JPH11315102A - 両性グア―ガム誘導体の製造方法 - Google Patents
両性グア―ガム誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPH11315102A JPH11315102A JP11071424A JP7142499A JPH11315102A JP H11315102 A JPH11315102 A JP H11315102A JP 11071424 A JP11071424 A JP 11071424A JP 7142499 A JP7142499 A JP 7142499A JP H11315102 A JPH11315102 A JP H11315102A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- cationic
- anionic
- reagent
- guar gum
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L5/00—Compositions of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08L1/00 or C08L3/00
- C08L5/14—Hemicellulose; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0087—Glucomannans or galactomannans; Tara or tara gum, i.e. D-mannose and D-galactose units, e.g. from Cesalpinia spinosa; Tamarind gum, i.e. D-galactose, D-glucose and D-xylose units, e.g. from Tamarindus indica; Gum Arabic, i.e. L-arabinose, L-rhamnose, D-galactose and D-glucuronic acid units, e.g. from Acacia Senegal or Acacia Seyal; Derivatives thereof
- C08B37/0096—Guar, guar gum, guar flour, guaran, i.e. (beta-1,4) linked D-mannose units in the main chain branched with D-galactose units in (alpha-1,6), e.g. from Cyamopsis Tetragonolobus; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】
高ＤＳの両性グア−ガム誘導体の製造方法であって、グ
ア−ガムをアルコール媒体中で、アルカリ性塩基及びカ
チオン性試薬と、次いで、同じアルコール媒体中で、過
剰のアルカリ性塩基及びアニオン性試薬と反応させるこ
とを含み、前記カチオン性試薬はアミノ基、アンモニウ
ム基、イミノ基、スルホニウム基またはホスホニウム基
を含有し、前記アニオン性試薬はカルボキシル基、スル
ホネート基、スルフェート基、ホスフェート基またはホ
スホネート基を含有する。各カチオン性基及びアニオン
性基は約０．０５〜１、好ましくは０．１〜１のＤＳを
有する。
ア−ガムをアルコール媒体中で、アルカリ性塩基及びカ
チオン性試薬と、次いで、同じアルコール媒体中で、過
剰のアルカリ性塩基及びアニオン性試薬と反応させるこ
とを含み、前記カチオン性試薬はアミノ基、アンモニウ
ム基、イミノ基、スルホニウム基またはホスホニウム基
を含有し、前記アニオン性試薬はカルボキシル基、スル
ホネート基、スルフェート基、ホスフェート基またはホ
スホネート基を含有する。各カチオン性基及びアニオン
性基は約０．０５〜１、好ましくは０．１〜１のＤＳを
有する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はインシトゥまたは連
続アルコール粉末法を用いる両性グアーガムの製造に関
する。
続アルコール粉末法を用いる両性グアーガムの製造に関
する。
【０００２】
【従来の技術】澱粉、セルロース及びポリガラクトマン
ナンのカチオン性及びアニオン性誘導体を包含する種々
の多糖類誘導体が当業界に開示されていた。同じ置換基
上にアニオン性基及びカチオン性基の両方を含有する澱
粉及びセルロースの両性誘導体も周知であり当業界に開
示されている。
ナンのカチオン性及びアニオン性誘導体を包含する種々
の多糖類誘導体が当業界に開示されていた。同じ置換基
上にアニオン性基及びカチオン性基の両方を含有する澱
粉及びセルロースの両性誘導体も周知であり当業界に開
示されている。
【０００３】グアーガムの両性誘導体も他の多糖類ほど
広くはないが開示されていた。カチオン性置換基を含有
