masa con el tiempo durante 30 s era del 0,1 % o menos como el punto final de la medicion. Se convirtio el contenido de agua asf medido en el contenido de agua (% en masa) basandose en la masa restante obtenida restando la cantidad de agua de la cantidad de la materia prima de celulosa.

(4) Medicion de la mediana del tamano de la materia prima de celulosa

Se midio la mediana del tamano del polvo de celulosa en una dispersion preparada dispersando un polvo de celulosa en etanol usando un analizador de distribucion de tamano de partfcula por difraccion/dispersion laser (nombre comercial "LA-920", fabricado por Horiba Ltd.). Mas espedficamente, antes de la medicion, se anadio el polvo de celulosa a etanol, y se sometio la dispersion resultante a tratamiento por ultrasonidos durante 1 min para dispersar el polvo de celulosa en el mismo y despues se sometio a la medicion de la mediana del tamano.

(5) Contenido de celulosa

La pasta usada como materia prima de celulosa tema una alta pureza de celulosa. Por tanto, se considero que el contenido de celulosa en un componente restante obtenido retirando agua de la materia prima de celulosa era el 100 % en masa.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

(6) Calculo de la cantidad de grupos propilenoxi introducidos en hidroxipropilcelulosa

Se midieron las hidroxipropilcelulosas (tambien denominadas "HPC") obtenidas en los siguientes ejemplos y ejemplos comparativos para determinar un numero promedio de grupos propilenoxi introducidos en las mismas por AGU en una cadena principal de HPC (tambien denominado "grado de sustitucion con grupo propilenoxi") segun el "metodo de analisis de hidroxipropilcelulosa" descrito en la 15.a edicion revisada de la farmacopea japonesa.

Espedficamente, se neutralizo una disolucion acuosa de HPC obtenida en los ejemplos y ejemplos comparativos respectivos con acido lactico de manera que el valor de pH de la misma se ajusto dentro del intervalo desde 5 hasta 6, y despues se purifico mediante una membrana de dialisis (punto de corte de peso molecular de 1000), y se purifico la disolucion acuosa obtenida mediante liofilizacion para obtener una HPC purificada. El contenido de un grupo hidroxipropoxi [peso de la formula: (-OC3H6OH) = 75,09] [b (mol/g)] (%) en la HPC purificada asf obtenida se calculo a partir de la siguiente formula de calculo (2):

b (mol/g) = (contenido de grupos hidroxipropoxi mediante cromatograffa de gases (%)) / (75,09 x 100) (2)

A continuacion, usando el valor b obtenido, se calculo el grado de sustitucion con grupo propilenoxi (m) de HPC a partir de la siguiente formula de calculo (3):

b = m/(162 + m x 58,08) (3)

(7) Calculo de la cantidad de grupos cationicos introducidos en hidroxipropilcelulosa cationizada

Se midieron las hidroxipropilcelulosas cationizadas (tambien denominadas "C-HPC") obtenidas en los ejemplos y ejemplos comparativos respectivos para determinar la cantidad de grupos cationicos introducidos en C-HPC, es decir, el grado de sustitucion con grupo cationico de C-HPC, se determino a partir de la cantidad de cloro medida obtenida mediante analisis elemental y el valor obtenido mediante el mismo metodo que el "metodo de analisis de hidroxipropilcelulosa" descrito en la 15.a edicion revisada de la farmacopea japonesa, excepto porque el objeto a analizar no era hidroxipropilcelulosa sino C-HPC.

Espedficamente, se purifico una disolucion acuosa de C-HPC obtenida en los ejemplos y ejemplos comparativos respectivos mediante una membrana de dialisis (punto de corte de peso molecular de 1000), y se purifico la disolucion acuosa obtenida mediante liofilizacion, para obtener una C-HPC purificada. Se midio la C-HPC purificada obtenida para determinar el contenido de cloro (%) mediante analisis elemental. Suponiendo que el numero de los grupos cationicos en la C-HPC purificada es casi igual al numero de los contraiones cloruro, se calculo la cantidad de grupos cationicos (a (mol/g)) en masa unitaria de C-HPC a partir de la siguiente formula de calculo (4):

a (mol/g) = (contenido de cloro (%) mediante analisis elemental) / (35,5 x 100) (4)

A continuacion, usando el valor a obtenido y el grado de sustitucion con grupo propilenoxi (m) obtenido en el punto (3) anterior, se calculo el grado de sustitucion con grupo cationico (k) de C-HPC a partir de la siguiente formula de calculo (5):

a = k/(162 + k x 151,5 + m x 58) (5)

(8) Calculo de la selectividad de reaccion

Se calculo la selectividad de reaccion a partir de la cantidad de oxido de propileno cargado y el grado de sustitucion con grupo propilenoxi con el mismo segun la siguiente formula de calculo (6):

Selectividad de reaccion (%) = (grado de sustitucion con grupo propilenoxi (m)) / [(cantidad de oxido de propileno cargado (mol)) / AGU (mol) en la cadena principal) x 100] (6)

(9) Medicion de la transmitancia

Se evaluo la solubilidad en agua de la siguiente manera. Es decir, se preparo una disolucion acuosa al 2 % de una muestra, y se midio la transmitancia de la misma a 600 nm usando un espectrofotometro de Hitachi "U-2000A" fabricado por Hitachi High-Technologies Corp., para evaluar la solubilidad en agua de la muestra a partir de la transmitancia asf medida.

