JPH0570501A - カチオン性セルロース誘導体の製造方法 - Google Patents
カチオン性セルロース誘導体の製造方法Info
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- JPH0570501A JPH0570501A JP25969391A JP25969391A JPH0570501A JP H0570501 A JPH0570501 A JP H0570501A JP 25969391 A JP25969391 A JP 25969391A JP 25969391 A JP25969391 A JP 25969391A JP H0570501 A JPH0570501 A JP H0570501A
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- cellulose
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】本発明は、グルコース単位当りのヒドロキシア
ルキル基の置換モル数が 0.1〜 1.0で、同じくメチル基
の置換モル数が 1.0〜 2.0であるヒドロキシアルキルメ
チルセルロースを、苛性ソーダ触媒を用いてグリシジル
トリアルキルアンモニウム塩と反応させてカチオン性セ
ルロース誘導体とする際の、有効利用率の高い製造方法
を提供する。 【構成】この製造方法は、上記ヒドロキシアルキルメチ
ルセルロースを 0.5〜４重量倍の水と５〜20重量倍の第
３級ブタノール、アセトンまたはこれらの混合液とから
なる混合溶媒中に分散させ、前記セルロースエーテルの
グルコース単位当り0.05〜 0.3倍モルの苛性ソーダ触媒
の存在下、グリシジルトリアルキルアンモニウム塩と反
応させるものである。
ルキル基の置換モル数が 0.1〜 1.0で、同じくメチル基
の置換モル数が 1.0〜 2.0であるヒドロキシアルキルメ
チルセルロースを、苛性ソーダ触媒を用いてグリシジル
トリアルキルアンモニウム塩と反応させてカチオン性セ
ルロース誘導体とする際の、有効利用率の高い製造方法
を提供する。 【構成】この製造方法は、上記ヒドロキシアルキルメチ
ルセルロースを 0.5〜４重量倍の水と５〜20重量倍の第
３級ブタノール、アセトンまたはこれらの混合液とから
なる混合溶媒中に分散させ、前記セルロースエーテルの
グルコース単位当り0.05〜 0.3倍モルの苛性ソーダ触媒
の存在下、グリシジルトリアルキルアンモニウム塩と反
応させるものである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はカチオン性セルロース誘
導体、とくには凝析剤、製紙における顔料保持剤、繊維
および織布等における帯電防止剤、さらには化粧品、シ
ャンプー、リンス、トリートメント等の配合剤として有
用な、カチオン変性ヒドロキシアルキルメチルセルロー
スの変性効率のよい製造方法に関する。
導体、とくには凝析剤、製紙における顔料保持剤、繊維
および織布等における帯電防止剤、さらには化粧品、シ
ャンプー、リンス、トリートメント等の配合剤として有
用な、カチオン変性ヒドロキシアルキルメチルセルロー
スの変性効率のよい製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、カチオン性ヒドロキシアルキルセ
ルロースの製造方法としては、特公昭45-20318号公報に
記載された方法が一般的であったが、この方法のカチオ
ン化剤の有効利用率は30％に過ぎなかった。これを改善
するものとして、特公昭59-42681号公報にはヒドロキシ
エチル基のグルコース単位当りの置換モル数（以下、
Ｍ．Ｓ．とする）が 1.3以上のヒドロキシエチルセルロ
ースを、イソプロパノール／水混合溶媒中で苛性ソーダ
で処理した後、カチオン化剤と反応させて変性させる方
法が、また特開昭56ー62801号公報には同じ原料を同様の