するポリガラクトマンナンとアニオン性置換基を含有す
るポリガラクトマンナンとのブレンド物は、１９９５年
１月３日にＭ．Ｙｅｈに発行された米国特許第５，３７
８，８３０号に開示されていた。より早い参考文献であ
る、１９６９年９月１６日にＨ．Ｂｅｎｎｉｎｇａに発
行された米国特許第３，４６７，６４７号は、カチオン
性置換基及びアニオン性置換基の両方を含有するグアー
ガムの両性誘導体を示す。この参考文献に開示された誘
導体は水性アルカリ性系を用いて作られ、かなり低度の
置換（ＤＳ）を有していた。
広くはないが開示されていた。カチオン性置換基を含有
するポリガラクトマンナンとアニオン性置換基を含有す
るポリガラクトマンナンとのブレンド物は、１９９５年
１月３日にＭ．Ｙｅｈに発行された米国特許第５，３７
８，８３０号に開示されていた。より早い参考文献であ
る、１９６９年９月１６日にＨ．Ｂｅｎｎｉｎｇａに発
行された米国特許第３，４６７，６４７号は、カチオン
性置換基及びアニオン性置換基の両方を含有するグアー
ガムの両性誘導体を示す。この参考文献に開示された誘
導体は水性アルカリ性系を用いて作られ、かなり低度の
置換（ＤＳ）を有していた。
【０００４】ポリガラクトマンナンのカルボキシアルキ
ル誘導体は、たとえば、１９７３年６月１９日にＲ．Ｍ
ｏｎｔｇｏｍｅｒｙ他に発行された米国特許第３，７４
０，３８８号に開示されているように周知である。カル
ボキシアルキルヒドロキシアルキルポリガラクトマンナ
ン誘導体は、１９９３年３月２７日Ｍ．Ｙｕｅｈに発行
された米国特許第３，７２３，４０９号に開示されてい
る。１９９６年７月１６日にＭ．Ｙｅｈ他に発行された
最近の米国特許第５，５３６，８２５号は、非イオン性
基、アニオン性基またはカチオン性基を有する誘導体化
グアーガムを開示し、更にヒドロキシアルキルカチオン
性グアー誘導体を例示する。
ル誘導体は、たとえば、１９７３年６月１９日にＲ．Ｍ
ｏｎｔｇｏｍｅｒｙ他に発行された米国特許第３，７４
０，３８８号に開示されているように周知である。カル
ボキシアルキルヒドロキシアルキルポリガラクトマンナ
ン誘導体は、１９９３年３月２７日Ｍ．Ｙｕｅｈに発行
された米国特許第３，７２３，４０９号に開示されてい
る。１９９６年７月１６日にＭ．Ｙｅｈ他に発行された
最近の米国特許第５，５３６，８２５号は、非イオン性
基、アニオン性基またはカチオン性基を有する誘導体化
グアーガムを開示し、更にヒドロキシアルキルカチオン
性グアー誘導体を例示する。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上記のように公知の技
術はポリガラクトマンナン及びグアーガムを開示してい
るとはいえ、なお、両性グアーガム誘導体及び特に高い
置換度を有するものを製造するための簡単で、直接的な
方法を提供するニーズがある。
術はポリガラクトマンナン及びグアーガムを開示してい
るとはいえ、なお、両性グアーガム誘導体及び特に高い
置換度を有するものを製造するための簡単で、直接的な
方法を提供するニーズがある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明はインシトゥまた
はアルコール粉末法を用いて、グアーガム誘導体、特に
高ＤＳ（置換度）を有する両性誘導体を製造する方法に
関する。より詳細には、本発明は両性グアーガム誘導体
を製造する方法を含み、その方法は、グアーガムをアル
コール媒体中でアルカリ性塩基及びカチオン性試薬と、
次いで同じアルコール媒体中で過剰のアルカリ性塩基及
びアニオン性試薬と反応させることを含み、前記カチオ
ン性試薬はアミノ基、アンモニウム基、イミノ基、スル
ホニウム基またはホスホニウム基を含有し、前記アニオ
ン性試薬はカルボキシル基、スルホネート基、スルフェ
ート基、ホスフェート基またはホスホネート基を含有す
る、前記方法に関する。
はアルコール粉末法を用いて、グアーガム誘導体、特に
高ＤＳ（置換度）を有する両性誘導体を製造する方法に
関する。より詳細には、本発明は両性グアーガム誘導体
を製造する方法を含み、その方法は、グアーガムをアル
コール媒体中でアルカリ性塩基及びカチオン性試薬と、
次いで同じアルコール媒体中で過剰のアルカリ性塩基及
びアニオン性試薬と反応させることを含み、前記カチオ
ン性試薬はアミノ基、アンモニウム基、イミノ基、スル
ホニウム基またはホスホニウム基を含有し、前記アニオ
ン性試薬はカルボキシル基、スルホネート基、スルフェ
ート基、ホスフェート基またはホスホネート基を含有す
る、前記方法に関する。
【０００７】両性誘導体の製造のための本発明の方法
は、ポリガラクトマンナンガム及び特にグアーガムに適
用できる。特に有用なのは、その粉末または乾燥形のグ
アーガムである。この方法に用いられるアルカリ性塩基
は、水酸化アルカリ金属または水酸化アンモニウム、特
に水酸化ナトリウムである。一般に、触媒量のアルカリ
性塩基がカチオン性基の生成に用いられ、過剰の量がア
ニオン性基の生成または置換に用いられる。