Ejemplo de produccion 1 (produccion de pasta finamente molida)

Se convirtio una pasta de madera en forma de hoja (fabricada por Tembec, grado de polimerizacion promedio: 1770, cristalinidad: 74 %, contenido de agua: 7,6 %) como materia prima de celulosa en virutas mediante un granulador de hojas (nombre comercial "SGG-220", fabricado por Horai Co, Ltd.). Se secaron las virutas de pasta resultantes usando una secadora durante la noche para ajustar el contenido de agua de las mismas hasta el 1 % en masa o

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

menos.

Se cargaron las virutas de pasta obtenidas a una velocidad de alimentacion de 7,8 kg/h en un molino vibratorio continuo (nombre comercial "YAMT-50", fabricado por URAS TECHNO Co., Ltd.) que tema un volumen de tanque total de 50,5 l (25,25 l x 2 recipientes) y que contema 29 unidades de cilindros SUS304 (tasa de llenado: 67 %) con 30 mm de diametro, 800 mm de longitud y una forma en seccion transversal circular. Se descristalizo la mezcla en condiciones de frecuencia: 60 Hz y amplitud total: 8 mm para obtener virutas de pasta de madera finamente molidas. En este momento, la temperatura de pared del molino era de 90 °C (grado de polimerizacion promedio: 1130; cristalinidad: 18 %; contenido de agua: 0,9 %).

Las virutas de pasta de madera finamente molidas asf obtenidas teman una mediana del tamano de 100 pm.

Ejemplo 1 (produccion de hidroxipropilcelulosa)

En un mortero se transfirieron 2,89 g de las virutas de pasta de madera finamente molidas (contenido de agua: 0,9%) obtenidas en el ejemplo de produccion 1, y despues se anadieron 1,87 g de una disolucion acuosa de hidroxido de sodio al 22,8 % en peso (0,6 mol por 1 mol de AGU en celulosa; el 60 % de una cantidad total de hidroxido de sodio que iba a anadirse) a las virutas de pasta y se mezclaron con las mismas a temperatura ambiente. Despues de eso, se transfirio la mezcla resultante en un recipiente de vidrio y se calento a 50 °C durante 1 h, y se anadieron 1,50 g de oxido de propileno (1,435 mol por 1 mol de AGU en celulosa; el 70 % de una cantidad total de oxido de propileno que iba a anadirse) en el recipiente de vidrio y se hicieron reaccionar con la mezcla en el mismo a 50 °C durante 10 h (etapa 1; contenido de agua: el 50 % en masa basandose en la masa restante obtenida restando la cantidad de agua de la cantidad de la materia prima de celulosa).

Tras completarse la reaccion, se enfrio la disolucion de reaccion hasta temperatura ambiente, y se transfirieron 4,50 g del producto de reaccion intermedio obtenido a un mortero y despues se anadieron 0,48 g de una disolucion acuosa de hidroxido de sodio al 42,5 % en peso (0,4 mol por 1 mol de AGU en celulosa; el 40 % de la cantidad total de hidroxido de sodio que iba a anadirse) al producto de reaccion intermedio y se mezclaron con el mismo. Despues de eso, se transfirio la mezcla resultante en un recipiente de vidrio y se calento a 50 °C durante 1 h, y se anadieron 0,45 g de oxido de propileno (0,615 mol por 1 mol de AGU en celulosa; el 30 % de la cantidad total de oxido de propileno que iba a anadirse) en el recipiente de vidrio y se hicieron reaccionar con la mezcla en el mismo a 50 °C durante 10 h, obteniendo asf una HPC en bruto (etapa 2; contenido de agua: el 63% en masa basandose en la masa restante obtenida restando la cantidad de agua de la cantidad de la materia prima de celulosa).

Se tomaron como muestra dos gramos (2,0 g) de la HPC en bruto asf obtenida y se neutralizaron con acido lactico (producido por Musashino Chemical Laboratory Ltd.; contenido de agua: 10% en masa), y se purifico el producto neutralizado resultante mediante pase a traves de una membrana de dialisis y despues se liofilizo para obtener una HPC purificada. La HPC purificada asf obtenida tema un grado de sustitucion con grupo propilenoxi de 1,33, una selectividad de reaccion (basandose en oxido de propileno) del 65 % y una transmitancia del 70,5 %. Los resultados se muestran en la tabla 1.