溶媒中で、触媒として水酸化バリウムを使用して変性さ
せる方法が提案されている。
ルロースの製造方法としては、特公昭45-20318号公報に
記載された方法が一般的であったが、この方法のカチオ
ン化剤の有効利用率は30％に過ぎなかった。これを改善
するものとして、特公昭59-42681号公報にはヒドロキシ
エチル基のグルコース単位当りの置換モル数（以下、
Ｍ．Ｓ．とする）が 1.3以上のヒドロキシエチルセルロ
ースを、イソプロパノール／水混合溶媒中で苛性ソーダ
で処理した後、カチオン化剤と反応させて変性させる方
法が、また特開昭56ー62801号公報には同じ原料を同様の
溶媒中で、触媒として水酸化バリウムを使用して変性さ
せる方法が提案されている。
【０００３】これらの方法により本発明で出発原料とし
ているヒドロキシアルキル基のＭ．Ｓ．が 0.1〜 1.0
で、メチル基のＭ．Ｓ．が 1.0〜 2.0であるヒドロキシ
アルキルメチルセルロースをカチオン変性すると、ヒド
ロキシエチル基のＭ．Ｓ．が1.3 以上のヒドロキシエチ
ルセルロースを用いた場合と比べてカチオン化剤の有効
利用率が低下すること、さらに、これはカチオン性基を
高置換度にするほど、またヒドロキシアルキルメチルセ
ルロースがヒドロキシプロピルメチルセルロースである
ときに、とくに著しいことが見出された。
ているヒドロキシアルキル基のＭ．Ｓ．が 0.1〜 1.0
で、メチル基のＭ．Ｓ．が 1.0〜 2.0であるヒドロキシ
アルキルメチルセルロースをカチオン変性すると、ヒド
ロキシエチル基のＭ．Ｓ．が1.3 以上のヒドロキシエチ
ルセルロースを用いた場合と比べてカチオン化剤の有効
利用率が低下すること、さらに、これはカチオン性基を
高置換度にするほど、またヒドロキシアルキルメチルセ
ルロースがヒドロキシプロピルメチルセルロースである
ときに、とくに著しいことが見出された。
【０００４】この理由としては、上記ヒドロキシアルキ
ルメチルセルロース中のカチオン性基を結合し得る遊離
の水酸基が、メチル基の置換によりヒドロキシエチルセ
ルロースより減少していること、また遊離の水酸基の殆
どが２級のアルコール性水酸基で、溶媒であるイソプロ
ピルアルコールも２級のアルコールのため、溶媒側との
反応が優先するためと考えられる。
ルメチルセルロース中のカチオン性基を結合し得る遊離
の水酸基が、メチル基の置換によりヒドロキシエチルセ
ルロースより減少していること、また遊離の水酸基の殆
どが２級のアルコール性水酸基で、溶媒であるイソプロ
ピルアルコールも２級のアルコールのため、溶媒側との
反応が優先するためと考えられる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、ヒドロキシアルキル基のＭ．Ｓ．が 0.1〜 1.0
で、メチル基のＭ．Ｓ．が 1.0〜 2.0であるヒドロキシ
アルキルメチルセルロースを、苛性ソーダ触媒を用いて
カチオン化剤であるグリシジルトリアルキルアンモニウ
ム塩と反応させてカチオン性セルロース誘導体とする際
の有効利用率の高い製造方法を提供することにある。
目的は、ヒドロキシアルキル基のＭ．Ｓ．が 0.1〜 1.0
で、メチル基のＭ．Ｓ．が 1.0〜 2.0であるヒドロキシ
アルキルメチルセルロースを、苛性ソーダ触媒を用いて
カチオン化剤であるグリシジルトリアルキルアンモニウ
ム塩と反応させてカチオン性セルロース誘導体とする際
の有効利用率の高い製造方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題の
解決のため鋭意検討の結果、グルコース単位当りのヒド
ロキシアルキル基の置換モル数が 0.1〜 1.0で、同じく
メチル基の置換モル数が 1.0〜 2.0であるヒドロキシア
ルキルメチルセルロースを、 0.5〜４重量倍の水と５〜
20重量倍の第３級ブタノール、アセトンまたはこれらの
混合液とからなる混合溶媒中に分散させ、前記セルロー
スエーテルのグルコース単位当り0.05〜0.3倍モルの苛