は、ポリガラクトマンナンガム及び特にグアーガムに適
用できる。特に有用なのは、その粉末または乾燥形のグ
アーガムである。この方法に用いられるアルカリ性塩基
は、水酸化アルカリ金属または水酸化アンモニウム、特
に水酸化ナトリウムである。一般に、触媒量のアルカリ
性塩基がカチオン性基の生成に用いられ、過剰の量がア
ニオン性基の生成または置換に用いられる。
【０００８】用いられるこの過剰量の水酸化物塩基は一
般に用いられるポリガラクトマンナンガムまたはグアー
の重量に基づいて約１０〜１００重量％、好ましくは約
２５〜５０重量％の量の水酸化物である。アルカリ性水
酸化物塩基はカチオン性試薬との反応を行なうことを助
け、過剰量のこの物質はアニオン性試薬の反応において
助けとなる。
般に用いられるポリガラクトマンナンガムまたはグアー
の重量に基づいて約１０〜１００重量％、好ましくは約
２５〜５０重量％の量の水酸化物である。アルカリ性水
酸化物塩基はカチオン性試薬との反応を行なうことを助
け、過剰量のこの物質はアニオン性試薬の反応において
助けとなる。
【０００９】用いられるアルコール媒体または溶剤は２
〜４個の炭素原子の１価アルコール、たとえば、エタノ
ール、イソプロピルアルコール、ｎ−プロパノール及び
第３級ブタノールであり、イソプロピルアルコールが好
ましい。本発明の方法はアルコール媒体、より詳細には
水性アルコールスラリー中で行われる。ポリガラクトマ
ンナンまたはグアーガムの少なくとも軽度の膨潤と同時
にグアー粒子の完全な状態の維持をもたらすために、反
応を実施するのに十分な水が必要である。水性溶剤系の
全重量に基づいて３０重量％までの量の水をこの方法を
実施するのに用い得る。
〜４個の炭素原子の１価アルコール、たとえば、エタノ
ール、イソプロピルアルコール、ｎ−プロパノール及び
第３級ブタノールであり、イソプロピルアルコールが好
ましい。本発明の方法はアルコール媒体、より詳細には
水性アルコールスラリー中で行われる。ポリガラクトマ
ンナンまたはグアーガムの少なくとも軽度の膨潤と同時
にグアー粒子の完全な状態の維持をもたらすために、反
応を実施するのに十分な水が必要である。水性溶剤系の
全重量に基づいて３０重量％までの量の水をこの方法を
実施するのに用い得る。
【００１０】本発明の方法において用いられるカチオン
性試薬及びアニオン性試薬の量は、本明細書に記載され
た各成分について所望の量または置換度（ＤＳ）を与え
るのに十分な量である。より詳細には、ポリガラクトマ
ンナンまたはグアーガムの重量に基づいて、約１〜４０
０重量％、好ましくは約５〜２００重量％のカチオン性
試薬がこの方法において用いられるだろう。アニオン性
試薬はポリガラクトマンナンまたはグアーガムの重量に
基づいて、約１〜４００重量％、好ましくは５〜１５０
重量％の量で用いられるだろう。カチオン化反応は一般
に約３５〜７５℃、好ましくは約４０〜６０℃で行なわ
れ、アニオン化反応は約３５〜９０℃、好ましくは約５
０〜８０℃で行なわれる。
性試薬及びアニオン性試薬の量は、本明細書に記載され
た各成分について所望の量または置換度（ＤＳ）を与え
るのに十分な量である。より詳細には、ポリガラクトマ
ンナンまたはグアーガムの重量に基づいて、約１〜４０
０重量％、好ましくは約５〜２００重量％のカチオン性
試薬がこの方法において用いられるだろう。アニオン性
試薬はポリガラクトマンナンまたはグアーガムの重量に
基づいて、約１〜４００重量％、好ましくは５〜１５０
重量％の量で用いられるだろう。カチオン化反応は一般
に約３５〜７５℃、好ましくは約４０〜６０℃で行なわ
れ、アニオン化反応は約３５〜９０℃、好ましくは約５
０〜８０℃で行なわれる。
【００１１】本発明において用いられるカチオン性試薬
は、アミノ基、アンモニウム基、イミノ基、スルホニウ
ム基またはホスホニウム基を含有するものである。上記
試薬は、エーテルまたはエステル結合のいずれかを介し
て結合している、第１、第２、第３及び第４級アミンを
含む窒素基並びにスルホニウム基及びホスホニウム基を
含有するものを含む。特に有用なカチオン性誘導体は、
１〜２２個の炭素原子のアルキル、アリール、アルカリ
ールまたは環式置換基、特に１〜６個の炭素原子を有す
るアミノ基または窒素基を含有するものである。好まし
いカチオン性試薬は第３アミノエーテル基及び第４アン
モニウムエーテル基を含有するものである。
は、アミノ基、アンモニウム基、イミノ基、スルホニウ
ム基またはホスホニウム基を含有するものである。上記
試薬は、エーテルまたはエステル結合のいずれかを介し
て結合している、第１、第２、第３及び第４級アミンを
含む窒素基並びにスルホニウム基及びホスホニウム基を
含有するものを含む。特に有用なカチオン性誘導体は、
１〜２２個の炭素原子のアルキル、アリール、アルカリ
ールまたは環式置換基、特に１〜６個の炭素原子を有す
るアミノ基または窒素基を含有するものである。好まし
いカチオン性試薬は第３アミノエーテル基及び第４アン
モニウムエーテル基を含有するものである。