Ejemplos 2 a 4 y ejemplos comparativos 1 a 5

Se repitio el mismo procedimiento que en el ejemplo 1 excepto porque se cambiaron las condiciones de reaccion a las mostradas en la tabla 1. Mientras tanto, en el ejemplo comparativo 1, no se llevo a cabo la etapa 2. Los resultados se muestran en la tabla 1.

Ejemplos 5 a 11 y ejemplos comparativos 6 a 14

Se repitio el mismo procedimiento que en el ejemplo 1 excepto porque se vario la cantidad total del hidroxido de sodio anadido, y ademas se cambiaron las condiciones de reaccion a las mostradas en la tabla 2. Mientras tanto, en los ejemplos comparativos 6 a 9 y 11 a 14, no se llevo a cabo la etapa 2. Los resultados se muestran en la tabla 2.

Claims (11)

10

15

20 2.

3.

25

4. 30

5.

35 6.

7. 40

8.

9. 45

10.

50

11.

12.

55

REIVINDICACIONES

Un procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa mediante adicion de un compuesto basico y un oxido de alquileno a una celulosa para llevar a cabo una reaccion entre los mismos, en el que el compuesto basico se anade en una cantidad total de no menos de 0,7 mol y no mas de 1,5 mol por 1 mol de una unidad de glucosa anhidra en la celulosa, y el oxido de alquileno se anade en una cantidad total de no menos de 1,0 mol y no mas de 3,0 mol por 1 mol de una unidad de glucosa anhidra en la celulosa, comprendiendo dicho procedimiento las siguientes etapas 1 y 2:

etapa 1: anadir el compuesto basico en una cantidad de no menos del 50% y no mas del 95% de la cantidad total del compuesto basico que va a anadirse durante el procedimiento, y despues anadir el oxido de alquileno en una cantidad de no menos del 30 % y no mas del 80 % de la cantidad total del oxido de alquileno que va a anadirse durante el procedimiento para hacer reaccionar los compuestos con la celulosa, obteniendo asf una mezcla de reaccion; y

etapa 2: anadir una cantidad restante del compuesto basico no anadida en la etapa 1 y una cantidad restante del oxido de alquileno no anadida en la etapa 1 a la mezcla de reaccion obtenida en la etapa 1 para llevar a cabo una reaccion entre los mismos.

El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun la reivindicacion 1, en el que el compuesto basico se anade en una cantidad total de no menos de 0,7 mol y no mas de 1,2 mol por 1 mol de una unidad de glucosa anhidra en la celulosa.

El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun una cualquiera de las reivindicaciones 1-2, en el que un contenido de agua durante la reaccion de cada una de las etapas 1 y 2 es de no menos del 20 % en masa y no mas del 90 % en masa basandose en una masa restante obtenida restando una cantidad de agua de una cantidad de la materia prima de celulosa.

El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que la materia prima de celulosa tiene una cristalinidad de no menos del 10 % y no mas del 50 %.

El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que el compuesto basico es un hidroxido de metal alcalino.

El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que el oxido de alquileno es oxido de etileno u oxido de propileno.

El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que el compuesto basico se usa en forma de una disolucion acuosa en las etapas 1 y 2.

El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que el compuesto basico se anade en la etapa 1 y posteriormente se envejece la mezcla resultante.

El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que el compuesto basico se anade en la etapa 2 y posteriormente se envejece la mezcla resultante.

El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun una cualquiera de la reivindicacion 8 o la reivindicacion 9, en el que la temperatura usada durante el envejecimiento es de 35 °C o superior y de 90 °C o inferior.

El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun una cualquiera de las reivindicaciones 8 a 10, en el que el tiempo del envejecimiento es de 0,1 h o mayor y de 24 h o menor.

Un procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa cationizada que comprende las etapas de producir una hidroxialquilcelulosa mediante el procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, y una etapa de hacer reaccionar la hidroxialquilcelulosa con un agente de cationizacion representado por las siguientes formulas generales (1) o (2):

Formula general (1):

imagen1

Formula general (2):

?1

CH2-CH-CH2-N+-R2

11 1 * V

Z OH R3 x

en las que R1 a R3 son cada uno independientemente un grupo hidrocarbonado lineal o ramificado que tiene de 1 a 4 atomos de carbono; y X y Z representan el mismo atomo de halogeno o atomos de halogeno diferentes.

5 13. El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a

11, en el que el compuesto basico se anade en una cantidad total de 0,7 mol o mas y 1,4 mol o menos por 1 mol de una unidad de glucosa anhidra en la celulosa.

14.

10

El procedimiento para producir una hidroxialquilcelulosa segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, en el que el compuesto basico se anade en una cantidad total de 0,7 mol o mas y 1,1 mol o menos por 1 mol de una unidad de glucosa anhidra en la celulosa.