性ソーダ触媒の存在下、グリシジルトリアルキルアンモ
ニウム塩と反応させると、高い有効利用率が与えられる
ことを見出し本発明を完成した。
解決のため鋭意検討の結果、グルコース単位当りのヒド
ロキシアルキル基の置換モル数が 0.1〜 1.0で、同じく
メチル基の置換モル数が 1.0〜 2.0であるヒドロキシア
ルキルメチルセルロースを、 0.5〜４重量倍の水と５〜
20重量倍の第３級ブタノール、アセトンまたはこれらの
混合液とからなる混合溶媒中に分散させ、前記セルロー
スエーテルのグルコース単位当り0.05〜0.3倍モルの苛
性ソーダ触媒の存在下、グリシジルトリアルキルアンモ
ニウム塩と反応させると、高い有効利用率が与えられる
ことを見出し本発明を完成した。
【０００７】本発明は、とりわけ上記溶媒を使用すると
共に水、苛性ソーダ濃度を上記範囲内に調整すること
で、副反応を極力抑制し、カチオン化剤の有効利用率を
高め、所望のカチオン性基置換度を有する種々の用途に
有用なカチオン性ヒドロキシアルキルメチルセルロース
を得ることに成功したものである。
共に水、苛性ソーダ濃度を上記範囲内に調整すること
で、副反応を極力抑制し、カチオン化剤の有効利用率を
高め、所望のカチオン性基置換度を有する種々の用途に
有用なカチオン性ヒドロキシアルキルメチルセルロース
を得ることに成功したものである。
【０００８】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
カチオン性セルロース誘導体の製造に際し、出発原料と
して使用される上記ヒドロキシアルキルメチルセルロー
スは、セルロースを骨格として側鎖にグルコース単位当
りの置換モル数（Ｍ．Ｓ．）が 0.1〜 1.0のヒドロキシ
アルキル基と、同じく 1.0〜 2.0のメチル基とを有する
もので、具体的にはヒドロキシエチルメチルセルロース
およびヒドロキシプロピルメチルセルロースが挙げられ
る。ヒドロキシアルキル基およびメチル基のＭ．Ｓ．が
上記範囲内のものは、水溶解性、起泡性、界面活性、触
感に優れているため、単独でも化粧品等に使用すること
ができる。上記範囲外ではこれらの性能が劣り、カチオ
ン化した後は若干改善されるものの十分ではない。
カチオン性セルロース誘導体の製造に際し、出発原料と
して使用される上記ヒドロキシアルキルメチルセルロー
スは、セルロースを骨格として側鎖にグルコース単位当
りの置換モル数（Ｍ．Ｓ．）が 0.1〜 1.0のヒドロキシ
アルキル基と、同じく 1.0〜 2.0のメチル基とを有する
もので、具体的にはヒドロキシエチルメチルセルロース
およびヒドロキシプロピルメチルセルロースが挙げられ
る。ヒドロキシアルキル基およびメチル基のＭ．Ｓ．が
上記範囲内のものは、水溶解性、起泡性、界面活性、触
感に優れているため、単独でも化粧品等に使用すること
ができる。上記範囲外ではこれらの性能が劣り、カチオ
ン化した後は若干改善されるものの十分ではない。
【０００９】反応に際しての水の添加量は、原料である
上記セルロースエーテルに対し 0.5〜４重量倍である。
これが 0.5倍未満では触媒である苛性ソーダが均一に反
応に関与できなくなること、およびカチオン化剤である
グリシジルトリアルキルアンモニウム塩と原料セルロー
スエーテルとの接触効率が低下することのため、反応が
十分に進行しなくなる。また４倍以上では上記原料セル
ロースエーテルが溶解してしまうため、系の粘度が増大
し反応が困難となる。
上記セルロースエーテルに対し 0.5〜４重量倍である。
これが 0.5倍未満では触媒である苛性ソーダが均一に反
応に関与できなくなること、およびカチオン化剤である
グリシジルトリアルキルアンモニウム塩と原料セルロー
スエーテルとの接触効率が低下することのため、反応が
十分に進行しなくなる。また４倍以上では上記原料セル
ロースエーテルが溶解してしまうため、系の粘度が増大
し反応が困難となる。
【００１０】反応触媒として用いる苛性ソーダの添加量
は原料セルロースエーテルのグルコース単位当り0.05〜