【００１２】本発明において用いられるアニオン性試薬
は、カルボキシル基、スルホネート基、スルフェート
基、ホスフェート基またはホスホネート基を含有するも
のである。カルボキシル基を含有する試薬が好ましく、
より詳細には２〜６個の炭素原子を含有するカルボキシ
ル基を有する試薬が好ましい。上記カルボキシル基を含
有する試薬は２〜６個の炭素原子を含有するハロ置換ア
ルキル酸を包含し、それらは酸自体またはアルカリ金属
塩でよい。上記酸及び塩は、モノクロル酢酸及びクロル
酢酸ナトリウムを包含する。
は、カルボキシル基、スルホネート基、スルフェート
基、ホスフェート基またはホスホネート基を含有するも
のである。カルボキシル基を含有する試薬が好ましく、
より詳細には２〜６個の炭素原子を含有するカルボキシ
ル基を有する試薬が好ましい。上記カルボキシル基を含
有する試薬は２〜６個の炭素原子を含有するハロ置換ア
ルキル酸を包含し、それらは酸自体またはアルカリ金属
塩でよい。上記酸及び塩は、モノクロル酢酸及びクロル
酢酸ナトリウムを包含する。
【００１３】本発明の方法を用いることにより、両性誘
導体は各カチオン性置換基及びアニオン性置換基につい
て、約０．０５〜１のＤＳ（置換度）を有し、より詳細
には約０．１〜１及び好ましくは約０．２〜１のより高
いＤＳが得られる。カチオン性置換基については、約
０．１〜０．６、より好ましくは０．２〜０．５のＤＳ
が望ましい。アニオン性置換基については、約０．１〜
０．６、より好ましくは０．２〜０．６のＤＳが望まし
い。本明細書では、用語「置換度」（ＤＳ）は置換基単
位があるアンヒドロ糖単位（ガラクトースまたはマンノ
ース）当りの官能性部位の平均数に用いる。本発明の両
性誘導体は、より詳細には、約０．２〜２．０、好まし
くは約０．３〜１．２の全ＤＳ、すなわち、カチオン性
置換基及びアニオン性置換基のＤＳを有するものとして
記載される。
導体は各カチオン性置換基及びアニオン性置換基につい
て、約０．０５〜１のＤＳ（置換度）を有し、より詳細
には約０．１〜１及び好ましくは約０．２〜１のより高
いＤＳが得られる。カチオン性置換基については、約
０．１〜０．６、より好ましくは０．２〜０．５のＤＳ
が望ましい。アニオン性置換基については、約０．１〜
０．６、より好ましくは０．２〜０．６のＤＳが望まし
い。本明細書では、用語「置換度」（ＤＳ）は置換基単
位があるアンヒドロ糖単位（ガラクトースまたはマンノ
ース）当りの官能性部位の平均数に用いる。本発明の両
性誘導体は、より詳細には、約０．２〜２．０、好まし
くは約０．３〜１．２の全ＤＳ、すなわち、カチオン性
置換基及びアニオン性置換基のＤＳを有するものとして
記載される。
【００１４】本発明により製造された両性グアーガム誘
導体は、水に加えた時に比較的透明な溶液を与えること
が可能であることにも特に言及する。それらは、水に加
えた時に、１．０％水溶液中で、５００〜６００ナノメ
ーターで７５％より大きい光透過を与える。これらの本
発明の方法により製造された高ＤＳ両性グアー誘導体を
用いて透明な溶液をもたらすこの能力は、種々の用途、
たとえば、化粧品において用いるのに利点をもたらす。
導体は、水に加えた時に比較的透明な溶液を与えること
が可能であることにも特に言及する。それらは、水に加
えた時に、１．０％水溶液中で、５００〜６００ナノメ
ーターで７５％より大きい光透過を与える。これらの本
発明の方法により製造された高ＤＳ両性グアー誘導体を
用いて透明な溶液をもたらすこの能力は、種々の用途、
たとえば、化粧品において用いるのに利点をもたらす。
【００１５】製造された両性誘導体中の塩の存在は用い
られた製品において透明性及び粘度に差を作ることがで
きることをさらに言及する。両性ポリガラクトマンナン
またはグアー誘導体において副生成物塩レベルを低下さ
せることは、水性溶剤、たとえば、約５〜２５容積％の
水を含有するイソプロパノールを用いる追加の洗浄によ
り達成することができる。これは、より良い透明性、増
加した水中の粘度及び物質、たとえば、界面活性剤との
改良された相溶性をもたらすのに役立つだろう。
られた製品において透明性及び粘度に差を作ることがで
きることをさらに言及する。両性ポリガラクトマンナン
またはグアー誘導体において副生成物塩レベルを低下さ
せることは、水性溶剤、たとえば、約５〜２５容積％の
水を含有するイソプロパノールを用いる追加の洗浄によ
り達成することができる。これは、より良い透明性、増
加した水中の粘度及び物質、たとえば、界面活性剤との
改良された相溶性をもたらすのに役立つだろう。
【００１６】次の例は本発明の態様をさらに説明する。
この例においては、別な風に特筆されてないなら、すべ
ての部は重量により、すべての温度はセ氏温度である。 例１ ３．０ｌ樹脂反応がま中の１０００mlの水性イソプロピ
ルアルコール（ＩＰＡ）（８５％のＩＰＡ、１５％の
水）に粉末形のグアーの２００ｇの試料を加え、１０分
間撹拌した。１００ｇの１，２−エポキシプロピルＮ，
Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムクロリド（７０％水溶
液）を１５分かけて加え、次いでさらに１５分撹拌し
た。２５ｇの水酸化ナトリウム（２５％水溶液）を５分
かけて加え、さらに１０分撹拌した。反応混合物を約５
０〜５５℃まで（約３０分かかった）加熱し、この温度
で１時間撹拌し、次いで、温度を３０分かけて７５〜８
０℃まで上昇させた。次いで、２５０ｇの水酸化ナトリ
ウム（２５％水溶液）を２〜３分かけて加えた。モノク
ロル酢酸ナトリウムの溶液（５０mlの水に５４ｇ）を３
０分かけて加え、反応混合物をさらに１．５時間撹拌し
た。５００mlのイソプロピルアルコールを２〜３分かけ
て反応混合物に加えた。次いで、反応混合物を約２５℃
まで冷却し、６５ｇの氷酢酸を加えて中和した。次に反
応混合物を濾過し、１リットルのイソプロピルアルコー
ル（８５％）で２回洗浄した。反応生成物を約６０℃で
４〜５時間乾燥させた。この生成物のカチオン性基につ
いてのＤＳは０．２８で、アニオン性基についてのＤＳ
は０．３であることが分かった。
この例においては、別な風に特筆されてないなら、すべ
ての部は重量により、すべての温度はセ氏温度である。 例１ ３．０ｌ樹脂反応がま中の１０００mlの水性イソプロピ
ルアルコール（ＩＰＡ）（８５％のＩＰＡ、１５％の
水）に粉末形のグアーの２００ｇの試料を加え、１０分
間撹拌した。１００ｇの１，２−エポキシプロピルＮ，
Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムクロリド（７０％水溶
液）を１５分かけて加え、次いでさらに１５分撹拌し
た。２５ｇの水酸化ナトリウム（２５％水溶液）を５分
かけて加え、さらに１０分撹拌した。反応混合物を約５
０〜５５℃まで（約３０分かかった）加熱し、この温度
で１時間撹拌し、次いで、温度を３０分かけて７５〜８
０℃まで上昇させた。次いで、２５０ｇの水酸化ナトリ
ウム（２５％水溶液）を２〜３分かけて加えた。モノク
ロル酢酸ナトリウムの溶液（５０mlの水に５４ｇ）を３
０分かけて加え、反応混合物をさらに１．５時間撹拌し
た。５００mlのイソプロピルアルコールを２〜３分かけ
て反応混合物に加えた。次いで、反応混合物を約２５℃
まで冷却し、６５ｇの氷酢酸を加えて中和した。次に反
応混合物を濾過し、１リットルのイソプロピルアルコー
ル（８５％）で２回洗浄した。反応生成物を約６０℃で
４〜５時間乾燥させた。この生成物のカチオン性基につ
いてのＤＳは０．２８で、アニオン性基についてのＤＳ
は０．３であることが分かった。
【００１７】次に、製造された生成物を水性溶液（１重
量％）中に混合し、透明性について評価し、５００〜６
００ナノメーターで８５％より大なる光透率を有するこ
とが分かった。
量％）中に混合し、透明性について評価し、５００〜６
００ナノメーターで８５％より大なる光透率を有するこ
とが分かった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 イアン ダブリュ．コットレル アメリカ合衆国，ニュージャージー 08540，プリンストン，ウィンダム コー ト 166
Claims (10)
- 【請求項１】 本質的にカチオン性基とアニオン性基か
らなる置換基を有する両性グアー誘導体を製造する方法
であって、グアーガムをアルコール媒体中でアルカリ性
塩基及びカチオン性試薬と、次いで同じアルコール媒体
中で過剰のアルカリ性塩基及びアニオン性試薬と反応さ
せることを含み、前記カチオン性試薬はアミノ基、アン
モニウム基、イミノ基、スルホニウム基またはホスホニ
ウム基を含有し、前記アニオン性試薬はカルボキシル
基、スルホネート基、スルフェート基、ホスフェート基
またはホスホネート基を含有する前記方法。 - 【請求項２】 前記グアーが粉末形である請求項１記載
の方法。 - 【請求項３】 前記カチオン性試薬が第３アミノエーテ
ル基または第４アンモニウムエーテル基を含有するもの
であり、前記アニオン性試薬がカルボキシアルキル基を
含有するものである請求項１に記載の方法。 - 【請求項４】 前記アルカリ性塩基が水酸化アルカリ金
属または水酸化アンモニウムであり、前記アルコール媒
体が２〜４個の炭素原子の１価アルコールである請求項
１に記載の方法。 - 【請求項５】 グアーガムの重量に基づいて約１０〜１
００重量％の水酸化物がアニオン性試薬との反応におい
て用いられ、前記カチオン性試薬が１，２−エポキシプ
ロピルＮ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムクロリドで
あり、前記アニオン性試薬がモノクロル酢酸ナトリウム
である請求項４に記載の方法。 - 【請求項６】 各カチオン性置換基及びアニオン性置換
基について約０．０５〜１のＤＳを有するグアー誘導体
を与えるのに十分な量のカチオン性試薬及びアニオン性
試薬が用いられる請求項４に記載の方法。 - 【請求項７】 前記カチオン性置換基について約０．２