0.3倍モルである。これが0.05倍モル以下では触媒量が
少な過ぎて反応速度が低下し実用的でなく、0.3倍モル
以上では副反応が促進されるためと考えられるが、有効
利用率が著しく低下する。なお苛性ソーダの添加時期は
カチオン化剤添加の前でも後でも効果に差はない。
は原料セルロースエーテルのグルコース単位当り0.05〜
0.3倍モルである。これが0.05倍モル以下では触媒量が
少な過ぎて反応速度が低下し実用的でなく、0.3倍モル
以上では副反応が促進されるためと考えられるが、有効
利用率が著しく低下する。なお苛性ソーダの添加時期は
カチオン化剤添加の前でも後でも効果に差はない。
【００１１】混合溶媒中の水可溶性有機溶媒は、第３級
ブタノール、アセトンまたはその混合溶液であり、原料
セルロースエーテルに対し５〜20重量倍使用される。こ
れが５重量倍以下では添加水量に対し有機溶媒量が不足
気味となり、原料セルロースエーテルが溶解してしまう
ため、系の粘度が増大し反応が困難となる。これを20重
量倍以上加えると、系を希釈させることになり、反応速
度が低下し実用性が失われる。
ブタノール、アセトンまたはその混合溶液であり、原料
セルロースエーテルに対し５〜20重量倍使用される。こ
れが５重量倍以下では添加水量に対し有機溶媒量が不足
気味となり、原料セルロースエーテルが溶解してしまう
ため、系の粘度が増大し反応が困難となる。これを20重
量倍以上加えると、系を希釈させることになり、反応速
度が低下し実用性が失われる。
【００１２】本発明に使用するカチオン化剤であるグリ
シジルトリアルキルアンモニウム塩としては、グリシジ
ルトリメチルアンモニウムクロライド、グリシジルトリ
エチルアンモニウムクロライド、グリシジルトリメチル
アンモニウムブロマイド、グリシジルトリメチルアンモ
ニウムアイオダイド等が挙げられる。この添加量は所望
するカチオン変性度により任意に選択されるが、原料セ
ルロースエーテルのグルコース単位当り 0.2〜 2.0倍モ
ル、好ましくは0.3〜 1.5倍モルが適当である。
シジルトリアルキルアンモニウム塩としては、グリシジ
ルトリメチルアンモニウムクロライド、グリシジルトリ
エチルアンモニウムクロライド、グリシジルトリメチル
アンモニウムブロマイド、グリシジルトリメチルアンモ
ニウムアイオダイド等が挙げられる。この添加量は所望
するカチオン変性度により任意に選択されるが、原料セ
ルロースエーテルのグルコース単位当り 0.2〜 2.0倍モ
ル、好ましくは0.3〜 1.5倍モルが適当である。
【００１３】反応終了後、触媒である苛性ソーダを鉱酸
あるいは有機酸により中和した後、反応液をろ過し粗生
成物を取り出す。このとき、ろ過を容易にするためアセ
トン等の水可溶性有機溶媒を追加することもできる。取
り出した粗生成物はアセトン／水比が80／20〜90／10の
アセトン水溶液を用いてスラリー洗浄、ろ過を数回繰り
返した後、乾燥することにより、精製されたカチオン変
性セルロース誘導体にすることができる。
あるいは有機酸により中和した後、反応液をろ過し粗生
成物を取り出す。このとき、ろ過を容易にするためアセ
トン等の水可溶性有機溶媒を追加することもできる。取
り出した粗生成物はアセトン／水比が80／20〜90／10の
アセトン水溶液を用いてスラリー洗浄、ろ過を数回繰り
返した後、乾燥することにより、精製されたカチオン変
性セルロース誘導体にすることができる。
【００１４】
【実施例】次に、本発明を実施例および比較例によりさ
らに詳細に説明する。 実施例１．ヒドロキシプロピルメチルセルロース 90SH-
15,000（信越化学工業社製、ヒドロキシプロピル基の
Ｍ．Ｓ．：0.17、メチル基のＭ．Ｓ．：1.48、20℃にお
ける２％水溶液の粘度：13,300cps ） 200ｇを、撹拌機
とコンデンサーを備えた反応フラスコに入れ、第３級ブ
タノール 2,000ｇを加えて撹拌し分散状態とした。
らに詳細に説明する。 実施例１．ヒドロキシプロピルメチルセルロース 90SH-
15,000（信越化学工業社製、ヒドロキシプロピル基の
Ｍ．Ｓ．：0.17、メチル基のＭ．Ｓ．：1.48、20℃にお
ける２％水溶液の粘度：13,300cps ） 200ｇを、撹拌機
とコンデンサーを備えた反応フラスコに入れ、第３級ブ
タノール 2,000ｇを加えて撹拌し分散状態とした。
【００１５】そこへ室温下苛性ソーダ4.15ｇ（原料セル
ロースエーテルのグルコース単位当り 0.1倍モル）を水
400ｇに溶解した水溶液を添加し、ついでグリシジルト
リメチルアンモニウムクロライド 157.3ｇ（前記グルコ
ース単位当り 1.0倍モル）を加えた。その後、50℃に昇
温して５時間撹拌した後、30％酢酸溶液21.8ｇを加えて
中和した。
ロースエーテルのグルコース単位当り 0.1倍モル）を水
400ｇに溶解した水溶液を添加し、ついでグリシジルト
リメチルアンモニウムクロライド 157.3ｇ（前記グルコ
ース単位当り 1.0倍モル）を加えた。その後、50℃に昇
温して５時間撹拌した後、30％酢酸溶液21.8ｇを加えて
中和した。
【００１６】室温まで冷却したスラリー状態の反応液を
ろ過し、得られた粗生成物をアセトン／水比が90／10の
アセトン水溶液で撹拌洗浄、ろ過を４回繰り返した。温
度80℃の真空乾燥機により恒量になるまで乾燥し、295
ｇのカチオン化ヒドロキシプロピルメチルセルロースを
得た。ケルダール法により測定した窒素含量は3.23％、
カチオン性基のＭ．Ｓ．は0.70で、カチオン化剤の有効
利用率は70％であった。
ろ過し、得られた粗生成物をアセトン／水比が90／10の
アセトン水溶液で撹拌洗浄、ろ過を４回繰り返した。温
度80℃の真空乾燥機により恒量になるまで乾燥し、295
ｇのカチオン化ヒドロキシプロピルメチルセルロースを
得た。ケルダール法により測定した窒素含量は3.23％、
カチオン性基のＭ．Ｓ．は0.70で、カチオン化剤の有効
利用率は70％であった。
【００１７】実施例２．実施例１において、ヒドロキシ
プロピルメチルセルロースを第３級ブタノールに分散し
た後、まず室温下グリシジルトリメチルアンモニウムク
ロライド 157.3ｇを添加し、ついで苛性ソーダ4.15ｇを
水 400ｇに溶解した水溶液を添加したほかは、同様に反
応、洗浄、乾燥を行って 304ｇのカチオン化ヒドロキシ
プロピルメチルセルロースを得た。この窒素含量は3.38
％、カチオン性基のＭ．Ｓ．は0.75で、カチオン化剤の
有効利用率は75％であった。
プロピルメチルセルロースを第３級ブタノールに分散し
た後、まず室温下グリシジルトリメチルアンモニウムク
ロライド 157.3ｇを添加し、ついで苛性ソーダ4.15ｇを
水 400ｇに溶解した水溶液を添加したほかは、同様に反
応、洗浄、乾燥を行って 304ｇのカチオン化ヒドロキシ
プロピルメチルセルロースを得た。この窒素含量は3.38
％、カチオン性基のＭ．Ｓ．は0.75で、カチオン化剤の
有効利用率は75％であった。
【００１８】実施例３．実施例１において、ヒドロキシ
プロピルメチルセルロースを 2,000ｇのアセトンに分散
させたほかは、同様に反応、洗浄、乾燥を行って 310ｇ
のカチオン化ヒドロキシプロピルメチルセルロースを得
た。この窒素含量は3.39％、カチオン性基のＭ．Ｓ．は
0.75で、カチオン化剤の有効利用率は75％であった。
プロピルメチルセルロースを 2,000ｇのアセトンに分散
させたほかは、同様に反応、洗浄、乾燥を行って 310ｇ
のカチオン化ヒドロキシプロピルメチルセルロースを得
た。この窒素含量は3.39％、カチオン性基のＭ．Ｓ．は
0.75で、カチオン化剤の有効利用率は75％であった。
【００１９】実施例４．ヒドロキシエチルメチルセルロ
ース SEW-04T（信越化学工業社製、ヒドロキシエチル基
のＭ．Ｓ．：0.36、メチル基のＭ．Ｓ．：1.40、20℃に
おける２％水溶液の粘度：4,660cps） 200ｇを、撹拌機
とコンデンサーを備えた反応フラスコに入れ、第３級ブ
タノール 2,000ｇを加えて撹拌し分散状態とした。そこ