〜０．５のＤＳを有し、前記アニオン性置換基について
約０．２〜０．４のＤＳを有するグアー誘導体を与える
のに十分な量のカチオン性試薬及びアニオン性試薬が用
いられる請求項５に記載の方法。 - 【請求項８】 各カチオン性置換基及びアニオン性置換
基について約０．１〜１のＤＳを有する、請求項１の方
法により製造された両性グアー誘導体。 - 【請求項９】 水性組成物の重量に基づいて、１．０重
量％の量で水に分散された時に５００〜６００ナノメー
ターで７５％より大なる光透過を示す、請求項１の方法
により製造された両性グアー誘導体。 - 【請求項１０】 本質的にカチオン性基及びアニオン性
基からなる置換基を有する両性グアーガム誘導体であっ
て、前記カチオン性基は第３アミノエーテル基または第
４アンモニウムエーテル基を含み、前記アニオン性基は
２〜６個の炭素原子を有するカルボキシアルキル基を含
み、各カチオン性基及びアニオン性基のＤＳは約０．１
〜１．０である前記グアーガム誘導体を含有する透明な
水溶液であって、水性組成物の重量に基づいて１．０重
量％の量で水に分散した時に５００〜６００ナノメータ
ーで７５％より大なる光透過を示す前記透明溶液。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US4066998A | 1998-03-18 | 1998-03-18 | |
| US09/040669 | 1998-03-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11315102A true JPH11315102A (ja) | 1999-11-16 |
Family
ID=21912287
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11071424A Pending JPH11315102A (ja) | 1998-03-18 | 1999-03-17 | 両性グア―ガム誘導体の製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0943627A1 (ja) |
| JP (1) | JPH11315102A (ja) |
| KR (1) | KR19990077979A (ja) |
| CN (1) | CN1229800A (ja) |
| AU (1) | AU2122999A (ja) |
| BR (1) | BR9915415A (ja) |
| CA (1) | CA2266171A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010510336A (ja) * | 2006-11-17 | 2010-04-02 | ランベルティ ソシエタ ペル アチオニ | 精製カチオン性グアーの調製手順 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001097761A1 (en) * | 2000-06-19 | 2001-12-27 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Keratin treating cosmetic compositions containing high ds cationic guar gum derivatives |
| FR2818983B1 (fr) * | 2000-12-28 | 2005-09-09 | Rhodia Chimie Sa | Polysaccharide amphotere et son utilisation pour le soin des articles en fibres textiles |
| US7232561B2 (en) | 2002-05-31 | 2007-06-19 | L'oreal S.A. | Washing compositions comprising at least one amphiphilic block copolymer and at least one cationic or amphoteric polymer |
| EP1566388A1 (en) * | 2004-02-19 | 2005-08-24 | Nederlandse Organisatie voor toegepast-natuurwetenschappelijk onderzoek TNO | Cationic carbohydrate polymers, their use and a process for their preparation |
| EP1566389A1 (en) * | 2004-02-19 | 2005-08-24 | Nederlandse Organisatie Voor Toegepast-Natuurwetenschappelijk Onderzoek Tno | Cationic carbohydrate polymers, their use and a process for their preparation |
| EP2044126B1 (en) * | 2006-07-20 | 2012-11-14 | Rhodia, Inc. | Method for making derivatized guar gum and derivatized guar gum made thereby |
| CN101408016B (zh) * | 2008-06-20 | 2011-05-18 | 南京林业大学 | 造纸湿部多价金属阳离子垃圾清除剂与制备方法及应用 |
| CN101514233B (zh) * | 2008-12-30 | 2011-06-15 | 上海东升新材料有限公司 | 两性瓜尔胶及其制备方法和应用 |
| CN101906171B (zh) * | 2010-02-10 | 2012-05-02 | 河北科技大学 | 胶液透明的阴离子瓜尔胶及其制备方法 |
| WO2019018983A1 (en) * | 2017-07-24 | 2019-01-31 | Rhodia Operations | DETERGENT COMPOSITION SCENTED |
| CN111163644A (zh) | 2017-09-28 | 2020-05-15 | 罗地亚经营管理公司 | 用于干燥多糖的方法 |
| CN114773494B (zh) * | 2022-04-26 | 2023-01-10 | 东营施普瑞石油工程技术有限公司 | 一种两性瓜尔胶及其制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3647647A (en) * | 1969-02-19 | 1972-03-07 | United Aircraft Corp | Process for plating titanium |
| US3912713A (en) * | 1973-08-29 | 1975-10-14 | Scholten Honig Research Nv | Guar gum derivatives and process for preparation |
| US4031307A (en) * | 1976-05-03 | 1977-06-21 | Celanese Corporation | Cationic polygalactomannan compositions |
| SE8107078L (sv) * | 1981-11-27 | 1983-05-28 | Eka Ab | Forfarande for papperstillverkning |
| CA2132685A1 (en) * | 1994-09-22 | 1996-03-23 | Robert T. Tyler | An aqueous alcoholic alkaline process for cationization of normal, waxy and high amylose starches from legume, cereal, tuber and root |
| KR100260451B1 (ko) * | 1995-04-27 | 2000-08-01 | 도쿠시마 히데이치 | 술폰화 아미노 수지와 아미노기 함유 물질의 반응생성물 및 제지법 |
| JPH09176203A (ja) * | 1995-12-26 | 1997-07-08 | Kao Corp | カチオン化グアガムの製造方法 |
-
1999
- 1999-03-16 AU AU21229/99A patent/AU2122999A/en not_active Abandoned
- 1999-03-16 EP EP99104044A patent/EP0943627A1/en not_active Withdrawn
- 1999-03-17 JP JP11071424A patent/JPH11315102A/ja active Pending
- 1999-03-17 CA CA002266171A patent/CA2266171A1/en not_active Abandoned
- 1999-03-17 CN CN99105835A patent/CN1229800A/zh active Pending
- 1999-03-17 BR BR9915415-3A patent/BR9915415A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-03-17 KR KR1019990009000A patent/KR19990077979A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010510336A (ja) * | 2006-11-17 | 2010-04-02 | ランベルティ ソシエタ ペル アチオニ | 精製カチオン性グアーの調製手順 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR9915415A (pt) | 2001-08-28 |