へ室温下苛性ソーダ8.10ｇ（原料セルロースエーテルの
グルコース単位当り 0.2倍モル）を水 540ｇに溶解した
水溶液を添加し、ついでグリシジルトリメチルアンモニ
ウムクロライド 159.3ｇ（前記グルコース単位当り 1.0
倍モル）を加えた。その後、50℃に昇温して５時間撹拌
した後、30％酢酸溶液12.8ｇを加えて中和した。
ース SEW-04T（信越化学工業社製、ヒドロキシエチル基
のＭ．Ｓ．：0.36、メチル基のＭ．Ｓ．：1.40、20℃に
おける２％水溶液の粘度：4,660cps） 200ｇを、撹拌機
とコンデンサーを備えた反応フラスコに入れ、第３級ブ
タノール 2,000ｇを加えて撹拌し分散状態とした。そこ
へ室温下苛性ソーダ8.10ｇ（原料セルロースエーテルの
グルコース単位当り 0.2倍モル）を水 540ｇに溶解した
水溶液を添加し、ついでグリシジルトリメチルアンモニ
ウムクロライド 159.3ｇ（前記グルコース単位当り 1.0
倍モル）を加えた。その後、50℃に昇温して５時間撹拌
した後、30％酢酸溶液12.8ｇを加えて中和した。
【００２０】室温まで冷却したスラリー状態の反応液を
ろ過し、得られた粗生成物をアセトン／水比が90／10の
アセトン水溶液で撹拌洗浄、ろ過を４回繰り返した。温
度80℃の真空乾燥機により恒量になるまで乾燥し、281
ｇのカチオン化ヒドロキシエチルメチルセルロースを得
た。ケルダール法により測定した窒素含量は3.24％、カ
チオン性基のＭ．Ｓ．は0.72で、カチオン化剤の有効利
用率は72％であった。
ろ過し、得られた粗生成物をアセトン／水比が90／10の
アセトン水溶液で撹拌洗浄、ろ過を４回繰り返した。温
度80℃の真空乾燥機により恒量になるまで乾燥し、281
ｇのカチオン化ヒドロキシエチルメチルセルロースを得
た。ケルダール法により測定した窒素含量は3.24％、カ
チオン性基のＭ．Ｓ．は0.72で、カチオン化剤の有効利
用率は72％であった。
【００２１】比較例１．実施例１において、ヒドロキシ
プロピルメチルセルロースを 2,000ｇのイソプロパノー
ルに分散させたほかは、同様に反応、洗浄、乾燥を行っ
て 226ｇのカチオン化ヒドロキシプロピルメチルセルロ
ースを得た。この窒素含量は1.66％、カチオン性基の
Ｍ．Ｓ．は0.28で、カチオン化剤の有効利用率は28％で
あった。
プロピルメチルセルロースを 2,000ｇのイソプロパノー
ルに分散させたほかは、同様に反応、洗浄、乾燥を行っ
て 226ｇのカチオン化ヒドロキシプロピルメチルセルロ
ースを得た。この窒素含量は1.66％、カチオン性基の
Ｍ．Ｓ．は0.28で、カチオン化剤の有効利用率は28％で
あった。
【００２２】比較例２．実施例１において、苛性ソーダ
4.15ｇを80ｇの水に溶解させたほかは、同様に反応、洗
浄、乾燥を行って 230ｇのカチオン化ヒドロキシプロピ
ルメチルセルロースを得た。この窒素含量は1.98％、カ
チオン性基のＭ．Ｓ．は0.35で、カチオン化剤の有効利
用率は35％であった。
4.15ｇを80ｇの水に溶解させたほかは、同様に反応、洗
浄、乾燥を行って 230ｇのカチオン化ヒドロキシプロピ
ルメチルセルロースを得た。この窒素含量は1.98％、カ
チオン性基のＭ．Ｓ．は0.35で、カチオン化剤の有効利
用率は35％であった。
【００２３】比較例３．実施例１において、苛性ソーダ
20.8ｇ（原料セルロースエーテルのグルコース単位当り
0.5倍モル）を 400ｇの水に溶解させたほかは、同様に
反応、洗浄、乾燥を行って 255ｇのカチオン化ヒドロキ
シプロピルメチルセルロースを得た。この窒素含量は2.
65％、カチオン性基のＭ．Ｓ．は0.52で、カチオン化剤
の有効利用率は52％であった。
20.8ｇ（原料セルロースエーテルのグルコース単位当り
0.5倍モル）を 400ｇの水に溶解させたほかは、同様に
反応、洗浄、乾燥を行って 255ｇのカチオン化ヒドロキ
シプロピルメチルセルロースを得た。この窒素含量は2.
65％、カチオン性基のＭ．Ｓ．は0.52で、カチオン化剤
の有効利用率は52％であった。
【００２４】
【発明の効果】本発明のカチオン性セルロース誘導体の
製造方法によれば、従来の方法に比べてカチオン化剤の
有効利用率を高めることができ、経済的で副生成物も少
量なため精製が容易である。また、得られたカチオン性
セルロース誘導体は原料のセルロースエーテルが保有す
る起泡性、界面活性、水溶性、触感等に優れた性質をそ
のまま受け継ぎながら、原料のセルロースエーテルには
ない塩水溶解性や界面活性剤との相溶性を持っているの
で化粧品分野等に広く応用できる。
製造方法によれば、従来の方法に比べてカチオン化剤の
有効利用率を高めることができ、経済的で副生成物も少
量なため精製が容易である。また、得られたカチオン性
セルロース誘導体は原料のセルロースエーテルが保有す
る起泡性、界面活性、水溶性、触感等に優れた性質をそ
のまま受け継ぎながら、原料のセルロースエーテルには
ない塩水溶解性や界面活性剤との相溶性を持っているの
で化粧品分野等に広く応用できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 丸山 和政 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内
Claims (2)
- 【請求項１】グルコース単位当りのヒドロキシアルキル
基の置換モル数が 0.1〜 1.0で、同じくメチル基の置換
モル数が 1.0〜 2.0であるヒドロキシアルキルメチルセ
ルロースを、 0.5〜４重量倍の水と５〜20重量倍の第３
級ブタノール、アセトンまたはこれらの混合液とからな
る混合溶媒中に分散させ、前記セルロースエーテルのグ
ルコース単位当り0.05〜 0.3倍モルの苛性ソーダ触媒の
存在下、グリシジルトリアルキルアンモニウム塩と反応
させることを特徴とするカチオン性セルロース誘導体の
製造方法。 - 【請求項２】ヒドロキシアルキル基が、ヒドロキシエチ
ル基またはヒドロキシプロピル基である請求項１記載の
カチオン性セルロース誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25969391A JP2800984B2 (ja) | 1991-09-11 | 1991-09-11 | カチオン性セルロース誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25969391A JP2800984B2 (ja) | 1991-09-11 | 1991-09-11 | カチオン性セルロース誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0570501A true JPH0570501A (ja) | 1993-03-23 |
| JP2800984B2 JP2800984B2 (ja) | 1998-09-21 |
Family
ID=17337615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25969391A Expired - Lifetime JP2800984B2 (ja) | 1991-09-11 | 1991-09-11 | カチオン性セルロース誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2800984B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5498350A (en) * | 1993-06-18 | 1996-03-12 | Kao Corporation | Liquid softener composition |
| JPH11500482A (ja) * | 1995-02-21 | 1999-01-12 | シェルカット ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | セルロース粒子、その製造方法およびその使用 |
| JP2008105001A (ja) * | 2006-10-27 | 2008-05-08 | Kochi Univ Of Technology | 生分解性カチオン性凝集剤 |
| JP2014518067A (ja) * | 2011-06-14 | 2014-07-28 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | セルロースエーテルを含む食品組成物 |
| CN110294811A (zh) * | 2019-07-08 | 2019-10-01 | 淄博兰杜生物科技有限公司 | 一种羟丙基甲基纤维素生产工艺 |
-
1991
- 1991-09-11 JP JP25969391A patent/JP2800984B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5498350A (en) * | 1993-06-18 | 1996-03-12 | Kao Corporation | Liquid softener composition |
| JPH11500482A (ja) * | 1995-02-21 | 1999-01-12 | シェルカット ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | セルロース粒子、その製造方法およびその使用 |
| JP2008105001A (ja) * | 2006-10-27 | 2008-05-08 | Kochi Univ Of Technology | 生分解性カチオン性凝集剤 |
| JP2014518067A (ja) * | 2011-06-14 | 2014-07-28 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | セルロースエーテルを含む食品組成物 |
| CN110294811A (zh) * | 2019-07-08 | 2019-10-01 | 淄博兰杜生物科技有限公司 | 一种羟丙基甲基纤维素生产工艺 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2800984B2 (ja) | 1998-09-21 |
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