| EP0943627A1 (en) | 1999-09-22 |
| KR19990077979A (ko) | 1999-10-25 |
| AU2122999A (en) | 1999-09-30 |
| CA2266171A1 (en) | 1999-09-18 |
| CN1229800A (zh) | 1999-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5756720A (en) | Derivatized guar gum composition including nonionic and cationic groups which demonstrate excellent solution clarity properties | |
| US5733854A (en) | Cleaning compositions including derivatized guar gum composition including nonionic and cationic groups which demonstrate excellent solution clarity properties | |
| US5536825A (en) | Derivatized guar gum composition and process for making it | |
| US5387675A (en) | Modified hydrophobic cationic thickening compositions | |
| US4031307A (en) | Cationic polygalactomannan compositions | |
| US5489674A (en) | Guar gum composition and process for making it | |
| JP2647166B2 (ja) | カルボキシメチルにより疎水化されたヒドロキシエチルセルロースおよびこれを使用した保護塗料組成物 | |
| JPH11315102A (ja) | 両性グア―ガム誘導体の製造方法 | |
| US5378830A (en) | Amphoteric polysaccharide compositions | |
| JPS63227601A (ja) | 疎水化非イオン系ポリガラクトマンナンエーテル | |
| JP2015529260A (ja) | プロトン化されることができる窒素基または恒久的に正電荷を有する窒素基によって官能化されている、アルテルナンポリサッカロイド。 | |
| JPH03137101A (ja) | ケイ素化多糖類 | |
| EP0934343B1 (en) | Derivatized guar gum composition including non-ionic and cationic groups which demonstrate excellent solution clarity properties for detergent applications | |
| EP0664301A1 (en) | Chitosan derivatives, preparation process thereof and cosmetic compositions containing same | |
| EP0686643B1 (en) | Guar gum composition and process for making it | |
| US4057509A (en) | Polygalactomannan allyl ether gels | |
| CA1071193A (en) | Polygalactomannan ether compositions | |
| CA1070682A (en) | Polygalactomannan allyl ether compositions | |
| JP2007084680A (ja) | 水易溶性高分子化合物及びその製造方法 | |
| JPS6134004A (ja) | 新規カチオン化キチンの製造方法 | |
| EP0632057A1 (en) | Anionic sulfonated thickening compositions | |
| JP3229619B2 (ja) | 新規多糖誘導体及びその製造方法 | |
| JP3731007B2 (ja) | Ｎ−カルボキシアシルキトサン及びその製造方法 | |
| JPH0649726B2 (ja) | アニオン性キトサン誘導体の製造方法 | |
| JPH0570501A (ja) | カチオン性セルロース誘導体の製造方法 |